ES2340540T3

ES2340540T3 - Empleo del 1,2-dihidroperilaldehido en aplicaciones saborizantes.

Info

Publication number: ES2340540T3
Application number: ES07252656T
Authority: ES
Inventors: Mark L. Dewis; Neil C. Da Costa; Tao Pei; Debra Merritt; Garry Conklin
Original assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Current assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Priority date: 2006-07-05
Filing date: 2007-06-30
Publication date: 2010-06-04
Anticipated expiration: 2027-06-30
Also published as: US20080008809A1; DE602007005878D1; EP1875815A1; EP1875815B1

Abstract

Un método para aumentar, potenciar o modificar el sabor de una substancia alimenticia mediante la adición de menos de 0,15 partes por millón de 1,2-dihidroperilaldehido.

Description

Empleo del 1,2-dihidroperilaldehido en aplicaciones saborizantes.

Campo de la invención

El empleo del 1,2-dihidroperilaldehido se describe como un producto químico saborizante para la incorporación a productos alimenticios y aplicaciones afines.

Antecedentes de la invención

Existe una necesidad creciente en la industria de sabores, para proporcionar nuevos productos químicos saborizantes que potencien o proporcionen nuevos sabores para las preparaciones alimenticias.

La preparación del compuesto 1,2-dihidroperilaldehido, esta ya descrita por Fronza, G et al.; Tetrahedron: Asymetry ("Asimetría"), 15(19), (2004) 3073-3077. Los autores describen la preparación sintética del compuesto y el empleo del compuesto a un nivel de dilución de 0,2 partes por millón con el fin de impartir un carácter con un efecto de humedad a formulaciones frutales.

Resumen de la invención

La presente invención se refiere al empleo del 1,2-dihidroperilaldehido en una cantidad inferior a las 0,15 partes por millón (ppm) para potenciar el sabor de un alimento.

Estas y otras versiones de la presente invención se harán evidentes con la lectura de la siguiente especificación.

Detallada descripción de la invención

La presente invención se refiere al empleo del compuesto 1,2-dihidroperilaldehido en formulaciones saborizantes.

Hemos descubierto sorprendentemente que la adición de bajos niveles de 1,2-dihidroperilaldehido a productos alimenticios potencia el sabor.

Como se emplea en la presente, la expresión "cantidad efectiva de sabor" significa la cantidad de compuesto en las composiciones saborizantes en que el componente individual contribuirá a sus particulares características olfatorias, pero el efecto saborizante de la composición será la suma de los efectos de cada uno de los ingredientes aromáticos o saborizantes. Así, los compuestos de la invención pueden emplearse para alterar el gusto característico de la composición saborizante, al modificar la reacción gustativa contribuida por otro ingrediente de la composición. La cantidad variará en función de muchos factores incluyendo los otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.

De acuerdo con la presente invención, el nivel del 1,2-dihidroperilaldehido empleado en las composiciones saborizantes, es inferior a 0,15 partes por millón (ppm). Además, el 1,2-dihidroperilaldehido puede emplearse para potenciar sabores en un producto alimenticio acabado a niveles desde aproximadamente 100 a aproximadamente 0,1 partes por billón (ppb). Adicionalmente, el 1,2-dihidroperilaldehido puede emplearse para potenciar el sabor de sabores lácteos como por ejemplo el "dulce de leche", a niveles tan bajos como desde aproximadamente 100 partes por billón hasta aproximadamente 50 partes por billón en peso. Otro empleo preferido del compuesto de la presente invención es el empleo del 1,2-dihidroperilaldehido en combinación con productos cítricos a niveles desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10 partes por billón. En productos cárnicos, niveles de 1,2-dihidroperilaldehido desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 5 partes por billón se ha encontrado que potencian el sabor de la
carne.

El término "producto alimenticio" empleado en la presente incluye tanto materiales ingeribles sólidos como líquidos, para el hombre o animales, los cuales materiales tienen corrientemente valor nutritivo pero no necesariamente. Así, los productos alimenticios incluyen las carnes, las salsas, las sopas, los alimentos de conveniencia, la malta, bebidas alcohólicas y otras, productos que contienen soja, leche y productos lácteos, hierbas incluyendo la albahaca, eneldo, perejil, orégano, mejorana, salvia, tomillo, romero, menta, cilantro, estragón, perifollo, alimentos marinos, incluyendo el pescado, crustáceos, moluscos y similares, dulces, vegetales, cereales, bebidas no alcohólicas, bocadillos, y piensos para perros y gatos, otros productos veterinarios y similares.

