ES2425941T3 - Benzamidas y composiciones que comprenden benzamidas para uso como fungicidas - Google Patents

Benzamidas y composiciones que comprenden benzamidas para uso como fungicidas Download PDF

Info

Publication number
ES2425941T3
ES2425941T3 ES03716661T ES03716661T ES2425941T3 ES 2425941 T3 ES2425941 T3 ES 2425941T3 ES 03716661 T ES03716661 T ES 03716661T ES 03716661 T ES03716661 T ES 03716661T ES 2425941 T3 ES2425941 T3 ES 2425941T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
ome
component
dichloro
pyridinyl
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03716661T
Other languages
English (en)
Inventor
Stephen Ray Foor
Michael Paul Walker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Application granted granted Critical
Publication of ES2425941T3 publication Critical patent/ES2425941T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Un método para controlar enfermedades de plantas causadas por el hongo patógeno de las plantas Phytophthora infestans que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta o a la plantita de semillero, una cantidad eficaz como fungicida de una composición que comprende: (a) al menos un compuesto de Fórmula I, N-óxidos y sales adecuadas para la agricultura del mismo: en donde A es un anillo de piridinilo sustituido; B es un anillo de fenilo sustituido; W es C>=L o SOn; L es O o S; R1 y R2 son cada uno independientemente H, o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido; R3 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C10, alquilcarbonilo C2- C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6 ,o dialquilaminocarbonilo C3-C8; y n es 1 o 2; (b) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b1) fungicidas de alquilenobis(ditiocarbamato), y opcionalmente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b2) compuestos que actúan en el complejo bc1 del lugar de transferencia de electrones de la cadena respiratoria de la mitocondria fúngica; (b3) cimoxanil; (b6) fungicidas de fenilamida; (b7) fungicidas de pirimidinona; (b8), ftalimidas; y (b9) fosetil-aluminio; y (c) al menos un componente adicional que se selecciona de entre diluyentes y tensioactivos; en donde dicha composición es una formulación seleccionada de gránulos dispersables en agua y solubles en agua, comprimidos y polvos, con un contenido en peso de 5-90% de ingrediente activo, 0-94% de diluyente y 1-15% de tensioactivo, dichos porcentajes de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo que añade hasta el 100% en peso y dichas formulaciones contienen opcionalmente cantidades pequeñas de otros aditivos.

Description

Benzamidas y composiciones que comprenden benzamidas para uso como fungicidas
Antecedentes de la invención
Esta invención se refiere a un método para controlar enfermedades de plantas causadas por el hongo patógeno de 5 las plantas Phytophthora infestans.
El control de las enfermedades de las plantas causadas por hongos patógenos de las plantas es muy importante para conseguir una alta eficiencia en las cosechas. Los daños por enfermedades en las plantas ornamentales, hortalizas, plantas de campo, cereales y cultivos de frutas pueden causar una reducción significativa de la productividad y por lo tanto dar lugar a mayores costos para el consumidor. Muchos productos están disponibles
10 comercialmente para estos propósitos, pero continúa la necesidad de nuevos productos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, o ambientalmente más seguros.
El documento de patente internacional WO 99/42447 describe ciertas benzamidas de fórmula i como fungicidas
El documento de patente internacional WO 02/16322 da a conocer un nuevo procedimiento para preparar ciertas 15 benzamidas de fórmula ii que son útiles como fungicidas
Los fungicidas que controlan eficazmente los hongos de las plantas, particularmente de la clase Oomycetos, tales como especies de Phytophthora y especies de Plasmopara, están en constante demanda por los productores. Las combinaciones de fungicidas a menudo se utilizan para facilitar el control de la enfermedad y para retrasar el 20 desarrollo de resistencia. Es deseable mejorar el espectro de actividad y la eficacia del control de la enfermedad mediante el uso de mezclas de ingredientes activos que proporcionen una combinación de control curativo, sistémico y preventivo de los patógenos de plantas. También son deseables combinaciones que proporcionen un mayor control residual para permitir intervalos extendidos de pulverización. También es muy deseable combinar agentes fungicidas que inhiban distintas rutas bioquímicas en los patógenos fúngicos para retrasar el desarrollo de
25 resistencia a cualquier agente específico de control de enfermedades de las plantas.
Es en todos los casos particularmente ventajoso el poder disminuir la cantidad de agentes químicos liberados al medio ambiente mientras que se asegure la protección efectiva de los cultivos de las enfermedades causadas por patógenos de plantas. Las mezclas de fungicidas pueden proporcionar significativamente un mejor control de la enfermedad que podría predecirse sobre la base de la actividad de los componentes individuales. Esta sinergia ha
30 sido descrita como "la acción cooperativa de dos componentes de una mezcla, de tal manera que el efecto total es mayor o más prolongado que la suma de los efectos de los dos (o más) tomados independientemente" (véase Tames, P. M. L., Neth. J. Plant Pathology, (1964), 70, 73-80).
El documento de patente de Estados Unidos 5.939.454 describe mezclas fungicidas que comprenden un éter de oxima de carboxamida y un ditiocarbamato en una cantidad sinérgicamente eficaz. El documento de patente
35 internacional WO 99/31951 da a conocer mezclas fungicidas de compuestos de amida y ditiocarbamatos en cantidades sinérgicamente eficaces. El documento de patente internacional WO 03/034824 describe composiciones fungicidas a base de al menos un derivado de piridil-metilbenzamida y al menos un derivado de ditiocarbamato.
Se desea encontrar agentes fungicidas que sean particularmente ventajosos en la consecución de uno o más de los objetivos anteriores.
Compendio de la invención
Esta invención proporciona un método para controlar enfermedades de plantas causadas por el hongo patógeno de las plantas Phytophthora infestans que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta
o a las plantitas de semillero, una cantidad eficaz como fungicida de una composición que comprende (a) al menos un compuesto de Fórmula I (incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros), N-óxidos y sales adecuadas para la agricultura del mismo:
donde A es un anillo de piridinilo sustituido; B es un anillo de fenilo sustituido; W es C=L o SOn; L es O o S; R1 y R2 son cada uno independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C6,
cada uno opcionalmente sustituido;
R3 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C10, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6 o dialquilaminocarbonilo C3-C8; y n es 1 o 2; y
(b) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en
(b1) fungicidas de alquilenobis(ditiocarbamato); y opcionalmente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b2) compuestos que actúan en el complejo bc1 del lugar de transferencia de electrones de la cadena respiratoria de
la mitocondria fúngica; (b3) cimoxanil; (b6) fungicidas de fenilamida; (b7) fungicidas de pirimidinona; (b8) ftalimidas; y (b9) fosetil-aluminio; y
(c) al menos un componente adicional que se selecciona de entre diluyentes y tensioactivos;
en donde dicha composición es una formulación seleccionada de gránulos dispersables en agua y solubles en agua, comprimidos y polvos, con un contenido en peso de 5-90% de ingrediente activo, 0-94% de diluyente y 1-15% de tensioactivo, dichos porcentajes de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo suman hasta el 100% en peso, y dichas formulaciones contienen opcionalmente cantidades pequeñas de otros aditivos.
Detalles de la invención
Como se señaló anteriormente, A es un anillo de piridinilo sustituido y B es un anillo de fenilo sustituido. El término "sustituido" en conexión con estos grupos A o B se refiere a grupos que tienen al menos un sustituyente que no es hidrógeno que no elimina la actividad fungicida. Ejemplos de la Fórmula I que incorporan dichos anillos de piridinilo en los que A está sustituido con de 1 a 4 R5, y B está sustituido con de 1 a 4 R6 incluyen los anillos ilustrados en la figura I, donde m y p son independientemente números enteros de 1 a 4.Téngase en cuenta que el punto de unión entre (R5)m y A y (R6)p y B se ilustra como flotante, y (R5)m y (R6)p pueden estar unidos a cualquier átomo de carbono disponible de los anillos A y B, respectivamente.
Los ejemplos de R5 cuando está unido a A y R6 cuando está unido a B incluyen:
cada R5 y R6 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CONH2, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, o trialquilsililo C3-C6; o
cada R5 y R6 es independientemente un fenilo, un bencilo, un fenoxi, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático de 5 o 6 miembros, cada anillo está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R7; o
dos R6 unidos a átomos de carbono contiguos se toman junto con dichos átomos de carbono para formar un anillo fenilo fusionado, un anillo carbocíclico no aromático fusionado de 5 o 6 miembros, un anillo heteroaromático fusionado de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático fusionado de 5 o 6 miembros, cada anillo fusionado está opcionalmente sustituido con de uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de R7;
cada R7 es independientemente alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, (alquil)cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, o trialquilsililo C3-C6.
Como se señaló anteriormente, R1 y R2 son cada uno independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido. El término "opcionalmente sustituido" en conexión con estos grupos R1 y R2 se refiere a grupos que no están sustituidos o tienen al menos un sustituyente que no es hidrógeno que no elimina la actividad fungicida poseída por el análogo no sustituido. Ejemplos de grupos R1 y R2 opcionalmente sustituidos son los que están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, y cicloalquilamino C3-C6. Aunque estos sustituyentes se enumeran en los ejemplos anteriores, se observa que no necesitan estar presentes ya que son sustituyentes opcionales. Destacan los grupos R1 y R2 que están opcionalmente sustituidos con de uno a cuatro sustituyentes seleccionados del grupo anterior.
Los ejemplos de N-óxidos de fórmula I se ilustran como I-4 a través de I-6 en la figura 2, en donde R1, R2, R3, R5, R6, W, m y p son como se definieron anteriormente.
En las descripciones anteriores, el término "alquilo", utilizado tanto solo como en palabras compuestas tales como "alquitio" o "haloalquilo" incluye alquilos de cadena lineal o ramificada, tales como, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. "Alquenilo" incluye alquenos de cadena lineal o ramificada tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, y los diferentes isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. "Alquenilo" también incluye polienos tales como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. "Alquinilo" incluye alquinos de cadena lineal
o ramificada tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. "Alquinilo" también puede incluir restos compuestos por múltiples triples enlaces tales como 2,5-hexadiinilo. "Alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. "Alcoxialquilo" denota la sustitución alcoxi sobre el alquilo. Ejemplos de "alcoxialquilo" incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH. "Alcoxialcoxi" denota la sustitución alcoxi sobre el alcoxi. El término "alqueniloxi" incluye restos alqueniloxi de cadena lineal o ramificada. Ejemplos de " alqueniloxi” incluyen H2C=CHCH2O, (CH3)2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH2O, (CH3)CH=C(CH3)CH2O y CH2-CHCH2CH2O. "Alquiniloxi" incluye restos de alquiniloxi de cadena lineal o ramificada. Ejemplos de "alquiniloxi" incluyen HC≡CCH2O, CH3C≡CCH2O y CH3C≡CCH2CH2O. "Alquiltio" incluye restos alquiltio de cadena lineal o ramificada tales como metiltio, etiltio, y los diferentes isómeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. “Alquilsulfinilo" incluye ambos enantiómeros de un grupo alquilsulfinilo. Ejemplos de "alquilsulfinilo" incluyen CH3S(O), CH3CH2S(O), CH3CH2CH2S(O), (CH3)2CHS(O) y los diferentes isómeros de butilsulfinilo, pentilsulfinilo y hexilsulfinilo. Ejemplos de "alquilsulfonilo" incluyen CH3S(O)2, CH3CH2S(O)2, CH3CH2CH2S(O)2, (CH3)2CHS(O)2 y los diferente isómeros de butilsulfonilo, pentilsulfonilo y hexilsulfonilo. "Alquilamino", "dialquilamino", "alqueniltio", "alquenilsulfinilo", "alquenilsulfonilo", "alquiniltio", "alquinil-sulfinilo "," alquinilsulfonilo", y similares, se definen de forma análoga a los ejemplos anteriores. "Cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, y ciclohexilo. El término "cicloalcoxi" incluye los mismos grupos unidos a través de un átomo de oxígeno tales como ciclopentiloxi y ciclohexiloxi.
