ES2332039T3 - Procedimiento de extraccion, de fraccionamiento y de purificacion de compuestos polifenolicos procedentes de descartes de seleccion de vegetales frescos utilizando una resina de alto rendimiento de adsorcion y de elucion. - Google Patents
Procedimiento de extraccion, de fraccionamiento y de purificacion de compuestos polifenolicos procedentes de descartes de seleccion de vegetales frescos utilizando una resina de alto rendimiento de adsorcion y de elucion. Download PDFInfo
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Abstract
Procedimiento de extracción, de fraccionamiento y de purificación de compuestos polifenólicos procedentes de hortalizas de hoja ancha de la familia de las Compuestas o de bulbo de la familia de las Liliáceas o de descartes de selección de vegetales frescos, que comprende las siguientes etapas: a) extraer los compuestos polifenólicos para obtener un extracto bruto de vegetales, b) adsorber en una resina adsorbente los compuestos polifenólicos contenidos en el extracto bruto, c) eluir los compuestos polifenólicos retenidos en la resina para obtener un extracto purificado, y d) concentrar, y después secar eventualmente el extracto purificado para obtener un producto rico en compuestos polifenólicos, caracterizado porque la resina es una resina de estireno-divinilbenceno que presenta las siguientes características físicas: 1) unos poros con un tamaño medio comprendido entre 50 y 110 Amstrongs, preferentemente entre 60 y 100 Amstrongs, 2) una superficie específica igual o superior a 800 m 2 /g, preferentemente igual o superior a 880 m 2 /g, 3) un volumen de poros superior a 1 ml/g, y preferentemente igual o superior a 1,4 ml/g.
Description
Procedimiento de extracción, de fraccionamiento
y de purificación de compuestos polifenólicos procedentes de
descartes de selección de vegetales frescos utilizando una resina de
alto rendimiento de adsorción y de elución.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de extracción, de fraccionamiento y de purificación de
compuestos procedentes de hortalizas de hoja ancha de la familia de
las Compuestas o de bulbo de la familia de las Liliáceas o de
descartes de selección de vegetales frescos, para obtener un
extracto rico en compuestos polifenólicos.
En particular, la invención tiene por objeto un
procedimiento de extracción, de fraccionamiento y de purificación
de compuestos polifenólicos, en el que la purificación se realiza
mediante la adsorción de los compuestos polifenólicos en una resina
adsorbente, seguida por la elución de los compuestos retenidos en la
resina.
Por extracto rico en compuestos polifenólicos se
entiende, en el sentido de la presente solicitud, un producto que
tiene un contenido mínimo de compuestos polifenólicos igual o
superior a 30% con respecto al peso seco.
Por purificación se entiende, en el sentido de
la presente solicitud, la recuperación o la selección de los
compuestos fenólicos extraídos.
Los procedimientos de extracción y de
purificación de compuestos polifenólicos contenidos en unos
materiales vegetales que usan una resina adsorbente se conocen en
la técnica anterior.
La patente US nº 5.994.413 se refiere a un
procedimiento de extracción de compuestos polifenólicos de frutas
de rosáceas tales como manzanas, peras, melocotones y frutas
relacionadas. Esta patente describe más particularmente un
procedimiento de aislamiento y de purificación de compuestos
polifenólicos de frutas mediante la extracción del zumo a partir de
frutas peladas o no peladas, mediante la trituración de frutas y
después la centrifugación y la recuperación, continuando con el
paso del zumo así obtenido en una resina capaz de retener
selectivamente los compuestos fenólicos, y por último la elución de
los polifenoles retenidos en la resina de manera que se obtenga un
polvo rico en compuestos polifenólicos. Esta patente menciona varios
adsorbentes, tales como las resinas sintéticas de
estireno-divinilbenceno, las resinas de intercambio
de aniones o también geles de sílice en los que se fijan
químicamente los grupos octadecilo, teniendo lugar la elución de los
polifenoles adsorbidos en estas resinas añadiendo una solución de
alcohol, tal como el etanol.
La patente US nº 5.141.611 describe un
procedimiento que permite eliminar las sustancias polifenólicas
contenidas en una solución, y si es necesario, recuperarlas usando
una resina poliamida en la que se adsorben los polifenoles.
La patente US nº 5.856.429 se refiere a un
procedimiento de eliminación de los polifenoles a partir de
líquidos, en el que los polifenoles se retienen en una resina a
base de amida. Esta patente da a conocer asimismo otros tipos de
soporte que adsorbe polifenoles tal como el Nylon o la
polivinilpolipirrolidona (PVPP).
La patente US nº 4.910.182 describe un
procedimiento de estabilización de bebidas que contienen polifenoles
en el que se usa un soporte adsorbente a base de
polivinilpolipirrolidona (PVPP). Este procedimiento se adapta
particularmente a la eliminación de compuestos polifenólicos a
partir de cerveza.
La patente US nº 4.008.339 se refiere a un
procedimiento de eliminación de los polifenoles a partir de bebidas
de origen vegetal tales como las cervezas, los vinos y los zumos de
frutas que utiliza una resina adsorbente a base de poliamida
N-sustituida.
Estos procedimientos adolecen sin embargo del
inconveniente de utilizar unas resinas que poseen o bien un alto
rendimiento de adsorción, o bien un alto rendimiento de elución,
pero que no presentan al mismo tiempo un alto rendimiento de
adsorción y un alto rendimiento de elución.
Por lo tanto, un objeto de la presente invención
es un procedimiento de extracción, de fraccionamiento y de
purificación de compuestos polifenólicos, eliminando los
inconvenientes en la técnica anterior.