Cuando los compuestos de esta invención se emplean en una composición saborizante, pueden combinarse con substancias saborizantes convencionales o adyuvantes. Dichos co-ingredientes o adyuvantes de sabores, son ya bien conocidos en la técnica para dicho empleo y han sido extensamente descritos en la literatura. Los requisitos de dichas substancias adyuvantes son: (1) que no sean reactivos con el 1,2-dihidroperilaldehido de nuestra invención; (2) que sean organolépticamente compatibles con los derivados del 1,2-dihidroperilaldehido de nuestra invención, mediante lo cual el sabor del último material consumible al cual se añade el 1,2-dihidroperilaldehido no está nocivamente afectado por el empleo del adyuvante; y (3) que sea ingeriblemente aceptable y por lo tanto que no sea tóxico o de otra manera que no sea nocivo. Aparte de estos requerimientos, pueden emplearse los materiales convencionales e incluir ampliamente otros materiales saborizantes, vehículos, estabilizantes, espesantes, agentes de superficie activos, condicionantes e intensificantes del sabor.

Estos materiales saborizantes convencionales incluyen ácidos grasos saturados, ácidos grasos no saturados y aminoácidos; alcoholes incluyendo alcoholes primarios y secundarios, ésteres, compuestos de carbonilo, incluyendo los aldehidos (distintos de los derivados del 1,2-dihidroperilaldehido de nuestra invención) y cetonas; lactonas; otros materiales orgánicos cíclicos incluyendo los compuestos de arilo, compuestos alicíclicos, heterocíclicos como por ejemplo furanos, piridinas, pirazinas y similares; compuestos conteniendo azufre incluyendo los tioles, sulfuros, disulfuros y similares; proteínas; lípidos, hidratos de carbono; los llamados potenciadores del sabor como por ejemplo el glutamato monosódico; el glutamato de magnesio, el glutamato de calcio, guanilatos e inosinatos; materiales saborizantes naturales como por ejemplo el cacao, la vainilla y el caramelo; aceites esenciales y extractos como por ejemplo aceite de anís, aceite de clavo y similares y substancias saborizantes artificiales como por ejemplo la vainillina, la etil vainillina y similares.

Los adyuvantes del sabor específicos preferidos incluyen pero no están limitados a los siguientes: aceite de anís; 2-metilbutirato de etilo; vainillina; cis-3-heptenol; cis-3-hexenol; trans-2-heptenal; valeriato de butilo; 2,3-dietilpirazina; metil ciclopentenolona; benzaldehido; aceite de valeriana; 3,4-dimetoxifenol; acetato de amilo; cinamato de amilo; gamma-butirolactona; furfural; trimetilpirazina; ácido fenilacético; isovaleraldehido; etil maltol; etil vainillina; valerato de etilo; butirato de etilo; extracto de cacao; extracto de café; aceite de menta; aceite de menta verde; aceite de clavo; anetol; aceite de cardamomo; aceite de gaulteria; aldehido cinámico; 2-metilvalerato de etilo; gamma-hexenil lactona; 2,4-heptadienal; metiltiazol alcohol (4-metil-5-.beta.-hidroxietil tiazol); 2-metilbutanotiol; 4-mercaptobutano-2-ona; 3-mercaptopentano-2-ona; 1-mercapto-2-propeno; benzaldehido; furfural; furfuril alcohol; ácido 2-mercaptopropiónico; alquil pirazina; metilpirazina; 2-etil-3-metilpirazina; tetrametilpirazina; polisulfuros; dipropil disulfuro; bencil metil disulfuro; alquil tiofeno; 2,3-dimetiltiofeno; 5-metilfurfural; 2-acetilfurano; 2,4-decadienal; guiacol; fenilacetaldehido; beta-decalactona; d-limoneno; acetoína; acetato de amilo; maltol; butirato de etilo; ácido levulínico; piperonal; acetato de etilo; octanal; valeraldehido; hexanal; diacetilo; glutamato monosódico; glutamato monopotásico; aminoácidos conteniendo azufre, por ejemplo, cisteína; proteínas hidrolizadas vegetales; 2-metilfuran-3-tiol; 2-metildihidrofuran-3-tiol; 2,5-dimetilfuran-3-tiol; proteína de pescado hidrolizada; tetrametilpirazina; disulfuro de propil propenilo; trisulfuro de propil propenilo; disulfuro de dialilo; trisulfuro de dialilo; disulfuro de dipropenilo; trisulfuro de dipropenilo; 4-metil-2-[(metiltio)-etil]-1,3-ditiolano; 4,5-dimetil-2(metiltiometil)-1,3-ditiola-no; y 4-metil-2(metiltiometil)-1,3-ditiolano. Estos y otros ingredientes saborizantes están descritos en las patentes U.S. n^{os} 6.110.520 y 6.333.180 incorporadas a la presente como referencia.

