ES2348294T3 - Imprimación basada en agua para promover la adhesión de adhesivos y sellantes a base de poliuretano. - Google Patents
Imprimación basada en agua para promover la adhesión de adhesivos y sellantes a base de poliuretano. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2348294T3 ES2348294T3 ES01944206T ES01944206T ES2348294T3 ES 2348294 T3 ES2348294 T3 ES 2348294T3 ES 01944206 T ES01944206 T ES 01944206T ES 01944206 T ES01944206 T ES 01944206T ES 2348294 T3 ES2348294 T3 ES 2348294T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- substrate
- compound
- polyurethane
- aminotitanate
- sealant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/50—Multilayers
- B05D7/52—Two layers
- B05D7/54—No clear coat specified
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/36—Successively applying liquids or other fluent materials, e.g. without intermediate treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10688—Adjustment of the adherence to the glass layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/1077—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing polyurethane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
- Y10T428/31515—As intermediate layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
- Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
Un método de adherir un adhesivo o sellador basado en poliuretano a un sustrato, que comprende: i) aplicar una disolución de imprimación acuosa sobre un sustrato, comprendiendo dicha disolución de imprimación agua, un compuesto de aminotitanato, y un compuesto de epoxisilano que tiene al menos un grupo epoxi y al menos dos grupos alkoxi; ii) aplicar un adhesivo o sellador basado en poliuretano al sustrato tratado con imprimación; y iii) formar un producto de la reacción entre la imprimación y el poliuretano.
Description
La presente invención se refiere a una composición de imprimación, que 5 promueve la adhesión entre un adhesivo o sellador basado en poliuretano y un sustrato.
- iii) una imprimación entre el sustrato y el adhesivo o sellador de poliuretano, comprendiendo dicha imprimación un compuesto de aminotitanato;
35
en el que la imprimación y el poliuretano han formado un producto de reacción.
- i) aplicar una disolución de imprimación acuosa sobre un sustrato, comprendiendo dicha disolución de imprimación agua, un compuesto de aminotitanato, y un compuesto de epoxisilano con al menos un 10 grupo epoxi y al menos dos grupos alcoxi;
- ii) aplicar un adhesivo o sellador de poliuretano al sustrato tratado con imprimación; y
- iii) formar un producto de la reacción entre la imprimación y el poliuretano 15
- iii) una imprimación entre el sustrato y el adhesivo o sellador de 20 poliuretano, comprendiendo dicha imprimación un compuesto de aminotitanato y un siloxano formado de la condensación de al menos un compuesto de epoxisilano y al menos dos grupos alcoxi;
en el que dicha imprimación y dicho poliuretano han formado un producto de reacción.
La Figura 1, ilustra la formación de productos de reacción mezclados de silanoles.
La Figura 2, ilustra el equilibrio implicado conforme los alcoxisilanos son hidrolizados a silanoles, con subsiguiente formación de diversos oligómeros de siloxano. 5
La presente invención proporciona una disolución de imprimación acuosa que comprende un compuesto de aminotitanato, que es útil en el pretratamiento de 10 superficie, previamente a la aplicación de adhesivos/selladores basados en poliuretano sobre el sustrato. Preferiblemente, la disolución de imprimación acuosa contiene también un compuesto de epoxisilano. La disolución de imprimación promueve la adhesión entre el sellador o adhesivo y la superficie del sustrato. La disolución de imprimación de la invención tiene una larga vida útil, preferiblemente sin necesidad de 15 usar COV en la disolución de imprimación o en su preparación.
La disolución de imprimación acuosa estable de la presente invención, que es baja o carente en contenido de COV, es ventajosa en cuanto se evitan los efectos perjudiciales de los componentes COV en el medio ambiente, sin sacrificar flexibilidad en la preparación, almacenamiento y uso de la disolución de imprimación. 20 Preferiblemente, la disolución de imprimación genera unas emisiones de COV inferiores a 250 g/l, más preferiblemente ninguna emisión de COV. Además, el punto de inflamación de la disolución de imprimación es preferiblemente superior a 60ºC, más preferiblemente superior a 99ºC.
La disolución de imprimación acuosa se utiliza para facilitar la adhesión de un 25 adhesivo o sellador basado en poliuretano a un sustrato. Cualquier sustrato compatible con la adhesión de un adhesivo o sellador basado en poliuretano, se encuentra dentro del alcance de la presente invención. Preferiblemente, el sustrato es un sustrato de base silicato, tal como vidrio flotante o vidrio revestido de cerámica (por ej., frita cerámica). Otros sustratos que se pueden usar en la presente invención incluyen 30 plásticos reforzados con fibra de vidrio (PRFV), aluminio pintado con uretano y otras superficies metálicas pintadas con uretano, aluminio pintado con epoxi y otras superficies metálicas pintadas con epoxi, y aluminio oxidado y otras superficies metálicas oxidadas, que incluyen acero o cinc, o acero revestido con aleación de cinc.
Cualquier adhesivo o sellador de poliuretano compatible con la disolución de imprimación acuosa se puede utilizar según la presente invención, incluyendo poliuretanos que contienen prepolímeros. Las composiciones de adhesivos y selladores de poliuretano utilizadas en la presente invención son generalmente productos de curado rápido, altamente viscosos y altamente tixotrópicos. Dichos 5 productos son típicamente prepolímeros de uretano cargados con negro de carbono pesado y/o otras cargas, y se utilizan para pegar parabrisas a carrocerías de automóviles, o en adhesión estructural de metal a un sustrato metálico. Dichos productos incluyen, Sika-Tack® Ultrafast, Sika-Tack® Ultrafast II, Sika-Tack® Drive, Sika-Tack® PlusBooster, todos de Sika y U-400 HV de Essex. El contenido de la 10 patente de EE.UU. nº 4.758.648, que se incorpora en la presente invención como referencia, describe cómo fabricar diversos adhesivos o selladores de poliuretano que se pueden utilizar en la misma.
