ES2379311T3 - Procedimiento para la preparación de epiclorhidrina - Google Patents

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Willi Hofen
Claudia Brasse
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Abstract

Procedimiento para la preparación de epiclorhidrina, realizándose quea) en una primera etapa de reacción se hacen reaccionar cloruro de alilo y peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio en una relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno de por lo menos 1, 5:1, y conteniendo el cloruro de alilo empleado 1-cloropropano y/o 2-cloropropano, b) la mezcla de reacción formada en la primera etapa de reacción, se separa, en una destilación, en una mezcla (A), que contiene el cloruro de alilo que no ha reaccionado, así como 1-cloropropano y/o 2-cloropropano, y en una mezcla (B), que contiene epiclorhidrina, c) la mezcla (A) se subdivide en una mezcla (A1), que es devuelta a la primera etapa de reacción, y en una mezcla (A2), d) la mezcla (A2) se hace reaccionar en una segunda etapa de reacción con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio en una relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno, que está situada en el intervalo de 0, 5:1 a 1, 25:1, e) la mezcla de reacción formada en la segunda etapa de reacción, se separa, en una destilación, en una mezcla (C), que contiene 1-cloropropano y/o 2-cloropropano, y en una mezcla (D), que contiene epiclorhidrina y f) la mezcla (C) se retira desde el proceso.

Description

Procedimiento para la preparación de epiclorhidrina
El invento se refiere a un procedimiento para la preparación de epiclorhidridina mediante reacción de cloruro de alilo con peróxido de hidrógeno.
La epiclorhidrina (clorometiloxirano) es un producto químico intermedio, que se utiliza p.ej. para la preparación de resinas.
Un procedimiento adecuado para la preparación de epiclorhidrina consiste en la reacción, conocida a partir del documento de solicitud de patente europea EP-A-0 100 119, de cloruro de alilo con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio. Con el fin de obtener en el caso de esta reacción una alta selectividad para la epiclorhidrina, el cloruro de alilo se tiene que emplear en un exceso estequiométrico con respecto al peróxido de hidrógeno, tal como se conoce, por ejemplo, a partir del documento de solicitud de patente internacional WO 2004/043941. El cloruro de alilo que no ha reaccionado, se puede separar mediante destilación y se puede devolver a la reacción de epoxidación, tal como se conoce, p.ej., a partir del documento WO 02/00634 o WO 02/14298.
Otros procedimientos para la epoxidación de cloruro de alilo se describen en el documento WO 2004/04853, en el documento de solicitud de patente de los EE.UU. US 2003/187285 y en la cita de Wang Lingling, Liu Yueming, Zhang Haijiao, Jiang Yongwen, Wu Peng, He Mingyuan: "Highly Efficient Synthesis of Epiclorhydrine by Epoxidation of Allyl Chloride over Titanosilicate Ti-NWW" (Síntesis altamente eficaz de epiclorhidrina por epoxidación de cloruro de alilo sobre un titanosilicato Ti-NWW", Chinese Journal of Catalysis tomo 27, n° 8, 1 de agosto del 2006 (2006-0801), páginas 656-658, XP002484781.
El cloruro de alilo técnico está impurificado por regla general con 1-cloropropano y/o 2-cloropropano. Las dos impurezas tienen unos puntos de ebullición similares al del cloruro de alilo:
El del cloruro de alilo es de: 45°C,
el del 1-cloropropano es de: 47ºC, y
el del 2-cloropropano es de: 36ºC.
Los dos cloropropanos se pueden separar del cloruro de alilo, por lo tanto, solamente por destilación con un gran gasto. Cuando para la reacción del cloruro de alilo con el peróxido de hidrógeno se emplea un cloruro de alilo técnico, impurificado con cloropropanos, y el cloruro de alilo que no ha reaccionado se separa por destilación y se devuelve a la reacción de epoxidación, se llega conforme a ello a un enriquecimiento de cloropropanos en el procedimiento.
