MX2008011753A - Compuesto de piridazinona y uso del mismo. - Google Patents

Compuesto de piridazinona y uso del mismo.

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Toshiyuki Kiji
Takafumi Fusaka
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Sumitomo Chemical Co
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Abstract

Un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I) (ver fórmula (I)) tiene un efecto excelente sobre el control de las malas hierbas y es útil como principio activo de herbicidas.

Description

COMPUESTO DE PIRIDAZINONA Y USO DEL MISMO CAMPO DE LA INVENCION La presente invención se reviere a compuestos de piridazinona y herbicidas que comprenden los mismos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION Se conoce un cierto tipo de compuestos de piridazinona en J. Heterocycl. Chem. 2005 42 427-435. Sin embargo, dicho compuesto de piridazinona no tiene suficiente efecto de control de malas hierbas. SUMARIO DE LA INVENCION El objeto de la presente invención es proporcionar al compuesto un excelente efecto sobre el control de malas hierbas. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Tras una extensa investigación, los presentes inventores descubrieron los compuestos de piridazinona representados por la fórmula (I) que tienen un excelente efecto sobre el control de las malas hierbas para completar la presente invención. La presente invención es tal como sigue. (1) Un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I) (en lo sucesivo en el presente documento se refiere al presente compuesto) , en el que en la fórmula, R1 representa un grupo alquilo Ci_6 o un grupo alquiloxi (CX-6) alquilo Ci_6, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la fórmula, L " I;R" R ' (en donde en la fórmula, L representa un átomo de sulfuro o de azufre) , R3 representa un grupo alquilo Ci-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-e, un grupo alquinilo C2-e, un grupo arilo C6_i0, un grupo (aril C6-io) alquilo Ci_6, un grupo alquiloxilo Ci_6, un grupo cicloalquiloxilo C3-8, un grupo alqueniloxilo C2-6, un grupo alquiniloxilo C2-6, un grupo ariloxilo C6-10, un grupo (aril C6-io) alquiloxilo Ci-S, un grupo amino, un grupo alquilamino Ci_6, un grupo alquenilamino C2-e, un grupo arilamino C6-io, un grupo di (alquil Ci-6) amino, un grupo di (alquenil C2- 6) amino, un grupo (alquil Ci-6) (aril C6-i0) amino o un grupo de anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de tres a ocho miembros, R4 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo arilo C6- 10, un grupo alquilamino Ci-6 o un grupo di (alquil Ci-€) amino y R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo Ci-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo arilo C6-i0, un grupo alquiloxilo Ci_ 6, un grupo cicloalquiloxilo C3_8, un grupo ariloxilo C6-io( un grupo (aril C6-i0 ) alquiloxilo Ci-6, un grupo alquiltio Ci-6, un grupo alquilamino Ci_6 o grupo di (alquil Ci-6) amino, en el presente documento, cualquier grupo representado por R3 , R4 , R5 y R6 puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C io, un resto arilo de un grupo (aril C6-i0) alquilo Ci-6, un grupo cicloalquiloxilo C3-8, un grupo ariloxilo C6-io, un resto arilo de un grupo (aril C6-io) alquiloxilo Ci-6, un resto arilo de un grupo arilamino C6-i0, un resto arilo de un grupo (alquil Ci-6) (aril C6-io) amino y un grupo de anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de tres a ocho miembros que puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo C1-6, Z1 representa un grupo alquilo Ci_6, Z2 representa un grupo alquilo Ci-6, n representa 0, 1, 2, 3 ó 4 y cada Z2 puede ser el mismo o diferente cuando n representa un número entero de 2 o más, y una suma del número de átomos de carbono en el grupo representado por Z1 y la del grupo representado por Z2 es igual a 2 o más . (2) El compuesto de piridazinona de conformidad con (1) , caracterizado porque n es un número entero igual a l o más. (3) El compuesto de piridazinona de conformidad con (1) , caracterizado porque n es 0 y Z1 es un grupo alquilo C2-6- (4) El compuesto de piridazinona de conformidad con (1) , caracterizado porque n es 1 ó 2 y Z2 es (un) sustituyente ( s ) en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno . (5) El compuesto de piridazinona de conformidad con (1) , (2) , ó (4) , caracterizado porque Z1 es un grupo alquilo Ci_3 y Z2 es un grupo alquilo C1-3. (6) El compuesto de piridazinona de conformidad con cualquiera de (1) a (5) , caracterizado porque G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, un grupo representado por la fórmula o un grupo representado por la fórmula, en donde la fórmula, R3b representa un grupo alquilo Ci-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-e, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-io, un grupo (aril C6- 10) alquilo C1-6, un grupo alquiloxilo Ci_6, un grupo cicloalquiloxilo C3-8, un grupo ariloxilo C6-io un grupo (aril C6-io) alquiloxilo Ci-6, un grupo alquilamino Ci-6, un grupo arilamino C6-io o grupo di (alquil Ci-6)amino, R4b representa un grupo alquilo Ci_6 o un grupo arilo C6-io y R5b y R6b pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo Ci-6, un grupo alquiloxilo C1-6, un grupo ariloxilo C6-io o grupo alquiltio Ci-S, en el presente documento, cualquier grupo representado por R3b, R4b, R5b y R6b puede estar sustituido por lo menos con un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-io/ un resto arilo de un grupo (aril C6- 10) alquilo Cx_6, un grupo cicloalquiloxilo C3-8, un grupo ariloxilo C6-10, un resto arilo de un grupo (aril C6- 10) alquiloxilo Ci-6 y un resto arilo de un grupo arilamino C6-io que puede estar sustituido por lo menos con un grupo alquilo Ci_6. (7) El compuesto de piridazinona de conformidad con cualquiera de (1) a (5) , en donde G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la fórmula, en donde la fórmula R3a representa un grupo alquilo Ci_6, un grupo cicloalquilo C3_8, un grupo arilo CS-io, un grupo alquiloxilo Ci-6 o un grupo di (alquil Ci_6)amino, y R4a representa un grupo alquilo Ci-6 en el presente documento, cualquier grupo representado por R3a y R4a puede estar sustituido por lo menos con un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3_8 y un grupo arilo C6-io que puede estar sustituido por lo menos con un grupo alquilo Ci-6. (8) El compuesto de piridazinona de conformidad con cualquiera de (1) a (7) , en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci_3. (9) El compuesto de piridazinona de conformidad con cualquiera de (1) a (7) , en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. (10) El compuesto de piridazinona de conformidad con cualquiera de (1) a (9) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi Ci_3) alquilo Ci_3. (11) Un herbicida que comprende el compuesto de piridazinona de conformidad con cualquiera de (1) a (10) como principio activo. (12) Método para controlar las malas hierbas que comprende una etapa, en la que se aplica una cantidad eficaz del compuesto de piridazinona de conformidad con cualquiera de (1) a (10) a malas hierbas o suelos en los que crecen malas hierbas . (13) Uso del compuesto de piridazinona de conformidad con cualquiera de (1) a (10) para el control de las malas hierbas . (14) Un compuesto representado por la fórmula (II) : en donde en la fórmula, R7 representa un grupo alquilo Ci-6, R1, R2, Z1, Z2 y n tienen el mismo significado tal como se definió en (1) . (15) Un compuesto representado por la fórmula (VI) : P t , ; , N N ' R' ' ' C( ,Rr' ¡VI) en donde en la fórmula, R9 representa un grupo alquilo Ci-6, R1, R2 , Z1, Z2 y n tienen el mismo significado tal como se definió en (1) . En sustituyentes representados por R1, R2 , R3 , R , R5, R6, Z1 y Z2 en la fórmula (I) de la presente invención, un grupo alquilo Ci-6 representa un grupo alquilo con el número de átomos de carbono desde 1 hasta 6 e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tere-butilo, un grupo pentilo, un grupo sec-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo neopentilo, un grupo hexilo, un grupo isohexilo, etc., un grupo cicloalquilo C3_8 representa un grupo cicloalquilo con el número de átomos de carbono desde 3 hasta 8 e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo , un grupo ciclopentilo , un grupo ciclohexilo, etc., un grupo alquenilo C2-e representa un grupo alquenilo con el número de átomos de carbono desde 2 hasta 6 e incluye, por ejemplo, un grupo alilo, un grupo l-buten-3-ilo, un grupo 3 -buten- 1 - ilo , etc., un grupo alquinilo C2-e representa un grupo alquinilo con el número de átomos de carbono desde 2 hasta 6 e incluye, por ejemplo, un grupo propargilo, un grupo 2-butinilo , etc . , un grupo arilo C6-xo representa un grupo arilo con el número de átomos de carbono desde 6 hasta 10 e incluye, por ejemplo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, etc., un grupo (aril C6-io) alquilo C1-6 representa un grupo alquilo Ci_6 sustituido con un grupo arilo C6-io e incluye, por ejemplo, un grupo bencilo, un grupo fenetilo, etc., un grupo alquiloxilo Ci_6 representa un grupo alquiloxilo con el número de átomos de carbono desde 1 hasta 6 e incluye, por ejemplo, un grupo metoxilo, un grupo etoxilo, un grupo propoxilo, un grupo isopropoxilo , etc., un grupo cicloalquiloxilo C3-8 representa un grupo cicloalquiloxilo con el número de átomos de carbono desde 3 hasta 8 e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropiloxilo , un grupo ciclopentiloxilo, etc., un grupo alqueniloxilo C2-6 representa un grupo alqueniloxilo con el número de átomos de carbono desde 2 hasta 6 e incluye, por ejemplo, un grupo viniloxilo, un grupo aliloxilo, etc., un grupo alquiniloxilo C2-6 representa un grupo alquiniloxilo con el número de átomos de carbono desde 2 hasta 6 e incluye, por ejemplo, un grupo propargiloxilo, un grupo 2 -butiniloxilo, etc., un grupo ariloxilo C6 - io representa un grupo ariloxilo con el número de átomos de carbono desde 6 hasta 10 e incluye, por ejemplo, un grupo fenoxilo, un grupo naftoxilo, etc., un grupo (aril C6- io ) alquiloxilo Ci- 6 representa un grupo alquiloxilo Ci- 6 sustituido con un grupo arilo C6 - io e incluye, por ejemplo, un grupo benciloxilo, un grupo fenetiloxilo , etc., un grupo alquilamino Ci- 6 representa un grupo alquilamino con el número de átomos de carbono desde 1 hasta 6 e incluye, por ejemplo, un grupo metilamino, un grupo etilamino, etc., un grupo alquenilamino C2-e representa un grupo alquenilamino con el número de átomos de carbono desde 2 hasta 6 e incluye, por ejemplo, un grupo alilamino, un grupo 3 -butenilamino, etc., un grupo arilamino C6 -io representa un grupo arilamino con el número de átomos de carbono desde 6 hasta 10 e incluye, por ejemplo, un grupo fenilamino, un grupo naftilamino , etc., un grupo di (alquil Ci_6) amino representa un grupo amino sustituido con dos grupos alquilo C1-6 iguales o diferentes e incluye, por ejemplo, un grupo dimetilamino , un grupo dietilamino, un grupo N-etil -N-metilamino , etc., un grupo di(alquenil C2-s) amino representa un grupo amino sustituido con dos grupos C2-6 iguales o diferentes e incluye, por ejemplo, un grupo dialilamino, un grupo di (3-butenil ) amino) , etc., un grupo (alquil Ci_6) (aril C5_i0) amino representa un grupo amino sustituido con un grupo alquilo 01-6 y un grupo arilo C6-10 e incluye, por ejemplo, un grupo metilfenilamino , un grupo etilfenilamino , etc., un grupo alquiltio Ci-6 representa un grupo alquiltio con el número de átomos de carbono desde 1 hasta 6 e incluye, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio, un grupo isopropiltio , etc., un grupo (alquiloxi Ci-6) alquilo Ci-6 representa un grupo alquilo Ci_6 sustituido con un grupo alquiloxilo Ci-6 e incluye, por ejemplo, un grupo metoxietilo, un grupo etoxietilo, etc., y un grupo de anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de tres a ocho miembros representa un grupo de anillo heterocíclico de tres a ocho miembros aromático o alicíclico que comprende de uno a tres átomos de nitrógeno como átomo (s) miembro (s) de anillo y que comprende opcionalmente de uno a tres átomo (s) de oxígeno y/o azufre como átomo (s) miembro (s) de anillo e incluye, por ejemplo, un grupo 1-pirazolilo, un grupo 2-piridilo, un grupo 2-pirimidinilo , un grupo 2-tiazolilo, un grupo pirrolidino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, etc. El grupo representado por R3 , R4, R5 y R6 puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y tal átomo de halógeno incluye, por ejemplo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo. En el grupo representado por R3 , R4 , R5 y R6, un grupo cicloalquilo C3_8, un grupo arilo <-V10, un resto arilo de un grupo (aril C6_i0 ) alquilo 01-6, un grupo cicloalquiloxilo C3_ 8, un grupo ariloxilo C6_10, un resto arilo de un grupo (aril C6-io) alquiloxilo Ci_6, un resto arilo de un grupo arilamino C6-i0, un resto arilo de un grupo (alquil Ci-6) (aril C6-i0)amino y un grupo de anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de tres a ocho miembros pueden estar sustituidos con un grupo alquilo Ci-6 y tal grupo alquilo Ci-6 incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo y similares. Entre los presentes compuestos, el compuesto representado por la fórmula (I-a) , en la que G es un átomo de hidrógeno, puede tener lugar en una forma de tautómeros representados por las fórmulas (I-a') y (I-a'') . El compuesto representado por la fórmula (I-a) incluye todos de tales tautómeros y una mezcla de dos o más de los mismos .
La sal del compuesto representado por la fórmula (I-a) también puede obtenerse también, por ejemplo, mezclando el compuesto representado por la fórmula (I-a) con una base inorgánica (por ejemplo, hidróxido, carbonato, hidrogenocarbonato , acetato, hidruro u otras de un metal alcalino (litio, sodio, potasio, etc.); hidróxidos , hidruros u otros de un metal alcalinotérreo (magnesio, calcio, bario, etc.) o amoniaco); una base orgánica (por ejemplo, dimetilamina , trietilamina . piperazina, pirrolidina, piperidina, 2 - feniletilamina , bencilamina, etanolamina, dietanolamina, piridina, colidina, etc.) o un alcóxido de metal (por ejemplo, metóxido de sodio, terc-butóxido de potasio, metóxido de magnesio, etc.) . La presente invención incluye sales aceptables para la agricultura de los compuestos representados por la fórmula (I-a) .
