ES2329617T3 - Preparacion de pigmento azoico. - Google Patents
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Abstract
Preparación de pigmento azoico, caracterizada por un cierto contenido de 4,4''-diamino-diciclohexil-metano, siendo la proporción del isómero trans, trans por lo menos de 25%, referida a la cantidad total de 4,4''-diaminodiciclohexil-metano.
Description
Preparación de pigmento azoico.
El presente invento está situado en el sector de
los pigmentos azoicos preparados con aminas, que encuentran
utilización en particular en tintas de impresión, tal como p.ej. en
la impresión en huecograbado de ilustraciones.
A partir del documento de solicitud de patente
europea EP 0.057.880 A1 es conocido que se obtienen unas
preparaciones de pigmentos azoicos con una alta fuerza colorante,
bien capaces de fluir y bien dispersables, cuando se añaden una
amina primaria alifática de cadena larga y una diamina de la fórmula
H_{2}N-A-NH_{2}, en la que A es
un radical hidrocarbilo alifático con 6 a 30 átomos de C, durante o
después de la copulación. Como un ejemplo de diaminas de la fórmula
H_{2}N-A-NH_{2} se conoce el
4,4'-diamino-diciclohexil-metano.
Este compuesto es obtenible comercialmente y se presenta usualmente
en forma de una mezcla de tres estereoisómeros, el isómero cis,
cis, el isómero cis, trans y el isómero trans, trans, habiéndose
encontrado que la proporción de trans, trans está situada por debajo
de 20%:
A partir del documento de solicitud de patente
alemana DE 43 34 790 A1 y del documento de patente de los EE.UU. US
3.347.917 se conocen unos procedimientos en los cuales se puede
obtener el
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
con un alto contenido del isómero trans, trans. Un método conocido
consiste p.ej. en hacer reaccionar una mezcla de isómeros del
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
primeramente, en el seno de tolueno, con dos equivalentes de
benzaldehído, para dar el correspondiente
4,4'-di-(bencilidenamino)-diciclohexil-metano.
Toda la mezcla de isómeros es isomerizada a continuación mediando
catálisis con bases en el seno de dimetoxietano como disolvente,
para dar la trans, trans-diamina, que es la más
estable termodinámicamente. La hidrólisis de la base de Schiff
proporciona el trans,
trans-4,4'-diamino-diciclohexil-metano
puro en cuanto a los isómeros.
El
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
con una alta proporción de trans, trans es de importancia para la
producción a gran escala técnica de elastómeros de poliuretano con
mejoradas propiedades materiales, tales como estabilidad térmica y
resistencia a los disolventes (documento DE 43 34 790 A1).
El documento
EP-A-567.918 describe unas
preparaciones de pigmentos azoicos, las cuales, junto con otros
aditivos, contienen también el
bis-4-amino-ciclohexil-metano;
ellas proporcionan, al ser incorporadas en tintas para la impresión
en huecograbado de ilustraciones, unas impresiones brillantes, de
intensos colores.
El presente invento tuvo como fundamento la
misión de poner a disposición unas preparaciones de pigmentos
azoicos, en particular para su empleo en tintas para la impresión en
huecograbado, que se distingan por una mejorada densidad óptica, un
brillo más alto y la ausencia de traspasamiento en la impresión en
huecograbado de ilustraciones.
Se encontró que una preparación de pigmento
azoico con un cierto contenido de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano,
que se distingue por una proporción aumentada del isómero trans,
trans, resuelve sorprendentemente el problema planteado por la
precedente misión.
Es objeto del presente invento, por lo tanto una
preparación de pigmento azoico, que está caracterizada por un
cierto contenido de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano,
siendo la proporción del isómero trans, trans por lo menos de 25%,
referida a la cantidad total de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano.
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La producción de un isómero trans, trans puro es
técnicamente costosa. Ciertamente, es posible el empleo de un
isómero trans, trans puro, pero no es necesario en absoluto para las
finalidades del presente invento. Por motivos económicos y
técnicos, es suficiente limitar la proporción del isómero trans,
trans a un 25 hasta 75%, en particular a un 35 hasta 60%, referida
a la cantidad total de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano.
Se encontró que, independientemente de la
cantidad total del
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
empleado, la proporción de los isómeros cis, cis y cis, trans en la
mezcla de isómeros no debería ser en total más alta que un 75%.
