ES2540129T3

ES2540129T3 - Composición cosmética que contiene citrato de calcio y derivado de aminoalcohol n-acilado para prevenir la piel seca y los signos de envejecimiento cutáneo

Info

Publication number: ES2540129T3
Application number: ES10709430.2T
Authority: ES
Inventors: Philippe Moussou; Olga Freis; Louis Danoux; Philippe Grisoni; Laurent Bailly
Original assignee: Cognis IP Management GmbH
Current assignee: Cognis IP Management GmbH
Priority date: 2009-03-25
Filing date: 2010-03-16
Publication date: 2015-07-08
Anticipated expiration: 2030-03-16
Also published as: EP2410977A1; US20140086863A1; EP2233128A1; JP5779170B2; US8592484B2; KR101681345B1; US8937100B2; KR20110139235A; WO2010108619A1; JP2012521376A; US20120016032A1; EP2410977B1

Abstract

Composición cosmética que comprende a. citrato de calcio y b. al menos una sustancia de acuerdo con la fórmula (I)**Fórmula** en donde R1 es una unidad estructural alquilo lineal o ramificada, saturada o insaturada con 11 a 17 átomos de C R2 se selecciona del grupo que consiste de -H, -CH3, -C2H5, -OH y -CH2OH, con la condición de que si R1 es - (CH2)7-CH>=CH-(CH2)7-CH3 entonces R2 no es -H.

Description

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•: Oligoglicósidos alquilo y/o alquenilo

Oligoglicósidos alquilo y/o alquenilo, su preparación y su uso son conocidos de la técnica anterior. Se preparan, en particular, haciendo reaccionar glucosa u oligosacáridos con alcoholes primarios que tienen de 8 a 18 átomos de carbono. Con respecto al radical glicósido, tanto los monoglicósidos, en los que un azúcar cíclico radical está unido glicosídicamente al alcohol graso, como también los glicósidos oligoméricos que tienen un grado de oligomerización de hasta, preferiblemente, aproximadamente 8, son adecuados. El grado de oligomerización aquí es un valor promedio estadístico, el cual está basado en una distribución usual homóloga para tales productos grado técnico.

•: Glicéridos parciales

Ejemplos típicos de glicéridos parciales adecuados son monoglicéridos de ácido hidroxiesteárico, diglicéridos de ácido hidroxiesteárico, monoglicéridos de ácido isoesteárico, diglicérido de ácido isoesteárico, monoglicéridos de ácido oleico, diglicéridos de ácido oleico, monoglicéridos de ácido ricinoleico, diglicéridos de ácido ricinoleico, monoglicéridos de ácido linoleico, diglicéridos de ácido linoleico, monoglicéridos de ácido linolénico, diglicéridos de ácido linolénico, monoglicéridos de ácido erúcico, diglicéridos de ácido erúcico, monoglicéridos de ácido tartárico, diglicéridos de ácido tartárico, monoglicéridos de ácido cítrico, diglicéridos de ácido cítrico, monoglicéridos de ácido málico, diglicéridos de ácido málico, y las mezclas grado técnico de los mismos los cuales también pueden comprender pequeñas cantidades de triglicéridos como un producto menor del proceso de preparación. Igualmente son adecuados los productos de adición de 1 a 30 moles, preferiblemente de 5 a 10 moles, de óxido de etileno a dichos glicéridos parciales.

