ES2621114T3 - Método para purificar ácido (met)acrílico - Google Patents
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Abstract
Un método para purificar ácido (met)acrílico, que comprende las etapas de: destilar un líquido que contiene ácido (met)acrílico bruto, el cual comprende ácido acrílico o ácido metacrílico, para obtener un condensado de ácido (met)acrílico que tiene una pureza de ácido (met)acrílico del 90% o más mediante un dispositivo de destilación provisto con un tanque de reflujo; y suministrar un gas que contiene oxígeno, el cual contiene oxígeno, al condensado de ácido (met)acrílico en el tanque de reflujo para recibir el condensado de ácido (met)acrílico.
Description
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La presente invención prescribe que la etapa de suministro de oxígeno se lleve a cabo cuando la concentración de ácido (met)acrílico sea del 90% o más en el condensado. Sin embargo, la etapa de suministro de oxígeno también se puede emplear en un caso donde la concentración de ácido (met)acrílico sea inferior al 90% en el condensado dependiendo de la situación. Ejemplos de tal situación incluyen: un caso donde la temperatura del condensado en un tanque de reflujo sea relativamente alta (40ºC o más, por ejemplo); y un caso donde una sustancia que fácilmente causa una reacción exotérmica con ácido (met)acrílico exista en el condensado o una sustancia que polimeriza fácilmente exista en el condensado en el tanque de reflujo (acroleína, por ejemplo). Suministrando el gas que contiene oxígeno al condensado en las condiciones que fácilmente causan polimerización de ácido (met)acrílico como descrito anteriormente, se puede producir ácido (met)acrílico de alta pureza de forma estable durante un largo período de tiempo.
Un método para purificar ácido (met)acrílico de la presente invención se puede llevar a cabo utilizando un dispositivo habitual o un dispositivo utilizado en la producción o purificación de ácido (met)acrílico tal cual o con una modificación parcial del mismo.
La columna de destilación es una utilizada en general en una planta química. Esto es, ejemplos de la columna de destilación incluyen una columna de placa perforada, una columna de campana burbujeadora, una columna rellena, y una combinación de las mismas (una combinación de una columna de placa perforada y una columna rellena, por ejemplo). La presencia o ausencia de un rebosadero o tubo de bajada no importa en la presente invención. Cualquiera de los casos se puede utilizar en la presente invención.
Ejemplos específicos de bandejas incluyen bandejas de campana burbujeadora que tienen cada una un tubo de bajada, bandejas de placa perforada, bandejas burbujeadoras, bandejas SUPERFRAC, bandejas MAX-FRAC y bandejas de doble flujo sin tubos de bajada.
Ejemplos de relleno preferiblemente utilizado en la presente invención incluyen: rellenos convencionalmente utilizados, tales como relleno en columna, relleno cilíndrico, relleno con forma de silla de montar, relleno esférico, relleno cúbico, y relleno piramidal; y recientemente, relleno estructurado y relleno aleatorio comercialmente disponibles, que tiene una forma especial de relleno como relleno de alto rendimiento.
Ejemplos de relleno estructurado disponibles en el mercado incluyen: relleno estructurado en forma de malla, tales como SULZER PACKING (disponible de Sulzer Brothers Ltd.), SUMITOMO-SULZER PACKING (disponible de Sumitomo Heavy Industries, Ltd.), y TECHNOPACK (disponible de MITSUI & CO., LTD.); relleno estructurado en forma de láminas, tales como MELLAPAK (disponible de Sumitomo Heavy Industries, Ltd.), TECHNOPACK (disponible de MITSUI & CO., LTD.), y MC PACK (disponible de Mitsubishi Chemical Engineering Corporation); relleno estructurado en forma de rejilla, tal como FLEXI-GRID (disponible de Koch-Glitsch); y otros rellenos estructurados, tales como GEM-PAK (disponible de Koch-Glitsch), MONTZ-PAK (disponible de Julius Montz GmbH), GOOD ROLL PACKING (disponible de Tokyo Tokushu Kanaami K. K.), HONEYCOMB PACK (disponible de NGK Insulators, Ltd.), e IMPULSE PACKING (disponible de Nagaoka International Corporation).
