ES2556964T3 - Procedimiento para la preparación de isocianatos - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de diisocianatos mediante reacción de las correspondientes diaminas con fosgeno en exceso estequiométrico de fosgeno en al menos una zona de reacción, en el que se seleccionan las condiciones de reacción de modo que en estas condiciones al menos los componentes de reacción diamina, diisocianato y fosgeno estén en forma gaseosa, y en el que se alimenta a la zona de reacción al menos un flujo de gas que contiene diamina y al menos un flujo de gas que contiene fosgeno, en el que la fracción en masa de cloro en el flujo que contiene fosgeno antes del mezclado con el flujo que contiene amina asciende a menos de 1000 ppm en peso.
Description
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a 180 metros/segundo. Mediante el flujo turbulento se consiguen un tiempo de permanencia estrecho con baja desviación estándar de en la mayoría de los casos no más del 6 % tal como se describe en el documento EP 570799 y un buen mezclado. No son necesarias medidas, tales como por ejemplo el estrechamiento descrito en el documento EP-A-593 334, que además es propenso a la obstrucción.
El volumen de reacción puede calentarse a través de su superficie exterior. Para construir instalaciones de producción con alta capacidad de instalación, pueden conectarse en paralelo varios tubos de reactores. Sin embargo, la reacción puede realizarse también preferentemente de manera adiabática. Esto significa que a través de la superficie exterior del volumen de reacción no fluyen flujos de energía calefactora o refrigeradora con medidas técnicas. Preferentemente tiene lugar la reacción de manera adiabática.
El procedimiento de acuerdo con la invención se realiza preferentemente en una sola etapa. Por esto ha de entenderse que el mezclado y la reacción de los productos de partida se realiza en una etapa y en un intervalo de temperatura, preferentemente en el intervalo de temperatura mencionado anteriormente. además, el procedimiento de acuerdo con la invención se realiza preferentemente de manera continua.
Tras la reacción se lava la mezcla de reacción gaseosa preferentemente a temperaturas mayores de 130 ºC con un disolvente (extinción). Como disolventes son adecuados preferentemente hidrocarburos que eventualmente están sustituidos con átomos de halógeno, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno y tolueno. Como disolvente se usa de manera especialmente preferente monoclorobenceno. Como disolvente puede usarse también el isocianato. Durante el lavado se transfiere el isocianato selectivamente en la solución de lavado. A continuación, el gas que queda y la solución de lavado obtenida se separa preferentemente por medio de rectificación en isocianato, disolvente, fosgeno y cloruro de hidrógeno. Preferentemente se usa el isocianato.
Después de que haya reaccionado la mezcla de reacción en el espacio de reacción, se conduce ésta al dispositivo de procesamiento con extinción. Preferentemente se trata éste en este caso de una denominada torre de lavado, separándose de la mezcla gaseosa el isocianato formado mediante condensación en un disolvente inerte, mientras que el fosgeno en exceso, el cloruro de hidrógeno y eventualmente el medio inerte recorren en forma gaseosa el dispositivo de procesamiento. Como disolventes inertes son adecuados preferentemente hidrocarburos que eventualmente están sustituidos con átomos de halógeno, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno y tolueno. Preferentemente se mantiene en el medio de extinción seleccionado a este respecto la temperatura del disolvente inerte por encima de la temperatura de disolución del cloruro de carbamilo correspondiente a la amina. De manera especialmente preferente se mantiene a este respecto la temperatura del disolvente inerte por encima de la temperatura de fusión del cloruro de carbamilo correspondiente a la amina.
El lavado puede realizarse por ejemplo en un recipiente agitador o en otros aparatos convencionales, por ejemplo en una columna o aparato mezclador-asentador.
De manera técnica de procedimiento pueden usarse para un lavado en el procedimiento de acuerdo con la invención todos los aparatos y procedimientos de extracción y lavado en sí conocidos, por ejemplo aquéllos que se describen en Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6ª edición, 1999 Electronic Release, capítulo: Liquid -Liquid Extraction -Apparatus. Por ejemplo éstos pueden ser extracciones de una sola etapa o de múltiples etapas, preferentemente de una sola etapa, así como aquéllas en modo de conducción de corriente continua o en contracorriente preferentemente modo de conducción en contracorriente.
