ES2613931T3 - Compuestos peptídicos para tratar el estado epiléptico refractario - Google Patents

Compuestos peptídicos para tratar el estado epiléptico refractario Download PDF

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Abstract

Composición farmacéutica para el uso en la prevención, alivio o/y tratamiento de una afección epiléptica refractaria, comprendiendo dicha composición farmacéutica un compuesto que tiene la Fórmula (II)**Fórmula** en donde Ar es fenilo, que está sustituido o no sustituido con al menos un grupo halo; R1 es un alquilo que contiene de 1 a 3 átomos de carbono, y R3 es -CH2-Q, en donde Q es alcoxi que contiene de 1 a 3 átomos de carbono, o una sal de los mismos aceptable farmacéuticamente.

Description

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aproximadamente 3 átomos de carbono (C1-C3-alcoxi). Los grupos alcoxi incluyen metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, isobutoxi, tert-butoxi, pentoxi, hexoxi y similares. Además, los grupos alcoxi incluyen grupos alcoxi halogenados hasta perhalogenación, si no se indica de otra manera.
El término “halo” o “halógeno” incluye flúor, cloro, bromo, y yodo.
El prefijo “halo” indica que el sustituyente al cual se une el prefijo está sustituido con uno o más radicales halógeno seleccionados independientemente. Por ejemplo, haloalquilo significa un sustituyente alquilo en donde al menos un radical hidrógeno se reemplaza por un radical halógeno. Ejemplos de haloalquilos incluyen clorometilo, 1-bromoetilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1,1,1-trifluoroetilo, y similares. Otras ilustraciones, “haloalcoxi” significa un sustituyente alcoxi en donde al menos un radical hidrógeno se reemplaza por un radical halógeno. Ejemplos de sustituyentes haloalcoxi incluyen clorometoxi, 1-bromoetoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi (también conocido como “perfluorometiloxi”), 1,1,1-trifluoroetoxi, y similares. Se deberá reconocer que si un sustituyente está sustituido por más de un radical halógeno, los radicales halógenos pueden ser idénticos o diferentes (salvo que se indique de otra manera).
Q preferiblemente es etoxi o metoxi.
En los compuesto de Fórmula (II), Ar es un fenilo sustituido o no sustituido con al menos un halógeno, preferiblemente al menos un flúor. Más preferiblemente Ar en la Fórmula (II) es un grupo fenilo no sustituido.
Los compuestos preferidos de la presente invención incluyen:
(R)-2-acetamido-N-bencil-3-metoxi-propionamida;
(R)-2-acetamido-N-bencil-3-etoxi-propionamida;
O-metil-N-acetil-D-serina-m-fluorobencil-amida; y
O-metil-N-acetil-D-serina-p-fluorobencil-amida.
Otros compuestos que se describen en la presente memoria son:
N-acetil-D-fenilglicina belcilamida;
Ácido acético D-1,2-(N,O-dimetilhidroxilamino)-2-acetamida bencilamida;
Ácido acético D-1,2-(O-metilhidroxilamino)-2-acetamido bencilamida;
D-α-acetamido-N-(2-fluorobencil)-2-furanacetamida; y
D-α-acetamido-N-(3-fluorobencil)-2-furanacetamida.
Se entenderá que las diferentes combinaciones y permutaciones de Markush de los grupos R1 y R3 que se describen en la presente memoria se contemplan por estar dentro del alcance de la presente invención. Por otra parte, la presente invención también abarca a los compuestos y composiciones que contienen uno o más elementos de cada una de las agrupaciones de Markush en R1 y R3 y las distintas combinaciones de los mismos. Por tanto, por ejemplo, la presente invención contempla que R1 pueda ser uno o más de los sustituyentes listados anteriormente en la presente memoria en combinación con cualquier y todos los sustituyentes de R3.
Se prefiere un compuesto de Fórmula (II) en la configuración R, preferiblemente sustancialmente enantiopuro, en donde el sustituyente R es bencilo el cual no está sustituido por con al menos un grupo halo, en donde R3 es CH2-Q, en donde Q es alcoxi que contiene de 1-3 átomos de carbono y en donde R1 es metilo. R preferiblemente es un bencilo sin sustituir o bencilo sustituido con al menos un grupo halo que es un grupo fluoro.
Dependiendo de los sustituyentes, los compuestos pueden formar adición de sales. Todas estas formas se contemplan por estar dentro del alcance de esta invención incluyendo las mezclas de las formas estereoisoméricas.
La fabricación de los compuestos utilizados en la presente invención se describe en las patentes de EE.UU. Nos.
5.378.729 y 5.773.475, y en la solicitud internacional PCT/EP 2005/010603.
Los compuestos utilizados en la presente invención son útiles tal y como se representan en la Fórmula (II) o se pueden emplear en forma de sales en vista de su naturaleza básica por la presencia del grupo amino libre. Por tanto, los compuestos de Fórmula (II) pueden formar sales con una amplia variedad de ácidos, inorgánicos y orgánicos, que incluyen ácidos aceptables farmacéuticamente. Las sales con ácidos aceptables farmacéuticamente son por supuesto útiles en la preparación de formulaciones donde una solubilidad en agua potenciada es lo más ventajoso.
Estas sales aceptables farmacéuticamente tienen también eficacia terapéutica. Estas sales incluyen sales de ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, yodhídrico, bromhídrico, fosfórico, metafosfórico, nítrico y ácidos sulfúricos así como sales de ácidos orgánicos tales como tartárico, acético, cítrico, málico, benzoico, perclórico, glicólico,