El término "halógeno", ya sea solo o en palabras compuestas tales como "haloalquilo", incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando se usa en palabras compuestas tales como "haloalquilo", dicho alquilo puede estar parcial o totalmente sustituido con átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Ejemplos de "haloalquilo" incluyen CF3, ClCH2, CF3CH2 y CF3CCl2. Los términos "haloalquenilo", "haloalquinilo", "haloalcoxi", "haloalquiltio", y similares, se definen de forma análoga al término "haloalquilo". Ejemplos de "haloalquenilo" incluyen (Cl)2C=CHCH2 y CF3CH2CH=CHCH2. Ejemplos de "haloalquinilo" incluyen HC≡CCHCl, CF3C≡C, CCl3C≡C y FCH2C≡CCH2. Ejemplos de "haloalcoxi" incluyen CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O y CF3CH2O. Ejemplos de "haloalquiltio" incluyen CCl3S, CF3S, CCl3CH2S y ClCH2CH2CH2S. Ejemplos de "haloalquilsulfinilo" incluyen CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O) y CF3CF2S(O). Ejemplos de "haloalquilsulfonilo" incluyen CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2 y CF3CF2S(O)2. Ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 y C(O)CH(CH3)2. Ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) y los diferentes isómeros de butoxi- o pentoxicarbonilo.
"Aromático" indica que cada uno de los átomos en el anillo está esencialmente en el mismo plano y tiene un orbital p
perpendicular al plano del anillo, y en el que (4n + 2) electrones π, cuando n es 0 o un número entero positivo, están
asociados con el anillo para cumplir con la regla de Hückel. El término "anillo carbocíclico aromático" incluye carbociclos totalmente aromáticos (por ejemplo, fenilo). El término "anillo carbocíclico no aromático" se refiere a carbociclos totalmente saturados así como a carbociclos parcial o totalmente insaturados en los que la regla de Hückel no se satisface. El término "hetero" en relación con los anillos se refiere a un anillo en el que al menos un átomo del anillo no es carbono y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, a condición de que cada anillo contenga no más de 4
nitrógenos, no más de 2 oxígenos y no más de 2 azufres. El término "anillo heteroaromático” incluye heterociclos
totalmente aromáticos. El término "anillo heterocíclico no aromático" se refiere a heterociclos totalmente saturados así como heterociclos parcial o totalmente insaturados en los que la regla de Hückel no se satisface. El anillo heterocíclico puede estar unido a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible mediante la sustitución del hidrógeno sobre dicho carbono o nitrógeno.
Un experto en la técnica apreciará que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos ya que el nitrógeno requiere un par de electrones libres disponibles para la oxidación al óxido; un experto en la técnica reconocerá aquellos heterociclos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Un experto en la técnica también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias son muy bien conocidos por los expertos en la técnica, incluyendo la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos tales como el ácido peracético y ácido mcloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo tales como el hidroperóxido de t-butilo, perborato de sodio, y dioxiranos tales como el dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos han sido extensivamente descritos y revisados en la bibliografía, véase por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, volumen 7, páginas 748-750, S. V. Ley, editor, Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, volumen 3, páginas 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, editores, Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, volumen 43, páginas 149-161, A. R. Katritzky, editor, Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, volumen 9, páginas 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, editores, Academic Press; y G. W. H. Cheeseman, y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, volumen 22, páginas 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, editores, Academic Press.
El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente se indica mediante el sufijo "Ci-Cj” donde i y j son números del 1 al 8. Por ejemplo, alquilsulfonilo C1-C3 designa metilsulfonilo a propilsulfonilo; alcoxialquilo C2 designa CH3OCH2; alcoxialquilo C3 designa, por ejemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 o CH3CH2OCH2; y alcoxialquilo C4 designa los distintos isómeros de un grupo alquilo sustituido con un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, ejemplos incluyen CH3CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2.
Cuando un compuesto está sustituido con un sustituyente que lleva un subíndice que indica que el número de dichos sustituyentes puede exceder de 1, dichos sustituyentes (cuando exceden de 1) se seleccionan independientemente de entre el grupo definido de sustituyentes. Además, cuando el subíndice indica un rango, por ejemplo (R)i-j, entonces se puede seleccionar el número de sustituyentes de los números enteros entre i y j ambos incluidos.
Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo R1 o R2 entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que esto es equivalente a que dicho grupo no esté sustituido.
Los compuestos de fórmula I pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Un experto en la técnica apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede exhibir efectos beneficiosos cuando se enriquece con relación al otro estereoisómero(s) o cuando se separa de los otros estereoisómero(s). Además, el experto en la materia sabe cómo separar, enriquecer, y/o preparar selectivamente dichos estereoisómeros. Según esto, la presente invención comprende métodos que usan compuestos seleccionados de la Fórmula I, N-óxidos y sales adecuadas para la agricultura de los mismos. Los compuestos de Fórmula I pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales, o como una forma ópticamente activa. En particular, cuando R1 y R2 en la fórmula I son diferentes, entonces dicha fórmula posee un centro quiral en el carbono al que R1 y R2 están comúnmente unidos.
Esta invención incluye métodos que utilizan mezclas racémicas de partes iguales de Fórmula I´ y fórmula I´´.
en donde A, B, W, R1, R2 y R3 son como se definieron anteriormente.
Además, esta invención incluye métodos que utilizan composiciones que están enriquecidas en comparación con la mezcla racémica en un enantiómero de Fórmula I´ o fórmula I´´. Esta invención también incluye métodos que utilizan composiciones en donde el componente (a) está enriquecido en un enantiómero del componente (a) de fórmula I´ en comparación con la mezcla racémica del componente (a). Se incluyen composiciones que comprenden los enantiómeros esencialmente puros de Fórmula I´. Esta invención también incluye métodos que utilizan composiciones en las que el componente (a) está enriquecido en un enantiómero del componente (a) de Fórmula I´´ Cuando enriquecido enantioméricamente, un enantiómero está presente en mayor cantidad que el otro y el grado de enriquecimiento puede ser definido por una expresión de exceso(s) de enantiómero ("ee"), que se define como 100(2x-1) donde x es la fracción molar del enantiómero predominante en la mezcla de enantiómeros (por ejemplo, un ee de 20% corresponde a una relación 60:40 de enantiómeros).
El enantiómero más activo con respecto a las posiciones relativas de R1, R2, A y el resto de la molécula unido a través de nitrógeno corresponde a la configuración del enantiómero de Fórmula I que, cuando en una solución de CDCl3, gira el plano de luz polarizada en la dirección (+) o dextro.
Preferiblemente, hay al menos un exceso enantiomérico de 50%, más preferiblemente al menos un exceso enantiomérico de 75%; aún más preferiblemente al menos un exceso enantiomérico de 90%, y lo más preferible al menos un exceso enantiomérico de 94% del isómero más activo de Fórmula I. De particular interés son las realizaciones del isómero más activo de Fórmula I enantioméricamente puro.
Las sales de los compuestos de fórmula I incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánicos u orgánicos tales como el ácido bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico. Las sales de los compuestos de Fórmula I también incluyen aquellas formadas con bases orgánicas (por ejemplo, piridina, amoníaco, o trietilamina) o bases inorgánicas (por ejemplo, hidruros, hidróxidos, o carbónatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario) cuando el compuesto contiene un grupo ácido tal como un ácido carboxílico o fenol.
Las composiciones preferidas para uso en los métodos de la invención, en donde (a) comprende compuestos de Fórmula I, por razones de mejor actividad y/o facilidad de síntesis son:
Preferencia 1. Se prefieren métodos en los que en la Fórmula I
A es un anillo de piridinilo sustituido con de 1 a 4 R5;
B es un anillo fenilo sustituido con de 1 a 4 R6;
W es C=O;
R1 y R2 son cada uno independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, y cicloalquilamino C3-C6.
R3 es H; y
cada R5 y R6 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CONH2, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, o trialquilsililo C3-C6; o
cada R5 y R6 es independientemente un fenilo, un bencilo, un fenoxi, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático de 5 o 6 miembros, cada anillo está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R7; o
dos R6 unidos a átomos de carbono contiguos se toman junto con dichos átomos de carbono para formar un anillo fenilo fusionado, un anillo carbocíclico no aromático fusionado de 5 o 6 miembros, un anillo heteroaromático fusionado de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático fusionado de 5 ó 6 miembros, cada anillo fusionado está opcionalmente sustituido con de uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de R7; y
cada R7 es independientemente alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, (alquil)cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, o trialquilsililo C3-C6.
Destacan los métodos de la preferencia 1 donde A es un anillo de 3-piridinilo sustituido.
Preferencia 2. Métodos de la preferencia 1, en donde
A es un anillo de 2-piridinilo sustituido con de 1 a 4 R5; y B está sustituido con de 1 a 4 R6, con al menos un R6 situado en una posición orto con respecto al enlace con W. Destacan los métodos en los que cada R6 es independientemente F, Cl, Br, I, CH3, OCH3, OCF3, OCHF2, CF3 o NO2.
También de notar son los métodos en donde al menos un R6 es yodo. Preferencia 3. Los métodos de la preferencia 2 en los que B está sustituido con un R6 en cada posición orto con
respecto al enlace con W, y, opcionalmente, un R6 adicional, y cada R6 es independientemente F, Cl, Br, I, CH3, OCH3 o CF3. Destacan los métodos en los que cada R6 es o halógeno o metilo. Preferencia 4. Los métodos de la preferencia 3 en los que B está sustituido con un R6 como un Cl que se encuentra
en la posición 2 orto con respecto al enlace con W, otro R6 se selecciona entre Cl o metilo y está situado en la posición 6 orto con respecto al enlace con W y un tercer R6 opcional es metilo en la posición 4. Preferencia 5. Los métodos de la preferencia 4 en los que A es 3-cloro-5-CF3-2-piridinilo. Los métodos preferidos de esta invención incluyen los de la preferencia 1 a la preferencia 5 donde R1 es H y R2 es H
o CH3. Más preferidos son los métodos de la preferencia 1 a la preferencia 5 donde R1 es H y R2 es CH3. Específicamente preferidos son los métodos que utilizan un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 2,6-dicloro-N-[[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil]benzamida, 2,6-dicloro-N-[1-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil]benzamida, 2,6-dicloro-N-[[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil]-4-metilbenzamida, 2,6-dicloro-N-[1-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil]4-metilbenzamida, 2,6-dicloro-N-[(3,5-dicloro-2-piridinil)metil]benzamida, 2,6-dicloro-N-[1-(3,5-dicloro-2-piridinil)etil] benzamida, 2,6-dicloro-N-[(3,5-dicloro-2-piridinil)metil]-4-metilbenzamida, y 2,6-dicloro-N-[1-(3,5-dicloro-2-piridinil)etil]-4-metilbenzamida. Destacan los métodos que utilizan un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 2,6-dicloro-N-[[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil] benzamida (también conocido como N-[(3-cloro-5
trifluorometil-2-piridil)metil]-2,6-diclorobenzamida),
N-[[(3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil]-2,6-difluorobenzamida (también conocido como N-[(3-cloro-5trifluorometil-2-piridil)metil]-2,6-difluorobenzamida), 2-cloro-N-[[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil]-6-fluorobenzamida (también conocido como N-[(3-cloro-5
trifluorometil-2-piridil)metil]-2-cloro-6-fluorobenzamida),
N-[[(3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil]-2,3-difluorobenzamida (también conocido como N-[(3-cloro-5trifluorometil-2-piridil)metil]-2,3-difluorobenzamida), N-[[(3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil]-2,4,6-trifluorobenzamida (también conocido como N-[(3-cloro-5
trifluorometil-2-piridil)metil]-2,4,6-trifluorobenzamida), y
2-bromo-6-cloro-N-[[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil]benzamida (también conocido como N-[(3-cloro-5trifluorometil-2-piridil)metil]-2-bromo-6-clorobenzamida). Los compuestos de Fórmula I se pueden preparar por uno o más de los métodos y variaciones descritos en el
documento de patente internacional WO99/42447 (véase, por ejemplo, el Ejemplo 4). Algunos compuestos de Fórmula I también se pueden preparar por métodos descritos en el documento de patente internacional WO02/16322.
