WO2015119393A1 - 발모촉진용 또는 탈모방지용 조성물 - Google Patents

발모촉진용 또는 탈모방지용 조성물 Download PDF

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WO2015119393A1
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hair
hair growth
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promoting
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PCT/KR2015/000820
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정세규
배종환
박부만
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(주)네오팜
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    • A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists

Definitions

  • the present invention relates to a composition for promoting hair growth, hair loss prevention or inflammation, and more particularly, to a composition having excellent stability against skin, no side effects, promoting hair growth and delaying hair loss, and having excellent hair growth and hair loss prevention effects. It is about.
  • Hair loss is caused by genetic factors as the main cause. Recently, hair loss population is gradually increasing due to the increase of social stress, westernized eating habits such as environmental pollution and instant food, frequent perm and dyeing, and poor scalp management.
  • Hair is maintained by repeating hair growth and hair loss in cycles of anagen, catagen, and telogen.
  • anagen which grows hair
  • catagen which is the end of growth and shrinking of the hair follicles
  • talogen which is the time when the nipple stops working and the hair stays in the scalp. It can be divided into a generator, which is a time to start or to dehair old hair by generating new hair.
  • the hair grows naturally for men 3 to 5 years, for women 4 to 6 years, then for 30 to 45 days of degeneration, and for 3 to 4 months after the rest period. At the end of the off-season, the generator starts producing new hair.
  • Hair loss is a normal phenomenon, but a normal person has a lot of hair in the growth phase, while alopecia usually has a lot of hair in the resting phase, which causes visible hair loss.
  • the hallmark of people with alopecia is the miniaturization of hair. As hair loss progresses, the growth period is shortened, which causes hair to become smaller and smaller. Therefore, for the treatment of hair loss, it is important to allow the hair follicles in the resting phase to go to the growing phase quickly and to increase the shortening growth period.
  • Androgenetic alopecia develops male sexual characteristics and is caused by a male hormone called testosterone, a hormone that acts on the development of muscles and the development of male organs during puberty, and this testosterone is called 5 alpha-reductase.
  • testosterone a hormone that acts on the development of muscles and the development of male organs during puberty
  • 5 alpha-reductase a male hormone that acts on the development of muscles and the development of male organs during puberty
  • DHT Dihydrotestosterone
  • the enzyme is changed to Dihydrotestosterone (DHT)
  • DHT Dihydrotestosterone
  • the method of inhibiting the production of DHT by 5 alpha-reductase is mainly used to treat alopecia caused by this cause.
  • Gynecologic alopecia is mainly caused by a decrease in the amount of estrogen after menopause.
  • Female alopecia unlike the appearance of male alopecia, does not fall out of the front of the head, only the hair in the middle part is mainly lost.
  • Alopecia in women has a lower association with 5 alpha-reductase than men.
  • drugs that inhibit 5 alpha-reductase have little effect on postmenopausal alopecia women. Therefore, the treatment for such alopecia mainly uses minoxidil or estrogen.
  • Alopecia areata is caused by autoimmune diseases, mental stress, or genetic predisposition. Hair loss of round or oval shape occurs, and it is characterized by ringworm whitening or hair growth wall. This alopecia areata is fundamentally different from androgenetic alopecia, and the treatment is also different, using a method of treating corticosteroids, or applying minoxidil to the affected area or artificially causing irritation in the affected area.
  • hair loss prevention products known to date are available as commercially available ingredients for promoting blood circulation, inhibiting testosterone action, and strengthening hair root function. There is no clear effect yet, and most of the side effects are raised.
  • hair regrowth agents are first developed and used to promote blood circulation, and are known to exhibit hair growth effects as a side effect among patients using them, and subsequently, have been approved by the US Food and Drug Administration (FDA) as a raw material for hair growth.
  • Minoxidil (6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-phenoxypyrimidine) of US Pat. No. 3,382,247, which has been used as a therapeutic agent, is still used as a therapeutic agent for hair growth, and is referred to in US Pat. No. 5,215,894.
  • Merck's finasteride was originally used to treat men's prostate gland, but it also became a treatment for androgenetic alopecia by adjusting its dosage in the body.
  • the present invention exhibits an effect of significantly promoting hair growth and preventing hair loss, and a substance belonging to a ceramidase inhibitor which prevents signs of dry skin and skin aging, which does not cause the above problems, and glycol, C1.
  • the present invention is based on 100 parts by weight of ceramidase inhibitors, for promoting hair growth, hair loss prevention or inflammation reduction containing 500 to 2000 parts by weight of glycol, 400 to 1500 parts by weight of lower alcohol of C1 to C5, and 100 to 1000 parts by weight of water. It relates to a composition.
  • composition according to the present invention contains a substance belonging to the ceramidase inhibitor and glycol, C1-C5 lower alcohol and water, which is safe and free of side effects, can be used continuously for a long time, and significantly promotes hair growth. It has the effect of preventing hair loss or hair loss, and additionally exhibits an anti-inflammatory effect along with promoting hair growth.
  • Figure 1 shows the hair growth promoting effect of the hair growth composition of the present invention compared to the control.