Los alkoxisilanos son compuestos inestables en agua, que sufren una rápida hidrólisis a silanoles. La hidrólisis de un trialkoxisilano se puede representar como 15 sigue:
Además, los silanoles se condensan para formar siloxanos. Por ejemplo, 20
En condiciones reales, los silanoles forman productos de reacción mixtos, como se ilustra en la Figura 1.
Por tanto, cuando los alkoxisilanos se disuelven en agua sufren una hidrólisis a 25 silanoles, con subsiguiente formación de diversos oligómeros de siloxano. Conforme este procedimiento se acerca al equilibrio, los alkoxisilanos y silanoles llegan a ser indetectables y se encontrarán dos tipos de oligómeros de siloxano con diferente tipo de estructura supermolecular en una concentración casi inalterada. Un tipo de
oligómero, es un olígomero de dos dimensiones que contiene aún funcionalidades hidroxilo. Otro tipo de oligómero, es un oligómero/polímero tridimensional que puede no contener ninguna funcionalidad hidroxilo. Mientras se disponga de funcionalidades hidroxilo, el sistema permanecerá activo como agente de acoplamiento. Las diversas moléculas y el equilibrio implicado se pueden representar en las siguientes 5 ilustraciones y en la Figura 2, respectivamente (las designaciones con letra de las estructuras moleculares corresponden a las curvas de equilibrio representadas en la Figura 2).
A: Silano (Trialcoxisilano) 10
B: Manosilanol
15
C: Silanodiol (Disilanol)
20
D: Silanotriol (Trisilanol)
5
E: Estructura unidimensional (Estructura M)
10
F: OHgómeros bidimensionales (Estructura D)
G: Oligómeros ramificados tridimensionales (Estructura D) 15
Los autores de la presente invención han desarrollado una composición de imprimación basada en agua, que contiene un compuesto de aminotitanato y un epoxisilano, de manera que se genera una matriz de silicio con funcionalidades hidroxilo para adherirse a un sustrato, por ejemplo una matriz basada en silicato. El grupo epoxi del epoxisilano, puede generar una funcionalidad etilenglicol que contiene 5 hidroxilo para enlazar con grupos isocianato de un adhesivo o sellador basado en poliuretano. De ahí, que el epoxisilano actúe como agente de acoplamiento. Adicionalmente, las funcionalidades hidroxilo que resultan de la hidrólisis de grupos alkoxi del silano puede reaccionar con los grupos hidroxilo presentes en la superficie del sustrato, tal como una superficie basada en silicato. Asimismo, se considera que 10 hay reacciones de intercambio cruzado de ésteres entre los epoxisilanos y los aminotitanatos.
Además, los grupos epoxi del epoxisilano pueden reaccionar con una funcionalidad amina, tal como la proveniente de aminotitanato, para formar un producto de hidroxiamina. Dichos productos de hidroxiamina luego pueden también 15 acoplarse con poliuretano, a través de la reacción de la funcionalidad amina o de la funcionalidad hidróxido con grupos isocianato libres. Se considera que la formación de los productos de hidroxiamina ocurre como sigue.
20
Asimismo, en un aspecto, la presente invención se refiere a una disolución de imprimación acuosa que contiene un compuesto de aminotitanato, pero sin un 25 epoxisilano. El grupo amino del aminotitanato puede reaccionar con los grupos isocianato del poliuretano, y la funcionalidades alcoxi del átomo de titanio del aminotitanato, puede reaccionar con grupos hidroxilo presentes en la superficie del
sustrato. Por tanto, los aminotitanatos solos también pueden funcionar como agentes de acoplamiento en la presente invención.
El compuesto silano que actúa como agente de acoplamiento, tiene al menos un grupo epoxi que se puede hidrolizar para formar una funcionalidad etilenglicol, y también tiene al menos dos grupos alcoxi que son hidrolizables en agua para formar 5 grupo hidroxilo. Cualquier epoxisilano que permite la adhesión a un sustrato y cualquier adhesivo o sellador basado en poliuretano está dentro del alcance de la presente invención.
Los epoxisilanos en los que menos de dos de los grupos alkoxi son grupos metoxi, llegan a ser difíciles de disolver en agua debido a su baja hidrofobicidad, y 10 también poseen una velocidad de hidrólisis inferior a la de los epoxisilanos con al menos dos grupos metoxi. Sin embargo, dichos epoxisilanos son útiles cuando se desea reducir la posibilidad de fallos en la adhesión húmeda. Los epoxisilanos con menos de dos grupos metoxi deben usarse generalmente a bajas concentraciones, preferiblemente no superior a 1,0% en peso, más preferiblemente no superior a 0,5% 15 en peso. Los epoxisilanos que pertenecen a este grupo incluyen β-(3,4-epoxicicloexil)etiltrietoxisilano, γ-glicidoxipropilmetildietoxisilano, γ-glicidoxipropilmetoxidiisopropoxisilano y γ-glicidoxipropiltriisobutoxisilano. Los epoxisilanos con menos de dos grupos metoxi se pueden usar en concentraciones relativamente más elevadas, preferiblemente superiores a 1,0% en peso, y más 20 preferiblemente superiores a 1,0% en peso e inferiores a 1,5% en peso. Ejemplos de epoxisilanos con al menos dos grupos metoxi incluyen γ-glicidoxipropiltrimetoxisilano y β-(3,4-epoxicicloexil)etiltrimetoxisilano.
