ES2348257T3 - Procedimiento para la produccion de eteres de dicloro hidroquinona. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de producción de un compuesto éster proporcionado por la fórmula (1):**Fórmula** en la que R representa un grupo 3,3-dihalo-2-propenilo o un grupo bencilo opcionalmente sustituido mediante por lo menos un átomo de halógeno que comprende hacer un compuesto proporcionado por la fórmula (2): **Fórmula** en la que X representa un átomo de cloro o un átomo de bromo y R significa lo que se ha descrito anteriormente, reaccionar con una sal de metal álcali o ácido acético en presencia de un hidrocarburo aromático y un catalizador de transferencia de fase.
Description
La presente invención se refiere a unos procedimientos para la producción de 3,5-5 dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-bencenos sustituidos en la posición 1 y 3,5-dicloro-4-(3-acetiloxipropoxi)-bencenos sustituidos en la posición 1.
10
En los documentos USP-5.872.137 y USP-5.922.880 se describen los 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-bencenos sustituidos en la posición 1 como productos intermedios de producción de un tipo de compuestos de dihalopropeno que presentan una actividad insecticida/acaricida. Además, se describe un procedimiento para la producción de 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 mediante la reacción de un 15 compuesto 3,5-dicloro-4-(3-bromopropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 con ácido benzoico y carbonato potásico en presencia de de N,N-dimetilformamida para proporcionar un compuesto 3,5-dicloro-4-(3-benzoiloxipropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 y después en dichas publicaciones se permite que el producto se hidrolice.
Sin embargo, la primera etapa que es la reacción del compuesto 3,5-dicloro-4-(3-20 bromopropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 con ácido benzoico y carbonato de potasio necesita N,N-dimetilformamida, del que es deseable evitar la utilización de una gran cantidad en una producción industrial, como solvente. (ref. el documento USP-5.922.880, col. 107). Por otro lado, cuando se realiza dicha reacción en un hidrocarburo aromático que está disponible en producción industrial, se necesita una gran 25 cantidad del solvente ya que la solubilidad del compuesto 3,5-dicloro-4-(3-benzoilpropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 obtenido en el hidrocarburo aromático es baja. Por consiguiente, no resulta beneficioso en una producción industrial.
El objetivo de la presente invención consiste en proporcionar procedimientos industrialmente ventajosos para la producción de 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-benceno 30 sustituido en la posición 1 que sean útiles como productos intermedios para la producción de compuestos insecticidas/acaricidas y para la producción de 3,5-dicloro-4-(3-acetiloxipropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 que son sus precursores.
El documento EP-A-0 272 674 da a conocer un procedimiento para la producción de alcohol 2,6-diclorobencílico, que comprende la reacción de un cloruro de 2,6-diclorobencilo con un agente formador de acetato para formar su acetato, seguido de la hidrólisis para obtener alcohol 2,6-diclorobencílico, en la que se utiliza acetato sódico anhidra como agente formante de acetato, y en la que se añade una sal de amonio 5 cuaternario como catalizador de transferencia de fase durante la reacción de formación del acetato.
10
Se estudió el procedimiento ventajoso para la producción de 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 para producción industrial y se descubrió que 3,5-dicloro-4-(3-acetiloxiipropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 se puede preparar mediante la reacción de 3,5-dicloro-4-(3-halopropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 con una sal de un metal alcalino y ácido acético en presencia de un 15 hidrocarburo aromático y que 3,5-dicloro-4-(3-acetiloxipropoxi)-benceno sustituido en la posición 1 pueden conducir a 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-benceno sustituido en la posición 1. El procedimiento no necesita N,N-dimetilformamida como solvente o una gran cantidad de solvente.
Es decir, la presente invención proporciona un procedimiento para la producción de 20 un compuesto de éster proporcionado por la fórmula (1):
en la que R representa un grupo 3,3-dihalo-2-propenilo o un grupo bencilo 25 opcionalmente sustituido por un átomo de halógeno que comprende hacer un compuesto determinado por la fórmula (2):
en la que X representa un átomo de cloro o un átomo de bromo y R significa lo que se ha indicado anteriormente,
5
reaccionar con una sal de metal álcali o ácido acético en presencia de un hidrocarburo aromático y un catalizador de transferencia de fase (al que nos referiremos de aquí en adelante como procedimiento 1 para la producción de la presente invención).