Ejemplos de relleno aleatorio disponibles en el mercado incluyen: anillo de Raschig, PALL RINGS (disponible de BASF Aktiengesellschaft); CASCADE MINI-RING (disponible de Mass Transfer Ltd.); IMTP (disponible de Saint-Gobain NorPro); INTALOX SADDLES (disponible de Saint-Gobain NorPro); TELLERETT (disponible de Nittetsu Chemical Engineering Ltd.); y FLEXI RINGS (disponible de JGC Corporation).
El relleno se puede emplear solo, o en combinación de dos o más del mismo. Además, el relleno se puede utilizar en combinación con las bandejas utilizadas convencionalmente.
Condiciones específicas de operación de la columna de destilación se pueden seleccionar habitualmente de una temperatura del fondo de la columna de 60 a 100ºC y una presión en la parte superior de la columna de 1,33 a 26,7 kPa.
En la presente invención, se puede utilizar un intercambiador de calor refrigerador en la parte superior de la columna unido a la columna de destilación como un condensador para condensar un vapor de ácido (met)acrílico obtenido mediante destilación. El intercambiador de calor generalmente se clasifica en un intercambiador de calor provisto en el interior de una columna y un intercambiador de calor provisto en el exterior de la columna, pero el intercambiador de calor no está particularmente limitado en la presente invención. El intercambiador de calor se puede utilizar como un condensador de gas de ventilación o como un rehervidor para calentar un líquido del fondo de la columna, adicionalmente a como el condensador, y el número de los mismos instalado no está particularmente limitado. El tipo de intercambiador de calor no está particularmente limitado, y ejemplos específicos del intercambiador de calor incluyen del tipo de placa tubular fijada verticalmente, del tipo de placa tubular fijada horizontalmente en lámina, un tipo de tubo en U, un tipo de doble tubo, un tipo en espiral, un tipo de bloque cuadrado, y un tipo de placa.
El tanque de reflujo no está particularmente limitado siempre que el tanque reciba parte o sustancialmente la totalidad del condensado que fluye en el mismo. Una temperatura del líquido en el tanque de reflujo habitualmente es de 15 a 40ºC, debido a la temperatura del agua de refrigeración del condensador utilizado industrialmente. Una temperatura del líquido en el tanque de reflujo preferiblemente es baja porque el ácido (met)acrílico, que es un compuesto fácilmente polimerizable, se maneja en el tanque de reflujo. Un tiempo medio de permanencia del líquido en el tanque de reflujo
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(tasa de flujo de salida del líquido/volumen de permanencia del líquido) es generalmente de 2 a 30 minutos, pero no está particularmente limitado en la presente invención.
En la presente invención, el tipo y cantidad del inhibidor de polimerización o retardador de polimerización anteriormente mencionados en el condensado en el tanque de reflujo puede estar limitada dependiendo de una aplicación del ácido (met)acrílico obtenido en la presente invención. El tipo y cantidad de los mismos no están particularmente limitados cuando la aplicación del ácido (met)acrílico obtenido en la presente invención es una materia prima para acrilato o una materia prima para acrilato de alta pureza para polímeros súper absorbentes, por ejemplo.
Cuando la aplicación del ácido (met)acrílico obtenido en la presente invención es un producto de ácido acrílico general o un producto de ácido acrílico de alta pureza por ejemplo, habitualmente se utiliza metoxihidroquinona como un inhibidor de polimerización en una concentración de 180 a 220 ppm (estándar de 200 ppm), como lo habitual. Y habitualmente se lleva a cabo siguiendo lo habitual. Además, cuando la aplicación del ácido (met)acrílico obtenido en la presente invención es un producto intermedio, la concentración del inhibidor de polimerización es habitualmente de 10 a 200 ppm para el compuesto fenol y de 5 a 100 ppm para el compuesto fenotiazina, aunque difieren dependiendo de las condiciones tal como un efecto sobre una reacción posterior.