Además, se ha determinado que una composición de imprimación que contiene una combinación de un epoxisilano y un compuesto de aminotitanato proporciona una 25 composición con una mejorada capacidad de promover la adhesión. Los aminotitanatos para usar en la presente invención, incluyen los que tienen la siguiente estructura general:
30
R1 y R2 son grupos alquilo, siempre que al menos uno de los R1 sea sustituido con al menos un grupo amino. Generalmente, R2 tiene más átomos de carbono que R1, y R1 y R2 son preferiblemente metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo o isobutilo. Un compuesto de aminotitanato preferido es isopropiltri(N-etilendiamino)etiltitanato. 5
La disolución de imprimación acuosa de la presente invención, se puede formar por un procedimiento que es fácil de implementar y ampliar. Preferiblemente, el aminotitanato se disuelve en agua, preferiblemente en agua destilada o desionizada. La disolución se puede formar mediante métodos conocidos en la técnica. Los métodos preferidos incluyen agitación a alta velocidad y suave mezclamiento a 10 temperaturas, por ejemplo, de hasta 60ºC. El compuesto de epoxisilano se añade luego al agua y a la disolución de aminotitanato. El epoxisilano se disuelve en la disolución utilizando técnicas similares a las empleadas en disolver el aminotitanato en agua.
El epoxisilano y el compuesto de aminotitanato se pueden disolver en agua 15 para formar una disolución acuosa clara y transparente. Preferiblemente, la relación ponderal entre el aminotitanato y el epoxisilano es al menos 2:1, más preferiblemente al menos 4:1 y lo más preferible al menos 5:1. Los epoxisilanos con al menos dos grupos metoxi, se disuelven preferiblemente en una proporción de 1,5 partes o menos por 100 partes de agua, más preferiblemente en una proporción de 1,0 partes o menos 20 por 100 partes de agua. Los epoxisilanos con al menos dos grupos metoxi, se disuelven preferiblemente en una proporción de 1,0 partes o menos por 100 partes de agua, más preferiblemente en una proporción de 0,5 partes o menos por 100 partes de agua. Los compuestos de epoxisilanos con grandes grupos alcoxi están preferiblemente en una proporción de no más de 0,2 partes por 100 partes de agua. 25 Los compuestos de aminotitanato se disuelven preferiblemente en una proporción de 10 partes o menos, más preferiblemente 5 partes o menos, por 100 partes de agua.
La disolución de imprimación acuosa de la presente invención se puede aplicar a un sustrato mediante cualquier método apropiado, que incluyen aplicación con brocha, pintar, pulverizar o impregnar la superficie, por ejemplo, con un papel 30 absorbente impregnado de la disolución de imprimación. En la presente invención, los métodos de aplicación con brocha o pintar funcionan bien para aplicar una fina imprimación sobre el sustrato, como en el caso cuando se aplica una disolución de imprimación con baja concentración de compuestos de aminotitanato y epoxisilano (véase, por ej., el Ejemplo 2, a continuación). Impregnar la superficie de un sustrato 35
con un papel absorbente impregnado de la disolución de imprimación, es eficaz para aplicar imprimaciones con altas concentraciones de compuestos de aminotitanato y epoxisilano (véase, por ej., el Ejemplo 3, a continuación). Antes de aplicar la disolución de imprimación, la superficie del sustrato se limpia preferiblemente con la finalidad de obtener el mejor resultado de adhesión. Se puede utilizar cualquier disolución de 5 limpieza apropiada. Una disolución de 2 partes de alcohol isopropílico y 1 parte de agua es un agente de limpieza típico para superficies de vidrio, tales como parabrisas de automóviles. También, se puede utilizar una disolución acuosa jabonosa para limpiar la superficie de sustrato.
Asimismo, se ha encontrado, inesperadamente, que el uso de compuestos de 10 epoxisilano con características hidrófobas, es ventajoso en mejorar la adhesión de la disolución de imprimación a ciertos sustratos, especialmente en condiciones húmedas. Por ejemplo, una disolución de imprimación que contiene γ-glicidoxipropiltrimetoxisilano es útil para promover la adhesión al vidrio flotante, pero la adición del silano más hidrófobo, γ-glicidoxipropilmetildietoxisilano a una disolución 15 de imprimación que contiene γ-glicidoxipropiltrimetoxisilano, promueve más la adhesión mejorada al vidrio revestido de cerámica, especialmente la adhesión húmeda.
La disolución de imprimación acuosa según la presente invención, presenta gran estabilidad durante el almacenamiento y proporciona excelentes propiedades de 20 promoción de la adhesión, cuando se aplica a la superficie de un sustrato antes de aplicar un adhesivo o sellador basado en poliuretano a la superficie del sustrato. Preferiblemente, la disolución de imprimación tiene una vida útil de al menos 6 meses a 23ºC en un recipiente hermético, más preferiblemente al menos 9 meses, y lo más preferible al menos 12 meses. Como se utiliza en esta invención “vida útil” significa 25 que la disolución de imprimación mantiene sus funciones como promotor de la adhesión. Además, la disolución de imprimación tiene un tiempo de secado inferior a 10 minutos, más preferiblemente inferior a 3 minutos.
