ES2535705T3 - Composición bactericida y método de control de la enfermedad de las plantas - Google Patents

Composición bactericida y método de control de la enfermedad de las plantas Download PDF

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Shigeyuki Nishimura
Shigeru Mitani
Koji Minamida
Fumio Kanamori
Munekazu Ogawa
S. Kanbayashi
Toyoshi Tanimura
Koji Higuchi
Hidemasa Kominami
Tomohiro Okomoto
Akihiro Nishimura
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Abstract

Una composición fungicida que contiene como principios activos (a) un derivado de benzoilpiridina que es al menos un miembro seleccionado entre el grupo consistente en 3- (2,3,4-trimetoxi-6-metilbenzoil)-5-bromo-4-cloro-2-metoxipiridina, 3-(2,3,4-trimetoxi-6-metilbenzoil)-5-cloro-2- metoxi-4-metilpiridina, 4-(2,3,4-trimetoxi-6-metilbenzoil)-2,5-dicloro-3-trifluorometilpiridina y 4-(2,3,4-trimetoxi-6- metilbenzoil)-2-cloro-3-trifluorometil-5-metoxipiridina, y (b) al menos un fungicida seleccionado entre el grupo consistente en kresoxim-metilo, azoxistrobina, metominofén, trifloxistrobina, picoxistrobina, dimoxistrobina, un compuesto de azol, fenpropimorf, espiroxamina, mepanipirim, pirimetanilo, ciprodinilo, iminoctadina, clorotalonilo, ciazofamid, tiofanato-metilo, polioxinas, fluazinam, quinometionato, mancozeb, hidróxido cúprico, oxina cobre, Captan, Folpet, fenpropidina, ciflufenamid, quinoxifén, metrafenona y proquinazid.

Description

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Se añadieron agua y acetato de etilo a la mezcla de reacción, seguido de extracción y de separación líquido-líquido, y se secó luego la capa orgánica sobre sulfato de sodio y se destiló el solvente a presión reducida. Se añadió nhexano al sólido precipitado, seguido de filtración y secado, para obtener 0,66 g (rendimiento: 36,1%) del producto deseado.
Ejemplo de preparación 12
Preparación de 3-(2,3,4-trimetoxi-6-metilbenzoil)-5-cloro-2-metoxi-4-metilpiridina (Compuesto Nº 35)
(a)
Se añadieron 10 ml de cloruro de tionilo a 6,0 g (26,6 mmol) de ácido 2,3,4-trimetoxi-6-metilbenzoico, seguido de agitación a reflujo con calentamiento durante 4 horas, y se destiló el exceso de cloruro de tionilo a presión reducida. Se añadieron 20 ml de tolueno, 8 ml de acetonitrilo y 3,1 g (34,5 mmol) de cianuro de cobre (I), seguido de agitación a reflujo con calentamiento durante 16 horas. Después de enfriar hasta la temperatura ambiente, se sometió la solución de reacción a filtración sobre una almohadilla de Celite y se destiló el solvente a presión reducida. Se purificó el producto bruto por cromatografía en columna de gel de sílice, para obtener 2,8 g (rendimiento: 45%) de cianuro de 2,3,4-trimetoxi-6-metilbenzoílo.1H-RMN:  2,44 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 3. 95 (s, 3H), 4,14 (s, 3H), 6,53 (s, 1H)
(b)
Se enfrió una solución que tenía 1,9 g (8,0 mmol) de cianuro de 2,3,4-trimetoxi-6-metilbenzoílo disueltos en 20 ml de tetrahidrofurano hasta -10°C y se añadieron 0,32 g (0,91 mmol) de acetilacetonato de hierro (III), seguido de agitación durante 20 minutos. En otro reactor, se añadieron 4 ml de tetrahidrofurano a 4,1 ml (8,2 mmol) de una solución 2M en tetrahidrofurano de cloruro de isopropilmagnesio y se enfrió la mezcla hasta 0°C, y se añadió gota a gota una solución que tenía 1,0 g (4,2 mmol) de 3-bromo-5-cloro-2-metoxi-4-metilpiridina disueltos en 5 ml de tetrahidrofurano, seguido de agitación durante 3 horas, para formar cloruro de 5-cloro-2metoxi-4-metil-3-piridilmagnesio. Se añadió gota a gota la solución de cloruro de piridilmagnesio así preparada a la solución mixta de cianuro de 2,3,4-trimetoxi-6-metilbenzoílo/hierro preparada anteriormente, seguido de agitación durante 3 horas. Se añadió una solución acuosa al 10% de cloruro de amonio a la solución de reacción para finalizar la reacción, seguido de extracción con acetato de etilo. Se lavó la capa orgánica con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se la sometió a filtración, y se destiló el solvente a presión reducida. Se purificó el producto bruto por cromatografía en columna de gel de sílice, para obtener 1,7 g (rendimiento: 58%) del producto deseado.
