ES2352672T3 - Aceite sintético con alto índice de viscosidad y bajo punto de fluidez. - Google Patents

Aceite sintético con alto índice de viscosidad y bajo punto de fluidez. Download PDF

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ES2352672T3 ES01400978T ES01400978T ES2352672T3 ES 2352672 T3 ES2352672 T3 ES 2352672T3 ES 01400978 T ES01400978 T ES 01400978T ES 01400978 T ES01400978 T ES 01400978T ES 2352672 T3 ES2352672 T3 ES 2352672T3
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Serge Gauthier
Alain Forestiere
Eric Benazzi
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Abstract

Aceite sintético o base de aceite o aditivo de base de aceite que comprende al menos un dialquilbenceno y/o al menos un dialquilbenceno parcial o totalmente hidrogenado, de fórmula química general: R1-A-R2, en la que R1 y R2 representan grupos alquilo y A es un núcleo bencénico y/o ciclohexánico y/o ciclohexénico y/o ciclohexadiénico caracterizado por que contiene entre el 1 y el 20% en peso de isómeros orto y entre el 10 y el 95% en peso de isómeros para, siendo la suma de los isómeros presentes igual al 100%, por que al menos el 50% de al menos uno de los grupos alquilo está fijado al grupo A por el carbono 2 de la cadena alifática, siendo el número total de átomos de carbono de las cadenas alifáticas de 12 a 40 y siendo las cadenas alquilo de longitudes iguales.

Description

La presente invención tiene por objeto un aceite sintético o una base de
aceite sintético que posee índices de viscosidad elevados y, más
particularmente, índices de viscosidad superiores a 100, puntos de fluidez muy
bajos, y una volatilidad Noack muy reducida. Cuatro criterios para los aceites lubricantes son particularmente importantes -la viscosidad cinemática que sirve para definir la clase o la utilización del aceite o de la base de aceite,
-el índice de viscosidad que traduce la variación de la viscosidad con la temperatura. La utilización de motores con un rendimiento cada vez mayor requiere la utilización de bases lubricantes cuya viscosidad varíe poco con la temperatura, es decir cuyo índice de viscosidad sea elevado. Las especificaciones en Francia para estos índices de viscosidad están comprendidas entre 95 y 100. La utilización de aceite lubricante que posee índices superiores a estos valores permite limitar el desgaste mecánico de los motores y reducir el consumo de carburante,
-el punto de fluidez que es la temperatura más baja a la que la base lubricante comienza a congelarse. Esta característica permite saber si en el arranque del motor (en frío), el aceite estará lo suficientemente fluido para lubricar las piezas mecánicas. La especificación en Francia es de -9ºC,
-la volatilidad Noack, es decir, el porcentaje ponderal del aceite que se evapora cuando este aceite se calienta a 250ºC durante una hora. Esta característica es muy importante ya que condiciona la vida útil de la base lubricante. Una gran volatilidad Noack significa que una importante cantidad de aceite se evaporará durante el funcionamiento del motor. Esto se traducirá en una contaminación atmosférica importante y una vida útil reducida del aceite, por lo tanto será necesario renovar este aceite con frecuencia. El aceite sintético objeto de la presente invención contiene
dialquilbencenos, es decir un núcleo bencénico del que 2 átomos de hidrógeno han sido sustituidos por cadenas alifáticas, y/o dialquilbencenos parcial o totalmente hidrogenados (dialquilciclohexadieno, dialquilciclohexeno, dialquilciclohexano).
Los dialquilbencenos de acuerdo con la invención pueden representarse de acuerdo con la fórmula general I:
imagen1
Fórmula general I Los dialquilbencenos son compuestos cuyas características se han descrito ampliamente.