Más particularmente, un objeto de la presente
invención es un procedimiento de extracción, de fraccionamiento y
de purificación, que comprende una etapa de extracción de compuestos
polifenólicos procedentes de hortalizas de hoja ancha de la familia
de las Compuestas o de bulbo de la familia de las Liliáceas o de
descartes de selección de vegetales frescos, una etapa de adsorción
seguida por una etapa de elución de estos compuestos usando una
resina que tiene unas características físicas particulares, que le
confieren un alto poder de adsorción de los compuestos
polifenólicos y una gran capacidad de elución.
La invención tiene asimismo por objeto un
producto rico en compuestos polifenólicos obtenido mediante el
procedimiento según la invención.
La invención tiene asimismo por objeto la
utilización de un producto tal como se ha definido anteriormente en
la fabricación de productos cosméticos y/o de compuestos
farmacéuticos y/o de ingredientes alimenticios.
Los objetivos de la presente invención se
alcanzan por lo tanto mediante un procedimiento de extracción, de
fraccionamiento y de purificación de compuestos polifenólicos
procedentes de hortalizas de hoja ancha de la familia de las
Compuestas o de bulbo de la familia de las Liliáceas, o de descartes
de selección de vegetales frescos, que comprende las siguientes
etapas:
- a)
- extraer los compuestos polifenólicos para obtener un extracto bruto de vegetales,
- b)
- adsorber en una resina adsorbente los compuestos polifenólicos contenidos en el extracto bruto,
- c)
- eluir los compuestos polifenólicos retenidos en al resina para obtener un extracto purificado, y
- d)
- concentrar, y eventualmente secar el extracto purificado para obtener un producto rico en compuestos polifenólicos.
Este procedimiento está caracterizado porque la
resina es una resina de estireno-divinilbenceno que
presenta las siguientes características físicas:
- 1)
- unos poros con un tamaño medio comprendido entre 50 y 110 \ring{A}, preferentemente entre 60 y 100 \ring{A},
- 2)
- una superficie específica igual o superior a 800 m^{2}/g, preferentemente igual o superior a 800 m^{2}/g, confiriendo a la resina un poder de adsorción elevado de las partículas orgánicas,
- 3)
- un volumen de poros superior a 1 ml/g, y preferentemente igual o superior a 1,4 ml/g.
Preferentemente, la resina según la invención
presenta las siguientes características físicas:
- 1)
- unos poros con un tamaño medio comprendido entre 80 y 110 \ring{A}, preferentemente entre 88 y 92 \ring{A}, y mejor de aproximadamente de 90 \ring{A},
- 2)
- una superficie específica igual o superior a 1.000 m^{2}/g, preferentemente igual a o superior a 1.200 m^{2}/g,
- 3)
- un volumen de poros igual o superior a 2 ml/g, y preferentemente igual o superior a 2,4 ml/g.
La distribución de los poros en función de su
tamaño se muestra en la figura 1, para dos resinas según la
invención.
Las resinas según la invención adsorben los
compuesto polifenólicos contenidos en los vegetales, pero no
muestran o muestran poca afinidad con una gama completa de
moléculas y solutos contenidos asimismo en estos mismos vegetales
que son eliminados parcialmente, tal como las sales disueltas, los
azúcares, los poliósidos, los cationes, los aniones, los nitratos y
los nitritos.
Los vegetales son generalmente plantas o frutas.
En particular, en el caso de la presente solicitud, los compuestos
polifenólicos están contenidos en los tejidos vegetales de
hortalizas.
Por hortalizas se entiende cualquier planta o
vegetal que se utiliza en cocina.
Las hortalizas particularmente preferidas son
las hortalizas de hoja ancha de la familia de las Compuestas y las
hortalizas de bulbo de la familia de las Liliáceas.
Como ejemplos de plantas de la familia de las
Compuestas, se pueden citar la lechuga, la endibia y en particular
la escarola y la escarola rizada.
Entre las diversas variedades de lechuga, se
citarán por ejemplo, la lechuga romana, la batavia, la lechuga
iceberg, etc.
Como ejemplos de plantas de bulbo de la familia
de las Liliáceas se pueden citar la cebolla, el ajo, el puerro y la
chalota.
Una vez fijadas selectivamente, las moléculas a
valorar, es decir, los compuestos polifenólicos, se eluyen con un
solvente, preferentemente alimeticio.
Por solvente alimenticio se entiende, en el
sentido de la presente solicitud, cualquier solvente adaptado para
la preparación de productos destinados a la alimentación humana o
animal.
Preferentemente, el solvente alimenticio es el
etanol o el metanol.
La elución debe ser fácil, rápida y tan completa
como sea posible para no diluir el extracto y consecuentemente, el
rendimiento global del procedimiento.
El extracto purificado, o eluado, generalmente
se concentra y se obtiene un producto rico en compuestos
polifenólicos, pudiendo el extracto secarse por atomización o
secarse por liofilización.
Preferentemente, la resina según la invención
responde a la formula (I):
A título de ilustración de resina según la
invención, se citarán las resinas de
estireno-divinilbenceno comercializadas por la
compañía RESINDION con las denominaciones comerciales SP70 y
SP700.
Las resinas adsorbentes según la invención son
muy selectivas frente a los compuestos polifenólicos y tienen una
gran capacidad de elución con unos solventes alimenticios tales como
el metanol o el etanol.
En particular, el índice de adsorción de los
compuestos polifenólicos en la resina es igual o superior a 80% y
el índice de elución de los compuestos polifenólicos es igual o
superior a 60%.