A partir de los documentos WO 02/00634 y WO 02/14298 es conocido que se puede impedir un enriquecimiento de impurezas existentes en la olefina, que se ha devuelto y que no ha reaccionado, hasta llegar a unas concentraciones indeseadamente altas, mediante la expulsión de una parte de la olefina devuelta fuera del proceso. La corriente parcial expulsada contiene, no obstante, una alta proporción de la olefina, que se pierde por medio de la expulsión.
Por lo tanto, subsiste una necesidad de un procedimiento para la preparación de epiclorhidrina por reacción de un cloruro de alilo que contiene cloropropanos, con una alta selectividad para la epiclorhidrina. y por una conversión química del cloruro de alilo empleado, que esté mejorada frente a los procedimientos conocidos.
El problema planteado por esta misión se resuelve mediante un procedimiento conforme al invento, en el que en una primera etapa de reacción se hace reaccionar un cloruro de alilo que contiene cloropropanos, presente en un exceso con relación al peróxido de hidrógeno. El cloruro de alilo que no ha reaccionado, se separa y se hace reaccionar con peróxido de hidrógeno, escogiéndose la cantidad del peróxido de hidrógeno en la segunda etapa de reacción de tal manera que el cloruro de alilo sea convertido químicamente de un modo amplio y preferiblemente de un modo prácticamente completo. A partir de la mezcla de reacción de la segunda etapa de reacción se pueden separar luego los cloropropanos por destilación, sin pérdidas de cloruro de alilo. Puesto que en el procedimiento conforme al invento se convierte químicamente la mayor parte del cloruro de alilo en el caso de un exceso del cloruro de alilo, y que sólo reacciona una pequeña parte del cloruro de alilo en el caso de un pequeño exceso o de un déficit del cloruro de alilo, permanece conservada la alta selectividad para la epiclorhidrina, que se ha establecido mediante un exceso del cloruro de alilo.
Por lo tanto, constituye un objeto del invento un procedimiento para la preparación de epiclorhidrina, en el que
a) en una primera etapa de reacción se hacen reaccionar cloruro de alilo y peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio en una relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno de por lo menos 1,5:1, y conteniendo el cloruro de alilo empleado 1-cloropropano y/o 2-cloropropano,
b) la mezcla de reacción formada en la primera etapa de reacción se separa, en una destilación, en
una mezcla (A), que contiene el cloruro de alilo que no ha reaccionado, así como 1-cloropropano
y/o 2-cloropropano, y en una mezcla (B), que contiene la epiclorhidrina,
c) la mezcla (A) se subdivide en una mezcla (A1), que se devuelve a la primera etapa de reacción, y en una mezcla (A2),
d) la mezcla (A2) se hace reaccionar en una segunda etapa de reacción con peróxido de hidrógeno
en presencia de un catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio, en una relación molar del
cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno que está situada en el intervalo de 0,5:1 a 1,25:1,
e) la mezcla de reacción formada en la segunda etapa de reacción, se separa, en una destilación, en
una mezcla (C), que contiene 1-cloropropano y/o 2-cloropropano, y en una mezcla (D), que
contiene epiclorhidrina, y
f) la mezcla (C) se retira desde el proceso.
En el caso del procedimiento conforme al invento se hacen reaccionar el cloruro de alilo y el peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio, para dar epiclorhidrina. El cloruro de alilo empleado contiene en este caso 1-cloropropano y/o 2-cloropropano. Para el procedimiento conforme al invento se pueden emplear, por lo tanto, unas calidades técnicas del cloruro de alilo, que contienen 1-cloropropano y/o 2cloropropano como productos secundarios de la preparación a escala técnica del cloruro de alilo. El contenido de 1cloropropano y 2-cloropropano en el cloruro de alilo empleado se sitúa de manera preferida en el intervalo de 0,01 a 2 % en peso, de manera especialmente preferida en el intervalo de 0,05 a 0,8 % en peso.
