KR20080078676A - 아조 안료 제형 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 트랜스,트랜스-이성질체의 백분율이 전체 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 기준으로 25% 이상인 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인 의 함량을 특징으로 하는 아조 안료 제형에 관한 것이다. 본 발명에 따른 아조 안료 제형은 개선된 광학 밀도, 더 높은 광택을 가지며, 일러스트레이션의 그라비아 인쇄에서 잉크 쇼-스루(show-through)를 갖지 않는 그라비아 잉크를 제조하는데 특히 적합하다.
Description
본 발명은 인쇄 잉크 중에 예컨대 출판 그라비아 인쇄에서 특히 사용되는 아민-제형화된 아조 안료 분야에 관한 것이다.
EP 0 057 880 A1에서는 강하고 용이하게 유동가능하고 용이하게 분산가능한 아조 안료 제형이 커플링 도중 또는 후 장쇄 지방족 1차 아민 및 식 H2N-A-NH2(여기서, A는 탄소수 6 내지 30의 지방족 하이드로카빌 라디칼이다)의 다이아민을 첨가함으로써 수득되는 것에 대해 개시하고 있다. 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인은 식 H2N-A-NH2의 다이아민의 일례이다. 상기 화합물은 시판 중이고, 전형적으로 3가지 입체이성질체의 혼합물, 즉 시스,시스-이성질체, 시스,트랜스-이성질체 및 트랜스,트랜스-이성질체의 혼합물을 포함하며, 트랜스,트랜스 분율이 20% 미만인 것으로 밝혀져 있다.
DE 43 34 790 A1 및 US 3,347,917에서는 높은 함량의 트랜스,트랜스-이성질체를 갖는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인이 수득가능한 방법에 대해 개시하고 있다. 현존하는 방법들 중 하나는 예컨대 톨루엔 중의 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인의 이성질체 혼합물을 2당량의 벤즈알데하이드와 반응시켜 상응하는 4,4'-다이(벤질리덴-아미노)다이사이클로헥실메테인을 수득하는 것을 포함한다. 그 다음, 상기 전체 이성질체 혼합물은 다이메톡시에테인 용매 중의 염기 촉매에 의해 열역학적으로 가장 안정한 트랜스,트랜스-다이아민으로 이성질체화된다. 시프 염기(Schiff base)의 가수분해로 인해 이성질체적으로 순수한 트랜스,트랜스 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인이 수득된다. 높은 트랜스,트랜스 분율을 갖는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인은 열 안정성 및 내용매성과 같은 개선된 물질 성질을 갖는 폴리유레테인 탄성중합체(elastomer)의 대규모의 산업상 제조에서의 관심사이다(DE 43 34 790 A1).
본 발명의 목적은 출판 그라비아 인쇄에서 특히 개선된 광학 밀도, 더 높은 광택 및 비-스트라이크스루(non-strikethrough)에 뛰어난 그라비아 인쇄 잉크에 사용하기 위한 아조 안료 제형을 제공하는 것이다.
본 출원인은 놀랍게도 이 목적이 트랜스,트랜스-이성질체의 증진된 분율을 갖는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 포함하는 아조 안료 제형에 의해 달성된다는 것을 밝혀냈다.
따라서, 본 발명은 트랜스,트랜스-이성질체의 분율이 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인의 총량을 기준으로 25% 이상인 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 포함하는 아조 안료 제형을 제공한다.
순수한 트랜스,트랜스-이성질체의 생산은 기술적으로 까다롭다. 순수한 트랜스,트랜스-이성질체의 사용은 가능하지만, 사실상 본 발명의 목적에 필수적인 것은 아니다. 트랜스,트랜스-이성질체의 분율을 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인의 총량을 기준으로 25 내지 75%, 특히 35 내지 60%의 범위로 한정하는 것이 경제적으로 그리고 기술적으로 충분하다.