Cuando el presente compuesto tiene uno o más centros asimétricos, el presente compuesto tiene lugar en una forma de dos o más estereoisómeros (por ejemplo, enantiómeros , diastereómeros , o similares) . El presente compuesto incluye todos de tales estereoisómeros y una mezcla de dos o más de los mismos. Cuando el presente compuesto tiene isomería geométrica basada en un doble enlace o similar, dicho compuesto también tiene lugar en una forma de dos o más isómeros geométricos (por ejemplo, cada isómero de los isómeros E/Z o trans/cis, cada isómero de los isómeros S- trans/S-cis , u otros) . El presente compuesto incluye todos de tales isómeros geométricos y una mezcla de dos o más de los mismos . Las modalidades preferidas de los presentes compuestos incluyen, por ejemplo, la siguiente modalidad entre los presentes compuestos. El compuesto de piridazinona en la fórmula (I), en donde n es un número entero de 1 o más. El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde n es 0 y Z1 es un grupo alquilo C2-6- El compuesto de piridazinona en la fórmula (I), en donde n es 1 ó 2 y Z2 está unido en la posición 4 y/o 6 del anillo de benceno.
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la fórmula, O (en donde en la fórmula, R3b representa un grupo alquilo Ci_6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2- , un grupo arilo C6-i0, un grupo (aril C6- 10 ) alquilo Ci-6, un grupo alquiloxilo Ci_6, un grupo cicloalquiloxilo C3-8, un grupo ariloxilo C6-i0, un grupo (aril C6-i0) alquiloxilo Cx-6, un grupo alquilamino Ci-6, un grupo arilamino C6-io o grupo di (alquil Ci-6)amino, R4b representa un grupo alquilo C1-6 o un grupo arilo R5b y R6b pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo Ci_6, un grupo alquiloxilo Ci-6, un grupo ariloxilo C6_i0 o grupo alquiltio C1-6, en el presente documento, cualquier grupo representado por R3b, R4b, R5b y R6b puede estar sustituido por lo menos con un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C:i-8, un grupo arilo C6-io; un resto arilo de un grupo (aril C6- l0) alquilo Ci_6, un grupo cicloalquiloxilo C3-8, un grupo ariloxilo C6-i0, un resto arilo de un grupo (aril C6- 10) alquiloxilo Ci-6 y un resto arilo de un grupo arilamino C6-io que puede estar sustituido por lo menos con un grupo alquilo 0?_e) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I), en donde G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la fórmula, (en donde en la fórmula R3a representa un grupo alquilo Ci-6, un grupo cicloalquilo C3_8, un grupo arilo C6-io, un grupo alquiloxilo Ci-6 o un grupo di (alquil Ci-6)amino, y R a representa un grupo alquilo Ci-6 en el presente documento, cualquier grupo representado por R3a y R4a puede estar sustituido por lo menos con un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8 y un grupo arilo C6-io que puede estar sustituido por lo menos con un grupo alquilo Ci-6) · El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo C1-3 o un grupo (alquiloxi (Ci-3) alquilo Ci-3. El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-3. El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde Z1 es un grupo alquilo C1- 3 y Z2 es un grupo alquilo C1- 3 . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci_3 o un grupo (alquiloxi Ci. 3 ) alquilo Ci_3 y R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci_3. El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi Ci-3) alquilo Ci-3 y R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-3 y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula , O R3b un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la fórmula, (en donde en la fórmula, R3b, R4b, R5b y R6b representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I), en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-3 y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la fórmula, (en donde en la fórmula, R3a y R4a representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I), en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula , 0 H un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la fórmula, (en donde en la fórmula, R3b, R4b, R5b y R6b representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula , o un grupo representado por la fórmula, 0 ,U R"1' (en donde en la fórmula, R3a y R4a representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi Ci_ 3 ) alquilo Ci-3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci_3 y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, un grupo representado por la fórmula, 2s : R" o un grupo representado por la fórmula, RC:' R½ (en donde en la fórmula, R3b, R4b, R5b y R6b representan lo mismo que se mencionó anteriormente) .
El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi Ci- 3 ) alquilo Ci-3 y R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-3 y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la fórmula, Vo (en donde en la fórmula, R3a y Ra representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi Ci-3) alquilo Ci-3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, un grupo representado por la fórmula, O. /O •R'íb o un grupo representado por la fórmula, (en donde en la fórmula, R3b, R4b, R5b y R6b representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi CX-3 ) alquilo C1-3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, Ü o un qrupo representado por la fórmula, (en donde en la fórmula, R3a y R4a representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi Ci. 3) alquilo Ci_3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa 2 y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sust ituyente ( s ) en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno, Z1 es un grupo alquilo (Ci-6) (de preferencia un grupo alquilo Ci-3) y Z2 es un grupo alquilo (C1-6) (de preferencia un grupo alquilo C1-3) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi Cx. 3) alquilo C1-3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3 y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, O un grupo representado por la fórmula, un grupo representado por la fórmu (en donde en la fórmula, R3b, R4b, R5b y R6b representan lo mismo que se mencionó anteriormente) , n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa un número entero de 2 o más , y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sustituyente ( s ) en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno , Z1 es un grupo alquilo (Ci-6) (de preferencia un grupo alquilo C1-3) y Z2 es un grupo alquilo (Ci_6) (de preferencia un grupo alquilo Ci-3) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo C1-3 o un grupo (alquiloxi Ci-3 ) alquilo Ci-3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-3 y G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, 0 /^R3a o un arupo representado por la fórmula, (en donde en la fórmula, R3a y R4a representan lo mismo que se mencionó anteriormente) , n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa 2, y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sustituyente ( s ) en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno , Z1 es un grupo alquilo (Ci-6) (de preferencia un grupo alquilo Ci-3) y Z2 es un grupo alquilo (Ci-S) (de preferencia un grupo alquilo Ci-3) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci_3 o un grupo (alquiloxi Ci_ 3) alquilo Ci_3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo , n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa 2, y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sustituyente (s) en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno , Z1 es un grupo alquilo (Ci_6) (de preferencia un grupo alquilo Ci_3) y Z2 es un grupo alquilo (Ci-6) (de preferencia un grupo alquilo C1-3) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci_3 o un grupo (alquiloxi Ci-3) alquilo C1-3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, O un grupo representado por la fórmula, O., o un grupo representado por la fórmula, 0 (en donde en la fórmula, R3b, R4b, R5b y R6b representan lo mismo que se mencionó anteriormente) , n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa 2, y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sustituyente ( s ) en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno, Z1 es un grupo alquilo (Ci_6) (de preferencia un grupo alquilo C1-3) y Z2 es un grupo alquilo (d-6) (de preferencia un grupo alquilo Ci_3) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (I) , en el que R1 es un grupo alquilo C1-3 o un grupo (alquiloxi Ci. 3) alquilo C1-3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. G es un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, un grupo representado por la fórmula, (en donde en la fórmula, R3a y R4a representan lo mismo que se mencionó anteriormente) , n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa 2, y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sustituyente ( s ) en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno, Z1 es un grupo alquilo (Ci-6) (de preferencia un grupo alquilo C1- 3 ) y Z2 es un grupo alquilo (Ci-6) (de preferencia un grupo alquilo C1- 3 ) . El compuesto de piridazinona representado por la fórmula (1-1) , ti < \ (en donde en la fórmula, R2"1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci_3 ( G1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilcarbonilo Cx-3 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxicarbonilo Ci-3 o un grupo arilcarbonilo C6-io/ Z1"1 representa un grupo alquilo C1-3, Z2'1'1 representa un grupo alquilo Ci_3 y Z2'1'2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (1-1) , en donde R2"1 es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo, G1 es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo metoxicarbonilo , un grupo etoxicarbonilo o un grupo benzoilo, Z1'1 es un grupo metilo o un grupo etilo, Z2"1"1 es un grupo metilo o un grupo etilo y Z2-1~2 es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo) . El compuesto de piridazinona representado por la fórmula (1-2) , (en donde en la fórmula, R2"2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-3, G2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilcarbonilo Ci_3 opcionalmente sustituido por lo menos con un átomo de halógeno o un grupo alcoxicarbonilo C1-3, Z2"2"1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3 y Z2"2"2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-3) . El compuesto de piridazinona en la fórmula (1-2) , en donde R2"2 es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo, G2 es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo metoxicarbonilo o un grupo etoxicarbonilo , Z2"2"1 es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo, y Z2"2"2 es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo) . Los presentes compuestos tienen una excelente actividad de control de malas hierbas y pueden utilizarse como principio activo de herbicidas. Algunos de los compuestos presentes tienen selectividad entre cultivos y malas hierbas. Ejemplos de las malas hierbas que pueden controlar los presentes compuestos incluyen las siguientes: Malas hierbas en campos tales como Digitaría adscendens, Eleusine indica, Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Echinochloa crus-galli , Panicu dichotomifloru , Brachiaria platyphylla, Sorghuw halepense, Sorghum bicolor, Cynodon dactylon, Avena fatua, Lolium multiflorum, Alopecurus wyosuroides, Bromus tectoru , Bromus sterilis, Phalaris minor, Apera spica-venti , Poa annua, Agropyron repens, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Amaranthus retroflexus, Portulaca olerácea, Abutilón theophrasti , Chenopodiuw álbum, Polygonum longisetum, Solanum nigrum, Sida spinosa, Datura stramónium, Ipomoea purpurea, Xanthium strumarium, Cassia obtusifolia, Ambrosia artemisiifolia, Commelina communis, Galium aparine, Stellaría media, Brassica spp. , Matricaria cha omilla, Verónica pérsica, Viola arvensis, Papaver rhoeas, Convolvulus arvensis, Erigeron canadensis y similares ; malas hierbas en arrozales tales como Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli , Cyperus diffor is, Cyperus iria, Fimbristylis miliacea, Eleocharis acicularis, Scirpus juncoides, Scirpus wallichii , Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Scirpus planiculmis, Scirpus nipponicus, Monochoria vaginalis, Lindernia procumbens, Dopatriuw junceum, Rotala indica, Aiwnannia wultiflora, Elatine triandra, Ludwigia prostrata, Sagittaria pygmaea, Alisma canaliculatum, Sagittaria trifolia, Potamogetón distinctus, Oenanthe javanica, Callitriche verna, Vandellia angustífolia, Lindernia dubia, Eclipta prostrata, Murdannia keisak, Paspalum distichum, Leersia oryzoides y similares.
El presente compuesto puede utilizarse para un herbicida de un campo de agricultura tal como un campo, arrozal, césped, huerto y similares y un campo no de agricultura . De manera especial, es adecuado para un herbicida en un campo. En algunos casos, se pueden controlar las malas hierbas sin dañar los cultivos usando el presente compuesto en un campo de agricultura en el que se hacen crecer cultivos tales como trigo, cebada, soja, maíz, algodón, arroz y similares. Cuando se utiliza el presente compuesto como principio activo de herbicidas, el presente compuesto se formula, por lo regular, en una forma de dosificación adecuada para un fin de disolverse o dispersarse en un vehículo líquido apropiado o mezclarse con, o absorberse en, un vehículo sólido apropiado. Los herbicidas que comprenden el presente compuesto son un producto formulado, por ejemplo, en forma de concentrado emulsionable , concentrado soluble, disolución de aceite, aerosol, polvo humectable, polvo fino, polvo fino menos apilado, granulos, microgránulos , microgránulos F, gránulos finos F, gránulos dispersables en agua, polvo soluble en agua, fluido, fluido seco, comprimido grande que significa polvo autodifundible en bolsas, comprimidos, pastas u otros. Tal formulación puede prepararse adicionalmente según se necesite añadiendo agentes auxiliares, por ejemplo, emulsionantes, dispersantes, agentes de diseminación, agentes penetrantes, agentes humectantes, aglutinantes, espesantes, conservadores, antioxidantes, colorantes u otros de conformidad con un método conocido. El vehículo líquido usado en la formulación incluye, por ejemplo, agua, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, 1-propanol, 2 -propanol, etilenglicol , etc.), cetonas (por ejemplo, acetona, metiletilcetona, etc.), éteres (por ejemplo, dioxano, tetrahidrofurano , etilenglicol monometil éter, dietilenglicol monometil éter, propilenglicol monometil éter, etc.), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, hexano, octano, ciclohexano, queroseno, aceite combustible, aceite lubricante, etc.), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente, metilnaftaleno , etc.), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano , cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.), amidas acidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metilpirrolidona , etc.), ásteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo, éster de ácido graso de glicerilo, etc.), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo , propionitrilo, etc.), y similares. Pueden mezclarse dos o más de tales vehículos líquidos en una relación apropiada para su uso. El vehículo sólido utilizado en la formulación incluye polvo vegetal (por ejemplo, harina de soja, harina de alfalfa, harina de trigo, harina de madera, etc.), polvo mineral (por ejemplo, arcillas tales como caolín, bentonita, arcilla acida, arcilla, etc., talcos tales como polvo de talco, polvo de pirofilita, etc., sílice tal como tierra de diatomeas, polvo de mica, etc.), alúmina, polvo de azufre, carbón activo, sacáridos (por ejemplo, lactosa, glucosa, etc.), sales inorgánicas (por ejemplo, carbonato de calcio, bicarbonato de sodio, etc.), cuerpos huecos de vidrio (materiales vitreos naturales que se calcinan para encapsular burbujas de aire en los mismos) y similares. Pueden mezclarse dos o más de tales vehículos sólidos en una relación apropiada para su uso. La cantidad de vehículo líquido o vehículo sólido usada es generalmente del 1 al 99% en peso, de manera preferible de aproximadamente el 10 al 99% en peso frente a la cantidad total de la formulación.