El peróxido de hidrógeno se puede emplear en forma de una solución acuosa, que tiene de manera preferida un contenido de peróxido de hidrógeno que está situado en el intervalo de 1 a 90 % en peso, de manera especialmente preferida de 10 a 80 % en peso y en particular de 30 a 70 % en peso. El peróxido de hidrógeno se puede emplear como una solución estabilizada, usual en el comercio. Asimismo, es adecuado un peróxido de hidrógeno no estabilizado, preparado según el procedimiento con antraquinona, el cual se puede emplear sin ninguna purificación adicional. De manera preferida, se utiliza un peróxido de hidrógeno conocido a partir del documento WO 2004/028962, que contiene menos que 50 ppm (partes por millón) de metales alcalinos y metales alcalino-térreos, menos que 50 ppm de unas bases con un pKB de menos que 4,5 y por lo menos 100 ppm de aniones, en cada caso referido al peso del peróxido de hidrógeno.
En otra forma de realización preferida adicional, se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno en metanol, que se había preparado de manera preferida mediante reacción de hidrógeno y oxígeno en la presencia de un catalizador de paladio en metanol. De manera especialmente preferida se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno en metanol de acuerdo con la reivindicación 9 del documento WO 2006/108784, que contiene de 2 a 15 % en peso de peróxido de hidrógeno, de 0,5 a 20 % en peso de agua, de 60 a 95 % en peso de metanol, de 10-6 a 10-2 mol/l de un bromuro, así como de 10-6 a 0,1 mol/l de sulfato de dimetilo y/o sulfato de monometilo.
Como catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio, se pueden utilizar todas las zeolitas que contienen titanio, conocidas a partir del estado de la técnica, las cuales tienen una actividad catalítica para la reacción de olefinas con peróxido de hidrógeno. De manera preferida, como catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio. se emplea una silicalita de titanio con una estructura cristalina MFI o respectivamente MEL. De manera especialmente preferida, se utilizan silicalitas de titanio con la composición (TiO2)x(SiO2)1-x, estando situado x en el intervalo de 0,001 a 0,05. Se prefieren en sumo grado unas silicalitas de titanio, que habían sido preparadas según el procedimiento de acuerdo con el documento WO 01/64581 o según el procedimiento de acuerdo con el documento WO 01/64582.
El catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio se puede utilizar en el procedimiento conforme al invento en forma de un catalizador en suspensión. En este caso, la reacción se lleva a cabo preferiblemente de tal manera que el catalizador suspendido en la mezcla de reacción es retenido en la primera etapa de reacción, por ejemplo mediante filtración o mediante sedimentación, de tal manera que la mezcla de reacción, que se separa en el paso b) en una destilación, no contiene nada del catalizador.
De manera preferida, el catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio se utiliza en el procedimiento conforme al invento, no obstante, en forma de un catalizador de lecho sólido. Se adecuan especialmente unos catalizadores de lecho sólido moldeados mediante extrusión en forma de materiales extrudidos con un diámetro de 1 a 5 mm, que contienen de manera preferida un agente aglutinante en una proporción de 1 a 99 % en peso, de manera especialmente preferida de 1 a 40 % en peso, referida a la zeolita que contiene titanio. En este caso se adecuan todos los agentes aglutinantes, que en las condiciones de reacción no reaccionan ni con el peróxido de hidrógeno empleado ni con la epiclorhidrina que se ha formado. Unos agentes aglutinantes especialmente preferidos son ácidos silícicos. Se prefieren especialmente unos catalizadores de lecho sólido, en los que para realizar la extrusión se habían empleado un ácido silícico pirógeno, un sol de sílice coloidal o un ortosilicato de tetraalquilo, o una combinación de dos de estos componentes como compuestos precursores para el agente aglutinante. Asimismo, se prefieren especialmente unos catalizadores de lecho sólido, que habían sido preparados según el procedimiento conocido a partir del documento WO 01/72419 mediante moldeo de una masa de moldeo, que tiene un valor de meseta de la curva de Curd que está situado en el intervalo de 20 a 90 mm.
