ES2342026T3 - Compuesto de piridazona y su uso como herbicidas. - Google Patents
Compuesto de piridazona y su uso como herbicidas. Download PDFInfo
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Abstract
Un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde en la fórmula, R1 representa un grupo alquilo C1-6 o un grupo (alquil C1-6 oxi) alquilo C1-6, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6, G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, **(Ver fórmula)** un grupo representado por la fórmula, **(Ver fórmula)** o un grupo representado por la fórmula, **(Ver fórmula)** (en donde en la fórmula, L representa un átomo de oxígeno o de azufre, R3 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo (arilo C6-10) alquilo C1-6, un grupo alquil C1-6 oxi, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo alquenil C2-6 oxi, un grupo alquinil C2-6 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un grupo amino, un grupo alquil C1-6 amino, un grupo alquenil C2-6 amino, un grupo aril C6-10 amino, un grupo di(alquil C6-10)amino, un grupo di(alquenil C2-6)amino, un grupo (alquil C1-6) (aril C6-10)amino o un grupo de anillo heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno, R4 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo arilo C6-10, un grupo alquil C1-6 amino o un grupo di(alquil C1-6)amino y R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo alquil C1-6 oxi, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un grupo alquil C1-6 tio, un grupo alquil C1-6 amino o un grupo di(alquil C1-6)amino, aquí, cualquier grupo representado por R3, R4, R5 y R6 puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquilo C1-6, un grupo cicloalquil C3-8 oxi, un grupo aril C6-10 oxi, un resto arilo de un grupo (aril C6-10) alquil C1-6 oxi, un resto arilo de un grupo aril C6-10 amino, un resto arilo de un grupo (alquil C1-6) (aril C6-10) amino y un grupo de anillo heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo C1-6), Z1 representa un grupo alquilo C1-6, Z2 representa un grupo alquilo C1-6, n representa 0, 1, 2, 3 ó 4 y cada Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa un número entero de 2 o más, y una suma de la cantidad de átomos de carbono en el grupo representado por Z1 y la del grupo representado por Z2 es igual a 2 o más.
Description
Compuesto de piridazona y su uso como
herbicidas.
La presente invención se refiere a compuestos de
piridazinona y herbicidas que comprenden los mismos.
Un cierto tipo de compuesto de piridazinona se
conoce en J. Heterocycl. Chem., vol. 42, pp.
427-435(2005).
Sin embargo, dicho compuesto de piridazinona no
tiene suficiente efecto de control de maleza.
El objeto de la presente invención es
proporcionar el compuesto con un excelente efecto de control de
maleza.
Después de una investigación exhaustiva, los
inventores de la presente invención descubrieron que los compuestos
de piridazinona representados por la fórmula (I) tienen un excelente
efecto sobre el control de malezas para completar la presente
invención.
La presente invención es como se describe a
continuación.
(1) Un compuesto de piridazinona representado
por la fórmula (I) (de aquí en adelante denominado el presente
compuesto),
en donde en la
fórmula,
R^{1} representa un grupo alquilo
C_{1-6} o un grupo (alquil
C_{1-6} oxi) alquilo
C_{1-6},
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-6},
G representa un átomo de hidrógeno, un grupo
representado por la fórmula
un grupo representado por la
fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, L
representa un átomo de oxígeno o de
azufre,
R^{3} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo alquenilo
C_{2-6}, un grupo alquinilo
C_{1-6}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo (aril
C_{6-10}) alquilo C_{1-6}, un
grupo alquil C_{1-6} oxi, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo alquenil
C_{2-6} oxi, un grupo alquinil
C_{2-6} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un grupo (arilo
C_{6-10}) alquil C_{6-10} oxi,
un grupo amino, un grupo alquil C_{1-6} amino, un
grupo alquenil C_{2-6} amino, un grupo aril
C_{6-10} amino, un grupo di(alquil
C_{6-10})amino, un grupo di(alquenil
C_{2-6})amino, un grupo (alquil
C_{1-6}) (aril
C_{6-10})amino o un grupo de anillo
heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno,
R^{4} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo alquil
C_{1-6} amino o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino y
R^{5} y R^{6} pueden ser iguales o
diferentes y representan un grupo alquilo C_{1-6},
un grupo cicloalquilo C_{3-8}, un grupo alquenilo
C_{2-6}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo alquil
C_{1-6} oxi, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi,
un grupo alquil C_{1-6} tio, un grupo alquil
C_{1-6} amino o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino,
aquí, cualquier grupo representado por R^{3},
R^{4}, R^{5} y R^{6} puede estar sustituido con al menos un
átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C_{3-8},
un grupo arilo C_{6-10}, un resto arilo de un
grupo (aril C_{6-10}) alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un resto arilo de un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi, un
resto arilo de un grupo aril C_{6-10} amino, un
resto arilo de un grupo (alquil C_{1-6}) (aril
C_{6-10})amino y un grupo de anillo
heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno puede
estar sustituido con al menos un grupo alquilo
C_{1-6},
Z^{1} representa un grupo alquilo
C_{1-6},
Z^{2} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, n representa 0, 1, 2, 3 ó 4 y cada
Z^{2} puede ser igual o diferente cuando n representa un número
entero de 2 o más,
y una suma de la cantidad de átomos de carbono
en el grupo representado por Z^{1} y la del grupo representado
por Z^{2} es igual a 2 o más.
(2) El compuesto de piridazinona de acuerdo con
(1), en donde n es un número entero igual a 1 o más.
(3) El compuesto de piridazinona de acuerdo con
(1), en donde n es 0 y Z^{1} es un grupo alquilo
C_{2-6}.
(4) El compuesto de piridazinona de acuerdo con
(1), en donde n es 1 ó 2 y Z^{2} es uno o más sustituyentes en la
posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno.
(5) El compuesto de piridazinona de acuerdo con
(1), (2) ó (4), en donde Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-3} y Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-3}.
(6) El compuesto de piridazinona de acuerdo con
cualquiera de (1) a (5), en donde G representa un átomo de
hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
un grupo representado por la
fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
en donde en la
fórmula,
R^{3b} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo alquenilo
C_{2-6}, un grupo alquinilo
C_{2-6}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo (aril
C_{6-10}) alquilo C_{1-6}, un
grupo alquil C_{1-6}oxi, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi, un
grupo alquil C_{1-6} amino, un grupo aril
C_{6-10} amino o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino,
R^{4b} representa un grupo alquilo
C_{1-6} o un grupo arilo
C_{6-10} y R^{5b} y R^{6b} pueden ser iguales
o diferentes y representan un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo alquil C_{1-6}
oxi, un grupo aril C_{6-10} oxi o un grupo alquil
C_{1-6} tio,
aquí, cualquier grupo representado por R^{3b},
R^{4b}, R^{5b} y R^{6b} puede estar sustituido con al menos
un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo arilo
C_{6-10}, un resto arilo de un grupo (aril
C_{6-10}) alquilo C_{1-6}, un
grupo cicloalquil C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un resto arilo de un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi y
un resto arilo de un grupo aril C_{6-10} amino
puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo
C_{1-6}.
(7) El compuesto de piridazinona de acuerdo con
cualquiera de (1) a (5), en donde G representa un átomo de
hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
en donde en la
fórmula,
R^{3a} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo alquil
C_{1-6} oxi o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino y
R^{4a} representa un grupo alquilo
C_{1-6},
aquí, cualquier grupo representado por R^{3a}
y R^{4a} puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno
y un grupo cicloalquilo C_{3-8} y un grupo arilo
C_{6-10} puede estar sustituido con al menos un
grupo alquilo C_{1-6}.
(8) El compuesto de piridazinona de acuerdo con
cualquiera de (1) a (7), en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno
o un grupo alquilo C_{1-3}.
(9) El compuesto de piridazinona de acuerdo con
cualquiera de (1) a (7), en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno
o un grupo metilo.
(10) El compuesto de piridazinona de acuerdo con
cualquiera de (1) a (9), en donde R^{1} es un grupo alquilo
C_{1-3} o un grupo (alquil
C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}.
(11) Un herbicida que comprende el compuesto de
piridazinona de acuerdo con cualquiera de (1) a (10) como
ingrediente activo.
(12) Un método para el control de malezas que
comprende una etapa, en la cual se aplica una cantidad efectiva del
compuesto de piridazinona de acuerdo con cualquiera de (1) a (10) a
las malezas o al suelo donde crecen las malezas.
(13) Utilización del compuesto de piridazinona
de acuerdo con cualquiera de (1) a (10) para el control de
malezas.
(14) Un compuesto representado por la fórmula
(II):
en donde en la fórmula, R^{7}
representa un grupo alquilo C_{1-6}, R^{1},
R^{2}, Z^{1}, Z^{2} y n tienen el mismo significado como se
definió en
(1).
\newpage
(15) Un compuesto representado por la fórmula
(VI):
en donde en la fórmula, R^{9}
representa un grupo alquilo C_{1-6}, R^{1},
R^{2}, Z^{1}, Z^{2} y n tienen el mismo significado como se
definió en
(1).
En los sustituyentes representados por R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, Z^{1} y Z^{2} en
la fórmula (I) de la presente invención,
un grupo alquilo C_{1-6}
denota un grupo alquilo con la cantidad de átomos de carbono de 1 a
6 e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo
propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo,
un grupo sec-butilo, un grupo
terc-butilo, un grupo pentilo, un grupo
sec-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo
neopentilo, un grupo hexilo, un grupo isohexilo, etc.,
un grupo cicloalquilo C_{3-8}
denota un grupo cicloalquilo con la cantidad de átomos de carbono de
3 a 8 e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo
ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, etc.,
un grupo alquenilo C_{2-6}
denota un grupo alquenilo con la cantidad de átomos de carbono de 2
a 6 e incluye, por ejemplo, un grupo alilo, un grupo
1-buten-3-ilo, un
grupo 3-buten-1-ilo,
etc.,
un grupo alquinilo C_{2-6}
denota un grupo alquinilo con la cantidad de átomos de carbono de 2
a 6 e incluye, por ejemplo, un grupo propargilo, un grupo
2-butinilo, etc.,
un grupo arilo C_{6-10} denota
un grupo arilo con la cantidad de átomos de carbono de 6 a 10 e
incluye, por ejemplo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, etc.,
un grupo (aril C_{6-10})
alquilo C_{1-6} denota un grupo alquilo
C_{1-6} sustituido por un grupo arilo
C_{6-10} e incluye, por ejemplo, un grupo bencilo,
un grupo fenetilo, etc.,
un grupo alquil C_{1-6} oxi
denota un grupo alquiloxi con la cantidad de átomos de carbono de 1
a 6 e incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un
grupo propoxi, un grupo isopropoxi, etc.,
un grupo cicloalquil C_{3-8}
oxi denota un grupo cicloalquiloxi con la cantidad de átomos de
carbono de 3 a 8 e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropiloxi,
un grupo ciclopentiloxi, etc.,
un grupo alquenil C_{2-6} oxi
denota un grupo alqueniloxi con la cantidad de átomos de carbono de
2 a 6 e incluye, por ejemplo, un grupo viniloxi, un grupo aliloxi,
etc.,
un grupo alquinil C_{2-6} oxi
denota un grupo alquiniloxi con la cantidad de átomos de carbono de
2 a 6 e incluye, por ejemplo, un grupo propargiloxi, un grupo
2-butiniloxi, etc.,
un grupo aril C_{6-10} oxi
denota un grupo ariloxi con la cantidad de átomos de carbono de 6 a
10 e incluye, por ejemplo, un grupo fenoxi, un grupo naftoxi,
etc.,
un grupo (aril C_{6-10})
alquil C_{1-6} oxi denota un grupo alquil
C_{1-6} oxi sustituido por un grupo arilo
C_{6-10} e incluye, por ejemplo, un grupo
benciloxi, un grupo fenetiloxi, etc.,
un grupo alquil C_{1-6} amino
denota un grupo alquilamino con la cantidad de átomos de carbono de
1 a 6 e incluye, por ejemplo, un grupo metilamino, un grupo
etilamino, etc.,
un grupo alquenil C_{2-6}
amino denota un grupo alquenilamino con la cantidad de átomos de
carbono de 2 a 6 e incluye, por ejemplo, un grupo alilamino, un
grupo 3-butenilamino, etc.,
un grupo aril C_{6-10} amino
denota un grupo arilamino con la cantidad de átomos de carbono de 6
a 10 e incluye, por ejemplo, un grupo fenilamino, un grupo
naftilamino, etc.,
un grupo di(C_{1-6}
alquil)amino denota un grupo amino sustituido por dos grupos
alquilo C_{1-6} iguales o diferentes e incluye,
por ejemplo, un grupo dimetilamino, un grupo dietilamino, un grupo
N-etil-N-metilamino,
etc.,
un grupo di(C_{2-6}
alquenil)amino denota un grupo amino sustituido por dos
grupos alquenilo C_{2-6} iguales o diferentes e
incluye, por ejemplo, un grupo dialilamino, un grupo
di(3-butenil)amino, etc,
un grupo (alquil C_{1-6})(aril
C_{6-10})amino denota un grupo amino
sustituido por un grupo alquilo C_{1-6} y un
grupo arilo C_{6-10} e incluye, por ejemplo, un
grupo metilfenilamino, un grupo etilfenilamino, etc.,
un grupo alquil C_{1-6} tio
denota un grupo alquiltio con la cantidad de átomos de carbono de 1
a 6 e incluye, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un
grupo propiltio, un grupo isopropiltio, etc.,
un grupo (alquil C_{1-6} oxi)
alquilo C_{1-6} denota un grupo alquilo
C_{1-6} sustituido por un grupo alquil
C_{1-6} oxi e incluye, por ejemplo, un grupo
metoxietilo, un grupo etoxietilo, etc., y
un grupo de anillo heterocíclico de tres a ocho
miembros que contiene nitrógeno denota un grupo de anillo
heterocíclico de tres a ocho miembros aromático o alicíclico que
comprende uno a tres átomos de nitrógeno como átomo(s)
miembro(s) del anillo y opcionalmente comprende uno a tres
átomo(s) de oxígeno y/o azufre como átomo(s)
miem-
bro(s) del anillo e incluye, por ejemplo, un grupo 1-pirazolilo, un grupo 2-piridilo, un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 2-tiazolilo, un grupo pirrolidino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, etc.
bro(s) del anillo e incluye, por ejemplo, un grupo 1-pirazolilo, un grupo 2-piridilo, un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 2-tiazolilo, un grupo pirrolidino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, etc.
