KR20010111453A - 고 점도 지수와 저 유동점을 가진 합성 오일 - Google Patents

고 점도 지수와 저 유동점을 가진 합성 오일 Download PDF

Info

Publication number
KR20010111453A
KR20010111453A KR1020010023375A KR20010023375A KR20010111453A KR 20010111453 A KR20010111453 A KR 20010111453A KR 1020010023375 A KR1020010023375 A KR 1020010023375A KR 20010023375 A KR20010023375 A KR 20010023375A KR 20010111453 A KR20010111453 A KR 20010111453A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oil
oil base
carbon atoms
synthetic
dialkylbenzenes
Prior art date
Application number
KR1020010023375A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100778728B1 (ko
Inventor
브리오빠뜨릭
포레스띠예르알렝
고띠에세르지
베나지에릭
루레온
Original Assignee
앙드레프 프랑스와
앵스띠뛰 프랑세 뒤 뻬뜨롤
추후보정
인더스트리아스 베노코 씨.에이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 앙드레프 프랑스와, 앵스띠뛰 프랑세 뒤 뻬뜨롤, 추후보정, 인더스트리아스 베노코 씨.에이. filed Critical 앙드레프 프랑스와
Publication of KR20010111453A publication Critical patent/KR20010111453A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100778728B1 publication Critical patent/KR100778728B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/02Well-defined hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/02Well-defined hydrocarbons
    • C10M105/06Well-defined hydrocarbons aromatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M127/00Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon
    • C10M127/04Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon well-defined aromatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

본 발명은 디알킬벤젠의 전부 또는 일부 및/또는 부분 또는 완전 수소화 디알킬벤젠으로 구성되는 합성 오일에 관한 것이다. 또한, 본 발명에 따른 합성 오일은 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제로서 사용할 수 있으며, 하나 이상의 디알킬벤젠 및/또는 하나 이상의 부분 또는 완전 수소화 디알킬벤젠을 포함하고, 화학식: R1-A-R2를 만족시키며, 식중, R1 및 R2는 알킬기를 표시하고, A는 벤젠 코어 및/또는 시클로헥산 코어 및/또는 시클로헥센 코어 및/또는 시클로헥사디엔 코어이며, 이것은 1 내지 20 중량%의 오르토 이성질체를 함유하고, 알킬기의 하나 이상은 지방족 사슬의 2 번 탄소에 의해 주로 A기에 부착되는 것을 특징으로 한다. 두 개의 알킬기가 지방족 사슬의 2 번 탄소에 의해 주로 A기에 부착되는 것이 바람직하다.

