ES2352009T3 - Formulación de colorantes complejos metálicos diluible en agua. - Google Patents

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Abstract

Formulación de colorante que contiene A) 5 a 25 partes en peso de al menos un colorante complejo azometálico no sulfonado, B) 75 a 95 partes en peso de un disolvente orgánico, C) 1 a 40 partes en peso de polivinilpirrolidona, y D) 1 a 40 partes de en peso de un agente tensioactivo no iónico, refiriéndose las partes en peso a 100 partes en peso de mezcla de componentes A y B.

Description

La solicitud se refiere a formulaciones de colorantes que contienen 5 a 25 partes en peso de al menos un colorante complejo azometálico no sulfonado, 75 a 95 partes en peso de un disolvente orgánico, 1 a 40 partes en peso de polivinilpirrolidona, y 1 a 40 partes de en peso de un agente tensioactivo no iónico, refiriéndose las partes en peso a 100 partes en peso de mezcla de componentes A y
B.
En muchas coloraciones, en especial en el apresto de cuero, se emplean colorantes complejos azometálicos. En estos colorantes se plantean requisitos elevados respecto a un perfil de propiedades convenientemente equilibrado, en especial en relación con la solidez a gotas de agua y solidez a la luz. Son conocidas formulaciones colorantes de colorantes complejos azometálicos que comprenden grupos sulfónicos, que contienen polivinilpirrolidona. No obstante, éstas no se pueden emplear para teñidos en los que la solidez al agua juega un papel importante, ya que los colorantes que contienen grupos sulfónicos son hidrosolubles. Por lo tanto, frecuentemente se emplean colorantes no sulfonados, que proporcionan buenas estabilidades al agua debido a su propiedad hidrófoba.
Tales colorantes se ofrecen habitualmente como disoluciones en disolventes orgánicos con una concentración entre aproximadamente un 5 y un 25 %. Para diluir estas disoluciones a los baños de inyección acuosos empleados para el teñido por pulverizado, aproximadamente al 2 % en peso, además de agua se debe añadir también disolvente orgánico para mantener los colorantes en disolución estable para el teñido por pulverizado. No obstante, esto conduce a que se deban emplear disolventes costosos en cantidades elevadas. Además, estos disolventes se evaporan en el secado del cuero teñido, de modo que se plantean requisitos elevados de seguridad técnica e higiene laboral en las instalaciones de teñido, que ocasionan inversiones elevadas y costes continuos. Por lo demás, el empleo de disolventes constituye una carga medioambiental.
Por la solicitud de patente rumana RO 99710 es conocida la adición de una cantidad reducida de polivinilpirrolidona para la estabilización frente a cristalización de la disolución de colorante a un colorante complejo azometálico no sulfonado, que se obtuvo en una mezcla de disolventes constituida por etilenglicolmonoetiléter y acetato de etilglicol, y no se separó. No obstante, según la solicitud, ésta disolución se debe diluir, además de agua, también con un disolvente orgánico para el teñido por pulverizado.
Proporciona una enseñanza similar la solicitud de patente rumana RO 95762, en la que se mezclan colorantes complejos azometálicos no sulfonados, disueltos en disolventes orgánicos, con cantidades reducidas de polivinilpirrolidona K30. También estas disoluciones se diluyen con disolventes orgánicos y con agua.
Por lo tanto, existía la tarea de encontrar formulaciones liquidas estables al almacenaje de colorantes complejos azometálicos no sulfonados, que se pudieran diluir sólo con agua a una concentración de aplicación de aproximadamente un 2 % en el teñido por pulverizado. Esta solución de aplicación presentará suficiente estabilidad por su parte, y proporcionará una coloración, en especial en el caso de cuero, con un perfil de propiedades equilibrado, como buena igualdad, brillo, profundidad de penetración, solidez a la luz, solidez a la fricción y solidez a gotas de agua.
Por consiguiente se encontró la formulación de colorante indicada anteriormente. Además se encontró un procedimiento para la obtención de esta formulación de colorante, su empleo para el teñido de cuero, y un cuero que está teñido con la citada formulación de colorante.
El componente A está representado en la formulación de colorante en 5 a 25 partes en peso, preferentemente 8 a 20 partes en peso.