El dispositivo utilizado para suministro del gas que contiene oxígeno al condensado no está particularmente limitado, pero el gas que contiene oxígeno preferiblemente se dispersa bien en el condensado de ácido (met)acrílico. En base a tal punto de vista, el gas que contiene oxígeno suministrado al líquido es introducido preferiblemente hacia abajo utilizando, por ejemplo: dispositivo de inyección de fluido para inyectar un fluido en partículas pequeñas, tal como un rociador que tiene orificios para inyectar el fluido sobre una superficie de un tubo a través del cual se introduce el gas que contiene oxígeno o una boquilla de pulverización, o un cuerpo poroso, tal como metales sinterizados; y un tubo de introducción para introducir el gas que contiene oxígeno al dispositivo de inyección de fluido.
Materiales para diversos dispositivos tales como diversas boquillas, un cuerpo de columna, un rehervidor, un condensador, un condensador de gas de ventilación, un tanque de reflujo, un tubo, y una bomba como un dispositivo unido en cada columna utilizada en la presente invención, se seleccionan dependiendo del compuesto fácilmente polimerizable utilizado y condiciones de temperatura. A menudo se utilizan aceros inoxidables como tales materiales, pero los materiales no están limitados a aceros inoxidables en la presente invención. Ejemplos de tales materiales incluyen SUS 304, SUS 304L, SUS 316, SUS 316L, SUS 317, SUS 317L, SUS 327, y hastelloys. Los materiales se seleccionan correspondiendo a las propiedades físicas de cada líquido desde un punto de vista de resistencia a la corrosión.
En lo sucesivo, se describirá una realización de la presente invención con referencia a los dibujos. Fig. 5 muestra un ejemplo de un dispositivo de destilación para ácido acrílico, que puede llevar a cabo la presente invención.
Tal como se muestra en la Fig. 5, el dispositivo de destilación de ácido acrílico está provisto de: un cuerpo de columna (columna de destilación) 1 para destilar ácido acrílico bruto; un condensador 20 para enfriar un vapor que contiene ácido acrílico para condensación del mismo; un tanque de reflujo 21 para recibir un condensado, condensado en el condensador 20; un condensador de gas de ventilación 25 para enfriar adicionalmente un gas enfriado en el condensador 20, para recuperar así sustancias valiosas; y un equipamiento de vacío 26 para llevar un sistema de destilación a presión reducida.
Una boquilla de extracción 2 para extraer un líquido del fondo de la columna se proporciona en la parte inferior del cuerpo de columna 1. Una boquilla de introducción 3 a través de la cual se suministra parte del líquido del fondo de la columna extraído y un tubo 11 están conectados a la boquilla de extracción 2.
Un tubo 4 para suministrar el líquido del fondo de la columna desde la boquilla de introducción 3 está conectado a la boquilla de introducción 3, y un rehervidor 5 para calentar el líquido del fondo de la columna del tubo 4 está conectado al tubo 4. Un tubo 6 para suministrar el líquido del fondo de la columna calentado está conectado al rehervidor 5, y una boquilla 7 para suministrar el líquido del fondo de la columna desde el tubo 6 al cuerpo de columna 1 está conectada al tubo 6.
Una bomba 12 para suministrar el líquido del fondo de la columna del tubo 11 está conectado al tubo 11, y un tubo 13 está conectado a la bomba 12.
Por otro lado, un tubo 19 para suministrar un gas que contiene ácido acrílico está conectado a la parte superior de la columna del cuerpo de columna 1. El condensador 20 está conectado a este tubo 19, y el tanque de reflujo 21 está conectado al condensador 20. El condensador de gas de ventilación 25 y una bomba 22 para suministrar el condensado recibido en el tanque de reflujo 21 están conectados al tanque de reflujo 21. El equipamiento de vacío 26 está conectado al condensador de gas de ventilación 25.