EJEMPLO 1 30
Un ejemplo de formulación adhesiva de poliuretano para usar en la presente invención es como sigue:
1. Composición prepolimérica: un poliéter poliol (100 partes) con un número de OH de 42 y un peso medio molecular de 4.000 (Poly-G30-42 de Arch) se hizo reaccionar con 35
17 partes de difenilmetano-4, 4’-diisocianato fundido (Mondur M de Bayer) a 60 ºC, durante 3-4 horas. El prepolímero tenía un contenido teórico en NCO libre final de 2,1%.
2. Formulación del adhesivo:
250 partes de prepolímero (descrito antes) 5
60 partes de plastificante (Mesamoll de Bayer)
125 partes de negro de carbono (Printex 60 de Degussa)
63 partes de Arcilla (Whitex de Engelhard)
1 parte de promotor de adhesión (Silano A-187 de Witco)
1 parte de catalizador (DABCO T-12 de Air Product). 10
EJEMPLO 2
Se disolvió isopropiltri(N-etilendiamino)etiltitanato (0,88 g) (Ken-React KR44 de Kenrich) en 199,12 g de agua destilada. A continuación, se añadió 15 γ-glicidoxipropiltrimetoxisilano (0,47 g) (Silqest Silane A-187 de Witco) y se disolvió para formar la disolución de imprimación.
Se prepararon cuatro muestras de la disolución de imprimación y se envejecieron durante períodos de tiempo variables y en condiciones diversas. La Muestra WP61 se envejeció durante 7 días a una temperatura de 23ºC. La Muestra 20 WP62 se envejeció durante dos meses a una temperatura de 23ºC. La Muestra WP63 se envejeció durante doce meses a una temperatura de 23ºC. La Muestra WP64 se sometió a 10 ciclos de congelación/descongelación (-23ºC a 23ºC).
Para formar la Muestra WPVI, se disolvió isopropiltri(N-etilendiamino)etiltitanato (1 g) en 198 g de agua destilada. A continuación, se añadieron y disolvieron 25 γ-glicidoxipropiltrimetoxisilano (1g) y γ-glicidoxipropilmetildietoxisilano (0,5 g).
Los sustratos se pretrataron impregnándolos con una mezcla de alcohol isopropílico (AIP) y H2O. Tras el secado, se aplicaron con brocha finas capas de las diversas disoluciones de imprimación sobre los substratos a temperatura ambiente.
Las propiedades de adhesión de las muestras de imprimación se sometieron a 30 ensayo como sigue. Cada muestra de imprimación se aplicó a la superficie de un sustrato de vidrio flotante (Muestras WP61, WP62, WP63 y WP64) o un sustrato de vidrio revestido de cerámica (Frita de GM) (Muestra WPVI). Se dejó que transcurrieran unos pocos minutos para que se evaporen sustancias volátiles, es decir, agua, de la imprimación aplicada. A continuación, se aplicaron gránulos de un adhesivo de 35
uretano (Sika-Tack® Ultrafast) sobre la superficie tratada con imprimación. El revestimiento se mantuvo durante 7 días a una temperatura de 23ºC. El revestimiento se mantuvo luego en agua durante otros 7 días a 23ºC, y finalmente se sometió a una humedad relativa del 100% (HR) a 70ºC durante un período final de 7 días. Tras cada uno de estos intervalos, el gránulo de uretano curado se sometió a ensayo para 5 determinar la adhesión.
La Tabla I, recoge los resultados de los ensayos de adhesión de las cinco muestras. La escala de valores en los ensayos (valor numérico en ensayo de adhesión a la tracción) es como sigue: 1 indica por encima de 95% de rotura cohesiva, 2 indica por encima de 75% de rotura cohesiva, 3 indica por encima de 25% de rotura 10 cohesiva, 4 indica por debajo de 25% de rotura cohesiva y 5 indica 100% de rotura adhesiva. Los resultados se presentan en grupos de tres números. Los números indican los resultados de ensayo, obtenidos al final de los periodos de 7 días sucesivos de mantener el revestimiento sobre la superficie del sustrato, como se describió antes. 15
Tabla I
Resultados de ensayo tras 7 días a 23ºC + 7 días en H2O + 7 días a 70ºC y 100% HR
Sustrato Pretratamiento Imprimación* Resultados** Control
(sin imprimación) 20
Vidrio flotante IPA/H2O WP61 1/1/1 3/3/5
Vidrio flotante IPA/H2O WP62 1/1/1 3/3/5
Vidrio flotante IPA/H2O WP63 1/1/1 3/3/5
Vidrio flotante IPA/H2O WP64 1/1/1 3/3/5
Frita de GM ninguno WPVI 1/1/1 3/3/5 25
(camión Chevy)
Los resultados que se muestran en la Tabla 1, indican que las disoluciones de la invención proporcionan una espectacular mejora de las propiedades de adhesión entre un sustrato y un adhesivo/sellador. Mientras que los ensayos de control llevados 30 a cabo sin la aplicación de una imprimación mostraron poca o ninguna adhesión, todos los ensayos realizados con las disoluciones de imprimación según la invención, presentaron excelentes propiedades de adhesión.
35
EJEMPLO 3
Este ejemplo se llevó a cabo en las mismas condiciones que el Ejemplo 2, pero con las siguientes excepciones.