본 출원인은 사용된 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인의 총량에 관계없이 이성질체 혼합물 중의 시스,시스- 및 시스,트랜스-이성질체의 분율이 총 75%를 초과하지 않아야 한다는 것을 밝혀냈다. 비극성 입체이성질체로 인한 아조 안료의 결정 격자의 붕괴는 색채 성질의 저화를 초래할 수 있다.
사용되는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인의 양, 즉 일반적으로 본 발명에 따르는 트랜스,트랜스 분획물을 갖는 입체이성질체 혼합물의 양은, 아조 안료의 중량을 기준으로 유리하게는 2 내지 30중량%, 바람직하게는 5 내지 20중량%의 범위이다.
유용한 아조 안료는 인쇄 잉크에 사용되는 모든 제품, 바람직하게는 특히 아세토아세틸아릴아마이드 시리즈 중 다이아릴 황색 안료를 포함한다. C.I. 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 12, 13, 14, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 90, 106, 113, 114, 121, 124, 126, 127, 136, 152, 170, 171, 172, 174, 176 및 188, 및 또한 C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 53:1이 특히 바람직하다. C.I. 피그먼트 옐로우 12가 특히 더 바람직하다.
본 발명의 아조 안료 제형은 바람직하게는 탄소수 6 내지 30의 장쇄 지방족 1차 아민, 예컨대 코코아민, 올레일아민, 스테아릴아민, 탈로우아민, 알킬알킬렌-다이아민, 예컨대 탈로우프로필렌다이아민 또는 탈로우다이프로필렌트라이아민을 추가로 포함한다. 탄소수 6 내지 30의 장쇄 지방족 1차 아민의 함량은 아조 안료 제형의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 1 내지 30중량%, 특히 5 내지 20중량%의 범위로 존재한다. 언급된 아민 대신, 이들의 염, 예컨대 아세테이트가 또한 사용될 수 있다.
장쇄 지방족 1차 아민 대 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인의 혼합 비율은 특정 한계 내에서 변할 수 있으며, 특정 안료의 표적 성질에 따라 달라진다. 최선의 관련성은 단순한 예비 시험들에 의해 용이하게 결정된다.
또한, 지방 알콜 폴리글라이콜 에터, 알킬페놀 폴리글라이콜 에터, 지방 아민의 4차 암모늄 염, 지방 아민 N-옥사이드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 첨가제를 아조 안료 제형의 총 중량을 기준으로 1 내지 25중량%, 특히 2 내지 20중량%의 양으로 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 그 예로는 스테아릴트라이메틸암모늄 클로라이드, 세틸트라이메틸암모늄 클로라이드, 코코알킬트라이메틸암모늄 클로라이드, 코코알킬다이메틸벤질암모늄 클로라이드, 도데실벤질다이메틸암모늄 클로라이드, 다이코코알킬다이메틸암모늄 클로라이드, 다이스테아릴다이메틸암모늄 클로라이드, 다이탈로우알킬다이메틸암모늄 클로라이드 및 코코알킬다이메틸아민 옥사이드가 포함된다.
본 발명의 안료 제형, 및 언급된 성분들은 통상의 보조제 또는 부가제, 예컨대 계면활성제, 안료성 및 비안료성 분산제, 충전제, 표준화제(standardizer), 수지, 왁스, 소포제, 방진제, 증량제, 대전방지제, 셰딩(shading) 착색제, 방부제, 건조 지연제, 레올로지 제어 첨가제, 습윤화제, 산화방지제, 자외선 흡수제 및 광 안정화제, 살생물제 또는 이들의 조합을 바람직하게는 안료 제형의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 25중량%, 특히 0.5 내지 15중량%의 양으로 추가로 포함할 수 있다.
본 발명은 25% 이상의 트랜스,트랜스 분율을 갖는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 아조 커플링 전, 도중 또는 후, 그리고 아조 안료의 단리 전에 첨가하는 것을 포함하는 아조 안료 제형의 제조 방법을 추가로 제공하다. 예를 들면, 이는 커플링 성분의 침전에서 침전 보조제로서 사용되거나; 커플링 후에 커플링 액체에 첨가되거나; 또는 제형화제(formulant)로서 압착 케이크에 첨가된다. 이는 또한 후속적인 마무리 작업에서 첨가될 수 있다. 전술된 장쇄 지방족 1차 아민 및 또한 첨가제는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인과 함께 또는 이와 별도로 첨가될 수 있다.
