ES2614999T3 - Método para la producción de 2-alquil-2-cicloalquen-1-ona - Google Patents
Método para la producción de 2-alquil-2-cicloalquen-1-ona Download PDFInfo
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Abstract
Procedimiento para producir una 2-alquil-2-cicloalquen-1-ona representada por la siguiente fórmula general (2), que comprende la etapa de someter una 2-(1-hidroxialquil)cicloalcan-1-ona representada por la siguiente fórmula general (1) a deshidratación e isomerización en coexistencia de un ácido y un catalizador metálico del grupo del platino:**Fórmula** en la que n es un número entero de 1 o 2; y R1 y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono con la condición de que R1 y R2 pueden formar un anillo de ciclopentano o un anillo de ciclohexano a través de un átomo de carbono adyacente a los mismos; y**Fórmula** en la que n, R1 y R2 son los mismos que se definieron anteriormente.
Description
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La concentración del gas hidrógeno usado en la primera etapa (A) es de desde el 5 hasta el 45% en volumen y preferiblemente desde el 5 hasta el 40% en volumen desde el punto de vista de activar bien el catalizador metálico del grupo del platino. En algunos casos, la concentración del gas hidrógeno usado en la primera etapa (A) es preferiblemente de desde el 15 hasta el 45% en volumen y más preferiblemente desde el 15 hasta el 40% en volumen.
Por otra parte, la concentración del gas hidrógeno usado en la última etapa (B) es del 1% en volumen o mayor, y es menor, en un 2% en volumen o más, que la concentración del gas hidrógeno usado en la etapa (A), preferiblemente el 1,5% en volumen o mayor, y es menor, en un 2% en volumen o más, que la concentración del gas hidrógeno usado en la etapa (A), y más preferiblemente el 2% en volumen o mayor, y es menor, en un 3% en volumen o más, que la concentración del gas hidrógeno usado en la etapa (A), desde el punto de vista de suprimir la producción de subproductos del compuesto (9) mencionado a continuación.
Además, en algunos casos, la concentración del gas hidrógeno usado en la última etapa (B) es preferiblemente del 5% en volumen o mayor, y es menor, en un 2% en volumen o más, que la concentración del gas hidrógeno usado en la etapa (A), más preferiblemente el 5% en volumen o mayor, y es menor, en un 5% en volumen o más, que la concentración del gas hidrógeno usado en la etapa (A), y todavía más preferiblemente el 5% en volumen o mayor, y es menor, en un 8% en volumen o más, que la concentración del gas hidrógeno usado en la etapa (A).
La concentración del gas hidrógeno usado en la etapa (A) o (B) puede mantenerse constante o puede variar siempre que la concentración del gas hidrógeno se encuentre dentro del intervalo especificado anteriormente.
El gas hidrógeno se usa preferiblemente en forma de un gas mezclado con un gas inerte.
La reacción de deshidratación e isomerización se lleva a cabo más preferiblemente en una atmósfera de un gas mezclado compuesto por un gas reductor tal como un gas hidrógeno y un gas inerte o bajo flujo del gas mezclado. Los ejemplos del gas inerte preferido incluyen un gas nitrógeno, un gas argón y un gas helio. Entre estos gases inertes, se prefiere más un gas nitrógeno.
Desde el punto de vista de suprimir la producción de subproductos del compuesto (9) mencionado a continuación, la concentración del gas reductor usado en la atmósfera anterior es preferiblemente del 80% o menos, más preferiblemente del 50% o menos y todavía más preferiblemente el 30% o menos, mientras que la concentración del gas reductor usado bajo el flujo de gas anterior puede optimizarse adecuadamente dependiendo de una cantidad de flujo del gas.
En la reacción de deshidratación e isomerización que usa el gas reductor, se reduce un doble enlace de una parte del producto intermedio y/o del producto de reacción para producir una 2-alquilcicloalcan-1-ona representada por la siguiente fórmula general (9) (a continuación en el presente documento denominada de vez en cuando simplemente “compuesto (9)”).
en la que R1 y R2 son los mismos que se definieron anteriormente.
