ES2558456T3 - Procedimiento de obtención de un éster de ácido carboxílico - Google Patents
Procedimiento de obtención de un éster de ácido carboxílico Download PDFInfo
- Publication number
- ES2558456T3 ES2558456T3 ES11717325.2T ES11717325T ES2558456T3 ES 2558456 T3 ES2558456 T3 ES 2558456T3 ES 11717325 T ES11717325 T ES 11717325T ES 2558456 T3 ES2558456 T3 ES 2558456T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- alcohol
- organic phase
- liquid
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Procedimiento de obtención de un éster de ácido carboxílico a partir de una fase orgánica procedente de una reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol, com 5 prendiendo dicha fase orgánica al menos mayoritariamente el éster de ácido carboxílico y minoritariamente alcohol, agua y trazas de ácido carboxílico, caracterizado por el hecho de que comprende una etapa de separación en el curso de la cual la fase orgánica se empobrece en alcohol y se desembaraza del ácido carboxílico por una operación de extracción líquido/líquido por puesta en contacto de dicha fase orgánica con una fase acuosa que permite extraer el alcohol y el ácido carboxílico presentes en la fase orgánica hacia la fase acuosa y por el hecho de que la fase orgánica que comprende al menos mayoritariamente el éster de ácido carboxílico y minoritariamente el alcohol, agua y trazas de ácido carboxílico procede de las etapas siguientes: a) reacción de esterificación entre el ácido carboxílico y el alcohol en presencia de un catalizador homogéneo o heterogéneo, b) destilación del medio de reacción procedente de la etapa a), que permite obtener en cabeza de columna de destilación un flujo vapor que comprende mayoritariamente el éster de ácido carboxílico y minoritariamente alcohol, agua y trazas de ácido carboxílico, c) condensación del flujo vapor procedente de la etapa b) d) separación de las fases orgánica y acuosa, concretamente mediante decantación y por el hecho de que el alcohol y el ácido carboxílico se introducen en la etapa a) con un relación molar ácido carboxílico/alcohol comprendida entre 7 y 25; siendo el ácido carboxílico el ácido acético y eligiéndose el alcohol entre el etanol, el butanol, el n-propanol y el ciclohexanol, y por el hecho de que la relación entre los caudales de las fases orgánica y acuosa al principio de la etapa de extracción líquido/líquido está comprendida entre 4 y 8.
Description
La fase acuosa (F6 + F9) a la salida del decantador 5 contiene mayoritariamente acetato de etilo y, a saturación, agua, etanol y trazas de ácido acético.
Una parte (F6) de esta fase orgánica se envía de nuevo a la cabeza de la columna para asegurar el reflujo con una tasa de reflujo (F6)/ (F9) de 3,6.
La otra parte (F9) de la fase orgánica se envía a continuación hacia un extractor líquido/líquido 6 que funciona en contracorriente a una temperatura del orden de 30ºC, y a la presión atmosférica.
La ratio entre los caudales de las fases orgánica y acuosa al comienzo de la etapa de extracción líquido/líquido es de 6. La corriente (F10) de agua C proviene de la corriente (F16).
A la salida del extractor líquido/líquido 6, se obtiene una corriente (F12) que comprende mayoritariamente agua y una corriente (F11) que comprende mayoritariamente el éster que se envía ulteriormente hacia una columna de destilación 7 a fin de eliminar el agua y el etanol que contiene para obtener la calidad deseada del producto final (F13).
El contenido de etanol en el acetato de etilo después de esta destilación final es inferior a 0,03% en peso.
Se reproduce el procedimiento según el ejemplo 1 con exclusión de la extracción líquido/líquido. La parte (F9) de la fase orgánica se destila a continuación directamente a fin de eliminar el agua y el etanol que contiene la misma para obtener la calidad deseada del producto final.
Se reproduce el procedimiento arriba descrito en el ejemplo 1 para una ratio molar ácido acético/alcohol de 7 a la entrada 0 del reactor 1.
Se reproduce el procedimiento arriba descrito en el ejemplo 1 comparativo para una ratio molar ácido acético/alcohol de 7 a la entrada 0 del reactor 1.
Se reproduce el procedimiento arriba descrito en el ejemplo 1 para una ratio molar ácido acético/alcohol de 25 a la entrada 0 del reactor 1.
Se reproduce el procedimiento arriba descrito en el ejemplo 1 comparativo para una ratio molar ácido acético/alcohol de 25 a la entrada 0 del reactor 1.
Se reproduce el procedimiento arriba descrito en el ejemplo 1 para una ratio molar ácido acético/alcohol de 5 a la entrada 0 del reactor 1.