10 La Patente de Estados Unidos US 3.173.965 describe las propiedades de los productos de fórmula general (I) cuyas cadenas alquilo R1 y R2 están situadas en posición para en el anillo bencénico. Estas cadenas poseen entre 4 y 15 átomos de carbono para R1 y entre 10 y 21 átomos de carbono para R2. Los autores subrayan particularmente que los dialquilaromáticos cuyos grupos
15 alquilo están en posición orto y meta presentan las propiedades lubricantes menos interesantes. La patente US 3.478.113 enseña las propiedades de un aceite sintético de la misma fórmula general I. En este caso, R1 posee entre 6 y 15 átomos de carbono y R2 entre 14 y 24 átomos de carbono. La suma del número de
20 carbono alifático debe estar comprendida entre 20 y 30 átomos de carbono. El producto puede estar sustituido en orto o en para. La fórmula genérica especifica que los carbonos en posición alfa del grupo fenilo son carbonos secundarios para los grupos R1 y R2 (R-CH2-Ph-CH2-R' con R1 = R-CH2 y R2 = R'-CH2)
25 La patente europea EP 168534 describe las propiedades de los aceites sintéticos de la misma fórmula genérica I. En este caso, R1 posee entre 2 y 4 átomos de carbono y R2 entre 14 y 18 átomos de carbono. Estos aceites poseen en total entre 23 y 28 átomos de carbono, lo que corresponde a entre 17 y 22 átomos de carbono alifático. Los autores revelan buenas propiedades físicas de estos aceites cuando una de las dos cadenas alquilo es mucho más corta que la otra.
La patente U.S. 4.148.834 enseña un procedimiento que permite mejorar las propiedades físicas de los aceites sintetizándolos en dos etapas sucesivas: -síntesis de monoalquilbenceno utilizando como catalizador ácido fluorhídrico HF,
-obtención de dialquilbenceno a partir del monoalquilbenceno obtenido
durante la primera etapa utilizando como catalizador cloruro o bromuro
de aluminio.
El objeto de la presente invención se define en la redacción de la reivindicación 1. Las reivindicaciones dependientes 2 a 6 se refieren a características técnicas opcionales.
En el producto final R1 y R2 comprenden entre 6 y 18 átomos de carbono. El producto se caracteriza por la presencia del grupo fenilo en el carbono 2 de la cadena alifática con un porcentaje superior al 20% en uno de los grupos R1 o R2 e inferior al 20% en el otro.
La presente invención se refiere a un aceite de síntesis compuesto en todo o en parte por dialquilbencenos y/o por dialquilbencenos parcial o totalmente hidrogenados. El aceite sintético de acuerdo con la invención también puede utilizarse como base de aceite o aditivo de base de aceite y comprende al menos un dialquilbenceno y/o al menos un dialquilbenceno parcial o totalmente hidrogenado, responde a una fórmula química general:
R1-A-R2, en la que R1 y R2 representan grupos alquilo y A es un núcleo bencénico y/o ciclohexánico y/o ciclohexénico y/o ciclohexadiénico y se caracteriza por que contiene entre el 1 y el 20% en peso de isómeros orto, y por que al menos uno de los grupos alquilo está fijado mayoritariamente al grupo A por el carbono 2 de la cadena alifática. Los dos grupos alquilo están fijados mayoritariamente al grupo A por el carbono 2 de la cadena alifática. En el sentido de la presente descripción, el término mayoritariamente significa que al menos el 50% de al menos uno de los grupos alquilo está fijado al grupo A por el carbono 2 de la cadena alifática y habitualmente al menos el 80%, a menudo al menos el 95% y generalmente prácticamente el 100%.
Los aceites de acuerdo con la presente invención poseen índices de viscosidad muy superiores a los que se han podido describir en la técnica anterior, así como puntos de fluidez muy bajos.
Otra característica de los aceites sintetizados, condicionada por la mezcla de hidrocarburos empleada, se basa en los valores muy reducidos para estas composiciones de la volatilidad Noack, muy inferiores a los obtenidos con los mejores aceites lubricantes descritos en la técnica anterior. Como ya se ha subrayado, esta característica es muy importante, ya que condiciona la vida útil de la base lubricante. Una fuerte volatilidad Noack se traduce también en una contaminación atmosférica importante, una vida útil reducida del aceite y la obligación de una frecuente renovación, y plantea, por lo tanto, particularmente el problema económico y ecológico del almacenamiento y del re-tratamiento de los aceites usados.