Se entiende por índice de adsorción de los
compuestos polifenólicos, la relación entre la cantidad de
compuestos polifenólicos fijados en la resina y la cantidad de
compuestos polifenólicos contenida en el extracto bruto.
Asimismo, se entiende por índice de elución, el
rendimiento global del procedimiento, es decir, la relación entre
la cantidad de compuestos polifenólicos contenidos en el extracto
purificado (o eluado) y la cantidad de compuestos polifenólicos
contenida en el extracto bruto.
La extracción de los compuestos fenólicos
comprende generalmente un calentamiento rápido de la planta desde
una temperatura ambiente de 25ºC hasta una temperatura que puede
alcanzar 105ºC, para obtener un zumo de exudación caliente y un
mosto de plantas cocidas exudadas enfriadas, constituyendo el zumo
de la exudación por lo menos parcialmente el extracto bruto.
El calentamiento rápido se lleva a cabo
preferentemente en ausencia del oxigeno del aire para el bloqueo de
las actividades enzimáticas y la protección de los materiales
vegetales tratados contra las eventuales degradaciones hidrolíticas
u oxidativas.
Ventajosamente, el calentamiento se lleva a cabo
de uno a quince minutos sin maceración.
Para favorecer la extracción, es decir, para
obtener una mayor cantidad de compuestos polifenólicos en los
extractos brutos, respetando al mismo tiempo la calidad de los
compuestos extraídos, el calentamiento rápido puede estar seguido
por una etapa de puesta bajo vacío sustancialmente inmediata de la
planta, provocando la vaporización de parte de la planta,
realizándose esta etapa a una presión comprendida entre 10^{3} y
2x10^{4} Pa.
La puesta bajo vacío es necesaria cuando los
compuestos polifenólicos están contenidos en hortalizas que
pertenecen a la familia de las Liliáceas, en particular la cebolla,
para las cuales la extracción de los compuestos polifenólicos
resulta difícil.
Por el contrario, cuando las plantas son de la
familia de las Compuestas y en particular lechugas, la etapa de
puesta bajo vacío es útil pero no necesaria.
La extracción de los compuestos polifenólicos,
en particular las etapas calentamiento rápido y de puesta bajo
vacío del material vegetal, se han descrito ampliamente en la
patente europea EP-0 728 189 y en la patente
francesa FR-9313286.
Se pueden utilizar varios modos de
calentamiento. Preferentemente, el calentamiento de las plantas se
realiza haciendo circular, sobre las plantas, zumo procedente de
las plantas tratadas, o vapor.
Se pueden utilizar asimismo otros
procedimientos, continuos o discontinuos. Se citarán por ejemplo el
calentamiento por microondas, el calentamiento por inducción, el
calentamiento óhmico, el calentamiento discontinuo en cuba o el
calentamiento a partir de un intercambiador térmico.
Como ejemplos de intercambiadores térmicos, se
pueden citar por ejemplo, los intercambiadores tubulares o de
placas, los intercambiadores de superficie rascada que permiten un
suministro directo de calorías a las plantas, los intercambiadores
Corugais y los intercambiadores coaxiales.
El extracto purificado puede ser usado en forma
líquida o seca, pero se usa preferentemente en forma seca.
Según la invención, el extracto purificado puede
secarse por atomización o por liofilización.
Según la invención, el extracto purificado tiene
un contenido en compuestos polifenólicos igual o superior a
30%.
Si las hortalizas de las que se extraen los
extractos polifenólicos son lechugas, los flavonoles representan
como máximo 25% de los compuestos polifenólicos y los ésteres de
ácidos hidroxicinnámicos representan por lo menos 50% de los
compuestos polifenólicos, con respecto al peso total del extracto
purificado seco.
Los ésteres de ácidos hidroxicinnámicos son en
particular unos derivados del ácido cafeico que comprenden los
ésteres del ácido tártrico con ácido monocafeoiltártrico, los
isómeros del ácido dicafeoiltártrico, el ácido
5'-cafeoilquínico (o ácido clorogénico), el ácido
3'-5'-dicafeoilquínico (o ácido
isoclorogénico), el ácido cafeoilmálico y el ácido
feruloilquínico.
Los flavonoles comprenden el
kaempferol-3-glucósido (kaempferol o
luteolina), el
kaempferol-3-glucurónido, el
kaempferol-3-O-malonilglucósido,
la quercetina-3-glucurónido, la
quercetina-3-O-malonilglucósido
y los derivados de kaempferol-malonilglucósido.
Por el contrario, si las hortalizas son unas
cebollas, los flavonoles representan por lo menos 90% de los
compuestos polifenólicos con respecto al peso total del extracto
purificado seco.
Comprenden en particular la
quercetina-3,4'-diglucósido, la
quercetina-4'-monoglucósido, la
quercetina, la
isorhamnetina-3,4'-diglucósido y la
isorhamnetina-4'-monoglucósido.
Las propiedades antirradicalarias de los
extractos purificados de lechugas y de cebolla se evalúan por su
capacidad para neutralizar el radical DDPH^{\bullet}, según el
método descrito en el artículo de P. Goupy, M. Hugues, P. Boivin y
M.J. Amiot, Journal of the Science of Food and Agriculture, 1999,
79, paginas 1625-1634.
La actividad antirradicalaria se define como la
relación 1/IC_{50}, en la que IC_{50} se define como la
cantidad de producto purificado necesario para la reducción en un
50% de la cantidad de DDPH^{\bullet} presente a una concentración
inicial de
6 x 10^{-5} mol\cdotl^{-1}.