Se reproduce el procedimiento arriba descrito en el ejemplo 1 comparativo para una ratio molar ácido acético/alcohol de 5 a la entrada 0 del reactor 1.
Resultados:
Los resultados se presentan en la tabla siguiente en la cual la comparación entre los ejemplos debe entenderse siendo iguales por lo demás todos los restantes parámetros. Se ha medido el consumo global de vapor del conjunto de instalación para cada uno de los ejemplos.
11
- Parámetros
- Unidad E-4 EC-4 E-2 EC-2 E-1 EC-1 E-3 EC-3
- Ratio ácido acético/etanol
- mol/mol 5 5 7 7 16 16 25 25
- (F5)/(F0)
- kg/kg 3 2,8 4,4 4,4 12 12 20 20
- TT etanol
- % 86,1 87,5 86,6 86,9 83,3 83,7 75,1 76,1
- Etanol en cabeza de columna (F2)
- % peso 3,2 3,4 2,6 2,9 1,8 2,0 1,8 1,8
- Ácido acético en la corriente (F9)
- ppm 49 50 48 50 50 49 48 50
- Ácido acético en la corriente (F11)
- ppm 31 - 29 - 28 - 29 -
- Etanol después de extracción
- % peso 2,0 - 1,6 - 1,1 - 1,1 -
- Etanol después de destilación final
- % peso 0,03 0,6 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03
- Consumo global de vapor
- MWh/t 1,6 2,5 1,4 2,3 1,3 1,5 1,3 1,5
Se constata que los procedimientos de los ejemplos según la invención permiten disminuir el consumo global de vapor de la instalación (medido para el conjunto de los dispositivos de la instalación), comparados con procedimientos sin extracción líquido/líquido, siendo iguales todas las características restantes.
5 Se constata igualmente que el aumento de la ratio molar ácido acético/etanol a la entrada del reactor de esterificación permite disminuir el consumo energético de la columna de destilación final del acetato de etilo y por consiguiente el consumo global de la unidad.
12
Claims (1)
-
imagen1
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1052163A FR2957918B1 (fr) | 2010-03-25 | 2010-03-25 | Procede d'obtention d'un ester d'acide carboxylique |
FR1052163 | 2010-03-25 | ||
PCT/IB2011/000596 WO2011117707A1 (fr) | 2010-03-25 | 2011-03-21 | Procede d'obtention d'un ester d'acide carboxylique |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2558456T3 true ES2558456T3 (es) | 2016-02-04 |
Family
ID=42753036
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES11717325.2T Active ES2558456T3 (es) | 2010-03-25 | 2011-03-21 | Procedimiento de obtención de un éster de ácido carboxílico |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130131376A1 (es) |
EP (1) | EP2550249B1 (es) |
CN (1) | CN102822135B (es) |
BR (1) | BR112012024286B8 (es) |
ES (1) | ES2558456T3 (es) |
FR (1) | FR2957918B1 (es) |
MX (1) | MX336537B (es) |
WO (1) | WO2011117707A1 (es) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2921489C (en) * | 2013-08-30 | 2021-06-29 | Furanix Technologies B.V. | Process for purifying an acid composition comprising 2-formyl-furan-5-carboxylic acid and 2,5-furandicarboxylic acid |
FR3010998B1 (fr) * | 2013-09-23 | 2016-11-25 | Arkema France | Procede d'extraction liquide - liquide pour la production d'esters acryliques |
FR3032707B1 (fr) * | 2015-02-18 | 2017-03-10 | Ifp Energies Now | Procede d'esterification d'un diol mettant en œuvre une distillation reactive |
CN105399624B (zh) * | 2015-06-30 | 2019-01-08 | 江西师范大学 | 一种采用耐酸性分子筛膜反应器制备醋酸酯类的方法 |
US20170165371A1 (en) * | 2017-02-22 | 2017-06-15 | Joel Steven Goldberg | Novel synthesis of potential ester prodrugs |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1400849A (en) | 1918-08-07 | 1921-12-20 | Us Ind Alcohol Co | Continuous process for the manufacture of esters |
US2147341A (en) * | 1930-09-16 | 1939-02-14 | Joseph F Harrington | Process for the manufacture of esters |
US2001926A (en) * | 1931-06-13 | 1935-05-21 | Torok Gabor | Esterification of organic acids with separation of the esters in highly concenetrated form |
NL90413C (es) * | 1954-02-18 | |||
FR1296647A (fr) * | 1961-05-08 | 1962-05-14 | Melle Usines Sa | Perfectionnements à la fabrication d'esters lourds |