•: Ésteres de sorbitano

Ésteres de sorbitano adecuados son monoisoestearato de sorbitano, sesquiisoestearato de sorbitano, diisoestearato de sorbitano, triisoestearato de sorbitano, monooleato de sorbitano, sesquioleato de sorbitano, dioleato de sorbitano, trioleato de sorbitano, monoerucato de sorbitano, sesquierucato de sorbitano, dierucato de sorbitano, trierucato de sorbitano, monorricinoleato de sorbitano, sesquiricinoleato de sorbitano, dirricinoleato de sorbitano, triricinoleato de sorbitano, monohidroxi-estearato de sorbitano, sesquihidroxistearato de sorbitano, dihidroxistearato de sorbitano, trihidroxiestearato de sorbitano, monotartrato de sorbitano, sesquitartrato de sorbitano, ditartrato de sorbitano, tritartrato de sorbitano, monocitrato de sorbitano, sesquicitrato de sorbitano, dicitrato de sorbitano, tricitrato de sorbitano, monomaleato de sorbitano, sesquimaleato de sorbitano, dimaleato de sorbitano, trimaleato de sorbitano y mezclas grado técnico de los mismos. Igualmente son adecuados los productos de adición de 1 a 30 moles, preferiblemente de 5 a 10 moles, de óxido de etileno a dichos ésteres de sorbitano.

•: Ésteres de poliglicerol

Ejemplos típicos de ésteres de poliglicerol adecuados son dipolihidroxiestearato de poligliceril-2 (Dehymuls® PGPH), diisoestearato de poliglicerol-3 (Lameform® TGI), isoestearato de poligliceril-4 (Isolan® GI 34), oleato de poligliceril3, diisoestearato diisostearoil poligliceril-3 (Isolan® PDI), diestearato de poligliceril-3 metilglucosa (Tego Care® 450), cera de abejas de poligliceril-3 (Cera Bellina®), caprato de poligliceril-4 (Polyglycerol Caprate T2010/90), cetil éter de poligliceril-3 (Chimexane® NL), diestearato de poligliceril-3 (Cremophor® GS 32) y poliricinoleato de poliglocerilo (Admul® WOL 1403), isoestearato de poligliceril dimerato, y mezclas de los mismos. Ejemplos de ésteres de poliol adecuados adicionales son los mono-, di-y triésteres, opcionalmente se hacen reaccionar con 1 a 30 moles de óxido de etileno, de trimetilolpropano o pentaeritritol con ácido láurico, ácido graso de coco, ácido graso de sebo, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido behénico y similares.

•: Emulsificadores aniónicos

Emulsificadores aniónicos típicos son ácidos grasos alifáticos que tienen de 12 a 22 átomos de carbono, tales como, por ejemplo, ácido palmítico, ácido esteárico o ácido behénico, y ácidos dicarboxílicos que tienen de 12 a 22 átomos de carbono, tales como, por ejemplo, ácido azelaico o ácido sebácico .

•: Emulsificadores anfotéricos y catiónicos

Adicionalmente, los surfactantes zwiteriónicos pueden ser utilizados como emulsificadores. El término "surfactantes zwiteriónicos" se refiere a aquellos compuestos con actividad de superficie los cuales portan al menos un grupo amonio cuaternario y al menos un carboxilato y un grupo sulfonato en la molécula. Particularmente los surfactantes zwiteriónicos adecuados son las denominadas betaínas, tales como glicinatos de N-alquil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo glicinato de cocoalquildimetilamonio, glicinatos de N-acilaminopropil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo glicinato de cocoacilaminopropil-dimetilamonio, y 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietilimidazolinas que tienen en cada caso de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo, y glicinato de cocoacilaminoetilhidroxietilcarboximetilo. Se da preferencia particular al derivado de amida de ácido graso conocido bajo el nombre CTFA Cocamidopropil Betaína. Igualmente son emulsionantes adecuados los surfactantes anfolíticos. El término "surfactantes anfolíticos" se refiere a aquellos compuestos con actividad de superficie que, además de los grupos C8/18-alquilo o acilo, contienen al menos un grupo amino libre y al menos un grupo -COOH o -SO3H en la molécula y son capaces de

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En una realización de la invención, la composición cosmética comprende además al menos un estabilizador.

Estabilizadores que pueden ser usados son sales metálicas de ácidos grasos, tales como, por ejemplo, de magnesio, de aluminio y/o estearato de zinc o ricinoleato.

En una realización de la invención, la composición cosmética comprende además al menos un polímero.