La presente invención también proporciona un procedimiento para la producción de 10 un compuesto de 3-fenoxipropanol proporcionado por la fórmula (3):
en la que R significa tal como se describe a continuación, 15
que comprende hacer un compuesto proporcionado por la fórmula (2):
en la que X representa un átomo de cloro o un átomo de bromo y R significa un 20 grupo 3,3-dihalo-2-propenilo o un grupo bencilo sustituido opcionalmente por un átomo de halógeno,
reaccionar con una sal de un metal álcali o ácido acético en presencia de un hidrocarburo aromático y un catalizador de transferencia de fase, y después la reacción del grupo con un hidróxido de un metal álcali y agua (al que se hará referencia en adelante 25 como procedimiento 2 para la producción de la presente invención, también nos
referiremos a la combinación del procedimiento 1 de la presente invención junto con el procedimiento 2 de la presente invención como los procedimientos de producción de la presente invención).
Además, la presente invención proporciona un compuesto éster proporcionado por la fórmula (1): 5
en la que R representa un grupo 3,3-dihalo-2-propenilo o un grupo bencilo sustituido opcionalmente por un átomo de halógeno. 10
Los compuestos ésteres proporcionados por la fórmula (1) se hidrolizan en agua de un álcali para proporcionar los compuestos 3-fenoxipropanol proporcionados por la fórmula (3) que son útiles como intermediarios para la producción de los compuestos insecticidas/acaricidas indicados anteriormente.
15
En la presente invención, los ejemplos del grupo 3,3-dihalo-2-propenilo incluyen el grupo 3,3-dicloro-2-propenilo y el grupo 3,3-dibromo-2-propenilo. El grupo bencilo sustituido opcionalmente por un átomo de halógeno se ejemplifica mediante grupos 20 bencilos cuyos átomos de hidrógeno en su anillo de benceno se pueden sustituir mediante por lo menos un átomo de halógeno, y los ejemplos generales son un grupo bencilo y un grupo 4-clorobencilo.
En primer lugar se explica el procedimiento 1 de producción de la presente invención. 25
El procedimiento 1 de producción de la presente invención se caracteriza por la reacción del compuesto proporcionado por la fórmula (2) con una sal de metal álcali o ácido acético en presencia de un hidrocarburo aromático y un catalizador de transferencia de fase.
Los ejemplos del hidrocarburo aromático utilizado para la reacción incluyen 30
tolueno, xileno, mesitileno y etilbenceno. La cantidad de hidrocarburo aromático utilizado para la reacción está normalmente comprendida en el intervalo de 0,1 a 10 partes en peso en base a 1 parte en peso del compuesto proporcionado por la fórmula (2), preferentemente de 0,1 a 1 parte en peso, más preferentemente de 0,1 a 0,25 partes en peso, e incluso más preferentemente de 0,1 a 0,2 partes en peso en base a 1 parte en 5 peso del compuesto proporcionado por la fórmula (2) en vistas a la velocidad de reacción.
Los ejemplos de sales de metal álcali o ácido acético utilizado para la reacción incluyen acetato sódico y acetato potásico. La sal de metal álcali o ácido acético se puede preparar también mediante la mezcla de ácido acético con un hidróxido de metal álcali en la mezcla de reacción. La cantidad de sal de metal álcali o ácido acético utilizado para la 10 reacción está normalmente en una proporción de 1 a 2 moles basado en 1 mol del compuesto proporcionado por la fórmula (2), preferentemente 1,3 moles o superior en relación con la velocidad de reacción, y preferentemente de 1,7 moles o inferior con el fin de razones económicas.
La reacción se lleva en presencia de un catalizador de transferencia de fase con el 15 fin del rendimiento. Los ejemplos de catalizadores de transferencia de fase utilizados para la reacción incluyen sales amónicas terciarias tales como bromuro de tetra n-butilamonio, cloruro de tetra n-butilamonio y similares. La cantidad de catalizador de transferencia de fase utilizado para la reacción está normalmente en el intervalo de 0,01 a 0,1 moles en base a 1 mol del compuesto proporcionado por la fórmula (2). 20
La temperatura de reacción está normalmente en el intervalo de 20 a 120ºC.
Dentro de este intervalo, preferentemente es de 100ºC o superior en vistas a la velocidad de reacción.