6 x 10^{-5} mol\cdotl^{-1}.
Cuanto más elevada es la relación 1/IC_{50},
más importante es la actividad antirradicalaria del extracto.
Según la invención, el extracto de lechugas
tiene una actividad antirradicalaria definida por una relación
1/IC_{50} igual o superior a 0,2 y el extracto de cebollas tiene
una actividad antirradicalaria definida por una relación
1/IC_{50} igual o superior a 0,12 para un contenido de compuestos
polifenólicos igual o superior a 30%.
Los productos obtenidos según la invención se
pueden usar para la fabricación de productos cosméticos, y/o de
compuestos farmacéuticos, y/o de ingredientes alimenticios.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención
sin limitar por ello su el alcance.
En los ejemplos, a menos que se especifique lo
contrario, todas las cantidades se expresan en fracción másica con
respecto a la cantidad de compuestos polifenólicos contenidos en un
extracto bruto.
\vskip1.000000\baselineskip
Se han preparado unos extractos de lechugas y de
cebollas durante la etapa de extracción del procedimiento según la
invención, que se describe en la patente europea
EP-0 728 189 y en la patente francesa
FR-9313286.
La figura 2 representa un dispositivo para la
realización de este procedimiento.
El material tratado mediante este procedimiento
de extracción está constituido por descartes de selección de
lechugas o de cebollas.
El procedimiento se puede aplicar a unos
descartes de selección de vegetales frescos de cualquier
naturaleza.
En el procedimiento mostrado en la figura 2, los
descartes de selección de vegetales frescos (o material vegetal)
son conducidos a una cámara de calentamiento 4.
El calentamiento del material vegetal se lleva a
cabo a una temperatura controlada de una manera precisa dentro del
intervalo de temperatura comprendido entre 25 y 105ºC, evitando la
presencia de aire que podría provocar degradaciones oxidativas.
El calentamiento del material vegetal en la
cámara de calentamiento 4 puede llevarse a cabo usando cualquier
medio apropiado. Por ejemplo, se puede introducir en la cámara 4
vapor condensante biológico emitido a partir de zumo o de
condensados procedentes del procedimiento. Este vapor se emite a
partir del dispositivo 5, mediante unos conductos 6.
Los condensados y los zumos de escurrido o de
exudación se recuperan de la cámara de calentamiento 4 y se envían,
mediante unos conductos 3 y 4 y una bomba P1, a un intercambiador 8.
Se puede prever asimismo transferir zumo procedente de la prensa
(referencia 22) al intercambiador 8. Esta variante no se muestra en
la figura 2.
El conducto 3 se conecta preferentemente al
conducto 26 por medio de una válvula V3. así, cuando los conductos
7 transportan condensados y zumos en cantidad suficiente, la válvula
V3 se abre y los condensados y los zumos del conducto 3 se
transfieren directamente a la cámara de expansión 14. Esto permite
obtener un mejor rendimiento energético en la medida en que los
condensados y los zumos transportados por el conducto 8 están más
fríos que los de los conductos 7. En caso contrario, la válvula V3
se cierra y el conjunto de los condensados y de los zumos
recuperados en los conductos 3 y 7 se envía al intercambiador 8.
Un generador de vapor 9 se conecta al
intercambiador 8 que es, preferentemente, un intercambiador de
superficie rascada que transmite vapor al dispositivo 5 mediante
unos medios apropiados 10.
Este dispositivo permite evitar el calentamiento
mediante un vapor de agua exógeno que procede directamente de
calderas.
La duración del calentamiento puede regularse de
tal manera que es posible calentar o bien la totalidad de los
vegetales, o bien la película de estos vegetales, en particular en
el caso de las cebollas, o bien también una parte periférica de
estos mismos vegetales. Esto permite controlar el nivel de
extracción de los diferentes compuestos polifenólicos presentes en
estos materiales vegetales.
La duración de calentamiento es relativamente
corta. Es inferior a 5 minutos y preferentemente es igual a
aproximadamente 3 minutos en el caso de la extracción de compuestos
polifenólicos contenidos en lechugas. En el caso de la extracción
de compuestos polifenólicos de la cebolla, la duración de
calentamiento es inferior a 15 minutos, y preferentemente es igual
a aproximadamente 10 minutos.
El material vegetal se calienta a una
temperatura desde una temperatura ambiente de 25ºC hasta una
temperatura que puede alcanzar 105ºC, según la naturaleza de los
vegetales: para las lechugas y las cebollas, la temperatura de
calentamiento es preferentemente superior o igual a 90ºC.
Según la figura 2, el material vegetal se
transfiere desde la entrada de la cámara de calentamiento 4 hasta
la salida 12, por medio de tornillos, que presenta unas artesas
perforadas que están destinadas a recibir una cantidad determinada
de material. Los tornillos giran alrededor de un eje 13. La
velocidad de rotación, la altura de la capa regulable, la longitud
de los tornillos así como la anchura de banda de calentamiento,
definen el caudal y el tiempo de estancia de los productos
calentados.
El material vegetal calentado se transfiere
desde la salida 12 de la cámara de calentamiento 4 hasta una cámara
de expansión 14 por medio de un conducto 15. Este está equipado con
una esclusa o una bomba 16, preferentemente substancialmente
estanca, de manera que se eviten fugas de vapor.
La cámara de expansión 14 está conectada
mediante unos medios apropiados 17 a un condensador 18 que está
conectado a su vez a un dispositivo de vacío 19.