(Condiciones de reacción de la deshidratación e isomerización)
La temperatura de reacción usada en la reacción de deshidratación e isomerización de la presente invención es preferiblemente de desde 70 hasta 300ºC. La temperatura de reacción es más preferiblemente de desde 90 hasta 200ºC, todavía más preferiblemente desde 100 hasta 170ºC y de manera especialmente preferible desde 130 hasta 160ºC, desde los puntos de vista de completar la reacción durante un corto período de tiempo e impedir la polimerización y descomposición del compuesto (2) para mejorar el rendimiento del mismo.
Se permite que la reacción de deshidratación e isomerización se realice a presiones normales. Sin embargo, cuando la reacción de deshidratación e isomerización se lleva a cabo a presión reducida, es posible eliminar por destilación eficazmente el agua producida del sistema de reacción sin eliminar por destilación el material de partida y el producto de reacción, permitiendo de ese modo que la reacción se realice de una forma más eficaz. La presión de reacción se ajusta preferiblemente al intervalo de desde 20 hasta 200 kPa y más preferiblemente desde 50 hasta 150 kPa dependiendo de la temperatura de reacción usada. En el procedimiento de la presente invención, la reacción de deshidratación e isomerización se lleva a cabo preferiblemente mientras se elimina por destilación el agua producida del sistema de reacción.
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dar partículas que tenían un tamaño de 60 de malla o menos y entonces se calcinaron a 250ºC durante 3 h para obtener un ácido sólido: EtP-AlPO4.
Se midió el ácido sólido así obtenido para determinar el contenido de metal, fósforo y carbono en el mismo usando un espectrofotómetro de emisión ICP (“ICPS1000III” disponible de Shimadzu Corp.) y un analizador de elementos CHN (“2400-2” disponible de Perkin Elmer Co., Ltd.). Como resultado, se confirmó que el ácido sólido tenía un contenido en metal del 16%, un contenido en fósforo del 19% y un contenido en carbono del 2,5%, y la proporción molar (x) del ácido fosfórico orgánico en el mismo era de 0,17.
Además, se midió la cantidad de sitios de ácido del ácido sólido resultante mediante un método de desorción a temperatura programada (TPD) de amoniaco en las siguientes condiciones;
[aparato de medición: “Multi-Task TPD” disponible de Bel Japan, Inc.; condiciones de medición: (pretratamiento) se calentó el ácido sólido hasta 200ºC en atmósfera de helio durante 20 min y se mantuvo durante 1 h; (tratamiento de adsorción de NH3) se adsorbió NH3 sobre el ácido sólido a 50ºC a 2,7 kPa durante 10 min; (tratamiento de vacío) se trató el ácido sólido a vacío a 50ºC durante 4 h; (medición de TDP) mientras fluía un gas helio a una velocidad de 50 ml/min, se calentó el ácido sólido hasta 600ºC a una velocidad de aumento de la temperatura de 5ºC/min; se determinó la cantidad de sitios de ácido del ácido sólido como una cantidad relativa basada en la cantidad (0,99 mmol/g) de sitios de ácido de zeolita; JRC-Z5-25H como un catalizador de referencia recomendado por The Catalysis Society of Japan, que se midió en un pico alto (pico en un lado de alta temperatura entre dos clases de picos observados)]. Como resultado, se confirmó que la cantidad de sitios de ácido del ácido sólido a partir del cual se desorbió el amoniaco a una temperatura de desde 100 a 250ºC fue de 0,74 mmol/g, y la cantidad de sitios de ácido del ácido sólido a partir del cual se desorbió el amoniaco a una temperatura superior a 250ºC fue de 0,06 mmol/g.