  • the present invention is based on 100 parts by weight of ceramidase inhibitors, for promoting hair growth, hair loss prevention or inflammation reduction containing 500 to 2000 parts by weight of glycol, 400 to 1500 parts by weight of lower alcohol of C1 to C5, and 100 to 1000 parts by weight of water. It relates to a composition.
  • Ceramidase inhibitors prevent skin dryness, maintain and / or enhance moisture retention, prevent skin aging, maintain and / or restore skin barrier function, promote mature keratinocyte membrane formation, and enhance epidermal differentiation And known to maintain and / or increase epithelial lipid levels.
  • the ceramidase inhibitor may include, but is not limited to, N-oleylethanolamine, a derivative thereof, a salt thereof, or a mixture thereof.
  • N-oleylethanolamine N-Oleylethanolamine
  • derivatives thereof or salts thereof are better because they can significantly promote hair growth.
  • the ceramidase inhibitor includes N-oleylethanolamine, a derivative of N-oleylethanolamine, a salt of N-oleylethanolamine, or a mixture thereof, an inhibitory effect is obtained. It is better than it can be.
  • the derivative of N-oleylethanolamine may be in the form of a salt.
  • the ratio is a range that can suppress the skin irritation at the time of application without compromising the hair regrowth effect, while ensuring the use time required for uniform application while having a refreshing feeling by appropriate volatilization, and promote the absorption of the material .
  • the composition ratio of the ceramidase inhibitor and glycol in the above range is out of the range it can be confirmed through the embodiment of the present invention that the hair growth effect is greatly reduced.
  • the composition may contain, but is not limited to, 0.1 to 10% by weight of ceramidase inhibitors, preferably 1 to 10% by weight, in order to obtain a remarkable hair growth effect with 1 to 3 times a day of low application. It may preferably contain 1 to 8% by weight, even more preferably 4 to 6% by weight.
  • the glycol may be one or two or more materials selected from polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polyethylene propylene glycol, and preferably polypropylene glycol may be used.
  • Such glycols can be made into formulations such as pastes, creams or gels and can improve moisturizing properties.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the glycol is preferably a low molecular weight of 50 to 150.
  • the lower alcohol having C1 to C5 carbon atoms may be a solvent of the ceramidase inhibitor, and may be a substance selected from one, two or more from methanol, ethanol, acetone, isopropyl alcohol, and n-butanol.
  • Such lower alcohols may have good volatility at the time of application of the composition to enhance the feeling of use, and in particular, ethanol is more preferable because it is excellent in volatility and harmless to the human body.
  • water When water is applied to the composition, water may serve to supply moisture to the skin and at the same time to promote skin absorption.
  • the composition may be a pharmaceutical composition, cosmetic composition or quasi-drug composition.
  • the formulation of the composition is not limited, but may be a topical skin formulation including a solution, cream, ointment, paste, aerosol, gel or wax, or a topical hair shampoo, rinse, ampoule or treatment. Can be.
  • the composition according to an embodiment of the present invention may be a skin external preparation or a hair external preparation, and the external preparation may include a solution, cream, ointment, paste, aerosol, gel or wax.
  • the external preparation for the hair may comprise a shampoo, rinse, ampoule or treatment form.
  • the skin may include all the epidermis with hair roots and hair follicles throughout the body, such as the scalp, chin, armpits, ears, cheeks, and eyebrows.
  • the hair may include hair throughout the body such as hair, eyebrows (including eyelashes and eyelashes), beard, armpits, and the like.
  • the external agent may mean that the composition is directly applied or dispersed on the epidermis and / or hair.
  • the epidermis and / or the hair may include the epidermis and / or the hair of a mammal including a human.
  • the N-oleylethanolamine derivative may be in the form of a pharmaceutically acceptable salt
  • the pharmaceutically acceptable salt may be prepared in a conventional manner in the art. Salts prepared according to the present invention, and such methods are known to those skilled in the art.
  • pharmaceutically acceptable salts may include, but are not limited to, salts derived from pharmacologically or physiologically acceptable inorganic and organic acids and bases.
  • the composition when the composition according to an embodiment of the present invention is a pharmaceutical composition, the composition may be a pharmaceutical composition for preventing hair loss.
  • the composition may include a pharmaceutically acceptable carrier and / or excipient.
  • Pharmaceutically acceptable carriers may be conventionally used in the formulation.
  • the carrier and / or excipients include one or more selected from the group consisting of binders, lubricants, disintegrants, lubricants, coatings, emulsifiers, suspensions, solvents, stabilizers, absorption aids, water for injection and isotonic agents.
  • fillers, anti-coagulants, lubricants, wetting agents, fragrances, emulsifiers or preservatives may be further included.
  • the formulation may be in the form of granules, powders, solutions, creams, ointments, aerosols, pastes, gels or waxes, and the solution may include not only a dissolved state in a solvent but also a suspension or an emulsion state.
  • composition according to an embodiment of the present invention is a pharmaceutical composition
  • a suitable application amount of the composition may vary depending on the condition and weight of the object to be applied, the extent of the disease, the formulation of the composition, the route and duration of application.