Un tubo 23 para retornar parte del condensado al cuerpo de columna 1 está conectado a la bomba 22. Desde el tubo 23, un tubo 24 para suministrar parte del condensado como ácido acrílico purificado y un tubo 27 para suministrar parte del condensado hacia el condensador 20 y la rama del condensador de gas de ventilación 25.
Un tubo de suministro de inhibidor de polimerización 30 para suministrar un inhibidor de polimerización a parte del condensado está conectado al tubo 27. Desde el tubo 27, un primer tubo de suministro de inhibidor de polimerización 28
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para suministrar el condensado que tiene el inhibidor de la polimerización suministrado, al condensador 20 y un segundo tubo de suministro de inhibidor de polimerización 29 para suministrar el condensado que tiene el inhibidor de polimerización suministrado, a la rama del condensador de gas de ventilación 25. Además, se provee en cada uno del condensador 20 y el condensador de gas de ventilación un pulverizador para pulverizar el inhibidor de polimerización suministrado desde los tubos de suministro de inhibidor de polimerización primero y segundo 28 y 29 en cada uno de los condensadores.
Como se muestra en la Fig. 1, el tanque de reflujo 21 comprende: un cuerpo de tanque 41; una boquilla de entrada 42 para introducir el condensado desde el condensador 20 en el cuerpo de tanque 41; una boquilla de salida 43 para descargar el condensado recibido en el cuerpo de tanque 41 hacia la bomba 22; una boquilla de salida de gas 44 para descargar un componente de gas en el cuerpo de tanque 41 hacia el condensador de gas de ventilación 25; y un rociador (tubo perforado) 46 provisto en la parte inferior en el interior del cuerpo de tanque 41.
El rociador 46 es un miembro tubular que está provisto de forma sustancialmente horizontal y comprende: una pluralidad de pequeños orificios 47 abiertos en una superficie de una parte superior del rociador 46; y una compuerta de extracción de líquido 48 abierta en una superficie de la parte inferior del rociador 46. Una boquilla de introducción de gas que contiene oxígeno 45 para introducir el gas que contiene oxígeno en el rociador 46 desde el exterior del cuerpo de tanque 41 está conectado a la parte inferior del rociador 46.
Se introduce un líquido que contiene ácido acrílico bruto en el cuerpo de columna 1 para destilación, y parte del líquido del fondo de la columna circula en un orden de la boquilla de extracción 2, la boquilla de introducción 3, el tubo 4, el rehervidor 5, el tubo 6 , y la boquilla 7. La otra parte del líquido del fondo de la columna se retira como un residuo a través de la boquilla de extracción 2, el tubo 11, la bomba 12, y el tubo 13.
Un destilado de la parte superior de la columna se introduce en el condensador 20 a través del tubo 19 para condensación en el condensador 20, para así formar un condensado de ácido acrílico. Por otra parte, un líquido mezclado del condensado de ácido acrílico en el tanque de reflujo 21 y el inhibidor de polimerización suministrado desde el tubo de suministro de inhibidor de polimerización 30 se pulveriza en el condensador 20 desde el pulverizador. El condensado de ácido acrílico condensado en el condensador 20 se introduce en el cuerpo de tanque 41 del tanque de reflujo 21 con el inhibidor de polimerización desde el condensador 20 a través de la boquilla de entrada 42.
Parte del condensado de ácido acrílico en el tanque de reflujo 41 se retorna a la parte superior de la columna a través de la bomba 22 y el tubo 23. Otra parte del condensado de ácido acrílico se suministra al pulverizador provisto en el interior de cada uno del condensador 20 y el condensador de gas de ventilación 25 a través del primer tubo de suministro de inhibidor de polimerización 28 y el segundo tubo de suministro de inhibidor de polimerización 29, y conectado al tubo de suministro de inhibidor de polimerización 30 a través del tubo 27. El condensado de ácido acrílico remanente se extrae como ácido acrílico purificado a través del tubo 24.