EJEMPLO I-1
Se cargó un matraz separable de tres bocas de 200 ml (hecho de vidrio) equipado con un aparato de deshidratación con 100,0 g (0,499 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-cidopentan-1-ona (pureza: 85%) obtenida según el método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 1,93 g de un carbón activado que soporta ácido fosfórico (H3PO4/C; disponible de Taihei Chemical Industrial Co., Ltd.; polvo, producto hidratado al 22,1%; contenido en fósforo: 0,012 (análisis elemental)), y 7,25 g de Pd/C al 5% (disponible de Evonik Degussa Japan Co., Ltd.; polvo, producto hidratado al 58,6%). Se mezcló el contenido del matraz entre sí bajo calentamiento en una atmósfera que contenía hidrógeno y nitrógeno a una proporción en volumen (hidrógeno:nitrógeno) de 1:4 a 140ºC a 101 kPa (presión habitual).
Tras 10 h desde el inicio de la reacción, se obtuvieron 17,47 g de una fracción. Como resultado de someter el producto de reacción final obtenido a determinación cuantitativa mediante CG, se confirmó que se produjeron 67,1 g (0,441 mol) de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona (compuesto A mostrado en la tabla 1), y se produjeron como subproducto 5,3 g (0,035 mol) de 2-pentilciclopentan-1-ona (compuesto B mostrado en la tabla 1). Además, se confirmó que el rendimiento de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona era del 89%. En la tabla 1 se muestran colectivamente los resultados incluyendo los de los otros subproductos.
EJEMPLO I-2
Se cargó un matraz separable de cuatro bocas de 200 ml (hecho de vidrio) equipado con un aparato de deshidratación con 50,0 g (0,238 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona (pureza: 81%) obtenida según el método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 0,77 g (0,16 mmol) de ácido fosfórico al 2% (preparado por dilución de ácido fosfórico al 85% disponible de Kishida Chemical Co., Ltd., con agua sometida a intercambio iónico) y 4,9 g de Pd/C al 5% (disponible de N.E. ChemCat Corp.; polvo, producto hidratado al 49%; pH = 5,8). Se mezcló el contenido del matraz entre sí bajo calentamiento en una atmósfera que contenía hidrógeno y nitrógeno a una proporción en volumen (hidrógeno:nitrógeno) de 1:7 a 150ºC a 101 kPa.
Tras 12 h desde el inicio de la reacción, se obtuvieron 8,58 g de una fracción. Como resultado de someter el producto de reacción final obtenido a determinación cuantitativa mediante CG, se confirmó que se produjeron 30,6 g (0,201 mol) de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, y se produjeron como subproducto 2,9 g (0,019 mol) de 2pentilciclopentan-1-ona. Además, se confirmó que el rendimiento de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona era del 84%. En la tabla 1 se muestran colectivamente los resultados incluyendo los de los otros subproductos.
EJEMPLO I-3
Se cargó un matraz separable de cuatro bocas de 200 ml equipado con un aparato de deshidratación con 50,4 g (0,240 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona (pureza: 81%) obtenida según el método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 0,18 g (1,56 mmol) de ácido fosfórico al 85% y 4,9 g de Pd/C al 5% (forma: polvo; producto hidratado al 49%; pH = 5,8). Se mezcló el contenido del matraz entre sí bajo calentamiento en una atmósfera que contenía hidrógeno y nitrógeno a una proporción en volumen (hidrógeno:nitrógeno) de 1:7 a 150ºC a 101 kPa.
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185ºC durante 11 h. Tras la finalización de la reacción, se obtuvieron 668,8 g de un producto de reacción en bruto.
Se rectificó el producto de reacción en bruto (250,0 g) así obtenido para obtener (3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de metilo (192,1 g; rendimiento basado en 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona: 73%). Como resultado, se confirmó que el (3oxo-2-pentilciclopentil)acetato de metilo así obtenido tenía un olor a jazmín afrutado y por tanto era un excelente material de perfume.