En el caso del procedimiento conforme al invento, en el paso a) en la primera etapa de reacción se hacen reaccionar el cloruro de alilo y el peróxido de hidrógeno en una relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno de por lo menos 1,5:1. La relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno puede ser en este caso de hasta
100:1. De manera preferida, la relación molar se sitúa en el intervalo de 1,5:1 a 5:1. De manera especialmente preferida, la relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno es de 2:1 a 4:1. En el caso de una relación molar más pequeña, disminuye la selectividad para la epiclorhidrina en la primera etapa de reacción. Unas relaciones molares más altas tienen la desventaja de que se tienen que separar y devolver unas grandes cantidades de cloruro de alilo que no ha reaccionado, con el correspondiente gasto de energía.
En el paso d) del procedimiento conforme al invento, en la segunda etapa de reacción se hacen reaccionar el cloruro de alilo y el peróxido de hidrógeno en una relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno que está situada en el intervalo de 0,5:1 a 1,25:1. De manera preferida, la relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno es de 0,8:1 a 1,15:1. La utilización de una relación molar situada en estos intervalos hace posible convertir químicamente el cloruro de alilo de un modo completo o en su mayor parte en la segunda etapa de reacción, de tal manera que la mezcla (C), que se ha obtenido en el paso e) y se ha retirado en el paso f) desde el proceso, sólo contiene una pequeña proporción del cloruro de alilo empleado.
La reacción entre el cloruro de alilo y el peróxido de hidrógeno se efectúa en los pasos a) y d) de manera preferida en presencia de un disolvente. Se adecuan especialmente unos disolventes, que en las condiciones de reacción disuelven al cloruro de alilo y al peróxido de hidrógeno, y no reaccionan o sólo reaccionan en pequeño grado con el peróxido de hidrógeno o la epiclorhidrina. Como disolventes se adecuan, por ejemplo, alcoholes, tales como metanol, etanol o terc.-butanol; glicoles, tales como, por ejemplo, etilenglicol, 1,2-propanodiol o 1,3-propanodiol; éteres cíclicos, tales como, por ejemplo, tetrahidrofurano o dioxano; éteres de glicoles, tales como, por ejemplo, el éter monometílico de etilenglicol, el éter monoetílico de etilenglicol, el éter monobutílico de etilenglicol o el éter monometílico de propilenglicol; así como cetonas, tales como por ejemplo acetona o 2-butanona. Unos disolventes preferidos son alcoholes alifáticos con 1 hasta 4 átomos de carbono. De manera especialmente preferida se utiliza metanol como disolvente. La proporción del disolvente en la mezcla de reacción es, en la primera etapa de reacción, de manera preferida de 10 a 95 % en peso, de manera especialmente preferida de 30 a 80 % en peso, y en la segunda etapa de reacción es, de manera especialmente preferida, de 10 a 95 % en peso, de manera especialmente preferida de 30 a 80 % en peso.
La reacción del cloruro de alilo y del peróxido de hidrógeno se efectúa en la primera etapa de reacción a una temperatura situada en el intervalo de 0°C a 100°C, de manera especialmente preferida de 30°C a 65°C y en la segunda etapa de reacción de manera preferida a una temperatura situada en el intervalo de 0°C a 100°C, de manera especialmente preferida de 30°C a 65°C. La presión en las etapas de reacción se puede escoger libremente dentro de amplios límites, y de manera preferida se escoge tan alta, que el punto de ebullición del cloruro de alilo a la presión utilizada sea igual a o más alto que la temperatura de reacción utilizada.
Las condiciones de reacción se escogen en la primera etapa de reacción preferiblemente de tal manera que se alcance un grado de conversión del peróxido de hidrógeno que esté situado en el intervalo de 50 % a 100 %, de manera preferida de 80 % a 99,8 %. En la segunda etapa de reacción, las condiciones de reacción se escogen de tal manera que de los componentes cloruro de alilo y peróxido de hidrógeno, el componente que se emplea en un déficit molar, sea convertido químicamente en un 70 % hasta 100 %, de manera preferida en un 90 % hasta 99 %.
Para la reacción del cloruro de alilo y del peróxido de hidrógeno en los pasos a) y d) se pueden emplear todos los reactores que sean adecuados para la realización de reacciones en fases líquidas. La reacción se puede efectuar en este caso tanto por tandas (discontinuamente) como también continuamente, siendo preferida una reacción continua.