Una extinción adecuada se conoce por ejemplo por el documento EP-A1 1403248, columna 2, línea 39 -columna 3, línea 18, la solicitud de patente europea con el número de registro 06123629.5 y la fecha de solicitud 07.11.2006 o la solicitud de patente europea con el número de registro 06123621.2 y la fecha de solicitud 07.11.2006, a los que se hace referencia de manera expresa en el alcance de esta divulgación.
En esta zona de extinción se mezcla la mezcla de reacción que está compuesta esencialmente de los isocianatos, fosgeno y cloruro de hidrógeno así como cloro y/o bromo, de manera intensiva con el líquido inyectado. El mezclado se realiza de manera que la temperatura de la mezcla de reacción se reduzca partiendo de 200 ºC a 500 ºC en de 50 ºC a 300 ºC, preferentemente de 100 ºC a 250 ºC y el isocianato contenido en la mezcla de reacción se transforma mediante condensación completamente o parcialmente en las gotas de líquido inyectadas, mientras que el fosgeno y el cloruro de hidrógeno así como cloro permanecen esencialmente en la fase gaseosa completamente.
La proporción del isocianato contenido en la mezcla de reacción gaseosa que en la zona de extinción se transforma en la fase líquida asciende a este respecto preferentemente a del 20 % al 100 % en peso, de manera especialmente preferente del 50 % al 99,5 % en peso y en particular del 70 % al 99 % en peso, con respecto al isocianato contenido en la mezcla de reacción.
La mezcla de reacción fluye a través de la zona de extinción preferentemente de arriba abajo. Por debajo de la zona de extinción está dispuesto un recipiente colector, en el que la fase líquida se deposita, se acumula y se separa a través de una salida del espacio de reacción y se procesa posteriormente. La fase gaseosa que queda se separa a través de una segunda salida del espacio de reacción y se procesa igualmente.
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El lavado se hace funcionar a presiones de 100 kPa a 1000 kPa absolutos, preferentemente de 100 kPa a 500 kPa absolutos.
El lavado se hace funcionar preferentemente a temperaturas de -5 ºC a -40 ºC, preferentemente de -15 ºC a -35 ºC, de manera especialmente preferente de -20 ºC a -30 ºC.
De manera técnica de procedimiento pueden usarse para un lavado de este tipo en el procedimiento de acuerdo con la invención todos los aparatos y procedimientos de absorción en sí conocidos, por ejemplo aquéllos que se describen en Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6ª edición, 2000 Electronic Release, capítulo: “Absorption” y allí preferentemente en los subcapítulos “Design of Absorption Systems”, “Design of Absorption Equipment” y “Design of Desorption Equipment”. Por ejemplo estos pueden ser absorciones de una sola etapa o de múltiples etapas, preferentemente de múltiples etapas, así como aquéllas en modo de conducción de corriente continua o en contracorriente, preferentemente en modo de conducción en contracorriente.
Preferentemente se usan columnas de plataforma de válvulas, de fondo perforado, empaquetadas o de cuerpos llenadores así como columnas pulsadas o aquéllas con módulos giratorios. Preferentemente es posible distribuir finamente el líquido de lavado mediante una boquilla y llevarlo a contacto con la fase gaseosa.
A este respecto se realiza de acuerdo con la invención la separación de modo que se produzca un flujo de fosgeno que contiene, eventualmente tras el mezclado con fosgeno fresco, un contenido de cloro inferior a 1000 ppm en peso.
Para ello se ajusta la proporción de cantidades de la mezcla que va a separarse con respecto al líquido de lavado hasta de 5:1 a 0,5:1, preferentemente de 3:1 a 1:1 y de manera especialmente preferente de 2,5:1 a 1,5:1.
Como otra forma de realización se menciona el uso de líquidos iónicos como líquido de lavado, tal como se ha descrito por ejemplo en el documento WO 2006/029788, allí especialmente página 2, línea 39 a página 11, línea 25.