EJEMPLO II-1
(1) Etapa (A)
Se cargó un matraz separable de cuatro bocas de 200 ml (hecho de vidrio) equipado con un aparato de deshidratación con 50 g (0,247 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona (pureza: 84%) obtenido según el método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 0,20 g del ácido sólido (forma: polvo) obtenido en el ejemplo de producción 1 y 5,1 g (peso seco: 2,6 g) de Pd/C al 5% (disponible de N.E. ChemCat Corp.; polvo de carbono-Pd, producto hidratado al 49%; pH = 5,8). Entonces, bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 25% en volumen y una concentración de nitrógeno del 75% en volumen a un caudal de 0,2 Nml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se calentó la disolución de reacción hasta 140ºC bajo mezclado. Tras alcanzar la temperatura de 140ºC, se llevó a cabo la reacción durante 3
h.
(2) Etapa (B)
Posteriormente a la etapa (A), bajo una corriente de un gas mezclado que tiene una concentración de hidrógeno del 12,5% en volumen y una concentración de nitrógeno del 87,5% en volumen a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se llevó a cabo la reacción a una temperatura de desde 140 hasta 147ºC (temperatura promedio: 146ºC) durante 12 h.
Tras la finalización de la etapa (B), como resultado de someter el producto de reacción final a determinación cuantitativa mediante CG, se confirmó que se produjeron 0,219 mol de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, y se produjeron como subproducto 0,012 mol de 2-pentilciclopentan-1-ona. Además, se confirmó que el rendimiento de 2-pentil-2ciclopenten-1-ona era del 88,6%. En la tabla 2 se muestran colectivamente los resultados incluyendo los de los otros subproductos.
EJEMPLO II-2
- (1)
- Etapa (A)
Se cargó un matraz separable de cuatro bocas de 200 ml (hecho de vidrio) equipado con un aparato de deshidratación con 50 g (0,244 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona (pureza: 83%) obtenida según el método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 0,20 g del ácido sólido (forma: polvo) obtenido en el ejemplo de producción 1 y 5,1 g (peso seco; 2,6 g) de Pd/C al 5% (disponible de N.E. ChemCat Corp.). Entonces, bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 40% en volumen y una concentración de nitrógeno del 60% en volumen a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se calentó la disolución de reacción hasta 140ºC bajo mezclado. Tras alcanzar la temperatura de 140ºC, se llevó a cabo la reacción durante 3 h.
- (2)
- Etapa (B)
Posteriormente a la etapa (A), bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 12,5% en volumen y una concentración de nitrógeno del 87,5% en volumen a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se llevó a cabo la reacción a una temperatura de desde 140 hasta 147ºC (temperatura promedio: 146ºC) durante 10 h.
Tras la finalización de la etapa (B), como resultado de someter el producto de reacción final a determinación cuantitativa mediante CG, se confirmó que se produjeron 0,209 mol de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, y se produjeron como subproducto 0,018 mol de 2-pentilciclopentan-1-ona. Además, se confirmó que el rendimiento de 2-pentil-2ciclopenten-1-ona era del 85,6%. En la tabla 2 se muestran colectivamente los resultados incluyendo los de los otros subproductos.
EJEMPLO COMPARATIVO II-1
(1) Etapa (A)
Se cargó un matraz separable de cuatro bocas de 200 ml (hecho de vidrio) equipado con un aparato de deshidratación con 50 g (0,242 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona (pureza: 82%) obtenida según el
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método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 0,20 g del ácido sólido (forma: polvo) obtenido en el ejemplo de producción 1 y 5,1 g (peso seco: 2,6 g) de Pd/C al 5% (disponible de N.E. ChemCat Corp.). Entonces, bajo una corriente de un gas que tenía una concentración de hidrógeno del 100% en volumen a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se calentó la disolución de reacción hasta 140ºC bajo mezclado. Tras alcanzar la temperatura de 140ºC, se llevó a cabo la reacción durante 2 h.