Ejemplos de compuestos de Fórmula I adecuados para su uso en el componente (a) de las composiciones para uso en esta invención incluyen los siguientes compuestos de las Tablas 1-7. Las siguientes abreviaturas se usan en las tablas que siguen: Me es metilo, Et es etilo, Ph es fenilo, OMe es metoxi, OEt es etoxi, CN es ciano, NO2 es nitro. Los sustituyentes Q y R son equivalentes a sustituyentes independientes de R5 que han sido ubicados en las
Tabla 1
T
U V T U V T U V T U V
Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me F F F F F
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F F F F F F Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H OMe OMe OMe Br Br Br Br Br Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl OMe CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 F F F F F F F CF3 CF3 Br Br NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 OMe OMe OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 Me F Cl Br CF3 NO2 OMe NO2 OMe NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F F F F F F Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3
T
U V T U V T U V T U V
F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me F F F
F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 H H H OMe OMe OMe OMe H H H H H H H H H H H H H H H H H NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Br CF3 NO2 Me F Cl Br Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br Br Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F Br Br Br Br Br Br Br Me Me Me Me Me Me Me Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 OMe OMe NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 H H H H H H H OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br CF3 Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl
T
U V T U V T U V T U V
F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F
Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H H OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe H H H H H H H Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe
Tabla 2
T
U V T U V T U V T U V
Me
Me
Me
OMe Me Me Cl NO2 Me Br
Me
Me
Me
Me
F OMe Me F Cl NO2 F Br Me F
Me
Me
Cl OMe Me Cl Cl NO2 Cl Br Me Cl
Me
Me
Br OMe Me Br Cl NO2 Br Br Me Br
Me
Me
CF3 OMe Me CF3 Cl NO2 CF3 Br Me CF3
Me
Me
NO2 OMe Me NO2 Cl NO2 NO2 Br Me NO2
Me
Me
OMe OMe Me OMe Cl NO2 OMe Br Me OMe
F
Me Me OMe F Me CF3 OMe Me CF3 Me Me
T
U V T U V T U V T U V
F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H OMe OMe OMe Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl OMe CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 CF3 CF3 CF3 CF3 F F F F F F F CF3 CF3 Br Br NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br Br Br Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 OMe OMe OMe OMe OMe NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 F Cl Br CF3 Me F Cl Br CF3 NO2 OMe NO2 OMe NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br Br Br Br Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2
T
U V T U V T U V T U V
Me F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me Me Me Me F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Me Me Me Me
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Cl Cl Cl Cl NO2 H H H OMe OMe OMe OMe H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H OMe OMe OMe OMe OMe Br CF3 NO2 Me F Cl Br Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br F Br Br Br Br Br Br Br Me Me Me Me Me Me Me Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 H H H H H H H OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 OMe OMe OMe OMe OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Br Br Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br CF3 CF3 CF3 CF3 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br CF3 NO2 OMe Me F Cl Br
T
U V T U V T U V T U V
Me
CF3 CF3 Cl OMe CF3 NO2 OMe CF3 Br CF3 CF3
Me
CF3 NO2 Cl OMe NO2 NO2 OMe NO2 Br CF3 NO2
Me
CF3 OMe Cl OMe OMe NO2 OMe OMe Br CF3 OMe
F
CF3 Me Me H Me NO2 CF3 Me CF3 CF3 Me
F
CF3 F Me H F NO2 CF3 F CF3 CF3
F
F
CF3 Cl Me H Cl NO2 CF3 Cl CF3 CF3 Cl
F
CF3 Br Me H Br NO2 CF3 Br CF3 CF3 Br
F
CF3 CF3 Me H CF3 NO2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3
F
CF3 NO2 Me H NO2 NO2 CF3 NO2 CF3 CF3 NO2
F
CF3 OMe Me H OMe NO2 CF3 OMe CF3 CF3 OMe
Tabla 3
T y V son ambos CI y U es H T es CI y V y U son ambos Me T es CI, V es I y U es Me T es F, V es I y U es Me T y V son ambos CI y U es H
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Q
R Q R Q R Q R
Cl
SCF3 Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl
SCHF2 Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl
SOCF3 Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl
SOCHF2 Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl
SO2CF3 Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl
SO2CHF2 Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl
CN Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl
I Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl
OCH2F Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl
SCH2F Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl
Et Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl
OCF2Cl Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCHFCF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCHFCF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
T y V son ambos CI y U es CH3 T es CI, V es I y U es H T es F, V es I y U es H Tabla 5 Tabla 6 R Q R2T W V U R Q R2T W V U
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q R
Q R
Q R
Q R
Cl Cl
Cl OCH2CF3 Br Cl Br OCH2CF3
Cl Br
Cl OCF2CF2H Br Br Br OCF2CF2H
Cl OCF3
Cl OCHFCF3 Br OCF3 Br OCHFCF3
Cl OCHF2
Cl SCH2CF3 Br OCHF2 Br SCH2CF3
Cl SCF3
Cl SCF2CF3 Br SCF3 Br SCF2CF3
Cl SCHF2
Cl SCF2CF2H Br SCHF2 Br SCF2CF2H
Cl SOCF3
Cl SOCH2CF3 Br SOCF3 Br SOCH2CF3
Cl SOCHF2
Cl SOCF2CF3 Br SOCHF2 Br SOCF2CF3
Cl SO2CF3
Cl SOCF2CF2H Br SO2CF3 Br SOCF2CF2H
Cl SO2CHF2
Cl SOCHFCF3 Br SO2CHF2 Br SOCHFCF3
Cl CN
Cl SO2CH2CF3 Br CN Br SO2CH2CF3
Cl I
Cl SO2CF2CF3 Br I Br SO2CF2CF3
Cl OCH2F
Cl SO2CF2CF2H Br OCH2F Br SO2CF2CF2H
Cl SCH2F
Cl SO2CHFCF3 Br SCH2F Br SO2CHFCF3
Cl Et
Cl OCF2CF3 Br Et Br OCF2CF3
Cl OCF2Cl
Cl SCHFCF3 Br OCF2Cl Br SCHFCF3
Q
R2 U R R2 U R R2 U
I OCHF2 OCH2F OCF2Cl OCH2CF3 Et CN NH2 NHCOMe NHCOCF3 SCF3 SCHF2 SCH2F Ph Me3Si
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H I OCHF2 OCH2F OCF2Cl OCH2CF3 Et CN NH2 NHCOMe NHCOCF3 SCF3 SCHF2 SCH2F Ph Me3Si Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H H H H H H I OCHF2 OCH2F OCF2Cl OCH2CF3 Et CN NH2 NHCOMe NHCOCF3 SCF3 SCHF2 SCH2F Ph Me3Si Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
Q
R2 U R R2 U R R2 U
I
H Me Et H Me SCF3 H Me
OCHF2
H Me CN H Me SCHF2 H Me
OCH2F
H Me NH2 H Me SCH2F H Me
OCF2Cl
H Me NHCOMe H Me Ph H Me
OCH2CF3
H Me NHCOCF3 H Me Me3Si H Me
Q
R2 U R R2 U R R2 U
I OCHF2 OCH2F OCF2Cl OCH2CF3 Et CN NH2 NHCOMe NHCOCF3 SCF3 SCHF2 SCH2F Ph Me3Si I OCHF2 OCH2F OCF2Cl OCH2CF3
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me I SOCHF2 OCH2F OCF2Cl OCH2CF3 Et CN NH2 NHCOMe NHCOCF3 SCF3 SCHF2 SCH2F Ph Me3Si Et CN NH2 NHCOMe NHCOCF3 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me I OCHF2 OCH2F OCF2Cl OCH2CF3 Et CN NH2 NHCOMe NHCOCF3 SCF3 SCHF2 SCH2F Ph Me3Si SCF3 SCHF2 SCH2F Ph Me3Si Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
Cl
Cl
H Cl H H H Br Cl H Cl H H H
Cl
Cl
H NO2 H H H Br Cl H NO2 H H H
Cl
Cl
H F H H H Br Cl H F H H H
Cl
Cl
H F F F H Br Cl H F F F H
Cl
Cl
H F H F H Br Cl H F H F H
Cl
Cl
H F H Cl H Br Cl H F H Cl H
Cl
Cl
H F H Br H Br Cl H F H Br H
Cl
Cl
H F H OMe H Br Cl H F H OMe H
Cl
Cl
H F H CF3 H Br Cl H F H CF3 H
Cl
Cl
H Cl H F H Br Cl H Cl H F H
Cl
Cl
H Cl H Br H Br Cl H Cl H Br H
Cl
Cl
H Cl H OMe H Br Cl H Cl H OMe H
Cl
Cl
H Cl H CF3 H Br Cl H Cl H CF3 H
Cl
Cl
H Br H F H Br Cl H Br H F H
Cl
Cl
H Br H Cl H Br Cl H Br H Cl H
Cl
Cl
H Br H Br H Br Cl H Br H Br H
Cl
Cl
H Br H I H Br Cl H Br H I H
Cl
Cl
H Br H OMe H Br Cl H Br H OMe H
Cl
Cl
H Br H CF3 H Br Cl H Br H CF3 H
Cl
Cl
H I H F H Br Cl H I H F H
Cl
Cl
H I H Cl H Br Cl H I H Cl H
Cl
Cl
H I H Br H Br Cl H I H Br H
Cl
Cl
H I H I H Br Cl H I H I H
Cl
Cl
H I H OMe H Br Cl H I H OMe H
Cl
Cl
H I H CF3 H Br Cl H I H CF3 H
Cl
Cl
H OMe H F H Br Cl H OMe H F H
Cl
Cl
H OMe H Cl H Br Cl H OMe H Cl H
Cl
Cl
H OMe H Br H Br Cl H OMe H Br H
Cl
Cl
H OMe H I H Br Cl H OMe H I H
Cl
Cl
H OMe H OMe H Br Cl H OMe H OMe H
Cl
Cl
H OMe H CF3 H Br Cl H OMe H CF3 H
Cl
Cl
H CF3 H F H Br Cl H CF3 H F H
Cl
Cl
H CF3 H Cl H Br Cl H CF3 H Cl H
Cl
Cl
H CF3 H Br H Br Cl H CF3 H Br H
Cl
Cl
H CF3 H I H Br Cl H CF3 H I H