Condensación parcial
Como alternativa o adicionalmente puede separarse el cloro mediante una condensación parcial del flujo que contiene fosgeno y cloruro de hidrógeno, según el procedimiento, tal como se ha descrito ya en el documento WO 2004/56758, allí preferentemente desde la página 11, línea 14 hasta la página 13, línea 16 así como en el ejemplo. Se hace referencia expresa a la divulgación por el presente documento.
Preferentemente se realiza esto mediante separación de una mezcla de sustancias que contiene cloruro de hidrógeno y fosgeno así como cloro, eventualmente disolvente, compuestos de bajo punto de ebullición y compuestos inertes, en primer lugar en al menos una condensación parcial o completa, preferentemente parcial del flujo que contiene fosgeno y cloruro de hidrógeno, así como eventualmente disolvente, entones se realiza una rectificación o separación por destilación en una columna para separar cloruro de hidrógeno y cloro del producto de fondo fosgeno y a continuación preferentemente un lavado del producto de cabeza cloruro de hidrógeno con el disolvente de procedimiento para la absorción del fosgeno en el disolvente de procedimiento. Para la separación de restos de disolvente y/o cloro y/o cloruro de hidrógeno del fosgeno puede realizarse a continuación su purificación posterior por medio de adsorción, por ejemplo en carbón activo o mediante otros procedimientos adecuados.
La condensación parcial puede realizarse eventualmente en múltiples etapas y en distintos niveles de temperatura y presión, a continuación puede realizarse otra rectificación o separación por destilación en una columna para la separación de cloruro de hidrógeno y/o cloro del fosgeno condensado.
La condensación parcial de fosgeno de la mezcla producida que contiene cloruro de hidrógeno, fosgeno, cloro, así como eventualmente disolvente y compuestos inertes se realiza en una sola etapa o preferentemente en múltiples etapas a temperaturas de -40 ºC, que pueden alcanzarse por medio de agentes de refrigeración, hasta 40 ºC, que pueden alcanzarse por medio de agua de refrigeración, dependiendo de la presión en la parte de reacción.
Rectificación
La rectificación para la separación de cloro y eventualmente cloruro de hidrógeno del fosgeno condensado, así obtenido, se realiza a una temperatura de fondo de 5 ºC a 150 ºC, preferentemente de 5 ºC a 50 ºC, una presión de cabeza de 100 kPa a 3500 kPa, preferentemente de 150 kPa a 400 kPa y una temperatura de cabeza de -20 ºC a 30 ºC, preferentemente de -10 ºC a 0 ºC.
La rectificación puede realizarse en columnas de destilación habituales en el comercio con por ejemplo de 3 a 30, preferentemente de 5 a 25 etapas teóricas de separación.
Como alternativa puede separarse el cloro y eventualmente el cloruro de hidrógeno también mediante separación por destilación con un gas inerte tal como nitrógeno, el vapor de disolvente de procedimiento, fosgeno u otra sustancia gaseosa o que va a evaporarse del fosgeno reconducido.
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En caso de que el fosgeno fresco alimentado al proceso total presente una alta proporción de cloro, por ejemplo por encima de 2, preferentemente por encima de 10, de manera especialmente preferente por encima de 20, de manera muy especialmente preferente por encima de 50 y en particular por encima de 100 ppm en peso, que debe separarse en el procedimiento de acuerdo con la invención, entonces se conduce este fosgeno fresco que contiene cloro antes de la reacción con la amina de acuerdo con la invención al menos parcialmente, preferentemente de manera completa a través de módulos de acción separadora de una columna de rectificación. Esto puede realizarse por ejemplo alimentándose este fosgeno fresco que contiene cloro preferentemente a la etapa c), de manera especialmente preferente en las mismas etapas de separación que los otros flujos que se alimentan a la etapa c). Esto puede realizarse por ejemplo mediante mezclado con los flujos bl y aH y alimentación posterior a la etapa c).
Preferentemente, esta columna de rectificación es parte constituyente de la separación de la mezcla de cloruro de hidrógeno y fosgeno así como eventualmente medio inerte de la etapa de reacción de la fosgenación en fase gaseosa.