El grupo representado por R^{3}, R^{4},
R^{5} y R^{6} puede estar sustituido con al menos un átomo de
halógeno y dicho átomo de halógeno incluye, por ejemplo, un átomo de
flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.
En el grupo representado por R^{3}, R^{4},
R^{5} y R^{6}, un grupo cicloalquilo C_{3-8},
un grupo arilo C_{6-10}, un resto arilo de un
grupo (aril C_{6-10}) alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un resto arilo de un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi, un
resto arilo de un grupo aril C_{6-10} amino, un
resto arilo de un grupo (alquil C_{1-6}) (aril
C_{6-10})amino y un grupo de anillo
heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno puede
estar sustituidos con un grupo alquilo C_{1-6} y
dicho grupo alquilo C_{1-6} incluye, por ejemplo,
un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo
y similares.
De entre los presentes compuestos, el compuesto
representado por la fórmula (I-a), del cual G es un
átomo de hidrógeno puede ocurrir en forma de tautómeros
representados por las fórmulas (I-a') y
(I-a''). El compuesto representado por la fórmula
(I-a) incluye todos dichos tautómeros y una mezcla
de dos o más cualesquiera de ellos.
La sal del compuesto representada por la fórmula
(I-a) también puede obtenerse, por ejemplo, mediante
la mezcla del compuesto representado por la fórmula
(I-a) con una base inorgánica (por ejemplo,
hidróxido, carbonato, carbonato de hidrógeno, acetato, hidruro u
otros de un metal alcalino (litio, sodio, potasio, etc.); hidróxido,
hidruro u otros de un metal alcalinotérreo (magnesio, calcio,
bario, etc.) o amoníaco); una base orgánica (por ejemplo,
dimetilamina, trietilamina, piperazina, pirrolidina, piperidina,
2-feniletilamina, bencilamina, etanolamina,
dietanolamina, piridina, colidina, etc.) o un alcóxido de metal (por
ejemplo, metóxido de sodio, terc-butóxido de
potasio, metóxido de magnesio, etc.). La presente invención incluye
sales agriculturalmente aceptables de los compuestos representados
por la fórmula (I-a).
Cuando el presente compuesto tiene uno o más
centros asimétricos, el presente compuesto ocurre en forma de dos o
más estereoisómeros (por ejemplo, enantiómeros, diastereómeros o
similares). El presente compuesto incluye todos dichos
estereoisómeros y una mezcla de dos o más cualesquiera de ellos.
Cuando el presente compuesto tiene isomerismo
geométrico en base a un doble enlace o similar, dicho compuesto
también ocurren en forma de dos o más isómeros geométricos (por
ejemplo, cada isómero de E/Z- o isómeros trans/cis, cada isómero de
isómeros S-trans/S-cis u otros). El
presente compuesto incluye todos dichos isómeros geométricos y una
mezcla de dos o más cualesquiera de ellos.
Las realizaciones preferidas de los presentes
compuestos incluyen, por ejemplo, la siguiente realización entre
los presentes compuestos.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde n es un número entero de 1 o más.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde n es 0 y Z^{1} es un grupo alquilo
C_{2-6}.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde n es 1 ó 2 y Z^{2} está unido en una posición 4 y/o 6
del anillo de benceno.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la
fórmula
un grupo representado por la
fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la
fórmula,
R^{3b} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo alquenilo
C_{2-6}, un grupo alquinilo
C_{2-6}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo (aril
C_{6-10}) alquilo C_{1-6}, un
grupo alquil C_{1-6}oxi, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi, un
grupo alquil C_{1-6} amino, un grupo aril
C_{6-10} amino o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino,
R^{4b} representa un grupo alquilo
C_{1-6} o un grupo arilo
C_{6-10} y
R^{5b} y R^{6b} pueden ser iguales o
diferentes y representan un grupo alquilo C_{1-6},
un grupo alquil C_{1-6} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi o un grupo alquil
C_{1-6} tio,
aquí, cualquier grupo representado por R^{3b},
R^{4b}, R^{5b} y R^{6b} puede estar sustituido con al menos
un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo arilo
C_{6-10}, un resto arilo de un grupo (aril
C_{6-10}) alquilo C_{1-6}, un
grupo cicloalquil C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un resto arilo de un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi y
un resto arilo de un grupo aril C_{6-10} amino
puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo
C_{1-6}.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la
fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la
fórmula,
R^{3a} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo alquil
C_{1-6} oxi o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino y
R^{4a} representa un grupo alquilo
C_{1-6},
aquí, cualquier grupo representado por R^{3a}
y R^{4a} puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno
y un grupo cicloalquilo C_{3-8} y un grupo arilo
C_{6-10} puede estar sustituido con al menos un
grupo alquilo C_{1-6}.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-3}.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde Z^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} y
Z^{2} es un grupo alquilo C_{1-3}.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-3}.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-3} y G es un átomo de hidrógeno, un grupo
representado por la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
un grupo representado por la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
o un grupo representado por la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
(en donde en la fórmula, R^{3b},
R^{4b}, R^{5b} y R^{6b} denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-3} y G es un átomo de hidrógeno, un grupo
representado por la fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, R^{3a} y
R^{4a} denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, G es
un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
un grupo representado por la
fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, R^{3b},
R^{4b}, R^{5b} y R^{6b} denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y G es
un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, R^{3a} y
R^{4a} denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-3} y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
un grupo representado por la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, R^{3b},
R^{4b}, R^{5b} y R^{6b} denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-3} y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, R^{3a} y
R^{4a} denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado
por la fórmula
un grupo representado por la
fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, R^{3b},
R^{4b}, R^{5b} y R^{6b} denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado
por la fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, R^{3a} y
R^{4a} denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-3}.
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-3} y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
un grupo representado por la
fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, R^{3b},
R^{4b}, R^{5b} y R^{6b} denotan lo mismo mencionado
anteriormente),
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-3}, G es un átomo de
hidrógeno, un grupo representado por la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
o un grupo representado por la
fórmula
(en donde en la fórmula, R^{3a} y
R^{4a} denotan lo mismo mencionado
anteriormente),
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo,
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{2-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo, G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por
la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
un grupo representado por la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
o un grupo representado por la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
(en donde en la fórmula, R^{3b},
R^{4b}, R^{5b} y R^{6b} denotan lo mismo mencionado
anteriormente),
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I),
en donde R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un
grupo (alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo, G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por
la fórmula
o un grupo representado por la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(en donde en la fórmula, R^{3a} y
R^{4a} denotan lo mismo mencionado
anteriormente),
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
El compuesto de piridazinona representado por la
fórmula (I-1),
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(en donde en la
fórmula,
R^{2-1} representa un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo C_{1-3},
G^{1} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquil C_{1-3} carbonilo opcionalmente
sustituido con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi
C_{1-3} carbonilo o un grupo aril
C_{6-10} carbonilo,
Z^{1-1} representa un grupo
alquilo C_{1-3},
Z^{2-1-1}
representa un grupo alquilo C_{1-3} y
Z^{2-1-2} representa un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo C_{1-3}).
El compuesto de piridazinona en la fórmula
(I-1), en donde R^{2-1} es un
átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo, G^{1} es un
átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo
metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo o un grupo benzoilo,
Z^{1-1} es un grupo metilo o
un grupo etilo,
Z^{2-1-1} es
un grupo metilo o un grupo etilo y
Z^{2-1-2} es
un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo).
\newpage
El compuesto de piridazinona representado por la
fórmula (I-2),
(en donde en la fórmula,
R^{2-2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo
C_{1-3},
G^{2} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquil C_{1-3} carbonilo opcionalmente
sustituido con al menos un átomo de halógeno o un grupo alcoxi
C_{1-3} carbonilo,
Z^{2-2-1}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-3} y
Z^{2-2-2}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-3}).
El compuesto de piridazinona en la fórmula
(I-2), en donde R^{2-2} es un
átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo,
G^{2} is un átomo de hidrógeno, un grupo
acetilo, un grupo metoxicarbonilo o un grupo etoxicarbonilo,
Z^{2-2-1} es
un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo y
Z^{2-2-2} es
un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo).
Los presentes compuestos tienen una excelente
actividad de control de malezas y pueden utilizarse como ingrediente
activo de un herbicida. Algunos de los presentes compuestos tienen
selectividad entre cultivos y malezas. Ejemplos de las malezas que
los presentes compuestos pueden controlar incluyen los
siguientes;
Malezas en campos tales como Digitaria
adscendens, Bleusine indica, Setaria virxdis, Setaria faberi,
Setaria glauca, Echinochloa crus-galli, Panicum
dichotomiflorum, Brachiaria platyphylla, Sorghum halepense, Sorghum
bicolor, Cynodon dactylon, Avena fatua, Loium multiflorum,
Alopecurus myosuroides, Bromus tectorum, Bromus sterilis, Phalaris
minor, Aperaspica-venti, Poa annua, Agropyron
repens, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Amaranthus
retroflexus, Portulaca oleracea, Abutilon theophrasti, Chenopodium
album, Polygonum longisetum, Solanum nigrum, Sida spinosa, Datura
stramonium, Ipomoea purpurea, Xanthium strumarium, Cassia
obtusifolia, Ambrosia artemisiifolia, Commelina communis, Galium
aparine, Stellaria media, Brassica spp., Matricaria chamomilla,
Veronica persica, Viola arvensis, Papaver rhoeas, Convolvulus
arvensis, Erigeron canadensis y similares;
malezas en campos de arroz tales como
Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli,
Cyperus difformis, Cyperus iria, Fimbristylis miliacea, Eleocharis
acicularis, Scirpus juncoides, Scirpus wallichii, Cyperus
serotinus, Eleocharis kuroguwai, Scirpus planiculmis, Scirpus
nipponicus, Monochoria vaginalis, Lindernia procumbens, Dopatrium
junceum, Rotala indica, Ammannia multiflora, Elatine triandra,
Ludwigia prostrata, Sagittaria pygmaea, Alisma canaliculatum,
Sagittaria trifolia, Potamogeton distinctus, Oenanthe javanica,
Callitriche verna, Vandellia angustifolia, Lindernia dubia, Eclipta
prostrata, Murdannia keisak, Paspalum distichum, Leersia
oryzoides y similares.
El presente compuesto puede utilizarse para un
herbicida para campo agrícola tal como campo, campo de arroz,
césped, huerto y similares y campo no agrícola. En particular, es
apropiado para herbicida en campo. En algunos casos, las malezas
pueden controlarse sin dañar los cultivos mediante la utilización
del presente compuesto en un campo agrícola donde los cultivos
tales como trigo, cebada, soja, maíz, algodón, arroz y similares
están creciendo.
Cuando se utiliza como ingrediente activo de
herbicidas, el presente compuesto generalmente se formula en una
forma de dosificación apropiada para su uso mediante disolución o
dispersión en un vehículo líquido apropiado o mediante mezcla con
un vehículo sólido apropiado o mediante absorción en un vehículo
sólido apropiado. Los herbicidas que comprenden el presente
compuesto son un producto formulado, por ejemplo, en forma de un
concentrado emulsionable, concentrado soluble, solución oleosa,
aerosol, polvo humectable, polvo, polvo menos dispersable,
gránulos, microgránulos, microgránulos F, gránulos finos F, gránulos
dispersables en agua, polvo soluble en agua, fluidos, fluidos
secos, comprimidos grandes, lo que significa polvo empacado
difusible por sí mismo, comprimidos, pastas u otros. Dicha
formulación puede prepararse adicionalmente según sea necesario
mediante la adición de agentes auxiliares, por ejemplo,
emulsionantes, dispersantes, agentes difusores, agentes penetrantes,
agentes humectantes, aglutinantes, espesantes, conservantes,
antioxidantes, colorantes u otros de acuerdo con un método
conocido.
El vehículo líquido utilizado en la formulación
incluye, por ejemplo, agua, alcoholes (por ejemplo, metanol,
etanol, 1-propanol, 2-propanol,
etilenglicol, etc.), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil
cetona, etc.), éteres (por ejemplo, dioxano, tetrahidrofurano,
etilenglicol monometil éter, dietilenglicol monometil éter,
propilenglicol monometil éter, etc.), hidrocarburos alifáticos (por
ejemplo, hexano, octano, ciclohexano, keroseno, aceite de
combustión, aceite para máquinas, etc.), hidrocarburos aromáticos
(por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente,
metilnaftaleno, etc.), hidrocarburos halogenados (por ejemplo,
diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.), amidas
ácidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida,
N-metilpirrolidona, etc.), ésteres (por ejemplo,
etil acetato, butil acetato, éster de ácido graso de glicerilo,
etc.), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, etc.) y
similares. Dos o más de dichos vehículos líquidos pueden mezclarse
en una proporción adecuada para su utilización.
El vehículo sólido utilizado en la formulación
incluye polvo de plantas (por ejemplo, harina de soja, harina de
alfalfa, harina de trigo, harina de madera, etc.), polvo mineral
(por ejemplo, arcillas tales como caolín, bentonita, arcilla ácida,
arcilla, etc., talcos tales como polvo de talco, polvo de
pirofilita, etc., sílice tal como tierra de diatomeas, polvo de
mica, etc.), alúmina, polvo de azufre, carbón activo, sacáridos (por
ejemplo, lactosa, glucosa, etc.), sales inorgánicas (por ejemplo,
carbonato de calcio, carbonato de sodio, etc.), cuerpos de vidrio
hueco (materiales vidriosos naturales que se calcinan para
encapsular burbujas de aire en ellos) y similares. Dos o más de
dichos vehículos sólidos pueden mezclarse en una proporción adecuada
para su utilización.
La cantidad de vehículo líquido o vehículo
sólido utilizada es generalmente 1 a 99% en peso, preferiblemente
aproximadamente 10 a 99% en peso con respecto a la cantidad total de
la formulación.
Generalmente se utilizan agentes tensoactivos
como emulsionantes, dispersantes, agentes difusores, agentes
penetrantes, agentes humectantes u otros utilizados en la
formulación. Los agentes tensoactivos incluyen, por ejemplo,
agentes tensoactivos aniónicos tales como sales de ésteres de alquil
sulfato, alquilarilsulfonatos, dialquil sulfosuccinatos, sales de
fosfato de polioxietileno alquilaril éter, sulfonato de lignina,
policondensados de naftalenosulfonato-formaldehído,
etc., y agentes tensoactivos no iónicos tales como polioxietileno
alquil éter, polioxietileno alquilaril éter, copolímero en bloque
de polioxietilenalquil polioxipropileno, éster de ácido graso de
sorbitol y similares. Pueden utilizarse dos o más de dichos agentes
tensoactivos. La cantidad de agente tensoactivo utilizada es
generalmente 0,1 a 50% en peso, preferiblemente aproximadamente 0,1
a 25% en peso frente a la cantidad total de la formulación.