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composiciones inyectables puede ser provocada por el uso en las composiciones de agentes que retrasan la absorción, por ejemplo, monoestearato de aluminio y gelatina.
Las disoluciones inyectables estériles se preparan incorporando el compuesto activo en la cantidad requerida en el disolvente apropiado con varios de los otros ingredientes enumerados anteriormente, según se requiera, seguido de esterilización por filtración. Generalmente, las dispersiones se preparan incorporando los diversos ingredientes activos esterilizados en un vehículo estéril que contiene el medio de dispersión básico y los otros ingredientes requeridos de los enumerados anteriormente. En el caso de la preparación de polvos estériles para la fabricación de disoluciones inyectables estériles, los métodos preferidos de preparación son secado al vacío, o liofilización, opcionalmente junto con cualquier ingrediente adicional deseado.
Como se emplea en esta memoria, "vehículo farmacéuticamente aceptable" incluye cualquiera y todos los disolventes, medios de dispersión, recubrimientos, agentes antibacterianos y antifúngicos, agentes isotónicos y retardantes de la absorción para sustancias activas farmacéuticas, así como los conocidos en la técnica. Excepto en la medida en que cualquier medio o agente convencional sea incompatible con el ingrediente activo, se contempla su uso en las composiciones terapéuticas. También se pueden incorporar en las composiciones ingredientes activos suplementarios.
Es especialmente ventajoso formular composiciones parenterales en forma unitaria de dosificación o fáciles de administrar y con uniformidad de dosificación. La forma unitaria de dosificación como se usa en la presente memoria se refiere a unidades físicamente discretas adecuadas como dosificaciones unitarias para los sujetos mamíferos que se van a tratar; conteniendo cada unidad una cantidad predeterminada de material activo calculada para producir el efecto terapéutico deseado en asociación con el vehículo farmacéutico requerido. Los detalles de las nuevas formas unitarias de dosificación de la invención están dictadas por y dependen directamente de (a) las características únicas del material activo y el efecto terapéutico particular que se desea alcanzar, y (b) las limitaciones inherentes en la técnica de formulación tal como el material activo para el tratamiento de la enfermedad en sujetos vivos que tienen unas condiciones de enfermedad en la que está dañada la salud corporal como se describe aquí en detalle.
El ingrediente activo principal se formula para la administración conveniente y eficaz en cantidades eficaces con un vehículo adecuado farmacéuticamente aceptable en forma unitaria de dosificación como se describe anteriormente en la presente memoria. Una forma de dosificación unitaria puede, por ejemplo, contener el compuesto activo principal en cantidades que van desde 10 mg a 6 g. Expresado en proporciones, el compuesto activo está generalmente presente en desde aproximadamente 1 a aproximadamente 750 mg/ml de vehículo. En el caso de composiciones que contienen ingredientes activos suplementarios, las dosificaciones se determinan por referencia a la dosis y forma de administración habitual de dichos ingredientes.
Tal como se emplea en la presente memoria, el término "paciente" o "sujeto" se refiere a un animal de sangre caliente, y preferiblemente mamífero, tal como, por ejemplo, gatos, perros, caballos, vacas, cerdos, ratones, ratas y primates, incluyendo seres humanos. El paciente preferido es un ser humano.
El término "tratar" se refiere a aliviar el dolor asociado con una enfermedad o afección, o a proporcionar alivio de parcial a completo de la enfermedad o la afección del paciente o a aliviar la enfermedad o la afección del paciente. Más específicamente, a menos que el contexto lo indique de otra manera, el término “tratar” o “tratamiento” en la presente memoria incluye el uso preventivo o profiláctico de una medicación en un sujeto en riesgo de tener, o que tiene un pronóstico que incluye una afección epiléptica refractaria, así como el uso de tal compuesto en un sujeto que ya experimenta una afección epiléptica refractaria, como una terapia para aliviar, mitigar, reducir la intensidad o eliminar tal condición o causa subyacente de la misma. En un aspecto particular, la administración de una medicación según un método de la invención es post-inicio del SE. En el momento de la administración el SE puede ser ya refractario o, puede tener un pronóstico de volverse refractario, en base a episodios anteriores o en la duración de las convulsiones.
Los compuestos de la presente invención se administran a un paciente que padece el tipo de trastorno mencionado anteriormente en una cantidad eficaz. Estas cantidades son equivalentes a las cantidades terapéuticamente eficaces descritas anteriormente.
La presente invención se ilustra adicionalmente mediante los siguientes ejemplos y figuras.
Leyendas de las figuras
Figura 1: Efectos de lacosamida en el modelo del estado epiléptico auto-sostenido para el tratamiento del estado epiléptico resistente al tratamiento.
Figura 2: Efecto del tratamiento temprano sobre el número de convulsiones/semana.
Figura 3: Efecto del tratamiento tardío sobre el número de convulsiones/semana.
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Claims (1)

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