Description

고 점도 지수와 저 유동점을 가진 합성 오일{SYNTHETIC OIL WITH A HIGH VISCOSITY NUMBER AND A LOW POUR POINT}
본 발명의 방법은 알킬방향족 화합물을 생성하기 위하여 방향족 화합물을 알킬화 또는 교차 알킬화하는 방법에 관한 것이다. 방향족 모노알킬은 윤활제 분야에서 가솔린 또는 가성 알칼리액, 방향족 디알킬 및 트리알킬의 조성물에 사용되고 있다.
따라서, 본 발명의 방법은 모노, 디 및 트리알킬 방향족 화합물을 생성할 수 있다. 이와 같은 방법은 그라프트 지방족 사슬이 2 내지 20 탄소 원자 중에서 선택되는 탄소 수를 포함하는 방향족 모노알킬을 생성하기 위하여 알킬화제(올레핀, 알코올, 할로겐화물)에 의해 방향족 화합물(벤젠, 톨루엔, 쿠멘)을 알킬화하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 방법은 벤젠 코어가 두 개의 파라핀 사슬을 포함하며, 그 탄소 원자 수가 동일하거나 상이할 수 있는 디알킬벤젠, 즉 방향족 화합물을 생성할 수 있다. 각각의 이들 지방족 사슬은 2 내지 20 탄소 원자를 함유할 수 있다. 방향족 트리알킬을 생성하고자 하는 경우에, 예를 들면 세 개의 지방족 사슬 중 두 개는 동일한 길이를 가진다.
방향족 화합물의 알킬화는 여러 해 전부터 공지되어 왔다.
1960년에 미국 특허 제2,939,890호[유니버설 오일 프로덕츠 컴패니 (Universal Oil Products Company)]는 촉매로서 BF3를 사용하여 쿠멘을 합성하는 방법을 개시하였다.
1965년에 미국 특허 제3,173,965호[에소 리서치(Esso Research)]는 벤젠산 알킬화에 적합한 촉매로서 AlCl3, AlBr3, FeCl3, SnCl4, BF3, H2SO4, P2O5및 H3PO4계 촉매를 개시하였으며, 이들도 공지되어 있다.
이와 관련하여, 미국 특허 제4,148,834호(1979년) 및 제4,551,573호(1985년)는 제1 단계 중에 HF를 먼저 사용하고, 제2 단계에서 AlCl3또는 AlBr3를 사용하는 방법을 개시하였다. 보다 상세하게는, 후자의 특허는 할로겐화 알루미늄과 요오드 원소의 혼합물을 개시하고 있다.
미국 특허 제3,251,897호는 모노알킬 벤젠(에틸벤젠, 쿠멘)과 디에틸벤젠의 생성을 위해 희토류와 교환시키는 X 및 Y 제올라이트의 용도를 개시하고 있다.
디알킬벤젠은 그 특징이 광범위하게 기술된 화합물이다.
미국 특허 제3,173,965호에는 화학식(1)의 생성물의 성질이 기재되어있으며, 상기 식에서 R1 및 R2 알킬 사슬은 벤젠 고리 상의 파라 위치에 위치한다. 이들 사슬은 R1에 대하여 4 내지 15 개의 탄소 원자를 가지며, R2에 대하여 10 내지 21 개의 탄소 원자를 가진다. 이 특허의 발명자들은 알킬기가 오르토 위치와 메타 위치에 있는 디알킬방향족 화합물이 최소한의 유리한 윤활 성질을 가진다는 것을 특히 강조하였다.
미국 특허 제3,478,113호는 동일한 화학식 1의 합성 오일의 성질을 교시한다. 이 경우에서, R1은 6 내지 15 개의 탄소 원자를 가지며, R2는 14 내지 24 개의 탄소 원자를 가진다. 지방족 탄소 수의 합계가 20 내지 30 개의 탄소 원자가 되어야 한다. 생성물은 오르토 위치 또는 파라 위치에서 치환될 수 있다. 상기 화학식은 페닐기의 알파 위치에 있는 탄소가 R1 및 R2기에 대해서 2차 탄소인 것으로 명시되어 있다(R-CH2-Ph-CH2-R'; R1은 R-CH2이고, R2는 R'-CH2이다).
유럽 특허 제168534호에는 동일한 화학식 1의 합성 오일의 성질이 기재되어 있다. 이 경우에서, R1은 2 내지 4 개의 탄소 원자를 가지며, R2는 14 내지 18 개의 탄소 원자를 가진다. 이들 오일은 총 23 내지 28 개의 탄소 원자를 가지며, 이는 17 내지 22 개의 지방족 탄소 원자에 상응한다. 이 특허의 발명자들은 두 개의 알킬 사슬 중 하나가 다른 것보다 훨씬 짧은 경우에 이들 오일이 양호한 물성을 가진다는 것을 밝혔다.
미국 특허 제4,148,834호는 두 개의 하기 연속적인 단계로 후자를 합성함으로써 오일의 물성을 개선시킬 수 있는 방법을 교시하였다:
- 촉매로서 플루오르수소산 HF를 사용함으로써 모노알킬벤젠을 합성하는 단계,
- 제1 단계에서 얻어진 모노알킬벤젠으로부터 출발하여 촉매로서 염화알루미늄 또는 염화브롬을 사용함으로써 디알킬벤젠을 얻는 단계.