El material precalentado se dispone bajo vacío
substancialmente de inmediato. La presión en el interior de la
cámara de expansión 14 está comprendida 10^{3} y 2x10^{4} Pa
absolutos. El valor de la presión se selecciona en función de la
naturaleza de los vegetales. Así, en el caso de los compuestos
polifenólicos extraídos de cebollas, la presión absoluta en la
cámara de expansión es 12 x 10^{3} Pa absolutos, mientras que es
ventajoso usar una presión relativamente inferior, de
aproximadamente 6x10^{3} Pa absolutos en el caso de compuestos
polifenólicos extraídos de lechugas.
El vacío en la cámara 14 se obtiene mediante la
condensación de los vapores emitidos a través del condensador
18.
Esta puesta bajo vacío muy rápida provoca una
auto-evaporación de las fracciones líquidas del
material vegetal que desestructura el material vegetal calentado
previamente. Esto permite incrementar la puesta en solución de
diferentes compuestos y en particular los compuestos
polifenólicos.
Este efecto es más importante por cuanto que la
diferencia entre la temperatura de calentamiento del material
vegetal y la provocada por la puesta bajo vacío también es
importante.
El material vegetal tratado se evacua a
continuación de la cámara de expansión 14 mediante unos medios
apropiados 20. El producto que sale de la cámara de expansión 14 es
un puré de material vegetal.
Se deberá observar que este puré sale de la
cámara de expansión 14 a una temperatura relativamente baja, del
orden de 20 a 25ºC, cuando el vacío presente en esta cámara es
acusado (del orden de 2x10^{3} Pa absolutos) y el material del
vegetal ha sido calentado a una temperatura apropiada.
Se puede dejar que el puré se difunda.
El puré se prensa generalmente en el dispositivo
21, de manera que se obtenga un zumo, también denominado zumo bruto
de prensado que fluye por el conducto 22.
Se recupera el puré prensado en 24, que
constituye entonces una torta de prensa de material vegetal.
Si se desea obtener únicamente un zumo a partir
del puré, se recupera el conjunto del zumo obtenido mediante el
procedimiento.
Si se desea obtener un zumo fermentado (en el
caso de cebollas por ejemplo), se procede a la fermentación del
puré que procede de la cámara de expansión 14, después del
tratamiento con levaduras y enzimas de este puré.
Se deberá observar asimismo que el zumo obtenido
a la salida del intercambiador 8 se transfiere a la cámara de
expansión 14, por medio del conducto 26 y de la bomba P2.
El vapor emitido durante la puesta bajo vacío se
recupera, a la salida del condensador 18, en forma de condensados
aromáticos. Estos pueden ser transferidos del condensador 18 hacia
la cámara de expansión 14, estando entonces la válvula V1 abierta y
la válvula V2 cerrada, lo cual permite restituir un puré con un peso
idéntico al de la materia prima vegetal. Se puede prever asimismo
transferir los condensados presentes en el condensador 18 hacia el
exterior del dispositivo, por medio de la bomba P3. En este caso, la
válvula V1 se cierra y la válvula V2 se abre. Esta variante del
procedimiento permite realizar una pre-concentración
controlable del puré.
En esta variante, los condensados aromáticos
pueden ser tratados para concentrar los aromas y separar el
agua.
El zumo bruto de prensado y el zumo de
exudación, que contienen los compuestos polifenólicos a valorar, se
reúnen para constituir el zumo bruto o el extracto bruto de
vegetales.
Cuando el procedimiento según la invención se
lleva a cabo con el dispositivo mostrado en la figura 2, la materia
prima se trata de forma continua.
El procedimiento que acaba de ser descrito
permite obtener unos extractos brutos de vegetales cuyos compuestos
polifenólicos se fraccionan y purifican usando una resina de alto
rendimiento de elución y de adsorción.
\vskip1.000000\baselineskip
La resina R usada en el procedimiento según la
invención es una resina de estireno-divinilbenceno
que responde a la formula (I) y cuyas características físicas se
reúnen en la tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos polifenólicos se analizan
mediante HPLC y se cuantifican mediante un patrón externo.
Para los extractos de lechugas, los diferentes
contenidos se expresan en gramos equivalentes de ácido clorogénico
para los ésteres de ácidos hidroxicinnámicos (EAC) y en gramos
equivalentes de quercetina para los flavonoles (EQ).
Para los extractos de cebollas, los contenidos
se expresan en equivalentes de
quercetina-4'-monoglucósido, o en
equivalentes de
quercetina-3,4-diglucósido para los
compuestos identificados como tales, o en equivalentes de
quercetina para los demás flavonoles.
Este método tiene la ventaja, además de
cuantificar cada compuesto presente en el extracto o en la solución
analizada, de verificar la presencia de todos los compuestos
polifenólicos.
La cuantificación se lleva a cabo mediante:
- \bullet
- los extractos brutos depositados en las resinas,
- \bullet
- las soluciones eluidas durante la carga y el aclarado con agua de la resina que precede a la elución propiamente dicha, para verificar la pérdida de compuestos polifenólicos durante esta etapa,
- \bullet
- los compuestos polifenólicos adsorbidos en la resina, y
- \bullet
- los extractos purificados.
La relación entre la cantidad de compuestos
fenólicos adsorbidos en la resina R y la cantidad de compuestos
polifenólicos contenidos en el extracto bruto depositado en la
resina, representa el índice T_{A} de adsorción de compuestos
fenólicos en la resina.
Asimismo, la relación entre la cantidad de
compuestos polifenólicos contenidos en el extracto purificado y la
cantidad de compuestos polifenólicos contenidos en el extracto
bruto, representa el índice T_{E} de compuestos polifenólicos
recuperados después de la elución con metanol. Esta relación
representa de hecho el rendimiento total del método de
purificación.