La reacción se puede realizar, por ejemplo, mediante la mezcla del compuesto proporcionado por la fórmula (2) con el hidrocarburo aromático, añadiéndole la sal de 25 metal álcali o ácido acético y opcionalmente el catalizador de transferencia de fase, y agitando. En este caso, la sal de metal álcali se puede añadir de golpe o en porciones. La reacción también se puede realizar mediante la adición de ácido acético y un hidróxido de metal alcalino a una mezcla del compuesto proporcionado por la fórmula (2) y el hidrocarburo aromático y mediante agitación. 30
El estado del proceso de la reacción se puede confirmar mediante el análisis de producto de reacción tales como cromatografía líquida de alto rendimiento y similares.
Después de la reacción, el compuesto éster proporcionado por la fórmula (1) se
puede aislar mediante procedimientos de preparación, por ejemplo, obteniendo una capa orgánica mediante la separación de la fase solvente agua-orgánico de la mezcla de reacción y por concentración de la fase orgánica.
Además, la mezcla de reacción se puede proporcionar durante las etapas siguientes sin realizar los procedimientos de preparación. 5
Se explica a continuación el procedimiento de producción 2 de la presente invención.
El procedimiento de producción 2 de la presente invención se caracteriza por la reacción del compuesto proporcionado por la fórmula (2) con una sal álcali de ácido acético en presencia de un hidrocarburo aromático, seguido de la reacción del producto 10 con un hidróxido de un metal álcali y agua.
A saber, el procedimiento 2 de la presente invención comprende la primera etapa de la reacción del compuesto proporcionado por la fórmula (2) que reacciona con una sal álcali o ácido acético en presencia de un solvente hidrocarburo aromático, y la segunda etapa de reacción del producto de la primera etapa con un hidróxido de metal álcali y 15 agua.
La reacción de la primera etapa en el procedimiento de producción 2 de la presente invención se puede realizar bajo las mismas condiciones que el procedimiento de producción 1 de la presente invención. Después de la reacción de la primera etapa, se realizan los procedimientos de preparación para aislar el compuesto éster proporcionado 20 por la fórmula (1). El compuesto éster aislado determinado por la fórmula (1) se puede proporcionar para la segunda etapa. Además, la mezcla de reacción en la primera etapa también se puede proporcionar a la segunda etapa sin los procedimientos de preparación.
La reacción de la segunda etapa se realiza normalmente en presencia de un solvente o en ausencia de un solvente. 25
Los ejemplos del solvente utilizado para la reacción incluyen hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, mesitileno, etilbenceno y similares; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol y similares; y sus mezclas.
Los ejemplos del hidróxido de metal álcalci utilizado para la reacción incluyen hidróxido sódico e hidróxido potásico. La cantidad de hidróxido de metal álcali utilizado en 30 la reacción es normalmente de 1 a 1,25 moles en base a 1 mol del compuesto de éster proporcionado por la fórmula (1), o normalmente es de 1 a 1,25 moles en base a 1 mol del compuesto de éster proporcionado por la fórmula (2) en caso de que la segunda etapa se
realice sin aislar el producto después de la primera etapa.
La cantidad de agua utilizada para la reacción es habitualmente 1 o más moles sobre la base de 1 mol del compuesto éster proporcionado por la fórmula (1), o es habitualmente 1 o más moles sobre la base de 1 mol del compuesto éster proporcionado por la fórmula (2) en caso de que la segunda etapa se realice sin aislar el producto tras la 5 primera etapa.
En la reacción, resulta preferido que un alcohol (por ejemplo, metanol, etanol, propanol) se añada además en una cantidad de 0,3 partes en peso o más en base a 1 parte en peso del compuesto éster proporcionado por la fórmula (1), o 0,3 partes en peso o más en base a 1 parte en peso del compuesto de éster proporcionado por la fórmula (2) 10 en caso de que la segunda etapa se realice sin aislar el producto después de la primera etapa, en vista de la velocidad de reacción.
La temperatura de reacción está normalmente en el intervalo de 0 a 40ºC y el periodo de reacción está normalmente en el intervalo de 0,5 a 24 horas.
La reacción se realiza, por ejemplo, tal como se explica a continuación. 15
(1) Un procedimiento para disolver el compuesto proporcionado por la fórmula (1) en un solvente, la adición de una solución acuosa de un hidróxido de metal álcali y la agitación de la mezcla.
(2) Un procedimiento para añadir opcionalmente un solvente al producto de 20 reacción en la primera etapa, y después la adición de una solución acuosa de un hidróxido de metal álcali y la agitación de la mezcla.