(2) Etapa (B)
Posteriormente a la etapa (A), bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 50% en volumen y una concentración de nitrógeno del 50% en volumen a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2-(1hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se llevó a cabo la reacción a 140ºC durante 3 h. Además, bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 20% en volumen y una concentración de nitrógeno del 80% en volumen, se llevó a cabo la reacción a 147ºC durante 3 h.
Tras la finalización de la etapa (B), como resultado de someter el producto de reacción final a determinación cuantitativa mediante CG, se confirmó que se produjeron 0,200 mol de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, y se produjeron como subproducto 0,031 mol de 2-pentilciclopentan-1-ona. Además, se confirmó que el rendimiento de 2-pentil-2ciclopenten-1-ona era del 82,8%. En la tabla 2 se muestran colectivamente los resultados incluyendo los de los otros subproductos.
EJEMPLO COMPARATIVO II-2
- (1)
- Etapa (A)
Se cargó un matraz separable de cuatro bocas de 200 ml (hecho de vidrio) equipado con un aparato de deshidratación con 50 g (0,244 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona (pureza: 83%) obtenida según el método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 0,20 g del ácido sólido (forma: polvo) obtenido en el ejemplo de producción 1 y 5,1 g (peso seco: 2,6 g) de Pd/C al 5% (disponible de N.E. ChemCat Corp.). Entonces, bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 50% en volumen y una concentración de nitrógeno del 50% en volumen a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se calentó la disolución de reacción hasta 140ºC bajo mezclado. Tras alcanzar la temperatura de 140ºC, se llevó a cabo la reacción durante 3 h.
- (2)
- Etapa (B)
Posteriormente a la etapa (A), bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 12,5% en volumen y una concentración de nitrógeno del 87,5% en volumen a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se llevó a cabo la reacción a una temperatura de desde 140ºC hasta 147ºC (temperatura promedio: 145ºC) durante 9 h.
Tras la finalización de la etapa (B), como resultado de someter el producto de reacción final a determinación cuantitativa mediante CG, se confirmó que se produjeron 0,205 mol de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, y se produjeron como subproducto 0,022 mol de 2-pentilciclopentan-1-ona. Además, se confirmó que el rendimiento de 2-pentil-2ciclopenten-1-ona era del 84,3%. En la tabla 2 se muestran colectivamente los resultados incluyendo los de los otros subproductos.
EJEMPLO COMPARATIVO II-3
Se cargó un matraz separable de cuatro bocas de 200 ml equipado con un aparato de deshidratación con 50,8 g (0,243 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona (pureza: 81%) obtenida según el método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 0,13 g del ácido sólido (forma: polvo) obtenido en el ejemplo de producción 1 y 5,0 g (peso seco: 2,6 g) de Pd/C al 5% (disponible de N.E. ChemCat Corp.). A continuación, bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 12,5% en volumen y una concentración de nitrógeno del 87,5% en volumen a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se calentó la disolución de reacción hasta 150ºC bajo mezclado.
Tras 15,5 h desde el inicio de la reacción en la que la temperatura alcanzó 150ºC, se obtuvieron 7,81 g de una fracción. Como resultado de someter el producto de reacción final obtenido a determinación cuantitativa mediante CG, se confirmó que se produjeron 31,4 g (0,206 mol) de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, y se produjeron como subproducto 1,5 g (0,010 mol) de 2-pentilciclopentan-1-ona. Además, se confirmó que el rendimiento de 2-pentil-2ciclopenten-1-ona era del 85,0%. En la tabla 2 se muestran colectivamente los resultados incluyendo los de los otros subproductos.
