JPH11181456A - アルキル化アニソール潤滑剤 - Google Patents
アルキル化アニソール潤滑剤Info
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- JPH11181456A JPH11181456A JP9304443A JP30444397A JPH11181456A JP H11181456 A JPH11181456 A JP H11181456A JP 9304443 A JP9304443 A JP 9304443A JP 30444397 A JP30444397 A JP 30444397A JP H11181456 A JPH11181456 A JP H11181456A
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- Japan
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- lubricant
- anisole
- lubricant component
- component according
- alkylated
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/18—Ethers, e.g. epoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた熱及び酸化安定性および耐摩耗性を示
しながら、加水分解に安定な潤滑剤基礎原料または添加
剤組成物の提供。 【解決手段】 下記の構造を有するモノ−、ジ−及びト
リ−アルキル化アニソールの混合物を含有する潤滑剤成
分： 【化１】 ［式中、Ｒa、Ｒb及びＲcは水素であり、Ｒa、Ｒb及び
Ｒcの少なくとも１つは８〜２４の炭素原子を有する第
２級アルキル基である］。
しながら、加水分解に安定な潤滑剤基礎原料または添加
剤組成物の提供。 【解決手段】 下記の構造を有するモノ−、ジ−及びト
リ−アルキル化アニソールの混合物を含有する潤滑剤成
分： 【化１】 ［式中、Ｒa、Ｒb及びＲcは水素であり、Ｒa、Ｒb及び
Ｒcの少なくとも１つは８〜２４の炭素原子を有する第
２級アルキル基である］。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は潤滑剤基礎原料（ba
sestock）及び潤滑剤添加物として有用なアルキル化さ
れたアニソール組成物、およびその製造手段に関するも
のである。より詳しくは、本発明は加水分解安定性の、
且つ優れた耐摩耗性、熱安定性及び酸化安定性を示すア
ルキル化されたアニソール組成物に関するものである。
sestock）及び潤滑剤添加物として有用なアルキル化さ
れたアニソール組成物、およびその製造手段に関するも
のである。より詳しくは、本発明は加水分解安定性の、
且つ優れた耐摩耗性、熱安定性及び酸化安定性を示すア
ルキル化されたアニソール組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】天然鉱油ベースの潤滑剤の性能をオリゴ
マー炭化水素液体の合成により改良する努力が、少なく
とも５０年間の石油工業での重要な研究及び開発の主題
であり、主としてアルファーオレフィン又は１−アルケ
ンのオリゴマーをベースとする超ポリアルファオレフィ
ン（ＰＡＯ）合成潤滑剤が比較的最近に市場に導入され
て来た。潤滑剤の性質改良に関しては、合成潤滑剤の工
業的研究努力の突っ込みは、潤滑性、熱安定性及び酸化
安定性、および鉱油と等しいか又はそれより良好な流動
点を示すと共に、広い温度範囲に亙り有用な粘度、即ち
改良された粘度指数を示す液体へ向けられている。これ
らの新しい合成潤滑剤は、摩擦を低下させ、それにより
ウォームギヤーから牽引装置への機械的負荷の十分な範
囲にわたって機械的効率を増加させ、そして鉱油潤滑剤
よりも幅広い操作条件に亙りそのようになる。
マー炭化水素液体の合成により改良する努力が、少なく
とも５０年間の石油工業での重要な研究及び開発の主題
であり、主としてアルファーオレフィン又は１−アルケ
ンのオリゴマーをベースとする超ポリアルファオレフィ
ン（ＰＡＯ）合成潤滑剤が比較的最近に市場に導入され
て来た。潤滑剤の性質改良に関しては、合成潤滑剤の工
業的研究努力の突っ込みは、潤滑性、熱安定性及び酸化
安定性、および鉱油と等しいか又はそれより良好な流動
点を示すと共に、広い温度範囲に亙り有用な粘度、即ち
改良された粘度指数を示す液体へ向けられている。これ
らの新しい合成潤滑剤は、摩擦を低下させ、それにより
ウォームギヤーから牽引装置への機械的負荷の十分な範
囲にわたって機械的効率を増加させ、そして鉱油潤滑剤
よりも幅広い操作条件に亙りそのようになる。
【０００３】これらの一般的に優れた性質にもかかわら
ず、ＰＡＯ潤滑剤は特定の用途においてその性質を高め
るために、添加剤がしばしば配合される。より普通に使
用される添加剤としては、酸化抑制剤、錆び防止剤、金
属不活性化剤、耐摩耗性添加剤、極圧剤、流動点降下
剤、洗剤分散剤、粘度指数（ＶＩ）改良剤、発泡抑制剤
などがある。潤滑剤技術のこの点については、特にKirk
-Othmerの“Encyclopediaof Chemical Technology”第
３版，第１４巻，477-526頁に記載されている。アジピ
ン酸エステル及びペンタエリトリトールエステルのよう
なエステルが普通に使用される添加剤であるが、このよ
うなエステルは一般に加水分解に不安定である。
ず、ＰＡＯ潤滑剤は特定の用途においてその性質を高め
るために、添加剤がしばしば配合される。より普通に使
用される添加剤としては、酸化抑制剤、錆び防止剤、金
属不活性化剤、耐摩耗性添加剤、極圧剤、流動点降下