Los aglutinantes y espesantes incluyen, por
ejemplo, dextrina, sal sódica de carboximetilcelulosa, polímeros de
tipo ácido policarboxílico, polivinilpirrolidona, alcohol
polivinílico, sulfonato de lignina de sodio, sulfonato de lignina
de calcio, poliacrilato de sodio, goma acacia, alginato de sodio,
manitol, sorbitol, materias minerales de tipo bentonita, ácido
poliacrílico y derivados del mismo, carbón blanco, derivados de
sacáridos naturales (por ejemplo, goma de xantano, goma guar, etc.)
u otros.
La relación del contenido del presente compuesto
en la formulación es generalmente 1 a 90% en peso en forma de
concentrado emulsionable, polvo humectable, gránulos dispersables en
agua, concentrado soluble, polvo soluble en agua, fluido y
similares, generalmente 0,01 a 10% en peso en forma de líquido
oleoso miscible, polvo, polvo menos dispersable y similares y
generalmente 0,05 a 10% en peso en forma de micro gránulos, micro
gránulos F, gránulos finos F, gránulos y similares,
respectivamente, pero la concentración puede modificarse
apropiadamente de acuerdo con el propósito de uso. El concentrado
emulsionable, el polvo humectable, los gránulos dispersables en
agua, el concentrado soluble, el polvo soluble en agua, el fluido u
otros generalmente se diluyen apropiadamente con agua u otros y
generalmente se utilizan después de diluir hasta aproximadamente 100
a 100.000 veces la concentración del ingrediente.
El método para aplicar los herbicidas que
comprenden el presente compuesto como ingrediente activo es similar
a un método de aplicación general convencional para químicos
agrícolas conocidos e incluye, por ejemplo, pulverización aérea,
difusión en suelo, aplicación al follaje o similares.
Cuando los herbicidas que comprenden el presente
compuesto como ingrediente activo se utilizan como un herbicida
para campo seco o de arroz, la cantidad del mismo puede modificarse
según el área de aplicación, la época del año de aplicación, el
método de aplicación, las especies de maleza objetivo, los cultivos
plantados o similares, pero generalmente estará en el rango de 1 a
5000 g, preferiblemente en el rango de 10 a 1000 g del presente
compuesto por una hectárea de campo seco o de arroz.
Los herbicidas que comprenden el presente
compuesto como ingrediente activo para el control de malezas en el
campo seco son generalmente utilizados como agente de tratamiento de
incorporación al suelo previo a la emergencia, un agente de
tratamiento del suelo previo a la emergencia o un agente de
tratamiento del follaje posterior a la emergencia. Dichos
herbicidas para el control de malezas en campo de arroz generalmente
se utilizan como un agente de tratamiento de suelo previo a la
emergencia o como un agente de tratamiento tanto para el suelo como
para el
follaje.
follaje.
El herbicida que comprende el presente compuesto
como ingrediente activo puede aplicarse simultáneamente, si es
necesario, con uno o más tipos de otros herbicidas, reguladores del
crecimiento de la planta, fungicidas, insecticidas, acaricidas,
nematocidas y similares. También puede utilizarse en combinación con
uno o más tipos de otros herbicidas, reguladores del crecimiento de
las plantas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas y
similares.
Los ingredientes activos del otro herbicida que
puede aplicarse simultáneamente y/o utilizarse en combinación con
el presente compuesto incluyen, por ejemplo, los siguientes:
(1) compuestos herbicidas de ácido graso fenoxi
[2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir,
triclopir, clomeprop, naproanilida y similares],
(2) compuestos herbicidas de ácido benzoico
[2,3,6-TBA, dicamba, clopiralid, picloram,
aminopiralid, quinclorac, quinmerac y similares],
(3) compuestos herbicidas de urea (diurón,
linurón, clortolurón, isoproturón, fluometurón, isourón, tebutiurón,
metabenztiazurón, cumilurón, daimurón,
metil-daimurón y similares],
(4) compuestos herbicidas de triazina [atrazina,
ametorin, cianazina, simazina, propazina, simetrín, dimetametrín,
prometrín, metribuzín, triaziflam y similares],
(5) compuestos herbicidas de bipiridinio
[paraquat, diquat y similares],
(6) compuestos herbicidas de hidroxibenzonitrilo
[bromoxinilo, ioxinilo y similares],
(7) compuestos herbicidas de dinitroanilina
[pendimetalín, prodiamina, trifluralín y similares],
(8) compuestos herbicidas organofosforados
[amiprofos-metilo, butamifos, bensulida, piperofos,
anilofos, glifosato, glufosinato, bialafos y similares],
(9) compuestos herbicidas de carbamato
[di-alato, tri-alato, EPTC,
butilato, bentiocarb, esprocarb, molinato, dimepiperato, swep,
clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarb, asulam y
similares],
(10) compuestos herbicidas de amida ácida
[propanilo, propizamida, bromobutida, etobenzanid y similares],
(11) compuestos herbicidas de cloroacetanilida
[acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamid, propaclor, metazaclor,
metolaclor, pretilaclor, tenilclor, petoxamida y similares],
(12) compuestos herbicidas de difeniléter
[acifluorfén-sodio, bifenox, oxifluorfén, lactofén,
fomesafén, clometoxinilo, aclonifén y similares],
(13) compuestos herbicidas de ciclicimida
(oxadiazón, cinidón-etilo,
carfentrazona-etilo, surfentrazona,
flumiclorac-pentilo, flumioxazin,
piraflufen-etilo, oxadiargilo, pentoxazona,
flutiacet-metilo, butafenacilo, benzfendizona y
similares],
(14) compuesto herbicidas de pirazol
[benzofenap, pirazolato, pirazoxifén, topramezona, pirasulfotol y
similares],
(15) compuestos herbicidas de tricetona
[isoxaflutol, benzobiciclón, sulcotriona, mesotriona, tembotriona,
tefuriltriona y similares],
(16) compuestos herbicidas de
ariloxifenoxipropionato [clodinafop-propargilo,
cihalofop-butilo, dieclofop-metilo,
fenoxaprop-etilo, fluazifop-butilo,
haloxifop-metilo, quizalofop-etilo,
metamifop y similares],
(17) compuestos herbicidas de oxima triona
[aloxidim-sodio, setoxidim, butroxidim, cletodim,
cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, profoxidim y
similares],
(18) compuestos herbicidas de sulfonilurea
[clorsulfurón, sulfometurón-metilo,
metsulfurón-metilo,
clorimurón-etilo,
tribenurón-metilo, triasulfurón,
bensulfurón-metilo,
tifensulfurón-metilo,
pirazosulfurón-etilo,
primisulfurón-metilo, nicosulfurón, amidosulfurón,
cinosulfurón, imazosulfurón, rimsulfurón,
halosulfurón-metilo, prosulfurón,
etametsulfurón-metilo,
triflusulfurón-metilo, flazasulfurón,
ciclosulfamurón, flupirsulfurón, sulfosulfurón, azimsulfurón,
etoxisulfurón, oxasulfurón,
yodosulfurón-metilo-sodio,
foramsulfurón, mesosulfurón-metilo,
trifloxisulfurón, tritosulfurón, ortosulfamurón, flucetosulfurón y
similares],
(19) compuestos herbicidas de imidazolinona
[imazametabenz-metilo, imazametapir, imazamox,
imazapir, imazaquín, imazetapir y similares],
(20) compuestos herbicidas de sulfonamida
[flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam,
cloransulam-metilo, penoxsulam, piroxsulam y
similares],
(21) compuestos herbicidas de
pirimidiniloxibenzoato [piritiobac-sodio,
bispiribac-sodio,
piriminobac-metilo, piribenzoxim, piriftalid,
pirimisulfán y similares],
(22) otros tipos de compuestos herbicidas
[bentazón, bromacilo, terbacilo, clortiamid, isoxabén, dinoseb,
amitrol, cinmetilina, tridifán, dalapón,
diflufenzopir-sodio, ditiopir, tiazopir,
flucarbazona-sodio,
propoxicarbazona-sodio, mefenacet, flufenacet,
fentrazamida, cafenstrol, indanofán, oxaziclomefona, benfuresato,
ACN, piridato, cloridazón, norflurazón, flurtamona, diflufenicán,
picolinafén, beflubutamid, clomazona, amicarbazona, pinoxadén,
piraclonilo, piroxasulfona, tiencarbazona-metilo y
similares] y similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Los ingredientes activos del regulador de
crecimiento de las plantas incluyen, por ejemplo, himexazol,
paclobutrazol, uniconazol-P, inabenfida,
prohexadiona-calcio y similares.
Los ingredientes activos del fungicida incluyen,
por ejemplo, los siguientes:
(1) compuestos fungicidas de polihaloalquiltio
[captán y similares],
(2) compuestos fungicidas organofosforados [IBP,
EDDP, tolclofos-metilo y similares],
(3) compuestos fungicidas de bencimidazol
[benomilo, carbendazim, tiofanato-metilo y
similares],
(4) compuestos fungicidas de carboxiamida
[carboxín, mepranilo, flutolanilo, tifluzamid, furametpir, boscalid,
pentiopirad y similares],
(5) compuestos fungicidas de dicarboxiimida
[procimidona, iprodiona, vinclozolín y similares],
(6) compuestos fungicidas de acilalanina
[metalaxilo y similares],
(7) compuestos fungicidas de azol [triadimefón,
triadimenol, propiconazol, tebuconazol, ciproconazol, epoxiconazol,
protioconazol, ipconazol, triflumizol, procloraz y similares],
(8) compuestos fungicidas de morfolina
(dodemorf, tridemorf, fenpropimorf y similares],
(9) compuestos fungicidas de estrobilurín
[azoxistrobín, cresoxim-metilo, metominostrobín,
trifloxistrobín, picoxistrobín, piraclostrobín y similares],
(10) antibióticos fungicidas [validamicina A,
blasticidina S, casugamicina, polioxín y similares],
(11) compuestos fungicidas de ditiocarbamato
[mancozeb, maneb y similares],
(12) otros tipos de compuestos fungicidas
[ftalida, probenazol, isoprotiolán, triciclazol, piroquilón,
ferimzona, acibenzolar S-metilo, carpropamid,
diclocimet, fenoxanil, tiadinil, diclomezina, tecloftalam,
pencicuron, ácido oxolínico, TPN, triforina, fenpropidín,
espiroxamina, fluazinam, iminoctadina, fenpiclonilo, fludioxonilo,
quinoxifén, fenhexamida, siltiofam, proquinazid, ciflufenamid, caldo
bordelés y similares] y similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Los ingredientes activos del insecticida
incluyen, por ejemplo, los siguientes:
(1) compuestos insecticidas organofosforados
[fentión, fenitrotión, pirimifos-metilo, diazinón,
quinalfos, isoxatión, piridafentión,
clorpirifos-metilo, vamidotión, malatión, fentoato,
dimetoato, disulfotón, monocrotofos, tetraclorvinfos,
clorfenvinfos, propafos, acefato, triclorfón, EPN, piraclofos y
similares],
(2) compuestos insecticidas de carbamato
[carbarilo, metolcarb, isoprocarb, BPMC, propoxur, XMC, carbofurán,
carbosulfán, benfuracarb, furatiocarb, metomilo, tiodicarb y
similares],
(3) compuestos insecticidas de piretroides
sintéticos [teflutrín, bifentrín, cicloprotrín, etofenprox y
similares],
(4) compuestos insecticidas a base de
nereistoxina [cartap, bensultap, tiociclam y similares],
(5) compuestos insecticidas neonicotinoides
[imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid,
dinotefurán, clotianidín y similares],
(6) compuestos insecticidas de benzoilfenilurea
[clorfluazurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón y
similares),
(7) compuestos insecticidas de macrólidos
[emamectina, espinosad y similares],
(8) otros tipos de compuestos insecticidas
[buprofezín, tebufenocida, fipronil, etiprol, pimetrozina,
diafentiurón, indoxacarb, tolfenpirad, piridalilo, flonicamida,
flubendiamida y similares] y similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Los ingredientes activos del acaricida incluyen,
por ejemplo, hexitiazox, piridabén, fenpiroximato, tebufenpirad,
clorfenapir, etoxazol, pirimidifén, acequinocilo, bifenazato,
espirodiclofén y similares.
Los ingredientes activos del nematocida
incluyen, por ejemplo, fostiazato, cadusafos y similares.
El herbicida que contiene el presente compuesto
como ingrediente activo puede, si es necesario, mezclarse
adicionalmente con un protector (por ejemplo, furilazol, diclormid,
benoxacor, alidoclor, isoxadifen-etilo,
fenclorazol-etilo, mefenpir-dietilo,
cloquintocet-mexilo, fenclorim, ciprosulfamida,
ciometrinil, oxabetrinil, fluxofenim, flurazol, anhídrido
1,8-naftálico y similares), agente colorante,
fertilizante (por ejemplo, urea y similares) y similares.
El presente compuesto puede utilizarse como
ingrediente activo de herbicidas para tierras de cultivo tales como
un campo, un arrozal, un césped, un huerto o tierras no cultivables.
El presente compuesto puede controlar las malezas sin causar daños
a los "cultivos" en un lugar donde se desarrollan los
"cultivos" de la lista que figura a continuación.
Maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena,
sorgo, algodón, soja, cacahuate, alforfón común, remolacha
azucarera, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco y similares;
Hortalizas solanáceos (berenjena, tomate,
pimiento verde, pimiento rojo, papa y similares), vegetales
cucurbitáceos (pepino, calabaza, calabacín, sandia, melón y
similares), vegetales brassicáceos (rábano japonés, nabo, rábano
picante, colirrábano, repollo chino, repollo, mostaza, brócoli,
coliflor y similares), vegetales compuestos (bardana, crisantemo
guirnalda, alcachofa, lechuga y similares), vegetales liliáceos
(puerro, cebolla, ajo, espárrago y similares), vegetales
umbelíferos (zanahoria, perejil, apio, chirivía silvestre y
similares), vegetales quenopodiáceos (espinaca, acelga suiza y
similares), vegetales labiatos (perilla, menta, albahaca y
similares), fresa, boniato, ñame, ocumo y similares;
flores ornamentales;
plantas de interior;
frutas pomáceas (manzana, pera, pera japonesa,
membrillo chino, membrillo y similares), frutas de hueso (durazno,
ciruela, nectarina, ciruela japonesa, cerezo de Santa Lucía,
damasco, ciruela pasa y similares), cítricos (tangerina, naranja,
limón, lima, pomelo y similares), frutas secas (castaña, nuez,
avellana, almendra, pistacho, castaña de cajú, nuez de macadamia y
similares), frutas jugosas (arándano, arándano agrio, mora,
frambuesa y similares), uva, caqui, oliva, níspero, banana, café,
palmera datilera, cocotero y similares; y
planta de té, mora, plantas florecientes,
árboles de carretera (fresno, abedul, cornejo americano, eucalipto,
ginkgo, lila, arce, roble americano, álamo, cercis, árbol del ámbar,
platero, olmo de agua, tuya del Japón, abeto, abeto de Canadá,
enebro, pino, abeto rojo, tejo) y similares.