La concentración de la solución acuosa de un hidróxido de metal álcalii utilizado para el procedimiento (1) o (2) es normalmente de 5 a 49% en peso. 25
El estado del proceso de la reacción se puede confirmar mediante análisis de la mezcla de reacción tales como cromatografía líquida de alto rendimiento y similares.
Después de la reacción, el compuesto proporcionado por la fórmula (3) se puede aislar mediante procedimientos de preparación, por ejemplo, obteniendo una capa orgánica mediante la fase de separación de solvente orgánico-agua de la mezcla de 30 reacción, opcionalmente lavando la capa orgánica con un ácido acuoso y concentrando la capa orgánica.
Según el procedimiento de producción de los 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)
sustituidos en la posición 1 descritos en el documento USP-5.872.137, los cristales que consisten en subproductos, es decir, benzoato sódicos y sal inorgánica, se precipitan ocasionalmente durante la reacción o procedimientos de preparación para hacer la operación más difícil, y necesita una gran cantidad de agua con el fin de extraer los subproductos mediante la fase de separación durante los procedimientos de preparación. 5 Al contrario, el procedimiento de producción 2 de la presente invención no proporciona los cristales para hacer la operación más difícil o no necesita una gran cantidad de agua en la fase de separación durante los procedimientos de preparación. Resulta beneficioso por lo que respecta a trabajar aguas residuales.
El compuesto de 3-fenoxipropanol proporcionado por la fórmula (3) obtenido 10 mediante el procedimiento de producción 2 de la presente invención puede conducir a unos compuestos de dihalopropeno que presentan actividad insecticida/acaricida mediante los procedimientos descritos en los documentos USP-5.872.137 y USP-5.922.880.
Los compuestos proporcionados por la fórmula (2) son los compuestos descritos en los documentos USP-5.872.137 y USP-5.922.880 o se pueden preparar según sus 15 instrucciones.
La presente invención se explica con detalle a continuación y la presente invención 20 no está limitada a los ejemplos siguientes. En los ejemplos, “%” significa “% en peso” o excepto que se especifique especialmente.
25
Se cargó en un recipiente para la reacción una mezcla de 1,09 partes en peso de 3,5-dicloro-4-(3-cloropropoxi)-1-(3,3-dicloro-2-propeniloxi) benceno proporcionado por la fórmula (4)
30
(pureza, 91,7%) con 0,16 partes en peso de tolueno, 0,044 partes en peso de bromuro de tetra-n-butilamonio y 0,34 partes en peso de acetato sódico y se agitó bajo una atmósfera de nitrógeno a una temperatura de 103-105ºC durante 14 horas. Después, la mezcla de reacción se dejó enfriar y se añadieron 1,0 partes en peso de una solución acuosa de hidróxido sódico al 2% y 2,7 partes en peso de tolueno. A continuación, la capa 5 orgánica se separó, se lavó con 2,0 partes en peso de ácido sulfúrico al 5% y 2,0 partes en peso de agua, y después se concentró para hacer que el residuo total fuera 2,29 partes en peso. Una porción del residuo se sometió a cromatografía de columna de gel de sílice para proporcionar 7,78 g del 3,5-dicloro-4-(3-acetiloxipropoxi)-1-(3,3-dicloro-2-propeniloxi) benceno proporcionado por la fórmula (5). 10
Además, el análisis mediante cromatografía líquida del residuo indicado anteriormente mostró que el contenido de 3,5-dicloro-4-(3- acetiloxipropoxi)-1(3,3-dicloro-15 2-propeniloxi) benceno era de 44,97% (rendimiento, 96,7%).
El punto de fusión del 3,5-dicloro-4-(3- acetiloxipropoxi)-1(3,3-dicloro-2-propeniloxi) benceno fue 33ºC.
Se cargó en un recipiente de reacción una mezcla de 1,09 partes en peso de 3,5-dicloro-4-(3-cloropropoxi)-1(3,3-dicloro-2-propeniloxi) benceno (pureza, 91,7%) con 0,16 partes en peso de tolueno, 0,044 partes en peso de bromuro de tetra-n-butilamonio y 0,34 partes en peso de acetato sódico en un recipiente de reacción, y se agitó bajo una 25 atmósfera de nitrógeno a una temperatura de 103-105ºC durante 13 horas. Después, la mezcla de reacción se dejó enfriar hasta 25-30ºC y se añadieron 0,5 partes en peso de metanol y 0,3 partes en peso de tolueno. Además, se añadieron a la mezcla de reacción 0,46 partes en peso de una solución acuosa de hidróxido sódico al 29% y se agitó a la misma temperatura durante 2 horas. Se añadieron a la mezcla de reacción 1,0 partes en 30 peso de una solución acuosa de hidróxido sódico al 2% y 2,7 partes en peso de tolueno.