  • ceramidase inhibitors preferably N-oleylethanolamine, derivatives of N-oleylethanolamine, salts of N-oleylethanolamine or these
  • the composition containing a mixture of, glycol, C1-C5 lower alcohol and water may be applied so as to be 10 to 30 ⁇ l / cm 2 per unit area of the epidermal region to be applied in one application. Application may be made once to six times a day, and when two or more applications are made per day, each application may be made at the same time interval.
  • the composition of the present invention is a cosmetic composition or a quasi-drug composition
  • the composition is selected from a ceramidase inhibitor, preferably N-oleylethanolamine, a derivative of N-oleylethanolamine, N-oleylethanolamine
  • a ceramidase inhibitor preferably N-oleylethanolamine, a derivative of N-oleylethanolamine, N-oleylethanolamine
  • auxiliaries commonly used in cosmetic compositions or quasi-drug compositions such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, Fragrances, fillers, blockers, pigments, odorants, dyes or mixtures thereof.
  • composition of the present invention when it is a cosmetic composition or quasi-drug composition, it can be used as a cosmetic or quasi-drug formulation.
  • the quasi-drug formulation may be in the form of granules, powders, solutions, creams, ointments, aerosols, pastes, gels or waxes, and the solution may contain not only a dissolved state in a solvent but also a suspension or emulsion state.
  • Cosmetic or quasi-drug formulations hair tonics, hair creams, hair lotions, hair shampoos, hair rinses, hair conditioners, hair sprays, hair aerosols, pomades, powders, gels, hair packs, hair treatments, eyebrow regrowths, eyelash regrowths, eyelashes It may be in various forms such as nutrients, or pet shampoos and pet rinses, such as solutions, sol gels, emulsions, oils, waxes, aerosols, but is not limited thereto.
  • composition according to an embodiment of the present invention may contain various components formulated in a conventional hair loss preventing or hair regrowth composition according to the above-described various formulations or suitable for the end purpose.
  • the formulation of the shampoo may contain any one or more of a synthetic surfactant and a preservative, a thickening agent, a viscosity adjusting agent, a pH adjusting agent, a perfume, a dye, a hair conditioner, and water as a cleaning component.
  • Conventional various ingredients which are formulated into conventional anti-hair loss or hair regrowth compositions according to various formulations or suitable for the end purpose are well known to those skilled in the art.
  • C57BL / 6 mice are hairy degenerative from 6 weeks of age, resting from 7 weeks of age to 12 weeks of age, and have a characteristic cycle of returning to growth.
  • mice were experimented at 7 weeks of age with adaptation for 1 week under conditions of breeding at 23 ° C., 55% relative humidity and 12 hours illumination time.
  • the mouse was placed in a desiccator containing ether and anesthetized for 1 minute, and then the hair on the back was removed using a hair remover. After 1 day, the hair regrowth composition prepared for a mouse without a back wound was applied once a day. One application was allowed to apply 20 ⁇ L of the composition per cm 2 of skin area. Thereafter, photographs were taken at weekly intervals to observe changes in the color of the application site.
  • Example 2 The rest of the process was carried out in the same manner as in Example 1 except that the hair growth composition was prepared by mixing 5% by weight of N-oleylethanolamine and 95% by weight of ethanol.
  • FIG. 1 shows a part of the result of observing the mouse immediately before the experiment and the mouse applied for 8 weeks, (a) is the case of Comparative Example 1, and (b) is the case of Example 1.
  • a 6-week-old female Balb / C mouse (purchased from a country) was purchased and had a 1-week adaptation period at 23 ° C, 55% relative humidity, and 12 hours of lighting time, and 50 ⁇ g of a carcinogenic promoter at 7 weeks of age. 20 ⁇ l of 12-O-tetradecanoylphorball 13-acetic acid (TPA) at a / mL concentration was applied to the right ear of the mouse.
  • TPA 12-O-tetradecanoylphorball 13-acetic acid
  • Example 1 After 10 minutes, the hair growth composition of Example 1 was applied to the experimental group by 20 ⁇ L. After 6 hours, the ears were cut with a 6 mm punch and weighed.
  • the composition comprising a ceramidase inhibitor and a glycol according to the present invention as an active ingredient has been newly found to have an extremely excellent hair regrowth effect, which has not been known in the past, and also shows an excellent anti-inflammatory effect. It was confirmed to complete the present invention.

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Abstract

본 발명은 발모촉진, 탈모방지 또는 염증완화용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 피부에 대한 안정성이 우수하고 부작용이 없으며 모발 성장을 촉진하고 탈모를 지연시킴으로써 발모촉진 및 탈모방지 효과가 우수한 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 세라미다아제 저해제에 속하는 물질과 글리콜, C1-C5의 저급 알코올 및 물을 함유함으로써, 안전하고 부작용이 없으며, 장기간 지속적으로 사용 가능하고, 모발의 성장을 현저하게 촉진시켜 우수한 발모 또는 탈모방지 효과를 가지며, 추가적으로 발모 촉진과 함께 염증 완화 효과를 나타낸다.

Description

발모촉진용 또는 탈모방지용 조성물
본 발명은 발모촉진, 탈모방지 또는 염증완화용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 피부에 대한 안정성이 우수하고 부작용이 없으며 모발 성장을 촉진하고 탈모를 지연시킴으로써 발모촉진 및 탈모방지 효과가 우수한 조성물에 관한 것이다.