De manera preferida, la reacción se efectúa en los pasos a) y d) de un modo continuo en un reactor de lecho sólido, haciéndose pasar una mezcla, que contiene peróxido de hidrógeno, eventualmente un disolvente así como cloruro de alilo o respectivamente la mezcla (A2), a través de un lecho sólido del catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio. Como reactor de lecho sólido se utiliza de manera preferida un reactor tubular enfriado desde el exterior, en particular un reactor de haces tubulares. El reactor de lecho sólido se puede hacer funcionar tanto en circulación ascendente como también en circulación descendente, prefiriéndose un funcionamiento con una circulación descendente en el estado de lecho percolador.
Tanto en el paso a) como también en el paso d), la reacción se puede llevar a cabo en dos o más reactores conectados en serie. De manera preferida, en el paso a) se utilizan dos reactores conectados en serie. Tanto en el paso a) como también en el paso d) se pueden utilizar dos o más reactores dispuestos en paralelo, de tal manera que un reactor se pueda poner fuera de funcionamiento para realizar una regeneración del catalizador, y la reacción se puede proseguir en un reactor conectado en paralelo.
La mezcla de reacción formada en la primera etapa de reacción, se separa en el paso b) del procedimiento conforme al invento, en una destilación, en una mezcla (A), que contiene el cloruro de alilo que no ha reaccionado, así como 1cloropropano y/o 2-cloropropano, y en una mezcla (B), que contiene epiclorhidrina. La destilación se lleva a cabo de manera preferida como una rectificación continua, siendo aportada la mezcla de reacción formada en la primera etapa de reacción, a una columna de rectificación en un tramo central, siendo retiradas la mezcla (A) por la cabeza de la columna y la mezcla (B) desde el colector de colas de la columna. De manera preferida, se utiliza una columna de rectificación con 10 hasta 50 etapas teóricas de separación. La rectificación se efectúa de manera preferida a una presión junto a la cabeza de la columna que está situada en el intervalo de 0,2 a 3 bares, y de manera preferida con una relación de reflujo de 0,5 a 5.
La destilación se hace funcionar de manera preferida de tal manera que la mezcla resultante (A) contenga más que un 95 % del cloruro de alilo contenido en la mezcla de reacción aportada, y que la mezcla (B) resultante contenga más que un 95 % de la epiclorhidrina contenida en la mezcla de reacción aportada.
En el paso c) del procedimiento conforme al invento, la mezcla (A) se subdivide en una mezcla (A1), que es devuelta a la primera etapa de reacción, y en una mezcla (A2), que es aportada a la segunda etapa de reacción.
De manera preferida, la mezcla (A) se subdivide de tal manera que de un 50 % a 98 %, de manera especialmente preferida de un 70 % a 95 % del cloruro de alilo contenido en la mezcla (A), sea devuelto con la mezcla (A1) a la primera etapa de reacción.
En una forma preferida de realización, la mezcla (A) se separa mediante una destilación, de tal manera que los cloropropanos contenidos en la mezcla (A), sean enriquecidos en la mezcla (A2).
En el paso e) del procedimiento conforme al invento, la mezcla de reacción formada en la segunda etapa de reacción, se separa, en una destilación, en una mezcla (C), que contiene 1-cloropropano y/o 2-cloropropano, y en una mezcla (D), que contiene epiclorhidrina. La destilación se lleva a cabo de manera preferida como una rectificación continua, siendo aportada la mezcla de reacción formada en la segunda etapa de reacción, a una columna de rectificación en un tramo central, siendo retirada la mezcla (C) junto a la cabeza de la columna y siendo retirada la mezcla (D) desde el colector de colas de la columna. De manera preferida, se utiliza una columna de rectificación con 10 hasta 50 etapas teóricas de separación. La rectificación se efectúa de manera preferida a una presión junto a la cabeza de la columna, que está situada en el intervalo de 0,5 a 3 bares, y de manera preferida con una relación de reflujo de 0,5 a 5.