Para formar la disolución de imprimación acuosa, se disolvió isopropiltri(N-5 etilendiamino)etiltitanato (5,09 g) (Ken-React KR44 de Kenrich) en 100 g de agua destilada. A continuación, se añadieron y disolvieron γ-glicidoxipropiltrimetoxisilano (1,33 g) (Silqest Silane A-187 de Witco) y γ-glicidoxipropilmetildietoxisilano (1,01 g) (Silqest Silane Y-15078 de Witco).
La disolución de imprimación se aplicó sobre los sustratos, a través del uso de 10 un papel absorbente impregnado de disolución de imprimación. El adhesivo sometido a ensayo era Sika-Tack® Ultrafast.
El sustrato tratado con imprimación/adhesivo se mantuvo durante 7 días a una temperatura de 23ºC. El revestimiento se mantuvo luego en agua durante otros 7 días a 23ºC, y finalmente se sometió a una humedad relativa del 100% (HR) a 70ºC durante 15 un periodo final de 7 días. Tras cada uno de estos intervalos, el gránulo de uretano curado se sometió a ensayo para determinar la adhesión. La Tabla II, recoge los resultados de los ensayos de adhesión de las muestras.
Tabla II 20
Resultados de ensayo tras 7 días a 23ºC + 7 días en H2O + 7 días a 70ºC y 100% HR
Sustrato Prelimpieza Imprimación* Resultados**
Frita de GM ninguna no 5/5/4
(camión Chevy) 25
Frita de GM ninguna si 1-2/1/1
(camión Chevy)
Frita de PPG ninguna no 4-5/5/4
(Cadillac DeVille)
Frita de PPG ninguna si 1-2/2/1 30
(Cadillac DeVille)
Frita de BMW ninguna no 5/5/1-2
Frita de BMW ninguna si 1/1/1
Aunque la invención se ha descrito en términos de realizaciones preferidas, el 35 experto en la técnica percibirá que se pueden realizar diversas modificaciones,
sustituciones, omisiones o cambios conforme al espíritu de la misma. En consecuencia, se pretende que la única limitación del alcance de la presente invención provenga del alcance de las siguientes reivindicaciones, incluyendo sus equivalentes.
5
10
15
20
25
30
35
Claims (35)
- REIVINDICACIONES1. Un método de adherir un adhesivo o sellador basado en poliuretano a un sustrato, que comprende:i) aplicar una disolución de imprimación acuosa sobre un sustrato, comprendiendo dicha disolución de imprimación agua, un 5 compuesto de aminotitanato, y un compuesto de epoxisilano que tiene al menos un grupo epoxi y al menos dos grupos alkoxi;ii) aplicar un adhesivo o sellador basado en poliuretano al sustrato tratado con imprimación; yiii) formar un producto de la reacción entre la imprimación y el 10 poliuretano.
- 2. El método según la reivindicación 1, en el que el dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente entre al menos un grupo isocianato del poliuretano y al menos un hidroxilo de una funcionalidad etilenglicol, que resulta de la hidrólisis de un grupo epoxi del epoxisilano. 15
- 3. El método según la reivindicación 2, en el que el dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente entre el sustrato y al menos una funcionalidad hidroxi, que resulta de la hidrólisis de un grupo alcoxi del epoxisilano.
- 4. El método según la reivindicación 1, en el que el dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente entre el compuesto de aminotitanato y al 20 menos un grupo isocianato del poliuretano.
- 5. El método según la reivindicación 4, en el que el dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente entre el sustrato y el compuesto de aminotitanato.
- 6. El método según la reivindicación 1, en el que el compuesto de epoxisilano y 25 el compuesto de aminotitanato han reaccionado para formar un producto hidroxiamina, y dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente, entre al menos un grupo isocianato del poliuretano y al menos una funcionalidad hidroxi o amina del producto hidroxiamina.
- 7. El método según la reivindicación 1, en el que el sustrato es un sustrato 30 basado en silicato.
- 8. El método según la reivindicación 7, en el que el sustrato es vidrio flotante.
- 9. El método según la reivindicación 7, en el que el sustrato es vidrio revestido de cerámica.
- 10. El método según la reivindicación 1, en el que el adhesivo o sellador de poliuretano comprende un prepolímero.
- 11. El método según la reivindicación 1, en el que el compuesto de aminotitanato es un promotor de la adhesión entre el sustrato y el adhesivo o sellador de poliuretano. 5
- 12. Un sustrato que tiene en su superficie una capa de adhesivo o sellador, que comprende:i) un sustrato;ii) una capa de adhesivo o sellador de poliuretano; y
- iii) una imprimación entre el sustrato y el adhesivo o sellador de 10 poliuretano, comprendiendo dicha imprimación un promotor de adhesión de aminotitanato y un siloxano, formado de la condensación de al menos un compuesto de epoxisilano, que tiene al menos un grupo epoxi y al menos dos grupos alkoxi;
en el que el poliuretano y la imprimación han formado un producto de reacción. 15 - 13. El sustrato según la reivindicación 12, en el que el dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente, entre al menos un grupo isocianato del poliuretano y al menos un hidroxilo de una funcionalidad etilenglicol, que resulta de la hidrólisis de un grupo epoxi del epoxisilano.
- 14. El sustrato según la reivindicación 13, en el que el dicho producto de 20 reacción comprende al menos un enlace covalente entre el sustrato y al menos una funcionalidad hidroxi, que resulta de la hidrólisis de un grupo alcoxi del epoxisilano.