En el cuerpo de tanque 41, un gas que contiene oxígeno (aire, por ejemplo) se suministra al rociador 46 desde la boquilla de introducción de gas que contiene oxígeno 45. El gas que contiene oxígeno es inyectado desde los orificios 47 y la compuerta de extracción de líquido 48 en forma de burbujas cada una teniendo un tamaño de partícula pequeña. El condensado de ácido acrílico en el cuerpo de tanque 41 se somete a contacto gas-líquido con el gas que contiene oxígeno, evitando de este modo la polimerización del condensado de ácido acrílico. Por lo tanto, se previene la polimerización del ácido acrílico en el condensado en el tanque de reflujo 21 y aguas abajo del mismo, impidiendo de este modo la formación de un producto polimerizado en tubos o bombas en el tanque de reflujo 21 o aguas abajo del mismo.
Un gas en el cuerpo de tanque 41 se enfría en el condensador de gas de ventilación 25 mediante la boquilla de salida de gas 44. El ácido acrílico que se ha condensado con ello se retorna al tanque de reflujo 21 como un condensado, un componente de gas se extrae como una ventilación mediante el equipo de vacío 26.
En la purificación de ácido acrílico en el dispositivo de destilación mostrado en la Fig. 5, la temperatura del fondo de la columna es preferiblemente de 60 a 120ºC, particularmente preferiblemente de 70 a 100ºC. La presión de la parte superior de la columna es preferiblemente de 1 a 50 kPa, particularmente preferiblemente de 2 a 20 kPa.
En la presente invención, una realización para suministrar el gas que contiene oxígeno al condensado en el tanque de reflujo 21 no está limitada a la realización mostrada en la Fig. 1.
En la presente invención, un tanque de reflujo puede comprender por ejemplo como mostrado en la Fig. 2: un tubo de introducción 56, que es un miembro tubular provisto de forma sustancialmente horizontal en la parte inferior en el interior del cuerpo de tanque 41; y una pluralidad de pulverizadores 57 provistos por encima del tubo de introducción 56 para inyectar un gas en el tubo de introducción 56 en forma de burbujas finas, en lugar del rociador 46. En la presente invención, un tanque de reflujo puede comprender, como mostrado, por ejemplo, en la Fig. 3, una pluralidad de metales sinterizados 67 los cuales son cuerpos porosos para descargar un gas en el tubo de introducción 56 en forma de burbujas finas, en lugar de los pulverizadores 57.
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<Ejemplo 3>
Se llevó a cabo una operación en las mismas condiciones que en el Ejemplo 2, excepto que se utilizaron metales sinterizados (FUJIPLATE, disponibles de FUJI FILTER MGF. CO., LTD.) que tienen poros de 5µm, tal como mostrado en la Fig. 3 en lugar de los pulverizadores. Se llevó a cabo una operación continua durante 6 meses. Durante la operación, la bomba 22 logró una operación continua.
<Ejemplos Comparativos 1 a 3>
Se paró el suministro del gas que contiene oxígeno al tanque de reflujo 21 en los Ejemplos 1 a 3. 3 días después de la parada, la bomba 22 se detuvo por sobrecarga. Una inspección de la bomba 22 confirmó un producto polimerizado entre un eje y una junta mecánica.
<Ejemplo 4>
Se suministró una materia prima para destilación a 1.300 kg/h a una columna de destilación de acero inoxidable (SUS 316) que tiene un diámetro interior de 1.100 mm, una longitud de 20.000 mm, relleno aleatorio (IMTP, disponible de Saint-Gobain NorPro) relleno con 8 m en el interior de la misma, y 9 placas perforadas (bandejas de doble flujo) provistas en el fondo de la misma, como el cuerpo de columna 1. Un monómero acrílico bruto usado como una materia prima para destilación fue una mezcla que consiste en 98,5% en peso de ácido acrílico, 0,3% en peso de ácido maleico, 0,276% en peso de dímero de ácido acrílico, 0,02% en peso de furfural, y 0,004% en peso de benzaldehído.