La destilación se hace funcionar preferiblemente de tal manera que la mezcla resultante (C) contenga más que un 90 % de los cloropropanos, que están contenidos en la mezcla de reacción aportada, y que la mezcla resultante (D) contenga más que un 95 % de la epiclorhidrina, que está contenida en la mezcla de reacción aportada.
En una forma preferida de realización, la mezcla (D) obtenida en el paso e) del procedimiento conforme al invento, se devuelve a la primera etapa de reacción. Esta forma de realización es especialmente ventajosa, cuando en el paso d) el peróxido de hidrógeno se emplea en un exceso molar y la mezcla (D) contiene el peróxido de hidrógeno que todavía no ha reaccionado. Mediante la devolución a la primera etapa de reacción, este peróxido de hidrógeno que no ha reaccionado, puede ser aprovechado todavía para la epoxidación de más cantidad de cloruro de alilo. En una forma especialmente preferida de reacción, la primera etapa de reacción se lleva a cabo en dos reactores conectados en serie y la mezcla (D) se devuelve al segundo reactor.
En una forma adicional de realización, las etapas d) y e) del procedimiento conforme al invento se efectúan simultáneamente en forma de una destilación reactiva. En el caso de esta forma de realización, el catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio de la segunda etapa de reacción es dispuesto en un tramo de reacción de una columna de rectificación, la mezcla (A2) de la columna se aporta en un lugar situado por debajo del tramo de reacción y el peróxido de hidrógeno se aporta en un lugar situado por encima del tramo de reacción. La mezcla (C) se retira junto a la cabeza de la columna y la mezcla (D) se retira desde el colector de colas de la columna.
La Figura 1 muestra esquemáticamente una forma preferida de realización del procedimiento reivindicado, en la que las reacciones en los pasos a) y d) se efectúan en unos reactores de lecho sólido y las destilaciones en los pasos b) y e) se llevan a cabo en unas columnas de destilación. No se muestran los equipos auxiliares requeridos para la realización del procedimiento, tales como bombas, intercambiadores de calor, evaporadores y condensadores. En el procedimiento de la Figura 1, en los pasos a) y e) se alimenta adicionalmente nitrógeno como gas inerte, con el fin de evitar una formación de mezclas gaseosas combustibles. Al primer reactor de lecho sólido (a) se le aportan peróxido de hidrógeno (1), cloruro de alilo (2), metanol (3) y nitrógeno (4). La mezcla de reacción obtenida en el reactor de lecho sólido (a), se separa, en la columna de destilación (b), en un producto de cabezas (7), que contiene el cloruro de alilo y los cloropropanos que no han reaccionado (la mezcla A), en un producto de colas (5), que contiene la epiclorhidrina (la mezcla B), así como en una corriente de gases de escape (6). La mezcla A se subdivide luego en el paso (c) en una corriente (8), que es devuelta al primer reactor de lecho sólido (a) (la mezcla A1), y en una corriente (9), que es aportada al segundo reactor de lecho sólido (d) (la mezcla A2), y allí se hace reaccionar con más cantidad de peróxido de hidrógeno (10). La mezcla de reacción obtenida en el segundo reactor de lecho sólido (d) se separa, en la columna de destilación (e), en un producto de cabezas (12), que contiene los cloropropanos (la mezcla C) y en un producto de colas (13), que contiene la epiclorhidrina (la mezcla D), y es devuelto al primer reactor de lecho sólido (a). A la columna de destilación (e) se le aporta adicionalmente nitrógeno (11).