El (los) derivado(s) del 1,2-dihidroperilaldehido de nuestra invención o composiciones que los incorporan como se ha mencionado más arriba, pueden combinarse con uno o más vehículos o soportes para adicionarlos al producto en particular. Los vehículos pueden ser comestibles o de otra manera substancias adecuadas, como por ejemplo el alcohol etílico, el propilenglicol, agua y similares, como se ha descrito más arriba. Los soportes incluyen substancias como por ejemplo la goma arábiga, el carrageno, la goma xantano, la goma guar y similares.

El 1,2-dihidroperilaldehido preparado de acuerdo con nuestra invención puede incorporarse a los soportes mediante medios convencionales como por ejemplo, el secado por spray, el secado por tambor, y similares. Estos soportes pueden incluir también substancias para la coacervación del 1,2-dihidroperilaldehido de nuestra invención para proporcionar productos encapsulados, como se ha mencionado más arriba. Cuando el soporte es una emulsión, la composición saborizante puede también contener emulsionantes como por ejemplo mono y diglicéridos o ácidos grasos y similares. Con estos soportes o vehículos, puede prepararse la forma física deseada de las composiciones.

La cantidad de derivado(s) del 1,2-dihidroperilaldehido utilizado(s) debe ser suficiente para impartir el sabor característico deseado al producto, pero por otra parte, el empleo de una cantidad excesiva de 1,2-dihidroperilaldehido no solamente es un despilfarro sino también antieconómico, y en algunos casos una cantidad excesivamente grande puede desequilibrar el sabor u otras propiedades organolépticas del producto consumido. La cantidad empleada variará en función del producto alimenticio acabado; la cantidad y el tipo de sabor inicialmente presente en el producto alimenticio; el proceso posterior o los pasos de tratamiento a los cuales el producto alimenticio será sometido; factores regionales y otras preferencias; el tipo de almacenamiento, si es que existe, al cual el producto será sometido; y el tratamiento previo al consumo como por ejemplo el horneado, fritado, etc., dado al producto por el consumidor último. En consecuencia la terminología "cantidad efectiva" y "cantidad suficiente" se comprende que en el contexto de la presente invención será inferior a 0,15 ppm y cuantitativamente adecuada para alterar el sabor del producto alimenticio.

A continuación se proporcionan versiones específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta invención serán fácilmente aparentes a los expertos en la técnica, sin abandonar el ámbito de esta invención. Como se emplean en la presente, tanto en la especificación como en los ejemplos que siguen, todos los porcentajes están expresados en tanto por ciento en peso, a no ser que se mencione otra cosa. El IFF como se emplea en los ejemplos, se entiende que significa International Flavors & Fragrances Inc., y el DPG significa dipropilenglicol, DEP significa ftalato de dietilo.