Antes de suministrar la mezcla a la columna de destilación, con respecto a la mezcla, se mezclaron 1.650 ppm en peso de hidrazina monohidrato, 40 ppm en peso de dibutilditiocarbamato de cobre, 40 ppm en peso de acrilato de cobre, y 300 ppm en peso de hidroquinona con la mezcla. El acrilato de cobre utilizado se preparó disolviendo carbonato cúprico en ácido acrílico, y los compuestos y la mezcla se realizó a 20ºC durante 30 minutos.
Se llevó a cabo una operación a una presión de la parte superior de la columna de 10,1 kPa, una temperatura del fondo de la columna de 95ºC, un ratio de reflujo de 1, y una temperatura del condensado en el tanque de reflujo 21 de 27ºC, para obtener así el ácido acrílico de alta pureza teniendo una pureza del 99,5% en peso o más y 1 pp en peso o menos de cada uno de furfural y benzaldehído desde la parte superior de la columna. Una cantidad del ácido acrílico extraído desde la parte superior de la columna era del 95 % en peso con respecto al suministro de la mezcla al cuerpo de columna 1.
El tanque de reflujo 21 y el rociador 46 fueron los mismos que los del Ejemplo 1, y se suministró aire como un gas que contiene oxígeno al rociador 46 a 2 Nm3/h. Además, se añadió de manera continua metoquinona a través del tubo de suministro de inhibidor de polimerización 30, de manera que una concentración de metoquinona en el líquido de ácido acrílico en el tanque de reflujo 21 estaba dentro de un rango de 180 a 220 ppm en peso.
Se llevó a cabo una operación continua durante 6 meses. Durante la operación, la bomba 22 logró una operación continua.
<Ejemplo 5>
Se llevó a cabo una operación en las mismas condiciones que las del Ejemplo 4, excepto que se utilizó un tubo de introducción provisto con pulverizadores en 5 posiciones como mostrado en la Fig. 2 en lugar del rociador. Se llevó a cabo una operación continua durante 6 meses. Durante la operación, la bomba 22 logró una operación continua.
<Ejemplo 6>
Se llevó a cabo una operación en las mismas condiciones que en el Ejemplo 5, excepto que se utilizaron metales sinterizados que tienen poros de 3 µm, tal como mostrado en la Fig. 3 en lugar de los pulverizadores. Se llevó a cabo una operación continua durante 6 meses. Durante la operación, la bomba 22 logró una operación continua.
<Ejemplos Comparativos 4 a 6>
Se paró el suministro del gas que contiene oxígeno al tanque de reflujo 21 en los Ejemplos 4 a 6. Varios días después de la parada, la bomba 22 se detuvo por sobrecarga. Una inspección de la bomba 22 confirmó un producto polimerizado entre un eje y una junta mecánica.
<Ejemplo 7>
Se llevó a cabo una operación en las mismas condiciones que las del Ejemplo 4, excepto que se mezclaron 2.200 ppm en peso de n-dodecilmercaptano como un eliminador de aldehído con la mezcla, en lugar del monohidrato de hidrazina en el Ejemplo 4 con respecto a la mezcla, y se suministró un líquido que contiene ácido acrílico bruto obtenido pasando la mezcla a través de una columna rellena con una resina de intercambio catiónico de ácido sulfónico (DIAION PK216H, una marca comercial de Mitsubishi Chemical Corporation) a la columna de destilación en el Ejemplo 4.
Se llevó a cabo una operación continua durante 6 meses. Durante la operación, la bomba 22 logró una operación continua.
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