Ejemplos
Ejemplo 1:
Influencia de la relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno sobre la selectividad de la 5 reacción
El cloruro de alilo se hizo reaccionar con el peróxido de hidrógeno en metanol como disolvente mediando utilización
de un catalizador del tipo de silicalita de titanio con una estructura cristalina MFI. La reacción se efectuó en dos
reactores tubulares conectados en serie, que habían sido enfriados a través de una envoltura de refrigeración. El
catalizador se empleó como un lecho sólido en forma de materiales extrudidos. El primer reactor contenía 21,5 g del 10 catalizador, y el segundo reactor contenía 20,7 g de éste. Al primer reactor se le aportaron continuamente el cloruro
de alilo y una mezcla de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno y metanol. Las corrientes cuantitativas
añadidas dosificadamente, la composición de la mezcla y la relación molar del cloruro de alilo al peróxido de
hidrógeno en los eductos (productos de partida) se reproducen en la Tabla 1. Los reactores se hicieron funcionar en
un modo de funcionamiento de corriente ascendente, siendo mantenida la presión en los reactores en 7 hasta 8 15 bares, y siendo atemperados el primer reactor a 36°C y el segundo reactor a 38°C. En la mezcla de reacción
obtenida se determinó el contenido de peróxido de hidrógeno mediante una valoración (titulación) redox y los
contenidos de cloruro de alilo y epiclorhidrina mediante una cromatografía de gases. Los grados de conversión de
peróxido de hidrógeno, calculados a partir de estos contenidos, y las selectividades para la epiclorhidrina, referidas
al cloruro de alilo que ha reaccionado, se reproducen en la Tabla 1. La Tabla 1 muestra que, con un exceso molar 20 creciente de cloruro de alilo, aumenta la selectividad para la epiclorhidrina.
Tabla 1
Composición de la mezcla de H2O2 y MeOH en % en peso
Corrientes cuantitativas añadidas dosificadamente en g/h Relación molar entre cloruro de alilo y H2O2 Grado de conversión del H2O2 en % Selectividad para la epiclorhidrina en %
H2O2
Agua MeOH Mezcla de H2O2 y MeOH Cloruro de alilo
10,5
7,9 81,1 73,1 28,7 1,7 84,5 88,3
8,4
6,3 85,3 72,8 29,0 2,1 85,1 88,8
8,4
6,3 85,3 73,2 43,3 3,1 85,8 91,0
10,5
7,9 81,1 72,0 57,9 3,4 87,6 92,6
10,5
7,9 81,1 64,4 58,3 3,8 88,5 92,9
8,4
6,5 85,0 73,0 58,1 4,2 90,3 93,2
8,0
5,9 86,2 72,7 71,8 5,5 88,0 94,4
Ejemplo 2:
Procedimiento de acuerdo con la Figura 1
25 Para el procedimiento de la Figura 1 se reprodujeron experimentalmente las reacciones en los reactores de lecho sólido (a) y (d) en un reactor tubular correspondiente al Ejemplo 1 para una relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno de 4,0 en el reactor (a) y de 1,1 en el reactor (b). El reactor contenía para esto 42,6 g del catalizador y se atemperó a 40°C. Las corrientes cuantitativas añadidas dosificadamente, la composición de la mezcla de peróxido de hidrógeno, agua y metanol y la relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno en
30 los eductos se reproducen en la Tabla 2, escogiéndose los valores tal como resultan a partir de las devoluciones en el procedimiento de la Figura 1. Con las selectividades determinadas experimentalmente y con una estimación de la reactividad del 1-cloropropeno en relación con el cloruro de alilo se calcularon entonces para el procedimiento de la Figura 1 con el programa de simulación Aspen Plus de la entidad Aspentech, las composiciones de las corrientes cuantitativas 1 hasta 13. Los resultados se reproducen en la Tabla 3.
35 En el caso del procedimiento de la Figura 1, para la preparación de un mol de epiclorhidrina se requieren 1,12 moles de cloruro de alilo. Por el contrario, en el caso de un procedimiento correspondiente al estado de la técnica, en el que la cantidad de cloruro de alilo, que está contenida en la corriente 9, es expulsada desde el procedimiento, para la preparación de un mol de epiclorhidrina se requieren 1,35 moles de cloruro de alilo.