Posiblemente, un trastorno del retículo cristalino del pigmento
azoico por medio de estereoisómeros no planos es responsable de un
empeoramiento de las propiedades colorísticas.
La cantidad empleada de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano,
es decir por regla general una mezcla de estereoisómeros que tiene
una proporción de trans, trans conforme al invento, es
convenientemente de 2 a 30% en peso, de manera preferida de 5 a 20%
en peso, referida al peso del pigmento azoico.
Como pigmentos azoicos entran en consideración
todos los productos que se utilizan en tintas de impresión, de
manera preferida pigmentos amarillos de diarilo, en particular de la
serie de las
acetoacetil-aril-amidas. Son
especialmente preferidos los C.I. Pigment Yellow (amarillo de
pigmento) 12, 13, 14, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 90, 106, 113, 114,
121, 124, 126, 127, 136, 152, 170, 171, 172, 174, 176 y 188, así
como el C.I. Pigment Red (rojo de pigmento) 53:1. Es muy
especialmente preferido el C.I. Pigment Yellow 12.
Las preparaciones de pigmentos azoicos conformes
al invento contienen de manera preferida, además, aminas primarias
alifáticas de cadena larga con 6 a 30 átomos de C, tales como por
ejemplo amina grasa de coco, oleíl-amina,
estearil-amina, amina grasa de sebo,
alquil-alquilen-diaminas tal como
p.ej. (grasa de
sebo)-propilen-diamina, o (grasa de
sebo)-dipropilen-triamina. El
contenido de las aminas primarias alifáticas de cadena larga con 6
a 30 átomos de C es de manera preferida de 1 a 30% en peso, en
particular de 5 a 20% en peso, referido al peso total de la
preparación de pigmento azoico. En vez de las aminas mencionadas se
pueden emplear también sus sales, p.ej. los acetatos.
La relación cuantitativa de la amina alifática
primaria de cadena larga al
4,4'-diamino-diciclohexil-metano,
puede fluctuar dentro de ciertos límites, y se ajusta a las
pretendidas propiedades del respectivo pigmento. Las relaciones más
favorables son fáciles de determinar mediante sencillos ensayos
previos.
Además, puede ser ventajoso añadir de 1 a 25% en
peso, en particular de 2 a 20% en peso, referido al peso total de
la preparación de pigmento azoico, de un aditivo tomado del conjunto
de los (alcohol graso)-poliglicol-éteres, los
alquil-fenol-poliglicol-éteres, las
sales cuaternarias de amonio de aminas grasas y los N-óxidos de
aminas grasas, o de una combinación de las mismas. Ejemplos de ello
son cloruro de
estearil-trimetil-amonio, cloruro
de cetil-trimetil-amonio, cloruro de
(alquil de coco)-trimetil-amonio,
cloruro de (alquil de
coco)-dimetil-bencil-amonio,
cloruro de
dodecil-bencil-dimetil-amonio,
cloruro de di-(alquil de
coco)-dimetil-amonio, cloruro de
diestearil-dimetil-amonio, cloruro
de di(alquil de grasa de
sebo)-dimetil-amonio y óxido de
(alquil de coco)-dimetil-amina.
Las preparaciones de pigmentos conformes al
invento pueden contener, junto a los componentes mencionados,
todavía otros agentes auxiliares u otras sustancias aditivas
auxiliares usuales, tales como por ejemplo agentes tensioactivos,
agentes dispersivos no pigmentarios y pigmentarios, materiales de
carga, agentes de ajuste, resinas, ceras, agentes antiespumantes,
agentes contra el polvillo, agentes extendedores, agentes
antiestáticos, agentes colorantes para el matizado, agentes de
conservación, agentes para el retraso de la desecación, aditivos
para la regulación de la reología, agentes humectantes,
antioxidantes, agentes absorbentes de los rayos UV (ultravioletas)
y fotoestabilizadores, biocidas o una combinación de los mismos,
preferiblemente en una proporción de 0,1 a 25% en peso, en
particular de 0,5 a 15% en peso, referida al peso total de la
formulación de pigmento.