Por último, el índice T_{NE} de los compuestos
polifenólicos no evaluables y que se fijan en la resina es la
relación entre la cantidad de compuestos polifenólicos adsorbidos en
la resina y no eluidos durante la etapa de elución con metanol o
eluidos durante el aclarado con agua o durante la carga, y la
cantidad de compuestos polifenólicos contenidos en el extracto
depositado en la resina.
El índice T_{A} de adsorción en la resina de
compuestos polifenólicos es la suma de los índices T_{E} y
T_{NE}.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Los extractos brutos de lechugas se han
purificado usando respectivamente el procedimiento según la
invención.
Los extractos brutos de lechugas se depositan en
la resina R (carga). El volumen de resina usado es 25 ml, es decir,
1 BV (Bed Volume). Después de un aclarado con agua con un volumen de
agua de 125 ml (es decir, 5 BV), los compuestos polifenólicos se
eluyen con 80 ml de metanol, es decir, 3,2 BV. Se obtiene un
extracto purificado EP.
La solución eluida durante la carga y la eluida
durante el aclarado con agua de la resina se reúnen y se llevan a
un volumen de 350 ml, de la cual se analizan asimismo la naturaleza
y la cantidad de compuestos polifenólicos, para cuantificar la
perdida de compuestos polifenólicos durante esta etapa.
Se mide la cantidad de compuestos polifenólicos
contenidos en el extracto purificado EP. Esta medición se muestra
en la figura 3.
La figura 3 muestra que el extracto bruto
depositado contiene 317 mg de compuestos polifenólicos y el extracto
purificado EP contiene 199 mg de compuestos fenólicos. No se
observa ninguna diferencia cualitativa entre el extracto depositado
y el extracto purificado: estos extractos contienen ácidos
hidroxicinnámicos y flavonoles.
Los valores obtenidos de los índices T_{A},
T_{E} y T_{NE} así como la cantidad de compuestos polifenólicos
fijados por ml de resina se muestran en la Tabla 2.
Ejemplo
2
Los extractos brutos de cebollas se depositan en
al resina R. Después de un aclarado con agua (125 ml, es decir 5
BV), los compuestos se eluyen con 100 ml de metanol (es decir, 4
BV). Se obtiene un extracto purificado EP.
Las soluciones eluidas durante la carga y el
aclarado con agua de las resinas se reúnen y se llevan a un volumen
de 300 ml, para cuantificar la pérdida de compuestos polifenólicos
durante esta etapa.
La figura 4 muestra que el extracto depositado
contiene 494 mg de compuestos fenólicos y el extracto purificado EP
contiene 499 mg de compuestos fenólicos. No se observa ninguna
diferencia cualitativa entre el extracto depositado y el extracto
purificado EP de la cebolla, que contienen más de 95% de los
flavonoles derivados de la quercetina, que comprenden los
siguientes compuestos: quercetina, monoglucósido de quercetina y
diglucósido de quercetina entre otros.
Los valores obtenidos de los índices T_{A},
T_{E} y T_{NE} así como la cantidad de flavonoles fijados por ml
de resina se muestran en la tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
La tabla 3 muestra que el índice de flavonoles
adsorbidos en la resina R según la invención y recuperados después
de la elución con metanol es elevada: 91% de los compuestos son
retenidos en el adsorbente y eluidos por el metanol.
Claims (31)
1. Procedimiento de extracción, de
fraccionamiento y de purificación de compuestos polifenólicos
procedentes de hortalizas de hoja ancha de la familia de las
Compuestas o de bulbo de la familia de las Liliáceas o de descartes
de selección de vegetales frescos, que comprende las siguientes
etapas:
- a)
- extraer los compuestos polifenólicos para obtener un extracto bruto de vegetales,
- b)
- adsorber en una resina adsorbente los compuestos polifenólicos contenidos en el extracto bruto,
- c)
- eluir los compuestos polifenólicos retenidos en la resina para obtener un extracto purificado, y
- d)
- concentrar, y después secar eventualmente el extracto purificado para obtener un producto rico en compuestos polifenólicos,
caracterizado porque la resina es una
resina de estireno-divinilbenceno que presenta las
siguientes características físicas:
- 1)
- unos poros con un tamaño medio comprendido entre 50 y 110 \ring{A}, preferentemente entre 60 y 100 \ring{A},
- 2)
- una superficie específica igual o superior a 800 m^{2}/g, preferentemente igual o superior a 880 m^{2}/g,
- 3)
- un volumen de poros superior a 1 ml/g, y preferentemente igual o superior a 1,4 ml/g.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque la resina presenta las siguientes
características físicas:
- 1)
- unos poros con un tamaño medio comprendido entre 80 y 110 \ring{A}, preferentemente entre 88 y 92 \ring{A}, y mejor de aproximadamente 90 \ring{A},
- 2)
- una superficie específica igual o superior a 1.000 m^{2}/g, preferentemente igual o superior a 1.200 m^{2}/g, y
- 3)
- un volumen de poros igual o superior a 2 ml/g, y preferentemente igual o superior a 2,4 ml/g.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque el índice de adsorción de los compuestos
polifenólicos en la resina, es igual o superior a el 80% y el
índice de elución es igual o superior a 60%.
4. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la resina
responde a la formula (I):
5. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la etapa
(a) de extracción comprende una etapa de calentamiento rápido de la
planta desde una temperatura ambiente de 25ºC hasta una temperatura
de 105ºC para obtener un zumo de exudación caliente y un mosto de
plantas cocidas exudadas enfriadas, constituyendo el zumo de
exudación por lo menos parcialmente el extracto bruto.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque el calentamiento se lleva a cabo en
menos de quince minutos, sin maceración.