Se ha descubierto de manera sorprendente que las propiedades físicas de los aceites descritos por la fórmula I dependen de las proporciones del compuesto orto. Se han descubierto índices de viscosidad fuertes y volatilidades Noack muy reducidas cuando el aceite sintetizado de acuerdo con la invención comprendía dialquilbencenos parcial o totalmente hidrogenados en las proporciones comprendidas entre el 1 y el 20% en peso de isómeros orto y preferiblemente entre el 3 y el 15% en peso. El aceite comprende un núcleo bencénico y/o ciclohexánico y/o ciclohexénico y/o ciclohexadiénico que posee 2 sustituyentes constituidos por cadenas alifáticas en posición meta en proporciones comprendidas entre el 1 y el 50% y preferiblemente entre el 3 y el 50% en peso. El aceite comprende un núcleo bencénico y/o ciclohexánico y/o ciclohexénico y/o ciclohexadiénico que posee 2 sustituyentes constituidos por cadenas alifáticas en posición para en proporciones comprendidas entre el 10 y el 95% y entre el 40 y el 95% en peso, preferiblemente. La suma de los isómeros presentes contenidos en el aceite es igual al 100%. Los tres isómeros están presentes en el aceite sintético.
Las composiciones de los aceites sintéticos de acuerdo con la presente invención pueden obtenerse mediante el ajuste de la proporción de los isómeros mediante la simple adición de los isómeros orto y/o meta y/o para o indistintamente mediante todas las técnicas de síntesis conocidas por el especialista en la técnica.
Los dialquilbencenos pueden prepararse, por ejemplo, mediante alquilación de benceno con olefinas. Para esta reacción, se utilizó benceno y alfa-olefinas puras cuya longitud de la cadena varía entre 6 y 20 átomos de carbono y preferiblemente entre 8 y 20 átomos.
Estas olefinas se mezclan con benceno en una proporción molar de benceno con respecto a olefina de aproximadamente 0,1:1 a aproximadamente
10:1 Preferiblemente, se utilizará una proporción comprendida entre 0,2:1 y 6:1 y más aún entre 0,5:1 y 3:1. Se prepararon dos tipos principales de dialquilbencenos:
-un tipo llamado en la presente descripción DAB simétricos, para los
cuales las dos cadenas alquilo poseen el mismo número de átomos de
carbono,
-un tipo llamado en la presente descripción DAB asimétricos para los
cuales las dos cadenas alquilo poseen un número diferente de átomos
de carbono.
Los ejemplos que se dan a continuación son puramente ilustrativos y no limitan en absoluto el alcance de la invención. Ejemplo 1: síntesis de DAB simétricos (C14-C14).
El benceno y el tetradeceno-1 se mezclan en una proporción molar de benceno con respecto a olefina de 1,5 moles/mol. Esta carga se envía a un reactor que contiene un catalizador que comprende el 80% de zeolita de tipo Mordenita y el 20% de alúmina. La presión del reactor es de 6 Mpa. La velocidad volúmica horaria (volumen de carga con respecto al volumen de catalizador y por hora) es de 1 litro/litro/hora. La temperatura del catalizador se mantiene a 180ºC. Los productos de la reacción contienen benceno no convertido, monoalquilbencenos y dialquilbencenos. Estos dialquilbencenos se separan de los otros productos por destilación.
Los espectros de RMN del hidrógeno y del carbono 13 permiten, de acuerdo con técnicas bien conocidas por el especialista en la técnica, determinar las características estructurales de los aceites sintetizados. En particular:
El espectro de RMN 1H del hidrógeno enseña que al menos uno de los grupos alquilo está fijado mayoritariamente al grupo bencénico por el carbono 2 de la cadena alifática.
El espectro de RMN del carbono 13 (figura 1) permite mostrar que: -2 carbonos del anillo bencénico están unidos a un carbono alifático. Se trata, por lo tanto, en efecto de un dialquilbenceno,
-el número total de átomos de carbono alifático es de 28, es decir, 2
cadenas de 14 átomos de carbono cada una. Este producto se
denominará C14-C14.