Por lo regular, se utilizan tensioactivos como emulsionantes, dispersantes, agentes de diseminación, agentes penetrantes, agentes humectantes u otros usados en formulación. Los tensioactivos incluyen, por ejemplo, tensioactivos aniónicos tales como sales de éster de alquilsulfato, alquilariIsulfonatos , dialquilsulfosuccinatos , sales de fosfato de polioxietilen alquilaril éter, ligninasulfonato , policondensados de naftalensulfonato- formaldehido, etc., y tensioactivos no iónicos tales como polioxietilen alquil éter, polioxietilen alquilaril éter, copolímero de bloque de polioxietilenalquilo polioxipropileno , éster de ácido graso de sorbitol y similares. Se pueden utilizar dos o más de tales tensioactivos. La cantidad del tensioactivo usada es generalmente del 0,1 al 50% en peso, de manera preferible de aproximadamente el 0,1 al 25% en peso frente a la cantidad total de la formulación. Los aglutinantes y espesantes incluyen, por ejemplo, dextrina, sal de sodio de carboximetilcelulosa, polímeros de tipo ácido policarboxílico , polivinilpirrolidona, polivinilalcohol , ligninasulfonato de sodio, ligninasulfonato de calcio, poliacrilato de sodio, goma arábiga, alginato de sodio, manitol, sorbitol, material minerales de tipo bentonita, ácido poliacrílico y derivados del mismo, sal de sodio de carboximetilcelulosa, carbón blanco, derivados de sacáridos naturales (por ejemplo, goma xantana, goma guar, etc.) u otros. La relación de contenidos del presente compuesto en la formulación es generalmente del 1 al 90% en peso en forma del concentrado emulsionable , polvo humectable, gránulo dispersable en agua, concentrado soluble, polvo soluble en agua, fluido y similares, por lo general, del 0,01 al 10% en peso en forma de liquido miscible en aceite, polvo fino, polvo fino menos apilado y similares y generalmente del 0,05 al 10% en peso en forma de microgránulos , microgránulos F, granulos finos F, gránulos y similares, respectivamente, pero la concentración puede variar, de manera adecuada, de conformidad con un fin de uso. El concentrado emulsionable, polvo humectable, gránulo dispersable en agua, concentrado soluble, polvo soluble en agua, fluido u otros se diluyen generalmente de manera apropiada con agua u otros y se utilizan, por lo regular, tras diluir hasta aproximadamente de 100 a 100.000 veces la concentración del componente. El método para aplicar los herbicidas que comprenden el presente compuesto como un principio activo es similar a un método de aplicación general convencional para productos químicos agrícolas conocidos e incluye, por ejemplo, pulverización aérea, siembra a voleo en el suelo, aplicación en el follaje o similares.
Cuando los herbicidas que comprenden el presente compuesto como principio activo se utilizan como herbicida para campo seco o arrozal, se puede variar la cantidad del mismo con una zona aplicada, una época del año de aplicación, un método de aplicación, especies de malas hierbas diana, cultivo utilizado o similares, pero generalmente en el intervalo de 1 a 5.000 g, de preferencia en el intervalo de 10 a 1.000 g del presente compuesto por una hectárea de campo seco o arrozal . Los herbicidas que comprenden el presente compuesto como un principio activo para el control de malas hierbas en el campo seco se utilizan, por lo regular, como agente de tratamiento de incorporación en el suelo antes de que emerjan las plantas, agente de tratamiento del suelo antes de que emerjan las plantas o agente de tratamiento del follaje después de que emerjan las plantas. Tales herbicidas para el control de malas hierbas en arrozales se utilizan generalmente como agente de tratamiento del suelo antes de que emerjan las plantas o agente de tratamiento tanto de follaje como de suelo. El herbicida que comprende el presente compuesto como principio activo puede aplicarse simultáneamente, si es necesario, con una o más clases de otros herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas y similares. O puede ser utilizado en combinación con una o más clases de otros herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas y similares . Los principios activos del otro herbicida que puede aplicarse simultáneamente y/o que puede usarse en combinación con el presente compuesto incluyen, por ejemplo, los siguientes: (1) compuestos basados en ácidos fenoxi-grasos herbicidas [2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop, naproanilida y similares] , (2) compuestos de ácido benzoico herbicidas [2,3,6-TBA, dicamba, clopiralida, picloram, aminopiralida , quinclorac, quinmerac y similares], (3) compuestos de urea herbicidas [diurón, linurón, clortolurón, isoproturón, fluometurón, isourón, tebutiurón, metabenzotiazurón, cumilurón, daimurón, metil-daimurón y similares] , (4) compuestos de triazina herbicidas [atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dimetametrina , prometrina, metribuzina, triaziflam y similares] , (5) compuestos de bipiridinio herbicidas [paraquat, diquat y similares] , (6) compuestos de hidroxibenzonitrilo herbicidas [bromoxinil, isoxinil y similares] , (7) compuestos de dinitroanilina herbicidas [pendimetalina , prodiamina, trifluralina y similares] , (8) compuestos de organofósforo herbicidas [amiprofos-metilo, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, bialofos y similares] , (9) compuestos de carbamato herbicidas [di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarb, esprocarb, molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarb, asulam y similares] , (10) compuestos de amida ácida herbicidas [propanilo, propizamida, bromobutida, etobenzanida y similares] , (11) compuestos de cloroacetoanilida herbicidas [acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida , propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, petoxamida y similares] , (12) compuestos de difeniléter herbicidas [acifluorfen-sodio, bifenox, oxifluorfen, lactofen, fomesafen, clometoxinilo, aclonifen y similares] , (13) compuestos de imida cíclica herbicidas [oxadiazon, cinidon-etilo, carfentrazona-etilo , sulfentrazona, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, piraflufen-etilo, oxadiargilo, pentoxazona, flutiacet-metilo, butafenacil, benzfendizona y similares] , (14) compuestos de pirazol herbicidas [benzofenap, pirazolato, pirazoxifen, topramezona, pirasulfotol y similares] , (15) compuestos de tricetona herbicidas [isoxaflutol , benzobiciclón, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona y similares] , (16) compuestos de ariloxifenoxipropionato herbicidas [clodinafop-propargilo , cihalofop-butilo , diclofop-metilo , fenoxaprop-etilo, fluazifop-butilo , haloxifop-metilo, quizalofop-etilo, metamifop y similares] , (17) compuestos de oxima triona herbicidas [aloxidim-sodio, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, profoxidim y similares] , (18) compuestos de sulfonilurea herbicidas [clorsulfuron, sulfometuron-metilo , metsulfuron-metilo , clorimuron-etilo, tribenuron-metilo, triasulfuron, bensulfuron-metilo, tifensulfuron-metilo , pirazosulfuron-etilo, primisulfuron-metilo, nicosulfuron, amidosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron-metilo, prosulfuron, etametsulfuron-metilo , triflusulfuron-metilo, flazasulfuron, ciclosulfamuron, flupirsulfuron, sulfosulfuron, azimsulfuron, etoxisulfuron, oxasulfuron, yodosulfuron-metilo- sodio , foramsulfuron, mesosulfuron- metilo, trifloxisulfuron, tritosulfuron, ortosulfamuron, flucetosulfuron y similares] , (19) compuestos de imidazolinona herbicidas [imazametabenz-metilo, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquin, imazetapir y similares] , (20) compuestos de sulfonamida herbicidas [flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransulam-metilo, penoxsulam, piroxsulam y similares] , (21) compuestos de pirimidiniloxi -benzoato herbicidas [piritiobac-sodio, bispiribac-sodio, piriminobac -metilo , piribenzoxim, piriftalid, pirimisulfan y similares] , (22) otras clases de compuestos herbicidas [bentazona, bromacil, terbacilo, clortiamid, isoxaben, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridifano, delapon, diflufenzopir-sodio, ditiopir, tiazopir, flucarbazona- sodio , propoxicarbazona- sodio , mefenacet, flufenacet, fentrazamida , cafenstrol, indanofan, oxaziclomefona, benfurestato, ACN, piridato, cloridazon, norflurazona, flurtamona, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, clomazona, amicarbazona, pinoxaden, piraclonilo, piroxasulfona, tiencarbazona-metilo y similares] y similares . Principios activos del regulador del crecimiento de plantas incluyen, por ejemplo, himexazol, paclobutrazol , uniconazol-P, inabenfida, prohexadiona-calcio y similares.
Principios activos del fungicida incluyen, por ejemplo, los siguientes: (1) compuestos de polihaloalquiltio fungicidas [captan y similares] , (2) compuestos de organofósforo fungicidas [IBP, EDDP, toclofos-metilo y similares] , (3) compuestos de bencimidazol fungicida [benomilo, carbendazima, tiofanato-metilo y similares] , (4) compuestos de carboxiamida fungicidas [carboxina, mepronil, flutolanil, tifluzamida, furametpyr, boscalid, pentiopirad y similares] , (5) compuestos de dicarboxiimida fungicidas [procimidona , iprodiona, vinclozolina y similares] , (6) compuestos de acilalanina fungicidas [metalaxil y similares] , (7) compuestos de azol fungicidas [triadimefon, triadimenol, propiconazol , tebuconazol, ciproconazol , epoxiconazol , protioconazol , ipconazol, triflumizol, procloraz y similares] , (8) compuestos de morfolina fungicidas [dodemorf, tridemorf, fenpropimorf y similares], (9) compuestos de estrobilurina fungicidas [azoxistrobina , kresoxim-metilo , metominostrobina, trifloxistrobina , picoxistrobina, piraclostrobina y similares] , (10) antibióticos fungicidas [validamicina A, blasticidina S, kasugamicina, polioxina y similares], (11) compuestos de ditiocarbamato fungicidas [mancozeb, maneb y similares] , (12) otras clases de compuestos fungicidas [ftalida, probenazol, isoprotiolano , triciclazol, piroquilon, ferimzona, acibenzolar S-metilo, carpropamida, diclocimet, fenoxanilo, titadinil, diclomezina, tecloftalam, pencicuron, ácido oxolínico, TPN, triforina, fenpropidin, espiroxamina , fluazinam, iminoctadina , fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen, fenhexamida, siltiofam, proquinazid, ciflufenamida, mezcla de Burdeos y similares] , y similares . Los principios activos del insecticida incluyen, por ejemplo, los siguientes: (1) compuestos de organofósforo insecticidas [fentión, fenitrotión, pirimifos-metilo, diazinon, quinalfos, isoxatión, piridafentión, clorpirifos -metilo , vamidotión, malatión, fentoato, dimetoato, disulfotón, monocrotofos , tetraclorvinfos , clorfenvinfos , propafos, acefato, triclorfon, EPN, piraclofos y similares] , (2) compuestos de carbamato insecticidas [carbarilo, metolcarb, isoprocarb, BPMC, propoxur, X C, carbofurano, carbosulfan, benfuracarb, furatiocarb, metomil, tiodicarb y similares] , (3) compuestos piretroides sintéticos insecticidas [teflutrin, bifentrina, cicloprotrina, etofenprox y similares] , (4) compuestos basados en nereistoxina insecticidas [cartap, bensultap, tiociclam y similares] , (5) compuestos neonicotinoides insecticidas [imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, dinotefuran, clotianidina y similares] , (6) compuestos de benzoilfenilurea insecticidas [clorfluazuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron y similares] , (7) compuestos de macrolida insecticidas [emamectina, spinosad y similares] (8) otras clases de compuestos insecticidas [buprofezina, tebufenozida , fipronil, etiprol, pimetrozina, diafentiuron, indoxacarb, tolfenpirad, piridalilo, flonicamid, flubendiamida y similares] y similares. Los principios activos del acaricida incluyen, por ejemplo, hexitiazox, piridaben, fenpiroximato, tebufenpirad, clorfenapir, etoxazol, pirimidifen, acequinocilo , bifenazato, espirodiclofeno y similares. Los principios activos del nematocida incluyen, por ejemplo, fostiazato, cadusafos y similares. El herbicida que contiene el presente compuesto como principio activo puede mezclarse adicionalmente , si es necesario, con un fitoprotector (por ejemplo, furilazol, diclormid, benoxacor, alidoclor, isoxadifen-etilo, fenclorazol-etilo, mefenpir-dietilo , cloquintocet-mexilo, fenclorim, ciprosulfamida , ciometrinilo , oxabetrinil, fluxofenim, flurazol, anhídrido 1 , 8 -naftálico y similares), un agente colorante, fertilizante (por ejemplo, urea y similares) y similares. El presente compuesto puede usarse como principio activo de herbicidas para tierras de cultivo tales como un campo, un arrozal, un césped, un huerto y tierras no de cultivo. El presente compuesto puede controlar las malas hierbas sin provocar ningún daño de cultivo a los "cultivos" en un lugar que cultiva los "cultivos" enumerados a continuación. "Cultivos" Maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, zahina, algodón, soja, cacahuetes, trigo sarraceno común, remolacha azucarera, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco y similares ; vegetales solanáceos (berenjena, tomate, pimiento verde, pimiento rojo, patatas y similares) , vegetales cucurbitáceos (pepino, calabaza, calabacín, sandía, melón y similares), vegetales brassicáceos (rábano japonés, nabo, rábano picante, colinabo, repollo chino, repollo, mostaza hindú, brócoli, coliflor y similares), vegetales compuestos (bardana, crisantemo, alcachofa, lechuga y similares, vegetales liliáceos (puerro, cebolla, ajo, espárrago y similares), vegetales umbelíferos (zanahoria, perejil, apio, chirivía salvaje y similares) , vegetales quenopodiáceos (espinacas, acelga suiza y similares), vegetales labi teos (perilla, menta, albahaca y similares) , fresas, boniato, ñame, taro y similares; flores ornamentales; plantas de interior; frutas pomáceas (manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino, membrillo y similares) , frutas con hueso (melocotón, ciruela, nectarina, ciruela japonesa, cereza de Santa Lucia, albaricoque, ciruela seca y similares), cítricos (mandarina, naranja, limón, lima, pomelo y similares), frutos secos (castaña, nuez, avellana, almendra, pistacho, anacarado, nuez de macadamia y similares) , frutas silvestres (arándano, arándano americano, zarzamora, frambuesa y similares), uvas, caquis, aceitunas, nísperos, plátanos, café, dátiles, cocos, y similares; y planta del té, mora, plantas con flores, árboles al borde de la carretera (fresno, abedul, cornáceas americanas, eucalipto, ginkgo, lila, arce, sauce, álamo, árbol de judas, árbol del ámbar, plátano, zelkova, Thuja standishii, abetos, abeto de Canadá, enebro de agujas, pino, abeto de Noruega, tejo) y similares. Los cultivos a los que se proporciona resistencia frente a los herbicidas mediante técnicas de crianza clásicas, tecnología de recombinación genética o similares se incluyen en tales "cultivos" . No hay daño de cultivo a los cultivos, a los que se facilita resistencia a los herbicidas, cuando se aplican herbicidas tales como inhibidores de HPPD tales como isoxaflutol, inhibidores de ALS tales como imazetapir, tifensulfuron-metilo , inhibidores de EPSP sintasa; inhibidores de glutamina sintetasa; inhibidores de acetil CoA carboxilasa; o bromoxinil y similares. Los cultivos a los que se facilita resistencia herbicida mediante técnicas de crianza clásicas incluyen, por ejemplo, cañóla Clearfield (marca comercial registrada) con resistencia frente a herbicidas de imidazolina, soja STS con resistencia frente a herbicidas de sulfonilurea, maíz SR con resistencia frente a inhibidores de acetil CoA carboxilasa. Los cultivos, a los que se facilita resistencia frente a inhibidores de acetil CoA carboxilasa, se describen, por ejemplo, en Proc . Nati. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7175. Además, la acetil CoA carboxilasa mutante que confiere resistencia frente a inhibidores de acetil CoA carboxilasa se describe, por ejemplo, en Weed Science 53: 728-746, 2005. La resistencia frente a inhibidores de acetil CoA carboxilasa puede conferirse a los cultivos cuando se introduce el gen que codifica para esta acetil CoA carboxilasa mutante en los cultivos mediante tecnología de recombinación genética, o cuando se introducen mutaciones relacionadas con la resistencia al inhibidor de acetil CoA carboxilasa en el gen que codifica para acetil CoA carboxilasa . Se conocen los "cultivos" a los que se confiere resistencia herbicida mediante tecnología de recombinación genética (por ejemplo, variedades de maíz a las que se añade resistencia frente a glifosato o glufosinato) . Tales variedades de maíz están comercialmente disponibles como un producto de nombre Roundup Ready (marca comercial registrada) o Liberty Link (marca comercial registrada) . Los "cultivos" incluyen cultivos a los que se facilita capacidad para producir toxinas insecticidas mediante tecnología de recombinación genética. Tales toxinas insecticidas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas producidas a partir de Bacillus cereus o Bacillis popilliae; D-endotoxinas tales como CrylAb, CrylAc , CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl y Cry9C producidas a partir de Bacillus thuringiensis; proteínas insecticidas tales como VIP1, VIP2, VIP3 y VIP3A; proteínas insecticidas producidas a partir de nematodos; toxinas producidas por animales tales como toxina del escorpión, toxina de la araña, toxina de la abeja y una toxina del sistema nervioso específica de insectos; toxinas de hongos filamentosos; lectinas vegetales; aglutininas; inhibidores de proteasa tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, cistatina e inhibidores de papaína; proteínas inactivantes de ribosomas (RIP) tales como ricinas, RIP de maíz, abrinas, saporinas, briodina; enzimas del metabolismo de esteroides tales como 3 -hidroesteroide oxidasa, ecdisteroide-UDP-glucosiltransfereasa, colesterol oxidasa; inhibidores de ecdisona; HMG-CoA reductasa; inhibidores del canal de iones tales como inhibidor del canal de sodio o del canal de calcio; hormona juvenil estearasa; receptores de la hormona diurética; estilbeno sintasa; bibencilo sintasa; quitinasa; y glucanasas . Las toxinas insecticidas incluyen proteínas híbridas de dichas proteínas insecticidas, proteínas insecticidas en las que se elimina o sustituye una parte de los aminoácidos que componen las proteínas . Las proteínas híbridas se crean colocando juntos diferentes dominios de estas proteínas insecticidas mediante tecnología de recombinación genética. Por ejemplo, se conoce CrylAb, en la que se elimina una parte de los aminoácidos, como la proteína insecticida anterior en la que se elimina una parte de los aminoácidos que componen la proteína. Por ejemplo, las toxinas insecticidas y los "cultivos" a los que se facilita una capacidad para producir toxinas insecticidas mediante tecnología de recombinación genética se describen en el los documentos EP-A-0 374 753, WO 93/07.278, WO 95/34.656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y WO 03/052.073. Por ejemplo, los "cultivos" a los que se facilita una capacidad para producir toxinas insecticidas mediante tecnología de recombinación genética tienen resistencia frente a ataques de plagas de coleópteros, plagas de dípteros y/o plagas de lepidópteros. Ejemplos de "cultivos" comercialmente disponibles a los que se facilita una capacidad para producir toxinas insecticidas mediante tecnología de recombinación genética incluyen YieldGard (marca comercial registrada) (variedad del maíz que expresa toxina CrylAb) , YieldGard Rootwrom (marca comercial registrada) (variedad de maíz que expresa la toxina 3Bbl) , YieldGard Plus (marca comercial registrada) (variedad de maíz que expresa toxinas CryAlb y Cry3Bbl), Herculex I (marca comercial registrada) (variedad de maíz que expresa toxina CrylFa2 y fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para conferir resistencia frente a glufosinato) , NuCOTN33B (marca comercial registrada) (variedad de algodón que expresa toxina CrylAc) , Bollgard I (marca comercial registrada) (variedad de algodón que expresa toxina CrylAc) , Bollgard II (marca comercial registrada) (variedad de algodón que expresa toxinas CrylAc y CrylAb) , VIPCOT (marca comercial registrada) (variedad de algodón que expresa toxina VIP) , NewLeaf (marca comercial registrada) (variedad de patata que expresa toxina Cry3A) , NatureGard (marca comercial registrada) Agrisure (marca comercial registrada) GT Advantage (característica de resistencia frente a GA21 glifosato) , Agrisure (marca comercial registrada) CB Advantage (característica de resistencia frente al gusano taladrador del maíz (CB - corn bowler) de Btll) y Protecta (marca comercial registrada) . Los "cultivos" también incluyen cultivos a los que se facilita una capacidad para producir sustancias antipatógenos mediante tecnología de recombinación genética . Los microorganismos que producen sustancias antipatógenos incluyen, por ejemplo, proteínas PR (PRP descritas en el documento EP-A-0 392 225) ; inhibidores del canal iónico tales como inhibidores del canal de sodio, inhibidores del canal de calcio (se conocen las toxinas KP1, KP4 y KP6 y similares producidas por virus); estilbeno sintasa; bibencilo sintasa; quitinasa; glucanasa, proteínas PR; antibióticos de péptidos, antibióticos que tienen un heteroanillo; y factores de proteínas relacionados con la resistencia frente a patógenos de plantas (descritos en el documento WO 03/000.906) y similares. Los cultivos a los que se facilita una capacidad para producir una sustancia antipatógenos mediante tecnología de recombinación genética se describen, por ejemplo, en los documentos EP-A-0 392 225, WO 95/33.818 y EP-A-0 353 191. Cuando se mezcla el presente compuesto con flumioxazin, la relación de mezclado es, de preferencia, de 0,1 a 10 en peso de flumioxazin basándose en 1 en peso del presente compuesto. La composición que comprende el presente compuesto y flumioxazin puede usarse para el tratamiento del suelo o el tratamiento del follaje. La composición que comprende el presente compuesto y flumioxazin puede controlar malas hierbas sin provocar ningún daño de cultivo en un lugar en el que se cultiva maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, zahina, algodón, soja, cacahuetes, remolacha azucarera, colza, girasol, caña de azúcar y similares. Y la composición que comprende el presente compuesto y flumioxazin puede usarse para tierras de cultivo tales como césped, huertos o tierras no de cultivo. Cuando se mezcla el presente compuesto con glifosato, la relación de mezclado es, de preferencia, de 1 a 100 en peso de glifosato basándose en 1 en peso del presente compuesto. La composición que comprende el presente compuesto y glifosato puede usarse para el tratamiento de follaje. La composición que comprende el presente compuesto y glifosato puede controlar malas hierbas sin proporcionar ningún daño de cultivo en un lugar en el que se cultiva maíz, arroz, trigo cebada, centeno, avena, zahina, algodón, soja, cacahuetes, remolacha azucarera, colza, girasol, caña de azúcar y similares. Y la composición que comprende el presente compuesto y glifosato puede usarse para tierras de cultivo tales como césped y huertos, o tierras no de cultivo . El presente compuesto puede producirse, por ejemplo, mediante los siguientes métodos de preparación.
Método de preparación 1 Entre los presentes compuestos, el compuesto representado por la fórmula (I-a) , en la que G es un átomo de hidrógeno, puede producirse mediante la reacción del compuesto representado por la fórmula (II) con un hidróxido de metal, (en donde en la fórmula, R7 representa un grupo alquilo Ci-6 (por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, etc.) y R1, R2 , Z1, Z2 y n representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . La reacción se lleva a cabo generalmente en un disolvente. El disolvente usado en la reacción incluye, por ejemplo, agua, éteres tales como tetrahidrofurano , dioxano o un disolvente mixto de los mismos . El hidróxido de metal usado en la reacción incluye, por ejemplo, hidróxido de un metal alcalino tal como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y similares. La cantidad del hidróxido de metal usado en la reacción es generalmente de 1 a 120 equivalentes molares, de preferencia de 1 a 40 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (II) . La temperatura de reacción está generalmente en el intervalo de temperatura ambiente a punto de ebullición del disolvente, preferiblemente a un punto de ebullición del disolvente. La reacción puede llevarse a cabo calentando en un tubo sellado o un vaso cerrado resistente a altas presiones. El tiempo de reacción está generalmente en el intervalo de desde 5 minutos hasta unas pocas semanas . La finalización de la reacción puede confirmarse usando un medio analítico tal como cromatografía de capa fina, cromatografía de líquidos de alta resolución o similar tras tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Tras la finalización de la reacción, puede aislarse el compuesto representado por la fórmula (I-a) , por ejemplo, mediante la siguiente operación: por ejemplo, adición de un ácido a la mezcla de reacción, a la que se añade agua para mezclar, seguido de extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica, que se seca y concentra.
Método de preparación 2 Entre los presentes compuestos, el compuesto representado por la fórmula (I-b), en la que G es un grupo excepto un átomo de hidrógeno, puede producirse a partir del compuesto representado por la fórmula (I-a) y el compuesto representado por la fórmula (III), N N O (en donde en la fórmula, G3 entre los G definidos representa un grupo excepto un átomo de hidrógeno, X representa un átomo de halógeno (por ejemplo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, etc.) o un grupo representado por la fórmula OG3 y R1, R2 , Z1, Z2 y n representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . La reacción puede llevarse a cabo en un disolvente. El disolvente usado en la reacción incluye, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano, dimetoxietano, etc., hidrocarburos halogenados tales como diclorometano , cloroformo, 1,2-dicloroetano , etc., amidas tales como dimetilformamida , dimetilacetamida , etc., sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido, etc., sulfonas tales como sulforano, etc., o un disolvente mixto de los mismos. El compuesto representado por la fórmula (III) usado en la reacción incluye, por ejemplo, haluros de ácido carboxílico tales como cloruro de acetilo, cloruro de propionilo, cloruro de isobutirilo, cloruro de pivaloílo, cloruro de benzoílo, cloruro de ciclohexanocarbonilo , etc., anhídridos de ácido carboxílico tales como anhídrido acético, anhídrido trifluoroacético, etc., haluros de semiéster de carbonato tales como cloroformiato de metilo, cloroformiato de etilo, cloroformiato de fenilo, etc., haluros de carbamoílo tales como cloruro de dimetilcarbamoílo , etc., haluros de sulfonilo tales como cloruro de metanosulfonilo , cloruro de p- toluenosulfonilo , etc., anhídrido de ácido sulfónico tal como anhídrido metanosulfónico, anhídrido trifluorometanosulfónico , etc., o ásteres de fosfato halogenados tales como clorofosfato de dimetilo, etc. La cantidad del compuesto representado por la fórmula (III) usada en la reacción es, por lo regular, de un equivalente molar o más, de preferencia de 1 a 3 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (I-a) . La reacción se lleva a cabo generalmente en presencia de una base. La base usada en la reacción incluye, por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina , tripropilamina , piridina, dimetilaminopiridina , 1,8-diazabiciclo [5.4.0] -7-undeceno, etc., y bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de calcio, hidruro de sodio, etc. La cantidad de la base usada en la reacción es generalmente de 0,5 a 10 equivalentes molares, de preferencia de 1 a 5 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (I-a) . La temperatura de reacción es generalmente de -30 a 180°C, preferiblemente de -10 a 50°C. El tiempo de reacción es generalmente de desde 10 minutos hasta 30 horas. La finalización de la reacción puede confirmarse con el uso de un medio analítico tal como cromatografía de capa fina, cromatografía de líquidos de alto rendimiento o similares tras tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Tras la finalización de la reacción, puede aislarse el compuesto representado por la fórmula (I-b) , por ejemplo, mediante la siguiente operación: mezclar la mezcla de reacción con agua seguido de la extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica, que se seca y concentra. El compuesto representado por la fórmula (III) es un compuesto conocido o puede producirse a partir de un compuesto conocido.
Método de preparación 3 Entre los presentes compuestos, el compuesto representado por la fórmula (I-a) , en el que G es un átomo de hidrógeno, también puede producirse mediante el siguiente método de preparación. El compuesto representado por la fórmula (I-a) puede producirse mediante la reacción del compuesto representado por la fórmula (VI) con una base , , 9 i - . ( ¦·, . ? G'-G ' . ·, ? - i . I..- ' " ' "N -· ! B N ?: ' "V N /' " *" , !· i. ') ? R CO.K:' H' M ' v! : · i ,n (en donde en la fórmula, R9 representa un grupo alquilo Ci_6 (por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, etc.) y R1, R2 , Z1, Z2 y n representan lo mismo que se indicó anteriormente) . La reacción se lleva a cabo, por lo regular, en un disolvente. El disolvente usado en la reacción incluye, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano, dimetoxietano, etc., hidrocarburos halogenados tales como diclorometano , cloroformo, 1 , 2 -dicloroetano , etc., amidas tales como dimetilformamida , dimetilacetamida , etc., sulfonas tales como sulforano, etc., o un disolvente mixto de los mismos.