Tabla 2
Composición de la mezcla de H2O2 y MeOH en % en peso
Corrientes cuantitativas añadidas dosificadamente en g/h Relación molar entre cloruro de alilo y H2O2 Selectividad para la epiclorhidrina en %
H2O2
Agua MeOH Mezcla de H2O2 y MeOH Cloruro de alilo
7,7
7,9 84,4 80,2 58,2 4,0 92,9
8,7
6,2 85,1 106,6 23,7 1,1 87,9
Tabla 3
Componente
Corriente de sustancias y proporción del componente en la corriente de sustancias en g/h
1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 12
N2
0,0 0,0 0,0 10,0 0,0 10,0 0,0 0,0 0,0 0,0 3,8 2,5 0,0
O2
0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 1,7 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,4 0,0
2-Cloropropano
0,0 1,0 0,0 0,0 0,0 0,0 9,9 8,9 1,0 0,0 0,0 1,0 0,0
1-Cloropropeno
0,0 0,7 0,0 0,0 0,0 0,0 6,4 5,9 0,5 0,0 0,0 0,5 0,0
Cloruro de alilo
0,0 464,9 0,0 0,0 0,0 0,0 1.190,1 1.101,0 89,1 0,0 0,0 8,9 0,0
1-Cloropropano
0,0 1,1 0,0 0,0 0,0 0,0 14,7 13,6 1,1 0,0 0,0 1,1 0,0
MeOH
0,0 0,0 17,2 0,0 0,4 0,0 771,7 713,9 57,7 0,0 0,0 0,9 52,8
Agua
75,0 0,0 0,0 0,0 201,0 0,0 4,9 4,5 0,4 15,5 0,0 0,0 35,0
Epiclorhidrina
0,0 0,0 0,0 0,0 500,4 0,0 17,0 15,7 1,3 0,0 0,0 0,0 84,3
H2O2
175, 0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 36,2 0,0 0,0 0,0
3-Cloro- 1-metoxi2-propanol
0,0 0,0 0,0 0,0 64,5 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 17,7

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la preparación de epiclorhidrina, realizándose que
    a) en una primera etapa de reacción se hacen reaccionar cloruro de alilo y peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio en una relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno de por lo menos 1,5:1, y conteniendo el cloruro de alilo empleado 1-cloropropano y/o 2-cloropropano,
    b) la mezcla de reacción formada en la primera etapa de reacción, se separa, en una destilación, en una mezcla (A), que contiene el cloruro de alilo que no ha reaccionado, así como 1-cloropropano y/o 2-cloropropano, y en una mezcla (B), que contiene epiclorhidrina,
    c) la mezcla (A) se subdivide en una mezcla (A1), que es devuelta a la primera etapa de reacción, y en una mezcla (A2),
    d) la mezcla (A2) se hace reaccionar en una segunda etapa de reacción con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador del tipo de zeolita que contiene titanio en una relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno, que está situada en el intervalo de 0,5:1 a 1,25:1,
    e) la mezcla de reacción formada en la segunda etapa de reacción, se separa, en una destilación, en una mezcla (C), que contiene 1-cloropropano y/o 2-cloropropano, y en una mezcla (D), que contiene epiclorhidrina y
    f) la mezcla (C) se retira desde el proceso.
  2. 2.
    Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción del cloruro de alilo y del peróxido de hidrógeno se efectúa en los pasos a) y d) en presencia de un
    disolvente.
  3. 3.
    Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque el disolvente es metanol.
  4. 4.
    Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado porque el peróxido de hidrógeno se emplea en forma de una solución de peróxido de hidrógeno en metanol.
  5. 5.
    Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque en el paso a), la relación molar del cloruro de alilo al peróxido de hidrógeno se sitúa en el intervalo de 1,5:1 a 5:1.
  6. 6.
    Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la subdivisión de la mezcla (A) en el paso c) se efectúa mediante una destilación, en la que los cloropropanos
    contenidos en la mezcla (A), se enriquecen en la mezcla (A2).
  7. 7.
    Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la mezcla (D) se devuelve a la primera etapa de reacción.
  8. 8.
    Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque la primera etapa de reacción se lleva a cabo en dos reactores conectados en serie y la mezcla (D) se devuelve al
    segundo reactor.
  9. 9.
    Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque las etapas d) y e) se efectúan simultáneamente en una destilación reactiva.
    Figura 1
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