- 15. El sustrato según la reivindicación 12, en el que el dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente entre el compuesto de aminotitanato y al menos un grupo isocianato del poliuretano. 25
- 16. El sustrato según la reivindicación 15, en el que el dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente entre el sustrato y el compuesto de aminotitanato.
- 17. El sustrato según la reivindicación 12, en el que el compuesto de epoxisilano y el compuesto de aminotitanato han reaccionado para formar un producto 30 hidroxiamina, y dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente, entre al menos un grupo isocianato del poliuretano y al menos una funcionalidad hidroxi o amina del producto hidroxiamina.
- 18. El sustrato según la reivindicación 12, en el que el sustrato es un sustrato basado en silicato. 35
- 19. El sustrato según la reivindicación 18, en el que el sustrato es vidrio flotante.
- 20. El sustrato según la reivindicación 18, en el que el sustrato es vidrio revestido de cerámica.
- 21. El sustrato según la reivindicación 12, en el que el adhesivo o sellador de 5 poliuretano comprende un prepolímero.
- 22. Una disolución de imprimación acuosa, que comprende un compuesto de epoxisilano con al menos un grupo funcional epoxi y al menos dos grupos alcoxi, un compuesto de aminotitanato y agua, en la que el grupo epoxi se hidroliza a una funcionalidad etilenglicol y el compuesto de aminotitanato mejora la adhesión de un 10 adhesivo o sellador de poliuretano a un sustrato con respecto a dicha imprimación, que no contiene dicho compuesto de aminotitanato.
- 23. La disolución de imprimación acuosa según la reivindicación 22, en la que el compuesto de epoxisilano es capaz de formar un producto de reacción con un adhesivo o sellador de poliuretano aplicado a un sustrato pretratado con la disolución 15 de imprimación, formando un enlace covalente entre al menos un grupo isocianato y al menos un hidroxilo de una funcionalidad etilenglicol, que resulta de la hidrólisis de un grupo epoxi del epoxisilano.
- 24. La disolución de imprimación acuosa según la reivindicación 23, en la que dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente entre el sustrato 20 y al menos una funcionalidad hidroxi, que resulta de la hidrólisis de un grupo alcoxi del epoxisilano.
- 25. La disolución de imprimación acuosa según la reivindicación 22, en la que el compuesto de aminotitanato es capaz de formar un producto de reacción con un adhesivo o sellador de poliuretano aplicado a un sustrato pretratado con la disolución 25 de imprimación, formando un enlace covalente entre el compuesto de aminotitanato y al menos un grupo isocianato del poliuretano.
- 26. La disolución de imprimación acuosa según la reivindicación 25, en la que dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente entre el sustrato y el compuesto de aminotitanato. 30
- 27. La disolución de imprimación acuosa según la reivindicación 22, en la que el compuesto de epoxisilano y el compuesto de aminotitanato son capaces de reaccionar para formar un producto hidroxiamina, y el producto hidroxiamina es a su vez capaz de formar un producto reacción con un adhesivo o sellador de poliuretano, aplicado a un sustrato pretratado con la disolución de imprimación, formando al menos 35un enlace covalente entre al menos un grupo isocianato del poliuretano y al menos una funcionalidad hidroxi o amina del producto hidroxiamina.
- 28. La disolución de imprimación acuosa según la reivindicación 22, en la que la disolución tiene una vida útil de al menos 6 meses a 23ºC en un recipiente hermético. 5
- 29. La disolución de imprimación acuosa según la reivindicación 22, en la que la disolución tiene una vida útil de al menos 9 meses a 23ºC en un recipiente hermético.
- 30. La disolución acuosa según la reivindicación 22, en la que el compuesto de epoxisilano es γ-glicidoxipropiltrimetoxisilano y γ-glicidoxipropilmetildietoxisilano. 10
- 31. La disolución acuosa según la reivindicación 22, en la que el compuesto de aminotitanato es isopropil(N-etilendiamino)etiltitanato.
- 32. Un método de adherir un adhesivo o sellador basado en poliuretano a un sustrato, que comprende:i) aplicar una disolución de imprimación acuosa sobre un sustrato, 15 comprendiendo dicha disolución de imprimación agua y un compuesto de aminotitanato;ii) aplicar un adhesivo o sellador de poliuretano al sustrato tratado con imprimación; yiii) formar un producto de la reacción entre la imprimación y el 20 poliuretano.
- 33. El método según la reivindicación 32, en el que dicho producto de reacción comprende al menos un enlace covalente entre el compuesto de aminotitanato y al menos un grupo isocianato del poliuretano.
- 34. El método según la reivindicación 33, en el que dicho producto de reacción 25 comprende al menos un enlace covalente entre el sustrato y el compuesto de aminotitanato.