Los cultivos a los que se confiere resistencia a
los herbicidas mediante técnicas de reproducción clásicas,
tecnología de recombinación génica o similares están incluidos en
dichos "cultivos". No se produce daño a los cultivos, a los
cuales se ha dado resistencia a los herbicidas, cuando se aplican
los herbicidas tales como inhibidores de HPPD tales como
isoxaflutol; inhibidores de ALS tales como imazetapir,
tifensulfuron-metilo; inhibidores de EPSP sintasa;
inhibidores de glutamina sintetasa; inhibidores de acetil CoA
carboxilasa; o bromoxinil y similares.
Los cultivos a los cuales se ha conferido
resistencia herbicida mediante técnicas de reproducción clásicas
incluyen, por ejemplo, canola Clearfield (marca registrada) con
resistencia a herbicidas de imidazolinona, soja STS con resistencia
a herbicidas con sulfonilurea, maíz SR con resistencia a inhibidores
de acetil CoA carboxilasa. Los cultivos, a los cuales se les
confiere resistencia a los inhibidores de acetil CoA carboxilasa,
se describen, por ejemplo, en Proc. Natl. Acad. Sci. USA, vol. 87,
pág. 7175 (1990).
Adicionalmente, la acetil CoA carboxilasa
mutante que confiere resistencia a los inhibidores de acetil CoA
carboxilasa se describe, por ejemplo, en Weed Science vol. 53,
páginas 728-746 (2005). La resistencia a los
inhibidores de acetil CoA carboxilasa puede conferirse a los
cultivos cuando el gen codificador de la acetil CoA carboxilasa
mutante se introduce en los cultivos mediante la tecnología de
recombinación génica, o cuando las mutaciones relacionadas con la
resistencia a la acetil CoA carboxilasa se introducen en el gen
codificador de la acetil CoA carboxilasa.
Los "cultivos" a los cuales se confiere la
resistencia herbicida mediante tecnología de recombinación génica
son conocidos (por ejemplo, variedades de maíz a las cuales se
agrega resistencia a glifosato o glufosinato). Dichas variedades de
maíz se encuentran disponibles en el mercado como un producto con el
nombre Roundup Ready (marca registrada) o Liberty Link (marca
registrada).
Los "cultivos" incluyen cultivos a los
cuales se les confiere capacidad para producir toxinas insecticidas
mediante tecnología de recombinación génica.
Dichas toxinas insecticidas incluyen, por
ejemplo, proteínas insecticidas producidas a partir de Bacillus
cereus o Bacillus popilliae;
\delta-endotoxinas tales como Cry1Ab, Cry1Ac,
Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 y Cry9C producidas a partir
de Bacillus thuringiensis; proteínas insecticidas tales como
VIP1, VIP2, VIP3 y VIP3A; proteínas insecticidas producidas a
partir de nemátodos; toxinas producidas por animales tales como
toxina de escorpión, toxina de araña, toxina de abeja y toxina del
sistema nervioso de un insecto específico; toxinas de hongos
filamentosos; lectinas de plantas; aglutininas; inhibidores de
proteasa tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina
proteasa, inhibidores de pataína, cistatina y papaína; proteínas
inactivadoras de ribosomas (RIP) tales como ricinas,
maíz-RlP, abrinas, saporinas, briodina; enzimas
metabolizadoras de esteroides tales como
3-hidroxiesteroide oxidasa,
ecdiesteroide-UDP-glucosiltransferasa,
colesterol oxidasa; inhibidores de ecdisona;
HMG-CoA reductasa; inhibidores de canales iónicos
tales como inhibidor de canales de sodio o canales de calcio;
esterasa de la hormona juvenil; receptores de la hormona diurética;
estilbeno sintasa; bibencil sintasa; quitinasa; y glucanasas.
Las toxinas insecticidas incluyen proteínas
híbridas de dichas proteínas insecticidas, proteínas insecticidas
en las cuales una parte de los aminoácidos que componen las
proteínas se elimina o sustituye. Las proteínas híbridas se crean
poniendo diferentes dominios de estas proteínas insecticidas juntos
mediante tecnología de recombinación génica. Por ejemplo, Cry1Ab,
en la cual una parte del aminoácido se elimina, se conoce como la
proteína insecticida mencionada anteriormente en la cual se elimina
una parte de los aminoácidos que componen la proteína.
Por ejemplo, las toxinas insecticidas y los
"cultivos" a los que se les confiere la capacidad de producir
toxinas insecticidas mediante tecnología de recombinación génica se
describen en EP-A-0 374 753, WO
93/07.278, WO 95/34.656, EP-A-0 427
529, EP-A-451 878 y WO
03/052.073.
Por ejemplo, los "cultivos" a los que se
les confiere la capacidad de producir toxinas insecticidas mediante
tecnología de recombinación génica tienen resistencia al ataque de
plagas coleópteras, plagas dípteras y/o plagas lepidópteras.
Ejemplos de "cultivos" disponibles en el
mercado a los cuales se les confiere capacidad de producir toxinas
insecticidas mediante tecnología de recombinación génica incluyen
YieldGard (marca registrada) (variedad de maíz que expresa la
toxina Cry1Ab), YieldGard Rootworm (marca registrada) (variedad de
maíz que expresa la toxina Cry3Bb1), YieldGard Plus (marca
registrada) (variedad de maíz que expresa las toxinas Cry1Ab y
Cry3Bb1), Herculex I (marca registrada) (variedad de maíz que
expresa la toxina Cry1Fa2 y fosfinotricina
N-acetiltransferasa (PAT) para conferir resistencia al
glufosinato), NuCOTN33B (marca registrada) (variedad de algodón que
expresa la toxina Cry1Ac), Bollgard I (marca registrada) (variedad
de algodón que expresa la toxina Cry1Ac), Bollgard II (marca
registrada) (variedad de algodón que expresa las toxinas Cry1Ac y
Cry2Ab), VIPCOT (marca registrada) (variedad de algodón que expresa
la toxina VIP), NewLeaf (marca registrada) (variedad de papa que
expresa la toxina Cry3A), NatureGard (marca registrada) Agrisure
(marca registrada) GT Advantage (rasgo de resistencia al GA21
glifosato), Agrisure (marca registrada), CB Advantage (rasgo de
taladro de maíz (CB) Bt11) y Protects (marca registrada).
Los "cultivos" también incluyen cultivos a
los cuales se les confiere capacidad de producir sustancias
anti-patógenas mediante tecnología de recombinación
génica.
Las sustancias anti-patógenas
incluyen, por ejemplo, proteínas PR (PRP, descritas en
EP-A-0 392 225); inhibidores de
canal de iones tales como inhibidores de canales de sodio,
inhibidores de canales de calcio (son conocidas las toxinas KP1,
KP4 y KP6 y similares producidas por virus); estilbeno sintasa;
bibencil sintasa; quitinasa; glucanasa; sustancias productoras de
microorganismos tales como antibióticos péptidos, antibióticos que
tienen un heterociclo; y factores de proteínas relativos a la
resistencia contra patógenos de plantas (descritos en WO
03/000.906) y similares.
Los "cultivos" a los que se les confiere la
capacidad de producir sustancias anti-patógenas
mediante tecnología de recombinación génica se describen, por
ejemplo, en EP-A-0 392 225, WO
95/33.818 y EP-A-0 353 191.
Cuando el presente compuesto se mezcla con
flumioxazina, la relación de mezcla es preferiblemente 0,1 a 10 en
peso de flumioxazina en base a 1 en peso del presente compuesto. La
composición que comprende el presente compuesto y flumioxazina
puede utilizarse para el tratamiento de suelo o tratamiento de
follaje. La composición que comprende el presente compuesto y
flumioxazina puede controlar malezas sin causar ningún daño al
cultivo en un lugar donde se cultiva maíz, arroz, trigo, cebada,
centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuate, remolacha
azucarera, colza, girasol, caña de azúcar y similares. Y la
composición que comprende el presente compuesto y flumioxazina
puede utilizarse para tierras de cultivo como césped, huerto o
tierras no cultivables.
Cuando el presente compuesto se mezcla con
glifosato, la relación de mezcla es preferiblemente 1 a 100 en peso
de glifosato en base a 1 en peso del presente compuesto. La
composición que comprende el presente compuesto y glifosato puede
utilizarse para el tratamiento del follaje. La composición que
comprende el presente compuesto y glifosato puede controlar malezas
sin causar ningún daño al cultivo en un lugar donde se cultiva maíz,
arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja,
cacahuate, remolacha azucarera, colza, girasol, caña de azúcar y
similares. Y la composición que comprende el presente compuesto y
glifosato puede utilizarse para tierras de cultivo como césped,
huerto o tierras no cultivables.
El presente compuesto puede producirse, por
ejemplo, mediante los siguientes métodos de preparación.
\newpage
De entre los presentes compuestos, el compuesto
representado por la fórmula (I-a), en el cual G es
un átomo de hidrógeno, puede producirse mediante la reacción del
compuesto representado por la fórmula (II) con un hidróxido
metálico,
(en donde en la fórmula, R^{2}
representa un grupo alquilo C_{1-6} (por ejemplo,
un grupo metilo, un grupo etilo, etc.) y R^{1}, R^{2}, Z^{1},
Z^{2} y n denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
La reacción generalmente se lleva a cabo en un
disolvente. El disolvente utilizado en la reacción incluye, por
ejemplo, agua, éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano o un
disolvente mixto de los mismos.
El hidróxido metálico utilizado en la reacción
incluye, por ejemplo, un hidróxido de un metal alcalino tal como
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y similares. La cantidad
del hidróxido metálico utilizada en la reacción es generalmente 1 a
120 equivalentes molares, preferiblemente 1 a 40 equivalentes
molares con respecto al compuesto representado por la fórmula
(II).
La temperatura de reacción está generalmente en
el rango de temperatura ambiente hasta el punto de ebullición del
disolvente, preferiblemente en un punto de ebullición del
disolvente. La reacción puede realizarse mediante calentamiento en
un tubo sellado o en un recipiente cerrado resistente a alta
presión. El tiempo de reacción generalmente está en el rango de 5
minutos a unas pocas semanas.
La finalización de la reacción puede confirmarse
con el uso de medios analíticos tales como cromatografía de capa
fina, cromatografía líquida de alta resolución o similares luego de
tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Después de
finalizada la reacción, el compuesto representado por la fórmula
(I-a) puede aislarse, por ejemplo, mediante el
siguiente procedimiento: adición de un ácido a la mezcla de
reacción, a la cual se agrega agua para mezclar, seguido de
extracción con un disolvente orgánico para formar una capa
orgánica, la cual se seca y concentra.
\vskip1.000000\baselineskip
De entre los presentes compuestos, los
compuestos representados por la fórmula (I-b), en el
cual G es un grupo excepto un átomo de hidrógeno, pueden producirse
a partir del compuesto representado por la fórmula
(I-a) y el compuesto representado por la fórmula
(III),
(en donde en la fórmula, G^{3}
entre los G definidos representa un grupo excepto un átomo de
hidrógeno, X representa un átomo de halógeno (por ejemplo, un átomo
de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, etc.) o un grupo
representado por la fórmula OG^{3} y R^{1}, R^{2}, Z^{1},
Z^{2} y n denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
La reacción puede realizarse en un disolvente.
El disolvente utilizado en la reacción incluye, por ejemplo,
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, etc., éteres
tales como dietil éter, diisopropil éter, dioxano,
tetrahidrofurano, dimetoxietano, etc., hidrocarburos halogenados
tales como diclorometano, cloroformo,
1,2-dicloroetano, etc., amidas tales como
dimetilformamida, dimetilacetamida, etc., sulfóxidos tales como
dimetilsulfóxido, etc., sulfonas tales como sulforano, etc. o un
disolvente mixto de los mismos.
El compuesto representado por la fórmula (III)
utilizado en la reacción incluye, por ejemplo, haluros de ácido
carboxílico tales como cloruro de acetilo, cloruro de propionilo,
cloruro de isobutirilo, cloruro de pivaloilo, cloruro de benzoilo,
cloruro de ciclohexanocarbonilo, etc., anhídridos de ácido
carboxílico tales como anhídrido acético, anhídrido
trifluoroacético, etc., haluros de medio éster de carbonato tales
como metil cloroformato, etil cloroformato, fenil cloroformato,
etc., haluros de carbamoilo tales como cloruro de dimetilcarbamoilo,
etc., haluros de sulfonilo tales como cloruro de metanosulfonilo,
cloruro de p-toluenosulfonilo, etc., anhídridos de
ácido sulfónico tales como anhídrido metanosulfónico, anhídrido
trifluorometanosulfónico, etc., o ésteres de fosfato halogenados
tales como dimetil clorofosfato, etc. La cantidad del compuesto
representado por la fórmula (III) utilizada en la reacción
generalmente es un equivalente molar o más, preferiblemente 1 a 3
equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la
fórmula (I-a).
La reacción generalmente se realiza en presencia
de una base. La base utilizada en la reacción incluye, por ejemplo,
bases orgánicas tales como trietilamina, tripropilamina, piridina,
dimetilaminopiridina,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno,
etc., y bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido
de potasio, hidróxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de
potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de calcio, hidruro
de sodio, etc. La cantidad de la base utilizada en la reacción es
generalmente 0,5 a 10 equivalentes molares, preferiblemente 1 a 5
equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la
fórmula (I-a).
La temperatura de reacción generalmente es de
-30 hasta 180ºC, preferiblemente -10 hasta 50ºC. El tiempo de
reacción generalmente es de 10 minutos a 30 horas.