Es objeto del invento también un procedimiento
para la producción de una preparación de pigmento azoico, que está
caracterizada porque el
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
con una proporción de trans, trans de por lo menos 25% se añade
antes de, durante o después de la copulación azoica, pero todavía
antes del aislamiento del pigmento azoico. Por ejemplo, éste se
emplea como agente auxiliar de precipitación al realizar la
precipitación de los componentes de copulación, se añade después de
la copulación al caldo de copulación o tan sólo entonces se prepara
con él la torta de prensa. Además, éste se puede añadir en el caso
de un subsiguiente proceso de acabado (en inglés finish). Las
aminas primarias alifáticas de cadena larga así como los aditivos,
que precedentemente se han mencionado, se pueden añadir en común
con el
4,4'-diamino-diciclohexil-metano,
o por separado de éste.
El tratamiento ulterior de la suspensión de
pigmento se efectúa de acuerdo con métodos usuales, tales como los
de filtración, lavado, desecación y molienda. Se obtiene una
preparación de pigmento azoico bien dispersable, la cual
proporciona unas tintas de impresión con una alta fuerza colorante,
bien capaces de fluir, en particular unas tintas para la impresión
en huecograbado sobre la base de tolueno, con las cuales se obtienen
unas impresiones brillantes y que no traspasan.
Las preparaciones de pigmentos de acuerdo con el
invento se pueden emplear para la pigmentación de materiales
orgánicos de alto peso molecular, de procedencia natural o
sintética, por ejemplo de materiales sintéticos, resinas, barnices,
agentes colorantes para pinturas, tóneres y reveladores
electrofotográficos, materiales de electretos, filtros cromáticos,
así como de tintas para escribir y dibujar, tintas de impresión y
simientes. Sin embargo, es especialmente preferida su utilización
para la producción de tintas de impresión, en particular tintas de
impresión en huecograbado sobre la base de tolueno.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Es objeto del invento también una tinta de
impresión, en particular una tinta de impresión en huecograbado,
que contiene la preparación de pigmento azoico conforme al
invento.
De acuerdo con los Ejemplos 1 a 3 del documento
DE 43 34 790 A1 se produjo una cantidad suficiente de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
con una proporción de trans, trans de aproximadamente 75%
(determinada mediante una espectroscopia de
RMN-^{1}H = resonancia magnética nuclear de
protones de hidrógeno), que proporcionó por medio de su adición a un
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
obtenible comercialmente (por debajo de 20% del isómero trans,
trans) un producto con 40% del isómero trans, trans o
respectivamente 25% del isómero trans, trans, que se empleó en los
siguientes Ejemplos.
Ejemplo
1
38 g de
3,3'-dicloro-bencidina (DCB) se
introducen agitando en 245 g de una mezcla de hielo y agua y 106 g
de un ácido clorhídrico al 31% para dar una suspensión homogénea y
se bis-diazotan a 0-15ºC mediante
una adición continua de 57 g de una solución al 38% de nitrito de
sodio. Al final de la diazotación, el nitrito en exceso se destruye
por medio de una adición de aproximadamente 0,5 g de ácido
amidosulfónico.
53,2 g de la anilida de ácido acetoacético se
incorporan en 684 g de agua y 57,5 g de una solución al 50% de
hidróxido de sodio. Después de una cuidadosa agitación, se obtiene
una solución transparente, que es enfriada a 0 - 5ºC. Se añaden 2 g
de acetato de oleíl-amina y el componente de
copulación se precipita a continuación por medio de una adición de
25,4 g de ácido acético al 80%.
La reacción de copulación se realiza añadiendo
dosificadamente por debajo de la superficie la solución de DCB y
tetrazol en el transcurso de 60 min al componente de copulación
precipitado, con una velocidad continua. Después de la terminación
de la reacción, se aumenta la temperatura hasta 40ºC y se añaden a
esto 2,5 g de cloruro de
dodecil-bencil-dimetil-amonio,
10 g de (alquil de grasa de
sebo)-propilen-diamina así como 4,8
g de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
con un contenido de 40% de trans, trans. La mezcla de reacción se
calienta a 90-100ºC y la temperatura se mantiene
durante 30 min. Por medio de una adición de aproximadamente 49,5 g
de una solución al 50% de hidróxido de sodio, se alcaliniza, y se
mantiene la temperatura durante 2 h adicionales a
90-100ºC. A continuación, el producto se filtra, se
lava, se seca y se muele.
La preparación de pigmento, producida según el
Ejemplo 1, dispone de una buena dispersabilidad y se distingue por
el hecho de que, a partir de ella, se pueden producir unas tintas
para la impresión en huecograbado sobre la base de tolueno, que
proporcionan unas impresiones muy brillantes y que no traspasan, con
una alta densidad óptica.