Aquí y a continuación, las citadas partes en peso se refieren a 100 partes en peso de mezcla de los componentes A y B.
Complejos colorantes azometálicos A no sulfonados son conocidos en sí.
imagen1
A1 (complejo de Cr) A2 (complejo de Co) X = O, CO2, NH Los colorantes complejos azometálicos se sintetizan según métodos conocidos a partir de colorantes o,o'-dihidroxiazoicos (I), o,o'-carbohidroxiazoicos
(II) o hidroxiaminoazoicos (III).
imagen1
En la mayor parte de los casos, los grupos aromáticos son benceno, naftalina, pirazol, o compuestos ceto-enol de cadena abierta.
10 Son ejemplos de I, II y III derivados de o-hidroxibenzolazo-o'hidroxibenceno, o-hidroxibenzolazo-β-naftol, β-naftolazo-β-naftol, ohidroxibencenopirazolona, o-hidroxibenzoazoacetamida acética u ocarboxibencenoazopirazolona. Los colorantes azoicos forman ligandos complejos tridentados, forman tres
15 enlaces con iones metálicos de transición. Los colorantes complejos azometálicos se basan en general en colorantes tetra-, dis-y en especial monoazoicos, y se describen habitualmente como quelatos metálicos monoatómicos con una o dos moléculas de colorante iguales o diferentes, dependiendo del componente metálico empleado. Son preferentes los colorantes
20 complejos metálicos 1 : 2, a modo de ejemplo con cromo y cobalto como componente metálico. Estos colorantes están exentos de grupos sulfónicos y presentan habitualmente una solubilidad en agua menor que 10 g/l bajo condiciones normales. Los colorantes se obtienen según procedimientos conocidos generalmente, como se describen en H. Baumann y H. R. Hensel, Fortschritte der chemischen Forschung, tomo 7, páginas 643-783 (1967).
Colorantes monoazoicos apropiados para la obtención de complejos
5 azometálicos 1 : 2 A1/A2 se obtienen según métodos conocidos mediante diazotación de compuestos aromáticos de amina como componente diazoico DK, y subsiguiente copulado sobre el componente de copulado KK. DK-N=N-KK Son ejemplos de componentes diazoicos:
imagen2
Son ejemplos de componentes de copulado:
imagen1
Según métodos conocidos ser obtienen colorantes complejos azometálicos 1 : 2 mediante reacción de dos moléculas de colorante azoico con un ión metálico. Si
15 ambas moléculas de colorante azoico son idénticas, se obtienen complejos azometálicos 1 : 2 simétricos. Si se hacen reaccionar mezclas de colorantes azoicos, se obtienen mezclas estadísticas de colorantes complejos azometálicos 1 : 2 asimétricos. Preferentemente se emplean colorantes complejos azometálicos 1 : 2 simétricos.
20 Son ejemplos:
CI:
Colour Index (CI) Acid Violet 74:
CI:
Acid Black 61, Solvent Black 34, 12195
CI:
Acid Red 225, Solvent Red 8, 12715
CI: Acid Red 226, Solvent Red 100, 12716 25 CI: Acid Orange 89, Solvent Orange 44
CI:
Acid Red 227
CI:
Acid Black 63, 12195, Solvent Black 35
CI:
Acid Yellow 59, 18690/Acid Yellow 118 Acid Yellow 121, 18690/Solvent Yellow 21
CI:
Acid Yellow 119, Solvent Orange 45, 11700
CI:
Acid Brown 50, Solvent Brown 37
CI:
Acid Orange 92
CI:
Acid Red 228
El componente B está contenido en la formulación de colorante en un 75-95 %, preferentemente un 80-92 % partes. Como disolventes orgánicos son apropiados los disolventes miscibles con agua habituales para los colorantes complejos azometálicos no sulfonados, como alcanoles con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol o terc-butanol, amidas de ácido carboxílico con hasta 4 átomos de carbono, como N,Ndimetilformamida o N,N-dimetilacetamida, cetonas o cetoalcoholes con hasta 4 átomos de carbono, como acetona, metiletilcetona o 2-metil-2-hidroxi-pentan-4-ona, éteres con hasta 5 átomos de carbono, como tetrahidrofurano o dioxano, mono-, oligo-o polialquilenglicoles o -tioglicoles con hasta 15 átomos de carbono, que presentan unidades alquileno con 2 a 6 átomos de carbono, como etilenglicol, 1,2-o 1,3-propilenglicol, 