최종 생성물에서, R1과 R2는 6 내지 18 개의 탄소 원자를 포함한다. 그 생성물은 R1 또는 R2기 중 하나가 20% 이상이고, 다른 기는 20% 미만인 비율로 지방족 사슬의 2 번 탄소 상에 페닐기가 존재하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 디알킬벤젠의 전부 또는 일부 및/또는 부분 또는 완전 수소화 디알킬벤젠으로 구성되는 합성 오일에 관한 것이다. 또한, 본 발명에 따른 합성 오일은 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제로서 사용할 수 있으며, 하나 이상의 디알킬벤젠 및/또는 하나 이상의 부분 또는 완전 수소화 디알킬벤젠을 포함하고, 화학식: R1-A-R2를 만족시키며, 식중, R1 및 R2는 알킬기를 표시하고, A는 벤젠 코어 및/또는 시클로헥산 코어 및/또는 시클로헥센 코어 및/또는 시클로헥사디엔 코어이며, 이것은 1 내지 20 중량%의 오르토 이성질체를 함유하고, 알킬기의 하나 이상은 지방족 사슬의 2 번 탄소에 의해 주로 A기에 부착되는 것을 특징으로 한다. 두 개의 알킬기가 지방족 사슬의 2 번 탄소에 의해 주로 A기에 부착되는 것이 바람직하다. 이 설명의 의미 내에서, 용어 "주로"는 하나 이상의 알킬기의 50% 이상이 지방족 사슬의 2 번 탄소에 의해 A기에 부착되는 것을 의미하며, 대개는 80% 이상이고, 95% 이상이 바람직하며, 100%가 가장 바람직하다.
도 1은 실시예 1의 대칭 DAB(C14-C14)의 NMR13C 스펙트럼이고,
도 2는 C14-C14 대칭 디알킬화 생성물 및 C10-C14 비대칭 디알킬화 생성물의 가스 크로마토그래피에 의해 얻어진 크로마토그램이며,
도 3은 탄소 원자의 총 수에 따른 유동점의 전개도이고,
도 4는 탄소 원자의 총 수에 따른 40℃에서의 점도의 전개도이며,
도 5는 탄소 원자의 총 수에 따른 점도 지수의 전개도이다.
본 발명에 따른 오일은 종래 기술에서 기재되어왔던 가능한 오일보다 더 높은 점도 지수를 가질 뿐만 아니라 매우 낮은 유동점을 가진다.
사용되는 탄화수소의 혼합물에 의해 조절되는 합성 오일의 다른 특징은 노악(Noack) 휘발도에 대해서 종래 기술에 기재된 최상의 윤활유로 얻어진 값보다 더 낮은, 매우 낮은 값을 가진다는 것이다. 이미 강조한 바와 같이, 이 특성은 윤활 베이스의 수명에 영향을 미치기 때문에 매우 중요하다. 또한, 강한 노악 휘발도는 심각한 대기 오염, 오일의 짧은 수명 및 빈번한 재생 의무에 영향을 미치므로, 특히 폐오일의 저장 및 처리에 있어서 경제적 및 생태적 문제를 야기시킨다.
놀랍게도, 화학식 1로 표시된 오일의 물성이 오르토 화합물의 비율에 의존한다는 것을 발견하였다. 고 점도 지수와 초저 노악 휘발도는 본 발명에 따른 합성 오일이 오르토 이성질체 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 3 내지 15 중량% 비율로부분 또는 완전 수소화 디알킬벤젠을 함유할 경우에 나타났다. 본 발명의 오일은 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 3 내지 50 중량% 비율로 메타 위치에서 지방족 사슬을 구성하는 두 개의 치환기를 가진 벤젠 코어 및/또는 시클로헥산 코어 및/또는 시클로헥센 코어 및/또는 시클로헥사디엔 코어를 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 오일은 10 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 40 내지 95 중량% 비율로 파라 위치에서 지방족 사슬을 구성하는 두 개의 치환기를 가진 벤젠 코어 및/또는 시클로헥산 코어 및/또는 시클로헥센 코어 및/또는 시클로헥사디엔 코어를 포함하는 것이 바람직하다. 오일에 존재하고 함유되는 이성질체의 합계는 100%와 같다. 세 개의 이성질체가 합성 오일에 존재하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 합성 오일의 조성은 오르토 이성질체 및/또는 메타 이성질체 및/또는 파라 이성질체의 단순 첨가에 의해서, 또는 이 분야에서 숙련된 기술을 가진 자에게 공지된 모든 합성 기술에 의해 동일한 방식으로 이성질체의 비율을 조절함으로써 얻어질 수 있다.
디알킬벤젠은, 예를 들면 벤젠을 올레핀으로 알킬화함으로써 제조할 수 있다. 이 반응을 위해서, 벤젠과, 사슬이 6 내지 20 개의 탄소 원자를 가진, 바람직하게는 8 내지 20 개의 탄소 원자를 가진 다양한 순수 알파 올레핀을 사용하였다.
이들 올레핀은 약 0.1:1 내지 약 10:1의 벤젠 대 올레핀의 몰비로 벤젠과 혼합하였다. 0.2:1 내지 6:1의 비율을 사용하는 것이 바람직하며, 0.5:1 내지 3:1이 보다 바람직하다.
두 가지 주요 유형의 디알킬벤젠을 제조하였다:
- 두 개의 알킬 사슬이 동일한 수의 탄소 원자를 가진, 본 명세서에서 대칭 DAB라고 하는 유형,
- 두 개의 알킬 사슬이 상이한 수의 탄소 원자를 가진, 본 명세서에서 비대칭 DAB라고 하는 유형.
후술하는 실시예는 단지 예시적인 것 일 뿐이며, 본 발명의 범주를 한정하는 것은 결코 아니다.
실시예 1: 대칭 DAB(C14-C14)의 합성