R
Q R2 T W V U
Cl
Cl
H CF3 H OMe H
Cl
Cl
H CF3 H CF3 H
Cl
Cl
H Cl H H Me
Cl
Cl
H NO2 H H Me
Cl
Cl
H F H H Me
Cl
Cl
H F F F Me
Cl
Cl
H F H F Me
Cl
Cl
H F H Cl Me
Cl
Cl
H F H Br Me
Cl
Cl
H F H OMe Me
Cl
Cl
H F H CF3 Me
Cl
Cl
H Cl H F Me
Cl
Cl
H Cl H Br Me
Cl
Cl
H Cl H OMe Me
Cl
Cl
H Cl H CF3 Me
Cl
Cl
H Br H F Me
Cl
Cl
H Br H Cl Me
Cl
Cl
H Br H Br Me
Cl
Cl
H Br H I Me
Cl
Cl
H Br H OMe Me
Cl
Cl
H Br H CF3 Me
Cl
Cl
H I H F Me
Cl
Cl
H I H Cl Me
Cl
Cl
H I H Br Me
Cl
Cl
H I H I Me
Cl
Cl
H I H OMe Me
Cl
Cl
H I H CF3 Me
Cl
Cl
H OMe H F Me
Cl
Cl
H OMe H Cl Me
Cl
Cl
H OMe H Br Me
Cl
Cl
H OMe H I Me
Cl
Cl
H OMe H OMe Me
Cl
Cl
H OMe H CF3 Me
Cl
Cl
H CF3 H F Me
Cl
Cl
H CF3 H Cl Me
Cl
Cl
H CF3 H Br Me
Cl
Cl
H CF3 H I Me
Cl
Cl
H CF3 H OMe Me
Cl
Cl
H CF3 H CF3 Me
Cl
Cl
Me Cl H H H
Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
Me
CF3 H OMe H CF3 H CF3 H ClH H Me
NO2H H Me F H H Me F F F Me F H F Me F H ClMe F H Br Me F H OMe Me F H CF3 Me ClH F Me Cl H Br Me Cl H OMe Me Cl H CF3Me Br H F Me Br H ClMe Br H Br Me Br H I Me Br H OMe Me Br H CF3Me I H F Me I H ClMe I H Br Me I H I Me I H OMe Me I H CF3 Me OMe H F Me OMe H Cl Me OMe H Br Me OMe H I Me OMe H OMe Me OMe H CF3Me CF3H F Me CF3H ClMe CF3H Br Me CF3H I Me CF3 H OMe Me CF3 H CF3Me ClH H H
Cl
Cl
Me NO2 H H H Br Cl Me NO2 H H H
Cl
Cl
Me F H H H Br Cl Me F H H H
Cl
Cl
Me F F F H Br Cl Me F F F H
Cl
Cl
Me F H F H Br Cl Me F H F H
Cl
Cl
Me F H Cl H Br Cl Me F H Cl H
Cl
Cl
Me F H Br H Br Cl Me F H Br H
Cl
Cl
Me F H OMe H Br Cl Me F H OMe H
Cl
Cl
Me F H CF3 H Br Cl Me F H CF3 H
Cl
Cl
Me Cl H F H Br Cl Me Cl H F H
Cl
Cl
Me Cl H Br H Br Cl Me Cl H Br H
Cl
Cl
Me Cl H OMe H Br Cl Me Cl H OMe H
Cl
Cl
Me Cl H CF3 H Br Cl Me Cl H CF3 H
Cl
Cl
Me Br H F H Br Cl Me Br H F H
Cl
Cl
Me Br H Cl H Br Cl Me Br H Cl H
Cl
Cl
Me Br H Br H Br Cl Me Br H Br H
Cl
Cl
Me Br H I H Br Cl Me Br H I H
Cl
Cl
Me Br H OMe H Br Cl Me Br H OMe H
Cl
Cl
Me Br H CF3 H Br Cl Me Br H CF3 H
Cl
Cl
Me I H F H Br Cl Me I H F H
Cl
Cl
Me I H Cl H Br Cl Me I H Cl H
Cl
Cl
Me I H Br H Br Cl Me I H Br H
Cl
Cl
Me I H I H Br Cl Me I H I H
Cl
Cl
Me I H OMe H Br Cl Me I H OMe H
Cl
Cl
Me I H CF3 H Br Cl Me I H CF3 H
Cl
Cl
Me OMe H F H Br Cl Me OMe H F H
Cl
Cl
Me OMe H Cl H Br Cl Me OMe H Cl H
Cl
Cl
Me OMe H Br H Br Cl Me OMe H Br H
Cl
Cl
Me OMe H I H Br Cl Me OMe H I H
Cl
Cl
Me OMe H OMe H Br Cl Me OMe H OMe H
Cl
Cl
Me OMe H CF3 H Br Cl Me OMe H CF3 H
Cl
Cl
Me CF3 H F H Br Cl Me CF3 H F H
Cl
Cl
Me CF3 H Cl H Br Cl Me CF3 H Cl H
Cl
Cl
Me CF3 H Br H Br Cl Me CF3 H Br H
Cl
Cl
Me CF3 H I H Br Cl Me CF3 H I H
Cl
Cl
Me CF3 H OMe H Br Cl Me CF3 H OMe H
Cl
Cl
Me CF3 H CF3 H Br Cl Me CF3 H CF3 H
Cl
Cl
Me Cl H H Me Br Cl Me Cl H H Me
Cl
Cl
Me NO2 H H Me Br Cl Me NO2 H H Me
Cl
Cl
Me F H H Me Br Cl Me F H H Me
Cl
Cl
Me F F F Me Br Cl Me F F F Me
Cl
Cl
Me F H F Me Br Cl Me F H F Me
Cl
Cl
Me F H Cl Me Br Cl Me F H Cl Me
Cl
Cl
Me F H Br Me Br Cl Me F H Br Me
Cl
Cl
Me F H OMe Me Br Cl Me F H OMe Me
Cl
Cl
Me F H CF3 Me Br Cl Me F H CF3 Me
Cl
Cl
Me Cl H F Me Br Cl Me Cl H F Me
Cl
Cl
Me Cl H Br Me Br Cl Me Cl H Br Me
Cl
Cl
Me Cl H OMe Me Br Cl Me Cl H OMe Me
Cl
Cl
Me Cl H CF3 Me Br Cl Me Cl H CF3 Me
Cl
Cl
Me Br H F Me Br Cl Me Br H F Me
Cl
Cl
Me Br H Cl Me Br Cl Me Br H Cl Me
Cl
Cl
Me Br H Br Me Br Cl Me Br H Br Me
Cl
Cl
Me Br H I Me Br Cl Me Br H I Me
Cl
Cl
Me Br H OMe Me Br Cl Me Br H OMe Me
Cl
Cl
Me Br H CF3 Me Br Cl Me Br H CF3 Me
Cl
Cl
Me I H F Me Br Cl Me I H F Me
Cl
Cl
Me I H Cl Me Br Cl Me I H Cl Me
Cl
Cl
Me I H Br Me Br Cl Me I H Br Me
Cl
Cl
Me I H I Me Br Cl Me I H I Me
Cl
Cl
Me I H OMe Me Br Cl Me I H OMe Me
Cl
Cl
Me I H CF3 Me Br Cl Me I H CF3 Me
Cl
Cl
Me OMe H F Me Br Cl Me OMe H F Me
Cl
Cl
Me OMe H Cl Me Br Cl Me OMe H Cl Me
Cl
Cl
Me OMe H Br Me Br Cl Me OMe H Br Me
Cl
Cl
Me OMe H I Me Br Cl Me OMe H I Me
Cl
Cl
Me OMe H OMe Me Br Cl Me OMe H OMe Me
Cl
Cl
Me OMe H CF3 Me Br Cl Me OMe H CF3 Me
Cl
Cl
Me CF3 H F Me Br Cl Me CF3 H F Me
Cl
Cl
Me CF3 H Cl Me Br Cl Me CF3 H Cl Me
Cl
Cl
Me CF3 H Br Me Br Cl Me CF3 H Br Me
Cl
Cl
Me CF3 H I Me Br Cl Me CF3 H I Me
Cl
Cl
Me CF3 H OMe Me Br Cl Me CF3 H OMe Me
Cl
Cl
Me CF3 H CF3 Me Br Cl Me CF3 H CF3 Me
Cl
Br H Cl H H H Br Br H Cl H H H
Cl
Br H NO2 H H H Br Br H NO2 H H H
Cl
Br H F H H H Br Br H F H H H
Cl
Br H F F F H Br Br H F F F H
Cl
Br H F H F H Br Br H F H F H
Cl
Br H F H Cl H Br Br H F H Cl H
Cl
Br H F H Br H Br Br H F H Br H
Cl
Br H F H OMe H Br Br H F H OMe H
Cl
Br H F H CF3 H Br Br H F H CF3 H
Cl
Br H Cl H F H Br Br H Cl H F H
Cl
Br H Cl H Br H Br Br H Cl H Br H
Cl
Br H Cl H OMe H Br Br H Cl H OMe H
Cl
Br H Cl H CF3 H Br Br H Cl H CF3 H
Cl
Br H Br H F H Br Br H Br H F H
Cl
Br H Br H Cl H Br Br H Br H Cl H
Cl
Br H Br H Br H Br Br H Br H Br H
Cl
Br H Br H I H Br Br H Br H I H
Cl
Br H Br H OMe H Br Br H Br H OMe H
Cl
Br H Br H CF3 H Br Br H Br H CF3 H
Cl
Br H I H F H Br Br H I H F H
Cl
Br H I H Cl H Br Br H I H Cl H
Cl
Br H I H Br H Br Br H I H Br H
Cl
Br H I H I H Br Br H I H I H
Cl
Br H I H OMe H Br Br H I H OMe H
Cl
Br H I H CF3 H Br Br H I H CF3 H
Cl
Br H OMe H F H Br Br H OMe H F H
Cl
Br H OMe H Cl H Br Br H OMe H Cl H
Cl
Br H OMe H Br H Br Br H OMe H Br H
Cl
Br H OMe H I H Br Br H OMe H I H
Cl
Br H OMe H OMe H Br Br H OMe H OMe H
Cl
Br H OMe H CF3 H Br Br H OMe H CF3 H
Cl
Br H CF3 H F H Br Br H CF3 H F H
Cl
Br H CF3 H Cl H Br Br H CF3 H Cl H
Cl
Br H CF3 H Br H Br Br H CF3 H Br H
Cl
Br H CF3 H I H Br Br H CF3 H I H
Cl
Br H CF3 H OMe H Br Br H CF3 H OMe H
Cl
Br H CF3 H CF3 H Br Br H CF3 H CF3 H
Cl
Br H Cl H H Me Br Br H Cl H H Me
Cl
Br H NO2 H H Me Br Br H NO2 H H Me
Cl
Br H F H H Me Br Br H F H H Me
Cl
Br H F F F Me Br Br H F F F Me
Cl
Br H F H F Me Br Br H F H F Me
Cl
Br H F H Cl Me Br Br H F H Cl Me
Cl
Br H F H Br Me Br Br H F H Br Me
Cl
Br H F H OMe Me Br Br H F H OMe Me
Cl
Br H F H CF3 Me Br Br H F H CF3 Me
Cl
Br H Cl H F Me Br Br H Cl H F Me
Cl
Br H Cl H Br Me Br Br H Cl H Br Me
Cl
Br H Cl H OMe Me Br Br H Cl H OMe Me
Cl
Br H Cl H CF3 Me Br Br H Cl H CF3 Me
Cl
Br H Br H F Me Br Br H Br H F Me
Cl
Br H Br H Cl Me Br Br H Br H Cl Me
Cl
Br H Br H Br Me Br Br H Br H Br Me
Cl
Br H Br H I Me Br Br H Br H I Me
Cl
Br H Br H OMe Me Br Br H Br H OMe Me
Cl
Br H Br H CF3 Me Br Br H Br H CF3 Me
Cl
Br H I H F Me Br Br H I H F Me
Cl
Br H I H Cl Me Br Br H I H Cl Me
Cl
Br H I H Br Me Br Br H I H Br Me
Cl
Br H I H I Me Br Br H I H I Me
Cl
Br H I H OMe Me Br Br H I H OMe Me
Cl
Br H I H CF3 Me Br Br H I H CF3 Me
Cl
Br H OMe H F Me Br Br H OMe H F Me
Cl
Br H OMe H Cl Me Br Br H OMe H Cl Me
Cl
Br H OMe H Br Me Br Br H OMe H Br Me
Cl
Br H OMe H I Me Br Br H OMe H I Me
Cl
Br H OMe H OMe Me Br Br H OMe H OMe Me
Cl
Br H OMe H CF3 Me Br Br H OMe H CF3 Me
Cl
Br H CF3 H F Me Br Br H CF3 H F Me
Cl
Br H CF3 H Cl Me Br Br H CF3 H Cl Me
Cl
Br H CF3 H Br Me Br Br H CF3 H Br Me
Cl
Br H CF3 H I Me Br Br H CF3 H I Me
Cl
Br H CF3 H OMe Me Br Br H CF3 H OMe Me
Cl
Br H CF3 H CF3 Me Br Br H CF3 H CF3 Me
Cl
Br Me Cl H H H Br Br Me Cl H H H
Cl
Br Me NO2 H H H Br Br Me NO2 H H H
Cl
Br Me F H H H Br Br Me F H H H
Cl
Br Me F F F H Br Br Me F F F H
Cl
Br Me F H F H Br Br Me F H F H
Cl
Br Me F H Cl H Br Br Me F H Cl H
Cl
Br Me F H Br H Br Br Me F H Br H
Cl
Br Me F H OMe H Br Br Me F H OMe H
Cl
Br Me F H CF3 H Br Br Me F H CF3 H
Cl
Br Me Cl H F H Br Br Me Cl H F H
Cl
Br Me Cl H Br H Br Br Me Cl H Br H
Cl
Br Me Cl H OMe H Br Br Me Cl H OMe H
Cl
Br Me Cl H CF3 H Br Br Me Cl H CF3 H
Cl
Br Me Br H F H Br Br Me Br H F H
Cl
Br Me Br H Cl H Br Br Me Br H Cl H
Cl
Br Me Br H Br H Br Br Me Br H Br H
Cl
Br Me Br H I H Br Br Me Br H I H
Cl
Br Me Br H OMe H Br Br Me Br H OMe H
Cl
Br Me Br H CF3 H Br Br Me Br H CF3 H
Cl
Br Me I H F H Br Br Me I H F H
Cl
Br Me I H Cl H Br Br Me I H Cl H
Cl
Br Me I H Br H Br Br Me I H Br H
Cl
Br Me I H I H Br Br Me I H I H
Cl
Br Me I H OMe H Br Br Me I H OMe H
Cl
Br Me I H CF3 H Br Br Me I H CF3 H
Cl
Br Me OMe H F H Br Br Me OMe H F H
Cl
Br Me OMe H Cl H Br Br Me OMe H Cl H
Cl
Br Me OMe H Br H Br Br Me OMe H Br H
Cl
Br Me OMe H I H Br Br Me OMe H I H
Cl
Br Me OMe H OMe H Br Br Me OMe H OMe H
Cl
Br Me OMe H CF3 H Br Br Me OMe H CF3 H
Cl
Br Me CF3 H F H Br Br Me CF3 H F H
Cl
Br Me CF3 H Cl H Br Br Me CF3 H Cl H
Cl
Br Me CF3 H Br H Br Br Me CF3 H Br H
Cl
Br Me CF3 H I H Br Br Me CF3 H I H
Cl
Br Me CF3 H OMe H Br Br Me CF3 H OMe H
Cl
Br Me CF3 H CF3 H Br Br Me CF3 H CF3 H
Cl
Br Me Cl H H Me Br Br Me Cl H H Me
Cl
Br Me NO2 H H Me Br Br Me NO2 H H Me
Cl
Br Me F H H Me Br Br Me F H H Me
Cl
Br Me F F F Me Br Br Me F F F Me
Cl
Br Me F H F Me Br Br Me F H F Me
Cl
Br Me F H Cl Me Br Br Me F H Cl Me
Cl
Br Me F H Br Me Br Br Me F H Br Me