안료 현탁액은 통상의 방식, 예컨대 여과, 세척, 건조 및 연마에 의해 추가로 후처리되어서, 매우 강하고 용이하게 유동가능한 인쇄 잉크, 특히 광택이 있고 비-스트라이크스루 인쇄가 수득되는 톨루엔계 그라비아 인쇄 잉크를 제공하는 용이하게 분산가능한 아조 안료 제형을 수득한다.
본 발명의 안료 제형은 천연 또는 합성 유래의 거대분자 유기 물질, 예컨대 플라스틱, 수지, 코팅, 도료, 전자사진 토너 및 현상제, 일렉트렛(electret) 물질, 칼라 필터 및 또한 액체 잉크, 인쇄 잉크 및 씨드(seed)를 착색하는데 사용될 수 있다. 그러나, 인쇄 잉크, 특히 톨루엔계 그라비아 인쇄 잉크를 제조하는데 사용되는 것이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명은 인쇄 잉크, 특히 본 발명의 아조 안료 제형을 포함하는 그라비아 인쇄 잉크를 제공한다.
풍부화된
트랜스,트랜스-4,4'-
다이아미노다이사이클로헥실메테인의
제조
시판 중인 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인(20% 미만의 트랜스,트랜스-이성질체)에 혼합되는 약 75%의 트랜스,트랜스 분율(1H NMR 분광계에 의해 결정됨)을 갖는 충분한 양의 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 제조하기 위해 DE 43 34 790 A1의 실시예 1 내지 3의 방법을 사용하여서, 이하 실시예들에서 사용하는 40% 트랜스,트랜스- 또는 25% 트랜스,트랜스-이성질체를 포함하는 생성물을 수득하였다.
실시예
1: P.Y. 12
3,3'-다이클로로벤지딘(DCB) 38 g을 얼음-물 혼합물 245 g 및 31% 염산 106 g 중에서 교반하여서 균질한 현탁액을 형성하며, 38% 아질산나트륨 용액 57 g을 0 내지 15℃에서 연속적으로 첨가하여 비스다이아조화시킨다. 상기 비스다이아조화의 말단에서 아미도설폰산 약 0.5 g을 첨가하여서 과도한 나이트라이트를 소실시킨다.
아세토아세트아닐라이드 53.2 g을 물 684 g 및 50% 수산화나트륨 수용액 57.5 g 중에 도입시킨다. 조심스럽게 교반하여 0 내지 5℃로 냉각된 맑은 용액을 수득한다. 올레일아민 아세테이트 2 g을 첨가하고, 후속적으로 80% 아세트산 25.4 g을 첨가하여 커플링 성분을 침전시킨다.
60분 동안 일정한 속도에서 침전된 커플링 성분의 표면 아래에서 DCB 테트라조 용액을 칭량함으로써 커플링 반응을 실시한다. 반응이 종결된 후, 온도를 40℃까지 상승시키고, 도데실벤질다이메틸암모늄 클로라이드 2.5 g, 탈로우알킬프로필렌다이아민 10 g 및 또한 40%의 트랜스,트랜스 함량을 갖는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인 4.8 g을 첨가한다. 반응 혼합물을 90 내지 100℃까지 가열하고, 온도를 30분 동안 유지한다. 50% 수산화나트륨 수용액 약 49.5 g을 알칼리 pH를 위해 첨가하고, 온도를 90 내지 100℃에서 2시간 더 유지시킨다. 후속적으로 생성 물을 여과시키고, 세척하고, 건조시키고, 연마한다.
실시예 1에 따라 제조된 안료 제형은 우수한 분산성을 갖고, 톨루엔계 그라비아 인쇄 잉크를 제공하며, 높은 광학 밀도의 매우 광택적이고 비-스트라이크스루 인쇄를 제공하는데 뛰어나다.