탈모는 유전적 요인이 가장 주요한 원인으로 작용하나, 최근 사회적 스트레스의 증가와 더불어 환경오염 및 인스턴트식품 등 서구화된 식습관, 잦은 파마와 염색, 잘못된 두피관리들로 인하여 탈모 인구가 점차 증가하고 있다.
모발은 성장기(Anagen), 퇴화기(Catagen), 휴지기(Telogen)의 주기를 돌며 발모와 탈모를 반복하며 유지되고 있다. 상세하게는, 모발을 성장시키는 성장기(anagen), 성장을 종료하고 모구부가 축소하는 시기인 퇴화기(catagen), 모유두가 활동을 멈추고 모발을 두피에 머무르게 하는 시기인 휴지기(talogen), 모유두가 활동을 시작하거나 또는 새로운 모발을 발생시켜 오래된 모발을 탈모시키는 시기인 발생기로 나눌 수 있다.
모발의 성장기는 남성 3~5년, 여성이 4~6년 정도로 그 후 퇴화기 30~45일 정도, 휴지기가 3~4개월 정도 지나 자연적으로 탈모가 된다. 그리고 휴지기의 마지막이 되면 새로운 모발이 생성되는 발생기가 시작된다.
탈모는 정상적인 현상이나 정상인 사람이 성장기 상태의 모발이 많은 데 비해 보통 탈모증(Alopecia)인 사람은 휴지기 상태의 모발이 많아 눈으로 보이는 탈모현상이 나타내게 된다.
탈모증을 나타내는 사람들의 특징은 모발의 소형화에 있다. 탈모가 진행될수록 성장기의 기간이 짧아지고 이로 인하여 모발은 점점 소형화된다. 따라서 탈모의 치료를 위해서는 휴지기 상태의 모낭을 성장기로 빨리갈 수 있도록 하고, 짧아진 성장기를 늘려주는 것이 중요하다.
남성형 탈모증은 남성의 성징을 나타나게 하며 사춘기에 근육의 발달, 남성 기관의 발달 등에 작용하는 호르몬인 테스토스테론(Testosterone)이라는 남성호르몬에 의해 나타나는 현상으로 이 테스토스테론이 5 알파-리덕타아제(α-reductase)라는 효소에 의해 더 강력한 호르몬인 디히드로테스토스테로(Dihydrotestosterone:DHT)으로 바뀌게 되면, 이 호르몬이 모낭에 작용하여 모낭을 성장기 단계에서 퇴화기 단계로 유도하여 탈모가 일어나게한다. 따라서 이러한 원인에 의한 탈모증을 치료하기 위하여 5 알파-리덕타아제에 의한 DHT의 생성을 억제하는 방법이 주로 사용된다.
여성형 탈모증은 주로 폐경기 이후 에스트로겐 양의 감소에 의해 발생한다. 여성의 탈모증은 남성형 탈모증의 모양과는 좀 다르게 머리 앞부분은 빠지지 않고 중간 부분의 머리만이 주로 탈모된다. 여성의 탈모증은 5 알파-리덕타아제와의 연관관계가 남성보다 적게 작용한다. 따라서 5 알파-리덕타아제를 억제시키는 약물은 폐경기 이후의 탈모증 여성에게는 별로 효과가 없다. 따라서, 이러한 탈모증을 위한 치료제로는 주로 미녹시딜이나 에스트로겐을 사용한다.
원형 탈모증은 자가면역질환이나 정신적 스트레스, 유전적 소인에 의해 발생한다. 원형 또는 난원형의 탈모가 일어나며, 두부 백선이나 발모벽이 생기는 특징을 갖고 있다. 이러한 원형 탈모증은 안드로겐성 탈모증과는 근본적으로 원인이 다르며, 치료법 또한 달라서 부신피질 호르몬제를 처리하는 방법을 사용하거나, 미녹시딜을 환부에 바르거나 인위적으로 환부에 자극을 유발하는 방법을 사용한다.
이처럼 다양하고 복잡한 탈모 원인에 대하여, 현재까지 알려진 탈모 방지 제품에는 유효성분으로 혈액 순환 촉진, 남성 호르몬 작용 억제, 모근 기능 강화 등을 목적으로 하는 성분 등이 시중에 제품으로 판매되고 있으나, 효과 면에서 뚜렷한 효과를 지닌 것은 아직까지 없는 상태이고, 대부분 부작용의 문제가 제기되기도 한다.
이러한 발모제로, 처음에는 혈액 순환 촉진을 위한 용도로 개발되어 사용되다가 이를 사용하는 환자들 사이에서 부작용으로 발모 효과를 나타내는 것으로 알려져, 이후, 발모용 원료로 미국식품의약품안전청(FDA)에서 승인받아 발모 치료제로 사용되어진 미국특허 제3,382,247호의 미녹시딜(6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-phenoxypyrimidine)은 현재에도 발모용 치료제로 사용되고 있으며, 미국특허 제5,215,894호에서 언급된 머크사의 피나스테라이드(finasteride)는 처음에는 남성의 전립선 치료제로 사용되던 성분이었으나, 역시 인체 내 투여량을 조절하여 남성형 탈모증 치료제로 탄생하게 되었다.