Cl
Br Me F H OMe Me Br Br Me F H OMe Me
Cl
Br Me F H CF3 Me Br Br Me F H CF3 Me
Cl
Br Me Cl H F Me Br Br Me Cl H F Me
Cl
Br Me Cl H Br Me Br Br Me Cl H Br Me
Cl
Br Me Cl H OMe Me Br Br Me Cl H OMe Me
Cl
Br Me Cl H CF3 Me Br Br Me Cl H CF3 Me
Cl
Br Me Br H F Me Br Br Me Br H F Me
Cl
Br Me Br H Cl Me Br Br Me Br H Cl Me
Cl
Br Me Br H Br Me Br Br Me Br H Br Me
R
Q R2 T W V U R Q R2 T W V U
Cl
Br Me Br H I Me Br Br Me Br H I Me
Cl
Br Me Br H OMe Me Br Br Me Br H OMe Me
Cl
Br Me Br H CF3 Me Br Br Me Br H CF3 Me
Cl
Br Me I H F Me Br Br Me I H F Me
Cl
Br Me I H Cl Me Br Br Me I H Cl Me
Cl
Br Me I H Br Me Br Br Me I H Br Me
Cl
Br Me I H I Me Br Br Me I H I Me
Cl
Br Me I H OMe Me Br Br Me I H OMe Me
Cl
Br Me I H CF3 Me Br Br Me I H CF3 Me
Cl
Br Me OMe H F Me Br Br Me OMe H F Me
Cl
Br Me OMe H Cl Me Br Br Me OMe H Cl Me
Cl
Br Me OMe H Br Me Br Br Me OMe H Br Me
Cl
Br Me OMe H I Me Br Br Me OMe H I Me
Cl
Br Me OMe H OMe Me Br Br Me OMe H OMe Me
Cl
Br Me OMe H CF3 Me Br Br Me OMe H CF3 Me
Cl
Br Me CF3 H F Me Br Br Me CF3 H F Me
Cl
Br Me CF3 H Cl Me Br Br Me CF3 H Cl Me
Cl
Br Me CF3 H Br Me Br Br Me CF3 H Br Me
Cl
Br Me CF3 H I Me Br Br Me CF3 H I Me
Cl
Br Me CF3 H OMe Me Br Br Me CF3 H OMe Me
Cl
Br Me CF3 H CF3 Me Br Br Me CF3 H CF3 Me
Los fungicidas del componente (b) de las composiciones para uso en la invención se seleccionan del grupo que consiste en (b1) fungicidas de alquilenobis(ditiocarbamato), y opcionalmente también del grupo que consiste en
(b2) compuestos que actúan en el complejo bc1 del lugar de transferencia de electrones de la cadena respiratoria de la mitocondria fúngica;
5 (b3) cimoxanil;
(b6) fungicidas de fenilamida;
(b7) fungicidas de pirimidinona;
(b8) ftalimidas; y
(b9) fosetil-aluminio.
10 Las relaciones en peso del componente (b) al componente (a) son típicamente de 100:1 a 1:100, preferiblemente son de 30:1 a 1:30, y más preferiblemente son de 10:1 a 1:10. Son de importancia los métodos en los que la relación en peso del componente (b) al componente (a) es de 10:1 a 1:1. Se incluyen métodos en los que la relación en peso del componente (b) al componente (a) es de 9:1 a 4,5:1.
Fungicidas del complejo bc1 (componente (b2))
15 Se sabe que los fungicidas estrobilurinas tales como azoxistrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina/fenominostrobina (SSF-126), picoxistrobina, piraclostrobina y trifloxistrobina tienen un modo de acción fungicida que inhibe el complejo bc1 en la cadena de respiración mitocondrial (Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1328-1349). (E)-2-[[6-(2-cianofenoxi)-4-pirimidinil]oxi]-α-(metoxiimino) bencenoacetato de metilo (también conocido como azoxistrobina) se describe como un inhibidor del complejo bc1 en Biochemical Society Transactions
20 1993, 22, 68S. (E)-α-(metoxiimino)-2-[(2-metilfenoxi)metil] bencenoacetato de metilo (también conocido como cresoxim-metilo) se describe como un inhibidor del complejo bc1 en Biochemical Society Transactions 1993, 22, 64S. (E)-2[(2,5-dimetilfenoxi)metil]-α-(metoxiimino)-N-metilbenzenoacetamida se describe como un inhibidor del complejo El complejo bc1 es referido a veces con otros nombres en la literatura bioquímica, incluyendo complejo III de la cadena de transferencia de electrones, y ubihidroquinona:citocromo c oxidorreductasa. Se identifica de forma única por el número de la Enzyme Commission EC1.10.2.2. El complejo bc1 se describe, por ejemplo, en J. Biol. Chem. 1989, 264, 14543-38; Methods Enzymol. 1986, 126, 253-71; y referencias citadas en ese documento.
Fungicidas de pirimidinona (componente (b7))
Los fungicidas de pirimidinona incluyen los compuestos de Fórmula II
10 en donde G es un anillo de fenilo, tiofeno o piridina condensado; R1 es alquilo C1-C6; R2 es alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; R3 es halógeno; y
15 R4 es hidrógeno o halógeno. Los fungicidas de pirimidinona están descritos en el documento de patente Internacional WO94/26722, el documento
de patente de Estados Unidos Nº 6.066.638, el documento de patente de Estados Unidos Nº 6.245.770, el documento de patente de Estados Unidos Nº 6.262.058 y el documento de patente de Estados Unidos Nº 6.277.858. Destacan los fungicidas de pirimidinona seleccionados de entre el grupo:
20 6-bromo-3-propil-2-propiloxi-4(3H)-quinazolinona, 6,8-diyodo-3-propil-2-propiloxi-4(3H)-quinazolinona, 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4(3H)-quinazolinona, 6-cloro-2-propoxi-3-propiltieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, 6-bromo-2-propoxi-3-propiltieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona,
25 7-bromo-2-propoxi-3-propil-tieno[3,2-d]pirimidin-4(3H)-ona, 6-bromo-2-propoxi-3-propilpirido[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, 6,7-dibromo-2-propoxi-3-propiltieno[3,2-d]pirimidin-4(3H)-ona, y 3-(ciclopropilmetil)-6-yodo-2-(propiltio)pirido[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona. Tabla 8
Ejemplos de componente (b)
(b1) Alquilenobis(ditiocarbamatos) tales como mancozeb, maneb, propineb y zineb (b3) Cimoxanil (b6) Fenilamidas tales como metalaxil, benalaxil y oxadizil (b8) Ftalimidas tales como folpet o captan (b9) Fosetil-aluminio
Otros fungicidas que se pueden incluir como un componente adicional en combinación con el componente (a) y el componente (b) son acibenzolar, benalaxil, benomil, blasticidina-S, mezcla de Burdeos (sulfato de cobre tribásico), carpropamid, captafol, captan, carbendazim, cloroneb, clorotalonil, oxicloruro de cobre, sales de cobre como sulfato de cobre e hidróxido de cobre, ciazofamida, cimoxanil, ciprodinil, (S)-3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)4-metilbenzamida (RH 7281), diclocimet (S-2900), diclomezina, dicloran, dimetomorf, diniconazol-M, dodemorf, dodina, edifenfos, fencaramid (SZX0722), fenpiclonil, acetato de fentina, fentin hidróxido, fluazinam, fludioxonil, flumetover (RPA 403397), flutolanil, folpet, fosetil-aluminio, furalaxil, furametapir (S-82658), iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, iprovalicarb, kasugamicina, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepronil, metalaxil, metiram-zinc, miclobutanil, neo-asozin (metanoarsonato férrico), oxadixil, pencicuron, procloraz, procimidona, propamocarb, propineb, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, quinoxifon, espiroxamina, azufre, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, triadimefon, triciclazol, validamicina, vinclozolina, zineb y zoxamid.
La descripción de los compuestos disponibles en el mercado antes mencionados puede ser encontrada en The Pesticide Manual, duodécima edición, CDS Tomlin, editores, British Crop Protection Council, 2000.
Destacan los métodos que utilizan combinaciones de Fórmula I con fungicidas de un modo diferente de acción bioquímica (por ejemplo, inhibición de la respiración mitocondrial, inhibición de la síntesis de proteínas por la interferencia de la síntesis de ARN ribosómico o la inhibición de la síntesis de beta-tubulina) que puede ser particularmente ventajoso para la gestión de la resistencia. Ejemplos incluiyen combinaciones de compuestos de Fórmula I (por ejemplo el compuesto I) con mancozeb y maneb. Estas combinaciones pueden ser particularmente ventajosas para la gestión de la resistencia, especialmente donde los fungicidas de la combinación controlan las mismas o similares enfermedades.
Destacan los métodos que utilizan composiciones en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b1), por ejemplo, mancozeb, y al menos un compuesto seleccionado de un segundo componente
(b) grupo seleccionado de (b2), (b3), (b6), (b7), (b8) o (b9). De particular interés son las composiciones en las que la relación peso total de componente (b) al componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso de componente (b1) al componente (a) es de 10:1 a 1:1. Se incluyen las composiciones en donde la relación en peso de componente (b1) al componente (a) es de 9:1 a 4,5:1. Ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones quecomprenden mezclas del componente (a) (preferiblemente un compuesto de la Tabla Índice A) con mancozeb y un compuesto seleccionado del grupo que consiste en famoxadona, fenamidona, azoxistrobina, cresoxim-metilo, piraclostrobina, trifloxistrobina, cimoxanil, metalaxil, benalaxil, oxadixil, 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4(3H)quinazolinona, 6-cloro-2-propoxi-3-propil-tieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, folpet, captan y fosetil-aluminio.