剤、洗剤分散剤、粘度指数（ＶＩ）改良剤、発泡抑制剤
などがある。潤滑剤技術のこの点については、特にKirk
-Othmerの“Encyclopediaof Chemical Technology”第
３版，第１４巻，477-526頁に記載されている。アジピ
ン酸エステル及びペンタエリトリトールエステルのよう
なエステルが普通に使用される添加剤であるが、このよ
うなエステルは一般に加水分解に不安定である。
【０００４】潤滑剤技術の改良には、潤滑剤基礎原料の
不足に取り組む新しい添加剤の開発と、固有的に良好な
性質のための新しい基礎原料の開発の二つの流れがあ
る。アルキル化芳香族、特にアルキル化ナフタレンは、
米国特許第4,211,665号、第4,238,343号、第4,604,491
号及び第4,714,794号に記載されているように、耐摩耗
性、熱及び酸化安定性の潤滑剤添加剤として従来から知
られている。
不足に取り組む新しい添加剤の開発と、固有的に良好な
性質のための新しい基礎原料の開発の二つの流れがあ
る。アルキル化芳香族、特にアルキル化ナフタレンは、
米国特許第4,211,665号、第4,238,343号、第4,604,491
号及び第4,714,794号に記載されているように、耐摩耗
性、熱及び酸化安定性の潤滑剤添加剤として従来から知
られている。
【０００５】エステル類は潤滑剤に使用される基礎原料
のもう一つの重要な分類、例えばペンタエリトリトール
から製造されたエステル類を形成する。これらのエステ
ルは、他の有用性のなかでも、最終潤滑剤製品の溶解作
用、封止膨潤（seal swell）及び均一性を高める。該エ
ステルは潤滑剤の性質を補い且つ補強するが、加水分解
に対して不安定性であり、これは添加剤として有用性を
危うくする問題である。摩耗性、熱及び酸化安定性、分
散作用、潤滑性及び他の臨界的潤滑摩擦を改良すること
ができる加水分解に安定な添加剤及び基礎原料の研究が
続けられている。
のもう一つの重要な分類、例えばペンタエリトリトール
から製造されたエステル類を形成する。これらのエステ
ルは、他の有用性のなかでも、最終潤滑剤製品の溶解作
用、封止膨潤（seal swell）及び均一性を高める。該エ
ステルは潤滑剤の性質を補い且つ補強するが、加水分解
に対して不安定性であり、これは添加剤として有用性を
危うくする問題である。摩耗性、熱及び酸化安定性、分
散作用、潤滑性及び他の臨界的潤滑摩擦を改良すること
ができる加水分解に安定な添加剤及び基礎原料の研究が
続けられている。
【０００６】オレフィン混合物及び水素化生成物中のア
ルキル化アニソールのある種の組成物は有用な潤滑剤基
礎原料として当該技術において公知である。米国特許第
5,202,040号は、ＰＡＯタイプの合成潤滑剤基礎原料の
粘度を高める目的でオレフィンオリゴマーによるアニソ
ールのアルキル化を開示している。この発明は直鎖オレ
フィンのオリゴマー化に伴う直鎖オリゴマーによるアニ
ソールのアルキル化によりオレフィンオリゴマーとアル
キルアニソールの混合物を製造することにより製造され
た組成物に関するものである。アルキル化アニソールは
混合物の少ない成分である。生成混合物は、オレフィン
オリゴマーを飽和させるために水素化すれば、潤滑剤と
して有用である。しかしながら、水素化工程では、アニ
ソール環も飽和されてしまい、これは熱及び酸化安定
性、および液体の溶解作用及び潤滑性にマイナス効果と
なる。
ルキル化アニソールのある種の組成物は有用な潤滑剤基
礎原料として当該技術において公知である。米国特許第
5,202,040号は、ＰＡＯタイプの合成潤滑剤基礎原料の
粘度を高める目的でオレフィンオリゴマーによるアニソ
ールのアルキル化を開示している。この発明は直鎖オレ
フィンのオリゴマー化に伴う直鎖オリゴマーによるアニ
ソールのアルキル化によりオレフィンオリゴマーとアル
キルアニソールの混合物を製造することにより製造され
た組成物に関するものである。アルキル化アニソールは
混合物の少ない成分である。生成混合物は、オレフィン
オリゴマーを飽和させるために水素化すれば、潤滑剤と
して有用である。しかしながら、水素化工程では、アニ
ソール環も飽和されてしまい、これは熱及び酸化安定
性、および液体の溶解作用及び潤滑性にマイナス効果と
なる。
【０００７】米国特許第5.171.915号は、アニソールを
オレフィン二量体の混合物でアルキル化する方法を教示
している。アルキル化剤として使用されるオレフィン二
量体は、Ｃ10+アルファーオレフィンを還元されたクロ
ム酸化物触媒と接触させて二量化することにより製造さ
れるビニリデンオレフィン及び分岐鎖の内部モノオレフ
ィン二量体のユニークな分類のものである。この方法の
生成物は複雑な混合物であり、アルキルアニソールの特
別の構造は同定されない。
オレフィン二量体の混合物でアルキル化する方法を教示
している。アルキル化剤として使用されるオレフィン二
量体は、Ｃ10+アルファーオレフィンを還元されたクロ
ム酸化物触媒と接触させて二量化することにより製造さ
れるビニリデンオレフィン及び分岐鎖の内部モノオレフ
ィン二量体のユニークな分類のものである。この方法の
生成物は複雑な混合物であり、アルキルアニソールの特
別の構造は同定されない。
【０００８】米国特許第4,463,207号には、支持された
タンタルの塩化物／酸化物触媒によりアニソールを１−
ドデセンでアルキル化する例が与えられている。生成物
は９８％のモノアルキレートを含有しており、潤滑剤基
礎原料として有用ではない。
タンタルの塩化物／酸化物触媒によりアニソールを１−
ドデセンでアルキル化する例が与えられている。生成物
は９８％のモノアルキレートを含有しており、潤滑剤基
礎原料として有用ではない。
【０００９】A.A.Durrani及びその共同研究者は、［J.