벤젠과 테트라데센-1을 벤젠 대 올레핀의 몰비 1.5 mol/mol로 혼합하였다. 이 원료는 모르데나이트형 제올라이트 80%와 알루미나 20%를 포함하는 촉매를 함유하는 반응기에 넣었다. 반응기 압력은 6 MPa였다. 시간당 용적 유속(시간당 원료 용적 대 촉매 용적)은 1 리터/리터/시간이었다. 촉매의 온도는 180℃로 유지시켰다. 반응 생성물은 미전환 벤젠, 모노알킬벤젠 및 디알킬벤젠을 함유하였다. 이 디알킬벤젠을 증류에 의해서 다른 생성물에서 분리시켰다.
수소 및 탄소 13의 NMR 스펙트럼은 이 분야에서 숙련된 기술을 가진 자에게 널리 공지된 기술에 따라서 합성 오일의 구조적 특징을 결정할 수 있게 한다. 특히:
수소의 NMR1H 스펙트럼은 하나 이상의 알킬기가 지방족 사슬의 2 번 탄소에 의해 주로 벤젠기에 부착됨을 교시해준다.
탄소 13의 NMR 스펙트럼(도 1)으로 다음을 알 수 있다:
- 벤젠 고리의 2 개의 탄소가 지방족 탄소에 연결되어 있다. 그러므로, 이것은 디알킬벤젠이다.
- 지방족 탄소의 총 수는 28개이거나, 또는 각기 14 개의 탄소 원자로 된 2 개의 사슬이다. 이 생성물은 C14-C14라고 한다.
또한, 이 분야에서 숙련된 기술을 가진 자에게 널리 공지된 기술에 따라서 NMR13C 스펙트럼으로 사용된 합성 과정에 의해 얻어진 오르토/메타/파라 이성질체 각각의 비율을 알 수 있다.
도 2는 얻어진 C14-C14 대칭 디알킬화 생성물의 가스 크로마토그래피에 의해 얻어진 크로마토그램을 나타낸다.
실시예 2: 비대칭 DAB(C10-C14)의 합성
벤젠을 벤젠 대 올레핀의 몰비 1.5 mol/mol로 데센-1과 혼합하였다. 조작 조건은 실시예 1의 조건과 동일하였다. 알킬화 반응 후 이 원료로 C10 모노알킬벤젠을 얻었으며, 증류에 의해 분리하였다.
이들 모노알킬벤젠을 몰비 1 mol/mol로 테트라데센-1과 혼합하였다. 이 새로운 원료를 알킬화 공정에 주입하였다. 이와 같이 얻어진 디알킬벤젠은 상이한 길이를 가진 두 개의 사슬, 즉 10 개의 탄소 원자를 가진 사슬과 14 개의 탄소 원자를 가진 사슬을 가졌으며, 따라서 C10-C14라고 명명하였다.
표 2는 얻어진 C10-C14 비대칭 디알킬화 생성물의 가스 크로마토그래피에 의해 얻어진 분광도이다.
실시예 1과 실시예 2에 기재된 두 가지 과정을 따라서 일정한 수의 올레핀을 사용하였다. 이들 생성물의 점성은 표 1과 표 2, 뿐만 아니라 도 3, 도 4 및 도 5에 나타내었다. 표 1은 소위, 대칭 디알킬벤젠, 즉 동일한 탄소 수를 포함하는 두 개의 지방족 사슬을 포함하는 디알킬벤젠의 특성치를 나타낸다. 표 2는 소위, 비대칭 디알킬벤젠, 즉 동일한 탄소 수를 포함하지 않는 두 개의 지방족 사슬을 포함하는 디알킬벤젠의 특성치를 나타낸다.
대칭 DAB C10-C10 C12-C12 C14-C14 C16-C16 C18-C18 C20-C20
지방족 탄화수소의총 수 20 24 28 32 36 40
40℃에서의 운동학적 점도(cSt) 13.8 21.16 29.7 42.43 60.30 83.74
100℃에서의 운동학적 점도(cSt) 3.228 4.524 5.855 7.40 9.37 12.31
점도 지수 98 130 145 140 136 129
유동점(℃) < -45 -9 -9 -6 +3 +10
이성질체(%)
오르토 10 5 8 7 9 5
메타 44 5 15 8 7 6
파라 46 90 77 85 84 89
비대칭 DAB C10-C12 C10-C14 C10-C16 C10-C18 C10-C20
지방족 탄화수소의총 수 22 24 26 28 30
40℃에서의 운동학적 점도(cSt) 20.63 23.35 27.17 30.92 36.50
100℃에서의 운동학적 점도(cSt) 4.256 4.755 5.368 5.874 6.62
점도 지수 111 125 136 136 138
유동점(℃) < -45 < -45 -33 -21 -15
이성질체(%)
오르토 12 9 5 6 5
메타 20 15 10 5 5
파라 68 76 85 89 90
NMR 분석으로 얻어진 디알킬벤젠 화합물이 주로 파라 이성질체로 구성되었지만 90% 이하였으며, 미국 특허 제3,173,965호에서와 같이 100%는 아닌 것으로 나타났다. 또한, 벤젠기는 알킬 사슬의 제2 탄소 원자에 주로 연결된다. 이들 특성은본 발명에 따른 조성물이 종래 기술에 공지되고 기재된 조성물에서 얻어지는 점도 지수보다 더 큰 점도 지수를 갖게 한다.
도 3은 탄소 원자의 총 수에 따른 유동점의 전개도를 나타낸다. 비대칭 디알킬벤젠의 경우에서, 알킬기 중 벤젠기에 연결된 한 알킬기는 10 개의 탄소 원자를 함유하며, 다른 알킬기는 10 내지 18 탄소 원자를 함유한다.
본 발명에 따르면, 도 4는 탄소 원자의 총 수에 따른 40℃에서의 점도의 전개도를 나타낸다.
도 5는 탄소 원자의 총 수에 따른 점도 지수의 전개도를 나타낸다.
표 3은 본 발명에 따른 C12-C12 디알킬벤젠의 특성과 미국 특허 제3,173,965호(실시예 D/D')에 기재된 조성물의 특성을 비교하는 표이다. 이들 두 생성물은 본 발명의 과정에 따라서 동일한 시약으로 제조하였으며, 미국 특허 제3,173,965호에 기재된 생성물은 주로 파라 이성질체의 과다한 형성을 초래하였다.