7. Procedimiento según la reivindicación 5 ó 6,
caracterizado porque el calentamiento se lleva a cabo en
ausencia del oxigeno del aire para proteger así los materiales
vegetales contra eventuales degradaciones oxidativas.
8. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 5 a 7, caracterizado porque la etapa de
extracción comprende una puesta bajo vacío, provocando la
vaporización de una parte de la planta, siendo esta etapa realizada
después de la etapa de calentamiento a una presión comprendida entre
10^{3} y 2x10^{4} Pa absolutos.
9. Procedimiento según la reivindicación 8,
caracterizado porque los vapores emitidos por las plantas
durante la puesta bajo vacío se condensan.
10. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el
calentamiento se lleva a cabo por medio de un vapor
condensante.
11. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque el calentamiento
se lleva a cabo haciendo circular, sobre las plantas, zumo
procedente de las plantas tratadas o vapor condensado emitido
durante la puesta bajo vacío.
12. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque el calentamiento
se lleva a cabo mediante aportación directa de calorías a las
plantas a partir de un intercambiador apropiado, en particular de
un intercambiador de superficie rascada.
13. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la etapa de
extracción se lleva a cabo de modo continuo o discontinuo.
14. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la etapa
(b) de elución usa un eluyente seleccionado de entre los solventes
alimenticios, y preferentemente el metanol o el etanol.
15. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el extracto
purificado se usa en forma líquida.
16. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 14, caracterizado porque el extracto
purificado se usa en forma seca.
17. Procedimiento según la reivindicación 16,
caracterizado porque el extracto purificado se seca por
atomiza-
ción.
ción.
18. Procedimiento según la reivindicación 16,
caracterizado porque el extracto purificado se seca por
liofilización.
19. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 16 a 18, caracterizado porque el extracto se
presenta en forma de un polvo, de gránulos o de bolas.
20. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el extracto
purificado tiene un contenido en compuestos polifenólicos igual o
superior a 30%.
21. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque las
hortalizas de hoja ancha de la familia de las Compuestas se
seleccionan de entre la lechuga, la endibia, la endibia rizada y la
escarola y los descartes de selección de estas plantas.
22. Procedimiento según la reivindicación 21,
caracterizado porque las hortalizas de hoja ancha son unas
lechugas, preferentemente seleccionadas de entre la lechuga romana,
la batavia y la lechuga iceberg.
23. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 20, caracterizado porque las hortalizas
de bulbo de la familia de las Liliáceas se seleccionan de entre la
cebolla, el ajo, el puerro y la chalota y los descartes de
selección de estas plantas.
24. Extracto de lechugas obtenido mediante el
procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 23 y que
presenta un contenido en compuestos polifenónicos igual o superior a
30%, caracterizado porque los flavonoles representan como
máximo 25% de los compuestos polifenólicos y los ésteres de ácidos
hidroxicinnámicos por lo menos 50% de los compuestos polifenólicos,
con respecto al peso total del extracto purificado seco.
25. Extracto según la reivindicación 24,
caracterizado porque los ésteres de ácidos hidroxicinnámicos
son unos derivados del ácido cafeico que comprenden los ésteres del
ácido tártrico con el ácido monocafeoiltártrico, los isómeros de
ácido dicafeoiltártrico, el ácido 5'-cafeoilquínico
(o ácido clorogénico), el ácido
3'-5'-dicafeoilquínico (o ácido
isoclorogénico), el ácido cafeoilmálico y el ácido
feruloilquínico.
26. Extracto según la reivindicación 24,
caracterizado porque los flavonoles comprenden
kaempferol-3-glucósido (kaempferol
o luteolina),
kaempferol-3-glucurónido,
kaempferol-3-O-malonilglucósido,
quercetina-3-glucurónido,
quercetina-3-O-malonilglucósido
y derivados de kaempferol-malonilglucósido.
27. Extracto según cualquiera de las
reivindicaciones 24 a 26, caracterizado porque tiene una
actividad antirradicalaria definida por una relación 1/IC_{50}
igual o superior a 0,2 para un contenido en compuestos polifenólicos
igual o superior a 30%, en la que el IC_{50} es la cantidad de
producto purificado necesario para la reducción en un 50% de la
cantidad de DDPH^{\bullet} presente a una concentración inicial de
6 x 10^{-5} mol\cdotl^{-1}.
28. Extracto de cebollas obtenido mediante el
procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 23 y que
presenta un contenido en compuestos polifenónicos igual o superior a
30%, caracterizado porque los flavonoles representan por lo
menos 80% de los compuestos polifenólicos con respecto al peso total
del extracto purificado seco.
29. Extracto según la reivindicación 28,
caracterizado porque los flavonoles comprenden
quercetina-3,4'-diglucósido,
quercetina-4'-monoglucósido,
quercetina,
isorhamnetina-3,4'-diglucósido e
isorhamnetina-4'-monoglucósido.
30. Extracto según la reivindicación 28 ó 29,
caracterizado porque tiene una actividad antirradicalaria
definida por una relación 1/IC_{50} igual o superior a 0,12 para
un contenido en flavonoles igual o superior a 30%, en la que el
IC_{50} es la cantidad de producto purificado necesario para la
reducción en un 50% de la cantidad de DDPH^{\bullet} presente a
una concentración inicial de 6 x 10^{-5} mol\cdotl^{-1}.