C.S.,Perkin I,1979, 2079］にアルキル基が第１級の
３−及び４−アルキルアニソールの合成を記載してい
る。これらの化合物は１−アルキルリチウムをフルオロ
アニソールと反応させることにより合成される。これら
は揮発性が高いので潤滑剤としては有用ではない。
C.S.,Perkin I,1979, 2079］にアルキル基が第１級の
３−及び４−アルキルアニソールの合成を記載してい
る。これらの化合物は１−アルキルリチウムをフルオロ
アニソールと反応させることにより合成される。これら
は揮発性が高いので潤滑剤としては有用ではない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た熱及び酸化安定性および耐摩耗性を示しながら、加水
分解的に安定な、ユニークな潤滑剤基礎原料または添加
剤組成物を提供することにある。本発明のもう一つの目
的は、十分量のオレフィンオリゴマーを製造することな
く、オレフィンで芳香族をアルキル化することにより前
記のユニークな潤滑剤基礎原料を製造する方法を提供す
ることにある。
た熱及び酸化安定性および耐摩耗性を示しながら、加水
分解的に安定な、ユニークな潤滑剤基礎原料または添加
剤組成物を提供することにある。本発明のもう一つの目
的は、十分量のオレフィンオリゴマーを製造することな
く、オレフィンで芳香族をアルキル化することにより前
記のユニークな潤滑剤基礎原料を製造する方法を提供す
ることにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明はアニソール（メ
トキシベンゼン）を長鎖アルファーオレフィン又は内部
オレフィンでアルキル化してアルキルアニソールの混合
物を形成させることにより製造される潤滑液体に関す
る。慣用のルイス酸アルキル化触媒、固体触媒、例えば
過酸金属酸化物（super acid metal oxide）、酸クレ
イ、ゼオライト又はイオン交換樹脂触媒を用いて行うこ
とができるアルキル化は、オレフィンオリゴマーの形成
を最小にしながら、アルキル化アニソールを生成する。
アルキルアニソール生成物は、ＰＡＯタイプの潤滑剤を
凌駕する、優れた耐摩耗性並びに改良された熱及び酸化
安定性を示す。また、この生成物は潤滑剤配合物に対し
て、付加的な溶解作用及び分散作用の機能を与える。エ
ステル基礎原料と比べたとき、アルキル化アニソールの
加水分解安定性は非常に優れている。
トキシベンゼン）を長鎖アルファーオレフィン又は内部
オレフィンでアルキル化してアルキルアニソールの混合
物を形成させることにより製造される潤滑液体に関す
る。慣用のルイス酸アルキル化触媒、固体触媒、例えば
過酸金属酸化物（super acid metal oxide）、酸クレ
イ、ゼオライト又はイオン交換樹脂触媒を用いて行うこ
とができるアルキル化は、オレフィンオリゴマーの形成
を最小にしながら、アルキル化アニソールを生成する。
アルキルアニソール生成物は、ＰＡＯタイプの潤滑剤を
凌駕する、優れた耐摩耗性並びに改良された熱及び酸化
安定性を示す。また、この生成物は潤滑剤配合物に対し
て、付加的な溶解作用及び分散作用の機能を与える。エ
ステル基礎原料と比べたとき、アルキル化アニソールの
加水分解安定性は非常に優れている。
【００１２】
【発明の実施の形態】優れた耐摩耗性、分散作用、熱安
定性及び酸化安定性を示す、加水分解に対して安定な潤
滑剤基礎油は（不可避的不純物を除き）、専ら、下記の
構造を有する、モノ、ジ及びトリアルキル化アニソール
の混合物からなる：
定性及び酸化安定性を示す、加水分解に対して安定な潤
滑剤基礎油は（不可避的不純物を除き）、専ら、下記の
構造を有する、モノ、ジ及びトリアルキル化アニソール
の混合物からなる：
【００１３】
【化２】
【００１４】［上記式中、Ｒa、Ｒb及びＲcは水素であ
り、Ｒa、Ｒb及びＲcの少なくとも１つは８〜２４の炭
素原子を有する第２級アルキル基である。さらに、
Ｒa、Ｒb及びＲcは、同じか又は異なるＣＨＲ1Ｒ2であ
る（その際、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は６〜２２の炭素
原子を有するアルキルである）。また、Ｒa、Ｒb及びＲ
cが同じか又は異なるＣＨＲ1Ｒ2である場合、Ｒ1は２〜
２１の炭素原子を含有するアルキルであり、Ｒ2は２１
までの炭素原子を含有するアルキルであることができ、
Ｒ1とＲ2の組み合わせは７〜２３の炭素原子を含有す
る。潤滑剤はフレッシュに合成された状態では本質的に
オレフィン未含有であり、結果として、有用な低い臭素
価を有し、低不飽和度を示すので、ブレンドする前に水
素化は必要でない。
り、Ｒa、Ｒb及びＲcの少なくとも１つは８〜２４の炭
素原子を有する第２級アルキル基である。さらに、
Ｒa、Ｒb及びＲcは、同じか又は異なるＣＨＲ1Ｒ2であ
る（その際、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は６〜２２の炭素
原子を有するアルキルである）。また、Ｒa、Ｒb及びＲ
cが同じか又は異なるＣＨＲ1Ｒ2である場合、Ｒ1は２〜
２１の炭素原子を含有するアルキルであり、Ｒ2は２１
までの炭素原子を含有するアルキルであることができ、
Ｒ1とＲ2の組み合わせは７〜２３の炭素原子を含有す
る。潤滑剤はフレッシュに合成された状態では本質的に
オレフィン未含有であり、結果として、有用な低い臭素
価を有し、低不飽和度を示すので、ブレンドする前に水
素化は必要でない。
【００１５】さらに、潤滑剤基礎油は潤滑剤添加剤、例
えば分散剤、洗剤、粘度指数改良剤、極圧剤／耐摩耗添
加剤、抗酸化剤、流動点降下剤、乳化剤、乳化破壊剤、
腐食防止剤、防錆抑制剤、防汚添加剤及び摩擦変性剤を
含有することができる。
えば分散剤、洗剤、粘度指数改良剤、極圧剤／耐摩耗添
加剤、抗酸化剤、流動点降下剤、乳化剤、乳化破壊剤、
腐食防止剤、防錆抑制剤、防汚添加剤及び摩擦変性剤を
含有することができる。
【００１６】アルキル化アニソール生成物は、アルキル
化条件下にアルキル化帯域で、アニソール及びＣ8〜Ｃ
24のモノオレフィンを含有するオレフィン性アルキル化
剤供給流を酸性アルキル化触媒と接触させることにより
製造されるので、所望のアルキル化アニソール（上記し
た構造を有するモノ、ジ及びトリアルキル化アニソール
の混合物）が、製品中の不飽和分の存在を導く成分であ
るオレフィンオリゴマーを生成することなく、製造され
る。これはアルキル化工程中にアニソールに比べて、存
在するオレフィンの生成を最小にすることにより達成さ
れる。望ましくは、バッチ法が採用される場合は、オレ
フィンは大量のアニソールに累進的に添加される。連続
法の場合は、オレフィンの増加的供給が採用され、オレ
フィンのオリゴマー化を最小にするために反応のいずれ
かの段階において存在する過剰のオレフィンが最小にさ
れる。
化条件下にアルキル化帯域で、アニソール及びＣ8〜Ｃ
24のモノオレフィンを含有するオレフィン性アルキル化
剤供給流を酸性アルキル化触媒と接触させることにより
製造されるので、所望のアルキル化アニソール（上記し
た構造を有するモノ、ジ及びトリアルキル化アニソール
の混合物）が、製品中の不飽和分の存在を導く成分であ