1,2-o 1,4-butilenglicol, hexano-1,6-diol, dietilenglicol, trietilenglicol, dipropilenglicol, tiodiglicol, polietilenglicol o polipropilenglicol, otros polioles con hasta 15 átomos de carbono y hasta 10 grupos OH, como glicerina o hexano-1,2,6-triol, éteres de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de alcoholes polivalentes con hasta 15 átomos de carbono y hasta 10 grupos OH, como monometil-o -monoetiléter de etilenglicol, monometil-o -monoetiléter de dietilenglicol, monobutiléter de dietilenglicol (butildiglicol) o monometil-o monoetiléter de trietilenglicol, ésteres de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de alcoholes polivalentes con hasta 16 átomos de carbono y hasta 10 grupos OH, γbutirolactona o sulfóxido de dimetilo. Además son disolventes apropiados lactamas, como pirrolidin-2-ona o N-metilpirrolidin-2-ona, urea, ureas cíclicas, como 1,3dimetilimidazolidin-2-ona o 1,3-dimetilhexahidropirimid-2-ona.
Disolventes preferentes son mono-, di-o trialquilen-glicoles, que presentan unidades alquileno con 2 a 4 átomos de carbono, así como oligo-y polialquilenglicoles con unidades etileno y/o propileno, así como sus éteres de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y ésteres de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Son muy especialmente preferentes etilenglicol, 1,2-o 1,3-propilenglicol, metilglicol, etilglicol, butilglicol, metildiglicol, etildiglicol, butildiglicol, 1metoxipropanol, N-metilpirrolidona.
Es ventajoso que los disolventes empleados sean completamente miscibles en dilución con agua.
Como componente C se emplean 1 a 40, preferentemente 5 a 20 partes en peso de polivinipirrolidonas conocidas en sí. En el sentido de esta invención se entiende por polivinilpirrolidona los homopolímeros de N-vinilpirrolidona por una parte, y por otra parte también los copolímeros de N-vinilpirrolidona con otros monómeros con insaturación etilénica, como acetato de vinilo. Los copolímeros contienen habitualmente entre un 40 y un 80 % en peso de N-vinilpirrolidona. En general, el valor de media ponderal del peso molecular de polivinilpirrolidonas empleadas (Mw) asciende como máximo a 40 000, preferentemente como máximo 20 000, en especial como máximo 15 000. Se obtienen buenos efectos con valores de Mw por encima de 1000, preferentemente por encima de 2000, y en especial por encima de 5000. El valor de media ponderal de peso molecular de polímeros es mensurable mediante métodos conocidos generalmente a modo de ejemplo mediante cromatografía de permeación en gel o mediante medida de la dispersión lumínica de disoluciones diluidas de polímeros (véase, a modo de ejemplo, BASF Produktinformation Luviskol®, Luvitec®, Luvicross®, 1977) (®: marca registrada de BASF Aktiengesellschaft).
El agente tensioactivo no iónico D está contenido en la formulación de colorante con 1 a 40, preferentemente 5 a 20 partes en peso.
Como agentes tensioactivos no iónicos son apropiados, a modo de ejemplo, alcoholes alcoxilados con 8 a 22 átomos de carbono, como alcoxilatos de alcohol graso o alcoxilatos de oxoalcohol. El alcoxilado se puede llevar a cabo con óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno. En este caso, son empleables como agentes tensioactivos todos los alcoholes alcoxilados, que contienen al menos dos moléculas adicionadas de un óxido de alquileno citado anteriormente. También en este caso entran en consideración polímeros en bloques de óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno, o productos de adición que contienen los citados óxidos de alquileno en distribución estadística. Por mol de alcohol se emplean 2 a 50, preferentemente 3 a 20 moles de al menos un óxido de alquileno. Preferentemente se emplea como óxido de alquileno óxido de etileno. Los alcoholes tienen
5 preferentemente 10 a 18 átomos de carbono.