그러나, 미녹시딜의 경우 끈적이는 사용감과 피부에 자극을 유발하는 부작용이 보고된 바 있으며, 피나스테라이드의 경우 현재 경구투여용 제제로 사용되고 있으나, 이의 섭취에 따라 성기능 장애 등의 부작용이 보고된 일도 있을 뿐 아니라, 탈모에 대해서도 꾸준한 복용이 이루어져야만 효과가 있으며, 이들의 5 알파-리덕타아제 활성 억제제는 도포에 의한 효과를 기대하기 어렵고, 경구복용에 의해서만 효과를 기대할 수 있어서 사용상에 많은 불편함이 있다.
상기 문제점을 해결하기 위해서 본 발명에서는 모발 성장을 현저히 촉진하고 탈모를 방지하는 효과를 나타내면서, 상기의 문제점을 일으키지 않는 피부 건조증 및 피부 노화의 징후를 방지하는 세라미다아제 저해제에 속하는 물질과 글리콜, C1-C5의 저급 알코올 및 물을 혼합한 조성물을 제공하고자 하였다.
본 발명은 세라미다아제 저해제 100 중량부를 기준으로, 500 내지 2000 중량부의 글리콜, 400 내지 1500 중량부의 C1~C5의 저급 알코올 및 100 내지 1000 중량부의 물을 함유하는 발모촉진, 탈모방지 또는 염증완화용 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 세라미다아제 저해제에 속하는 물질과 글리콜, C1-C5의 저급 알코올 및 물을 함유함으로써, 안전하고 부작용이 없으며, 장기간 지속적으로 사용 가능하고, 모발의 성장을 현저하게 촉진시켜 우수한 발모 또는 탈모방지 효과를 가지며, 추가적으로 발모 촉진과 함께 염증 완화 효과를 나타낸다.
도 1은 본 발명의 발모 조성물의 발모 촉진 효과를 대조군과 비교하여 보여주는 것이다. (a) 비교예 1의 에탄올만 도포한 경우 (b) 실시예 1의 발모 조성물을 도포한 경우.
본 발명은 세라미다아제 저해제 100 중량부를 기준으로, 500 내지 2000 중량부의 글리콜, 400 내지 1500 중량부의 C1~C5의 저급 알코올 및 100 내지 1000 중량부의 물을 함유하는 발모촉진, 탈모방지 또는 염증완화용 조성물에 관한 것이다.
세라미다아제 저해제는 피부 건조를 방지하고, 수분 보유를 유지 및/또는 증진시키며, 피부 노화를 방지하고, 피부 장벽 기능을 유지 및/또는 복원하며, 성숙 각질 세포막 형성을 증진키고, 상피 분화를 강화시며, 상피 지질 수준을 유지 및/또는 증가시키는 물질로 알려져 있다.
본 발명에서 상기 세라미다아제 저해제는 제한되지는 않으나 N-올레일에탄올아민(N-Oleylethanolamine), 이의 유도체, 이의 염 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
N-올레일에탄올아민(N-Oleylethanolamine), 이의 유도체 또는 이의 염은 발모를 극히 현저하게 증진시킬 수 있어 보다 좋다. 나아가, 세라미다아제 저해제중 N-올레일에탄올아민(N-Oleylethanolamine), N-올레일에탄올아민의 유도체, N-올레일에탄올아민의 염 또는 이들의 혼합물을 포함하는 경우, 염증 억제 효과를 얻을 수 있어 보다 좋다. 이 때, N-올레일에탄올아민의 유도체는 염의 형태일 수 있다.
상기 비율은 발모 효과를 저해하지 않으면서도 도포시 피부 자극을 억제하고 균일한 도포에 필요한 사용시간을 확보하면서도 적절한 휘발에 의해 청량한 사용감을 가질 수 있으며, 상기 물질의 흡수를 촉진할 수 있는 범위이다. 특히 상기 범위에서 세라미다아제 저해제와 글리콜의 조성비가 상기 범위을 벗어나는 경우 발모 효과가 크게 저하되는 것을 본 발명의 일 실시예를 통하여도 확인할 수 있다.
본 발명에서 상기 조성물은 제한되지는 않으나 0.1 내지 10 중량%의 세라미다아제 저해제를 함유할 수 있으며, 좋게는 1일 1 내지 3회의 저회 도포로 현저한 발모 효과를 얻기 위해 1 내지 10 중량%, 보다 좋게는 1 내지 8 중량%, 보다 더 좋게는 4 내지 6 중량%를 함유할 수 있다.
본 발명에서 글리콜은 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 및 폴리에틸렌프로필렌글리콜에서 하나 또는 둘 이상 선택되는 물질일 수 있으며, 바람직하게는 폴리프로필렌글리콜을 사용할 수 있다. 이러한 글리콜은 페이스트, 크림 또는 겔과 같은 제형으로 제조 가능하게 하며 보습력을 향상시킬 수 있다. 이때, 글리콜의 중량평균분자량(Mw)은 50 내지 150의 저 분자량인 것이 좋다.