Los polímeros catiónicos adecuados son, por ejemplo, derivados de celulosa catiónicos, tales como, por ejemplo, una hidroxietilcelulosa cuaternizada obtenible bajo el nombre de Polymer JR 400® de Amerchol, almidón catiónico, copolímeros de sales de dialilamonio y acrilamidas, polímeros de vinilpirrolidona-vinilimidazol cuaternizados, tales como , por ejemplo, Luviquat® (BASF), productos de condensación de poliglicoles y aminas, polipéptidos de colágeno cuaternizados, tales como, por ejemplo, colágeno hidrolizado con hidroxipropil laurildimonio (Lamequat®L/Grünau), polipéptidos cuaternizados de trigo, polietilenimina, polímeros catiónicos de silicona, tales como, por ejemplo, amodimeticonas, copolímeros de ácido adípico y dimetilaminohidroxi-propildietilentriamina (Cartaretins®/Sandoz), copolímeros de ácido acrílico con cloruro de dimetildialilamonio (Merquat® 550/Chemviron), poliaminopoliamidas y polímeros solubles en agua entrecruzados de los mismos, derivados catiónicos de quitina, tales como, por ejemplo, quitosano cuaternizado, opcionalmente en dispersión microcristalina, productos de condensación de dihaloalquilos, tales como, por ejemplo, dibromobutano con bisdialquilaminas, tales como, por ejemplo, bis-dimetilamino-1,3-propano, goma guar catiónica, tal como, por ejemplo, Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 de Celanese, polímeros de sales de amonio cuaternizados, tales como, por ejemplo, Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 de Miranol.

Polímeros aniónicos, zwiteriónicos, anfotéricos y no iónicos adecuados son, por ejemplo, copolímeros de acetato de vinilo-ácido crotónico, copolímeros de vinilpirrolidona-acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo-maleato de butilo-acrilato de isobornilo, copolímeros de metil vinil éter-anhídrido maleico y ésteres de los mismos, ácidos poliacrílicos no entrecruzados y ácidos poliacrílicos entrecruzados con polioles, copolímeros de cloruro de acrilamidopropiltrimetilamonio-acrilato, copolímeros de octilacrilamida-metil metacrilato-tert-butolaminoetil metacrilato-2-hidroxipropil metacrilato, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona-acetato de vinilo, terpolímeros de vinilpirrolidona-dimetilaminoetil metacrilato -vinilcaprolactama, y opcionalmente éteres de celulosa y siliconas convertidos en derivados.

En una realización de la invención, la composición cosmética comprende además al menos un compuesto de silicona.

Compuestos de silicona adecuados son, por ejemplo, dimetilpolisiloxanos, metilfenilpolisiloxanos, siliconas cíclicas, y amino-, ácido graso, alcohol, poliéter, epoxi, flúor, glicósido y/o compuestos de silicona modificados con alquilo, que pueden ser o bien en forma líquida o en forma de resina a temperatura ambiente. También son adecuadas las simeticonas, que son mezclas de dimeticonas con una longitud promedio de cadena de 200 a 300 unidades de dimetilsiloxano y silicatos hidrogenados.

En una realización de la invención, la composición cosmética comprende al menos un filtro fotoprotector de UV.

Por factores fotoprotectores de UV debe entenderse, por ejemplo, sustancias orgánicas (filtros fotoprotectores) que son líquidos o cristalinos a temperatura ambiente y que son capaces de absorber los rayos ultravioletas y emitir de nuevo la energía absorbida en forma de radiación de onda más larga , por ejemplo, calor. Los filtros UVB pueden ser solubles en aceite o solubles en agua. Ejemplos de sustancias solubles en aceite son:

•: 3-bencilidenalcanfor o 3-bencilidennoralcanfor y sus derivados, por ejemplo, 3-(4-metilbenciliden)alcanfor;

•: derivados del ácido 4-aminobenzoico, preferiblemente 4-(dimetilamino)benzoato de 2-etilhexilo, 4-(dimetilamino) benzoato de 2-octilo y 4-(dimetilamino)benzoato de amilo;