Ejemplo de preparación intermedia 1
(a)
Se cargaron en un matraz de cuatro bocas de 2 l equipado con un agitador, un termómetro y un tubo de introducción de gas (entrada) 324 g (3,00 mol) de 2-amino-4-metilpiridina y 485 g de metanol y se mezclaron para su disolución, y, mientras se mantenía la temperatura del sistema a entre 10 y 30°C, se introdujeron 361,4 g (9,90 mol) de cloruro de hidrógeno gaseoso a lo largo de un período de una hora y media. Se mezclaron entonces en un matraz de cuatro bocas de 2 l equipado con un agitador, un termómetro, un embudo de adición y un tubo de introducción (salida) equipado con un contador de burbujas que tenía un aparato de generación de gas y un aparato de diazotización conectados 414 g (6,00 mol) de nitrito de sodio, 211 g (6,60 mol) de metanol y 454 g de agua, y se añadieron gota a gota 812,4 g (3,15 mol) de una solución acuosa al 38% de ácido sulfúrico a lo largo de un período de 5 horas manteniendo la temperatura del sistema a entre 20 y 30°C. En el aparato de generación de nitrito de metilo, simultáneamente a la adición gota a gota de la solución acuosa al 38% de ácido sulfúrico, se generó nitrito de metilo gaseoso en una cantidad equivalente y se le introdujo en el aparato de diazotización a través del contador de burbujas. Además, para la diazotización, se enfrió el aparato de reacción con agua de tal forma que la temperatura del sistema se mantuviera a entre 20 y 30°C. Tras completarse la introducción del nitrito de metilo gaseoso, se agitó a la misma temperatura durante 13 horas y se completó la reacción. Después de destilar el metanol a presión reducida, se cargaron 648 g de agua y se añadieron gota a gota 518 g de una solución acuosa al 40% de hidróxido de sodio a 30°C o menos para ajustar el pH del sistema a 12. Se extrajo el aceite formado con 910 g de éter dietílico, se separó la capa acuosa y se destiló el solvente a presión reducida, para obtener 375,3 g de un aceite. El aceite (producto bruto) tenía una composición consistente en un 70,7% (rendimiento: 69,5%) de 2-cloro-4-metilpiridina, un 26,6% (rendimiento: 27,2%) de 2-metoxi-4metilpiridina y un 2,6% de 2-amino-4-metilpiridina.
(b)
Se cargaron en un matraz de cuatro bocas de 2 l equipado con un agitador, un termómetro, un condensador y un embudo de adición 356 g de metanol y se cargaron 237,6 g (4,4 mol) de metóxido de sodio con agitación manteniendo la temperatura a 50°C o menos. Se añadieron entonces gota a gota, manteniendo la temperatura del sistema a entre 60 y 70°C, 375,3 g de 2-cloro-4-metilpiridina bruta (70,7%, 2,2 mol) obtenida en la Etapa anterior a lo largo de un período de 3 horas.
Tras completarse la adición gota a gota, se llevó a cabo un reflujo con calentamiento durante 3 horas mientras se destilaba el metanol (la cantidad de metanol destilada a lo largo de 3 horas fue de 120 g).
Tras completarse la reacción, se destiló el metanol que quedaba en el sistema a presión reducida y se cargaron 750 g de agua, de tal forma que se disolviera la sal inorgánica.