Ejemplo A Preparación del 1,2-dihidroperilaldehido

Se obtuvieron cincuenta gramos de aceite de Limnophila del sudeste asiático (Vietnam), y a continuación se analizaron mediante cromatografía de gases, cromatografía de gases/espectrometría de masas (GC/MS). El aceite tenía un aroma regular de citrus, más picante, con notas adicionales de comino. La GC-MS reveló un perfil regular de componentes citrus, más dos componentes monoterpenos oxigenados isoméricos desconocidos. La GC-olfatometría, se realizó sobre la mezcla de aceites para dictaminar las características del aroma de estos componentes desconocidos. Las dos notas isoméricas se descubrió que eran los componentes contribuyentes hacia las notas adicionales. Estos dos componentes isoméricos se descubrió que eran isómeros del 1,2-dihidroperilaldehido. Esto se confirmó a continuación mediante la síntesis de esta molécula, la adquisición de los espectros de masas y los datos de retención estándar de las fases polares y no polares.

1

Síntesis

2

Se calentó a reflujo durante 24 horas una mezcla de perilaldehido (I) (1,00 equivalentes, adquirido en Aldrich Chemical Company), trietilsilano (1,05 equivalentes, Aldrich Chemical Company), y tris (trifenilfosfina) cloruro de rodio (I) (catalizador de Wilkinson), 0,006 equivalentes, Aldrich Chemical Company), en cloruro de metileno, se concentró y se filtró. La solución filtrada se destiló dando el trietil-(4-isopropenil-ciclohexilidenmetoxi)-silano (II) con un rendimiento del 67%. Una solución de trietil-(4-isopropenil-ciclohexilidenmetoxi)-silano (1,00 equivalentes) en tetrahidrofurano se trató con fluoruro de tetra-n-butilamonio (1,00 equivalentes, Aldrich) durante 1,5 horas. La solución se enfrió con agua, se concentró y se destiló, dando el 1,2-dihidroperilaldehido (III con un 56% de rendimiento.

La molécula sintetizada se completó hasta 0,15 ppm en una solución de azúcar/agua y se valoró mediante un equipo de perfumistas catadores. Estos, asignaron las siguientes descripciones: floral, gusto a melon, a semillas, a madera, a pepino, a sudor, animal, a maduro, melón de agua, comino, hierba, grasoso, picante, cúrcuma, aceitoso, aldehídico, lactónico, lactonas de massia, nuez, lima, ceroso, plástico, cáscara, heno y hierba.

La RMN del cis-1,2-dihidroperilaldehido es como sigue:

1,20-1,39 (m, 2H); 1,58-1,68 (m, 4H); 1,69 (s, 3H); 1,84-1,97 (m, 1H); 2,16-2,28 (m, 2H); 2,45 (m, 1H); 4,71 (br s,1H); 9,24 (s, 1H).

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La RMN del trans-1,2-dihidroperilaldehido es como sigue:

1,20-1,39 (m, 4H); 1,73 (s, 3H); 1,84-2,16 (m, 5H); 2,16-2,28 (m, 1H); 4,66 (br s, 1H); 4,69 (brs, 1H); 9,65 (d, 1H, J=1,3 Hz).

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Ejemplo I

Se prepararon dos partidas de un helado típico, alto en grasa, empleando 0,1% de un sabor a dulce de leche. Una partida del helado que contenía 100 ppb ó 0,00001% de 1,2-hidroperilaldehido y el sabor de dulce de leche, ver la tabla II. La segunda partida contenía solamente el sabor, ver la tabla I. El helado se sometió a continuación a un ensayo ciego por un panel de personal técnico para la evaluación. El panel dio su preferencia a la muestra que contenía el 1,2-hidroperilaldehido por encima del control. Los comentarios del panel fueron que la muestra que contenía el 1,2-hidroperilaldehido era más azucarada, más caramelizada y tenía una nota de leche fresca.

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TABLA I

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TABLA II

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5

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Ejemplo 2

Un sabor a miel conteniendo 1,2-dihidroperilaldehido se evaluó en azúcar cande duro. La primera muestra contenía 0,05% de un sabor a miel y 250 ppb ó 0,000025% de 1,2-dihidroperilaldehido, ver la tabla IV. Una muestra de control que contenía solamente sabor a miel, se preparó también para comparación, ver tabla III. Las muestras se evaluaron a continuación en un ensayo ciego mediante un panel de cuatro personas. El panel dio su preferencia a la muestra con el 1,2-dihidroperilaldehido por encima del control. Los comentarios en conjunto fueron que el 1,2-dihidroperilaldehido había convertido el gusto del sabor a miel, en más natural.