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 1, con la diferencia de que se emplea un
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
con un contenido de trans, trans de 25%.
Una preparación de pigmento, producida según el
Ejemplo 2, proporciona, en comparación con el Ejemplo 1, una tinta
para la impresión en huecograbado con una viscosidad ligeramente
aumentada y unas impresiones con un buen brillo y unas densidades
ópticas comparables.
Ejemplo
comparativo
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 1, con la diferencia de que se emplea un
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
con un contenido de trans, trans de aproximadamente 20%.
Una preparación de pigmento, producida de
acuerdo con el Ejemplo comparativo, proporciona, en comparación con
el Ejemplo 1, una tinta de impresión en huecograbado con una
viscosidad manifiestamente aumentada y unas impresiones producidas
a partir de ésta, con menor brillo, una menor intensidad de color y
unas densidades ópticas manifiestamente más bajas.
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 1, con la diferencia de que se emplean 7,4 g
de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano.
Una preparación de pigmento, producida de acuerdo con el Ejemplo 3,
proporciona, en comparación con el Ejemplo 1, una tinta de impresión
en huecograbado con un tono de color más rojo; las impresiones
producidas a partir de ésta se distinguen por un brillo mejorado y
unas más altas densidades ópticas, sobre todo en el caso de grandes
profundidades de celdillas.
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 1, con la diferencia de que se añade
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
antes de la etapa de copulación. Se obtiene un producto con unas
propiedades comparables.
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 1, con la diferencia de que se añade
4,4'-diamino-diciclohexil-metano,
después la filtración, a la torta de prensa. La torta de prensa es a
continuación homogeneizada, secada y molida. Se obtiene un producto
con unas propiedades comparables.
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 1, con la diferencia de que 6 g de la
anilida de ácido acetoacético que se emplea, se reemplazan por 7 g
de la p-anisidida de ácido acetoacético. Se obtiene
un producto de color rojizo.
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 1, con la diferencia de que 2,8 g de la
anilida de ácido acetoacético se reemplazan por 4,7 g de la sal de
potasio del ácido
p-acetoacetilamino-benceno-sulfónico.
Se obtiene una preparación de pigmento que, en
comparación con el Ejemplo 1, proporciona una tinta para la
impresión en huecograbado de color más verdoso; las impresiones
producidas a partir de ella se distinguen por una transparencia
aumentada.
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 1, con la diferencia de que 6 g de la
anilida de ácido acetoacético que se emplea, se reemplazan por 6,5 g
de la p-toluidida de ácido acetoacético. Se obtiene
un producto de color rojizo; una tinta para la impresión en
huecograbado sobre la base de tolueno, producida a partir de ella,
proporciona unas impresiones con una densidad óptica mejorada.
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 1, con la diferencia de que la (grasa de
sebo)-propilen-diamina utilizada se
reemplaza por (grasa de
sebo)-dipropilen-triamina. Se
obtiene una preparación de pigmento de color más verdoso con unas
propiedades comparativamente buenas como las del Ejemplo 1.
Se produce una preparación de pigmento azoico de
acuerdo con el Ejemplo 9, con la diferencia de que la (grasa de
sebo)-dipropilen-triamina se añade
antes de la etapa de copulación. Se obtiene una preparación de
pigmento con unas propiedades comparativamente buenas.
5,3 g de
1-fenil-3-metil-5-pirazolona
(PMP) se suspenden en 100 g de agua y 2,8 g de una solución al 50%
de hidróxido de sodio, y se agita durante tanto tiempo hasta que se
obtenga una solución transparente. La PMP es precipitada después de
esto mediante una lenta adición de 2,8 g de ácido acético al 80%. En
un recipiente dispuesto por separado se mezclan agitando 47,9 g de
la anilida de ácido acetoacético en 616 g de agua y 51,8 g de una
solución al 50% de hidróxido de sodio, para dar una solución
transparente.
Se enfría a 0-5ºC, se añaden a
esto 2 g de acetato de oleíl-amina y la anilida de
ácido acetoacético es precipitada mediando una adición de 25,4 g de
ácido acético al 80%.