탄소수 C1~C5의 저급 알코올은 세라미다아제 저해제의 용매일 수 있으며, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 이소프로필 알코올 및 n-부탄올에서 하나 또는 둘 이상 선택되는 물질일 수 있다. 이러한 저급 알코올은 조성물의 도포시 휘발성이 우수하여 사용감을 증진시킬 수 있으며, 특히 에탄올은 휘발성이 우수하면서도 인체에 무해하여 보다 바람직하다. 물은 조성물의 도포시, 피부에 수분을 공급하는 역할을 함과 동시에 피부 흡수를 촉진시키는 역할을 수행할 수 있다.
본 발명에서 상기 조성물은 약학적 조성물, 화장료 조성물 또는 의약외품 조성물일 수 있다.
본 발명에서 상기 조성물의 제형은 제한되지는 않으나 용액제, 크림제, 연고제, 페이스트, 에어로솔제, 겔제 또는 왁스제 형태를 포함하는 피부 외용제 제형이거나, 샴푸, 린스, 앰플 또는 트리트먼트 형태의 모발 외용제일 수 있다.
그 제형에 있어, 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 피부 외용제 제형 또는 모발 외용제 제형일 수 있고, 피부 외용제 제형은 용액제, 크림제, 연고제, 페이스트, 에어로솔제, 겔제 또는 왁스제 형태를 포함할 수 있으며, 모발 외용제 제형은 샴푸, 린스, 앰플 또는 트리트먼트 형태를 포함할 수 있다.
피부 외용제 제형인 경우, 피부는 두피, 턱, 겨드랑이, 귀밑, 볼, 눈썹등 신체 전반에 모근 및 모낭이 있는 모든 표피를 포함할 수 있다. 모발 외용제 제형인 경우, 모발은 머리카락, 눈썹(속눈썹 및 겉눈썹을 포함함), 수염, 겨드랑이등 신체 전반에 있는 털을 포함할 수 있다. 이때, 외용제라 함은 조성물이 표피 및/또는 털에 직접 도포 또는 산포되는 것을 의미할 수 있다. 이때, 표피 및/또는 털은 인간을 포함한 포유류의 표피 및/또는 털을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물이 약학적 조성물인 경우, N-올레일에탄올아민 유도체는 약학적으로 허용되는 염의 형태일 수 있고, 약학적으로 허용가능한 염은 당해 기술분야에서 통상적인 방법에 따라 제조된 염을 의미할 수 있고, 이러한 제조방법은 당업자에게 공지되어 있다. 구체적으로, 약학적으로 허용 가능한 염은 약리학적 또는 생리학적으로 허용되는 무기산과 유기산 및 염기로부터 유도된 염을 포함할 수 있으나, 이로 한정되지는 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물이 약학적 조성물인 경우, 조성물은 탈모방지용 약학적 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물이 약학적 조성물인 경우, 조성물은 약학적으로 허용되는 담체 및/또는 부형제를 포함할 수 있다. 약학적으로 허용되는 담체는 제제시에 통상적으로 이용되는 것이면 무방하다. 담체 및/또는 부형제로는 결합제, 활택제, 붕괴제, 윤활제, 피복제, 유화제, 현탁제, 용제, 안정화제, 흡수조제, 주사용수 및 등장화제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 예로 들 수 있다. 또한, 충진제, 항응집제, 윤활제, 습윤제, 향료, 유화제 또는 방부제 등을 추가로 포함할 수 있다. 이때, 제형은 과립, 분말, 용액, 크림, 연고, 에어로솔, 페이스트, 겔 또는 왁스등의 형태일 수 있고, 용액은 용매에 용해된 상태뿐만 아니라, 현탁액이나 에멀젼상태 또한 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물이 약학적 조성물인 경우, 조성물의 적합한 도포량은 도포 대상의 상태 및 체중, 질병의 정도, 조성물의 제형, 도포 경로 및 기간에 따라 다를 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물에 있어, 세라미다아제 저해제, 좋게는 N-올레일에탄올아민(N-Oleylethanolamine), N-올레일에탄올아민의 유도체, N-올레일에탄올아민의 염 또는 이들의 혼합물, 글리콜, C1~C5의 저급 알코올 및 물을 함유하는 조성물은 1회 도포시, 도포 대상 표피 영역의 단위 면적당 10 내지 30μl/cm2이 되도록 도포될 수 있다. 도포는 하루에 1회 내지 6회로 이루어질 수 있고, 하루에 2회 이상의 도포가 이루어지는 경우 각 도포는 동일 시간 간격으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 조성물이 화장료 조성물 또는 의약외품 조성물인 경우, 조성물은 세라미다아제 저해제, 좋게는 N-올레일에탄올아민(N-Oleylethanolamine), N-올레일에탄올아민의 유도체, N-올레일에탄올아민의 염 또는 이들의 혼합물, 글리콜, C1~C5의 저급 알코올 및 물 이외에, 화장료 조성물이나 의약외품 조성물에 통상적으로 이용되는 보조제 예컨대 친수성이나 친지성 겔화제, 친수성이나 친지성 활성제, 보존제, 항산화제, 용매, 방향제, 충전제, 차단제, 안료, 흡취제, 염료 또는 이들의 혼합물을 함유할 수 있다.