るオレフィンオリゴマーを生成することなく、製造され
る。これはアルキル化工程中にアニソールに比べて、存
在するオレフィンの生成を最小にすることにより達成さ
れる。望ましくは、バッチ法が採用される場合は、オレ
フィンは大量のアニソールに累進的に添加される。連続
法の場合は、オレフィンの増加的供給が採用され、オレ
フィンのオリゴマー化を最小にするために反応のいずれ
かの段階において存在する過剰のオレフィンが最小にさ
れる。
【００１７】アニソール（メトキシベンゼン）は、長鎖
アルファーオレフィン又は内部オレフィンでアルキル化
され潤滑剤基礎原料として有用なアルキルアニソール混
合物が形成される。この方法はＰＡＯタイプの潤滑剤よ
りも熱安定性及び酸化安定性のよい製品を与える。エス
テルベースの油に比べて、アルキル化アニソールは現代
の潤滑剤配合物に要求される付加的な溶解作用及び分散
作用の機能を与える。しかしながら、生成物は特に加水
分解に対して安定であることから、エステルよりも優れ
ている。
アルファーオレフィン又は内部オレフィンでアルキル化
され潤滑剤基礎原料として有用なアルキルアニソール混
合物が形成される。この方法はＰＡＯタイプの潤滑剤よ
りも熱安定性及び酸化安定性のよい製品を与える。エス
テルベースの油に比べて、アルキル化アニソールは現代
の潤滑剤配合物に要求される付加的な溶解作用及び分散
作用の機能を与える。しかしながら、生成物は特に加水
分解に対して安定であることから、エステルよりも優れ
ている。
【００１８】アニソールのアルキル化剤として有用なオ
レフィンは、Ｃ8〜Ｃ24のアルファーオレフィン又は内
部オレフィンを包含するが、生成物が置換アルキル基中
でより直鎖であるから、アルファーオレフィンが好まし
い。好ましいオレフィンは１−オクテン、１−デセン、
１−ドデセン及び１−テトラデセンがある。個々のオレ
フィンはアルキル化剤として使用することができ、ある
いはアルキル化剤はＣ8〜Ｃ24のアルファーオレフィン
又は内部オレフィンの混合物を含有することができる。
アルキル化アニソールの粘弾性、特に粘度及びＶＩは使
用されたオレフィンの長さに及び多ルキル化（multiple
alkylation）の程度に依存する。生成物の粘度は３ｃ
ｓから６ｃｓ、又は１０ｃｓ（１００℃でのＫＶ）に、
あるいは添加剤、例えば他の液体のためのＶＩ改良剤と
して使用することができる製品を製造するための高い値
でさえも容易に変えることができる。
レフィンは、Ｃ8〜Ｃ24のアルファーオレフィン又は内
部オレフィンを包含するが、生成物が置換アルキル基中
でより直鎖であるから、アルファーオレフィンが好まし
い。好ましいオレフィンは１−オクテン、１−デセン、
１−ドデセン及び１−テトラデセンがある。個々のオレ
フィンはアルキル化剤として使用することができ、ある
いはアルキル化剤はＣ8〜Ｃ24のアルファーオレフィン
又は内部オレフィンの混合物を含有することができる。
アルキル化アニソールの粘弾性、特に粘度及びＶＩは使
用されたオレフィンの長さに及び多ルキル化（multiple
alkylation）の程度に依存する。生成物の粘度は３ｃ
ｓから６ｃｓ、又は１０ｃｓ（１００℃でのＫＶ）に、
あるいは添加剤、例えば他の液体のためのＶＩ改良剤と
して使用することができる製品を製造するための高い値
でさえも容易に変えることができる。
【００１９】アルキル化反応はＷＯｘ／ＺｒＯ2、酸ク
レイ、ゼオライト及びイオン交換樹脂触媒のような固体
触媒を用いて実施される。供給オレフィンはゆっくりと
アニソール及び触媒の混合物にバッチタイプ操作で加え
られ、オレフィンオリゴマーの形成が最小にされる。
レイ、ゼオライト及びイオン交換樹脂触媒のような固体
触媒を用いて実施される。供給オレフィンはゆっくりと
アニソール及び触媒の混合物にバッチタイプ操作で加え
られ、オレフィンオリゴマーの形成が最小にされる。
【００２０】アルキル化アニソール生成物はモノ、ジ及
びトリ第２級アルキルアニソールからなる。モノアルキ
ル化とジアルキル化及びトリアルキル化との実際の割合
はアルキル化反応に使用されるオレフィンとアニソール
のモル比に依存する。本発明の方法により製造されるモ
ノアルキルアニソールについては、ＧＣ−ＭＡＳＳによ
る詳細分析は２−アリールアルカン及び３−アリールア
ルケンのような多くの側鎖異性体があることを明らかに
した。アニソール環のアルキル化の位置は、オルソ−及
びパラ−位である。高粘度生成物は長鎖アルキル化合剤
を使用することにより、又は分子中に多くのアルキル基
を導入することにより、例えばジアルキル化及びトリア
ルキル化生成物にすることにより製造することができ
る。添加剤用途については、少なくとも５０重量％のジ
アルキル化又はトリアルキル化物質を含有する生成物が
好ましい。
びトリ第２級アルキルアニソールからなる。モノアルキ
ル化とジアルキル化及びトリアルキル化との実際の割合
はアルキル化反応に使用されるオレフィンとアニソール
のモル比に依存する。本発明の方法により製造されるモ
ノアルキルアニソールについては、ＧＣ−ＭＡＳＳによ
る詳細分析は２−アリールアルカン及び３−アリールア
ルケンのような多くの側鎖異性体があることを明らかに
した。アニソール環のアルキル化の位置は、オルソ−及
びパラ−位である。高粘度生成物は長鎖アルキル化合剤
を使用することにより、又は分子中に多くのアルキル基
を導入することにより、例えばジアルキル化及びトリア
ルキル化生成物にすることにより製造することができ
る。添加剤用途については、少なくとも５０重量％のジ
アルキル化又はトリアルキル化物質を含有する生成物が
好ましい。
【００２１】本発明のアルキル化法は、ＨＦ、Ｈ2Ｓ
Ｏ4、ＡｌＣｌ3、ＢＦ3、ＦｅＣｌ3、ＴｉＣｌ4、Ｚｎ
Ｃｌ2及びＰ2Ｏ5のようなルイス酸であるアルキル化触
媒を使用する。また、酸性クレイ、酸性天然又は合成ゼ
オライト及び混合金属酸化物過酸（mixed metal oxide
super acid）が有効である。混合金属酸化物過酸はM.Hi
no及びK.ArataのJ,Chem.Soc.Chem.Commun.，1987,125
9；及びK.Arata及びM.Hinoのon Proc.9th Int.Cong. on
Catal., 1988, 4, 1727;及び米国特許第5,453,556号に
記載されている。混合金属酸化物過酸、特にＷＯｘ／Ｚ
ｒＯ2が好ましい触媒である。
Ｏ4、ＡｌＣｌ3、ＢＦ3、ＦｅＣｌ3、ＴｉＣｌ4、Ｚｎ
Ｃｌ2及びＰ2Ｏ5のようなルイス酸であるアルキル化触
媒を使用する。また、酸性クレイ、酸性天然又は合成ゼ
オライト及び混合金属酸化物過酸（mixed metal oxide
super acid）が有効である。混合金属酸化物過酸はM.Hi
no及びK.ArataのJ,Chem.Soc.Chem.Commun.，1987,125
9；及びK.Arata及びM.Hinoのon Proc.9th Int.Cong. on
Catal., 1988, 4, 1727;及び米国特許第5,453,556号に
記載されている。混合金属酸化物過酸、特にＷＯｘ／Ｚ
ｒＯ2が好ましい触媒である。
【００２２】混合金属酸化物過酸は、タングステートの
ようなタングステンのオキシアニオンのようなVIＢ属金
属のオキシアニオンで変成したIVＢ属金属の酸化物、好