La base usada en la mezcla de reacción incluye, por ejemplo, alcóxidos de metal tales como terc-butóxido de potasio, etc., hidruros de metal alcalino tales como hidruro de sodio, etc., y bases orgánicas tales como trietilamina, tributilamina , N, -diisopropiletilamina, etc. La cantidad de la base usada en la reacción es generalmente de 1 a 10 equivalentes molares, preferiblemente de 2 a 5 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (VI) . La temperatura de reacción es generalmente de -60 a 180°C, preferiblemente de -10 a 100°C. El tiempo de reacción es generalmente de desde 10 minutos hasta 30 horas .
La finalización de la reacción puede confirmarse con el uso de un medio analítico tal como cromatografía de capa fina, cromatografía de líquidos de alto rendimiento o similares tras tomar muestras de una parte de la mezcla de reacción. Tras la finalización de la reacción, puede aislarse el compuesto representado por la fórmula (I-a) , por ejemplo, mediante la siguiente operación: adición de un ácido a la mezcla de reacción, a la que se añade agua para mezclar, seguido de la extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica, que se seca y concentra . Método de preparación de referencia 1 El compuesto representado por la fórmula (II) puede producirse, por ejemplo, mediante el siguiente método de preparación, (en donde en la fórmula, X1 representa un grupo saliente (por ejemplo, un átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, etc.) , X2 representa un átomo de halógeno (por ejemplo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, etc.), R8 representa un grupo alquilo Ci-6 (por ejemplo, un grupo metilo, un grupo butilo, etc.) y R1, R2, R7, Z1, Z2 y n representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . El compuesto representado por la fórmula (II) puede producirse mediante una reacción de acoplamiento del compuesto representado por la fórmula (IV) con un reactivo organometálico representado por las fórmulas (V-a) , (V-b) o (V-c) (generalmente un equivalente molar o más, de preferencia de 1 a 3 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (IV)) . Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-a) , dicha reacción de acoplamiento se lleva a cabo en un disolvente. El disolvente usado en la reacción incluye, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, etc., alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano , dimetoxietano , etc., cetonas tales como acetona, metil etil cetona, etc., amidas tales como dimetilformamida , dimetilacetamida , etc., sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido , etc., sulfonas tales como sulfolano, etc., agua o un disolvente mixto de los mismos. Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-a) , dicha reacción de acoplamiento se lleva a cabo en presencia de una base. La base usada en la reacción incluye, por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina, tripropilamina, piridina, dimetilanilina, dimetilaminopiridina, 1, 8 -diazabiciclo [5.4.0] -7-undeceno, etc., y bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de calcio, carbonato de cesio, fosfato de potasio, etc. La cantidad de la base usada en la reacción es generalmente de 0,5 a 10 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 5 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (IV) . Además, cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-a) , dicha reacción de acoplamiento se lleva a cabo en presencia de un catalizador. El catalizador usado en la reacción incluye, por ejemplo, un catalizador de paladio tal como tetrakis ( trifenilfosfina) paladio, diclorobis (trifenilfosfina) aladio, etc. La cantidad del catalizador usado en la reacción es generalmente de 0,01 a 0,5 equivalentes molares, preferiblemente de 0,01 a 0,2 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (IV) . Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-a) , se añade preferiblemente una sal de amonio cuaternario en dicha reacción de acoplamiento. La sal de amonio cuaternario usada incluye, por ejemplo, bromuro de tetrabutilamonio , etc.
Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-a) , una temperatura de reacción de dicha reacción de acoplamiento es generalmente de 20 a 180°C, preferiblemente de 60 a 150 °C. El tiempo de reacción es generalmente de desde 30 minutos hasta 100 horas. La finalización de la reacción puede confirmarse con el uso de un medio analítico tal como cromatografía en capa fina, cromatografía de líquidos de alta resolución o similar tras tomar una muestra de una parte de la mezcla de reacción. Tras la finalización de la reacción, puede aislarse el compuesto representado por la fórmula (II), por ejemplo, mediante la siguiente operación: mezclar la mezcla de reacción con agua, seguido de extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica, que se seca y concentra. Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-b) , dicha reacción de acoplamiento se lleva a cabo en un disolvente. El disolvente usado en la reacción incluye, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano , dimetoxietano , etc., o un disolvente mixto de los mismos. Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-b) , dicha reacción de acoplamiento se lleva a cabo en presencia de un catalizador. El catalizador usado en la presente invención incluye, por ejemplo, catalizadores de níquel tales como diclorobis ( 1 , 3 -difenilfosfino) propanoníquel , diclorobis ( trifenilfosfina) níquel , etc., y un catalizador de paladio tal como tetrakis (trifenilfosfina) paladio, diclorobis (trifenilfosfina) paladio, etc. La cantidad del catalizador usada en la reacción es generalmente de 0,01 a 0,5 equivalentes molares, preferiblemente de 0,01 a 0,2 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (IV) . Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-b) , la temperatura de reacción de dicha reacción de acoplamiento es generalmente de -80 a 180 °C, preferiblemente de -30 a 150 °C. El tiempo de reacción es generalmente de desde 30 minutos hasta 100 horas. La finalización de la reacción puede confirmarse con el uso de un medio analítico tal como cromatografía en capa fina, cromatografía de líquidos de alta resolución u otros tras tomar una muestra de una parte de la mezcla de reacción. Tras la finalización de la reacción, puede aislarse el compuesto representado por la fórmula (II) , por ejemplo, mediante la siguiente operación: por ejemplo, mezclar la mezcla de reacción con agua, seguido de extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica, que se seca y concentra.
Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-c) , dicha reacción de acoplamiento se lleva a cabo en un disolvente. El disolvente usado en la reacción incluye, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano , dimetoxietano , etc., hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, 1,2-dicloroetano , etc., amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida, etc., o un disolvente mixto de los mismos . Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-c) , dicha reacción de acoplamiento se lleva a cabo en presencia de un catalizador. El catalizador usado en la reacción incluye, por ejemplo, catalizadores de paladio tales como tetrakis ( trifenilfosfina) paladio, diclorobis ( trifenilfosfina) paladio, etc. La cantidad del catalizador usado en la reacción es generalmente de 0,001 a 0,5 equivalentes molares, preferiblemente de 0,01 a 0,2 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (IV) . Cuando se usa el compuesto representado por la fórmula (V-c) , la temperatura de reacción de dicha reacción de acoplamiento es generalmente de -80 a 180°C, preferiblemente de -30 a 150°C. El tiempo de reacción es generalmente de desde 30 minutos hasta 100 horas.
La finalización de la reacción puede confirmarse con el uso de un medio analítico tal como cromatografía en capa fina, cromatografía de líquidos de alta resolución u otros tras tomar una muestra de una parte de la mezcla de reacción. Tras la finalización de la reacción, puede aislarse el compuesto representado por la fórmula (II), por ejemplo, mediante la siguiente operación: mezclar la mezcla de reacción con agua, seguido de extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica, que se seca y concentra. El compuesto representado por la fórmula (II) puede producirse, por ejemplo, mediante un método según el descrito en Tetrahedron vol . 57, págs . 1323-1330 (2001), etc . Los reactivos organometálicos representados por las fórmulas (V-a) , (V-b) y (V-c) son compuestos conocidos o pueden producirse mediante métodos según métodos conocidos usando compuestos conocidos . El compuesto representado por la fórmula (IV) es un compuesto conocido o puede producirse usando compuestos conocidos. El compuesto puede producirse, por ejemplo, mediante un método descrito en J. Heterocycl. Chem., vol 33, págs. 1579-1582 (1996) y similares, o un método según el mismo.
Método de preparación de referencia 2 El compuesto representado por la fórmula (VI) puede producirse, por ejemplo, mediante el siguiente método de preparación : '" ? H (en donde en la fórmula, X3 representa un átomo de halógeno (por ejemplo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, etc.) y R1, R2, R9, Z1, Z2 y n representan lo mismo que se mencionó anteriormente) . La reacción se lleva a cabo generalmente en un disolvente. El disolvente usado en la reacción incluye, por ejemplo, nitrilos tales como acetonitrilo , etc., cetonas tales como acetona, etc., hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, etc., éteres tales como dietil éter, diisopropil éter, dioxano, tetrahidrofurano , dimetoxietano , etc., hidrocarburos halogenados tales como diclorometano , cloroformo, 1, 2-dicloroetano, etc., amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida , etc., sulfonas tales como sulfolano, etc., o un disolvente mixto de los mismos.
La reacción del compuesto representado por la fórmula (VII) con el compuesto representado por la fórmula (VIII) se lleva a cabo generalmente en presencia de una base. La base usada en la reacción incluye, por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina , tripropilamina, piridina, dimetilaminopiridina , 1 , 8 -diazabiciclo [5.4.0] - 7 -undeceno, 1 , 4 -diazabiciclo [2.2.2] octano , etc., y bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de calcio, hidruro de sodio, etc. La cantidad del compuesto representado por la fórmula (VIII) usado en la reacción es generalmente de 1 equivalente molar o más, de preferencia de 1 a 3 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (VII) . La cantidad de una base usada en la reacción es generalmente de 0,5 a 10 equivalentes molares, de preferencia de 1 a 5 equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la fórmula (VII) . La temperatura de reacción es generalmente de -30 a 180°C, de preferencia de -10 a 50°C. El tiempo de reacción es, por lo regular, de desde 10 minutos hasta 30 horas. La finalización de la reacción puede confirmarse con el uso de un medio analítico tal como cromatografía en capa fina, cromatografía de líquidos de alta resolución o similar tras tomar una muestra de una parte de la mezcla de reacción. Tras la finalización de la reacción, puede aislarse el compuesto representado por la fórmula (VI) , por ejemplo, mediante la siguiente operación: mezclar la mezcla de reacción con agua, seguido de extracción con un disolvente orgánico para formar una capa orgánica, que se seca y concentra. El compuesto representado por la fórmula (VII) puede producirse mediante la reacción del compuesto representado por la fórmula (IX) (en donde en la fórmula, Z1, Z2 y n representan o mismo que se mencionó anteriormente) . con un reactivo de halogenacion (por ejemplo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, cloruro de oxalilo, etc.) . El compuesto representado por la fórmula (IX) es un compuesto conocido o puede producirse a partir de compuestos conocidos. El compuesto puede producirse, por ejemplo, según métodos descritos en Organic Syntheses Collective volumen 3, págs 557-560 (1995), J. Am. Chem. Soc. vol . 63, págs, 2643-2644 (1941) y el documento WO 2006/056282, etc., y métodos similares a los mismos. El compuesto representado por la fórmula (IX) incluye, por ejemplo, ácido 2 , 4 , 6-trimetilfenilacético, ácido 2,4,6-trietilfenilacético , ácido 2 , 6 -dietil -4 -metilfenilacético , ácido 2-etilfenilacético, ácido 2 -etil-4 -metilfenilacético, ácido 2-etil-4 , 6-dimetilfenilacético, ácido 2,4-dietilfenilacético , ácido 2 , 6 -dietilfenilacético, ácido 2 , 6-dietil-6-metilfenilacético, . etc. El compuesto representado por la fórmula (VIII) es un compuesto conocido o puede producirse a partir de compuestos conocidos. Cada compuesto producido mediante los métodos de preparación 1 a 3 o métodos de preparación de referencia 1 a 2 mencionados anteriormente puede aislarse y/o purificarse mediante procedimientos conocidos, por ejemplo, concentración, concentración a presión reducida, extracción, disolución de transferencia, cristalización, recristalización, cromatografía y similares.
A continuación, se muestran ejemplos específicos del presente compuesto.
HiOCll,CH;. r.t t .
Cl!,CI ¡ CH G . i ' ' : ! i (CH-.j -CH .. L. . ÍGH.Ó..CÍ I (1) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2-etilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo , un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo , un grupo fenoxicarbonilo , un grupo dimetilaminocarbonilo , un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30) . (2) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2 -propilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo , un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo , un grupo metoxicarbonilo , un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo , un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30). (3) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2 , 4 -dimetilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo , un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo , un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30) . (4) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2 , 6 -dimetilfenilo , y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo , un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo , un grupo etoxicarbonilo , un grupo fenoxicarbonilo , un grupo dimetilaminocarbonilo , un grupo metanosulfonilo, un grupo trifluorometanosulfonilo , un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30). (5) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2-etil-4-metilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo , un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo , un grupo bencenosulfonilo o un grupo p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30) . (6) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2-etil-6-metilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo , un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo , un grupo etoxicarbonilo , un grupo fenoxicarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30). (7) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2 , 6-dietilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo , un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30) . (8) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2 , 4 , 6-trimetilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo , un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo , un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo , un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30) . (9) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2-etil-4 , 6-dimetilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo , un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo , un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30). (10) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2 , 6 -dietil-4 -metilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo , un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo , un grupo metoxicarbonilo , un grupo etoxicarbonilo , un grupo fenoxicarbonilo , un grupo dimetilaminocarbonilo , un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo , un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30). (11) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2 , 4 , 6 - trietilfenilo , y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo , un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo , un grupo bencenosulfonilo o un grupo p- toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30). (12) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2 , 4 -dietilfenilo, y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo , un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo , un grupo metoxicarbonilo , un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo , un grupo metanosulfonilo , un grupo trifluorometanosulfonilo, un grupo bencenosulfonilo o un grupo p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30). (13) El compuesto de piridazinona en donde Ar es un grupo 2 , 4 -dietil - 6 -metilfenilo , y G es un átomo de hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo , un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo ciclohexilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo bencilcarbonilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo metanosulfonilo, un grupo trifluorometanosulfonilo , un grupo bencenosulfonilo o un grupo p-toluenosulfonilo en cualquiera de las fórmulas (I1) a (I30). Las modalidades del compuesto representado por la fórmula (II) incluyen, por ejemplo, las siguientes realizaciones entre las definidas anteriormente del compuesto representado por la fórmula (II) . El compuesto en la fórmula (II) , en donde n es un número entero de 1 o más . El compuesto en la fórmula (II) , en donde n es 0 y Z1 es un grupo alquilo C2-6 - El compuesto en la fórmula (II) , en donde n es 1 ó 2 y Z2 es (un) sustituyente ( s ) sobre una posición 4 y/o 6 del anillo de benceno. El compuesto en la fórmula (II) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci_3 o un grupo (alquiloxi C1-3) alquilo Ci_3. El compuesto en la fórmula (II), en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci_3. El compuesto en la fórmula (II) , en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. El compuesto en la fórmula (II) , en donde Z1 es un grupo alquilo Ci-3 y Z2 es un grupo alquilo Ci_3. El compuesto en la fórmula (II) , en donde R1 es un grupo alquilo C1-3 o un grupo (alquiloxi Ci_3) alquilo C1-3 y R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
El compuesto en la fórmula (II) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci_3 o un grupo (alquiloxi Ci_ 3 ) alquilo Ci_3 y R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa 2, y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sustituyente (s) sobre una posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno , Z1 es un grupo alquilo Ci_ 6 (de preferencia un grupo alquilo Ci_ 3 ) y Z2 es un grupo alquilo Ci_ 6 (de preferencia un grupo alquilo Ci_ 3 ) . El compuesto en la fórmula (II) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci_3 o un grupo (alquiloxi Ci_3 ) alquilo Ci- 3 y R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa 2, y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sustituyente (s) sobre una posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno , Z1 es un grupo alquilo Ci- 6 (de preferencia un grupo alquilo C:-3) y Z2 es un grupo alquilo Ci-6 (de preferencia un grupo alquilo Ci - 3 ) · Las modalidades del compuesto representado por la fórmula (VI) incluyen, por ejemplo, las siguientes modalidades entre las definidas anteriormente del compuesto representado por la fórmula (VI) . El compuesto en la fórmula (VI) , en donde n es un número entero de 1 o más . El compuesto en la fórmula (VI) , en donde n es 0 y Z1 es un grupo alquilo C2-e- El compuesto en la fórmula (VI) , en donde n es 0, 1 ó 2 y Z2 es (un) sustituyente ( s ) sobre una posición 4 y/o 6 del anillo de benceno. El compuesto en la fórmula (VI) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci_3 o un grupo (alquiloxi Ci_3) alquilo Ci-3. El compuesto en la fórmula (VI) , en el que R2 es un grupo alquilo C1-e. El compuesto en la fórmula (VI) , en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci_3. El compuesto en la fórmula (VI) , en donde R2 es un grupo alquilo Ci-3. El compuesto en la fórmula (VI) , en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. El compuesto en la fórmula (VI) , en donde R2 es un grupo metilo. El compuesto de fórmula (VI) , en donde Z1 es un grupo alquilo C1-3 y Z2 es un grupo alquilo C1-3.