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Tabla 16
Dosis de epoxiconazol
Dosis de Compuesto Nº 40
6,3 g/ha
3,1 g/ha 1,6 g/ha 0 g/ha
6,3 g/ha
2,5 (30,0) 2,5 (45,0) 30,0 (45,0) 100
3,1 g/ha
7,5 (30,0) 60,0 45,0 100
0 g/ha
30,0 45,0 45,0
Tabla 17
Dosis de tebuconazol
Dosis de Compuesto Nº 23
12,5 g/ha
6,3 g/ha 3,1 g/ha 0 g/ha
12,5 g/ha
15,0 (48,0) 30,0 (80,0) 55,0 (80,0) 80,0
6,3 g/ha
55,0 (60,0) 35,0 (100) 52,5 (100) 100
3,1 g/ha
45,0 (60,0) 65,0 (100) 80,0 (100) 100
0 g/ha
60,0 100 100
Tabla 18
Dosis de tebuconazol
Dosis de Compuesto Nº 35
6,3 g/ha
1,6 g/ha 0 g/ha
12,5 g/ha
0 (4,5) 20 (20,3) 45
6,3 g/ha
0 (6) 30 60
3,1 g/ha
5 (8) 30 (36) 80
0 g/ha
10 45
10 Tabla 19
Dosis de tebuconazol
Dosis de Compuesto Nº 39
12,5 g/ha
6,3 g/ha 3,1 g/ha 0 g/ha
12,5 g/ha
5,0 (24,0) 5,0 (52,0) 45,0 (64,0) 80,0
6,3 g/ha
5,0 (30,0) 7,5 (65,0) 7,5 (80,0) 100
3,1 g/ha
5,0 (30,0) 10,0 (65,0) 20,0 (80,0) 100
0 g/ha
30,0 65,0 80,0
Tabla 20
Dosis de tebuconazol
Dosis de Compuesto Nº 40
6,3 g/ha
3,1 g/ha 0 g/ha
12,5 g/ha
15 (24) 30 (36) 80
6,3 g/ha
20 (24) 30 (36) 80
0 g/ha
30 45
Tabla 21
Dosis de quinoxifén
Dosis de Compuesto Nº 23
12,5 g/ha
6,3 g/ha 3,1 g/ha 0 g/ha
6,3 g/ha
2,5 (10,5) 15,0 (17,5) 17,5 17,5
1,6 g/ha
5,0 (48,0) 65,0 (80,0) 55,0 (80,0) 80,0
0 g/ha
60,0 100 100
Tabla 22
Dosis de quinoxifén
Dosis de Compuesto Nº 35
6,3 g/ha
3,1 g/ha 1,6 g/ha 0 g/ha
6,3 g/ha
0 (0,5) 0 (1,1) 0 (1,4) 2,4
3,1 g/ha
2,4 2,4 (3,2) 0 (4,3) 7,3
1,6 g/ha
2,4 (8,6) 0 (19,4) 0 (25,9) 44,1
0 g/ha
19,6 44,1 58,8
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Tabla 37
Dosis de ciproconazol
Dosis de Compuesto Nº 40
3,1 g/ha
1,6 g/ha 0 g/ha
6,3 g/ha
0 (3,0) 0 (0,8) 15,0
3,1 g/ha
0 (16,0) 2,5 (4,0) 80,0
0 g/ha
20,0 5,0
Tabla 38
Dosis de fluquinconazol
Dosis de Compuesto Nº 23
6,3 g/ha
3,1 g/ha 0 g/ha
200 g/ha
5,0 (4,5) 5,0 (7,5) 7,5
100 g/ha
5,0 (6,0) 7,5 (10,0) 10,0
50 g/ha
5,0 (18,0) 10,0 (30,0) 30,0
0 g/ha
60,0 100
Tabla 39
Dosis de fluquinconazol
Dosis de Compuesto Nº 35
6,3 g/ha
3,1 g/ha 1,6 g/ha 0 g/ha
400 g/ha
0 (0,06) 2,5 0 (2,0) 2,5
200 g/ha
0 (0,2) 2,5 2,5 (6,0) 7,5
100 g/ha
0 (0,5) 0 (2,0) 2,5 (16,0) 20,0
0 g/ha
2,5 10,0 80,0
10 Tabla 40
Dosis de fluquinconazol
Dosis de Compuesto Nº 39
6,3 g/ha
3,1 g/ha 0 g/ha
200 g/ha
0 (2,2) 7,5 7,5
100 g/ha
2,5 (3) 5,0 (6,5) 10,0
50 g/ha
5,0 (9,0) 2,5 (19,5) 30,0
0 g/ha
30,0 65,0
Tabla 41
Dosis de fluquinconazol
Dosis de Compuesto Nº 40
3,1 g/ha
1,6 g/ha 0 g/ha
50 g/ha
0 (6,0) 10,0 (13,5) 30,0
0 g/ha
20,0 45,0
Tabla 42
Dosis de fenpropidina
Dosis de Compuesto Nº 23
6,3 g/ha
3,1 g/ha 0 g/ha
50 g/ha
5,0 (36,0) 7,5 (60,0) 60,0
25 g/ha
5,0 (48,0) 80,0 80,0
12,5 g/ha