ましくはジルコニア、チタニアを含有する。VIＢ属金属
のオキシアニオンによるIVＢ属金属の変成はその物質に
酸官能性を与える。IVＢ属金属酸化物とVIＢ属金属のオ
キシアニオンとの組み合わせは実際の化学的相互作用が
起こり、それがいずれにしても別に形成された混合IVＢ
属金属酸化物と別に形成された混合VIＢ属金属酸化物と
の簡単な混合物より高い酸性度を有する組成物を与える
ものと思われる。
ようなタングステンのオキシアニオンのようなVIＢ属金
属のオキシアニオンで変成したIVＢ属金属の酸化物、好
ましくはジルコニア、チタニアを含有する。VIＢ属金属
のオキシアニオンによるIVＢ属金属の変成はその物質に
酸官能性を与える。IVＢ属金属酸化物とVIＢ属金属のオ
キシアニオンとの組み合わせは実際の化学的相互作用が
起こり、それがいずれにしても別に形成された混合IVＢ
属金属酸化物と別に形成された混合VIＢ属金属酸化物と
の簡単な混合物より高い酸性度を有する組成物を与える
ものと思われる。
【００２３】ゼオライト、特に大気孔ザイズのゼオライ
ト、例えばゼオライトＹ及びＵＳＹも、本発明の方法の
有効なアルキル化触媒である。ゼオライト触媒として
は、ＺＳＭ−５、ＺＳＭ−１１、ＺＳＭ−１２、ＺＳＭ
−４８、ＺＳＭ−５０、ゼオライトベータ、ＭＣＭ−５
６、ＭＣＭ−２２、ＭＣＭー３６、ＭＣＭー４９、超安
定ゼオライトＹ（ＵＳＹ）、ゼオライト Ｘ、ＴＭＡオ
フレタイト、ＴＥＡモルデナイト、モルデナイト、稀金
属交換ゼオライトＹ（ＲＥＹ）及び脱アルミニウムＹが
ある。使用することができる他の触媒としては、酸性化
クレイ及び非晶性シリカーアルミナがあるが、これらは
他の触媒よりも所望の生成物への選択性が低い。
ト、例えばゼオライトＹ及びＵＳＹも、本発明の方法の
有効なアルキル化触媒である。ゼオライト触媒として
は、ＺＳＭ−５、ＺＳＭ−１１、ＺＳＭ−１２、ＺＳＭ
−４８、ＺＳＭ−５０、ゼオライトベータ、ＭＣＭ−５
６、ＭＣＭ−２２、ＭＣＭー３６、ＭＣＭー４９、超安
定ゼオライトＹ（ＵＳＹ）、ゼオライト Ｘ、ＴＭＡオ
フレタイト、ＴＥＡモルデナイト、モルデナイト、稀金
属交換ゼオライトＹ（ＲＥＹ）及び脱アルミニウムＹが
ある。使用することができる他の触媒としては、酸性化
クレイ及び非晶性シリカーアルミナがあるが、これらは
他の触媒よりも所望の生成物への選択性が低い。
【００２４】ＭＣＭ−５６は本発明のアルキル化法に有
用なゼオライトタイプ触媒である。ＭＣＭ−５６は本発
明において有用な、ＭＣＭ−２２、ＭＣＭー３６、ＭＣ
Ｍー４９及びＭＣＭ−５６を含むＭＣＭ−２２グループ
の一員である。ＭＣＭ−２２は米国特許第4,954,325号
に記載されている。ＭＣＭ−３６は米国特許第5,250,27
7号に及びＭＣＭ−３６（バウンド）は米国特許第5,29
2,698号に記載されている。ＭＣＭ−４９は米国特許第
5,236,575号に及びＭＣＭ−５６は米国特許第5,362,697
号に記載されている。
用なゼオライトタイプ触媒である。ＭＣＭ−５６は本発
明において有用な、ＭＣＭ−２２、ＭＣＭー３６、ＭＣ
Ｍー４９及びＭＣＭ−５６を含むＭＣＭ−２２グループ
の一員である。ＭＣＭ−２２は米国特許第4,954,325号
に記載されている。ＭＣＭ−３６は米国特許第5,250,27
7号に及びＭＣＭ−３６（バウンド）は米国特許第5,29
2,698号に記載されている。ＭＣＭ−４９は米国特許第
5,236,575号に及びＭＣＭ−５６は米国特許第5,362,697
号に記載されている。
【００２５】アニソールのオレフィンによるアルキル化
は１０℃から２６０℃の温度で、大気圧から７０００ｋ
Ｐａの圧力で適当に行われる。好ましくは、アルキル化
反応は、大気圧又はその近傍で、オレフィンをゆっくり
とアニソールとアルキル化触媒の混合物に加えることに
より行われる。ＷＯｘ／ＺｒＯ2については、１０℃か
ら１５０℃の温度が好ましい。慣用のフリーデルクラフ
ツ触媒、ゼオライト又は酸クレイタイプの触媒について
は、１０℃から３４５℃の温度を採用することができ
る。これらの条件下では、アルキル化生成物の多くはア
ルキル置換基が第２級アルキル基であるジアルキル化ア
ニソールを含有する。
は１０℃から２６０℃の温度で、大気圧から７０００ｋ
Ｐａの圧力で適当に行われる。好ましくは、アルキル化
反応は、大気圧又はその近傍で、オレフィンをゆっくり
とアニソールとアルキル化触媒の混合物に加えることに
より行われる。ＷＯｘ／ＺｒＯ2については、１０℃か
ら１５０℃の温度が好ましい。慣用のフリーデルクラフ
ツ触媒、ゼオライト又は酸クレイタイプの触媒について
は、１０℃から３４５℃の温度を採用することができ
る。これらの条件下では、アルキル化生成物の多くはア
ルキル置換基が第２級アルキル基であるジアルキル化ア
ニソールを含有する。
【００２６】アルキル化アニソール生成物はオレフィン
オリゴマーが本質的に不存在で得られる低不飽和度を有
することが注目される。１０未満、特に５未満又は３未
満、例えば１又は２の臭素価も得られるので、生成物を
使用するために準備する前に水素化処理を行って残って
いる不飽和分を除去する必要がない。また、生成物は優
れた低流動点（ＡＳＴＭ Ｄ ９７）、典型的には−２０
℃未満、好ましい場合は−４０℃未満、により特徴づけ
られる。１００以上、例えば１００又は１２０以上のＶ
Ｉ値が到達可能である。
オリゴマーが本質的に不存在で得られる低不飽和度を有
することが注目される。１０未満、特に５未満又は３未
満、例えば１又は２の臭素価も得られるので、生成物を
使用するために準備する前に水素化処理を行って残って
いる不飽和分を除去する必要がない。また、生成物は優
れた低流動点（ＡＳＴＭ Ｄ ９７）、典型的には−２０
℃未満、好ましい場合は−４０℃未満、により特徴づけ
られる。１００以上、例えば１００又は１２０以上のＶ
Ｉ値が到達可能である。
【００２７】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１ この実施例はアニソールのアルキル化用ＷＯｘ／ＺｒＯ
2触媒の使用を説明するためのものである。アニソール
(２１６ｇ，２．００モル)及びＷＯｘ/ＺｒＯ2触媒（３
２ｇ，３．２％）を供給した２０００ｍｌフラスコに４
０℃で１−ドデセン（７５８ｇ，４．５０モル）を２時
間かけて添加した。反応温度をすばやく９５℃に上げ、
必要に応じて加熱又は冷却して９５〜１００℃に維持し
た。添加終了後、２時間以上加熱を続けた。使用触媒を
除去した後、粗生成物を蒸留して未反応オレフィンを除
き、９４％の収率で無色油を得た。使用条件及び生成物
の評価結果を表２に示す。
る。実施例１ この実施例はアニソールのアルキル化用ＷＯｘ／ＺｒＯ
2触媒の使用を説明するためのものである。アニソール
(２１６ｇ，２．００モル)及びＷＯｘ/ＺｒＯ2触媒（３
２ｇ，３．２％）を供給した２０００ｍｌフラスコに４
０℃で１−ドデセン（７５８ｇ，４．５０モル）を２時
間かけて添加した。反応温度をすばやく９５℃に上げ、
必要に応じて加熱又は冷却して９５〜１００℃に維持し
た。添加終了後、２時間以上加熱を続けた。使用触媒を
除去した後、粗生成物を蒸留して未反応オレフィンを除
き、９４％の収率で無色油を得た。使用条件及び生成物