본 발명의 조성물이 화장료 조성물 또는 의약외품 조성물인 경우, 화장품 또는 의약외품의 제형으로 사용될 수 있다. 의약외품 제형은 과립, 분말, 용액, 크림, 연고, 에어로솔, 페이스트, 겔 또는 왁스등의 형태일 수 있고, 용액은 용매에 용해된 상태뿐만 아니라, 현탁액이나 에멀젼 상태 또한 포함할 수 있다. 화장품 또는 의약외품의 제형으로, 헤어토닉, 헤어크림, 헤어로션, 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어컨디셔너, 헤어스프레이, 헤어에어졸, 포마드, 분말, 젤, 헤어팩, 헤어트리트먼트, 눈썹발모제, 속눈썹 발모제, 속눈썹 영양제, 또는 애완동물용 샴푸 및 애완동물용 린스 등과 같이 용액, 솔젤, 에멀젼, 오일, 왁스, 에어졸 등 다양한 형태일 수 있으나, 이들로 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 상술한 각종 제형에 따라 또는 최종목적에 적합하게 통상의 탈모방지 또는 발모용 조성물에 배합되는 각종 성분들을 함유할 수 있다. 일 예로, 샴푸의 제형을 갖는 경우에는 세정 성분인 합성 계면활성제와 방부제, 점증제, 점도 조절제, pH 조절제, 향료, 염료, 모발 컨디셔닝제 및 물 중 어느 하나 이상을 함유할 수 있다. 각종 제형에 따라 또는 최종목적에 적합하게 통상의 탈모방지 또는 발모용 조성물에 배합되는 통상적인 각종 성분들은 당해 분야의 전문가에게 널리 공지되어 있다.
이하 본 발명을 실시예를 참조하여 상세히 설명한다. 그러나 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 권리범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[N-올레일에탄올아민의 제조]
5.0 g의 에탄올아민(ethanolamine, 16.62 mmol)에 100 mL의 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣고, 2.3 mL의 트리에틸아민(triethylamine, 16.62 mmol)을 투입하여 반응액을 제조하였다. 아이스 배쓰(ice bath)를 사용해 반응액의 온도를 0℃로 내리고, 상기 반응액에 13.8 mL의 올레오일클로라이드(oleoyl chloride, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COCl, 0.1 mol)를 천천히 첨가한 뒤 상온에서 4 시간동안 교반하였다. 교반이 완료된 후, 물 150 mL을 넣고, 에틸아세테이트(ethyl acetate) 150 mL로 추출한 다음, 유기층을 다시 브라인(brine) 150 mL으로 세척하였다. 모든 유기층을 모아 황산나트륨(sodium sulfate)으로 건조하고, 여과한 여액을 회전 증발(rotary evaporation)하여 용매를 제거하였다. 잔여물을 헥산(hexane)으로 세척하여 97% 수율의 흰색의 고체 5.27 g을 수득하였다. 수득된 고체의 MS(올레일에탄올아민 C20H39NO2: 325.53)및 NMR 결과는 다음과 같다.
MS (ESI pos. ion) m/z: 326 (MH+). 1H NMR (600 MHz, CDCl3) : 5.92 (br s, 1H), 5.36 - 5.32 (m, 2H), 3.73 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.42 (q, J = 5.4 Hz, 2H), 2.20 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.02 - 1.99 (m, 4H), 1.66 - 1.61 (m, 2H), 1.31 - 1.27 (m, 21H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
[실시예 1]
상기 방법을 통해 제조된 N-올레일에탄올아민 5 중량%, 에탄올 30 중량%, 폴리프로필렌글리콜(Mw=76.09) 50 중량% 및 물 15 중량%가 되도록 혼합하여 발모 조성물을 제조하였다.
생후 6주된 C57BL/6 마우스(구입처, 국가)를 이용하여 발모 및 육모 효과에 주로 이용되는 생체(in vivo) 실험을 통한 평가를 수행하였다. C57BL/6 마우스는 출생 후 6주령부터 털이 퇴화기로 되며, 7주령부터 휴지기로 되었다가 12 주령이 되면, 다시 성장기로 돌아가는 특징적인 주기를 갖으며 발모시험의 용도로 가장 많이 사용되는 동물모델이다.
상기 마우스를 23 ℃, 상대습도 55 % 및 조명시간 12시간의 사육조건에서 1주일간의 적응기를 갖고, 7주령이 되는 주에 실험을 실시하였다.
마우스를 에테르가 들어있는 데시케이터에 넣고 1분간 마취시킨 후, 제모기를 이용하여 등 부분의 털을 제거하였다. 1일 후 등부위에 상처가 없는 마우스를 대상으로 제조된 발모 조성물을 1일 1회 도포하였다. 1회 도포시 피부의 단위 면적 1 cm2당 20 μL의 조성물이 도포되도록 하였다. 이후, 1주일 간격으로 사진촬영을 하여 도포 부위의 색깔의 변화를 관찰하였다.
[비교예 1]
상기 실시예 1의 발모 조성물 대신 동일한 양의 에탄올(비히클, vehicle)만을 사용하는 것을 제외하고 나머지 과정은 동일하게 수행하였다.