•: ésteres de ácido cinámico, preferiblemente 4-metoxicinamato de 2-etilhexilo, 4-metoxicinamato de propilo, 4metoxicinamato de isoamilo, 2-ciano-3,3-fenil-cinamato de 2-etilhexilo (octocrileno);

•: ésteres de ácido salicílico, preferiblemente salicilato de 2-etilhexilo, salicilato de 4-isopropilbencilo, salicilato de homomentilo;

•: derivados de la benzofenona, preferiblemente 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4'metilbenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzo-fenona;

•: ésteres del ácido benzalmalónico, preferiblemente 4-metoxibenzalmalonato de di-2-etilhexilo;

•: derivados de triazina, tales como, por ejemplo, 2,4,6-trianilino(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)-1,3,5-triazina y octiltriazona

o dioctilbutamidotriazona (Uvasorb® HEB);

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derivados (por ejemplo acetato de vitamina E), vitamina A y derivados (palmitato de vitamina A), y benzoato de coniferilo de goma de benzoína, ácido rútico y derivados de los mismos, α-glicosilrutina, ácido ferúlico, furfurilidenoglucitol, carnosina, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, ácido nordihidroguairético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y sus derivados, manosa y derivados de los mismos, superóxido dismutasa, zinc y sus derivados (por ejemplo ZnO, ZnSO4) selenio y sus derivados (por ejemplo selenometionina), estilbenos y sus derivados (por ejemplo óxido de estilbeno, óxido de trans-estilbeno) y los derivados (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos, nucleósidos, péptidos y lípidos) de dichos ingredientes activos que son adecuados de acuerdo con la invención.

En una realización de la invención, la composición cosmética comprende además al menos un solubilizante. Cualesquiera solubilizantes adecuados conocidos pueden ser utilizados, tales como por ejemplo, PEG-7-Glicerilcocoato [cocoato de PEG-7 glicerilo es el éter de polietilen glicol de cocoato de glicerilo (q.v.) que se adapta generalmente a la fórmula siguiente, donde RCO-representa los ácidos grasos derivados de aceite de coco y x + y + z tiene un valor promedio de 7.

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Coceth-7 [Coceth-7 es el éter de polietilen glicol de alcohol de coco (q.v.) que se ajusta a la fórmula general R(OCH2CH2)n-OH, en donde R representa los alcoholes grasos derivados de Aceite de Cocos nucifera (coco) (q.v.) y n tiene un valor promedio de 7], PPG-1-PEG-9 éter de lauril glicol, aceite de castor hidrogenado PEG-40 [Aceite de Castor Hidrogenado PEG-40 es un derivado de polietilen glicol de Aceite de Castor Hidrogenado (q.v.) con un promedio de 40 moles de óxido de etileno], estearato de glicerilo PEG-20, [Estearato de Glicerilo PEG-20 es el éter de polietilen glicol de Estearato de Glicerilo (q.v.) que se ajusta generalmente a la fórmula siguiente, donde x + y + z tiene un valor promedio de 20].

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Ceteareth-12 [Ceteareth-12 es el éter de polietilen glicol de alcohol de cetearilo (q.v.) que se ajusta generalmente a la fórmula R-(OCH2CH2)n-OH en donde R representa una mezcla de grupos alquilo derivados de alcohol cetilo y estearilo y n tiene una valor promedio de 12], Ceteareth-20 [Ceteareth-20 es el éter de polietilen glicol de alcohol cetearilo (q.v.) que se ajusta generalmente a la fórmula R-(OCH2CH2)n-OH en donde R representa una mezcla de grupos alquilo derivados de alcohol cetilo y estearilo y n tiene un valor medio de 20], sulfato cetearilo de sodio, o polisorbatos (ésteres de sorbitol y anhídridos de sorbitol con ácidos grasos de cadena larga y condensado con óxido de etileno), tales como por ejemplo, Polisorbato-20 (Ésteres de Laurato, aprox 80 moles EO) o Polisorbato-80 (Ésteres de Oleato, aprox. 20 moles EO), o mezclas de los mismos.