El compuesto en la fórmula (VI) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi Ci-3) alquilo Ci-3 y R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. El compuesto en la fórmula (VI) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci_3 o un grupo (alquiloxi Ci-3) alquilo C1-3 y R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa 2, y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sustituyente ( s ) sobre una posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno , Z1 es un grupo alquilo Ci-6 (de preferencia un grupo alquilo Ci-3) y Z2 es un grupo alquilo Ci-e (de preferencia un grupo alquilo Ci_3 ) . El compuesto en la fórmula (VI) , en donde R1 es un grupo alquilo Ci_3 o un grupo (alquiloxi C:-3) alquilo C1-3 y R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, n representa 0, 1 ó 2 y cada uno de Z2 puede ser igual o diferente cuando n representa 2, y cuando n representa 1 ó 2, Z2 es (un) sustituyente ( s ) sobre una posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno , Z1 es un grupo alquilo Ci-6 (de preferencia un grupo alquilo C1-3) y Z2 es un grupo alquilo C1-6 (de preferencia un grupo alquilo Ci-3) . La presente invención se ilustrará adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, ejemplos de referencia, ejemplos de formulación y ejemplos de prueba; sin embargo, la presente invención no se limita a estos ejemplos. En los ejemplos y ejemplos de referencia, temperatura ambiente significa, por lo común, de 10 a 30°C. 1H-RMN se refiere a resonancia magnética nuclear de protón. Se mide con tetrametilsilano como patrón interno, y el desplazamiento químico (?) se muestra en ppm. Las abreviaturas usadas en los ejemplos y ejemplos de referencia tienen los siguientes significados: CDCI3 : cloroformo-d, s: singlete, d: doblete, t: triplete, q: cuatruplete, dt : doblete de tripletes, dq: doblete de cuatruplete, m: multiplete, a: ancho, J: constante de acoplamiento, Me: grupo metilo, Et : grupo etilo, Pr: grupo propilo, i-Pr: grupo isopropilo, t-Bu: grupo tere-butilo, c-Hex: grupo ciclohexilo y Ph: grupo fenilo .
Ejemplo 1 4- (2-etilfenil) - 5 -hidroxi - 2 -metil - 3 (2H) -piridazinona (compuesto I-a-1) Tras añadir 50 mi de agua, 4,657 g de hidróxido de potasio (contenido del 85%) y 5 mi de 1,4-dioxano a 3,193 g de 4- ( 2 -etilfenil ) - 5 -metoxi - 2 -metil - 3 (2H) -piridazinona (compuesto II-l) , se agitó la mezcla y se calentó a reflujo durante 36 horas. Tras el enfriamiento, se añadió ácido clorhídrico concentrado a la mezcla de reacción para acidificarla, a la que se añadieron 10 mi de agua y 100 mi de acetato de etilo. Se filtró la mezcla resultante para eliminar las sustancias insolubles y se separó el filtrado en dos fases. Se lavó la capa orgánica con agua y luego una disolución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se eliminó el disolvente mediante destilación. Se lavó el sólido obtenido con un disolvente mixto de acetato de etilo y hexano (1:2) para dar 2,050 g del compuesto del título como cristales incoloros . El presente compuesto que se ha producido según el ejemplo 1 se mostrará en la tabla 1. El compuesto representado por la fórmula (I-a) : Tabla 1 Ejemplo 2 4 - (2 , 6-dietil-4-metilfenil) -5-hidroxi .2 , 6-dimetil-3 (2H) -piridazinona (compuesto I-a-14) Bajo una atmósfera de nitrógeno, se agitaron 13 mi de una disolución en tetrahidrofurano de tere -butóxido de potasio (1 mol/1) a temperatura ambiente, a la que se añadió gota a gota una disolución de 1,9 g de 2- [2- (2,6-dietil-4 -metilfenilacetil) -2-metilhidrazono] -propanoato de etilo (compuesto VI-2) en 55 mi de tolueno a lo largo de aproximadamente 1 hora. Se agitó adicionalmente la mezcla a temperatura ambiente durante 30 minutos. Entonces se concentró la mezcla de reacción a presión reducida. Al residuo obtenido se le añadieron 30 mi de agua en hielo, que se extrajo con terc-butil metil éter (20 mi x 2) . Entonces se añadieron a la capa acuosa 1,6 g de ácido clorhídrico al 35%, que se extrajo con acetato de etilo (20 mi x 3) . Se combinaron los extractos, se lavaron con una solución acuosa saturada de cloruro sódico (20 mi x2) , se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentraron a presión reducida. Se sometió el residuo obtenido a una cromatografía en columna de gel de sílice (acetato de etilo : hexano = 1:3 como eluyente) para dar 0,76 g de un sólido. Se lavó el sólido con hexano frío y se secó al aire para dar 0,59 g del compuesto del título como polvo blanco. El presente compuesto que se produjo según el ejemplo 2 se mostrará en la tabla 2. El compuesto representado por la fórmula (I-a) : Tabla 2 Ejemplo 3 5-benzoiloxi-4- (2-etilfenil) -2-metil-3 (2H) -piridazinona (compuesto I-b-1) A 0,326 g de compuesto I-a-1 se añadieron 12 mi de tetrahidrofurano y 0,40 mi de trietilamina . Se congeló la mezcla obtenida con hielo, a la que se añadieron adicionalmente 0,25 mi de cloruro de benzoilo. Se agitó la mezcla durante 10 minutos mientras se enfriaba con hielo y luego a temperatura ambiente durante 3 horas . Se añadieron 30 mi de agua a la mezcla de reacción, que se extrajo con 30 mi de acetato de etilo dos veces. Se combinaron los extractos, se lavaron con una disolución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se eliminó el disolvente mediante destilación.
Se sometió el residuo a una cromatografía en columna de gel de sílice (como eluyente, acetato de etilo : hexano = 1:2, y luego 2:1) para dar 0,463 g del compuesto del título como aceite incoloro. El presente compuesto que se produjo según el ejemplo 3 se mostrará en el ejemplo 3. El compuesto representado por la fórmula (I-b) : 4 í ' ' ' Tabla 3 Tabla 3 continuada Compuesto R1 R2 Z1 (Z2)n G1 p.f. / °C I-b-24 Me Me Et 4-Me, 6-Et CO i-Pr 102-103 I-b-25 Me Me Et 4-Me, 6-Et C02Me 95-96 I-b-26 Me Me Et 4-Me, 6-Et C02Ph 105 I-b-27 Me Me Et 4-Me, 6-Et S02Me 153-154 I-b-28 Me Me Et 4-Me, 6-Et S02CF3 63-67 I-b-29 Me Et Et 4-Me, 6-Et COMe 133-134 I-b-30 Me Pr Et 4-Me, 6-Et COMe 161-162 I-b-31 Me i-Pr Et 4-Me, 6-Et COMe 159-160 I-b-32 Me Et Et 4-Et, 6-Et COMe 117-118 I-b-33 Me Me Pr 4-Et COMe 115-116 Con respecto a los compuestos marcados con * en la columna de p.f. de la tabla 3, se mostrarán a continuación los datos de 1H-RM . Compuesto I-b-1: 1H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,14 (3 H, t, J = 7,7 Hz), 2,45-2,62 (2 H, m) , 3,88 (3 H, s), 7,09-7,12 (1 H, m) , 7,15-7,20 (1 H, m) , 7,28-7,30 (2 H, m) , 7,37-7,42 (2 H, m) , 7,55-7,60 (1 H, m) , 7,81-7,84 (2 H, m) , 7,95 (1 H, s). Compuesto I-b-3: """H-RMN (CDCI3) ? ppm: 0,94 (3 H, t, J = 7,6 Hz), 1,13 (3 H, t, J = 7,7 Hz) , 2,27 (2 H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 2,38-2,56 (2 H, m) , 3,84 (3 H, s), 7,00-7,03 (1 H, m) , 7,18-7,23 (1 H, m) , 7,30-7,35 (2 H, m) , 7,75 (1 H, s). Compuesto I-b-6: 1H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,13 (3 H, t, J = 7,7 Hz), 1,10-1,22 (5 H, m) , 1,5-1,7 (5 H, m) , 2,28 (1 H, a), 2,38-2,55 (2 H, m) , 3,84 (3 H, s), 6,99-7,02 (1 H, m) , 7,17-7,22 (1 H, m) , 7,29-7,36 (2 H, m) , 7,72 (1 H, s). Compuesto I-b-8: """H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,11 (3 H, t, J = 7,7 Hz), 2,40-2,57 (2 H, m) , 2,64 (3 H, s), 2,85 (3 H, s), 3,83 (3 H, s), 7,05-7,08 (1 H, m) , 7,19-7,24 (1 H, m) , 7,30-7,36 (2 H, m) , 7,95 (1 H, s) . Compuesto I-b-9: ^-R (CDCI3) ? ppm: 1,18 (3 H, t , J = 7,6 Hz), 2,43-2,57 (2 H, m) , 2,58 (3 H, s), 3,85 (3 H , s), 7,16-7,19 (1 H, m) , 7,25-7,30 (1 H, m) , 7,36-7,43 (2 H, m) , 7,96 (1 H, s) . Un ejemplo típico de la preparación del compuesto representado por la fórmula (II) se muestra en el ejemplo de referencia 1. Ejemplo de referencia 1. 4- ( 2 -etilfenil ) -5-metoxi-2-metil-3 (2H) -piridazinona (II-l) A una mezcla de 2,516 g de 4 -cloro- 5 -metoxi - 2 -metil -3 (2H) -piridazinona, 2,575 g de ácido 2 -etilfenilborónico y 3,333 g de carbonato de sodio se añadieron 30 mi de 1,4-dioxano y 20 mi de agua. A la mezcla se añadieron 2,417 g de bromuro de tetrabutilamonio y 0,657 g de tetrakis ( trifenilfosfina) paladio , y luego bajo atmósfera de nitrógeno, se agitó la mezcla resultante y se calentó a reflujo durante 17 horas. Tras el enfriamiento, se añadieron 50 mi de agua a la mezcla de reacción, que se extrajo con 100 mi de acetato de etilo y luego 30 mi de acetato de etilo. Se combinaron los extractos, se lavaron con una disolución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y se eliminó el disolvente mediante destilación. Se lavó el sólido obtenido con un disolvente mixto de acetato de etilo y hexano (1:2) para dar 3,238 g del compuesto del título como cristales amarillos . El compuesto que se produjo según el ejemplo de referencia 1 se mostrará en la tabla 4. El compuesto representado por la fórmula (II) : Tabla 4 Con respecto a los compuestos que están marcados con en la columna de p.f. de la tabla 4, se mostrarán continuación los datos de 1H-RMN. Compuesto 11- 2 : ^-RM (CDCI3) ? ppm: 1,12 (3 H, t, J = 7,7 Hz), 1,39 (3 H, t, J = 7,3 Hz) , 2,40-2,53 (2 H, m) , 3,81 (3 H, s), 4,19-4,30 (2 H, m) , 7,10 (1 H, d, J = 7,6 Hz), 7,21-7,26 (1 H, m) , 7,30-7,33 (2 H, m) , 7,88 (1 H, s) . Compuesto II-4: XH-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,12 (3 H , t , J = 7,7 Hz), 2,38-2,52 (2 H, m) , 3,38 (3 H, s), 3,77-3,84 (2 H, m) , 4,40 (2 H , t , J = 5,6 Hz) , 7, 11 (1 H, d, J = 7,6 Hz), 7,21-7,26 (1 H, m) , 7,30-7,34 (2 H, m) , 7,90 (1 H, s) . Compuesto II-7: """H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,08 (3 H , t, J = 7,7 Hz), 2,07 (3 H, s) , 2,30-2,45 (2 H, m) , 3,81 (3 H , s), 3,82 (3 H, s), 7,10 (1 H , d , J = 7,6 Hz), 7,13 (1 H, d, J = 7,6 Hz), 7,24 (1 H , t , J = 7,6 Hz), 7,85 (1 H, s) . Un ejemplo típico de la preparación del compuesto representado por la fórmula (V-a) se muestra en el ejemplo de referencia 2.