C12-C12(본 발명) 미국 특허 제3,173,965호실시예 D/D'C12-C12
40℃에서의 운동학적 점도(cSt) 21.16 19.43
100℃에서의 운동학적 점도(cSt) 4.524 4.11
점도 지수 130 113
유동점(℃) -9 -40
오르토, 메타 및 파라 이성질체의 혼합물을 함유하는 본 발명에 따른 조성물은 미국 특허 제3,173,965호에 기재된 과정에 따라서 얻어진 조성물보다 더 나은 점도 지수와 더 높은 운동학적 점도를 가진 것으로 나타났다.
실시예 3: 노악 휘발도의 비교
전술한 바와 같이, 본 발명에 따라서 얻어진 오일은 현재 시판되고 있는 최상의 윤활 베이스의 노악 휘발도보다 매우 낮은 노악 휘발도를 가진다. 표 4는 매우 유사한 운동학적 점도(동일 클라스)를 가진 세 가지 오일의 비교를 나타낸다. 이들 윤활 베이스 중 두 가지는 본 발명에 따른 것이며, 세번째는 올레핀의 중합 반응에 의해 얻어진 오일이고, 통상 폴리-알파-올레핀 6(또는 PAO 6)이라고 불리운 다.
C10-C16 C10-C18 PAO 6
40℃에서의 점도(cSt) 27.17 30.92 31
100℃에서의 점도(cSt) 5.368 5.874 5.9
점도 지수 136 136 137
유동점(℃) -33 -21 -70
노악 휘발도(중량%) < 1 < 1 7
시뮬레이트 증류(D 2887)
1 중량%(℃) 433 395 369
5 중량%(℃) 444 430 391
50 중량%(℃) 468 474 476
95 중량%(℃) 494 498 525
표 5에 나타난 결과로 본 발명에 따른 오일(C10-C16 및 C10-C18)이 PAO 6보다 더 높은 출발점에 대한 증류 온도를 가진다는 것을 알 수 있으며, 이는 동일한 운동학적 점도에 대해 노악 휘발도가 매우 낮다는 것을 반영한다. 그러므로, 이들 오일은 환경을 덜 오염시키며, PAO 6 오일보다 더 오래 지속된다.
실시예 4: 분지쇄 C8-C16 올레핀의 영향
C16 알파-올레핀을 사용하여 실시예 2에서와 동일한 방법에 따라서 모노알킬벤젠을 제조하였다. 이 모노알킬벤젠을 증류에 의해 분리하고, 다이머졸이라는 상표명으로 알려진, 본출원인이 개발한 방법에 따른 부텐의 이량체화 반응에 의해 얻어진 옥텐 분류와 혼합하였다. 이 옥텐 분류는 분지쇄인 것을 특징으로 한다. 얻어진 C8R-C16 디알킬벤젠을 옥텐-1(직쇄) 또는 C8-C16으로 얻어진 것과 비교하였다. 얻어진 결과는 표 5에 나타내었다.
C8-C16(직쇄) C8R-C16(분지쇄)
40℃에서의 운동학적 점도(cSt) 22.47 23.58
100℃에서의 운동학적 점도(cSt) 4.711 4.702
점도 지수 131 119
유동점(℃) -21 -27
본 발명에 따른 오일은 이 분야에서 숙련된 기술을 가진 자에게 공지된 어떠한 기술에 따라서 유리하게 수소화할 수 있다. 그 다음, 디알킬벤젠을 적어도 부분적으로 디알킬시클로헥사디엔 및/또는 디알킬시클로헥센 및/또는 디알킬시클로헥산으로 변환시킨다. 이 변환 반응은 동일한 시간에서 저온 조건(유동점) 하에 그 성질을 유지시키면서 점도 지수를 상당히 개선시킬 수 있게 한다.
이들 오일을 60 바의 수소압 하에 교반하면서 뱃치 반응기 내에서 수소화하였다. 촉매는 알루미나에 부착된 팔라듐 0.6 중량%를 함유하였다. 온도는 250℃였고, 반응 시간은 16 시간이었다.
표 6은 가공 오일로 얻어진 두 가지 실시예를 나타낸다.
C10-C16 수소화 C10-C16 C10-C18 수소화 C10-C18
40℃에서의 운동학적점도(cSt) 27.17 28.28 30.92 28.61
100℃에서의 운동학적 점도(cSt) 5.368 5.304 5.874 5.838
점도 지수 136 139 136 139
유동점(℃) -33 -33 -21 -21
실시예 5: 촉매 접촉에 의해 또는 순수 화합물을 혼합함으로써 얻어진 이성질체의 혼합물의 비교
디알킬벤젠을 HF 및 AlCl3에 의한 알킬화 반응에 의해 제조하였다. 얻어진 상이한 오르토-메타-파라 이성질체를 분자체 상에서 분리하였다. 그 다음, 세 가지 순수 이성질체를 다시 혼합하여 모르데나이트를 촉매로 사용하였을 때 벤젠의 디알킬화 반응에 의해 얻어진 것과 동일한 오르토-메타-파라 이성질체 비율을 얻었다. 얻어진 성질들은 거의 동일하였다(표 7).
C14-C14모르데나이트 C14-C14혼합물
40℃에서의 운동학적 점도(cSt) 29.7 30
100℃에서의 운동학적 점도(cSt) 5.855 5.88
점도 지수 145 144
유동점(℃) -9 -6
이성질체(%)
오르토 8 7.5
메타 15 15.5
파라 77 77
이 실시예는 단지 오일의 조성이 그 오일을 얻는 방법과는 무관하게 점성에 영향을 미친다는 것을 보여준다.
본 발명에 따른 오일은 종래 기술에서 기재되어왔던 가능한 오일보다 더 높은 점도 지수를 가질 뿐만 아니라 저 유동점을 가진다.