Posteriormente, la capa orgánica se separó, se lavó con ácido sulfúrico al 5% y 2,0 partes en peso de agua, y después se concentró para hacer que el residuo total fuera 2,18 partes en peso. El residuo se analizó mediante cromatografía líquida para mostrar que el contenido de 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-1(3,3-dicloro-2-propeniloxi) benceno proporcionado por la fórmula (6) 5
era de 42,12%. El rendimiento del 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-1(3,3-dicloro-2-propeniloxi)benceno fue de 96,5%. 10
En un recipiente de reacción, se cargaron 1,06 partes en peso de 3,5-dicloro-4-(3-cloropropoxi)-1-benciloxibenceno (pureza, 94,7% de la fórmula (7), 15
0,19 partes en peso de tolueno, 0,047 partes en peso de bromuro tetra-n-butilamonio y 0,36 partes en peso de acetato sódico y se agitaron bajo una atmósfera de 20 nitrógeno a una temperatura de 103-105ºC durante 11 horas. Después, la mezcla de reacción se dejó enfriar hasta 25-30ºC y se añadieron 0,5 partes en peso de metanol y 0,3 partes en peso de tolueno. Además, se añadieron gota a gota 0,47 partes en peso de una solución acuosa de hidróxido sódico al 29% y se agitó a la misma temperatura durante 2 horas. Se añadieron a la mezcla de reacción 1,0 partes en peso de una solución acuosa 25 de hidróxido sódico al 2% y 2,7 partes en peso de tolueno. Posteriormente, la capa orgánica se separó, se lavó con 2,0 partes en peso de ácido sulfúrico al 5% y 2,0 partes en peso de agua, y después se concentró para hacer que el residuo total fuera 0,98 partes
en peso. El residuo se analizó mediante cromatografía líquida para mostrar que el contenido de 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-b1-benciloxienceno proporcionado por la fórmula (8)
5
era de 94,66%. El rendimiento del 3,5-dicloro-4-(3-cloropropoxi)-1-benciloxibenceno fue de 98,4%.
[Control del procedimiento de reacción]
Se analizó mediante cromatografía líquida de alto rendimiento en las condiciones siguientes. 15
Equipo utilizado: L-6000 ó L-7000 fabricado por Hitachi Corp. Columna: columna L ODS (4,6Φ x 150 mm, fabricada por Chemicals Inspection & Testing Institute)
Temperatura de la columna: 40ºC.
Detector: UV Longitud de onda detectada: 290 nm)
Fase móvil: ácido fosfórico al 0,1% /agua (se hará referencia en adelante a la 20 misma como Solución)
- A) y ácido fosfórico al 0,1%/acetonitrilo (se hará referencia en adelante a la misma como Solución)
- B) se prepararon y se utilizaron en la proporción indicada a continuación. 25
- 1) De 0 minutos a 25 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se fueron cambiando gradualmente de 1/1 a 0/1.
- 2) De 25 minutos a 35 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se mantuvo a 0/1. 30
- 3) De 35 minutos a 35,1 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se fue cambiando gradualmente de 0/1 a 1/1.
- 4) Después de 35,1 de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se mantuvo a 1/1. Tasa de flujo de la fase móvil: 1,0 ml/minuto.
5
(Análisis del contenido del producto)
10
Se analizó mediante cromatografía líquida de alto rendimiento en las condiciones siguientes.
Estándar interno: benzoato de isoamilo
Equipo utilizado: L-6000 ó L-7000 fabricado por Hitachi Corp.
Columna: columna L ODS (4,6Φ x 150 mm, fabricada por Chemicals Inspection & 15 Testing Institute)
Temperatura de la columna: 40ºC.
Detector: UV (Longitud de onda detectada: 290 nm)
Fase móvil: se utilizaron ácido fosfórico al 0,1%/agua (se hará referencia en adelante a la misma como Solución A) y ácido fosfórico al 0,1%/acetonitrilo (se hará 20 referencia en adelante como Solución B) y se utilizaron en la proporción indicada a continuación.