실시예 2
25%의 트랜스,트랜스 함량을 갖는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 따라 아조 안료 제형을 제조한다.
실시예 2에 따라 제조된 안료 제형은 실시예 1과 비교하면 약간 증가된 점성을 갖는 그라비아 인쇄 잉크, 및 우수한 광택 및 필적할만한 광학 밀도의 인쇄를 제공한다.
비교예
약 20%의 트랜스,트랜스 함량을 갖는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 따라 아조 안료 제형을 제조한다.
비교예에 따라 제조된 안료 제형은 실시예 1과 비교하면 뚜렷하게 증가된 점성을 갖는 그라비아 인쇄 잉크, 및 그로부터 생성된 더 낮은 광택 및 더 낮은 칼라 강도 및 뚜렷하게 더 낮은 광학 밀도의 인쇄를 제공한다.
실시예
3
4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인 7.4 g을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 따라 아조 안료 제형을 제조한다. 실시예 3에 따라 제조된 안료 제형은 실시예 1과 비교하면 적색감(redder) 색상(hue)을 갖는 그라비아 인쇄 잉크를 제공하며; 그로부터 생성된 인쇄는 개선된 광택 및 더 높은 광학 밀도, 특히 매우 우수한 농도가 뛰어나다.
실시예
4
4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 커플링 단계 전에 첨가하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 따라 아조 안료 제형을 제조한다. 필적할만한 성질을 갖는 생성물이 수득된다.
실시예 5
4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 여과 후 압착 케이크에 첨가하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 따라 아조 안료 제형을 제조한다. 압착 케이크를 후속적으로 균질화시키고, 건조시키고, 연마한다. 필적할만한 성질을 갖는 생성물이 수득된다.
실시예 6: P.Y. 126
아세토아세트아닐라이드 6 g을 아세토아세트-p-아니시다이드 7 g에 의해 교체하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 따라 아조 안료 제형을 제조한다. 적색 생성물이 수득된다.
실시예
7
아세토아세트아닐라이드 2.8 g을 p-아세토아세틸아미노벤젠설폰산의 칼륨 염 4.7 g에 의해 교체하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 따라 아조 안료 제형을 제조한다. 수득된 안료 제형은 실시예 1과 비교하면 더 녹색의 그라이바 인쇄 잉크를 제공하며; 그로부터 생성된 인쇄는 증가된 투명성이 뛰어나다.
실시예 8: P.Y. 114
사용되는 아세토아세트아닐라이드 6 g을 아세토아세트-p-톨루이다이드 6.5 g에 의해 교체하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 따라 아조 안료 제형을 제조한다. 적색 생성물이 수득되며; 그로부터 제조된 톨루엔계 그라비아 인쇄 잉크는 개선된 광학 밀도의 인쇄를 제공한다.
실시예 9
사용되는 탈로우프로필렌다이아민을 탈로우다이프로필렌트라이아민에 의해 교체하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 따라 아조 안료 제형을 제조한다. 실시예 1의 것에 필적할만한 성질을 갖는 더 녹색의 안료 제형이 수득된다.
실시예
10
탈로우다이프로필렌트라이아민을 커플링 단계 전에 첨가하는 것을 제외하고는, 실시예 9에 따라 아조 안료 제형을 제조한다. 필적할만한 성질을 갖는 안료 제형이 수득된다.
실시예
11: P.O. 13과 P.Y. 12의 혼합물
1-페닐-3-메틸-5-피라졸론(PMP) 5.3 g을 물 100 g 및 50% 수산화나트륨 수용액 2.8 g 중에 현탁시키고, 맑은 용액이 수득될 때까지 교반한다. 그 다음, 80% 아세트산 2.8 g을 점진적으로 첨가하여 PMP를 침전시킨다. 별도의 용기에서, 아세토아세트아닐라이드 47.9 g을 물 616 g 및 50% 수산화나트륨 수용액 51.8 g 중에서 교반하여 맑은 용액을 형성시킨다. 이를 0 내지 5℃까지 냉각시키고, 올레일아민 아세테이트 2 g과 혼합하고, 80% 아세트산 25.4 g을 첨가하여 아세토아세트아닐라 이드를 침전시킨다.