La finalización de la reacción puede confirmarse
con el uso de medios analíticos tales como cromatografía de capa
fina, cromatografía líquida de alta resolución o similares luego de
tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Después de
finalizada la reacción, el compuesto representado por la fórmula
(I-b) puede aislarse, por ejemplo, mediante el
siguiente procedimiento: mezclar la mezcla de reacción con agua
seguido de extracción con un disolvente orgánico para formar una
capa orgánica, la cual se seca y concentra.
El compuesto representado por la fórmula (III)
es un compuesto conocido o puede producirse a partir de un
compuesto conocido.
\vskip1.000000\baselineskip
De entre los presentes compuestos, el compuesto
representado por la fórmula (I-a), en el cual G es
un átomo de hidrógeno, también puede producirse mediante el
siguiente método de preparación. El compuesto representado por la
fórmula (I-a) puede producirse mediante la reacción
del compuesto representado por la fórmula (VI) con una base,
(en donde en la fórmula, R^{9}
representa un grupo alquilo C_{1-6} (por ejemplo,
un grupo metilo, un grupo etilo, etc.) y R^{1}, R^{2}, Z^{1},
Z^{2} y n denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
La reacción generalmente se lleva a cabo en un
disolvente. El disolvente utilizado en la reacción incluye, por
ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno,
xileno, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter,
dioxano, tetrahidrofurano, dimetoxietano, etc., hidrocarburos
halogenados tales como diclorometano, cloroformo,
1,2-dicloroetano, etc., amidas tales como
dimetilformamida, dimetilacetamida, etc., sulfonas tales como
sulforano, etc. o un disolvente mixto de los mismos.
La base utilizada en la reacción incluye, por
ejemplo, alcóxidos metálicos tales como
terc-butóxido de potasio, etc., hidruros de metales
alcalinos tales como hidruro de sodio, etc., y bases orgánicas tales
como trietilamina, tributilamina,
N,N-diisopropiletilamina, etc. La cantidad de la
base utilizada en la reacción es generalmente 1 a 10 equivalentes
molares, preferiblemente 2 a 5 equivalentes molares con respecto al
compuesto representado por la fórmula (VI).
La temperatura de reacción generalmente es de
-60 hasta 180ºC, preferiblemente -10 hasta 100ºC. El tiempo de
reacción generalmente es de 10 minutos a 30 horas.
La finalización de la reacción puede confirmarse
con el uso de medios analíticos tales como cromatografía de capa
fina, cromatografía líquida de alta resolución o similares luego de
tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Después de
finalizada la reacción, el compuesto representado por la fórmula
(I-a) puede aislarse, por ejemplo, mediante el
siguiente procedimiento: adición de un ácido a la mezcla de
reacción, a la cual se agrega agua para mezclar, seguido de
extracción con un disolvente orgánico para formar una capa
orgánica, la cual se seca y concentra.
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto representado por la fórmula (II)
puede producirse, por ejemplo, mediante el siguiente método de
preparación.
(en donde en la fórmula, X^{1}
representa un grupo saliente (por ejemplo, un átomo de halógeno tal
como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, etc.),
X^{2} representa un átomo de halógeno (por ejemplo, un átomo de
cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, etc.), R^{8}
representa un grupo alquilo C_{1-6} (por ejemplo,
un grupo metilo, un grupo butilo, etc.) y R^{1}, R^{2}, R^{7},
Z^{1}, Z^{2} y n denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
El compuesto representado por la fórmula (II)
puede producirse mediante una reacción de acoplamiento del compuesto
representado por la fórmula (IV) con un reactivo organometálico
representado por las fórmulas (V-a),
(V-b) o (V-c) (generalmente un
equivalente molar o más, preferiblemente 1 a 3 equivalentes molares
con respecto al compuesto representado por la fórmula (IV)).
Cuando se utiliza el compuesto representado por
la fórmula (V-a), dicha reacción de acoplamiento se
realiza en un disolvente. El disolvente utilizado en la reacción
incluye, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como benceno,
tolueno, etc., alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, etc.,
éteres tales como dietil éter, diisopropil éter, dioxano,
tetrahidrofurano, dimetoxietano, etc., cetonas tales como acetona,
metil etil cetona, etc., amidas tales como dimetilformamida,
dimetilacetamida, etc., sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido,
etc., sulfonas tales como sulfolano, etc., agua o un disolvente
mixto de los mismos.
Cuando se utiliza el compuesto representado por
la fórmula (V-a), dicha reacción de acoplamiento se
realiza en presencia de una base. La base utilizada en la reacción
incluye, por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina,
tripropilamina, piridina, dimetilanilina, dimetilaminopiridina,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno,
etc., y bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido
de potasio, hidróxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de
potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de calcio, carbonato
de cesio, fosfato de potasio, etc. La cantidad de la base utilizada
en la reacción es generalmente 0,5 a 10 equivalentes molares,
preferiblemente 1 a 5 equivalentes molares con respecto al compuesto
representado por la fórmula (IV).
Adicionalmente, cuando se utiliza el compuesto
representado por la fórmula (V-a), dicha reacción de
acoplamiento se realiza en presencia de un catalizador. El
catalizador utilizado en la reacción incluye, por ejemplo, un
catalizador de paladio tal como
tetrakis(trifenilfosfina)paladio,
diclorobis(trifenilfosfina)paladio, etc. La cantidad
de catalizador utilizado en la reacción es generalmente 0,001 a 0,5
equivalentes molares, preferiblemente 0,01 a 0,2 equivalentes
molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (IV).
Cuando se utiliza el compuesto representado por la fórmula
(V-a), preferiblemente se agrega una sal de amonio
cuaternaria a dicha reacción de acoplamiento. La sal de amonio
cuaternaria incluye, por ejemplo, bromuro de tetrabutilamonio,
etc.
Cuando se utiliza el compuesto representado por
la fórmula (V-a), la temperatura de reacción de
dicha reacción de acoplamiento generalmente es de 20 hasta 180ºC,
preferiblemente de 60 hasta 150ºC. El tiempo de reacción
generalmente es de 30 minutos a 100 horas.
La finalización de la reacción puede confirmarse
con el uso de medios analíticos tales como cromatografía de capa
fina, cromatografía líquida de alta resolución o similares luego de
tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Después de
finalizada la reacción, el compuesto representado por la fórmula
(II) puede aislarse, por ejemplo, mediante el siguiente
procedimiento: mezclar la mezcla de reacción con agua, seguido de
extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica,
la cual se seca y concentra.
Cuando se utiliza el compuesto representado por
la fórmula (V-b), dicha reacción de acoplamiento se
realiza en un disolvente. El disolvente utilizado en la reacción
incluye, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como benceno,
tolueno, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter,
dioxano, tetrahidrofurano, dimetoxietano, etc., o un disolvente
mixto de los mismos.
Cuando se utiliza el compuesto representado por
la fórmula (V-b), dicha reacción de acoplamiento se
realiza en presencia de un catalizador. El catalizador utilizado en
la reacción incluye, por ejemplo, un catalizador de níquel tal como
diclorobis(1,3-difenilfosfino)propano
níquel, diclorobis(trifenilfosfina)níquel, etc., y un
catalizador de paladio tal como
tetrakis(trifenilfosfina)paladio,
diclorobis(trifenilfosfina)paladio, etc. La cantidad
de catalizador utilizado en la reacción es generalmente 0,001 a 0,5
equivalentes molares, preferiblemente 0,01 a 0,2 equivalentes
molares con respecto al compuesto representado por la fórmula
(IV).
Cuando se utiliza el compuesto representado por
la fórmula (V-b), la temperatura de reacción de
dicha reacción de acoplamiento generalmente es de -80 hasta 180ºC,
preferiblemente de -30 hasta 150ºC. El tiempo de reacción
generalmente es de 30 minutos a 100 horas.
La finalización de la reacción puede confirmarse
con el uso de medios analíticos tales como cromatografía de capa
fina, cromatografía líquida de alta resolución u otras luego de
tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Después de
finalizada la reacción, el compuesto representado por la fórmula
(II) puede aislarse, por ejemplo, mediante el siguiente
procedimiento: mezclar la mezcla de reacción con agua, seguido de
extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica,
la cual se seca y concentra.
Cuando se utiliza el compuesto representado por
la fórmula (V-c), dicha reacción de acoplamiento se
realiza en un disolvente. El disolvente utilizado en la reacción
incluye, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como benceno,
tolueno, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter,
dioxano, tetrahidrofurano, dimetoxietano, etc., hidrocarburos
halogenados tales como, cloroformo,
1,2-dicloroetano, etc., amidas tales como
dimetilformamida, dimetilacetamida, etc., o un disolvente mixto de
los mismos.
Cuando se utiliza el compuesto representado por
la fórmula (V-c), dicha reacción de acoplamiento se
realiza en presencia de un catalizador. El catalizador utilizado en
la reacción incluye, por ejemplo, un catalizador de paladio tal
como tetrakis(trifenilfosfina)paladio,
diclorobis(trifenilfosfina)paladio, etc. La cantidad
de catalizador utilizado en la reacción es generalmente 0,001 a 0,5
equivalentes molares, preferiblemente 0,01 a 0,2 equivalentes
molares con respecto al compuesto representado por la fórmula
(IV).
Cuando se utiliza el compuesto representado por
la fórmula (V-c), la temperatura de reacción de
dicha reacción de acoplamiento generalmente es de -80 hasta 180ºC,
preferiblemente de -30 hasta 150ºC. El tiempo de reacción
generalmente es de 30 minutos a 100 horas.
La finalización de la reacción puede confirmarse
con el uso de medios analíticos tales como cromatografía de capa
fina, cromatografía líquida de alta resolución u otras luego de
tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Después de
finalizada la reacción, el compuesto representado por la fórmula
(II) puede aislarse, por ejemplo, mediante el siguiente
procedimiento: mezclar la mezcla de reacción con agua, seguido de
extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica,
la cual se seca y concentra.
El compuesto representado por la fórmula (II)
puede producirse, por ejemplo, mediante un método de acuerdo con el
descrito en Tetrahedron vol. 57, páginas 1323-1330
(2001), etc.
Los reactivos organometálicos representados por
las fórmulas (V-a), (V-b) y
(V-c) son compuestos conocidos o pueden producirse
mediante métodos de acuerdo con métodos conocidos utilizando
compuestos conocidos.
El compuesto representado por la fórmula (IV) es
un compuesto conocido o puede producirse utilizando compuestos
conocidos. El compuesto puede producirse, por ejemplo, mediante un
método descrito en J. Heterocycl. Chem., vol. 33, páginas
1579-1582 (1996) y similares, o un método de acuerdo
con cualesquiera de los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto representado por la fórmula (VI)
puede producirse, por ejemplo, mediante el siguiente método de
preparación.
(en donde en la fórmula, X^{3}
representa un átomo de halógeno (por ejemplo, un átomo de cloro, un
átomo de bromo, un átomo de yodo, etc.) y R^{1}, R^{2},
R^{9}, Z^{1}, Z^{2} y n denotan lo mismo mencionado
anteriormente).
La reacción generalmente se lleva a cabo en un
disolvente. El disolvente utilizado en la reacción incluye, por
ejemplo, nitrilos tales como acetonitrilo, etc., cetonas tales como
acetona, etc., hidrocarburos aromáticos tales como benceno,
tolueno, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter,
dioxano, tetrahidrofurano, dimetoxietano, etc., hidrocarburos
halogenados tales como diclorometano, cloroformo,
1,2-dicloroetano, etc., amidas tales como
dimetilformamida, dimetilacetamida, etc., sulfonas tales como
sulfolano, etc., o un disolvente mixto de los mismos.
La reacción del compuesto representado por la
fórmula (VII) con el compuesto representado por la fórmula (VIII)
generalmente se realiza en presencia de una base. La base utilizada
en la reacción incluye, por ejemplo, bases orgánicas tales como
trietilamina, tripropilamina, piridina, dimetilaminopiridina,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno,
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, etc.,
y bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de
potasio, hidróxido de calcio,
carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de calcio, hidruro de sodio, etc.
carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de calcio, hidruro de sodio, etc.
La cantidad del compuesto representado por la
fórmula (VIII) utilizada en la reacción generalmente es 1
equivalente molar o más, preferiblemente 1 a 3 equivalentes molares
con respecto al compuesto representado por la fórmula (VII). La
cantidad de base utilizada en la reacción es generalmente 0,5 a 10
equivalentes molares, preferiblemente 1 a 5 equivalentes molares
con respecto al compuesto representado por la fórmula (VII).
La temperatura de reacción generalmente es de
-30 hasta 180ºC, preferiblemente de -10 hasta 50ºC. El tiempo de
reacción generalmente es de 10 minutos a 30 horas.
La finalización de la reacción puede confirmarse
con el uso de medios analíticos tales como cromatografía de capa
fina, cromatografía líquida de alta resolución o similares luego de
tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Después de
finalizada la reacción, el compuesto representado por la fórmula
(VI) puede aislarse, por ejemplo, mediante el siguiente
procedimiento: mezclar la mezcla de reacción con agua, seguido de
extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica,
la cual se seca y concentra.
El compuesto representado por la fórmula (VII)
puede producirse mediante la reacción del compuesto representado
por la fórmula (IX),
(en donde en la fórmula, Z^{1},
Z^{2} y n denotan lo mismo mencionado
anteriormente),
con un reactivo de halogenación (por ejemplo,
cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo,
cloruro de oxalilo, etc.).
El compuesto representado por la fórmula (IX) es
un compuesto conocido o puede producirse a partir de compuestos
conocidos. Los compuestos pueden producirse, por ejemplo, de acuerdo
con los métodos descritos en Organic Syntheses Collective Volume 3,
páginas 557-560 (1955), J. Am. Chem. Soc. Vol. 63,
páginas 2643-2644 (1941) y WO 2006/056282, etc., y
métodos similares a los mismos. El compuesto representado por la
fórmula (IX) incluye, por ejemplo, ácido
2,4,6-trimetilfeniIacético, ácido
2,4,6-trietilfenilacético, ácido
2,6-dietil-4-metilfenilacético,
ácido 2-etilfenilacético, ácido
2-etil-4-metilfenilacético,
ácido
2-etil-4,6-dimetilfenil
acético, ácido 2,4-dietilfenilacético, ácido
2,6-dietilfenilacético, ácido
2,6-dietil-6-metilfenilacético,
etc.
El compuesto representado por la fórmula (VIII)
es un compuesto conocido o puede producirse a partir de compuestos
conocidos.
Cada compuesto producido mediante los métodos de
preparación 1 a 3 o los métodos de preparación de referencia 1 a 2
mencionados anteriormente pueden aislarse y/o purificarse mediante
procedimiento conocidos, por ejemplo, concentración, concentración
a presión reducida, extracción, disolución de transferencia,
cristalización, recristalización, cromatografía y similares.