Los espectros de RMN 13C también permiten, de acuerdo con técnicas bien conocidas por el especialista en la técnica, conocer la proporción de cada uno de los isómeros orto/meta/para obtenida mediante el procedimiento de síntesis empleado.
La figura 2 muestra los cromatogramas obtenidos mediante cromatografía de gases del producto dialquilado simétrico C14-C14 obtenido. Ejemplo 2: síntesis de DAB asimétricos (C10-C14).
El benceno se mezcla con deceno-1 con una proporción molar de benceno con respecto a olefina de 1,5 moles/mol. Las condiciones operatorias son las mismas que las del ejemplo 1. Esta carga después de la alquilación permite obtener monoalquilbencenos de C10 que se separan por destilación.
Estos monoalquilbencenos se mezclan con tetradeceno-1 con una proporción molar de 1 mol/mol. Esta nueva carga se inyecta en el procedimiento de alquilación. El dialquilbenceno obtenido posee, por lo tanto, dos cadenas de longitudes diferentes: una con 10 átomos de carbono y la otra con 14 átomos de carbono de donde deriva la denominación C10-C14.
La figura 2 muestra los espectrogramas obtenidos por cromatografía de gases del producto dialquilado asimétrico C10-C14 obtenido.
Se utilizaron cierto número de olefinas de acuerdo con los 2 procedimientos descritos en el ejemplo 1 y en el ejemplo 2. Las características viscosimétricas de estos productos se presentan en las tablas 1 y 2, así como en las figuras 3, 4 y 5. La tabla 1 presenta las características de los dialquilbencenos llamados simétricos, es decir que comprenden dos cadenas alifáticas que comprenden el mismo número de carbonos. La tabla 2 presenta las características de los dialquilbencenos llamados asimétricos, es decir que comprenden dos cadenas alifáticas que no comprenden el mismo número de carbonos.
Tabla 1
DAB simétricos
C10-C10 C12-C12 C14-C14 C16-C16 C18-C18 C20-C20
Número total de átomos de carbono alifático
20 24 28 32 36 40
Viscosidad cinemática a 40ºC en centistoke (cSt)
13,8 21,16 29,7 42,43 60,30 83,74
Viscosidad cinemática a 100ºC
3,228 4,524 5,855 7,40 9,37 12,31
Índice de Viscosidad
98 130 145 140 136 129
Punto de fluidez (ºC)
< -45 -9 -9 -6 +3 +10
Isómeros (%)
Orto
10 5 8 7 9 5
Meta
44 5 15 8 7 6
Para
46 90 77 85 84 89
Tabla 2
DAB asimétricos
C10-C12 C10-C14 C10-C16 C10-C18 C10-C20
Número total de átomos de carbono alifático
22 24 26 28 30
Viscosidad cinemática a 40ºC (cSt)
20,63 23,35 27,17 30,92 36,50
Viscosidad cinemática a 100ºC (cSt)
4,256 4,755 5,368 5,874 6,62
Índice de Viscosidad
111 125 136 136 138
Punto de fluidez (ºC)
< -45 < -45 -33 -21 -15
Isómeros (%)
Orto
12 9 5 6 5
Meta
20 15 10 5 5
Para
68 76 85 89 90
Los análisis de RMN muestran que los compuestos dialquilbencenos
5 obtenidos están constituidos en su mayoría por el isómero para, pero como máximo al 90% y no al 100% como en la patente US 3.173.965. Además, el grupo bencénico está unido mayoritariamente al segundo átomo de carbono de las cadenas alquilo. Estas características otorgan a las composiciones de acuerdo con la invención índices de viscosidad superiores a los obtenidos en
10 las composiciones conocidas y descritas en la técnica anterior. La figura 3 muestra la evolución del punto de fluidez en función del número total de átomos de carbono. En el caso de los dialquilbencenos asimétricos, conteniendo uno de los grupos alquilo unido al grupo bencénico 10 átomos de carbono, conteniendo el otro entre 10 y 18 átomos de carbono.
La figura 4 presenta, de acuerdo con la invención, la evolución de la viscosidad a 40ºC en función del número total de átomos de carbono. La figura 5 muestra la evolución del índice de viscosidad en función del número total de átomos de carbono.