실시예 1에 따라 제조된 충분한 DCB 테트라조 용액을 약간 과도한 다이아조가 검출가능할 때까지 첨가함으로써 커플링 반응을 실시한다. 제 2 커플링 단계에서, 침전된 아세토아세트아닐라이드를 반응 혼합물에 첨가하고, 나머지 DCB 테트라조 용액으로 커플링 반응을 완료시킨다. 안료의 추가 제형화는 실시예 1에 지적된 바와 같이 실시한다. 실시예 1과 비교하면, 더 적색의 안료 제형이 수득되며, 그로부터 생성된 인쇄 잉크는 점성 면에서 더 낮고 인쇄 면에서 더 강하다.
실시예 12
PMP 5.3 g 및 아세토아세트아닐라이드 47.9 g을 물 716 g 및 50% 수산화나트륨 수용액 54.6 g 중에 현탁시키고, 현탁액을 맑은 용액이 수득될 때까지 교반한다. 이를 0 내지 5℃까지 냉각시키고, 올레일아민 아세테이트 2 g과 혼합하고, 80% 아세트산 28.2 g을 첨가하여 커플링 성분을 침전시킨다. 실시예 1에 따라 제조된 DCB 테트라조 용액을 90분 이내에 첨가함으로써 커플링 반응을 실시한다. 안료의 추가 제형화는 실시예 1에 지적된 바와 같이 실시한다.
실시예 1과 비교하면, 더 적색의 안료 제형이 수득되며, 그로부터 생성된 인쇄 잉크는 점성 면에서 더 낮고 인쇄 면에서 더 강하다.
Claims (14)
- 트랜스,트랜스-이성질체의 분율이 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인의 총량을 기준으로 25% 이상인 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 포함하는 아조 안료 제형.
- 제 1 항에 있어서,트랜스,트랜스-이성질체의 분율이 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인의 총량을 기준으로 25 내지 75%인 아조 안료 제형.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,트랜스,트랜스-이성질체의 분율이 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인의 총량을 기준으로 35 내지 60%인 아조 안료 제형.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인 함량이 아조 안료의 중량을 기준으로 2 내지 30중량%인 아조 안료 제형.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인 함량이 아조 안료의 중량을 기준으 로 5 내지 20중량%인 아조 안료 제형.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,탄소수 6 내지 30의 장쇄 지방족 1차 아민을 포함하는 아조 안료 제형.
- 제 6 항에 있어서,탄소수 6 내지 30의 장쇄 지방족 1차 아민을 아조 안료 제형의 총 중량을 기준으로 1 내지 30중량%의 양으로 포함하는 아조 안료 제형.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,아조 안료가 다이아릴 황색 안료인 아조 안료 제형.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,아조 안료가 C.I. 피그먼트 옐로우 12, 13, 14, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 90, 106, 113, 114, 121, 124, 126, 127, 136, 152, 170, 171, 172, 174, 176, 188, 또는 C.I. 피그먼트 레드 53:1인 아조 안료 제형.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,지방 알콜 폴리글라이콜 에터, 알킬페놀 폴리글라이콜 에터, 지방 아민의 4차 암모늄 염, 지방 아민 N-옥사이드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선 택된 첨가제를 아조 안료 제형의 총 중량을 기준으로 1 내지 25중량%의 양으로 포함하는 아조 안료 제형.
- 25% 이상의 트랜스,트랜스 분율을 갖는 4,4'-다이아미노다이사이클로헥실메테인을 아조 커플링 전, 도중 또는 후, 그리고 아조 안료의 단리 전에 첨가하는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 아조 안료 제형의 제조 방법.
- 천연 또는 합성 유래의 거대분자 유기 물질을 착색하기 위한, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 아조 안료 제형의 용도.
- 제 12 항에 있어서,인쇄 잉크를 제조하기 위한 용도.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 아조 안료 제형을 포함하는 인쇄 잉크.
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