Ejemplo de referencia 2 Ácido 2 -propilfenilborónico Se colocaron 15,5 mi de butil-litio (disolución de 1,6 mol/1 en hexano) en un vaso de reacción, que se congeló en un baño de acetona-hielo seco. A esto se añadió gota a gota una disolución de 4,412 g de 2 -propilbromobenceno en 45 mi de tetrahidrofurano a -70 °C a lo largo de 85 minutos bajo una atmósfera de nitrógeno. Se agitó la mezcla a -70°C durante 30 minutos, a la que se añadieron entonces gota a gota 3,75 mi de borato de trimetilo a -70 °C a lo largo de 15 minutos. Se agitó la mezcla a -70 °C durante una hora y luego a temperatura ambiente durante 18 horas. A la mezcla de reacción se añadieron gota a gota 33 mi de ácido clorhídrico 2 N a lo largo de 10 minutos y luego se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante 4 horas. A la mezcla se añadieron 20 mi de agua, que se extrajeron con 70 mi de acetato de etilo. Se lavó el extracto con una disolución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se eliminó el disolvente mediante destilación. Se sometió el residuo a cromatografía en columna de gel de sílice (como eluyente, acetato de etilo : hexano = 1:2, y luego 2:1) para dar 1,641 g del compuesto del título como cristales incoloros. 1H-RMN (CDC13) ? ppm: 1,01 (3 H, t, J = 7,4 Hz, 1,69-1,79 (2 H, m) , 3,15-3,20 (2 H, m) , 4,0-6,0 (2 H, a), 7,28-7,33 (2 H, m) , 7,47 (1 H, dt , J = 1,5, 7,6 Hz), 8,20-8,23 (1 H, m) . Los compuestos representados por la siguiente fórmula (V-a) se produjeron de manera similar al ejemplo de referencia 2. Ácido 2 -etil- 6 -metilfenilborónico p. f . : 90-91°C 1H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,22 (3 H, t, J = 7,6 Hz), 2,35 (3 H , s) , 2,64 (2 H , q, J = 7,6 Hz), 4,0-5,5 (2 H, a) , 6,98 (1 H, d J = 7,7 Hz) , 7,01 (1 H, d J = 7,7 Hz), 7,18 (1 H, t , J = 7,7 Hz) . Ácido 2, 6-dietil-4-metilfenilborónico p. f . : 111-113°C XH-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,23 (6 H , t , J = 7,7 Hz), 2,31 (3 H, s) , 2,63 (4 H, q, J = 7,7 Hz), 4,0-5,0 (2 H, a) , 6,88 (2 H, s) . Un ejemplo típico de la preparación del compuesto representado por la fórmula (VI) se muestra en el ejemplo de referencia 3.
Ejemplo de referencia 3 2- [2- (2, 6-dietil-4-metilfenilacetil) -2-metilhidrazono] propanoato de etilo (compuesto VI-2) Se añadieron 1,5 g de carbonato de potasio a una disolución de 2,0 g de 2 - (metilhidrazono) propanoato de etilo en 35 mi de acetonitrilo . Se agitó la mezcla con enfriamiento con hielo, a la que se añadió gota a gota una disolución de 2,6 g de cloruro de 2 , 6-dietil-4-metilfenilacetilo en 10 mi de acetonitrilo a lo largo de aproximadamente 20 minutos. Se agitó adicionalmente la mezcla resultante durante 3,5 horas a temperatura ambiente, y luego se concentró a presión reducida. Al residuo obtenido se añadieron 20 mi de agua en hielo, que se extrajo con acetato de etilo (20 mi x 3) . Se combinaron los extractos, se lavaron con una disolución acuosa saturada de cloruro de sodio (20 mi x 2) , se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentraron a presión reducida. Se sometió el residuo obtenido a cromatografía en columna de alúmina básica (acetato de etilo : hexano = 1:3 como eluyente) para dar 1,9 g del compuesto del título como cristales blancos . El compuesto que se produjo según el ejemplo de referencia 3 se mostrará en la tabla 5. El compuesto representado por la fórmula (VI) : Tabla 5 Con respecto a los compuestos que están marcados con * en la columna de p.f. de la tabla 5, se mostrarán a continuación los datos de 1H-RMN. Compuesto VI-3: 1H-RMN (CDC13) ? ppm: 1,19 (3 H, t, J = 7,6 Hz), 1,37 (3 H, t, J = 7,2), 2,20 (3 H, s a), 2,67 (2 H, q, J = 7,7 Hz) , 3,37 (3 H, s a), 4,03 (2 H, s a), 4,33 (2 H, q, J = 7,0 Hz) , 7,06-7,30 (4 H, m) . Compuesto VI-4: 1H-RMN (CDC13) ? ppm: 1,18 (3 H, t, J = 7,6 Hz), 1,37 (3 H, t, J = 7,2 Hz), 2,20 (3 H, s a), 2,30 (3 H, s), 2,63 (2 H , q , J = 7,7 Hz) , 3,36 (3 H , s a) , 3,99 (2 H, s a) , 4,33 (2 H, q, J = 7,1 Hz) , 6,93 (1 H, d a, J = 7,1 Hz) , 7,00 (1 H , s a) , 7,12 (1 H, d a, J = 7,8 Hz) . Compuesto VI-6: """H-RMN (CDC13) ? ppm: 1,16 (3 H, t, J = 7,7 Hz) , 1,36 (3 H , t , J = 7,2) , 2,22 (3 H , s) , 2,27 (3 H, s) , 2,30 (3 H, s a) , 2,56 (2 H , q , J = 7,7 Hz) , 3,39 (3 H, s a) , 4,02 (2 H, s a) , 4,32 (2 H , q, J = 7,1 Hz) , 6,86 (2 H, s a) . Compuesto VI-7 (mezcla E/Z) : XH-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,13-1,25 (9 H, m) , 1,31-1,41 (3 H, m) , 2,29 (3 H , s) , 2,50-2,81 (6 H, m) , 3,23, 3,43 (3 H, cada uno s a) , 4,05 (2 H, s a) , 4,27-4,39 (2 H, m) , 6,89 (2 H, s) . Compuesto VI-8 (mezcla E/Z) : 1H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,06-1,22 (6 H, m) , 1,31-1,40 (3 H, m) , 2,30, 2,31 (3 H, cada uno s) , 2,50-2,70 (4 H, m) , 3.22, 3,38 (3 H, cada uno s) , 4,00 (2 H, s a) , 4,27-4,37 (2 H, m) , 6,90-6,98 (1 H, m) , 6,98-7,02 (1 H, m) , 7,02-7,14 (1 H, m) . Compuesto VI-9 (mezcla E/Z) : 1H-RMN (CDCI3) M ppm: 1,12-1,25 (6 H, m) , 1,31-1,41 (3 H, m) , 2,22 (3 H, s) , 2,27 (3 H, s) , 2,50-2,81 (4 H, m) , 3.23, 3,43 (3 H, cada uno s a) , 4,02 (2 H, s a) , 4,26-4,37 (2 H, m) , 6,87 (2 H, s a) . Compuesto VI-10 (mezcla E/Z) : XH-R N (CDCI3) ? ppm: 1,16-1,24 (3 H, m) , 1,32-1,40 (3 H, m) , 2,22 (6 H, s) , 2,25 (3 H, s), 2,55-2,80 (2 H, m) , 3,23, 3,43 (3 H, cada uno s a), 4,00 (2 H, s a) , 4,27-4,38 (2 H, m) , 6,85 (2 H, s) . Compuesto VI- 11: 1H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,18 (6 H, t, J = 7,6 Hz), 1,24 (6 H, d J = 6,8 Hz) , 1,37 (3 H , t , J = 7,1 Hz), 2,29 (3 H, s) , 2,55 (4 H, q, J = 7,6 Hz), 2,85 (1 H, septeto, J = 6,8 Hz) , 3,22 (3 H, s) , 4,04 (2 H, s), 4,34 (2 H, q, J = 7,2 Hz) , 6,88 (2 H, s) . Compuesto VI-12: (mezcla E/Z) 1H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,01 (3 H , t , J = 7,4 Hz), 1,17 (6 H, d J = 7,6 Hz) , 1,31-1.40 (3 H,m), 1,57-1.74 (3 H, m) , 2,30 (3 H,s), 2,50-2,76 (6 H,m), 3,22,3,42 (3 H, cada uno s) , 4,03,4,05 (2 H, cada uno s a), 4,26-4.36 (2 H,m), 6,89 (2 H, s) . Compuesto VI-13: (mezcla E/Z) XH-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,13-1,28 (12 H,m), 1,30-1,40 (3 H, m), 2,50-2,80 (8 H,m), 3,23 -3.44 (3 H, cada s) , 4,06 (2 H, s a) , 4,28 -4,39 (2 H,m), 6,91 (2 H, s). Compuesto VI-14: (mezcla E/Z) 1H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,01 (3 H,br. T, J=7.2Hz), 1,13- I, 26 (9 H,m), 1,30-1,40 (3 H,m), 1,56 -1.73 (2H, m) , 2,50-2,76 (8 H,m), 3,22 -3,42 (3 H, cada s) , 4,03,4,06 (2 H, cada s a) , 4,26-4,37 (2 H, m) , 6,91 (2H, s) .
Compuesto VI -15: 1H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,15-1,25 (6 H,m), 1,37 (3 H , t , J=7.2Hz ) , 2,20(3 H, s a), 2,55-2,70 (4H, m) , 3,36(3H, s a), 3,99 (2H, s a), 4,33 (2H, q, J=7.1Hz) , 6,96 (1 H, br . D,J=7.3Hz), 7,02 (1 H,s a), 7,15 (1 H, br.d, J=7.8 Hz) . Compuesto VI-16: (mezcla E/Z) ^-RM (CDCI3) M ppm: 1,05-1,25 (9 H, m) , 1,32-1,40 (3 H,m), 2,50-2,69 (6 H,m), 3,22 -3.38 (3H, cada s), 4,00 (2 H, s a), 4,26 -4,36 (2 H, m) , 6,93,7,00 (1 H, m) , 7,00-7,04 (1 H, m) , 7,06-7,18 (1H, m) . Compuesto VI-17: 1H-R N (CDCI3) ? ppm: 1,17 (3 t,J=7.6Hz), 1,22 (3 H , t , J-l .6Hz ) , 1,36(3 H , t , J-l .1Hz ) , 2,24 (3H, s), 2,30(3H, s a), 2,58 (4H, q,J=7.6Hz), 3,40 (3H, s a), 4,03 (2 H, s a), 4,32 (2 H , q, J=7.2Hz ) , 6,89 (2 H,s) . Compuesto VI-17: 1H-R N (CDCI3) ? ppm: 1,17 (3H t,J=7.6Hz), 1,22 (3 H , t , J=7.6Hz ) , 1,36(3 H , t , J=7.1Hz ) , 2,24 (3H, s), 2,30(3H, s a), 2,58 (4H, q,J=7.6Hz), 3,40 (3H, s a), 4,03 (2 H, s a), 4,32 (2 H , q , J=7.2Hz ) , 6,89 (2 H,s) . Compuesto VI -18: 1H-RMN (CDCI3) ? ppm: 1,19 (6H t,J=7.6Hz), 1,36 (3 H , t , J=7.2Hz ) , 2,32(3 H, s a), 2,60 (4H, q,J=7.7Hz), 3,40(3H, s a), 4,09 (2H, s a), 4,33 (2H, q,J=7.2Hz), 7,07 (2 H, d,J=7.6Hz), 7,18 (1 H , t , J=7.6Hz ) .
Ejemplo de formulación 1 Concentrado emulsionable Compuesto I-a-1 20% en peso polioxietilen alquil éter 5% en peso dimetilformamida 18% en peso y xileno 57% en peso se mezclan para dar un concentrado emulsionable. El concentrado emulsionable preparado se usa tras diluirse apropiadamente con agua. Los compuestos I-a-2 a I-a-23 e I-b-1 a I-b-23 en lugar del compuesto I-a-1 se formulan de manera similar para dar el concentrado emulsionable para cada compuesto.
Ejemplo de formulación 2 Polvos humectables Compuesto I-b-2 50% en peso ligninasulfonato de sodio 5% en peso polioxietilen alquil éter 5% en peso carbón blanco 5% en peso y arcilla 35% en peso se pulverizan y se mezclan para dar polvos humectables. Los polvos humectables preparados se utilizan tras diluirse apropiadamente en agua.
Ejemplo de formulación 3 Gránulos Compuesto I-a-12 1,5% en peso ligninasulfonato de sodio 2% en peso talco 40% en peso y bentonita 56,5% en peso se mezclan, amasan con agua y sedimentan para dar gránulos .
Ejemplo de formulación 4 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-a-12), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del siguiente grupo A, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables. Grupo A 2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop, naproanilida, 2,3,6-TBA, dicamba, clopiralida, picloram, aminopiralida , quinclorac, quinmerac, diurón, clortolurón, isoproturón, fluometurón, isourón, tebutiurón, metabenzotiazurón, cumilurón, daimurón, metil-daimurón, atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, paraquat , diquat, bromoxinil, ioxinil, pendimetalina, prodiamina, trifluralina, amiprofos-metilo, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, bialofos, di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarb, esprocarb, molinato, dimepiperato , swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarb , asulam, propanilo, propizamida, bromobutida, etobenzanida , acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida , propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, petoxamida, acifluorfen- sodio , bifenox, oxifluorfen, lactofen, fomesafen, clometoxinilo , aclonifen, oxadiazon, cinidon-etilo, carfentrazona-etilo, sulfentrazona, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, piraflufen-etilo, oxadiargilo, pentoxazona, flutiacet-metilo, butafenacil, benzfendizona , benzofenap, pirazolato, pirazoxifen, topramezona, pirasulfotol , isoxaflutol, benzobiciclon, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona, clodinafop-propargilo , cihalofop-butilo, diclofop-metilo, fenoxaprop-etilo, fluazifop-butilo , haloxifop-metilo, quizalofop-etilo, metamifop, aloxidim-sodio, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, profoxidim, clorsulfuron, sulfometuron-metilo , metsulfuron-metilo , clorimuron-etilo, tribenuron-metilo , triasulfuron, bensulfuron-metilo , tifensulfuron-metilo , pirazosulfuron-etilo, primisulfuron-metilo, nicosulfuron, amidosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron-metilo, prosulfuron, etametsulfuron-metilo , triflusulfuron-metilo, flazasulfuron, ciclosulfamuron, flupirsulfuron, sulfosulfuron, azimsulfuron, etoxisulfuron, oxasulfuron, yodosulfuron-metilo- sodio , foramsulfuron, mesosulfuron-metilo, trifloxisulfuron, tritosulfuron, imazametabenz -metilo , imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquin, imazetapir, ortosulfamuron, flucetosulfuron, flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransulam-metilo , penoxsulam, piroxsulam, piritiobac - sodio , bispiribac - sodio , piriminobac-metilo, piribenzoxim, piriftalid, pirimisulfan, bentazona, bromacil, terbacilo, clortiamid, isoxaben, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridifano, delapon, diflufenzopir-sodio, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sodio, propoxicarbazona- sodio , mefenacet, flufenacet, fentrazamida , cafenstrol, indanofan, oxaziclomefona, benfurestato , ACN, piridato, cloridazon, norflurazona , flurtamona, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, clomazona, amicarbazona, pinoxaden, piraclonilo , piroxasulfona , tiencarbazona-metilo , flurilazol, diclormid, benoxacor, alidoclor, isoxadifen-etilo, fenclorazol-etilo, mefenpir-dietilo , cloquintocet-mexilo, fenclorim, ciprosulfamida , ciometrinilo , oxabetrinil, fluxofenim, flurazol y anhídrido 1 , 8 -naftálico .