La reacción de copulación se lleva a cabo
añadiendo tanta cantidad de una solución de DCB y tetrazol preparada
de acuerdo con el Ejemplo 1, hasta que se pueda comprobar un ligero
exceso de compuesto diazoico. En una segunda etapa de copulación se
añade a la mezcla de reacción la anilida de ácido acetoacético
precipitada, y la reacción de copulación se lleva a término con
ayuda de la restante solución de DCB y tetrazol. El tratamiento
ulterior del pigmento se efectúa de acuerdo con los datos del
Ejemplo 1. En comparación con el Ejemplo 1 se obtiene una
preparación de pigmento de color más rojizo; una tinta de impresión
producida a partir de ésta es de más baja viscosidad y de más
intenso color en la impresión.
En 716 g de agua y 54,6 g de una solución al 50%
de hidróxido de sodio se suspenden 5,3 g de PMP así como 47,9 g de
la anilida de ácido acetoacético y se mezclan agitando para dar una
solución transparente. Se enfría a 0-5ºC, se añaden
2 g de acetato de oleíl-amina y los componentes de
copulación se precipitan mediante una adición de 28,2 g de ácido
acético al 80%. La reacción de copulación se lleva a cabo mediante
una adición de una solución de DCB y tetrazol, preparada según el
Ejemplo 1, en el transcurso de 90 min. La preparación ulterior del
pigmento se efectúa de acuerdo con los datos del Ejemplo 1.
En comparación con el Ejemplo 1 se obtiene una
preparación de pigmento de color más rojizo; una tinta de impresión
producida a partir de ésta es de más viscosidad y más intenso color
en la impresión.
Claims (14)
1. Preparación de pigmento azoico,
caracterizada por un cierto contenido de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano,
siendo la proporción del isómero trans, trans por lo menos de 25%,
referida a la cantidad total de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano.
2. Preparación de pigmento azoico de acuerdo
con la reivindicación 1, caracterizada porque la proporción
del isómero trans, trans es de 25 a 75%, referida a la cantidad
total de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano.
3. Preparación de pigmento azoico de acuerdo
con la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque la
proporción del isómero trans, trans es de 35 a 60%, referida a la
cantidad total de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano.
4. Preparación de pigmento azoico de acuerdo
con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3,
caracterizada por un contenido de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
de 2 a 30% en peso, referido al peso del pigmento azoico.
5. Preparación de pigmento azoico de acuerdo
con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 4,
caracterizada por un contenido de
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
de 5 a 20% en peso, referido al peso del pigmento azoico.
6. Preparación de pigmento azoico de acuerdo
con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 4,
caracterizada por un cierto contenido de una amina primaria
alifática de cadena larga con 6 a 30 átomos de C.
7. Preparación de pigmento azoico de acuerdo
con la reivindicación 6, caracterizada por un contenido de
una amina primaria alifática de cadena larga con 6 a 30 átomos de
C, de 1 a 30% en peso, referido al peso total de la preparación de
pigmento azoico.
8. Preparación de pigmento azoico de acuerdo
con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 7,
caracterizada porque el pigmento azoico es un pigmento
amarillo de diarilo.
9. Preparación de pigmento azoico de acuerdo
con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 8,
caracterizada porque el pigmento azoico es C.I. Pigment
Yellow 12, 13, 14, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 90, 106, 113, 114, 121,
124, 126, 127, 136, 152, 170, 171, 172, 174, 176, 188 o C.I. Pigment
Red 53:1.
10. Preparación de pigmento azoico de acuerdo
con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 9,
caracterizada porque está contenido un 1 a 25% en peso,
referido al peso total de la preparación de pigmento azoico, de un
aditivo tomado del conjunto de los (alcohol
graso)-poliglicol-éteres, los
alquil-fenol-poliglicol-éteres, las
sales cuaternarias de amonio de aminas grasas y los N-óxidos de
aminas grasas, o de una combinación de ellos/ellas.
11. Procedimiento para la producción de una
preparación de pigmento azoico de acuerdo con por lo menos una de
las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque se añade el
4,4'-diamino-diciclohexil-metano
con una proporción de trans, trans de por lo menos 25%, antes de,
durante o después de la copulación azoica, pero todavía antes del
aislamiento del pigmento azoico.
12. Utilización de una preparación de pigmento
azoico de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a
10 para la pigmentación de materiales orgánicos de alto peso
molecular, de procedencia natural o sintética.
13. Utilización de acuerdo con la
reivindicación 12 para la producción de tintas de impresión.
14. Tinta de impresión, que contiene una
preparación de pigmento azoico de acuerdo por lo menos una de las
reivindicaciones 1 a 10.
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