A continuación, se muestran ejemplos específicos
del presente compuesto.
(1) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo 2-etilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno,
un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo propionilo,
un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un
grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un
grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo
etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo
dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo
trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo
p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas
(I^{1}) a (I^{30}).
(2) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo 2-propilfenilo, y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo
propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo
isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un
grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo,
un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo
dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo
trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo
p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas
(I^{1}) a (I^{30}).
(3) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo 2,4-dimetilfenilo, y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo
propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo
isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un
grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo,
un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo
dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo
trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo
p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas
(I^{1}) a (I^{30}).
(4) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo 2,6-dimetilfenilo, y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo
propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo
isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un
grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo,
un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo
dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo
trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo
p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas
(I^{1}) a (I^{30}).
(5) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo
2-etil-4-metilfenilo,
y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo
trifluoroacetilo, un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo
isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo
ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo,
un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo
fenoxicarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo
metanosulfonilo, un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo
bencenosulfonilo o un grupo p-toluenosulfonilo en
cualquiera de las fórmulas (I^{1}) a (I^{30}).
(6) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo
2-etil-6-metilfenilo,
y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo
trifluoroacetilo, un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo
isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo
ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo,
un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo
fenoxicarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo
metanosulfonilo, un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo
bencenosulfonilo o un grupo p-toluenosulfonilo en
cualquiera de las fórmulas (I^{1}) a (I^{30}).
(7) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo 2,6-dietilfenilo, y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo
propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo
isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un
grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo,
un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo
dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo
trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo
p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas
(I^{1}) a (I^{30}).
(8) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo 2,4,6-trimetilfenilo, y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo
propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo
isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un
grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo,
un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo
dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo
trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo
p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas
(I^{1}) a (I^{30}).
(9) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo
2-etil-4,6-dimetilfenilo,
y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo
trifluoroacetilo, un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo
isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo
ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo,
un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo
fenoxicarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo
metanosulfonilo, un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo
bencenosulfonilo o un grupo p-toluenosulfonilo en
cualquiera de las fórmulas (I^{1}) a (I^{30}).
(10) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo
2,6-dietil-4-metilfenilo,
y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo
trifluoroacetilo, un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo
isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo
ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo,
un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo
fenoxicarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo
metanosulfonilo, un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo
bencenosulfonilo o un grupo p-toluenosulfonilo en
cualquiera de las fórmulas (I^{1}) a (I^{30}).
(11) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo 2,4,6-trietilfenilo, y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo
propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo
isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un
grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo,
un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo
dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo
trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo
p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas
(I^{1}) a (I^{30}).
(12) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo 2,4-dietilfenilo, y G es un átomo de
hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo
propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo
isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un
grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo,
un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo
dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo
trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo
p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas
(I^{1}) a (I^{30}).
(13) El compuesto de piridazinona en donde Ar es
un grupo
2,4-dietil-6-metilfenilo,
y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo
trifluoroacetilo, un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo
isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo
ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo,
un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo
fenoxicarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo
metanosulfonilo, un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo
bencenosulfonilo o un grupo p-toluenosulfonilo en
cualquiera de las fórmulas (I^{1}) a (I^{30}).
Las realizaciones del compuesto representado por
la fórmula (II) incluyen, por ejemplo, las siguientes realizaciones
entre las anteriores que definen el compuesto representado por la
fórmula (II).
El compuesto en la fórmula (II), en donde n es
un número entero de 1 o más.
El compuesto en la fórmula (II), en donde n es 0
y Z^{1} es un grupo alquilo C_{2-6}.
El compuesto en la fórmula (II), en donde n es 1
ó 2 y Z^{2} es uno o más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 del
anillo de benceno.
El compuesto en la fórmula (II), en donde
R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un grupo
(alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}.
El compuesto en la fórmula (II), en donde
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-3}.
El compuesto en la fórmula (II), en donde
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
El compuesto en la fórmula (II), en donde
Z^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} y Z^{2} es
un grupo alquilo C_{1-3}.
El compuesto en la fórmula (II), en donde
R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un grupo
(alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo.
El compuesto en la fórmula (II), en donde
R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un grupo
(alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-3}.
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
El compuesto en la fórmula (II), en donde
R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un grupo
(alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo,
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
Las realizaciones del compuesto representado por
la fórmula (VI) incluyen, por ejemplo, las siguientes realizaciones
entre las anteriores que definen el compuesto representado por la
fórmula (VI).
El compuesto en la fórmula (VI), en donde n es
un número entero de 1 o más.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde n es 0
y Z^{1} es un grupo alquilo C_{2-6}.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde n es 1
ó 2 y Z^{2} es uno o más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 del
anillo de benceno.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un grupo
(alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
R^{2} es un grupo alquilo C_{1-6}.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-3}.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
R^{2} es un grupo alquilo C_{1-3}.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
R^{2} es un grupo metilo.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
Z^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} y Z^{2} es
un grupo alquilo C_{1-3}.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un grupo
(alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo.
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un grupo
(alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-3},
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
El compuesto en la fórmula (VI), en donde
R^{1} es un grupo alquilo C_{1-3} o un grupo
(alquil C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3} y R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo.
n representa 0, 1 ó 2 y cada Z^{2} puede ser
igual o diferente cuando n representa 2,
y cuando n representa 1 ó 2, Z^{2} es uno o
más sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de
benceno,
Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}) y
Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-6} (preferiblemente un grupo alquilo
C_{1-3}).
La presente invención será ilustrada
adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, ejemplos de
referencia, ejemplos de formulación y ejemplos de ensayo; sin
embargo la presente invención no se limita a estos ejemplos.
En los ejemplos y ejemplos de referencia,
temperatura ambiente significa generalmente 10 a 30ºC.
^{1}H-NMR significa resonancia magnética nuclear
de protón. La misma se mide con tetrametilsilano como estándar
interno y el desplazamiento químico (\delta) se muestra en
ppm.
Las abreviaturas utilizadas en los ejemplos y
los ejemplos de referencia tienen los siguientes significados:
CDCl_{3}: Cloroformo-d, s:
singulete, d: doblete, t: triplete, q: cuarteto, dt: triplete de
doblete, dq: cuarteto de doblete, m: multiplete, br.: ancho, J:
constante de acoplamiento, Me: grupo metilo, Et: grupo etilo, Pr:
grupo propilo, i-Pr: grupo isopropilo,
t-Bu: grupo terc-butilo,
c-Hex: grupo ciclohexilo y Ph: grupo fenilo.
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Después de agregar 50 mL de agua, 4,657 g de
hidróxido de potasio (contenido, 85%) y 5 mL de
1,4-dioxano a 3,193 g de
4-(2-etilfenil)-5-metoxi-2-metil-3
(2H)-piridazinona (Compuesto II-1),
la mezcla se agitó y calentó a reflujo durante 36 horas. Después de
enfriarla, se agregó ácido clorhídrico concentrado a la mezcla de
reacción para acidificarla, a la cual se agregaron 10 ml de agua y
100 ml de acetato de etilo. La mezcla resultante se filtró para
retirar las sustancias insolubles y el filtrado se separó en dos
fases. La capa orgánica se lavó con agua y luego con una solución
acuosa de cloruro de sodio saturado y se secó sobre sulfato de
magnesio anhidro y el disolvente se extrajo por destilación. El
sólido obtenido se lavó con un disolvente mixto de acetato de etilo
y hexano (1:2) para proporcionar 2,050 g del compuesto del título
como cristales incoloros.
El presente compuesto, que se produjo de acuerdo
con el Ejemplo 1, se mostrará en la Tabla 1.
El compuesto representado por la fórmula
(I-a):
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\vskip1.000000\baselineskip
Bajo una atmósfera de nitrógeno se agitaron 13
mL de una solución en tetrahidrofurano de
terc-butóxido de potasio (1 mol/L) a temperatura
ambiente, a la cual se agregaron por goteo 1,9 g de etil
2-[2-(2,6-dietil-4-metilfenilacetil)-2-metilhidrazono]propanoato
(Compuesto VI-2) en 55 mL de tolueno durante
aproximadamente 1 hora. La mezcla se agitó adicionalmente a
temperatura ambiente durante 30 minutos. Luego, la mezcla de
reacción se concentró a presión reducida. Al residuo obtenido se
agregaron 30 mL de hielo-agua, que se extrajo con
éter terc-butilmetílico (20 mL x 2). A la capa
acuosa luego se agregaron 1,6 g de ácido clorhídrico al 35%, el
cual se extrajo con acetato de etilo (20 mL x 3). Los extractos con
acetato de etilo se combinaron, se lavaron con una solución acuosa
de cloruro de sodio saturado (20 mL x 2), se secaron sobre sulfato
de magnesio anhidro y se concentraron a presión reducida. El residuo
obtenido se sometió a una cromatografía en columna con gel de
sílice (acetato de etilo:hexano = 1:3 como eluyente) para
proporcionar 0,76 g de un sólido. El sólido se lavó con hexano frío
y se secó con aire para proporcionar 0,59 g del compuesto del
título como un polvo blanco.
El presente compuesto, que se produjo de acuerdo
con el Ejemplo 2, se mostrará en la Tabla 2.
\newpage
El compuesto representado por la fórmula
(I-a):
\vskip1.000000\baselineskip
A 0,326 g del Compuesto
I-a-1 se agregaron 12 mL de
tetrahidrofurano y 0,40 mL de trietilamina. La mezcla obtenida se
enfrió con hielo y adicionalmente se le agregaron 0,25 mL de cloruro
de benzoilo. La mezcla se agitó durante 10 minutos con enfriamiento
con hielo y luego a temperatura ambiente durante 3 horas. Se
agregaron 30 mL de agua a la mezcla de reacción, la cual se extrajo
con 30 mL de acetato de etilo dos veces. Los extractos se
combinaron, se lavaron con una solución acuosa de cloruro de sodio
saturado y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y el
disolvente se extrajo por destilación. El residuo se sometió a una
cromatografía en columna con gel de sílice (como eluyente, acetato
de etilo:hexano = 1:2 y luego 2:1) para proporcionar 0,463 g del
compuesto del título como un aceite incoloro.
El presente compuesto, que se produjo de acuerdo
con el Ejemplo 3, se mostrará en la Tabla 3.
El compuesto representado por la fórmula
(I-b):
Con respecto al compuesto marcado con * en la
columna p.f. de la Tabla 3, los datos de ^{1}H-NMR
se mostrarán a continuación.
Compuesto
I-b-1
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,14(3H,t,J=7,7Hz),
2,45-2,62(2H,m), 3,88(3H,s),
7,09-7,12(1H,m),
7,15-7,20(1H,m),
7,28-7,30(2H,m),
7,37-7,42(2H,m),
7,55-7,60(1H,m),7,81-7,84(2H,m),
7,95(1H,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
I-b-3
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 0,94(3H,t,J=7,6Hz), 1,13(3H,t,J=7,7Hz)
2,27(2H,dq,J=1,4,7,6Hz),2,38-2,56(2H,m),
3,84(3H,s),7,00-7,03(1H,m),
7,18-7,23 (1H,m),
7,30-7,35(2H,m), 7,75(1H,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
I-b-6
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,13(3H,t,J=7,7Hz),
1,10-1,22(5H,m),
1,5-1,7(5H,m), 2,28(1H,br,),
2,38-2,55(2H,m), 3,84(3H,s),
6,99-7,02(1H,m),
7,17-7,22(1H,m),
7,29-7,36(2H,m),7,72 (1H,S).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
I-b-8
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,11 (3H,t,J=7,7Hz), 2,40-2,57(2H,m),
2,64(3H,s), 2,85(3H,s), 3,83(3H,s),
7,05-7,08(1H,m),
7,19-7,24(1H,m),
7,30-7,36(2H,m), 7,95(1H,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
I-b-9
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,18 (3H,t,J=7,7Hz), 2,43-2,57(2H,m),
2,58(3H,s), 3,85(3H,s), 7,16(3H,s),
-7,19-7,08(1H,m),
7,25-7,30(1H,m),
7,36-7,43(2H,m), 7,96(1H,s).
Un ejemplo típico de la preparación del
compuesto representado por la fórmula (II) se muestra en el ejemplo
de referencia 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de referencia
1
A una mezcla de 2,516 g de
4-cloro-5-metoxi-2-metil-3
(2H)-piridazinona, 2,575 g de ácido
2-etilfenilborónico y 3,333 g de carbonato de sodio
se agregaron 30 ml de 1,4-dioxano y 20 mL de agua. A
la mezcla se agregaron 2,417 g de bromuro de tetrabutilamonio y
0,657 g de tetrakis(trifenilfosfina)paladio y luego,
bajo una atmósfera de nitrógeno, la mezcla resultante se agitó y se
calentó a reflujo durante 17 horas. Luego de enfriarla, se
agregaron 50 mL de agua a la mezcla de reacción, la cual se extrajo
con 100 mL de acetato de etilo y luego con 30 mL de acetato de
etilo. Los extractos se combinaron, se lavaron con una solución
acuosa de cloruro de sodio saturado y se secaron sobre sulfato de
magnesio anhidro, y el disolvente se extrajo por destilación. El
sólido obtenido se lavó con un disolvente mixto de acetato de etilo
y hexano (1:2) para proporcionar 3,238 g del compuesto del título
como cristales amarillos.
El presente compuesto, que se produjo de acuerdo
con el Ejemplo 1, se mostrará en la Tabla 4.
El compuesto representado por la fórmula
(II):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Con respecto al compuesto marcado con * en la
columna p.f. de la Tabla 4, los datos de ^{1}H-NMR
se mostrarán a continuación.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Compuesto
II-2
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,12 (3H, t, J=7,7Hz), 1,39 (3H, t, J=7, 3Hz),
2,40-2,53(2H,m), 3,81(3H,s),
4,19-4,30(2H,m), 7,10(1H,d,J=7,6Hz),
7,21-7,26(1H,m),
7,30-7,33(2H,m), 7,88(1H,s).
Compuesto
II-4
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,12 (3H, t, J=7,7Hz), 2,38-2, 52 (2H,m),
3,38(3H,s), 3,82(3H,s),
3,77-3,84(2H,m), 4,40(2H,t,
J-5,6Hz), 7,11(1H,d,J=7,6Hz), 7,21
7,26(1H,m), 7,30-7,34(2H,m),
7,90(1H,s).