の評価結果を表２に示す。
【００２８】アルキル化アニソール生成物のＧＣクロマ
トグラフィー分析を行った。モノ−アルキル化アニソー
ル生成物についての詳細なＧＣ分析を表１に示す。高沸
点ジ−及びトリ−アルキル化アニソールは複雑な異性体
分布を有し過ぎ、ＧＣでは容易に溶解しがたかった。こ
れらの構造はモノ−アルキル化アニソールの比較分析及
び全混合物のＮＭＲスペクトルに基づくものである。ア
ルキル化アニソール混合物の赤外（ＩＲ）スペクトルも
調製した。ＩＲスペクトルにＯＨの吸収の不存在は、ア
ルキル化反応中に形成されるフェノール誘導体がないこ
とを示すものである。
トグラフィー分析を行った。モノ−アルキル化アニソー
ル生成物についての詳細なＧＣ分析を表１に示す。高沸
点ジ−及びトリ−アルキル化アニソールは複雑な異性体
分布を有し過ぎ、ＧＣでは容易に溶解しがたかった。こ
れらの構造はモノ−アルキル化アニソールの比較分析及
び全混合物のＮＭＲスペクトルに基づくものである。ア
ルキル化アニソール混合物の赤外（ＩＲ）スペクトルも
調製した。ＩＲスペクトルにＯＨの吸収の不存在は、ア
ルキル化反応中に形成されるフェノール誘導体がないこ
とを示すものである。
【００２９】実施例２−６ 実施例２−６は、異なる温度及び異なる触媒を使用した
以外は実施例１と同様に行われた。条件及び結果を表２
に示す。
以外は実施例１と同様に行われた。条件及び結果を表２
に示す。
【００３０】実施例７−８ 実施例７−８は最初に全ての出発原料を反応器に供給し
て行われた。特定の反応温度である期間の後、触媒を濾
過により除去し、未転化のオレフィンを蒸留により除去
した。結果を表２に示す。
て行われた。特定の反応温度である期間の後、触媒を濾
過により除去し、未転化のオレフィンを蒸留により除去
した。結果を表２に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】生成物評価 実施例１−８の生成物の粘弾性及び組成を表２示す。
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】実施例９ 実施例９は、ポリアルファーオレフィン（ＰＡＯ）及び
アジピン酸エステル潤滑剤基礎原料に対する、アルキル
化アニソールの熱及び酸化安定性の測定を行うための試
験結果を示すものである。この結果は表３（熱安定性）
及び表４（酸化安定性）に示されている。熱安定性試験
は窒素下で特定の時間及び温度で行われた。試験サンプ
ル（ガラスフラスコ中１０ｇ）は試験前に脱ガスした。
表３の第２欄及び第３欄には、アルキル化アニソールが
アジピン酸エステル及びペンタエリスリットエステル又
はポリオールエステルよりも高い熱安定性を有している
ことを明確に示している。
アジピン酸エステル潤滑剤基礎原料に対する、アルキル
化アニソールの熱及び酸化安定性の測定を行うための試
験結果を示すものである。この結果は表３（熱安定性）
及び表４（酸化安定性）に示されている。熱安定性試験
は窒素下で特定の時間及び温度で行われた。試験サンプ
ル（ガラスフラスコ中１０ｇ）は試験前に脱ガスした。
表３の第２欄及び第３欄には、アルキル化アニソールが
アジピン酸エステル及びペンタエリスリットエステル又
はポリオールエステルよりも高い熱安定性を有している
ことを明確に示している。
【００３６】酸化安定性についてのＢ−１０試験は添加
剤あり又はなしでの潤滑剤（鉱油又は合成油）の酸化安
定性を評価する試験法である。評価は、スラッジの形
成、鉛試験片の腐食、及び中和価及び粘度の変化より測
定されるような特定の条件下で空気に対する潤滑剤の耐
酸化性に基づくものである。この方法において、サンプ
ルは鉄、銅及びアルミニウム触媒、および計量された鉛
腐食試験片と共にガラス酸化セル中に入れられる。セル
及びその内容物は特定の温度に維持されたバス中に入れ
られ、測定された容量の乾燥空気が試験期間中サンプル
へバブルされる。セルはバスから外され、触媒がセルか
ら除去される。油はスラッジが存在するか調べられ、中
和価（ＡＳＴＭ Ｄ６６４）及び１００℃での動粘度
（ＡＳＴＭＤ４４５）が測定される。鉛試験片は洗浄さ
れ、重量損失を決定するために計量される。
剤あり又はなしでの潤滑剤（鉱油又は合成油）の酸化安
定性を評価する試験法である。評価は、スラッジの形
成、鉛試験片の腐食、及び中和価及び粘度の変化より測
定されるような特定の条件下で空気に対する潤滑剤の耐
酸化性に基づくものである。この方法において、サンプ
ルは鉄、銅及びアルミニウム触媒、および計量された鉛
腐食試験片と共にガラス酸化セル中に入れられる。セル
及びその内容物は特定の温度に維持されたバス中に入れ
られ、測定された容量の乾燥空気が試験期間中サンプル
へバブルされる。セルはバスから外され、触媒がセルか
ら除去される。油はスラッジが存在するか調べられ、中
和価（ＡＳＴＭ Ｄ６６４）及び１００℃での動粘度
（ＡＳＴＭＤ４４５）が測定される。鉛試験片は洗浄さ
れ、重量損失を決定するために計量される。
【００３７】ＲＢＯＴはＡＳＴＭ規格法（Ｄ２２７２）
である。表４の酸化安定性のデータはアルキル化アニソ
ールがＰＡＯよりも良好な酸化安定性を有すること及び
エステルの酸化安定性比較しうるものであることを実証
している。
である。表４の酸化安定性のデータはアルキル化アニソ
ールがＰＡＯよりも良好な酸化安定性を有すること及び
エステルの酸化安定性比較しうるものであることを実証
している。
【００３８】
【表４】
【００３９】
【表５】
【００４０】実施例１０ この実施例はＢＦ3のような均一な触媒がアルキルアニ
ソール合成を触媒するために使用することができること
を実証するものである。この実施例においては、アニソ
ール２００ｇ（２モル）を３リットル反応フラスコに供
給した。プロパノール７．２ｇを含有する１−デセン５
１８ｇ（４モル）を供給フラスコに供給した。ＢＦ3ガ
スを反応フラスコ及び供給フラスコにバブルさせた。１
−デセン溶液を４時間で反応フラスコにポンプ輸送し
た、発熱が生じたときに反応フラスコをブライン水で室
温に冷却した。６時間反応させた後、Ｎ2パージにより
反応を停止し、ついでＮａＯＨでクエンチした。有機相
を分離し、蒸留して未反応の出発原料を除去した。残っ
た油は次の性質を有していた： ＫＶ＠１００℃＝５．０５ｃＳ．ＫＶ＠４０℃＝３０．
９ｃＳ；粘度指数（ＶＩ）＝８４。 油は優れた熱安定性及び酸化安定性を有していた。
ソール合成を触媒するために使用することができること
を実証するものである。この実施例においては、アニソ
ール２００ｇ（２モル）を３リットル反応フラスコに供
給した。プロパノール７．２ｇを含有する１−デセン５
１８ｇ（４モル）を供給フラスコに供給した。ＢＦ3ガ
スを反応フラスコ及び供給フラスコにバブルさせた。１
−デセン溶液を４時間で反応フラスコにポンプ輸送し
た、発熱が生じたときに反応フラスコをブライン水で室
温に冷却した。６時間反応させた後、Ｎ2パージにより
反応を停止し、ついでＮａＯＨでクエンチした。有機相
を分離し、蒸留して未反応の出発原料を除去した。残っ
た油は次の性質を有していた： ＫＶ＠１００℃＝５．０５ｃＳ．ＫＶ＠４０℃＝３０．
９ｃＳ；粘度指数（ＶＩ）＝８４。 油は優れた熱安定性及び酸化安定性を有していた。