También hay que resaltar composiciones en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b2), por ejemplo, famoxadona, y al menos un compuesto seleccionado de (b1). Destacan tales composiciones en donde la relación en peso total del componente (b) al componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso del componente (b2) al componente (a) es de 10:1 a 1:1. Se incluyen las composiciones en donde la relación en peso de componente (b2) al componente (a) es de 9:1 a 4,5:1. Ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones que comprenden mezclas del componente (a) (preferiblemente un compuesto de la TablaÍndice A) con la famoxadona y un compuesto seleccionado del grupo que consiste en mancozeb, maneb, propineb y zineb.
También destacan las composiciones en donde el componente (b) comprende el compuesto de (b3), en otras palabras cimoxanil, y al menos un compuesto seleccionado de (b1). De particular interés son tales composiciones en donde la relación de peso total de componente (b) al componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso de componente (b3) al componente (a) es de 10:1 a 1:1. Se incluyen las composiciones en las que la relación en peso de componente (b3) al componente (a) es de 9:1 a 4,5:1. Ejemplos de estas composiciones incluyen composicionesque comprenden mezclas de un componente (a) (preferiblemente un compuesto de la Tabla Índice A) con cimoxanil y un compuesto seleccionado del grupo que consiste en mancozeb, maneb, propineb, y zineb.
También hay que resaltar las composiciones en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b6), por ejemplo metalaxil, y al menos un compuesto seleccionado de (b1). Destacan particularmente las composiciones en las que la relación en peso total del componente (b) al componente (a) es de
30:1 a 1:30 y la relación en peso de componente (b6) al componente (a) es de 10:1 a 1:3. Se incluyen las composiciones en las que la relación en peso de componente (b6) al componente (a) es de 9:1 a 4,5:1. Ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones que comprenden mezclas de un componente (a) (preferiblemente uncompuesto de la Tabla Índice A) con metalaxil u oxadixil y un compuesto seleccionado del grupo que consiste en mancozeb, maneb, propineb y zineb.
También hay que resaltar las composiciones en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b7), por ejemplo el 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4(3H)-quinazolinona o 6-cloro-2-propoxi-3-propiltieno[2,3-d] pirimidin-4(3H)-ona, y al menos un compuesto seleccionado de (b1). De particular interés son las composiciones en las que la relación en peso total del componente (b) al componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso de componente (b7) al componente (a) es de 1:1 a 1:20. Ejemplos de estas composiciones incluyencomposiciones que comprenden mezclas de un componente (a) (preferiblemente un compuesto de la Tabla Índice
A) con 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4(3H)-quinazolinona o 6-cloro-2-propoxi-3-propiltieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona y un compuesto seleccionado del grupo que consiste en mancozeb, maneb, propineb y zineb.
También hay que resaltar las composiciones en donde el componente (b) comprende el compuesto de (b9), en otras palabras fosetil aluminio, y al menos un compuesto seleccionado de (b1). De particular interés son las composiciones en las que la relación en peso total del componente (b) al componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso del componente (b9) al componente (a) es de 10:1 a 1:1. Se incluyen las composiciones en donde la relación en peso del componente (b9) al componente (a) es de 9:1 a 4,5:1. Ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones que comprenden mezclas de componente (a) (preferiblemente un compuesto de la TablaÍndice A) con fosetil aluminio y un compuesto seleccionado del grupo que consiste en mancozeb, maneb, propineb y zineb.
Son de importancia las combinaciones de los compuestos de Fórmula I con fungicidas dando un espectro aún más amplio de protección agricultural incluyendo mancozeb y maneb.
Preferencia 6. Las composiciones preferidas para uso en los métodos de la invención comprenden un compuesto del componente (a) mezclado con un compuesto seleccionado de (b1) en donde el compuesto de (b1) es mancozeb.
De particular interés son los métodos que utilizan combinaciones del Compuesto 1 o 5 con mancozeb, combinaciones del compuesto 1 o 5 con maneb, combinaciones del compuesto 1 o 5 con propineb y combinacionesdel compuesto 1 o 5 con zineb. Los números de los compuestos se refieren a compuestos en la Tabla Índice A.
Formulación/Utilidad
Las composiciones para uso en esta invención se utilizarán como una formulación o composición que comprende al menos un vehículo seleccionados entre diluyentes líquidos adecuados para la agricultura, diluyentes sólidos adecuados para la agricultura y agentes tensioactivos adecuados para la agricultura. Los ingredientes de la formulación o composición se seleccionan para que sean consistentes con las propiedades físicas del ingrediente activo, modo de aplicación y factores ambientales tales como el tipo de suelo, humedad y temperatura.
Las formulaciones son polvos, gránulos o comprimidos que son dispersables en agua ("humectables") o solubles en agua. El ingrediente activo puede (micro) encapsulado y formado adicionalmente en una formulación sólida; alternativamente, toda la formulación de ingrediente activo puede ser encapsulada (o "recubierta"). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Las formulaciones pulverizables pueden extenderse en medios adecuados y utilizarse a volúmenes de pulverización de aproximadamente uno a varios cientos de litros por hectárea. Las composiciones de concentración elevada se usan principalmente como intermedios para una formulación adicional.
Las formulaciones contendrán cantidades eficaces de ingredientes activos junto con un diluyente y/o agente tensioactivo dentro de los siguientes rangos aproximados que suman el 100 por ciento en peso.
Porcentaje en peso
Ingrediente Activo Diluyente Tensioactivo
Gránulos despersables y solubles en agua, comprimidos y polvos 5-90 0-94 1-15
Diluyentes sólidos típicos se describen en Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2ª edición, Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2ª edición, Interscience, Nueva York, 1950. McCutcheon´s Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Pub. Corp., Ridgewood, New Jersey, así como Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nueva York, 1964, dan listas de tensioactivos y usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener cantidades menores de aditivos para reducir la espuma, el apelmazamiento, la corrosión, el crecimiento microbiológico y similares, o espesantes para aumentar la viscosidad.
Los tensioactivos incluyen, por ejemplo, alcoholes polietoxilados, alquilfenoles polietoxilados, ésteres de ácidos grasos de sorbitano polietoxilados, sulfosuccinatos de dialquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, organosiliconas, N,N-dialquiltauratos, sulfonatos de lignina, condensados de formaldehído y sulfonato de naftaleno, policarboxilatos, y copolímeros de bloque de polioxietileno/polioxipropileno. Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas tales como bentonita, montmorillonita, atapulgita y caolín, almidón, azúcar, sílice, talco, tierra de diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato de sodio y bicarbonato de sodio, y sulfato de sodio. Los diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidona, etilenglicol, polipropilenglicol, parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, aceites de oliva, de ricino, de linaza, de tung, sésamo, maíz, cacahuete, semilla de algodón, soja, colza y coco, ésteres de ácidos grasos, cetonas tales como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, y alcoholes tales como metanol, ciclohexanol, decanol y alcohol tetrahidrofurfurílico.
Los polvos se pueden preparar mediante mezclado y, normalmente, trituración como en un molino de martillos o un molino de energía de fluido.Gránulos y pellets se pueden preparar pulverizando el material activo sobre portadores granulados preformados o por técnicas de aglomeración. Véase Browning, "Agglomeration", Chemical Ingeeniering, 4 de diciembre de 1967, páginas 147-48, Perry´s Chemical Engineer´s Handbook, 4ª edición, McGraw-Hill, Nueva 5 York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y el documento de patente internacional WO 91/13546. Las pellets pueden ser preparadas como se describe en el documento de patente de los Estados Unidos US. 4.172.714. Los gránulos dispersables en agua y solubles en agua se pueden preparar tal como se enseña en los documento de patente de los Estados Unidos US 4.144.050, y US 3.920.442 y el documento de patente alemán DE 3.246.493. Los comprimidos pueden ser preparados como se enseña en los documentos de patente de los Estados Unidos US
10 5.180.587, US 5.232.701, y US 5.208.030.
Para más información sobre la técnica de formulación, consulte el documento de patente de los Estados Unidos US 3.235.361, columna 6, línea 16 a la columna 7, línea 19 y en los Ejemplos 10-41; el documento de patente de los Estados Unidos US 3.309.192, columna 5, línea 43 hasta la columna 7, línea 62 y los ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169 a 182; documento de patente de los Estados Unidos US 2.891.855,
15 columna 3, línea 66 a la columna 5, línea 17 y ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, páginas 81-96, y Hance et al., Weed Control Handbook, 8ª edición, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.
En los siguientes ejemplos, todos los porcentajes son en peso y todas las formulaciones se preparan de manera convencional. Sin más elaboración, se cree que un experto en la técnica usando la descripción precedente puede
20 utilizar la presente invención en toda su extensión. Los siguientes ejemplos son, por lo tanto, para interpretarse como meramente ilustrativos, y no limitantes de la descripción en modo alguno. Los porcentajes son en peso salvo que se indique lo contrario
Ejemplo A
Polvo humectable
25 Ingredientes activos 65%
Dodecilfenol polietilenglicol éter 2,0%
Sulfonato de lignina sódico 4,0%
Silicoaluminato de sodio 6,0%
Montmorillonita (calcinada) 23,0%
30 Ejemplo B
Gránulos
Ingredientes activos 10,0%
Gránulos de atapulgita (de bajo material volátil, 0,71/0,30 mm; U.S.S. tamiz Nº 25-50) 90,0%
Ejemplo C
35 Pelet extruida
Ingredientes activos 25,0%
Sulfato de sodio anhidro 10,0%
Ligninosulfonato de calcio bruto 5,0%
Alquilnaftalenosulfonato de sodio 1,0%
40 Calcio/bentonita de magnesio 59,0%
Las composiciones para uso en esta invención también se pueden mezclar con uno o más insecticidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento, esterilizantes químicos, semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, estimulantes de la alimentación u otros compuestos biológicamente activos para formar un pesticida de múltiples componentes que da un espectro aún más amplio de protección agrícola. Ejemplos 45 de tales protectores agrícolas con los que las composiciones de esta invención pueden ser formuladas son: insecticidas como la abamectina, acfato, azinfos-metilo, bifentrina, buprofezin, carbofurano, clorfenapir, clorpirifos, clorpirifos-metilo, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambdacialotrina, deltametrina, diafentiuron, diazinona, diflubenzurón, dimetoato, esfenvalerato, fenoxicarb, fenpropatrin, fenvalerato, fipronil, flucitrinato, tau-fluvalinato, fonofos, imidacloprida, isofenfos, malatión, metaldehído, metamidofos, metidatión, metomilo, metopreno, metoxicloro
7-cloro-2 ,5-dihidro-2-[[N- (metoxicarbonil) -N- [4-(trifluorometoxi)fenil]amino]carbonil]indeno[1,2 -e][1,3,4]oxadiazina4a-(3H)-carboxilato de metilo (indoxacarb), monocrotofos, oxamil, paratión, paratión-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, pirimicarb, profenofos, rotenona, sulprofos, tebufenozida, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiodicarb, tralometrina, triclorfon y triflumurón; bactericidas tales como la estreptomicina; acaricidas tales como el amitraz, quinometionato, clorobencilato, cihexatina, dicofol, dienocloro, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrin, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridaben y tebufenpirad; nematocidas tales como aldoxicarb y fenamifos; y agentes biológicos tales como Bacillus thuringiensis, delta endotoxina del Bacillus thuringiensis, baculovirus, y bacterias, virus y hongos entomopatógenos. Las relaciones en peso de estos diversos asociados de mezcla a compuestos de Fórmula I son típicamente entre 100:1 y 1:100, preferiblemente entre 30:1 y 1:30, más preferiblemente entre 10:1-1:10 y lo más preferiblemente entre 4:1 y 1: 4.
Los métodos de la invención son especialmente eficaces en el control de la Phytophthora infestans en patatas y tomates.
El control de enfermedades de las plantas se lleva a cabo normalmente mediante la aplicación de una cantidad eficaz de una composición ya sea antes o después de la infección, a la parte de la planta a proteger, como las raíces, tallos, hojas, frutos, semillas, tubérculos o bulbos, o a los medios (tierra o arena) en que las plantas a proteger están creciendo. Las composiciones también se pueden aplicar a las semillas para proteger la semilla y la plantita de semillero.