Ejemplo de formulación 5 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-a-13), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables .
Ejemplo de formulación 6 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-a-14), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables.
Ejemplo de formulación 7 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-a-15), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables.
Ejemplo de formulación 8 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-a-16), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables .
Ejemplo de formulación 9 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-a-17) , 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables .
Ejemplo de formulación 10 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-a-18), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables .
Ejemplo de formulación 11 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-a-19) , 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables .
Ejemplo de formulación 12 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-b-12), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables.
Ejemplo de formulación 13 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-b-14), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables.
Ejemplo de formulación 14 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-b-16) , 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables.
Ejemplo de formulación 15 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-b-18), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables.
Ejemplo de formulación 16 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-b-19), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables .
Ejemplo de formulación 17 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-b-20), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables.
Ejemplo de formulación 18 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de compuesto (I-b-21), 10 partes de uno cualquiera de los compuestos seleccionados del grupo A mencionado anteriormente, 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de ligninasulfonato de calcio, 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables .
Ejemplo de formulación 19 Se pulverizan y mezclan bien diez partes de cada uno de los compuestos (I-a-12), (I-a-13), (I-a-14), (I-a-15), (I-a-16), (I-a-17) , (I-a-18), (I-a-19), (I-b-12), (I-b-14), (I-b-16), (I-b-18), (I-b-19) , (I-b-20) o (I-b-21); 10 partes de flumioxazin; 4 partes de laurilsulfato de sodio; 2 partes de ligninasulfonato de calcio; 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables.
Ejemplo de formulación 20 Se pulverizan y mezclan bien cinco partes de cada uno de los compuestos (I-a-12), (I-a-13), (I-a-14), (I-a-15), (I-a-16), (I-a-17), (I-a-18), (I-a-19), (I-b-12), (I-b-14), (I-b-16), (I-b-18), (I-b-19) , (I-b-20) o (I-b-21); 25 partes de glifosato; 4 partes de laurilsulfato de sodio; 2 partes de ligninasulfonato de calcio; 20 partes de sílice hidratada sintética y 54 partes de tierra de diatomeas para dar polvos humectables.
Ejemplo de prueba 1: Prueba de tratamiento después de que emerjan las plantas en un campo seco Se llenó una taza de plástico con un diámetro de 8 cm y una profundidad de 6,5 cm con tierra comercialmente disponible, sobre la que se sembraron semillas de Loliu multiflorum, se cubrieron con tierra de aproximadamente 0,5 cm de alto y luego se hicieron crecer en un invernadero. Cuando crecieron las plantas en la primera a segunda fase de hojas, se pulverizó una dosis recomendada de una formulación líquida diluida que comprende compuesto I-a-1 sobre todas las plantas de manera uniforme. La formulación líquida diluida se preparó disolviendo la cantidad recomendada de compuesto I-a-1 en una disolución de dimetilformamida (2%) de Tween 20 (éster de ácido graso de polioxietilensorbitano, de MP Biomedicals . Inc.) y diluyendo luego con agua desionizada. Se hicieron crecer las plantas tras el tratamiento con la formulación líquida en un invernadero y 20 días tras el tratamiento, se evaluó visualmente la eficacia del compuesto frente a Lolium multiflorum clasificando en once niveles desde 0 hasta 10 (asignando 0 para ningún efecto, y 10 para muerte completa, mientras que los valores entre estos valores se clasificaron en consecuencia desde los niveles 1 hasta 9) .
Se sometieron a prueba de manera similar los otros presentes compuestos y el compuesto A descrito en Tetrahedron, vol 58, págs . 9713-9721 (2002) como ejemplo comparativo .
Ejemplo comparativo (compuesto A) Como resultado, los compuestos I-a-1, I-a-5, I-a-6, I-a-7, I-a-8, I-a-9, I-a-12, I-b-1, I-b-2, I-b-4, I-b-5, I-b-7, I-b-10 y I-b-11 mostraron el efecto igual a 7 o más con una dosis de tratamiento de 500 g/ha, mientras que los compuestos I-a-13, I-a-14, I-a-15, I-a-16, I-a-17, I-a-18, I-a-19, I-a-20, I-a-21, I-b-12, I-b-13, I-b-14, I-b-16, I-b-17, I-b-18, I-b-20, I-b-21, I-b-22 y I-b-23 mostraron el efecto igual a 7 o más con una dosis de tratamiento de 250 g/ha. Por el contrario, el compuesto A mostró el efecto igual a 1 con una dosis de tratamiento de 500 g/ha.
Ejemplo de prueba 2: Prueba de tratamiento antes de que emerjan las plantas en campo seco. Se llenó un recipiente de plástico (32 cm x 22 cm x 8 cm de altura) con tierra esterilizada al vapor, sobre la que se sembraron semillas de Apera spica-venti y se cubrieron con tierra de aproximadamente 0,5 cm de altura. Se pulverizó uniformemente una dosis recomendada de una formulación líquida diluida que comprendía el compuesto I-a-1 sobre la superficie de la tierra. Se preparó la formulación líquida diluida mediante el método similar al ejemplo de prueba 1. Se hicieron crecer las plantas tras el tratamiento con la formulación líquida en un invernadero y tres semanas después del tratamiento se evaluó visualmente la eficacia del compuesto frente a Apera spica-venti clasificando en once niveles desde 0 hasta 10 de manera similar al ejemplo de prueba 1. Se sometieron a prueba de manera similar los otros presentes compuestos y el compuesto A como ejemplo comparativo . Como resultado, los compuestos I-a-1, I-a-2, I-a-4, I-a-5, I-a-6, I-a-8, I-a-9, I-a-10, I-b-1, I-b-5, I-b-6, I-b-7 y I-b-11 mostraron el efecto igual a 8 o más con una dosis de tratamiento de 500 g/ha, mientras que los compuestos I-a-12, I-a-13, I-a-14, I-a-15, I-a-16, I-a-17, I-a-18, I-a-19, I-a-20, I-b-13, I-b-14, I-b-16, I-b-18, I-b-19, I-b-20, I-b-21 y I-b-22 mostraron el efecto igual a 8 o más con una dosis de tratamiento de 250 g/ha. Por el contrario, el compuesto A mostró el efecto igual a 1 con una dosis de tratamiento de 500 g/ha.
Aplicabilidad industrial El presente compuesto tiene un efecto excelente sobre el control de las malas hierbas y es útil como principio activo de herbicidas.

Claims (15)

NOVEDAD DE LA INVENCION Habiendo descrito el presente invento se considera como novedad y por lo tanto se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes: REIVINDICACIONES
1. Compuesto de piridazinona representado por la fórmula ( I ) , en el que en la fórmula, R1 representa un grupo alquilo Ci-6 o un grupo (alquiloxi Ci_6) alquilo Ci-6, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-6, G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, A, un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la formule L I I P - | R° (en los que en la fórmula, L representa un átomo de oxígeno o de azufre) , R3 representa un grupo alquilo 01-6, un grupo cicloalquilo C3-8í un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6_i0, un grupo (aril C6-io) alquilo Ci_6, un grupo alquiloxilo Ci-6, un grupo cicloalquiloxilo C3-8, un grupo alqueniloxilo C2-6, un grupo alquiniloxilo C2-e, un grupo ariloxilo C6-io, un grupo (aril Cs_io) alquiloxilo Ci_6, un grupo amino, un grupo alqui lamino Ci-6, un grupo alquenilamino C2-6, un grupo arilamino C6-io, un grupo di (alquil Ci_6) amino, un grupo di (alquenil C2_ 6) amino, un grupo (alquil C1-6) (aril C6_i0) amino o un grupo de anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de tres a ocho miembros , R4 representa un grupo alquilo Ci_6( un grupo arilo C6- 10, un grupo alquilamino Ci_6 o un grupo di (alquil Ci-6) amino y R5 y R6 puede ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo Ci_6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2_6, un grupo arilo C6-io, un grupo alquiloxilo Ci-6, un grupo cicloalquiloxilo C3.8, un grupo ariloxilo C6_i0, un grupo (aril C6-io) alquiloxilo Ci_6, un grupo alquiltio Ci-e, un grupo alquilamino Ci_s o grupo di (alquil Ci-6) amino, en el presente documento, cualquier grupo representado por R3 , R4, R5 y R6 puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-io, un resto arilo de un grupo (aril C6_i0) alquilo C1-6, un grupo cicloalquiloxilo C3-8, un grupo ariloxilo C6. io, un resto arilo de un grupo (aril C6.10 ) alquiloxilo Ci_6, un resto arilo de un grupo arilamino C6-10; un resto arilo de un grupo (alquil 0?_e) (aril C6-i0)amino y un grupo de anillo heterociclico que contiene nitrógeno de tres a ocho miembros que puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo C1-6, Z1 representa un grupo alquilo Ci_6, Z2 representa un grupo alquilo Ci_6, n representa 0, 1, 2, 3 ó 4 y cada Z2 puede ser el mismo o diferente cuando n representa un número entero de 2 o más, y una suma del número de átomos de carbono en el grupo representado por Z1 y la del grupo representado por Z2 es igual a 2 o más .
2. Compuesto de piridazinona según la reivindicación 1, en el que n es un número entero igual a l o más.
3. Compuesto de piridazinona según la reivindicación 1, en el que n es 0 y Z1 es un grupo alquilo C2-6-
4. Compuesto de piridazinona según la reivindicación 1, en el que n es 1 ó 2 y Z2 es (un) sustituyente ( s ) en la posición 4 y/o 6 de un anillo de benceno.
5. Compuesto de piridazinona según la reivindicación 1, en el que Z1 es un grupo alquilo Ci_3 y Z2 es un grupo alquilo Ci_3.
6. Compuesto de piridazinona según la reivindicación 1, en el que G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, 0 y un grupo representado por la fórmula ... o un grupo representado por la fórmula,
O P - | Rni: en el que en la fórmula,
R3b representa un grupo alquilo Ci_6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-e, un grupo arilo C6-10, un grupo (aril C6- io ) alquilo Ci-6, un grupo alquiloxilo Ci-6, un grupo cicloalquiloxilo C3_8, un grupo ariloxilo C6-io, un grupo (aril C6_io ) alquiloxilo Ci_e, un grupo alquilamino Ci_6, un grupo arilamino C3-io o grupo di (alquil Ci-6)amino,
R4b representa un grupo alquilo Ci-6 o un grupo arilo c6-io y R5b y R6b pueden ser iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-6, un grupo alquiloxilo Ci-6, un grupo ariloxilo C6-io o grupo alquiltio Ci-6, en el presente documento, cualquier grupo representado por R3 , R4b, R5 y R6b puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3-8( un grupo arilo C6_io, un resto arilo de de un grupo (aril C6- io) alquilo Ci-6, un grupo cicloalquiloxilo C3-8( un grupo ariloxilo C6-i0, un resto arilo de un grupo (aril C6_ io) alquiloxilo Ci-6 y un resto arilo de un grupo arilamino C6-io que puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo Ci_6. 7. Compuesto de piridazinona según la reivindicación 1, en el que G representa un átomo de hidrógeno, un grupo representado por la fórmula, o un grupo representado por la fórmula, 0 ü • en el que en la fórmula
R3a representa un grupo alquilo Ci_6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-io, un grupo alquiloxilo Ci-6 o un grupo di (alquil Ci-6)amino, y R4a representa un grupo alquilo Ci-6 en el presente documento, cualquier grupo representado por R3a y R4a puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno y un grupo cicloalquilo C3_8 y un grupo arilo Cg-io que puede estar sustituido con al menos un grupo alquilo Ci-6. 8. Compuesto de piridazinona según la reivindicación 1, en el que R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
Cl- 3 . 9. Compuesto de piridazinona según la reivindicación 1, en el que R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. 10. Compuesto de piridazinona según la reivindicación 1, en el que R1 es un grupo alquilo Ci-3 o un grupo (alquiloxi C1-3) alquilo Ci_3. 11. Herbicida que comprende el compuesto de piridazinona según la reivindicación 1 como principio activo.
12. Método de controlar las malas hierbas que comprende una etapa, en la que se aplica una cantidad eficaz del compuesto de piridazinona según la reivindicación 1 a malas hierbas o suelos en los que crecen malas hierbas .
13. Uso del compuesto de piridazinona según la reivindicación 1 para el control de las malas hierbas.
14. Compuesto representado por la fórmula (II) : en el que en la fórmula, R7 representa un grupo alquilo Ci-6, R1, R2 , Z1, Z2 y n tienen el mismo significado según la reivindicación 1.
15. Compuesto representado por la fórmula (VI) : en el que en la fórmula, R9 representa un grupo alquilo Ci-6, R1, R2 , Z1, Z2 y n tienen el mismo significado según la reivindicación 1.
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