Compuesto
II-7
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,08(3H,t,J=7,7Hz), 2,07(3H,s),
2,30-2,45(2H,m), 3,81(3H,s),
3,82(3H,s), 7,10(1H,d,
J=7,6Hz), 7,13(1H,d,J=7,6Hz), 7,24(1H,t,J=7,6Hz), 7,85(1H,s).
J=7,6Hz), 7,13(1H,d,J=7,6Hz), 7,24(1H,t,J=7,6Hz), 7,85(1H,s).
Un ejemplo típico de la preparación del
compuesto representado por la fórmula (V-a) se
muestra en el ejemplo de referencia 2.
Ejemplo de referencia
2
Se colocaron 15,5 ml de butillitio (1,6 moI/L
solución en hexano) en un recipiente de reacción, el cual se enfrió
en un baño de hielo-acetona seco. A esto se agregó
una solución de 4,412 g de 2-propilbromobenceno en
45 mL de tetrahidrofurano a -70ºC por goteo durante 85 minutos bajo
una atmósfera de nitrógeno. La mezcla se agitó a -70ºC por 30
minutos, a la cual luego se agregaron 3,75 mL de trimetil borato a
-70ºC por goteo durante 15 minutos. La mezcla se agitó a -70ºC
durante una hora y luego a temperatura ambiente durante 18 horas. A
la mezcla de reacción se agregaron 33 mL de ácido clorhídrico 2N por
goteo durante 10 minutos y luego se agitó la mezcla a temperatura
ambiente durante 4 horas. A la mezcla se agregaron 20 mL de agua, la
cual se extrajo con 70 mL de acetato de etilo. Los extractos se
lavaron con una solución acuosa de cloruro de sodio saturado y se
secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se
extrajo por destilación. El residuo se sometió a una cromatografía
en columna con gel de sílice (como eluyente, acetato de etilo:hexano
= 1:2, y luego 2:1) para proporcionar 1,641 g del compuesto del
título como cristales incoloros.
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,01 (3H,t,J=7,4Hz), 1,69-1,79(2H,m),
3,15-3,20(2H,m),
4,0-6,0(2H,br,),
7,28-7,33
(2H,m), 7,47(1H,dt,J=1,5,7,6Hz), 8,20-8,23(1H,m).
(2H,m), 7,47(1H,dt,J=1,5,7,6Hz), 8,20-8,23(1H,m).
De entre los compuestos representados por la
fórmula (V-a), los siguientes se produjeron de forma
similar al ejemplo de referencia 2.
p.f.: 90-91ºC
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,22 (3H, t, J=7,6Hz), 2,35(3H,s), 2,64(2H,q,
J=7,6Hz), 4,0-5,5(2H,br,), 6,98(1H,
d,
J=7,7Hz), 7,01(1H,d,J=7,7Hz), 7,18(1H,t,J=7,7Hz).
J=7,7Hz), 7,01(1H,d,J=7,7Hz), 7,18(1H,t,J=7,7Hz).
p.f.: 111-113ºC
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,23(6H,t,J=7,7Hz), 2,31(3H,s),
2,63(4H,g,J=7,7Hz), 4,0-5,0(2H,br,),
6,88(2H,s).
Un ejemplo típico de la preparación del
compuesto representado por la fórmula (VI) se muestra en el ejemplo
de referencia 3.
Ejemplo de referencia
3
Se agregaron 1,5 g de carbonato de potasio a una
solución de 2,0 g de etil 2-(metilhidrazono)propanoato en 35
mL de acetonitrilo. La mezcla se agitó bajo enfriamiento con hielo,
a la cual se agregó por goteo una solución de 2,6 g de
2,6-dietil-4-metilfenilacetil
cloruro en 10 mL de acetonitrilo durante aproximadamente 20 minutos.
La mezcla resultante se agitó adicionalmente durante 3,5 horas a
temperatura ambiente y luego se concentró a presión reducida. Al
residuo obtenido se agregaron 20 mL de hielo-agua,
que se extrajo con acetato de etilo (20 mL x 3). Los extractos se
combinaron, se lavaron con una solución acuosa de cloruro de sodio
saturado (20 mL x 2), se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro
y se concentraron a presión reducida. El residuo obtenido se
sometió a una cromatografía en columna con alúmina básica (acetato
de etilo:hexano = 1:3 como eluyente) para proporcionar 1,9 g del
compuesto del título como cristales blancos.
El presente compuesto, que se produjo de acuerdo
con el Ejemplo 3, se mostrará en la Tabla 5.
El compuesto representado por la fórmula
(VI):
\vskip1.000000\baselineskip
Con respecto al compuesto marcado con * en la
columna p.f. de la Tabla 5, los datos de ^{1}H-NMR
se mostrarán a continuación:
\global\parskip1.000000\baselineskip
Compuesto
VI-3
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,19 (3H,t, J=7,6Hz), 1,37 (3H, t, J=7,2Hz),
2,20(3H,br,s), 2, 67(2H,q,J=7,7Hz), 3,37 (3H,br,s),
4,03(2H,br,s), 4,33 (2H,q, J=7,0Hz),
7,06-7,30(4H,m).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
VI-4
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,18(3H,t, J=7,6Hz), 1,37(3H, t, J=7,2Hz),
2,20(3H,br,s), 2,30(3H,s), 2,63(2H,q,J=
7,7Hz), 3,36(3H,br,s), 3,99(2H,br,s), 4,33 (2H,q,J=7,1Hz), 6,93(1H,br,d,J=7,1Hz), 7,00(1H,br,s), 7,12(1H,br,d,J=
7,8Hz).
7,7Hz), 3,36(3H,br,s), 3,99(2H,br,s), 4,33 (2H,q,J=7,1Hz), 6,93(1H,br,d,J=7,1Hz), 7,00(1H,br,s), 7,12(1H,br,d,J=
7,8Hz).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
VI-6
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,16(3H,t,J=7,7Hz), 1,36(3H,t, J=7,2Hz),
2,22(3H,s), 2,27(3H,s), 2,30(3H,br,s),
2,56(2H,q,J=7,7Hz), 3,39(3H,br,s),
4,02(2H,br,s), 4,32 (2H, q, J=7, 1Hz),
6,86(2H,br,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto VI-7
(mezcla
E/Z)
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,13-1,25(9H,m),
1,31-1,41(3H,m), 2,29(3H,s),
2,50-2,81 (6H,m), 3,23,3,43(3H,cada br,s),
4,05(2H,br,s), 4,27-4,39(2H,m),
6,89(2H,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto VI-8
(mezcla
E/Z)
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,06-1,22(6H,m),
1,31-1,40(3H,m), 2,30,2,31(3H,cada s),
2,50-2,70(4H,m), 3,22,3,38(3H,cada
s), 4,00(2H,br,s), 4,27-4,37 (2H,m),
6,90-6,98 (1H,m),
6,98-7,02(1H,m),
7,02-7,14(1H,m).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto VI-9
(mezcla
E/Z)
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,12-1,25(6H,m),
1,31-1,41(3H,m), 2,22(3H,s),
2,27(3H,s), 2,50-2,81(4H,m), 3,23,
3,43(3H,cada br,s), 4,02(2H,br,s),
4,26-4,37(2H,m), 6,87(2H,br,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto VI-10
(mezcla
E/Z)
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,16-1,24 (3H,m), 1,32-1,40
(3H,m), 2,22(6H,s), 2,25(3H,s),
2,55-2,80(2H,m), 3,23,3,43(3H,cada
br,s), 4,00(2H,br,s), 4,27-4,38(2H,m),
6,85(2H,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
VI-11
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,18 (6H, t, J=7, 6Hz), 1,24 (6H,d, J=6,8Hz),
1,37(3H,t,J=7,1Hz), 2,29(3H,s),
2,55(4H,q,
J-7,6Hz), 2,85(1H,septeto,J=6,8Hz), 3,22(3H,s), 4,04(2H,s), 4,34(2H,q,J=7,2Hz), 6,88(2H,s).
J-7,6Hz), 2,85(1H,septeto,J=6,8Hz), 3,22(3H,s), 4,04(2H,s), 4,34(2H,q,J=7,2Hz), 6,88(2H,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto VI-12
(mezcla
E/Z)
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,01(3H,t,J=7,4Hz), 1,17(6H, t,J=7,6Hz),
1,31-1,40 (3H,m), 1,57-1,74 (2H,m),
2,30
(3H,s), 2,50-2,76(6H,m), 3,22,3,42(3H,cada s), 4,03,4,05(2H,cada br,s, 4,26-4,36(2H,m), 6,89(2H,s).
(3H,s), 2,50-2,76(6H,m), 3,22,3,42(3H,cada s), 4,03,4,05(2H,cada br,s, 4,26-4,36(2H,m), 6,89(2H,s).
\newpage
Compuesto VI-13
(mezcla
E/Z)
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,13-1,28(12H,m),
1,30-1,40(3H,m),
2,50-2,80(8H,m), 3,23,3,44 (3H,cada s),
4,06(2H,
br.s), 4,28-4,39(2H,m), 6,91(2H,s).
br.s), 4,28-4,39(2H,m), 6,91(2H,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto VI-14
(mezcla
E/Z)
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,01(3H,br,t,J=7,2Hz),
1,13-1,26(9H,m), 1,30 1,40(3H,m),
1,56-1,73(2H,m),
2,50-2,76(8H,m), 3,22,3,42(3H,cada s),
4,03, 4,06 (2H,cada br. s), 4,26-4,37(2H,m),
6,91(2H,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
VI-15
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,15-1,25(6H,m),
1,37(3H,t,J=7,2Hz), 2,20(3H,br.s),
2,55-2,70(4H,m),
3,36(3H,br.s),
3,99(2H,br.s), 4,33(2H,g,J=7,1Hz), 6,96(1H,br,d,J=7,3Hz), 7,02(1H,br,s), 7,15(1H,br,d,J=7,8Hz).
3,99(2H,br.s), 4,33(2H,g,J=7,1Hz), 6,96(1H,br,d,J=7,3Hz), 7,02(1H,br,s), 7,15(1H,br,d,J=7,8Hz).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto VI-16
(mezcla
E/Z)
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,05-1,25(9H,m),
1,32-1,40(3H,m),
2,50-2,69(6H,m), 3,22,3,38(3H,cada
s), 4,00(2H, br.s), 4,26-4,36(2H,m),
6,93-7,00(1H,m),
7,00-7,04(1H,m),
7,06-7,18(1H,m).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
VI-17
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,17 (3H, t, J=7,6Hz), 1,22 (3H, t, J=7,6Hz),
1,36(3H,t,J=7,1Hz), 2,24(3H,s),
2,30(3H,
br.s), 2,58(4H,q,J=7,6Hz), 3,40(3H,br.s), 4,03(2H,br.s), 4,32(2H,q,J=7,2Rz), 6,89(2H,s).
br.s), 2,58(4H,q,J=7,6Hz), 3,40(3H,br.s), 4,03(2H,br.s), 4,32(2H,q,J=7,2Rz), 6,89(2H,s).
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
VI-18
^{1}H-NMR(CDCl_{3})\delta
ppm: 1,19 (6H,t, J=7,6Hz), 1,36(3H, t, J=7,2Hz),
2,32(3H,br.s), 2,60 (4H,q, J=7,7Hz), 3,40(3H,br.s),
4,09(2H,br.s), 4,33(2H,g,J=7,2Hz), 7,07 (2H, d,
J=7,6Hz), 7,18(1H,t,J=7,6Hz).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
1
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
se mezclan para proporcionar un
concentrado emulsionable. El concentrado emulsionable preparado se
utiliza después de diluirlo apropiadamente con agua. Los compuestos
I-a-2 a
I-a-23 y
I-b-1 a
I-b-23, en lugar del Compuesto
I-a-1, se formulan de forma similar
para proporcionar el concentrado emulsionable para cada
compuesto.
\newpage
Ejemplo de formulación
2
se pulverizan y mezclan para
proporcionar un polvo humectable. El polvo humectable preparado se
utiliza después de diluirlo apropiadamente con
agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
3
se mezclan, se amasan con agua y se
granulan para proporcionar
gránulos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
4
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-a-12), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del siguiente Grupo A, 4 partes de
laurilsulfato de sodio, 2 partes de sulfonato de lignina de calcio,
20 partes de sílice hidratado sintético y 54 partes de tierra de
diatomeas y se mezclan bien para proporcionar cada una polvos
humectables.