5 La tabla 3 presenta una comparación de las características de un dialquilbenceno C12-C12 de acuerdo con la presente invención y de la composición descrita en la patente US 3.173.965 (ejemplo D/D'). Los 2 productos se prepararon con los mismos reactivos siguiendo el procedimiento de acuerdo con la invención y el descrito en la patente US 3.173.965 que
10 conduce esencialmente a la formación exclusiva de isómeros en posición para. Tabla 3
-
C12-C12 (de acuerdo con la invención) US 3.173.965 ejemplo D/D' C12-C12
Viscosidad cinemática a 40ºC (cSt)
21,16 19,43
Viscosidad cinemática a 100ºC (cSt)
4,524 4,11
Índice de Viscosidad
130 113
Punto de fluidez (ºC)
-9 -40
Se observa que la composición de acuerdo con la invención que contiene una mezcla de isómeros orto, meta y para presenta un mejor índice de
15 viscosidad y una viscosidad cinemática más elevada que la composición obtenida de acuerdo con el procedimiento descrito en la patente US 3.173.965. Ejemplo 3: Comparación de las volatilidades Noack Los aceites obtenidos de acuerdo con la presente invención presentan, como se ha mencionado anteriormente, una volatilidad Noack muy inferior a la
20 de la mejor base lubricante actualmente disponible en el mercado. La tabla 4 presenta una comparación de 3 aceites de viscosidades cinemáticas muy próximas (misma clase). Dos de estas bases lubricantes son objeto de la presente invención y la tercera es un aceite obtenido mediante polimerización de olefinas y denominado habitualmente Poli-Alfa-Olefina 6 (o PAO 6).
25 Tabla 4
C10-C16
C10-C18 PAO 6
Viscosidad a 40ºC (cSt)
27,17 30,92 31
Viscosidad a 100ºC (cSt)
5,368 5,874 5,9
Índice de Viscosidad
136 136 137
Punto de fluidez (ºC)
-33 -21 -70
Volatilidad Noack (% en peso)
< 1 < 1 7
Destilación Simulada (D2887)
1% en peso (ºC)
433 395 369
5% en peso (ºC)
444 430 391
50% en peso (ºC)
468 474 476
95% en peso (ºC)
494 498 525
Los resultados presentados en la tabla 5 muestran que los aceites de la presente invención (C10-C16 y C10-C18) poseen temperaturas de destilación para el punto inicial superiores a las de PAO 6 lo que se traduce en una
5 volatilidad Noack muy reducida para viscosidades cinemáticas idénticas. Estos aceites, por lo tanto, contaminarán menos el medioambiente y durarán más tiempo que el aceite PAO 6. Ejemplo 4: influencia de una olefina ramificada C8-C16
Se realizó una preparación con una alfa-olefina de C16 para preparar un 10 monoalquilbenceno de acuerdo con el mismo procedimiento que en el ejemplo
2. Este monoalquilbenceno se separó por destilación y se mezcló con una fracción de octeno obtenida mediante dimerización de buteno de acuerdo con el procedimiento desarrollado por el solicitante conocido con el nombre de dimersol. Este corte de octeno se caracteriza por que es ramificado. El
15 dialquilbenceno obtenido C8R-C16 son comparó con el obtenido con un octeno-1 (lineal) es decir C8-C16. Los resultados obtenidos se presentan en la tabla 5.
Tabla 5
C8-C16 (lineal)
C8R-C16 (ramificado)
Viscosidad cinemática a 40ºC (cSt)
22,47 23,58
Viscosidad cinemática a 100ºC (cSt)
4,711 4,702
Índice de Viscosidad
131 119
Punto de fluidez (ºC)
-21 -27
20 Los aceites de acuerdo con la invención pueden hidrogenarse
ventajosamente de acuerdo con cualquier técnica conocida por el especialista en la técnica. Los dialquilbencenos se transforman entonces al menos en parte en dialquilciclohexadieno y/o dialquilciclohexeno y/o dialquilciclohexano. Esta transformación permite, al tiempo que conserva las propiedades en frío (punto
5 de fluidez), mejorar de forma notable el índice de viscosidad.