En una realización preferida, el agente solubilizante se selecciona del grupo que consiste de Glicerilcocoato PEG-7 y/o Ceteareth-20, Coceth-7, PPG-1-PEG-9 lauril glicol éter, PEG-40 aceite de castor hidrogenado, PEG-20 estearato de glicerilo, Ceteareth-12, cetearil sulfato de sodio, y/o polisorbatos.

En una realización de la invención, la composición cosmética comprende además al menos un agente y/o conservante antimicrobiano.

Los agentes antimicrobianos adecuados son, en principio, todas las sustancias efectivas contra las bacterias grampositivas, tales como, por ejemplo, ácido 4-hidroxibenzoico y sus sales y ésteres, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4diclorofenil)urea, 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifenil éter (triclosan), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2'-metilenbis(6-bromo-4clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)fenol, 2-bencil-4-clorofenol, 3-(4-clorofenoxi)-1,2-propanodiol, butilcarbamato de 3

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yodo-2-propinilo, clorhexidina, 3,4,4'-triclorocarbanilida (TTC), fragancias antibacterianas, timol, aceite de tomillo, eucalipto, esencia de clavo, mentol, aceite de menta, farnesol, fenoxietanol, monocaprato glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), N-alquilamidas de ácido salicílico, tales como, por ejemplo, N-octilsalicilamida o N-decilsalicilamida.

Conservantes adecuados son, por ejemplo, fenoxi etanol, solución de formaldehído, parabenos, pentanodiol o ácido sórbico, y los complejos de plata conocidos bajo el nombre Surfacins®, y también las otras clases de sustancias listadas en el Anexo 6, Parte A y B de la Cosmetics Directive.

En una realización de la invención, la composición cosmética comprende además al menos un formador de película.

Formadores de película habituales son, por ejemplo, quitosano, quitosano microcristalino, quitosano cuaternizado, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona-acetato de vinilo, polímeros de la serie de ácido acrílico, derivados de celulosa cuaternaria, colágeno, ácido hialurónico y sales de los mismos, y compuestos similares.

En una realización de la invención, la composición cosmética comprende además al menos un agente de hinchamiento.

Los agentes de hinchamiento para fases acuosas pueden ser montmorillonitas, sustancias minerales de arcilla, Pemulen y grados carbopol modificados por alquilo (Goodrich). Otros polímeros adecuados y agentes de hinchamiento se dan en la revisión por R. Lochhead in Cosm. Toil. 108, 95 (1993).

En una realización de la invención, la composición cosmética comprende además al menos un agente hidrotrófico.

Para mejorar el comportamiento de flujo, también es posible utilizar agentes hidrotróficos, tales como, por ejemplo, etanol, alcohol isopropílico, o polioles. Los polioles que son adecuados aquí preferiblemente tienen de 2 a 15 átomos de carbono y al menos dos grupos hidroxilo. Los polioles también pueden contener grupos funcionales adicionales, en particular grupos amino, o están modificados con nitrógeno. Ejemplos típicos son

•: glicerol;

•: alquilen glicoles, tales como, por ejemplo, etilen glicol, dietilen glicol, propilen glicol, butilen glicol, hexilen glicol, y polietilen glicoles con un peso molecular promedio de 100 a 1 000 daltons;

•: mezclas de oligoglicerol grado técnico con un grado de autocondensación de desde 1.5 a 10, tal como, por ejemplo, mezclas de diglicerol grado técnico con un contenido de diglicerol de desde 40 a 50% en peso;

•: compuestos de metilol, tales como, en particular, trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolbutano, pentaeritritol y dipentaeritritol;

•: glucósidos de alquilo inferior, en particular aquellos que tienen de 1 a 8 átomos de carbono en el radical alquilo, tales como, por ejemplo, metilo y glucósido de butilo;

•: alcoholes de azúcar que tienen de 5 a 12 átomos de carbono, tales como, por ejemplo, sorbitol o manitol,

•: azúcares con 5 a 12 átomos de carbono, tales como, por ejemplo, glucosa o sacarosa;

•: amino azúcares, tales como, por ejemplo, glucamina;

•: dialcohol aminas, tales como dietanolamina o 2-amino-1,3-propanodiol.