Otra clase de agentes tensioactivos no iónicos apropiados son etoxilatos de alquilfenol con cadenas de alquilo con 6 a 14 átomos de carbono y 5 a 30 moles de unidades óxido de etileno.
Además de los alcoholes alcoxilados, también se pueden emplear aductos de
10 los citados óxidos de alquileno o etoxilatos de alquilfenol con cadenas de alquilo con 6 a 14 átomos de carbono con aminas, amidas o carboxilatos con 8 a 22 átomos de carbono, preferentemente 10 a 18 átomos de carbono.
Otra clase de agentes tensioactivos no iónicos son poliglucósidos de alquilo con 8 a 22, preferentemente 10 a 18 átomos de carbono en la cadena de alquilo. Estos 15 compuestos contienen en la mayor parte de los casos 1 a 20, preferentemente 1,1 a 5
unidades glucósido. Otra clase de agentes tensioactivos no iónicos son N-alquilglucamidas de la estructura general II o III
imagen1
20 siendo R1 alquilo con 6 a 22 átomos de carbono, R2 H o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y R3 un resto polihidroxialquilo con 5 a 12 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo. R1 es preferentemente alquilo con 10 a 18 átomos de carbono, R2 es metilo y R3 un resto con 5 o 6 átomos de carbono. Preferentemente se obtienen tales compuestos mediante el acilado de azúcares aminados por reducción con
25 cloruros de ácido de ácidos carboxílicos con 10 a 18 átomos de carbono. Las formas según la invención de formulaciones con 3 a 12 moles de óxido de etileno contienen preferentemente alcoholes etoxilados con 10 a 16 átomos de carbono, de modo especialmente preferente alcoholes grasos etoxilados, en especial
preferentemente un alcohol graso con 10 a 20 átomos de carbono etoxilado con 3 a 12 moles de óxido de etileno, como agente tensioactivo no iónico.
Como componente E, la mezcla de componentes A a D puede contener hasta 50, en especial hasta 25 partes en peso de agua. Se consiguen buenos resultados con más de 1, en especial con más de 5 partes en peso. Frecuentemente está presente agua en la obtención de colorante. En algunos casos se puede emplear para ajustar las formulaciones de colorante según la invención a una intensidad de color deseada.
Las formulaciones de colorante según la invención se pueden obtener a partir de las disoluciones de colorantes complejos azometálicos no sulfonados A en disolventes orgánicos B, y en caso dado agua E. En general, los componentes C y D se añaden a la disolución, siendo ventajosas temperaturas ligeramente elevadas, de 50 a 80ºC. También el colorante complejo azometálico sólido no sulfonado puede servir como substancia de partida para la obtención de la formulación de colorante. Habitualmente se disuelve con los otros componentes C y D según métodos conocidos, a modo de ejemplo mediante introducción con agitación en B, preferentemente a temperatura ligeramente elevada, de 50 a 80ºC. Ventajosamente se emplean disoluciones de colorantes complejos azometálicos no sulfonados en los disolventes orgánicos B, y en caso dado agua E, en los que se obtuvo el colorante complejo azometálico.
Las formulaciones de colorante según la invención son apropiadas de modo extraordinario para la dilución con agua a aproximadamente un 1 a un 5, a modo de ejemplo un 2 % en peso de concentración de colorante. En caso necesario, para el especialista es posible añadir a la disolución substancias auxiliares habituales, como agentes humectantes, penetradores, complejantes o secuestrantes, aunque esto no es necesario en general. Estas disoluciones se pueden emplear de modo habitual para el teñido por pulverizado de superficies de diversos materiales, como materiales textiles, madera, placas de fibras, y por ejemplo cuero, en especial cuero batanado. Además del teñido de cuero seco, preferente en sí, también se puede teñir cuero húmedo, mardulado. A tal efecto se pueden emplear instalaciones de inyección de colorante o esmalte, a modo de ejemplo pistolas pulverizadoras o máquinas automáticas de pulverizado. En algunos casos, para la aplicación de colorante se emplean también máquinas de colada. El teñido por pulverizado es conocido en sí por el especialista, véase, a modo de ejemplo, K. H. Fischer, Das Leder, número 21, 1970 nº 8, paginas 189 y siguientes, y H. Wachsmann, JALCA vol. 801985, páginas 33 y siguientes.