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TABLA III

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TABLA IV

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Ejemplo 3

Se preparó una solución para catar con 8% de azúcar y 0,1% de ácido cítrico, y se evaluaron dos muestras de sabor a naranja. El sabor a naranja se preparó con una mezcla 50/50 de aceites de naranja de una sola presión, procedentes de Florida. La primera muestra contenía 100 ppb ó 0,00001% de 1,2-dihidroperilaldehido y 10 ppm ó 0,001% de aceite de naranja. La segunda muestra contenía solamente el aceite de naranja. Ambas muestras se evaluaron en un ensayo ciego mediante un panel de técnicos experimentados de cinco personas. La muestra que contenía el 1,2-dihidroperilaldehido fue la preferida por el panel debido a que añadía un carácter más fresco y jugoso al aceite de naranja.

Ejemplo 4

Se preparó una solución para cata con agua de sales al 0,3% para evaluar un sabor a cilantro. Una muestra que contenía 0,05% de sabor de cilantro y 50 ppb ó 0,000005% de 1,2-dihidroperilaldehido, ver tabla VI, se valoró en comparación con una muestra que contenía solamente el sabor de cilantro, ver la tabla V. Las muestras se evaluaron en un ensayo ciego de sabor mediante un panel de técnicos experimentados de cuatro personas. El panel prefirió la muestra que contenía el 1,2-dihidroperilaldehido, debido a que añadió un carácter verde fresco y dio al sabor una mayor complejidad.

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TABLA V

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TABLA VI

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Claims

1. Un método para aumentar, potenciar o modificar el sabor de una substancia alimenticia mediante la adición de menos de 0,15 partes por millón de 1,2-dihidroperilaldehido.

2. El método de la reivindicación 1, en donde el nivel de 1,2-dihidroperilaldehido es desde aproximadamente 100 partes por billón hasta aproximadamente 0,001 partes por millón.

3. El método de la reivindicación 1, en donde el nivel de 1,2-dihidroperilaldehido es desde aproximadamente 50 partes por billón hasta aproximadamente 10 partes por millón.

4. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el sabor se incorpora a un producto alimenticio seleccionado del grupo formado por productos que contienen soja, leche y productos lácteos, bombones, cereales, hierbas, productos conteniendo chocolate, bebidas ligeras y bocadillos.

5. El método de la reivindicación 4, en donde el nivel de 1,2-dihidroperilaldehido es menor que aproximadamente 100 partes por billón en peso del producto alimenticio.

6. El método de la reivindicación 4 ó reivindicación 5, en donde el producto alimenticio es un producto lácteo.

7. El método de la reivindicación 4 ó reivindicación 5, en donde el producto alimenticio es una hierba seleccionada del grupo formado por la albahaca, eneldo, perejil, orégano, mejorana, salvia, tomillo, romero, menta, cilantro, estragón, perifollo y mezclas de los mismos.

8. Un producto alimenticio que comprende en combinación un producto lácteo y 1,2-dihidroperilaldehido, en donde el nivel de 1,2-dihidroperilaldehido es inferior a 0,15 partes por millón en peso del producto alimenticio.

9. El producto alimenticio de la reivindicación 8, en donde el nivel de 1,2-dihidroperilaldehido es inferior a aproximadamente 100 partes por billón a aproximadamente 50 partes por billón en peso del producto alimenticio.

10. Un producto alimenticio que comprende en combinación un producto cítrico y 1,2-dihidroperilaldehido, en donde el nivel de 1,2-dihidroperilaldehido es inferior a 0,15 partes por millón en peso del producto alimenticio.

11. El producto alimenticio de la reivindicación 10, en donde el nivel de 1,2-dihidroperilaldehido es inferior a aproximadamente 10 partes por billón hasta aproximadamente 1 parte por billón en peso del producto alimenticio.

12. Un producto alimenticio que comprende en combinación un producto cárnico y 1,2-dihidroperilaldehido, en donde el nivel de 1,2-dihidroperilaldehido es inferior a 0,15 partes por millón en peso del producto alimenticio.

13. El producto alimenticio de la reivindicación 12, en donde el nivel de 1,2-dihidroperilaldehido es inferior a aproximadamente 10 partes por billón hasta aproximadamente 1 parte por billón en peso del producto alimenticio.