【００４１】実施例１１ この実施例はアニソール１０８ｇ、１−ヘキサデセン２
２４ｇ及びプロパノール５ｇを反応の開始時に用いた以
外は実施例１０と同様に行われた。生成物は次の性質を
有していた：ＫＶ＠１００℃＝５．７８ｃＳ．ＫＶ＠４
０℃＝３３．４ｃＳ；粘度指数（ＶＩ）＝１１５。油は
優れた熱安定性及び酸化安定性を有していた。
２４ｇ及びプロパノール５ｇを反応の開始時に用いた以
外は実施例１０と同様に行われた。生成物は次の性質を
有していた：ＫＶ＠１００℃＝５．７８ｃＳ．ＫＶ＠４
０℃＝３３．４ｃＳ；粘度指数（ＶＩ）＝１１５。油は
優れた熱安定性及び酸化安定性を有していた。
【００４２】実施例１２ この実施例は実施例１１と同様に行われた。使用オレフ
ィンは１−ヘキサデセン及び１−オクタデセンの混合物
であった。生成物は次の性質を有していた：ＫＶ＠１０
０℃＝９．２０ｃＳ．ＫＶ＠４０℃＝６２．５ｃＳ；粘
度指数（ＶＩ）＝１２５。油は優れた熱安定性及び酸化
安定性を有していた。アルキル化アニソール潤滑剤基礎
原料は、種々の触媒及びで容易に合成することができ、
ＰＡＯやアジピン酸エステルよりも良好な熱安定性及び
酸化安定性を示す。アルキル化アニソールは加水分解的
に安定せあるのでエステル基礎原料を凌駕する十分な改
良を示す。
ィンは１−ヘキサデセン及び１−オクタデセンの混合物
であった。生成物は次の性質を有していた：ＫＶ＠１０
０℃＝９．２０ｃＳ．ＫＶ＠４０℃＝６２．５ｃＳ；粘
度指数（ＶＩ）＝１２５。油は優れた熱安定性及び酸化
安定性を有していた。アルキル化アニソール潤滑剤基礎
原料は、種々の触媒及びで容易に合成することができ、
ＰＡＯやアジピン酸エステルよりも良好な熱安定性及び
酸化安定性を示す。アルキル化アニソールは加水分解的
に安定せあるのでエステル基礎原料を凌駕する十分な改
良を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:10 (72)発明者 マーガレット・メイ−サム・ウ アメリカ合衆国、ニュージャージー州、ス キルマン、リッチモンド・ドライブ 45 (72)発明者 ユシェング・ショング アメリカ合衆国、ニュージャージー州、プ レインズボロ、ブラッドフォード・レーン 60 (72)発明者 ルイス・ブリュースター・ヤング アメリカ合衆国、ニュージャージー州、ス キルマン、パインヴュー・コート 26
Claims (10)
- 【請求項１】 下記の構造を有するモノ−、ジ−及びト
リ−アルキル化アニソールの混合物を含有する優れた耐
摩耗性、分散作用、熱安定性、酸化安定性を示す加水分
解に安定な潤滑剤成分： 【化１】 ［式中、Ｒa、Ｒb及びＲcは水素であり、Ｒa、Ｒb及び
Ｒcの少なくとも１つは８〜２４の炭素原子を有する第
２級アルキル基である］ - 【請求項２】 Ｒa、Ｒb及びＲcは、同じか又は異なる
ＣＨＲ1Ｒ2であり、その際、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は
６〜２２の炭素原子を有するアルキルである請求項１記
載の潤滑剤成分。 - 【請求項３】 Ｒa、Ｒb及びＲcは、同じか又は異なる
ＣＨＲ1Ｒ2であり、その際、Ｒ1は２〜２１の炭素原子
を含有するアルキルであり、Ｒ2は２１までの炭素原子
を含有するアルキルであり、Ｒ1とＲ2の組み合わせは７
〜２３の炭素原子を含有する請求項１記載の潤滑剤成
分。 - 【請求項４】 本質的にオレフィンオリゴマーを含有し
ない請求項１記載の潤滑剤成分。 - 【請求項５】 ４０℃で３０ｃＳより大きい粘度を有す
るジアルキル化アニソールの少なくとも５０重量％含有
する請求項１記載の潤滑剤成分。 - 【請求項６】 １００を越える粘度指数及び−２０未満
の流動点を有する請求項１記載の潤滑剤成分。 - 【請求項７】 −４０未満の流動点を有する請求項６記
載の潤滑剤成分。 - 【請求項８】 ５未満の臭素価を有する請求項１記載の
潤滑剤成分。 - 【請求項９】 ５以下の臭素価を有する請求項１記載の
潤滑剤成分。 - 【請求項１０】 さらに、潤滑剤基礎油は潤滑剤添加
剤、例えば分散剤、洗剤、粘度指数改良剤、極圧剤／耐
摩耗添加剤、抗酸化剤、流動点降下剤、乳化剤、乳化破
壊剤、腐食防止剤、防錆抑制剤、防汚添加剤及び摩擦変
性剤から選ばれる潤滑剤添加物を含有する請求項１記載
の潤滑剤成分。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/619,867 US5750480A (en) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | Alkylated anisole lubricant basestock |
| CA002219691A CA2219691C (en) | 1996-03-18 | 1997-10-30 | Alkylated anisole lubricant |
| EP97308820A EP0915148B1 (en) | 1996-03-18 | 1997-11-04 | Alkylated anisole lubricant and method for his preparation |
| JP9304443A JPH11181456A (ja) | 1996-03-18 | 1997-11-06 | アルキル化アニソール潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/619,867 US5750480A (en) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | Alkylated anisole lubricant basestock |
| CA002219691A CA2219691C (en) | 1996-03-18 | 1997-10-30 | Alkylated anisole lubricant |
| EP97308820A EP0915148B1 (en) | 1996-03-18 | 1997-11-04 | Alkylated anisole lubricant and method for his preparation |
| JP9304443A JPH11181456A (ja) | 1996-03-18 | 1997-11-06 | アルキル化アニソール潤滑剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11181456A true JPH11181456A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=31721544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9304443A Pending JPH11181456A (ja) | 1996-03-18 | 1997-11-06 | アルキル化アニソール潤滑剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5750480A (ja) |
| EP (1) | EP0915148B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11181456A (ja) |