Las formulaciones de colorante según la invención son estables, y se pueden
5 diluir sólo con agua para dar disoluciones de colorante pulverizables y estables, aproximadamente con un 2 % en peso de fracción de colorante. De este modo se pueden conseguir coloraciones con un perfil equilibrado de buenas propiedades técnicas de aplicación, en especial solidez a gotas de agua elevada, y tendencia al bronceado reducida. Los cueros teñidos con estas disoluciones presentan buena
10 igualdad, brillo elevado, profundidad de penetración equilibrada, buena solidez a la luz, solidez a gotas de agua elevada, solidez a fricción elevada, y tendencia al bronceado reducida. Ejemplos Ejemplo 1
15 El colorante constituido por los componentes a-c (C. I. Acid Black 63)
imagen1
se obtiene según métodos de síntesis conocidos en una disolución constituida por 15 gotas de colorante, 100 % calculado en 74 partes de butildiglicol y 11 partes de agua. En 100 partes de esta disolución de colorante se disuelven 14 partes de un agente tensioactivo no iónico (base de i-C13oxoalcohol saturado RO(CH2CH2O)xH, 5 promedio x = 8) y 14 partes de polivinilpirrolidona con Mw 7000-11000 bajo
agitación.
La disolución de colorante obtenida es estable frente a cristalización de colorante en el almacenaje a -10ºC. Una disolución de pulverizado constituida por 2 partes de disolución de colorante/98 partes de agua, es estable frente a
10 cristalizado/precipitación de colorante, se puede elaborar sin problema (pistola de pulverizado comercial "Krautberger HS 25", 1,5 mm de tobera), y proporciona una coloración de cuero convenientemente cubriente, uniforme, con buen nivel de solidez. Ejemplo 2
15 El colorante de la fórmula (C. I. Acid Red 227) se obtiene según métodos de síntesis conocidos en una disolución constituida por 15 partes de colorante, 100 % calculado en 40 partes de butildiglicol y 34 partes de 1-metoxi-2-propanol, y 11 partes de agua.
imagen3
La disolución de colorante obtenida es estable frente a cristalización de colorante en el almacenaje a -10ºC. Una disolución de pulverizado constituida por 2 partes de disolución de colorante/98 partes de agua es estable frente a cristalización/precipitaciones de colorante, se puede se puede elaborar sin problema
5 (pistola de pulverizado comercial "Krautberger HS 25", 1,5 mm de tobera), y proporciona una coloración de cuero convenientemente cubriente, uniforme, con buen nivel de solidez. Ejemplo 3 El colorante de la fórmula (C. I. Acid Violet 74)
imagen1
10
se obtiene según métodos de síntesis conocidos en una disolución constituida por 12 partes de colorante, 100 % calculado en 76 partes de butildiglicol y 12 partes de agua.
En 100 partes de esta disolución de colorante se disuelven 15 partes de un
15 agente tensioactivo no iónico (base de i-C13oxoalcohol saturado RO(CH2CH2O)xH, promedio x = 8) y 10 partes de polivinilpirrolidona con Mw 7000-11000 bajo agitación. La disolución de colorante obtenida es estable frente a cristalización de colorante en el almacenaje a -10ºC. Una disolución de pulverizado constituida por 2
20 partes de disolución de colorante/98 partes de agua es estable frente a cristalización/precipitaciones de colorante, se puede se puede elaborar sin problema (pistola de pulverizado comercial "Krautberger HS 25", 1,5 mm de tobera), y proporciona una coloración de cuero convenientemente cubriente, uniforme, con buen nivel de solidez.
Ejemplo 4 El colorante de la fórmula (C. I. Acid Yellow 59)
imagen1
se obtiene según métodos de síntesis conocidos en una disolución constituida por 14 5 partes de colorante, 100 % calculado en 38 partes de butildiglicol, 38 partes de 1metoxi-2-propanol y 11 partes de agua.