2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol,
mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop, naproanilida,
2,3,6-TBA, dicamba, clopiralid,
picloram, aminopiralid, quinclorac, quinmerac,
diurón, linurón, clortolurón, isoproturón,
fluometurón, isourón, tebutiurón, metabenztiazurón, cumilurón,
daimurón, metil-daimurón,
atrazina, ametorina, cianazina, simazina,
propazina, simetrín, dimetametrín, prometrín, metribuzín,
triaziflam,
paraquat, diquat,
bromoxinilo, ioxinilo,
pendimetalín, prodiamina, trifluralín,
amiprofos-metilo, butamifos,
bensulida, piperofos, anilofas, glifosato, glufosinato,
blalafos,
di-alato,
tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarb, esprocarb,
molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam,
piributicarb, asulam,
propanilo, propizamida, bromobutida,
etobenzanid,
acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamid,
propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor,
petoxamida,
acifluorfén-sodio, bifenox,
oxifluorfén, lactofén, fomesafén, clometoxinilo, aclonifén,
oxadiazón, cinidón-etilo,
carfentrazona-etilo, surfentrazona,
flumiclorac-pentilo, flumioxazin,
piraflufen-etilo, oxadiargilo, pentoxazona,
flutiacet-metilo, butafenacilo, benzfendizona,
benzofenap, pirazolato, pirazoxifen,
topramezona, pirasulfotol, isoxaflutol, benzobiciclón, sulcotriona,
mesotriona, tembotriona, tefuriltriona,
clodinafop-propargilo,
cihalofop-butilo, dieclofop-metilo,
fenoxaprop-etilo, fluazifop-butilo,
haloxifop-metilo, quizalofop-etilo,
metamifop,
aloxidim-sodio, setoxidim,
butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim,
tralcoxidim, profoxidim,
clorsulfurón,
sulfometurón-metilo,
metsulfurón-metilo,
clorimurón-etilo, tribenurón-metilo,
triasulfurón, bensulfurón-metilo,
tifensulfurón-metilo,
pirazosulfurón-etilo,
primisulfurón-metilo, nicosulfurón, amidosulfurón,
cinosulfurón, imazcsulfurón, rimsulfurón,
halosulfurón-metilo, prosulfuron,
etametsulfurón-metilo,
triflusulfurón-metilo, flazasulfurón,
ciclosulfamurón, flupirsulfurón, sulfosulfurón, azimsulfurón,
etoxisulfurón, oxasulfurón,
yodosulfurón-metil-sodio,
foramsulfurón, mesosulfurón-metilo,
trifloxisulfurón, tritosulfurón,
imazametabenz-metilo,
imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquín, imazetapir,
ortosulfamurón, flucetosulfurón,
flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam,
cloransulam-metilo, penoxsulam, piroxsulam,
piritiobac-sodio,
bispiribac-sodio,
piriminobac-metilo, piribenzoxim, piriftalid,
pirimisulfan,
bentazón, bromacilo, terbacilo, clortiamid,
isoxabén, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridifán, dalapón,
diflufenzopir-sodio, ditiopir, tiazopir,
flucarbazona-sodio,
propoxicarbazona-sodio, mefenacet, flufenacet,
fentrazamida, cafenstrol, indanofán, oxaziclomefona, benfuresato,
ACN, piridato, cloridazón, norflurazón, flurtamona, diflufenicán,
picolinafén, beflubutamid, clomazona, amicarbazona, pinoxadén,
piraclonilo, piroxasulfona,
tiencarbazona-metilo,
furilazol, diclormid, benoxacor, alidoclor,
isoxadifén-etilo, fenclorazol-etilo,
mefenpir-dietilo,
cloquintocet-mexilo, fenclorim, ciprosulfamida,
ciometrinil, oxabetrinil, fluxofenim, flurazol y anhídrido
1,8-naftálico.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
5
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-a-13), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
6
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-a-14), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
7
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-a-15), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
8
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-a-16), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\newpage
Ejemplo de formulación
9
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-a-17), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
10
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-a-18), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
11
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-a-19), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
12
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-b-12), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
13
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-b-14), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
14
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-b-16), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
15
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-b-18), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
16
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-b-19), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\newpage
Ejemplo de formulación
17
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-b-20), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
18
Se pulverizan 10 partes del Compuesto
(I-b-21), 10 partes de cualesquiera
de los compuestos seleccionados del Grupo A mencionado
anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de
sulfonato de lignina de calcio, 20 partes de sílice hidratado
sintético y 54 partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para
proporcionar cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
19
Se pulverizan 10 partes de cada Compuesto
(I-a-12),
(I-a-13),
(I-a-14),
(I-a-15),
(I-a-16),
(I-a-17),
(I-a-18),
(I-a-19),
(I-b-12),
(I-b-14),
(I-b-16),
(I-b-18),
(I-b-19),
(I-b-20) o
(I-b-21); 10 partes de flumioxazina;
4 partes de laurilsulfato de sodio; 2 partes de sulfonato de
lignina de calcio; 20 partes de sílice hidratado sintético y 54
partes de tierra de diatomeas y se mezclan bien para proporcionar
cada una polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
20
Se pulverizan 5 partes de cada Compuesto
(I-a-12),
(I-a-13),
(I-a-14),
(I-a-15),
(I-a-16),
(I-a-17),
(I-a-18),
(I-a-19),
(I-b-12),
(I-b-14),
(I-b-16),
(I-b-18),
(I-b-19),
(I-b-20) o
(I-b-21); 25 partes de glifosato; 4
partes de laurilsulfato de sodio; 2 partes de sulfonato de lignina
de calcio; 20 partes de sílice hidratado sintético y 44 partes de
tierra de diatomeas y se mezclan bien para proporcionar cada una
polvos humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de ensayo
1
Se llenó una cubeta plástica con un diámetro de
8 cm y una profundidad de 6,5 cm con suelo disponible en el
mercado, en el cual se sembraron semillas de Lolium
multiflorum, se cubrieron con suelo aproximadamente a 0,5 cm de
altura y se cultivaron en un invernadero. Cuando las plantas se
cultivaron en la primera a segunda etapa foliar se roció una dosis
prescrita de una formulación líquida diluida que comprendía el
Compuesto I-a-1 a todas las plantas
uniformemente. La formulación líquida diluida se preparó disolviendo
una cantidad prescrita del Compuesto
I-a-1 en una solución en
dimetilformamida (2%) de Tween 20 (éster de ácido graso de
polioxietilen sorbitán, de MP Biomedicals, Inc.) y luego diluyendo
con agua desionizada. Las plantas después del tratamiento con la
formulación líquida se cultivaron en un invernadero y 20 días
después del tratamiento se evaluó visualmente la eficacia del
compuesto contra Lolium multiflorum mediante una
clasificación en once niveles de 0 a 10 (asignados como 0 para sin
efecto y 10 para muerte completa, mientras que los valores
intermedios se clasificaron en niveles de 1 a 9
correspondientes).
Los otros compuestos presentes y el Compuesto A
descrito en J. Heterocycl. Chem., vol. 42, páginas
427-435(2005) como ejemplo comparativo se
evaluaron de forma similar.
Ejemplo comparativo (Compuesto
A)
Como resultado, los Compuestos
I-a-1,
I-a-5,
I-a-6,
I-a-7,
I-a-8,
I-a-9,
I-a-12,
I-b-1,
I-b-2,
I-b-4,
I-b-5,
I-b-7,
I-b-10 y
I-b-11 mostraron un efecto igual a 7
o más en una dosificación de tratamiento de 500 g/ha, mientras que
los Compuestos I-a-13,
I-a-14,
I-a-15,
I-a-16,
I-a-17,
I-a-18,
I-a-19,
I-a-20,
I-a-21,
I-a-22,
I-a-27,
I-b-12,
I-b-13,
I-b-14,
I-b-16,
I-b-17,
I-b-18,
I-b-20,
I-b-21,
I-b-22,
I-b-23 y
I-b-25 mostraron un efecto igual a
7 o más en una dosificación de tratamiento de 250 g/ha. Por el
contrario, el Compuesto A mostró un efecto de 1 en una dosificación
de tratamiento de 500 g/ha.
Ejemplo de ensayo
2
Se llenó un recipiente de plástico (32 cm x 22
cm x 8 cm de altura) con suelo esterilizado mediante vaporización,
en el cual se sembraron semillas de Apera
spica-venti y se cubrieron con suelo
aproximadamente a 0,5 cm de altura. Se roció una dosis prescrita de
una formulación líquida diluida que comprendía el Compuesto
I-a-1 en la superficie del suelo
uniformemente. Las plantas después del tratamiento con la
formulación líquida se cultivaron en un invernadero y tres semanas
después del tratamiento se evaluó visualmente la eficacia del
compuesto contra Apera spica-venti mediante
una clasificación en once niveles de 0 a 10 de forma similar al
ejemplo de ensayo 1.
Los otros compuestos presentes y el Compuesto A
como ejemplo comparativo se evaluaron de forma similar.
Como resultado, los Compuestos
I-a-1,
I-a-2,
I-a-4,
I-a-5,
I-a-6,
I-a-8,
I-a-9,
I-a-10,
I-b-1,
I-b-5,
I-b-6,
I-b-7 y
I-b-11 mostraron un efecto igual a 8
o más en una dosificación de tratamiento de 500 g/ha, mientras que
los Compuestos
I-a-12,I-a-13,
I-a-14,
I-a-15,
I-a-16,
I-a-17,
I-a-18,
I-a-19,
I-a-20,
I-a-21,
I-a-22,
I-a-23,
I-b-13,
I-b-14,
I-b-16,
I-b-18,
I-b-19,
I-b-20,
I-b-21,
I-b-22 y
I-b-23 mostraron un efecto igual a
8 o más en una dosis de tratamiento de 250 g/ha. Por el contrario,
el Compuesto A mostró un efecto de 1 en una dosis de tratamiento de
500 g/ha.
El presente compuesto tiene un excelente efecto
sobre el control de malezas y puede utilizarse como ingrediente
activo de herbicidas.
Claims (15)
1. Un compuesto de piridazinona representado por
la fórmula (I)
en donde en la fórmula, R^{1}
representa un grupo alquilo C_{1-6} o un grupo
(alquil C_{1-6} oxi) alquilo
C_{1-6},
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-6},
G representa un átomo de hidrógeno, un grupo
representado por la fórmula,
un grupo representado por la
fórmula,
o un grupo representado por la
fórmula,
(en donde en la fórmula, L
representa un átomo de oxígeno o de
azufre,
R^{3} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo alquenilo
C_{2-6}, un grupo alquinilo
C_{2-6}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo (arilo
C_{6-10}) alquilo C_{1-6}, un
grupo alquil C_{1-6} oxi, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo alquenil
C_{2-6} oxi, un grupo alquinil
C_{2-6} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi, un
grupo amino, un grupo alquil C_{1-6} amino, un
grupo alquenil C_{2-6} amino, un grupo aril
C_{6-10} amino, un grupo di(alquil
C_{6-10})amino, un grupo di(alquenil
C_{2-6})amino, un grupo (alquil
C_{1-6}) (aril
C_{6-10})amino o un grupo de anillo
heterocíclico de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno,
R^{4} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo alquil
C_{1-6} amino o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino y
R^{5} y R^{6} pueden ser iguales o
diferentes y representan un grupo alquilo C_{1-6},
un grupo cicloalquilo C_{3-8}, un grupo alquenilo
C_{2-6}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo alquil
C_{1-6} oxi, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi,
un grupo alquil C_{1-6} tio, un grupo alquil
C_{1-6} amino o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino,
aquí, cualquier grupo representado por R^{3},
R^{4}, R^{5} y R^{6} puede estar sustituido con al menos un
átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C_{3-8},
un grupo arilo C_{6-10}, un resto arilo de un
grupo (aril C_{6-10}) alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un resto arilo de un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi, un
resto arilo de un grupo aril C_{6-10} amino, un
resto arilo de un grupo (alquil C_{1-6}) (aril
C_{6-10}) amino y un grupo de anillo heterocíclico
de tres a ocho miembros que contiene nitrógeno puede estar
sustituido con al menos un grupo alquilo
C_{1-6}),
Z^{1} representa un grupo alquilo
C_{1-6},
Z^{2} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, n representa 0, 1, 2, 3 ó 4 y cada
Z^{2} puede ser igual o diferente cuando n representa un número
entero de 2 o más,
y una suma de la cantidad de átomos de carbono
en el grupo representado por Z^{1} y la del grupo representado
por Z^{2} es igual a 2 o más.
2. El compuesto de piridazinona de acuerdo con
la Reivindicación 1, en donde n es un número entero igual a 1 o
más.
3. El compuesto de piridazinona en la
Reivindicación 1, en donde n es 0 y Z^{1} es un grupo alquilo
C_{2-6}.
4. El compuesto de piridazinona de acuerdo con
la Reivindicación 1, en donde n es 1 ó 2 y Z^{2} es uno o más
sustituyentes en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno.
5. El compuesto de piridazinona de acuerdo con
la Reivindicación 1, en donde Z^{1} es un grupo alquilo
C_{1-3} y Z^{2} es un grupo alquilo
C_{1-3}.
6. El compuesto de piridazinona de acuerdo con
la Reivindicación 1, en donde G representa un átomo de hidrógeno,
un grupo representado por la fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
un grupo representado por la
fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
o un grupo representado por la
fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde en la
fórmula,
R^{3b} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo alquenilo
C_{2-6}, un grupo alquinilo
C_{2-6}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo (aril
C_{6-10}) alquilo C_{1-6}, un
grupo alquil C_{1-6} oxi, un grupo cicloalquil
C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi, un
grupo alquil C_{1-6} amino, un grupo aril
C_{6-10} amino o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino,
R^{4b} representa un grupo alquilo
C_{1-6} o un grupo arilo
C_{6-10} y
R^{5b} y R^{6b} pueden ser iguales o
diferentes y representan un grupo alquilo C_{1-6},
un grupo alquil C_{1-6} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi o un grupo alquil
C_{1-6} tio,
aquí, cualquier grupo representado por R^{3b},
R^{4b}, R^{5b} y R^{6b} puede estar sustituido con al menos
un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo arilo
C_{6-10}, un resto arilo de un grupo (aril
C_{6-10}) alquilo C_{1-6}, un
grupo cicloalquil C_{3-8} oxi, un grupo aril
C_{6-10} oxi, un resto arilo de un grupo (aril
C_{6-10}) alquil C_{1-6} oxi y
un resto arilo de un grupo aril C_{6-10} amino
puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo
C_{1-6}.
\newpage
7. El compuesto de piridazinona de acuerdo con
la Reivindicación 1, en donde G representa un átomo de hidrógeno,
un grupo representado por la fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
o un grupo representado por la
fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde en la
fórmula,
R^{3a} representa un grupo alquilo
C_{1-6}, un grupo cicloalquilo
C_{3-8}, un grupo arilo
C_{6-10}, un grupo alquil
C_{1-6} oxi o un grupo di(alquil
C_{1-6})amino y
R^{4a} representa un grupo alquilo
C_{1-6},
aquí, cualquier grupo representado por R^{3a}
y R^{4a} puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno
y un grupo cicloalquilo C_{3-8} y un grupo arilo
C_{6-10} puede estar sustituido con al menos un
grupo alquilo C_{1-6}.
8. El compuesto de piridazinona de acuerdo con
la Reivindicación 1, en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1-3}.
9. El compuesto de piridazinona de acuerdo con
la Reivindicación 1, en donde R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo.
10. El compuesto de piridazinona de acuerdo con
la Reivindicación 1, en donde R^{1} es un grupo alquilo
C_{1-3} o un grupo (alquil
C_{1-3} oxi) alquilo
C_{1-3}.
11. Un herbicida que comprende el compuesto de
piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1 como ingrediente
activo.
12. Un método para control de malezas que
comprende una etapa, en la cual se aplica una cantidad efectiva del
compuesto de piridazinona de acuerdo con la Reivindicación 1 a las
malezas o al suelo donde crecen las malezas.
13. Uso del compuesto de piridazinona de acuerdo
con la Reivindicación 1 para control de malezas.
14. Un compuesto representado por la fórmula
(II):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde en la fórmula, R^{7}
representa un grupo alquilo C_{1-6}, R^{1},
R^{2}, Z^{1}, Z^{2} y n tienen el mismo significado que se
definió en la Reivindicación
1.
\newpage
15. Un compuesto representado por la fórmula
(VI):
en donde en la fórmula, R^{9}
representa un grupo alquilo C_{1-6}, R^{1},
R^{2}, Z^{1}, Z^{2} y n tienen el mismo significado que se
definió en la Reivindicación
1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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