Claims (10)

  1. 화학식 R1-A-R2로 표시되는 하나 이상의 디알킬벤젠 및/또는 하나 이상의 부분 또는 완전 수소화 디알킬벤젠을 포함하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제로서, 상기 식에서, R1 및 R2는 알킬기를 표시하고, A는 벤젠 코어 및/또는 시클로헥산 코어 및/또는 시클로헥센 코어 및/또는 시클로헥사디엔 코어이며, 이것은 1 내지 20 중량%의 오르토 이성질체를 함유하고, 알킬기의 하나 이상은 지방족 사슬의 2 번 탄소에 의해 주로 A기에 부착되는 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
  2. 제1항에 있어서, 두 개의 알킬기가 지방족 사슬의 2 번 탄소에 의해 주로 A기에 부착되는 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 디알킬벤젠 및/또는 하나 이상의 부분 또는 완전 수소화 디알킬벤젠의 메타 이성질체 1 내지 50 중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 디알킬벤젠 및/또는 하나 이상의 부분 또는 완전 수소화 디알킬벤젠의 파라 이성질체 10 내지 95 중량%를 함유하며,존재하는 이성질체의 합계는 100%인 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 사슬은 동일한 길이를 갖는 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 사슬은 상이한 길이를 갖는 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 최소 지방족 사슬 R1 또는 R2의 길이는 6 내지 20 개의 탄소 원자, 바람직하게는 8 내지 20 개의 탄소 원자를 포함하는 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
  8. 제1항 내지 제7항에 있어서, 지방족 사슬의 탄소 원자의 총 수는 12 내지 40 개인 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 두 개의 지방족 사슬에 함유된 탄소 수 간의 차는 0 내지 16 개인 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
  10. 제9항에 있어서, 지방족 사슬의 탄소 원자 수는 상이하며, 그 차는 2 내지 10 개의 탄소 원자인 것을 특징으로 하는 합성 오일 또는 오일 베이스 또는 오일 베이스 첨가제.
KR1020010023375A 2000-05-02 2001-04-30 고 점도 지수와 저 유동점을 가진 합성 오일 KR100778728B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0005676A FR2808533B1 (fr) 2000-05-02 2000-05-02 Huile synthetique a haut indice de viscosite et faible point d'ecoulement
FR00/05.676 2000-05-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010111453A true KR20010111453A (ko) 2001-12-19
KR100778728B1 KR100778728B1 (ko) 2007-11-27