Las tasas de aplicación para estos compuestos pueden ser influenciadas por muchos factores del entorno y deberían determinarse en condiciones reales de uso. El follaje normalmente se puede proteger cuando se trata a una tasa de desde menos de 1 g/ha a 5.000 g/ha de ingrediente activo. Las semillas y plantitas de semillero normalmente se pueden proteger cuando la semilla se trata a una tasa de 0,1 a 10 g por kilogramo de semilla.
La sinergia ha sido descrita como "la acción cooperativa de dos componentes de una mezcla, de manera que el efecto total es mayor o más prolongado que la suma de los efectos de los dos (o más) tomados independientemente" (véase Tames, P. M. L., Neth. J. Plant Pathology, 1964, 70, 73-80). Se ha encontrado que las composiciones que contienen el compuesto de la fórmula I y fungicidas con un modo de acción diferente muestran efectos sinérgicos.
La presencia de un efecto sinérgico entre dos ingredientes activos (por ejemplo, el componente (a) y el componente (b)) se estable con la ayuda de la ecuación de Colby (véase Colby, SR en Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds, 1967, 15, 20-22):
Utilizando los métodos de Colby, la presencia de una interacción sinérgica entre dos ingredientes activos se establece primero mediante el cálculo de la actividad pronosticada, p, de la mezcla sobre la base de las actividades de los dos componentes aplicados solos. Si p es menor que el efecto establecido experimentalmente, se ha producido sinergia. En la ecuación anterior, A es la actividad del fungicida en el control en porcentaje de un componente aplicado solo a la tasa de x. El término B es la actividad fungicida en porcentaje del control del segundo componente aplicado a la tasa y. La ecuación estima p, la actividad fungicida de la mezcla de A a la tasa x con B a la tasa y si sus efectos son estrictamente aditivos y no se ha producido ninguna interación.
Las siguientes pruebas se pueden utilizar para demostrar la eficacia del control de las composiciones de esta invención en patógenos específicos. La protección del control de patógeno proporcionada por las composiciones nose limita, sin embargo, a estas especies. Véase la Tabla Índice A para las denominaciones de los compuestos para los compuestos del componente (a) utilizados en las pruebas.
Tabla índice A Nº de Compuesto (R5)m R1 R2 (R6)p p.f. (ºC)
Nº de Compuesto 1 2 3
(R5)m 3-Cl-5-CF3 3-Cl-5-CF3 3-Cl-5-CF3 R1 H H H R2 H CH3 H (R6)p 2,6-di-Cl 2,6-di-Cl 2,6-di-Cl-4-CH3 p.f. (ºC) 164-168
35
4 3-Cl-5-CF3 H CH3 2,6-di-Cl-4-CH3
5 3,5-di-Cl H H 2,6-di-Cl
6 3,5-di-Cl H CH3 2,6-di-Cl
7 3,5-di-Cl H H 2,6-di-Cl-4-CH3
8 3,5-di-Cl H CH3 2,6-di-Cl-4-CH3
Ejemplos Biológicos (Ejemplos de referencia)
Los siguientes ensayos demuestran la eficacia del control de las composiciones en patógenos específicos. La protección conseguida sobre el control de patógenos por los compuestos no está limitada, sin embargo, a estas especies.
5 Las suspensiones de ensayo que comprenden un solo ingrediente activo se pulverizan para demostrar la eficacia de control del ingrediente activo de forma individual. Para demostrar la eficacia de control de una combinación, (a) los ingredientes activos pueden ser combinados en la cuantía apropiada en una sola suspensión de ensayo, (b) soluciones madre de los ingredientes activos individuales pueden ser preparadas y después combinadas en la proporción adecuada, y diluidas a la concentración final deseada para formar una suspensión de ensayo o (c) las
10 suspensiones de ensayo que comprenden los ingredientes activos individuales se pueden pulverizar de forma secuencial en la proporción deseada.
Composición 1
Ingredientes %Peso
Material técnico del compuesto 1 20 Alcohol esteárico polietoxilado 15 Éster de cera de montan 3 Lignosulfato de cálcio sin azúcares 2 Copolímero de bloque de polioxipropileno-polioxietileno 1 Propilenglicol 6,4 Poliorganosiloxanos + agente emulsionante 0,6 19% (1,2-benzoisotiazolin-3-ona) en dipropilenglicol acuoso 0,1 agua 51,9
Composición 2
Ingredientes %Peso
Material técnico de famoxadona 51,7 Lignosulfato sódico 36,0 Alquilnaftalenosulfonato sódico 2,0 Polivinilprrolidona 4,0 Copolímero de bloque de polioxipropileno-polioxietileno 3,0 Dodecilbencenosulfonato de sodio 3,0 Mezcla de ácido fluoroalquílico 0,3
Material técnico de cimoxanil 61,9
Condensado de formaldehido de alquilnaftalenosulfonato de sodio 5,0
Alquilnaftalenosulfonato de sodio 1,0
Polivinilpirrolidona 4,0
Fosfato monosódico 4,0
Ácido fumárico 1,0
Sílice fumante 1,0
Sodio 0,2
Azucar 14,0
Lignosulfato sódico 7,9
Las composiciones de ensayo se mezclaron en primer lugar con agua purificada que contenía 250 ppm del tensioactivo Trem® 014 (ésteres de alcoholes polihídricos). Las suspensiones de ensayo resultantes se utilizaron a continuación en los siguientes ensayos. Las suspensiones de ensayo fueron rociadas hasta el punto de goteo en las
5 plantas de ensayo en las tasas equivalentes de 5, 10, 20, 25, 50 o 100 g/ha de ingrediente activo. Rociar la suspensión de ensayo a 40 ppm hasta el punto de goteo de las plantas de prueba es el equivalente a una tasa de 100 g/ha. Los ensayos se repitieron tres veces y los resultados reportados son el promedio de las tres repeticiones.
Ensayo A (control preventivo)
Las suspensiones de ensayo se pulverizaron hasta el punto de goteo en plantitas de patatas. Al día siguiente las
10 plantitas se inocularon con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans (el agente causal del tizón tardío del tomate y la patata) y se incubaron en una atmósfera saturada a 20° C durante 24 horas, y luego se trasladaron a una cámara de crecimiento a 20° C durante 5 días, después de los cuales se valoró la enfermedad.
Ensayo B (control curativo)
Las plantitas de patata se inocularon con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans (el agente causal
15 del tizón tardío del tomate y de la patata) 24 horas antes de la aplicación y se incubaron en una atmósfera saturada a 20° C durante 24 horas. Las suspensiones de ensayo se pulverizaron hasta el punto de goteo en las plantitas de patata. Al día siguiente, las plantitas fueron trasladadas a una cámara de crecimiento a 20° C durante 5 días, después de los cual se hizo la valoración de la enfermedad.
Ensayo C (Control preventivo extendido)
20 Las suspensiones de ensayo se pulverizaron hasta el punto de goteo en la plantita de patata. Seis días más tarde, las plantitas de semillero eran inoculadas con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans (el agente causal del tizón tardío del tomate y la patata) y se incubaron en una atmósfera saturada a 20° C durante 24 horas, y luego se trasladaron a una cámara de crecimiento a 20° C durante 5 días, después de lo cual se hicieron valoraciones de la enfermedad.
25 Los resultados de los ensayos A-C se dan en la Tabla A. En la tabla, una puntuación de 100 indica un control de la enfermedad del 100% y una puntuación de 0 indica que no hay control de la enfermedad (con respecto a los controles). Las columnas etiquetadas Avg indica el promedio de tres repeticiones. Las columnas etiquetadas Exp indican el valor esperado para cada mezcla de tratamiento utilizando la ecuación de Colby.
Las pruebas que demuestran el control mayor de lo esperado se indican con *.
30 Tabla A (Referencia)
Número de Ensayo A Ensayo B Ensayo C Composición
Tasa Avg Exp Avg Exp Avg Exp
1 5 0 xx 0 xx0 xx
1 10 32 xx 0 xx37xx
1 20 100 xx 0 xx 98xx
Tasa Avg Exp Avg Exp Avg Exp 2 25100xx 0 xx0 xx 2 50100xx 0 xx0 xx 2 100100 xx 0 xx 0 xx 3 25 0 xx 0 xx0 xx 3 50 0 xx 0 xx0 xx 3 10032 xx 0 xx0 xx 1+2 5+25100 100 0 0 0 0 1+2 10+50 100 100 0 0 75* 37 1+2 20+100 100 100 0 0 99 98 1+3 5+25 0 0 0 0 37*0 1+3 10+50 100* 32 0 0 88* 37 1+3 20+100 100 100 9 0 76 98 En base a la descripción de la sinergia desarrollado por Colby, se ilustra que las composiciones de la presente invención son sinérgicamente útiles. Además, las composiciones que comprenden los componentes (a) y (b) por sí solos pueden ser convenientemente mezcladas con un diluyente opcional antes de la aplicación a la cosecha a proteger.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un método para controlar enfermedades de plantas causadas por el hongo patógeno de las plantas Phytophthora infestans que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta o a la plantita de semillero, una cantidad eficaz como fungicida de una composición que comprende:
    (a) al menos un compuesto de Fórmula I, N-óxidos y sales adecuadas para la agricultura del mismo:
    en donde A es un anillo de piridinilo sustituido; B es un anillo de fenilo sustituido; W es C=L o SOn; L es O o S; R1 y R2 son cada uno independientemente H, o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6,
    cada uno opcionalmente sustituido;
    R3 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C10, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6 ,o dialquilaminocarbonilo C3-C8; y n es 1 o 2;
    (b) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b1) fungicidas de alquilenobis(ditiocarbamato),
    y opcionalmente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b2) compuestos que actúan en el complejo bc1 del lugar de transferencia de electrones de la cadena respiratoria de la mitocondria fúngica;
    (b3) cimoxanil; (b6) fungicidas de fenilamida; (b7) fungicidas de pirimidinona; (b8), ftalimidas; y (b9) fosetil-aluminio; y
    (c) al menos un componente adicional que se selecciona de entre diluyentes y tensioactivos;
    en donde dicha composición es una formulación seleccionada de gránulos dispersables en agua y solubles en agua, comprimidos y polvos, con un contenido en peso de 5-90% de ingrediente activo, 0-94% de diluyente y 1-15% de tensioactivo, dichos porcentajes de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo que añade hasta el 100% en peso y dichas formulaciones contienen opcionalmente cantidades pequeñas de otros aditivos.
  2. 2. El método según la reivindicación 1, en que el componente (a) es un compuesto de la fórmula I en donde A es un anillo de piridinilo sustituido con de 1 a 4 R5; B es un anillo de fenilo sustituido con de 1 a 4 R6; W es C=O; R1 y R2 son cada uno independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C6,
    cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, y cicloalquilamino C3-C6; cada R5 y R6 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CONH2, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, o trialquilsililo C3-C6; o
    cada R5 y R6 es independientemente un fenilo, un bencilo, un fenoxi, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático de 5 o 6 miembros, cada anillo está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R7; o
    dos R6 unidos a átomos de carbono contiguos que se toman juntos con dichos átomos de carbono para formar un anillo fenilo fusionado, un anillo carbocíclico no aromático fusionado de 5 o 6 miembros, un anillo heteroaromático fusionado de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático fusionado de 5 ó 6 miembros, cada anillo fusionado está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R7;
    cada R7 es independientemente alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, (alquil)cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, o trialquilsililo C3-C6.
  3. 3.
    El método de la reivindicación 1, en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b1) y al menos un compuesto seleccionado de (b2); en donde la relación del peso total del componente (b) al componente (a) es de 30; 1 a 1:30; y en donde la relación de peso del componente (b2) al componente (a) es de 10:1 a 1:1.
  4. 4.
    El método de la reivindicación 1, en donde el componente (b) comprende cimoxanil y al menos un compuesto seleccionado de (b1); en donde la relación en peso total del componente (b) al componente (a) es de
    30:1 a 1:30, y en donde la relación de peso de cimoxanil al componente (a) es de 10:1 a 1:1.