El flujo cH se alimenta entonces a una última rectificación e), en la que se separan fosgeno y el líquido de lavado uno de otro. Preferentemente, la etapa e) debía presentar al menos una parte de separación de 2 a 20, preferentemente de 5 a 15, de manera especialmente preferente de 6 a 10 etapas teóricas de separación, de modo que el flujo de compuestos de alto punto de ebullición eH obtenido en el fondo este compuesto esencialmente de líquido de lavado puro y se retire el flujo de compuestos de bajo punto de ebullición eL sin rectificación a través de módulos de acción separadora en la cabeza de la rectificación e). En este caso, el flujo eH está compuesto esencialmente de líquido de lavado y fosgeno y puede reconducirse preferentemente sin purificación adicional a la fosgenación, dado que el líquido de lavado en la fosgenación en fase gaseosa actúa entonces como medio inerte.
En una forma de realización especialmente preferente presenta la etapa e) tanto una parte de concentración de preferentemente de 0,5 a 10, preferentemente de 1 a 5 etapas teóricas de separación como una parte de separación de 2 a 20, preferentemente de 5 a 15 y de manera especialmente preferente de 6 -10 etapas teóricas de separación y se hace funcionar a una temperatura de cabeza de 5 ºC a 80 ºC, preferentemente de 10 ºC a 60 ºC y de manera especialmente preferente de 20 ºC a 40 ºC, una temperatura de fondo de 100 ºC a 200 ºC, preferentemente de 130 ºC a 180 ºC y de manera especialmente preferente de 150 ºC a 175 ºC, así como una presión de 100 kPa a 500 kPa abs, preferentemente de 200 kPa a 350 kPa abs.
A este respecto se hace funcionar la rectificación de la etapa e) por ejemplo con una proporción de retorno de 0,1 a 10, preferentemente de 0,2 a 5 y de manera especialmente preferente de 0,5 a 2.
El flujo de vapores eL obtenido a este respecto está compuesto esencialmente de fosgeno puro que puede usarse entonces preferentemente sin purificación adicional en la fosgenación. El flujo de compuestos de alto punto de ebullición eH está compuesto esencialmente de líquido de lavado puro que puede usarse entonces preferentemente sin purificación adicional en el lavado b) y/o la extinción.
En una segunda forma de realización se realizan todas las etapas de la primera forma de realización, con la diferencia de que las etapas de destilación c) y e) están combinadas conjuntamente en una columna de pared separadora. Esta columna de pared separadora está realizada preferentemente de modo que el lado de entrada presenta únicamente una parte de separación y el lado de salida exclusivamente una parte de concentración. La pared separadora separa entonces los volúmenes de gas del lado de entrada y de salida uno de otro.
El volumen de gas del lado de entrada está unido entonces a su vez preferentemente con una condensación parcial d). En una forma de realización de este tipo se extrae el flujo cL del volumen de gas del lado de entrada, el flujo eL, que está compuesto esencialmente de fosgeno, se extrae del volumen de gas del lado de salida y el flujo eH, que está compuesto esencialmente del líquido de lavado, se extrae del fondo común del lado de salida y entrada.
En una tercera forma de realización alternativa se realizan de nuevo todas las características de la primera forma de realización y se combinan las etapas de destilación c) y e) igualmente de manera conjunta en una columna de pared separadora. Sin embargo, esta columna de pared separadora está realizada a este respecto preferentemente de modo que tanto el lado de entrada como el lado de salida presentan ambos una parte de separación y una parte de concentración. El volumen de compuestos de bajo punto de ebullición y de compuestos de alto punto de ebullición están unidos entonces entre sí respectivamente a través de módulos de acción separadora. La pared separadora separa el lado de entrada y de salida uno de otro.
El volumen de gas común está unido a su vez preferentemente con una condensación parcial d). En una forma de realización de este tipo se extrae el flujo cL del volumen de gas común, el flujo eL, que está compuesto esencialmente de fosgeno, se extrae ahora en el lado de salida como compuestos de punto de ebullición medio y el flujo eH, que está compuesto esencialmente del líquido de lavado, se extrae del fondo común del lado de salida y de entrada.
De acuerdo con la invención se prefieren aquellas combinaciones de etapas de procedimiento para la separación de mezclas que contienen fosgeno, disolvente de la extinción o líquido de lavado de la etapa b), cloruro de hidrógeno y cloro, en las que el líquido de lavado se ha purificado, antes de que se reconduzca al lavado b) y/o a la extinción, al menos una vez mediante rectificación a través de al menos una etapa teórica de destilación.