EJEMPLO II-3
(1) Etapa (A)
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Se cargó un matraz separable de cuatro bocas de 2000 ml (hecho de vidrio) equipado con un aparato de deshidratación con 1395 g (6,95 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona (pureza: 85%) obtenida según el método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 3,6 g del ácido sólido (forma: polvo) obtenido en el ejemplo de producción 1 y 133,3 g (peso seco: 41,9 g) de Pd/C al 5% (disponible de Evonik Degussa Japan Co., Ltd.; polvo, producto hidratado al 68,6%). Entonces, bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 12,5% en volumen y una concentración de nitrógeno del 87,5% en volumen a un caudal de 0,2 Nml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se calentó la disolución de reacción hasta 140ºC bajo mezclado. Tras alcanzar la temperatura de 140ºC, se llevó a cabo la reacción durante 7
h.
(2) Etapa (B)
Posteriormente a la etapa (A), bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 7,5% en volumen y una concentración de nitrógeno del 92,5% en volumen a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se llevó a cabo la reacción a 150ºC durante 7 h.
Tras la finalización de la etapa (B), como resultado de someter el producto de reacción final a determinación cuantitativa mediante CG, se confirmó que se produjeron 6,13 mol de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, y se produjeron como subproducto 0,30 mol de 2-pentilciclopentan-1-ona. Además, se confirmó que el rendimiento de 2-pentil-2ciclopenten-1-ona era del 88,1%. En la tabla 2 se muestran colectivamente los resultados incluyendo los de los otros subproductos.
EJEMPLO COMPARATIVO II-4
(1) Etapa (A)
Se cargó un matraz separable de cuatro bocas de 2000 ml (hecho de vidrio) equipado con un aparato de deshidratación con 1395 g (6,95 mol) de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona (pureza: 85%) obtenida según el método descrito en el ejemplo de síntesis 1, 3,6 g del ácido sólido (forma: polvo) obtenido en el ejemplo de producción 1 y 133,3 g (peso seco: 41,9 g) de Pd/C al 5% (disponible de Evonik Degussa Japan Co., Ltd.; polvo, producto hidratado al 49%). Entonces, bajo una corriente de un gas mezclado que tenía una concentración de hidrógeno del 12,5% en volumen y una concentración de nitrógeno del 87,5% en volumen a un caudal de 0,2 Nml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se calentó la disolución de reacción hasta 140ºC bajo mezclado. Tras alcanzar la temperatura de 140ºC, se llevó a cabo la reacción durante 7
h.
(2) Etapa (B)
Posteriormente a la etapa (A), bajo una corriente de un gas de nitrógeno únicamente a un caudal de 0,2 N-ml/min por 1 g de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona pura como material de partida, se llevó a cabo la reacción a 150ºC durante 15 h.
Tras la finalización de la etapa (B), como resultado de someter el producto de reacción final a determinación cuantitativa mediante CG, se confirmó que se produjeron 3,43 mol de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, y se produjeron como subproducto 0,14 mol de 2-pentilciclogentan-1-ona. Además, se confirmó que el rendimiento de 2-pentil-2ciclopenten-1-ona era del 49,3%. En la tabla 2 se muestran colectivamente los resultados incluyendo los de los otros subproductos.
Las notas para la tabla 2 se muestran a continuación.
1) Cantidad de catalizador = (masa de catalizador secado)/(masa de material de partida) x 100
5 2) Rendimiento = (moles de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona en el producto de reacción)/(moles de 2-(1-hidroxipentil)ciclopentan-1-ona en el material de partida) x 100
3) Cantidad de productos saturados = (moles de 2-pentilciclopentan-1-ona en el producto de reacción)/(moles de 2(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona en el material de partida) x 100
10 4) Cantidad de otros subproductos = (moles de subproductos distintos de 2-pentilciclopentan-1-ona en el producto de reacción)/(moles de 2-(1-hidroxipentil)-ciclopentan-1-ona en el material de partida) x 100
Aplicabilidad industrial
15 Según la presente invención, se proporcionan un procedimiento para producir 2-alquil-cicloalquen-1-onas con un alto rendimiento y una alta pureza, y un procedimiento para producir (3-oxo-2-alquilcicloalquil)acetatos de alquilo que son útiles como materiales de perfume, usando las 2-alquil-2-cicloalquen-1-onas.
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