  5. 5.
    El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el componente (a) comprende un compuesto seleccionado de: 2,6-dicloro-N-[[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil]benzamida; 2,6-dicloro-N-[1-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil]benzamida; 2,6-dicloro-N-[[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil-4-metilbenzamida; 2,6-dicloro-N-[1- [3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil] etil]-4-metilbenzamida; 2,6-dicloro-N-[(3,5-dicloro-2-piridinil)metil]benzamida; 2,6-dicloro-N-[1-(3, 5-dicloro-2-piridinil)etil]benzamida,
    2,6-dicloro-N-[(3, 5-dicloro-2-piridinil) metil]-4-metilbenzamida; y 2,6-dicloro-N-[1[3, 5-dicloro-2-piridinil]etil]4-metilbenzamida.
  6. 6.
    El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el componente (b) es mancozeb.
  7. 7.
    El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la planta es una planta de patata o de tomate.
ES03716661T 2002-03-19 2003-03-18 Benzamidas y composiciones que comprenden benzamidas para uso como fungicidas Expired - Lifetime ES2425941T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36576402P 2002-03-19 2002-03-19
US365764P 2002-03-19
PCT/US2003/008205 WO2003079788A2 (en) 2002-03-19 2003-03-18 Benzamides and compositions benzamides for use as fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2425941T3 true ES2425941T3 (es) 2013-10-18

Family

ID=28454711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03716661T Expired - Lifetime ES2425941T3 (es) 2002-03-19 2003-03-18 Benzamidas y composiciones que comprenden benzamidas para uso como fungicidas

Country Status (19)

Country Link
US (1) US20050164999A1 (es)
EP (5) EP2260704B1 (es)
JP (1) JP2005520839A (es)
CN (2) CN1642421A (es)
AR (1) AR039029A1 (es)
AU (1) AU2003220361A1 (es)
BR (1) BR0308457B1 (es)
DK (1) DK1484970T3 (es)
ES (1) ES2425941T3 (es)
IL (1) IL162895A0 (es)
MX (1) MXPA04009001A (es)
MY (1) MY138071A (es)
PL (3) PL393150A1 (es)
PT (1) PT1484970E (es)
RU (2) RU2483540C2 (es)
SI (1) SI1484970T1 (es)
TW (1) TW200306155A (es)
WO (1) WO2003079788A2 (es)
ZA (1) ZA200405644B (es)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2821720B1 (fr) 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides comprenant notamment un derive de pyridylmethylbenzamide
FR2821719B1 (fr) 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe
FR2831022B1 (fr) 2001-10-23 2004-01-23 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate
FR2832031A1 (fr) 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
MXPA05011002A (es) 2003-04-15 2005-12-12 Bayer Cropscience Sa Composicion fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y clorotalonil.
EP1604571A1 (en) * 2004-04-06 2005-12-14 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a quinone derivative
US20070249690A1 (en) * 2004-07-23 2007-10-25 Darren Mansfield N-[2-(4-Pyridinyl)Ethyl]Benzamide Derivatives as Fungicides
ES2529047T3 (es) * 2005-02-11 2015-02-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de tiazolocarboxamida
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
EP2358709B1 (en) * 2008-12-02 2014-01-22 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal heterocyclic compounds
WO2011160206A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Morin Ryan D Biomarkers for non-hodgkin lymphomas and uses thereof
US9175331B2 (en) 2010-09-10 2015-11-03 Epizyme, Inc. Inhibitors of human EZH2, and methods of use thereof
PL2614369T3 (pl) 2010-09-10 2016-08-31 Epizyme Inc Sposób określania przydatności inhibitorów ludzkiego ezh2 w leczeniu
IN2013CN07575A (es) * 2011-03-23 2015-07-31 Bayer Ip Gmbh
JO3438B1 (ar) 2011-04-13 2019-10-20 Epizyme Inc مركبات بنزين مستبدلة بأريل أو أريل غير متجانس
TW201733984A (zh) 2011-04-13 2017-10-01 雅酶股份有限公司 經取代之苯化合物
CN102626097A (zh) * 2012-03-28 2012-08-08 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噁唑菌酮的杀菌组合物
EP4190777A1 (en) 2012-04-13 2023-06-07 Epizyme, Inc. Hbr salt form for ezh2 inhibition
WO2013169664A2 (en) * 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Macrocycle picolinamides as fungicides
AU2013331380B2 (en) 2012-10-15 2018-03-22 Epizyme, Inc. Substituted benzene compounds
FI3057962T3 (fi) 2013-10-16 2023-11-03 Epizyme Inc Hydrokloridisuolamuoto ezh2-estoon
RU2550494C1 (ru) * 2013-12-04 2015-05-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тихоокеанский государственный университет" Минеральное удобрение
US9877486B2 (en) 2014-01-31 2018-01-30 AgBiome, Inc. Methods of growing plants using modified biological control agents
WO2015116838A1 (en) 2014-01-31 2015-08-06 AgBiome, Inc. Modified biological control agents and their uses
RU2581929C2 (ru) * 2014-05-07 2016-04-20 Общество с ограниченной ответственностью "ФУНГИПАК" Биологически-активный препарат для защиты растений от вредителей, способ его получения, микроконтейнер для названного препарата, способ его изготовления и способ защиты растений от вредителей
EP3338555B1 (en) * 2015-08-17 2020-10-07 Obshchestvo S Ogranitchennoy Otvetstvennost'yu "Fungi Pak" Biologically active preparation comprising microcontainers for protecting plants against pests and method for its production
TW202246215A (zh) 2015-12-18 2022-12-01 美商亞德利克斯公司 作為非全身ｔｇｒ５促效劑之經取代之４－苯基吡啶化合物
RU2728697C1 (ru) * 2019-12-24 2020-07-30 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Сорбционно-стимулирующий препарат для предпосевной обработки семян яровой пшеницы на основе полиэтиленгликоля

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
DE2417763A1 (de) * 1974-04-11 1975-10-30 Bayer Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
GB1470740A (en) * 1975-11-18 1977-04-21 Du Pont Fungicides
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
FR2537395A1 (fr) * 1982-12-10 1984-06-15 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions fongicides a base de phosphite
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
KR890006573A (ko) * 1987-10-26 1989-06-14 메리 엔 터커 N-페닐알킬벤즈아미드 살진균제
JPH0249708A (ja) * 1988-04-27 1990-02-20 Nissan Chem Ind Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
US5223523A (en) * 1989-04-21 1993-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
ZW13690A1 (en) 1989-08-30 1990-11-21 Aeci Ltd Active ingredient dosage device
FR2656199B1 (fr) * 1989-12-22 1994-06-10 Penwalt France Sa Compositions fongicides ternaires pour le traitement du mildiou de la vigne.
PL167613B1 (pl) 1990-03-12 1995-09-30 Du Pont Granulowana kompozycja rozpuszczalna lub dyspergowalna w wodzie PL
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
HU218381B (hu) 1993-05-12 2000-08-28 E.I. Du Pont De Nemours And Co. 4-(3H)-kinazolin-származékok, azokat hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására
US6518304B1 (en) * 1993-12-02 2003-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
DE4420279A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Basf Ag Fungizide Mischungen
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
DE4434637A1 (de) * 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
PL324486A1 (en) 1995-07-05 1998-05-25 Du Pont Fungicidal pyrimidinones
WO1997002745A1 (en) * 1995-07-12 1997-01-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures
FR2737086B1 (fr) * 1995-07-24 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine
AU6870496A (en) * 1995-08-17 1997-03-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with a dithiocarbamate
CN1213373A (zh) 1996-03-11 1999-04-07 诺瓦提斯公司 农药用嘧啶－4－酮衍生物
BR9708807A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos danosos
DE19722225A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
FR2771898B1 (fr) * 1997-12-04 2000-01-07 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide et/ou bactericide synergique
UA65600C2 (uk) * 1997-12-18 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш на основі амідних сполук і похідних піридину
TW575562B (en) * 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
FR2783401B1 (fr) * 1998-09-21 2000-10-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelles compositions fongicides
FR2787295A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-23 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
JP2001072510A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
FR2806878A1 (fr) * 2000-03-30 2001-10-05 Aventis Cropscience Sa Nouveau concentre fluidifiable monophasique comme composition pesticide et/ou regulatrice de croissance
JP2001322903A (ja) * 2000-05-15 2001-11-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
CN100368400C (zh) 2000-08-25 2008-02-13 拜尔农科股份有限公司 制备2-氨乙基吡啶的方法
EP1322614A2 (en) * 2000-09-18 2003-07-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
FR2821720B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides comprenant notamment un derive de pyridylmethylbenzamide
FR2831022B1 (fr) 2001-10-23 2004-01-23 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
TW200306782A (en) * 2002-03-19 2003-12-01 Du Pont Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
TW200407075A (en) * 2002-03-19 2004-05-16 Du Pont Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
RU2007128523A (ru) 2009-01-27
CN101803609A (zh) 2010-08-18
EP1484970A2 (en) 2004-12-15
EP2260704A3 (en) 2012-05-23
BR0308457B1 (pt) 2014-10-14
AU2003220361A8 (en) 2003-10-08
IL162895A0 (en) 2005-11-20
ZA200405644B (en) 2005-10-26
PL211319B1 (pl) 2012-05-31
RU2314690C2 (ru) 2008-01-20
CN1642421A (zh) 2005-07-20
BR0308457A (pt) 2005-01-11
PL393150A1 (pl) 2011-03-28
RU2483540C2 (ru) 2013-06-10
JP2005520839A (ja) 2005-07-14
DK1484970T3 (da) 2013-10-07
EP1484970B1 (en) 2013-06-26
PL372885A1 (en) 2005-08-08
WO2003079788A2 (en) 2003-10-02
EP2260704A2 (en) 2010-12-15
EP2260705A2 (en) 2010-12-15
EP2260703A3 (en) 2012-05-23
PT1484970E (pt) 2013-09-09
EP2260703A2 (en) 2010-12-15
AU2003220361A1 (en) 2003-10-08
EP2260704B1 (en) 2013-10-16
US20050164999A1 (en) 2005-07-28
EP2258190A2 (en) 2010-12-08
WO2003079788A3 (en) 2004-02-19
MY138071A (en) 2009-04-30
MXPA04009001A (es) 2004-12-07
EP2260705A3 (en) 2012-05-23
SI1484970T1 (sl) 2013-12-31
TW200306155A (en) 2003-11-16
AR039029A1 (es) 2005-02-02
RU2004130840A (ru) 2005-05-27
EP2258190A3 (en) 2012-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2425941T3 (es) Benzamidas y composiciones que comprenden benzamidas para uso como fungicidas
US7074742B2 (en) Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
ES2319225T3 (es) Antranilamidas insecticidas.
BRPI0706884A2 (pt) método de inibição do crescimento de folhagem de planta de algodão, mistura para causar desfolhação prolongada de planta de algodão e composições agrìcolas
PL2170068T3 (pl) Sposób zwalczania owadów
US11882836B2 (en) 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid mixtures and uses thereof
EP1387612A1 (en) Pyridinyl fused bicyclic amide as fungicides
ES2743302T3 (es) Compuestos de 2-oxo-3,4-dihidroquinolina como reguladores del crecimiento vegetal
US20050009889A1 (en) Synergistic fungicide compositions containing at least one n-(2-pyridinyl) 1-3-pyridinecarboxamide derivative and one or more further fungicides useful for controlling fungal plant diseases
US20050020643A1 (en) Pyridinyl amides and compositions thereof for use as fungicides
EP0967869A1 (en) Fungicidal mixtures
BR0311600B1 (pt) Composição fungicida e métodos para controle de doenças de plantas
JP2002517410A (ja) グリオキサル酸メチルエステル・メチルオキシム誘導体を含む併合殺菌剤
KR100967280B1 (ko) 흰가루병을 방제하는데 유용한 융합된 피리미디논과디니트로페놀 화합물의 혼합물
JPS61194004A (ja) 殺菌剤に関する改良
US20040127361A1 (en) Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
JPS60161906A (ja) 農園芸用殺菌組成物