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En caso de que el fosgeno fresco alimentado al procedimiento total presente una alta proporción de cloro, es decir por encima de los valores límite indicados anteriormente, que debe separarse en el procedimiento de acuerdo con la invención, entonces se prefieren adicionalmente de acuerdo con la invención aquellas combinaciones de etapas de procedimiento, en las que el fosgeno se haya purificado, antes de que se conduzca a la fosgenación, al menos una vez mediante rectificación a través de al menos una etapa teórica de destilación.
El bajo contenido de cloro de acuerdo con la invención puede alcanzarse preferentemente tal como sigue:
1) el fosgeno fresco alimentado al procedimiento presenta el cloro bajo exigido. Pueden conseguirse los bajos contenidos de cloro mediante un tratamiento del fosgeno fresco alimentado al procedimiento de acuerdo con la invención, por ejemplo con carbón activo, o mediante una realización de procedimiento especial en la síntesis de fosgeno a partir de cloro y monóxido de carbono. Con frecuencia se prepara fosgeno mediante puesta en contacto de monóxido de carbono con cloro molecular (Cl2) en soportes adecuados, preferentemente carbón activo. Dado que la formación de fosgeno es fuertemente exotérmica, se realiza ésta preferentemente en reactores de haces tubulares, en los que el apilamiento de soporte se calienta mediante la reacción exotérmica hasta temperaturas de hasta 400 ºC, reduciéndose la temperatura sin embargo con el paso a través de los tubos hasta de 40 ºC a 150 ºC. El calor de reacción liberado se evacúa a este respecto mediante medios portadores de calor adecuados, por ejemplo agua. A este respecto se presenta en la mayoría de los casos presión normal o sobrepresión ligera. Si la preparación de fosgeno se realiza con un exceso estequiométrico de monóxido de carbono y tiempo de permanencia suficientemente largo, entonces se consigue por regla general una reacción completa del cloro. El fosgeno obtenido de esta manera contiene aún bajas cantidades de monóxido de carbono. Sin embargo, esto no tiene repercusión desventajosa sobre la aplicación en la fosgenación, dado que el monóxido de carbono contenido actúa como gas inerte en la fosgenación en fase gaseosa. 2) Si el fosgeno fresco presenta un contenido de cloro relativamente alto, por ejemplo por encima de 2, preferentemente por encima de 10, de manera especialmente preferente por encima de 20, de manera muy especialmente preferente por encima de 50 y en particular por encima de 100 ppm en peso, entonces no puede conducirse el fosgeno fresco de acuerdo con la invención directamente a la reacción con la amina, sino que se introduce en primer lugar al menos parcialmente, preferentemente de manera completa en la separación de la mezcla obtenida a partir de la fosgenación, que contiene fosgeno y cloruro de hidrógeno, donde los restos de cloro junto con cloruro de hidrógeno se separan del fosgeno. Esto representa una forma de realización preferente de la presente invención.
Esto es ventajoso, dado que debido a ello puede separarse antes de la fosgenación el cloro producido mediante disociación del fosgeno o que procede de la preparación del fosgeno.
A la separación del cloruro de hidrógeno/fosgeno puede conectarse posteriormente una unidad de adsorción, preferentemente un filtro de carbón activo, en el flujo de hidrocarburo evacuado de la separación, en la que se separan trazas del medio de lavado del cloruro de hidrógeno producido.
El diisocianato preparado según el procedimiento de fosgenación en fase gaseosa es adecuado de manera excelente para la preparación de poliisocianatos para su uso en plásticos que contienen grupos uretano, isocianurato, amida y/o urea según el procedimiento de poliadición de poliisocianato. Se usan además para la preparación de mezclas de poliisocianato modificadas con grupos uretano, biuret y/o isocianurato. Las mezclas de poliisocianatos de este tipo de diisocianatos alifáticos o cicloalifáticos se usan en particular para la fabricación de revestimientos y lacas de poliuretano estables frente a la luz así como en poliuretanos termoplásticos.
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