En 100 partes de esta disolución de colorante se disuelven 13 partes de un agente tensioactivo no iónico (base de i-C13oxoalcohol saturado RO(CH2CH2O)xH, promedio x = 8) y 8 partes de polivinilpirrolidona con Mw 7000-11000 bajo
10 agitación. La disolución de colorante obtenida es estable frente a cristalización de colorante en el almacenaje a -10ºC. Una disolución de pulverizado constituida por 2 partes de disolución de colorante/98 partes de agua es estable frente a cristalización/precipitaciones de colorante, se puede se puede elaborar sin problema
15 (pistola de pulverizado comercial "Krautberger HS 25", 1,5 mm de tobera), y proporciona una coloración de cuero convenientemente cubriente, uniforme, con buen nivel de solidez. Ejemplo 5 El colorante de la fórmula (C. I. Acid Orange 92)
imagen1
se obtiene según métodos de síntesis conocidos en una disolución constituida por 10 partes de colorante, 100 % calculado en 72 partes de butildiglicol, 4 partes de Nmetilpirrolidona (NMP) y 13 partes de agua.
En 100 partes de esta disolución de colorante se disuelven 6 partes de un
5 agente tensioactivo no iónico (base de i-C13oxoalcohol saturado RO(CH2CH2O)xH, promedio x = 8) y 16 partes de polivinilpirrolidona con Mw 7000-11000 bajo agitación.
La disolución de colorante obtenida es estable frente a cristalización de colorante en el almacenaje a -10ºC. Una disolución de pulverizado constituida por 2
10 partes de disolución de colorante/98 partes de agua es estable frente a cristalización/precipitaciones de colorante, se puede se puede elaborar sin problema (pistola de pulverizado comercial "Krautberger HS 25", 1,5 mm de tobera), y proporciona una coloración de cuero convenientemente cubriente, uniforme, con buen nivel de solidez.
15 Ejemplo 6 El colorante de la fórmula (C. I. Acid Red 228)
imagen1
se obtiene según métodos de síntesis conocidos en una disolución constituida por 12 partes de colorante en 76 partes de butildiglicol y 12 partes de agua.
En 100 partes de esta disolución de colorante se disuelven 7 partes de un agente tensioactivo no iónico (base de i-C13oxoalcohol saturado RO(CH2CH2O)xH, promedio x = 8) y 8 partes de polivinilpirrolidona con Mw 7000-11000 bajo agitación.
La disolución de colorante obtenida es estable frente a cristalización de colorante en el almacenaje a -10ºC. Una disolución de pulverizado constituida por 2 partes de disolución de colorante/98 partes de agua es estable frente a cristalización/precipitaciones de colorante, se puede se puede elaborar sin problema
5 (pistola de pulverizado comercial "Krautberger HS 25", 1,5 mm de tobera), y proporciona una coloración de cuero convenientemente cubriente, uniforme, con buen nivel de solidez.


15

Claims (6)

1.- Formulación de colorante que contiene
A) 5 a 25 partes en peso de al menos un colorante complejo azometálico no
sulfonado,
B) 75 a 95 partes en peso de un disolvente orgánico,
C) 1 a 40 partes en peso de polivinilpirrolidona, y
D) 1 a 40 partes de en peso de un agente tensioactivo no iónico, refiriéndose las partes en peso a 100 partes en peso de mezcla de componentes A y
B.
2.-Formulación de colorante según la reivindicación 1, en la que el colorante complejo azometálico no sulfonado presenta cromo y/o cobalto como componente metálico.
3.-Formulación de colorante según la reivindicación 1 o 2, en la que la polivinilpirrolidona presenta un peso molecular promedio en peso de hasta 40 000.
4.-Formulación de colorante según una de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el agente tensioactivo no iónico es un alcohol graso con 10 a 20 átomos de carbono etoxilado con 3 a 12 moles de óxido de etileno.
5.-Procedimiento para la obtención de una formulación de colorante según una de las reivindicaciones 1 a 4, en el que se mezclan los componentes C) y D) con una disolución de componente A) en componente B).
6.-Empleo de una formulación de colorante según una de las reivindicaciones 1 a 4 para el teñido de cuero. 7.-Empleo de una formulación de colorante según la reivindicación 5 para el teñido de cuero. 8.-Cuero que está teñido con una formulación de colorante según una de las reivindicaciones 1 a 4. 9.-Cuero que está teñido con una formulación de colorante obtenida según la reivindicación 5.
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