- 35. El método según la reivindicación 32, en el que dicho compuesto de aminotitanato es un promotor de la adhesión entre el sustrato y el adhesivo o sellador de poliuretano. 30
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US584685 | 2000-06-01 | ||
US09/584,685 US6511752B1 (en) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | Water-based primer for promoting adhesion of polyurethane-based sealants and adhesives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2348294T3 true ES2348294T3 (es) | 2010-12-02 |
Family
ID=24338396
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES01944206T Expired - Lifetime ES2348294T3 (es) | 2000-06-01 | 2001-06-01 | Imprimación basada en agua para promover la adhesión de adhesivos y sellantes a base de poliuretano. |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6511752B1 (es) |
EP (1) | EP1289677B1 (es) |
JP (1) | JP2003534901A (es) |
AT (1) | ATE479506T1 (es) |
AU (1) | AU2001266641A1 (es) |
DE (1) | DE60142965D1 (es) |
ES (1) | ES2348294T3 (es) |
WO (1) | WO2001091923A1 (es) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040054112A1 (en) * | 2002-09-09 | 2004-03-18 | Reactamine Technology, Llc | Silicone modified polyurea |
KR101152496B1 (ko) * | 2003-12-10 | 2012-06-01 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 유리를 구조물 내에 접착시키기 위한 시스템 |
US8557343B2 (en) | 2004-03-19 | 2013-10-15 | The Boeing Company | Activation method |
EP1582571A1 (de) | 2004-03-23 | 2005-10-05 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Haftvermittlerzusammensetzung und Verwendung einer Verpackung mit zwei Kammern |
US8372937B2 (en) * | 2004-03-23 | 2013-02-12 | Sika Technology Ag | Two-component adhesion promoter composition and use of packaging comprising two compartments |
EP1632540A1 (de) * | 2004-09-03 | 2006-03-08 | Sika Technology AG | Zum Verkleben geeignete thermisch gehärtete Silikonbeschichtung |
US20060089292A1 (en) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Thomas Wirz | Methods for VOC reduced pretreatment of substrates and detection by luminescence |
US7494540B2 (en) * | 2004-12-15 | 2009-02-24 | Dow Global Technologies, Inc. | System for bonding glass into a structure |
EP1828335B1 (en) | 2005-01-21 | 2010-03-10 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Activation method using modifying agent |
EP1760084A1 (de) * | 2005-09-02 | 2007-03-07 | Sika Technology AG | Tensid-stabilisierte Organoalkoxysilanzusammensetzung |
EP1760128A1 (de) * | 2005-09-02 | 2007-03-07 | Sika Technology AG | Wässrige zweikomponentige Organoalkoxysilanzusammensetzung |
EP1969076B1 (en) * | 2005-12-30 | 2011-03-30 | Dow Global Technologies Inc. | Method for improving glass bond adhesion |
EP1829917A1 (de) * | 2006-03-02 | 2007-09-05 | Sika Technology AG | Ohne Primer verklebbare thermisch gehärtete Silikonbeschichtung |
JP5411408B2 (ja) * | 2007-01-29 | 2014-02-12 | サンスター技研株式会社 | 洗浄剤組成物 |
US7819964B2 (en) * | 2007-02-16 | 2010-10-26 | Dow Global Technologies Inc. | System for bonding glass into a structure |
US10835905B2 (en) | 2011-05-25 | 2020-11-17 | Cidra Corporate Services Inc. | Recovery media for mineral processing |
WO2014186097A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Srg Global Inc. | Organometallic adhesion promoters for paint-over-chrome plated polymers |
KR101980935B1 (ko) * | 2015-01-27 | 2019-05-21 | 주식회사 케이씨씨 | 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자 |
BR112018013799A2 (pt) * | 2016-01-07 | 2018-12-11 | Cidra Corporate Services Llc | estrutura de rede aberta funcionalizada com espuma de célula aberta ou reticulada para a separação seletiva de partículas minerais em um sistema aquoso |
CN106753173B (zh) * | 2016-12-15 | 2020-05-01 | 佛山市顺德区国精合成材料有限公司 | 一种改性水性聚氨酯压敏胶的制备方法 |
EP4219641A1 (de) * | 2017-05-09 | 2023-08-02 | Sika Technology AG | Wässrige vorbehandlung für verklebungen mit erhöhter hitzestabilität |
CN111690366A (zh) * | 2020-07-28 | 2020-09-22 | 深圳市安伯斯科技有限公司 | 杂化聚氨酯树脂胶水以及制备方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3702783A (en) | 1970-09-04 | 1972-11-14 | Robert C Hartlein | Epoxy silane coupling agents |
JPS5232030A (en) | 1975-09-05 | 1977-03-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | Primer compositions |
JPS56103264A (en) | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Toray Silicone Co Ltd | Silicone compositin for adhesive |
DE3316395A1 (de) | 1983-05-05 | 1984-11-08 | Hüls Troisdorf AG, 53840 Troisdorf | Verfahren zur modifizierung von staerke in gegenwart von loesungsmitteln |
EP0263893A1 (en) | 1986-10-16 | 1988-04-20 | W.R. Grace & Co. | Housing for catalytic converter elements and catalytic converter |
US4758648A (en) | 1986-10-20 | 1988-07-19 | Essex Specialty Products, Inc. | High speed cure sealant |
JPH0720635B2 (ja) * | 1987-04-29 | 1995-03-08 | 豊田合成株式会社 | インサ−ト反応射出成形品 |
US5248706A (en) | 1989-04-22 | 1993-09-28 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for preparing a pasty dental material which is an organopolysiloxane filler combined with a polymerizable bonding agent |