GB1173089A (en) | 1967-06-06 | 1969-12-03 | Bp Chem Int Ltd | Production of Esters |
US4314947A (en) | 1978-12-21 | 1982-02-09 | Basf Aktiengesellschaft | Process for completing the esterification of carboxylic acids with alcohols |
GB9706281D0 (en) * | 1997-03-26 | 1997-05-14 | Bp Chem Int Ltd | Ester co-production |
CZ292620B6 (cs) | 1999-10-14 | 2003-11-12 | Sulzer Chemtech Ltd. | Způsob výroby etylacetátu a zařízení k provádění tohoto způsobu |
US6768021B2 (en) * | 1999-12-22 | 2004-07-27 | Celanese International Corporation | Process improvement for continuous ethyl acetate production |
DE102005052257B4 (de) * | 2005-11-02 | 2013-11-14 | Symrise Ag | Verfahren zur Herstellung von C1-C8-Alkancarbonsäure-C1-C4-alkylestern |
WO2007099071A1 (en) | 2006-02-28 | 2007-09-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | A process for reactive distillation of a carboxylic acid |
US8080684B2 (en) * | 2007-06-27 | 2011-12-20 | H R D Corporation | Method of producing ethyl acetate |
-
2010
- 2010-03-25 FR FR1052163A patent/FR2957918B1/fr active Active
-
2011
- 2011-03-21 WO PCT/IB2011/000596 patent/WO2011117707A1/fr active Application Filing
- 2011-03-21 BR BR112012024286A patent/BR112012024286B8/pt active IP Right Grant
- 2011-03-21 ES ES11717325.2T patent/ES2558456T3/es active Active
- 2011-03-21 MX MX2012010806A patent/MX336537B/es unknown
- 2011-03-21 US US13/636,607 patent/US20130131376A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-21 CN CN201180015448.5A patent/CN102822135B/zh active Active
- 2011-03-21 EP EP11717325.2A patent/EP2550249B1/fr active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112012024286A2 (pt) | 2016-05-24 |
FR2957918A1 (fr) | 2011-09-30 |
EP2550249A1 (fr) | 2013-01-30 |
WO2011117707A1 (fr) | 2011-09-29 |
EP2550249B1 (fr) | 2015-10-07 |
BR112012024286B8 (pt) | 2022-12-13 |
CN102822135B (zh) | 2016-08-03 |
BR112012024286B1 (pt) | 2020-09-15 |
FR2957918B1 (fr) | 2012-07-13 |
US20130131376A1 (en) | 2013-05-23 |
MX336537B (es) | 2016-01-22 |
CN102822135A (zh) | 2012-12-12 |
MX2012010806A (es) | 2012-11-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2558456T3 (es) | Procedimiento de obtención de un éster de ácido carboxílico | |
MX2015008028A (es) | Procedimiento para producir acido acetico. | |
MX2010007873A (es) | Proceso para la preparacion de acido metacrilico de gran pureza. | |
MY158588A (en) | Method for producing carboxylic acid esters | |
ES2691278T3 (es) | Síntesis de alcoholes de Guerbet | |
CN103787852B (zh) | 一种柠檬醛的制备方法 | |
WO2010149507A3 (de) | Verfahren zur herstellung von ameisensäure | |
KR20180006970A (ko) | 판토락톤의 제조 | |
AR086055A1 (es) | Procesos integrados para producir acido acetico y alcohol | |
AR086130A1 (es) | Proceso para recuperar alcohol con reduccion de la cantidad de agua de la parte superior de la columna de acido | |
RU2013148092A (ru) | Способ очистки пропиленоксида | |
AR082200A1 (es) | Separacion de producto de alcohol crudo en forma de vapor | |
CN105272857B (zh) | 煤基合成气为原料合成草酸二甲酯过程中分离低浓度碳酸二甲酯的方法 | |
AR075487A1 (es) | Proceso para separar acetato de vinilo de una mezcla de gases formada por reaccion de etileno con acido acetico y oxigeno | |
RU2015126664A (ru) | Способ получения диметилоксалата | |
CN102276463A (zh) | 三氟乙酸乙酯的生产工艺 | |
CN106518675B (zh) | 生产草酸二甲酯并副产碳酸二甲酯的方法 | |
AR083929A1 (es) | Produccion de acido acetico por carbonilacion | |
AR086133A1 (es) | Proceso para controlar un rehervidor durante la recuperacion de alcohol y la formacion reducida de esteres | |
JP2013543517A5 (es) | ||
CN102276427A (zh) | 一种用丙烯醛制备缩醛的方法 | |
MY179688A (en) | Process | |
SI1955994T1 (sl) | Postopek za pripravo DMA | |
JP2009275019A (ja) | 水−アルコール組成物の精製方法 | |
AR086132A1 (es) | Proceso para recuperar el alcohol por medio de reactores secundarios para la hidrolisis de acetal |