- 1) De 0 minutos a 30 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se mantuvo a 35/65. 25
- 2) De 30 minutos a 30,1 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se fue cambiando gradualmente de 35/65 a 0/1.
- 3) De 30,1 minutos a 45 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se mantuvo a 0/1
- 4) De 45 minutos a 45,1 minutos de tiempo de retención, la Solución 30 A/Solución B a 0/1 se fue cambiando gradualmente de 0/1 a 35/65.
- 5) Después de 45,1 de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se mantuvo a 35/65. Tasa de flujo de la fase móvil: 1,0 ml/minuto.
Se analizó mediante cromatografía líquida de alto en las condiciones siguientes. 5
Equipo utilizado: L-6000 ó L-7000 fabricado por Hitachi Corp.
Columna: columna L ODS (4,6Φ x 150 mm, fabricada por Chemicals Inspection & Testing Institute)
Temperatura de la columna: 40ºC. 10
Detector: UV Longitud de onda detectada: 290 nm)
Fase móvil: se utilizaron ácido fosfórico al 0,1%/agua (se hará referencia en adelante a la misma como Solución A) y ácido fosfórico al 0,1%/acetonitrilo (se hará referencia en adelante a la misma como Solución B) y se utilizaron en la proporción indicada a continuación. 15
- 1) De 0 minutos a 30 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se mantuvo a 45/55.
- 2) De 30 minutos a 30,1 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se fue cambiando gradualmente de 45/55 a 0/1. 20
- 3) De 30,1 minutos a 45 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se mantuvo a 0/1
- 4) De 45 minutos a 45,1 minutos de tiempo de retención, la Solución A/Solución B a 0/1 se fue cambiando gradualmente de 0/1 a 45/55.
- 5) Después de 45,1 de tiempo de retención, la Solución A/Solución B se 25 mantuvo a 45/55. Tasa de flujo de la fase móvil: 1,0 ml/minuto.
Según el procedimiento de producción de la presente invención, los 3,5-dicloro-4-(3-hidroxipropoxi)-bencenos sustituidos en la posición 1 que son útiles como productos intermedios para insecticidas/acaricidas se pueden producir industrialmente de forma 30 beneficiosa.
Claims (7)
- Reivindicaciones
- 1. Procedimiento de producción de un compuesto éster proporcionado por la fórmula (1):
5en la que R representa un grupo 3,3-dihalo-2-propenilo o un grupo bencilo opcionalmente sustituido mediante por lo menos un átomo de halógenoque comprende hacer un compuesto proporcionado por la fórmula (2): 10en la que X representa un átomo de cloro o un átomo de bromo y R significa lo que se ha descrito anteriormente, 15reaccionar con una sal de metal álcali o ácido acético en presencia de un hidrocarburo aromático y un catalizador de transferencia de fase. -
- 2. Procedimiento de producción de un compuesto éster según la reivindicación 1, en el que R representa un grupo 3,3-dihalo-2-propenilo. 20
-
- 3. Procedimiento de producción de un compuesto éster según la reivindicación 1, en el que R representa un grupo 3,3-dicloro-2-propenilo.
-
- 4. Procedimiento de producción de un compuesto éster según la reivindicación 1, 25 en el que R representa un grupo bencilo opcionalmente sustituido mediante por lo menos un átomo de halógeno.
-
- 5. Procedimiento de producción de un compuesto éster según la reivindicación 1, en el que R representa un grupo bencilo o un grupo 4-clorobencilo.
-
- 6. Procedimiento de producción según la reivindicación 1, en el que el compuesto 5 éster proporcionado por la fórmula (1) tal como se define en la reivindicación 1 reacciona además con un hidróxido de metal álcali y agua para formar un compuesto de 3-fenoxipropanol proporcionado por la fórmula (3):
10en la que R significa lo descrito en la reivindicación 1. -
- 7. Compuesto éster proporcionado por la fórmula (1):
15en la que R representa un grupo 3,3-dihalo-2-propenil o un grupo bencilo opcionalmente sustituido mediante por lo menos un átomo de halógeno.
Applications Claiming Priority (2)
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| JP2002003180A JP3960048B2 (ja) | 2002-01-10 | 2002-01-10 | 置換ベンゼン類の製造法 |
Publications (1)
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