ES2576740T3 - Composiciones farmacéuticas tópicas que incluyen REL-N-[6-[(2R,6S)-2,6-dimetil-4-morfolinil]-3-piridinil]-2-metil-4'-(trifluorometoxi)-[1,1'-bifenil]-3-carboxamida - Google Patents
Composiciones farmacéuticas tópicas que incluyen REL-N-[6-[(2R,6S)-2,6-dimetil-4-morfolinil]-3-piridinil]-2-metil-4'-(trifluorometoxi)-[1,1'-bifenil]-3-carboxamida Download PDFInfo
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Abstract
Composición farmacéutica tópica, la cual incluye: a) N-(6-[(25,6R)-2,6-dimetilmorfolino)piridin-3-il]-2-metil-4'-(trifluorometoxi)-bifenil-3-carboxamida;**Fórmula** b) uno o más solventes; c) opcionalmente una fase oleosa; d) opcionalmente uno o más antioxidantes; e) opcionalmente uno o más mejoradores de consistencia; f) opcionalmente uno o más tensoactivos; g) opcionalmente uno o más conservadores; y h) opcionalmente uno o más agentes gelificantes. en donde el uno o más solventes incluyen dimetil isosorbida (DMI).
Description
Composiciones farmacéuticas tópicas que incluyen REL-N-[6-[(2R,6S)-2,6-dimetil-4-morfolinil]-3-piridinil]-2-metil-4’
(trifluorometoxi)-[1,1’-bifenil]-3-carboxamida.
Campo de la invención
5 La presente invención se refiere a composiciones farmacéuticas de la [6-(cis-2,6-dimetil-morfolin-4-il)-piridin-3-il]-amida del ácido 2-metil-4’-trifluoro-metoxi-bifenil-3-carboxílico, al uso de estas composiciones en aplicaciones terapéuticas, y a métodos para la elaboración de estas composiciones. La invención se refiere además a una forma específica de la [6(cis-2,6-dimetil-morfolin-4-il)-piridin-3-il]-amida del ácido 2-metil-4’-trifluoro-metoxi-bifenil-3-carboxílico, y a la elaboración y uso de esta forma.
10 Antecedentes de la invención
Las Publicaciones Internacionales Números WO 2007/131201 y WO 2008/154259 dan a conocer compuestos con actividad como moduladores de la senda de señalización de hedgehog, incluyendo la [6-(cis-2,6-dimetil-morfolin-4-il)piridin-3-il]-amida del ácido 2-metil-4’-trifluoro-metoxi-bifenil-3-carboxílico. No se dan a conocer específicamente las composiciones farmacéuticas tópicas.
15 Breve descripción de la invención
Existe una necesidad de proporcionar una composición farmacéutica tópica que comprenda a la [6-(cis-2,6-dimetilmorfolin-4-il)-piridin-3-il]-amida del ácido 2-metil-4’-trifluoro-metoxi-bifenil-3-carboxílico, el cual tiene propiedades convenientes, tales como una penetración óptima del compuesto activo en la piel, una exposición sistémica limitada, una buena estabilidad y/o aceptación por parte del paciente. Por consiguiente, es un objeto general de la invención
20 proporcionar composiciones que posean tales propiedades deseables, y estos objetivos se logran mediante la provisión de una composición como se define en las reivindicaciones.
La invención proporciona, en su sentido más amplio, una composición farmacéutica tópica que incluye al compuesto de la [6-(cis-2,6-dimetil-morfolin-4-il)-piridin-3-il]-amida del ácido 2-metil-4’-trifluoro-metoxi-bifenil-3-carboxílico:
25 o un solvato del mismo (“agente de la invención”), y uno o más excipientes. El agente de la invención también se identifica de una manera alternativa mediante el nombre: rel-N-[6-[(2R,6S)-2,6-dimetil-4-morfolinil]-3-piridinil]-2-metil-4’(trifluoro-metoxi)-[1,1’-bifenil]-3-carboxamida o N-(6-((2S,6R)-2,6-dimetil-morfolino)-piridin-3-il)-2-metil-4’-(trifluorometoxi)-bifenil-3-carboxamida. Para evitar dudas, los nombres químicos anteriormente mencionados se refieren todos al mismo compuesto químico denotado mediante la estructura química anterior, y se pueden utilizar indistintamente.
2
- Formulación XD (tipo de solución en crema)
- Excipiente
- Cantidad [%]
- Cetil-estearil-sulfato de sodio
- 1
- Alcohol cetílico
- 4
- Alcohol estearílico
- 4
- Monoestearato de glicerol
- 2
- Alcohol bencílico
- 5
- Polisorbato 80
- 2
- Agua
- 61.5
- Formulación XF (tipo de solución en crema)
- Excipiente
- Cantidad [%]
- Compuesto activo*
- 0.4
- Triglicéridos de cadena mediana (MCT)
- 20
- DIPA
- 15
- Transcutol
- 10
- Cetil-estearil-sulfato de sodio
- 1
- Alcohol cetílico
- 4
- Alcohol estearílico
- 4
- Monoestearato de glicerol
- 2
- Alcohol bencílico
- 1
- Hidroxi-tolueno butilado
- 0.1
11
- Formulación XD (tipo de solución en crema)
- Excipiente
- Cantidad [%]
- Agua
- 42.5
- Formulación XH (tipo de solución en crema)
- Sustancia
- Cantidad [g]
- Triglicéridos de cadena mediana
- 5
- Adipato de di-isopropilo
- 15
- Propilenglicol
- 10
- Alcohol oleílico
- 10
- Cetil-estearil-sulfato de sodio
- 1
- Alcohol cetílico
- 4
- Alcohol estearílico
- 4
- Monoestearato de glicerol
- 2
- Alcohol bencílico
- 3
- BHT
- 0.1
- BHA
- 0.1
- Compuesto activo*
- 0.5
- Agua
- 45.3
- * “Compuesto activo” significa la [6-(cis-2,6-dimetil-morfolin-4-il)-piridin-3-il]-amida del ácido 2-metil-4’trifluoro-metoxi-bifenil-3-carboxílico.
Ensayo de penetración/permeación en piel humana in vitro
Aproximadamente. 300 miligramos ó 300 microlitros de la formulación se aplicaron a cada pedazo de piel (muestras descongeladas de piel abdominal de cadáver humano dermatomizada hasta un grosor de 500 micras). La integridad de la piel se determinó mediante la evaluación de la permeación de agua tritiada. Las formulaciones se probaron en muestras de piel que tenían una permeación de 3H2O similar. La cámara receptora se llenó con una mezcla de suero regulado con fosfato y suero bovino fetal (2+1, volumen/volumen; pH = 7.4) como la solución receptora (Gibco BRL, CH) para simular las condiciones fisiológicas humanas y la remoción sistémica del fármaco a partir de la piel. La solución
12
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