La cantidad total de componentes adicionales puede ser de 1 a 50% en peso, preferiblemente de 5 a 40% en peso, con base en las composiciones. Las composiciones se pueden preparar mediante procesos habituales en frío o en caliente; se da preferencia al uso del método de la temperatura de inversión en fase.

Ejemplos

Ejemplo 1.

N-oleil-etanolamina (CAS 111-58-0) está disponible de Matreya LLC (MW medio de 325.5). Monoisopropanolamida de ácido graso de coco (CAS 68333-82-4) está disponible de Cognis (MW medio de 279). La distribución de cadena C de los ácidos grasos utilizados es 52-60% de C12, 19-23% de C14, 8-11% de C16, 9-18% de C18, así la monoisopropanolamida de ácido graso de coco es una sustancia de acuerdo con la fórmula (I) en donde R1 es una mezcla de unidades estructurales alquilo con 52-60% de C11, 19-23% de C13, 8-11% de C15, 9-18% de C17 y R2 es -CH3. Monoetanolamida de ácido graso de coco (CAS 68140-00-1) está disponible de Cognis (MW medio de 265). La distribución de cadena C del ácido graso utilizado es de 52-60% de C12, 19-23% de C14, 8-11% de C16, 9

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sometió a vórtex y se centrifugó a 12 000 g durante 5 minutos. La radiactividad se midió en la fase superior mediante centelleo líquido. Los resultados son expresados como el % de control.

Tabla 1. Actividad de la ceramidasa en % / control (medio de un ensayo en triplicado):

Dosis (µM): Actividad de la ceramidasa P

Control: - 100

N-Oleil-etanolamina: 5 98 Ns

50: 94 Ns

500: 79 p < 0.01

Monoetanolamida de ácido graso de coco: 5 75 p < 0.01

50: 72 p < 0.01

500: 61 p < 0.01

Monoisopropanolamida de ácido graso de coco: 5 81 p < 0.01

50: 66 p < 0.01

500: 52 p < 0.01

N-lauril/miristil-(3-amino-1,2-propanodiol: 5 76 p < 0.01

50: 79 p < 0.01

500: 55 p < 0.01

N-oleil-(3 amino-1,2-propanodiol): 5 81 p < 0.01

50: 78 p < 0.01

500: 71 p < 0.01

5 Los compuestos de fórmula I tienen actividad ceramidasa significativamente inhibida. En dosis equimolares, su efecto de inhibición fue más potente que el efecto de inhibición de la N-oleil-etanolamina.

Ejemplo 5: diferenciación de los queratinocitos

El propósito fue evaluar el potencial de los productos para estimular la diferenciación de los queratinocitos humanos en corneocitos y por lo tanto la formación de una barrera óptima de la piel. Los productos fueron probados en cultivo

10 primario de queratinocitos humanos mediante la medición de la cantidad de involucrina sintetizada a través de un método de ELISA. La involucrina es una proteína en forma de barra de 68 kD liberada por los queratinocitos de las capas espinosas tempranas hasta la capa granular de la epidermis humana.

Los queratinocitos humanos se sembraron en medio de crecimiento (medio estándar MCDB153 completado por suero de ternera fetal (CFS) al 2%). Después de 3-4 días de incubación a 37 ºC, CO2=5%, el medio de crecimiento

15 se intercambió por medio estándar MCDB153 sin FCS (control sin tratar), y con un intervalo de concentraciones de los productos a ensayar. Después de 1 día de incubación a 37 ºC, CO2= 5%, la carencia de citotoxicidad de los diferentes productos y las dosis probadas se registraron usando la prueba de MTT, y el nivel de involucrina se midió mediante un método de ELISA.

Los resultados se expresan en % versus control y presentados como una media +/-SEM (error estándar de la 20 media) de 2 o 3 ensayos (diferentes donantes de queratinocitos) en duplicado o triplicado.

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Claims

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