Family

ID=8849869

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020010023375A KR100778728B1 (ko) 2000-05-02 2001-04-30 고 점도 지수와 저 유동점을 가진 합성 오일

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6491809B1 (ko)
EP (1) EP1152050B1 (ko)
KR (1) KR100778728B1 (ko)
AR (1) AR040919A1 (ko)
BR (1) BR0101657B1 (ko)
DE (1) DE60143330D1 (ko)
ES (1) ES2352672T3 (ko)
FR (1) FR2808533B1 (ko)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ527127A (en) * 2001-02-13 2005-09-30 Shell Int Research Lubricant composition
AU2003219005A1 (en) * 2002-03-06 2003-09-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Improved hydrocarbon fluids
US9051419B2 (en) * 2002-06-14 2015-06-09 Richard H. Hall Polymer
US20050121360A1 (en) * 2003-12-08 2005-06-09 The Lubrizol Corporation Traction fluids by coupling of cyclic hydrocarbon monomers with olefins
US8642822B2 (en) 2004-04-16 2014-02-04 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor
US8173851B2 (en) * 2004-04-16 2012-05-08 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20060100469A1 (en) 2004-04-16 2006-05-11 Waycuilis John J Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons
US20080275284A1 (en) 2004-04-16 2008-11-06 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US7244867B2 (en) * 2004-04-16 2007-07-17 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US7510674B2 (en) * 2004-12-01 2009-03-31 Chevron U.S.A. Inc. Dielectric fluids and processes for making same
WO2007066347A1 (en) * 2005-12-09 2007-06-14 Council Of Scientific & Industrial Research A composition of insulating fluid and process for the preparation thereof
US8329966B2 (en) * 2006-10-25 2012-12-11 Formosan Union Chemical Corp. Slightly branched dialkyl benzenes and related compositions
US8222467B2 (en) * 2007-02-12 2012-07-17 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Production of high purity cumene from non-extracted feed and hydrocarbon composition useful therein
US20080300157A1 (en) * 2007-03-30 2008-12-04 Wu Margaret M Lubricating oil compositions having improved low temperature properties
US8282810B2 (en) 2008-06-13 2012-10-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery
US7592295B1 (en) 2008-10-10 2009-09-22 Amyris Biotechnologies, Inc. Farnesene dimers and/or farnesane dimers and compositions thereof
US7691792B1 (en) 2009-09-21 2010-04-06 Amyris Biotechnologies, Inc. Lubricant compositions
US8193401B2 (en) * 2009-12-11 2012-06-05 Uop Llc Composition of hydrocarbon fuel
US8133446B2 (en) * 2009-12-11 2012-03-13 Uop Llc Apparatus for producing hydrocarbon fuel
US9074143B2 (en) * 2009-12-11 2015-07-07 Uop Llc Process for producing hydrocarbon fuel
US8198495B2 (en) 2010-03-02 2012-06-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8367884B2 (en) 2010-03-02 2013-02-05 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8815050B2 (en) 2011-03-22 2014-08-26 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for drying liquid bromine
US8436220B2 (en) 2011-06-10 2013-05-07 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons
US8829256B2 (en) 2011-06-30 2014-09-09 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons
US8802908B2 (en) 2011-10-21 2014-08-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination
US9068134B2 (en) 2011-12-02 2015-06-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine wear and corrosion resistance
US9193641B2 (en) 2011-12-16 2015-11-24 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems
US9150812B2 (en) 2012-03-22 2015-10-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Antioxidant combination and synthetic base oils containing the same
US9315756B2 (en) 2012-04-06 2016-04-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Bio-feeds based hybrid group V base stocks and method of production thereof
BR112014031227A8 (pt) 2012-06-21 2020-09-24 Shell Int Research composição lubrificante, uso de uma composição lubrificante, e, uso de um material de mistura aromático alquilado
US20140187457A1 (en) 2013-01-03 2014-07-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating compositions having improved shear stability
US20140274838A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving thermal-oxidative stability and elastomer compatibility
BR102013032982A2 (pt) * 2013-12-20 2015-09-08 Whirlpool Sa óleo, composição lubrificante com lubricidade melhorada e coeficiente de desempenho aumentado, usos e máquina de refrigeração