[비교예 2]
발모 조성물을 N-올레일에탄올아민 5 중량% 및 에탄올 95 중량%가 되도록 혼합하여 제조하는 것을 제외하고 나머지 과정은 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
[비교예 3]
발모 조성물을 N-올레일에탄올아민 4 중량%, 에탄올 43 중량%, 폴리프로필렌글리콜(Mw=76.09) 18 중량% 및 물 35 중량%가 되도록 혼합하여 제조하는 것을 제외하고 나머지 과정은 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
[비교예 4]
발모 조성물을 N-올레일에탄올아민 4 중량%, 에탄올 6 중량%, 폴리프로필렌글리콜(Mw=76.09) 85 중량% 및 물 5 중량%가 되도록 혼합하여 제조하는 것을 제외하고 나머지 과정은 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
표 1 발모 효과
발모조성물 조성비 (중량%) 발모효과평가a
NOE 글리콜 에탄올 물
실시예 1 5 50 30 15 *****
비교예 1 0 0 100 0 *
비교예 2 5 0 95 0 **
비교예 3 4 18 43 35 ***
비교예 4 4 85 6 5 ***
a발모효과평가 기준
*****: 매우 좋음, ****: 좋음, ***: 보통, **: 나쁨, *: 매우나쁨
상기 결과로부터 본 발명의 조성비의 NOE와 글리콜을 유효성분으로 포함하는 발모 조성물을 사용한 경우 발모 효과가 매우 우수하였으며, 본 발명의 범위를 벗어나는 조성비로 제조하거나, 유효성분인 NOE와 글리콜이 함께 포함되지 않은 경우 발모 효과가 현저히 저하되는 것을 확인할 수 있었다.
*도 1은 실험 직전의 마우스와 8주 동안 도포한 시점의 마우스를 관찰한 결과의 일부를 도시한 것으로, (a)는 비교예 1의 경우이며, (b)는 실시예 1의 경우이다. 상기 관찰 결과를 통해 본 발명에 따른 발모 조성물이 극히 높은 발모 활성을 가짐을 확인하였다.
[실시예 2] 염증 완화 평가
생후 6주된 암컷 Balb/C 마우스(구입처, 국가)를 구매하여 23 ℃, 상대습도 55 % 및 조명시간 12시간의 사육조건에서 1주일간의 적응기를 갖고, 7주령이 되는 주에 발암 프로모터인 50 μg/mL 농도의 12-O-테트라데카노일포르볼 13-아세트산(TPA)을 20μl를 마우스 오른쪽 귀에 도포하였다.
10 분 후, 상기 실시예 1의 발모 조성물을 실험군에 20 μL씩 도포하였다. 6시간 경과 후, 6mm 펀치(punch)로 귀를 절단한 후 무게를 측정하였다.
[비교예 5]
상기 실시예 2의 1주일간의 적응기를 거친 마우스에 어떤 물질도 도포하지 않는 음성대조군인 것을 제외하고 나머지 과정은 동일하게 수행하였다.
[비교예 6]
상기 실시예 2에서 TPA 도포 이후 어떠한 발모 조성물도 도포하지 않는 것을 제외하고 나머지 과정은 동일하게 수행하였다.
[비교예 7]
상기 실시예 2의 발모 조성물 대신 동일한 양의 에탄올을 실험군에 20 μL씩 도포하는 것을 제외하고 나머지 과정은 동일하게 수행하였다.
표 2 염증완화 결과
TPA (μL) 발모조성물 조성비 (중량%) 염증완화효과평가b 마우스 귀 무게 (mg)
NOE 글리콜 에탄올 물
실시예 2 20 5 50 30 15 ***** 95
비교예 5(음성대조군) 0 0 0 0 0 *** 55
비교예 6 20 0 0 0 0 * 125
비교예 7 20 0 0 100 0 ** 120
b염증완화효과평가 기준
*****: 매우 좋음, ****: 좋음, ***: 보통, **: 나쁨, *: 매우나쁨
상기 실시예의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 세라미다아제 저해제와 글리콜을 유효성분으로 포함하는 조성물은 종래에 알려지지 않았던 극히 우수한 발모효과를 가지는 것을 새롭게 발견하였으며, 또한 우수한 염증 완화 효과를 나타내는 점을 확인하여 본 발명을 완성하였다.

Claims (6)

  1. 세라미다아제 저해제 100 중량부를 기준으로, 500 내지 2000 중량부의 글리콜, C1~C5의 저급 알코올 및 물을 함유하는 발모촉진, 탈모방지 또는 염증완화용 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 세라미다아제 저해제는 N-올레일에탄올아민(N-Oleylethanolamine), 이의 유도체, 이의 염 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 조성물은 전체 조성물 대비 0.1 내지 10 중량%의 세라미다아제 저해제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 글리콜은 폴리프로필렌글리콜인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 약학적 조성물 또는 화장료 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물의 제형은 용액제, 크림제, 연고제, 페이스트, 에어로솔제, 겔제 또는 왁스제 형태를 포함하는 피부 외용제 제형이거나, 샴푸, 린스, 앰플 또는 트리트먼트 형태의 모발 외용제인 것을 특징으로 하는 조성물.
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