US5112418A (en) | 1989-12-13 | 1992-05-12 | United Technologies Corporation | Method for bonding joints with an organic adhesive using a water soluble silane modified amorphous hydrated metal oxide primer |
JPH0625615A (ja) | 1992-04-07 | 1994-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
US5363994A (en) * | 1992-06-26 | 1994-11-15 | Tremco, Inc. | Aqueous silane coupling agent solution for use as a sealant primer |
FR2695384B1 (fr) | 1992-09-04 | 1994-12-09 | Corning Inc | Procédé pour améliorer la fixation à l'aide d'un adhésif de fibres optiques à un substrat en verre, et composant optique intégré traité par ce procédé. |
FR2696442B1 (fr) | 1992-10-02 | 1994-12-23 | Corning Inc | Procédé de renforcement de la surface d'un article en verre sensible à l'humidité et article renforcé obtenu. |
US5578347A (en) | 1994-05-24 | 1996-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for applying a finish to a metal substrate |
US5621038A (en) | 1995-05-26 | 1997-04-15 | Osi Specialties, Inc. | Aqueous silylated polymer curable compositions |
US5728203A (en) | 1995-10-26 | 1998-03-17 | Lord Corporation | Aqueous protective and adhesion promoting composition |
US5796117A (en) | 1996-07-15 | 1998-08-18 | Huls America Inc. | Preparation of waterborne silane/titanium chelates composition |
US5755866A (en) * | 1996-08-13 | 1998-05-26 | General Electric Company | Primer composition for 1-part room temperature vulcanizable silicone compositions |
JPH1060280A (ja) | 1996-08-14 | 1998-03-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 水系分散体 |
JP3446505B2 (ja) | 1996-10-23 | 2003-09-16 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
CA2219610A1 (en) | 1996-11-18 | 1998-05-18 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Primer composition |
US5852137A (en) | 1997-01-29 | 1998-12-22 | Essex Specialty Products | Polyurethane sealant compositions |
US6037008A (en) * | 1998-09-08 | 2000-03-14 | Ck Witco Corporation | Use of emulsified silane coupling agents as primers to improve adhesion of sealants, adhesives and coatings |
-
2000
- 2000-06-01 US US09/584,685 patent/US6511752B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-06-01 ES ES01944206T patent/ES2348294T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-01 AU AU2001266641A patent/AU2001266641A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-01 AT AT01944206T patent/ATE479506T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-01 EP EP01944206A patent/EP1289677B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-01 WO PCT/US2001/017682 patent/WO2001091923A1/en active Application Filing
- 2001-06-01 DE DE60142965T patent/DE60142965D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-01 JP JP2001587928A patent/JP2003534901A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6511752B1 (en) | 2003-01-28 |
WO2001091923A1 (en) | 2001-12-06 |
EP1289677A4 (en) | 2003-11-05 |
AU2001266641A1 (en) | 2001-12-11 |
EP1289677B1 (en) | 2010-09-01 |
DE60142965D1 (de) | 2010-10-14 |
ATE479506T1 (de) | 2010-09-15 |
EP1289677A1 (en) | 2003-03-12 |
JP2003534901A (ja) | 2003-11-25 |
WO2001091923A8 (en) | 2004-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2348294T3 (es) | Imprimación basada en agua para promover la adhesión de adhesivos y sellantes a base de poliuretano. | |
CN101535433B (zh) | 水性的双组分或更多组分水性环氧树脂底漆组合物 | |
CA2622432C (en) | Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same | |
ES2313326T3 (es) | Producto adhesivo/sellante de dos componentes. | |
CN103748128B (zh) | 基于有机基氧基硅烷封端聚合物的可交联材料 | |
ES2226500T3 (es) | Composicion para formar sobre un sustrato un revestimiento resistente a la abrasion y que presenta una adherencia y resistencia a la formacion de grietas mejoradas. | |
US10113067B2 (en) | Transparent hydrophobic coating materials with improved durability and methods of making same | |
ES2297844T3 (es) | Composicion de adhesivo. | |
ES2543561T3 (es) | Masa de endurecimiento rápido con buenas propiedades de adherencia | |
EP0343523A2 (en) | Sealant compositions or coating mixtures containing functional silane or siloxane adhesion promoters nonreactive with blocked isocyanates | |
ES2752423T3 (es) | Endurecedor para composiciones curables por humedad | |
CN110650984B (zh) | 具有较长开放时间和更好粘合力的基于溶剂的底漆 | |
ES2636788T3 (es) | Mezcla de silicona estable a la intemperie con estabilidad verde mejorada | |
ES2856474T3 (es) | Composición para la preparación de masas de caucho de silicona | |
CN110546220B (zh) | 用于以更高热稳定性粘合的水性预处理 | |
KR100355941B1 (ko) | 상온 경화성 및 발수성 유리 코팅제 조성물 | |
JP2012126819A (ja) | ウレタン樹脂組成物、コーティング剤、プラスチック基材用コーティング剤及びそれらを用いて得られる硬化物ならびに硬化物の製造方法 | |
CN114231128B (zh) | 一种高硬度复合仿瓷涂料的制备方法 | |
JP2000119597A (ja) | 揮発性の有機化合物を含まないフルオロシリコ―ンプライマ― | |
ES2902040T3 (es) | Activador para adherencia acelerada | |
JP2012092281A (ja) | ウレタン樹脂組成物、コーティング剤、プラスチック基材用コーティング剤及びそれらを用いて得られる硬化物ならびに硬化物の製造方法 | |
WO2024052071A1 (en) | Process for producing a storage-stable activator for glass and ceramic substrates | |
CN114729223A (zh) | 对粘合剂残留胶条具有改善的粘附力的溶剂基预处理剂 | |
JP2023541553A (ja) | ポリウレタン接着剤のためのプライマー | |
JP5110297B2 (ja) | 親水性コーティング剤の製造方法及び該コーティング剤を塗工した物品 |