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3173965A (en) * 1961-06-28 1965-03-16 Exxon Research Engineering Co Aromatic lubricants and their method of preparation
US3478113A (en) * 1965-09-07 1969-11-11 Bray Oil Co Hydrocarbon hydraulic oil
GB1253190A (ko) * 1970-04-16 1971-11-10
GB1467366A (en) * 1973-11-26 1977-03-16 Continental Oil Co Preparation of synthetic hydrocarbon lubricants
US4148834A (en) * 1975-04-09 1979-04-10 Continental Oil Company Preparation of synthetic hydrocarbon lubricants
JPS578294A (en) * 1980-06-20 1982-01-16 Nippon Mining Co Ltd Lubricating oil composition used in flon atmosphere
JPS60229994A (ja) * 1984-04-27 1985-11-15 エクソン・リサ−チ・アンド・エンジニアリング・カンパニ− ジアルキル芳香族及び水素化されたジアルキル芳香族の合成潤滑油及び特殊油
US5008460A (en) * 1989-05-30 1991-04-16 Mobil Oil Corp. Synthetic lubricants
JPH03122194A (ja) * 1989-10-05 1991-05-24 Nippon Oil Co Ltd 油組成物
US6251300B1 (en) * 1994-08-03 2001-06-26 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Refrigerator oil compositions and fluid compositions for refrigerator
JP3401348B2 (ja) * 1994-12-07 2003-04-28 新日本石油株式会社 潤滑油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
FR2808533B1 (fr) 2002-08-16
US6491809B1 (en) 2002-12-10
AR040919A1 (es) 2005-04-27
FR2808533A1 (fr) 2001-11-09
ES2352672T3 (es) 2011-02-22
BR0101657B1 (pt) 2011-04-05
EP1152050A1 (fr) 2001-11-07
BR0101657A (pt) 2001-12-18
KR100778728B1 (ko) 2007-11-27
DE60143330D1 (de) 2010-12-09
EP1152050B1 (fr) 2010-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100778728B1 (ko) 고 점도 지수와 저 유동점을 가진 합성 오일
JP2689283B2 (ja) アルファ‐オレフィン2量体による芳香族アルキル化
US5254274A (en) Alkylaromatic lubricant fluids
EP2132156B1 (en) Alkylaromatic lubricant fluids
EP0252947B1 (en) Methylene linked aromatic pour point depressant
US5132478A (en) Alkylaromatic lubricant fluids
AU654539B2 (en) Process for producing alkylaromatic lubricant fluids
JPH03137194A (ja) 改良された多品質合成炭化水素エンジン油
CA2793676C (en) New alkylaromatic process
US3422161A (en) Unsymmetrical dialkylbenzene mixtures
CA2005940C (en) Alkylaromatic lubricant fluids
US8293698B2 (en) Alkylaryl sulfonate detergent mixture derived from linear olefins
US20040018944A1 (en) Alkylated naphthalenes as synthetic lubricant base stocks
EP0168534A2 (en) Dialkylaromatic and hydrogenated dialkylaromatic synthetic lubricating and specialty oils
JPH11181456A (ja) アルキル化アニソール潤滑剤
MXPA01004329A (es) Aceite sintetico de alto indice de viscosidad y leve punto de desplazamiento
US7504548B2 (en) Method for formulation of synthetic gas oils or additives for gas oil

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121116

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131115

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141113

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151113

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161114

Year of fee payment: 10

LAPS Lapse due to unpaid annual fee