65,0 35,0 (100) 100
0 g/ha
60,0 100
Tabla 43
Dosis de fenpropidina
Dosis de Compuesto Nº 35
3,1 g/ha
1,6 g/ha 0 g/ha
50 g/ha
2,5 (3,0) 2,5 (9,0) 30,0
25 g/ha
2,5 (6,0) 7,5 (18,0) 60,0
12,5 g/ha
2,5 (6,0) 7,5 (18,0) 60,0
0 g/ha
10,0 30,0
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Tabla 44
Dosis de fenpropidina
Dosis de Compuesto Nº 39
6,3 g/ha
3,1 g/ha 0 g/ha
50 g/ha
7,5 (18,0) 5,0 (39,0) 60,0
25 g/ha
20,0 (24,0) 30,0 (52,0) 80,0
12,5 g/ha
20,0 (30,0) 45,0 (65,0) 100
0 g/ha
30,0 65,0
Tabla 45
Dosis de fenpropidina
Dosis de Compuesto Nº 40
3,1 g/ha
1,6 g/ha 0 g/ha
50 g/ha
0 (12,0) 5,0 (27,0) 60,0
25 g/ha
15,0 (16,0) 2,5 (36,0) 80,0
12,5 g/ha
17,5 (20,0) 7,5 (45,0) 100
0 g/ha
20,0 45,0
Tabla 46
Dosis de metconazol
Dosis de Compuesto Nº 23
12,5 g/ha
6,3 g/ha 3,1 g/ha 0 g/ha
6,3 g/ha
0 (0,2) 0 (1,4) 7,3 4,9
3,1 g/ha
0 (0,9) 0 (5,8) 4,9 (6,2) 19,6
0 g/ha
4,9 29,4 31,8
10 Tabla 47
Dosis de metconazol
Dosis de Compuesto Nº 35
6,3 g/ha
3,1 g/ha 1,6 g/ha 0 g/ha
6,3 g/ha
0 (1,0) 0 (2,2) 2,4 (2,9) 4,9
3,1 g/ha
0 (3,8) 4,9 (8,6) 7,5 (11,5) 19,6
1,6 g/ha
14,7 (8,6) 17,1 (19,4) 44,1 44,1
0 g/ha
19,6 44,1 58,8
Tabla 48
Dosis de metconazol
Dosis de Compuesto Nº 39
6,3 g/ha
3,1 g/ha 1,6 g/ha 0 g/ha
3,1 g/ha
4,9 4,9 (8,6) 7,3 (11,5) 19,6
1,6 g/ha
2,4 (8,6) 4,9 (19,4) 7,3 (25,9) 44,1
0 g/ha
19,6 44,1 58,8
Tabla 49
Dosis de metconazol
Dosis de Compuesto Nº 40
6,3 g/ha
3,1 g/ha 0 g/ha
6,3 g/ha
0 (0,7) 0 (0,8) 4,9
1,6 g/ha
0 (6,4) 4,9 (7,5) 44,1
0 g/ha
14,7 17,1
Tabla 50
Dosis de tetraconazol
Dosis de Compuesto Nº 23
6,3 g/ha
3,1 g/ha 0 g/ha
6,3 g/ha
0 (1,75) 5,0 (10,5) 35,0
3,1 g/ha
2,5 (4,0) 7,5 (24,0) 80,0
0 g/ha
5,0 30,0
21
imagen17
imagen18
imagen19
E04793257
28-04-2015
Tabla 72
Concentración de polioxinas
Concentración del Compuesto Nº 23
16 ppm
8 ppm 4 ppm 0 ppm
125 ppm
3,4 (18,5) 10,9 (27,4) 30,7 (36,4) 60,4
63 ppm
5,9 (30,7) 20,8 (45,5) 30,7 (60,4) 100
31 ppm
5,9 (30,7) 20,8 (45,5) 60,4 100
0 ppm
30,7 45,5 60,4
Tabla 73
Concentración de polioxinas
Concentración del Compuesto Nº 35
4 ppm
2 ppm 1 ppm 0 ppm
125 ppm
0 (2,5) 4,4 (14,2) 11,7 (17,3) 21,6
63 ppm
16,7 31,4 31,4 (37,0) 46,1
31 ppm
16,7 31,4 (52,8) 60,8 (64,6) 80,4
0 ppm
11,7 65,7 80,4
Tabla 74
Concentración de polioxinas
Concentración del Compuesto Nº 39
16 ppm
8 ppm 4 ppm 0 ppm
125 ppm
2,5 (6,0) 10,0 30,0 30,0
63 ppm
2,5 (9,0) 20,0 45,0 45,0
31 ppm
7,5 (16,0) 20,0 (24,0) 45,0 (64,0) 80,0
0 ppm
20,0 30,0 80,0
10 Tabla 75
Concentración de polioxinas
Concentración del Compuesto Nº 40
4 ppm
2 ppm 1 ppm 0 ppm
125 ppm
10,8 (18,5) 45,5 (48,4) 45,5 (60,4) 60,4
63 ppm
30,7 30,7 (80,2) 45,5 (100) 100
31 ppm
35,6 45,5 (80,2) 80,2 (100) 100