31. Utilización de un extracto purificado a
partir de lechugas o de cebollas o de descartes de selección de
éstos tal como se ha definido según cualquiera de las
reivindicaciones 24 a 30 para la fabricación de productos
cosméticos, de ingredientes alimenticios, o de compuestos
farmacéuticos.
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Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2003057700A1 (ja) * | 2001-12-28 | 2005-05-19 | 三省製薬株式会社 | 色素沈着抑制物質配合組成物とその用途ならびに製造方法 |
KR100564800B1 (ko) * | 2002-09-28 | 2006-03-29 | 주식회사 알엔에이 | 상추 추출물로부터 분리한 화합물을 함유하는 심혈관계질환의 예방 및 치료용 조성물 |
BRPI0410431A (pt) * | 2003-05-21 | 2006-06-13 | David B Linton | método para cozimento de baixa pressão e baixa temperatura via o processo de lintonização |
EP1669338A4 (en) * | 2003-10-01 | 2008-04-16 | Toyo Shinyaku Co Ltd | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A PRODUCT WITH A HIGH PROANTHOCYANIDINE CONTENT |
DE102004004034A1 (de) * | 2004-01-27 | 2005-08-18 | Lichtwer Pharma Ag | Zwiebelextrakte |
FR2882933B1 (fr) * | 2005-03-14 | 2007-04-20 | Scalime France Sa | Utilisation d'un extrait d'oignon pour la fabrication d'une composition pour controler la prise de poids |
GB0615781D0 (en) * | 2006-08-09 | 2006-09-20 | Coressence Ltd | Prebiotic composition |
FR2904935A1 (fr) * | 2006-08-18 | 2008-02-22 | Centre Nat Rech Scient | Composition antidiabetique apte a stimuler la secretion d'insuline et destinee au traitement du diabete de type 2 (diabete non insulino-dependant). |
US20100210866A1 (en) * | 2007-09-26 | 2010-08-19 | Takasago International Corporation | Plant extracts and use thereof |
ES2341526B1 (es) * | 2008-12-19 | 2011-06-08 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | Procedimiento de purificacion de 3,4-dihidroxifenilglicol (dhfg) a partir de productos vegetales. |
JP5465479B2 (ja) * | 2009-07-17 | 2014-04-09 | 高砂香料工業株式会社 | タマネギ抽出物およびその製造方法 |
WO2013141723A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Taboada Evelyn | Preparation of pectin and polyphenolic compositions from mango peels |
FR2998296B1 (fr) | 2012-11-16 | 2015-03-06 | Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procede d'obtention de polyphenols a partir d'une matiere premiere vegetale en contenant |
CN103113439A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-05-22 | 新疆大学 | 从对叶大戟中制备山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法 |
FR3031458B1 (fr) * | 2015-01-12 | 2019-06-07 | Biolie | Extraits de salade, compositions et utilisations |
CN104817603B (zh) * | 2015-04-11 | 2018-07-27 | 福建中医药大学 | 从莲房中制备槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法 |
CN109761760B (zh) * | 2019-01-21 | 2022-03-15 | 武汉工程大学 | 一种利用聚维酮提取煤焦油中酚类物质的方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU483981A1 (ru) * | 1972-02-08 | 1975-09-15 | Способ получени кверцетина | |
CH602531A5 (es) * | 1975-04-18 | 1978-07-31 | Helmona Ag | |
DE3509892C2 (de) | 1985-03-19 | 1994-04-21 | Westfalia Separator Ag | Verfahren zum Nachklären und Stabilisieren von Polyphenole und/oder Eiweißstoffe enthaltenden Flüssigkeiten und Getränken, insbesondere von Bier |
US5141611A (en) | 1985-05-16 | 1992-08-25 | Memtec Limited | Removing and recovering plant polyphenols |
JP2543872B2 (ja) | 1986-08-13 | 1996-10-16 | 株式会社東芝 | 増幅回路 |
JP2909522B2 (ja) * | 1992-09-04 | 1999-06-23 | 農林水産省食品総合研究所長 | 紫外線防御剤 |
FR2712147B1 (fr) | 1993-11-08 | 1996-02-02 | Agronomique Inst Nat Rech | Produit alimentaire, obtention et application à la fabrication de jus de fruits ou de vin. |
FR2712206B1 (fr) | 1993-11-08 | 1998-10-23 | Cogat Pierre Olivier | Dispositif additionnel au matériel de chauffage-refroidissement sous vide permettant de gérer les liquides afin d'éviter la dilution par de l'eau exogène et afin d'assurer la pré-concentration des matières traitées. |
CA2128293C (en) | 1993-12-06 | 2002-09-03 | Masayuki Tanabe | Fruit polyphenols and medicinal compositions containing them |
JP3477628B2 (ja) * | 1995-06-19 | 2003-12-10 | アサヒビール株式会社 | ホップ苞より得られるポリフェノール製剤とその製造法 |
JPH09175982A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Nikka Uisukii Kk | 化粧品 |
US5856429A (en) | 1996-06-28 | 1999-01-05 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Polyamide compositions for removal of polyphenols from liquids |
US6238673B1 (en) * | 1996-09-20 | 2001-05-29 | The Howard Foundation | Method of producing high flavonol content polyphenol compositions |
JPH10194907A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-07-28 | Kenichi Kishigami | 野菜レタス植物性ポリフェノール利用に関する件 |
KR20000019717A (ko) * | 1998-09-15 | 2000-04-15 | 박호군 | 루틴 및 쿼세틴을 포함하는 고지혈증, 동맥경화증 및 간 질환의예방 및 치료용 조성물 |
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