Estos aceites se hidrogenaron en un reactor por lotes con agitación a una presión de hidrógeno de 60 bares. El catalizador contiene el 0,6% en peso de paladio depositado sobre alúmina. La temperatura es de 250ºC y el tiempo de reacción de 16 horas.
10 La tabla 6 muestra 2 ejemplos obtenidos con los aceites anteriores. Tabla 6
C10-C16
C10-C16 hidrogenado C10-C18 C10-C18 hidrogenado
Viscosidad cinemática a 40ºC (cSt)
27,17 28,28 30,92 28,61
Viscosidad cinemática a 100ºC (cSt)
5,368 5,304 5,874 5,838
Índice de Viscosidad
136 139 136 139
Punto de fluidez (ºC)
-33 -33 -21 -21
Ejemplo 5: comparación de mezcla de isómeros obtenidos por vía catalítica o mediante mezcla de compuestos puros
15 Los dialquilbencenos se prepararon mediante alquilación con HF y AlCl3. Los diferentes isómeros orto-meta-para obtenidos se separan en un tamiz molecular. Los 3 isómeros puros se mezclan a continuación de nuevo para obtener proporciones isoméricas orto-meta-para idénticas a las obtenidas mediante una reacción de dialquilación del benceno cuando se utiliza como
20 catalizador la Mordenita. Las propiedades obtenidas son prácticamente idénticas (tabla 7). Tabla 7
C14-C14 mordenita
C14-C14 mezcla
Viscosidad cinemática a 40ºC (cSt)
29,7 30
Viscosidad cinemática a 100ºC (cSt)
5,855 5,88
Índice de Viscosidad
145 144
Punto de fluidez (ºC)
-9 -6
Isómeros (%)
Orto
8 7,5
Meta
15 15,5
Para
77 77
Este ejemplo muestra que solamente la composición del aceite influye sobre las propiedades de viscosidad, que son independientes del modo de obtención.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Aceite sintético o base de aceite o aditivo de base de aceite que comprende al menos un dialquilbenceno y/o al menos un dialquilbenceno parcial o totalmente hidrogenado, de fórmula química general:
    R1-A-R2, en la que R1 y R2 representan grupos alquilo y A es un núcleo bencénico y/o ciclohexánico y/o ciclohexénico y/o ciclohexadiénico caracterizado por que contiene entre el 1 y el 20% en peso de isómeros orto y entre el 10 y el 95% en peso de isómeros para, siendo la suma de los isómeros presentes igual al 100%, por que al menos el 50% de al menos uno de los grupos alquilo está fijado al grupo A por el carbono 2 de la cadena alifática, siendo el número total de átomos de carbono de las cadenas alifáticas de 12 a 40 y siendo las cadenas alquilo de longitudes iguales.
  2. 2.
    Aceite sintético o base de aceite o aditivo de base de aceite de acuerdo con la reivindicación 1, en el que al menos el 50% de los dos grupos alquilo están fijados al grupo A por el carbono 2 de la cadena alifática.
  3. 3.
    Aceite sintético o base de aceite o aditivo de base de aceite de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado por que contiene el 1 y el 50% en peso de isómeros meta de un dialquilbenceno y/o al menos un dialquilbenceno parcial o totalmente hidrogenado.
  4. 4.
    Aceite sintético o base de aceite o aditivo de base de aceite de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, en la que la longitud de la cadena alifática R1 o R2 comprende de 6 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 8 a 20 átomos de carbono.
  5. 5.
    Aceite sintético o base de aceite o aditivo de base de aceite de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la diferencia entre el número de carbonos contenidos en las dos cadenas alifáticas varía entre 0 y 16.
  6. 6.
    Aceite sintético o base de aceite o aditivo de base de aceite de acuerdo con la reivindicación 5, en el que el número de átomos de carbono de las
    cadenas alifáticas es diferente, siendo la diferencia de 2 a 10 átomos de carbono.
ES01400978T 2000-05-02 2001-04-17 Aceite sintético con alto índice de viscosidad y bajo punto de fluidez. Expired - Lifetime ES2352672T3 (es)

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