0 ppm
30,7 80,2 100
Tabla 76
Concentración de ciazofamid
Concentración del Compuesto Nº 23
16 ppm
8 ppm 4 ppm 0 ppm
125 ppm
18,3 (30,7) 45,5 80,2 100
63 ppm
8,4 (30,7) 30,7 (45,5) 45,5 (60,4) 100
31 ppm
10,9 (30,7) 30,7 (45,5) 60,4 100
0 ppm
30,7 45,5 60,4
Tabla 77
Concentración de ciazofamid
Concentración del Compuesto Nº 35
4 ppm
2 ppm 1 ppm 0 ppm
125 ppm
9,3 (9,4) 31,4 (52,8) 46,1 (64,6) 80,4
63 ppm
11,7 46,1 (65,7) 80,4 100
0 ppm
11,7 65,7 80,4
Tabla 78
Concentración de ciazofamid
Concentración del Compuesto Nº 39
16 ppm
8 ppm 4 ppm 0 ppm
125 ppm
0 (20) 20 (30) 80 100
63 ppm
5 (20) 65 100 100
31 ppm
0 (20) 45 60 (80) 100
0 ppm
20 30 80
25
imagen20
imagen21
E04793257
28-04-2015
Tabla 94
Concentración de tetraconazol
Concentración del Compuesto Nº 39
8 ppm
4 ppm 0 ppm
4 ppm
1,8 (8,1) 39,1 56,8
2 ppm
1,8 (8,1) 5,3 (18,2) 56,8
0 ppm
14,2 32,0
Tabla 95
Concentración de tetraconazol
Concentración del Compuesto Nº 40
2 ppm
1 ppm 0 ppm
4 ppm
14,2 (24,2) 5,3 (40,3) 56,8
2 ppm
21,3 (24,2) 12,4 (40,3) 56,8
0 ppm
42,6 71,0
Tabla 96
Concentración de
Concentración del Compuesto Nº 23
oxpoconazol
16 ppm 8 ppm 4 ppm 0 ppm
8 ppm
0 (1,1) 4,9 (8,8) 19,8 (35,2) 44,5
0 ppm
2,4 19,8 79,2
10 Se describirán ahora a continuación Ejemplos de formulación de la presente invención. Sin embargo, la razón de mezcla, el tipo de formulación o similares de la presente invención no se restringen en modo alguno a los siguientes Ejemplos.
Ejemplo de formulación 1
15
(a)
Caolín 78 partes en peso
(b)
Condensado de sal sódica del ácido -naftalensulfónico con formalina 2 partes en peso
(c)
Sulfato de polioxietilenalquilarilo 5 partes en peso
(d)
Dióxido de silicio amorfo hidratado 15 partes en peso
20 Se mezclan una mezcla de los anteriores componentes, el compuesto de benzoilpiridina y epoxiconazol en una razón de pesos de 8:1:1 para obtener un polvo hidratable.
Ejemplo de formulación 2
25
(a)
Compuesto de benzoilpiridina de la presente invención 0,5 partes en peso
(b)
Epoxiconazol 0,5 partes en peso
(c)
Bentonita 20 partes en peso
(d) Caolín 74 partes en peso 30 (e) Ligninsulfonato de sodio 5 partes en peso
Se añade una cantidad apropiada de agua para granulación a los anteriores componentes y se mezclan, y se granula la mezcla para obtener gránulos.
35 Ejemplo de formulación 3
(a)
Compuesto de benzoilpiridina de la presente invención 2 partes en peso
(b)
Epoxiconazol 3 partes en peso
(c)
Talco 95 partes en peso
40 Se mezclan uniformemente los anteriores componentes para obtener un polvo.
28

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  1. imagen1
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