| CA (1) | CA2219691C (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008544951A (ja) * | 2005-05-12 | 2008-12-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソアルカン混合物ならびにその調製および使用 |
| US11041134B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-06-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylated anisole-containing lubricating oil base stocks and processes for preparing the same |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002519448A (ja) * | 1998-06-30 | 2002-07-02 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニーエルピー | 改善された酸化安定性を有するポリアルファーオレフィンおよびその製造法 |
| US7879778B2 (en) * | 2006-06-27 | 2011-02-01 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Synthetic phenolic ether lubricant base stocks and lubricating oils comprising such base stocks mixed with co-base stocks and/or additives |
| FR3020377B1 (fr) * | 2014-04-25 | 2020-11-27 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis |
| AU2015363109B2 (en) | 2014-12-16 | 2018-03-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Upgrading paraffins to distillates and lubricant basestocks |
| US10023533B2 (en) | 2014-12-16 | 2018-07-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Process to produce paraffinic hydrocarbon fluids from light paraffins |
| US9637424B1 (en) | 2014-12-16 | 2017-05-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | High octane gasoline and process for making same |
| US9637423B1 (en) | 2014-12-16 | 2017-05-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Integrated process for making high-octane gasoline |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1922815A1 (de) * | 1969-05-05 | 1970-11-12 | Merck Anlagen Gmbh | Phenolaether und Phenolester als Stabilisatoren |
| US4463207A (en) * | 1983-09-23 | 1984-07-31 | Shell Oil Company | Arene alkylation with metal oxide-tantalum halide/oxide catalysts |
| US5171915A (en) * | 1989-02-21 | 1992-12-15 | Mobil Oil Corporation | Alkylaromatic lubricants from alpha-olefin dimer |
| US5144082A (en) * | 1989-02-21 | 1992-09-01 | Mobil Oil Corporation | Alkylphenol lubricants from alpha-olefin dimer |
| US5202040A (en) * | 1990-06-12 | 1993-04-13 | Texaco Chemical Company | Synthetic lubricant base stocks by co-reaction of olefins and anisole compounds |
| US5207940A (en) * | 1990-09-12 | 1993-05-04 | Ethyl Corporation | α-olefin oligomer-phenol lubricant oil adducts |
-
1996
- 1996-03-18 US US08/619,867 patent/US5750480A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-10-30 CA CA002219691A patent/CA2219691C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-04 EP EP97308820A patent/EP0915148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-06 JP JP9304443A patent/JPH11181456A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JP2008544951A (ja) * | 2005-05-12 | 2008-12-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソアルカン混合物ならびにその調製および使用 |
| US11041134B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-06-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylated anisole-containing lubricating oil base stocks and processes for preparing the same |
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