ES2234114T3 - Composicion pigmentaria azoica, procedimiento para su preparacion y utilizaciones. - Google Patents
Composicion pigmentaria azoica, procedimiento para su preparacion y utilizaciones.Info
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Abstract
La invención se refiere a una composición de pigmento transparente para preparar tintas caracterizado porque se obtiene mediante acoplamiento de acetilaceto-2-anisidida con una mezcla de sales de diazonio obtenida a partir de un 98 a 85% molar del 2-metoxi-4-nitroanilina y 2 a 15% molar de 4-cloro-2-nitroanilina. La invención también se refiere a un procedimiento para preparación de éstas composiciones y sus empleos en tintas de impresión o como pigmentos concentrados para preparar tintas de imprenta.
Description
Composición pigmentaria azoica, procedimiento
para su preparación y utilizaciones.
La presente invención se refiere a una
composición pigmentaria azoica nueva, del tipo Pigmento Yellow 74
modificado, a su procedimiento de preparación por síntesis en
mezcla, así como a sus utilizaciones.
Las técnicas de producción de los colorantes y
pigmentos por reacción de diazo-copulación son bien
conocidas, y se han obtenido un gran número de pigmentos de este
modo.
El pigmento relacionado en el Color Index como
Pigment Yellow 74 se ha obtenido por diazotación de la
2-metoxi-4-nitro-anilina
(PNOA) y copulación sobre la
acetoacetil-2-anisidida (AAOA). Es
un pigmento de color amarillo muy verdoso, que se utiliza
ampliamente en la industria de las pinturas y de las tintas de
imprenta.
El PY 74 se encuentra comercialmente en dos
formas, una transparente y de poder colorante elevado, la otra opaca
y de poder colorante más débil, utilizada principalmente en
pinturas, en la que las propiedades de recubrimiento están muy
buscadas.
Según el documento EP 0079303 A, la forma
transparente se obtiene por calentamiento después de la copulación a
una temperatura de 70ºC y por una filtración inmediata. La forma
opaca resulta de la misma reacción de copulación y del
calentamiento de la mezcla de reacción hasta la ebullición durante
una hora antes de la filtración. Se ha indicado que la diferencia
de poder colorante es el resultado de la diferencia de las
dimensiones cristalinas más que de las formas cristalinas
diferentes.
El objetivo pretendido por el presente documento
es mejorar la forma opaca del PY 74 para superar el problema ligado
a la pérdida del poder colorante durante el almacenaje debido a un
matizado (modificación química) del PY 74 del 1 al 20%, y
preferentemente del 2,5 al 7% de otro pigmento amarillo monoazoico
basado en la
acetoacetil-2-anisidida.
El documento menciona que la mezcla se puede
obtener:
- -
- mediante mezcla en seco de los dos constituyentes,
- -
- mezcla de los residuos de filtración de los dos pigmentos, seguida del secado,
- -
- mediante una diazotación de una mezcla de los precursores aminados (anilinas) respectivos, seguida de una copulación, de una ebullición, filtración y de un secado clásico,
- -
- mediante una diazotación separada de los dos precursores, seguida de una mezcla de las dos soluciones de compuestos diazotados, copulación, ebullición, filtración y secado,
- -
- mediante diazotación y copulación de los precursores en unas operaciones separadas y mezcla de las pastas acuosas, seguidas de las operaciones clásicas de ebullición, filtración y secado o incluso
- -
- mediante diazotación y copulación de uno de los precursores seguida de una diazotación separada del segundo precursor y copulación en presencia del primer pigmento seguidas de las operaciones clásicas de ebullición, filtración y secado.
El compuesto de matizado se obtiene a partir de
una o diversas aminas de fórmula
(R_{1})_{m}-(R_{2})_{n}-C_{6}H_{4}-NH_{2}
(m+n \leq 3), en la que R_{1}, R_{2} representan unos grupos
alquilo, alcoxi, halógeno (en particular Cloro) o nitro.
Las aminas
4-nitro-2-amino-anisola,
4-metil-2-nitro-anilina,
2-metil-5-nitro-anilina
y
3-nitro-4-amino-anisola
están descritas como particularmente interesantes a título de
precursores.
En el documento FR 2394584 A, se reivindica una
mezcla constituida por el 75 al 85% en peso del PY 74 y por el 25
al 15% en peso de un pigmento identificado en el Color Index como
Pigment Yellow 65 (PY 65).
La mezcla se puede obtener mediante un
procedimiento, caracterizado porque se diazota de 0,75 a 0,85
equivalentes molares de
5-nitro-2-amino-anisola
y de 0,25 a 0,15 equivalentes molares de
3-nitro-4-amino-anisola
y se copulan los compuestos diazoicos con la
acetoacetil-amino-2-anisola
(copulación denominada mixta). Se indica, sin embargo, que la
mezcla se puede realizar mediante la mezcla íntima de los
constituyentes en la proporción indicada.
Se indica que dichas mezclas constituyen un
amarillo que se decanta en mayor proporción al rojo que el PY 74.
Presentan un poder de tinción y un matiz muy similares a los del
pigmento amarillo 12 (PY 12) utilizado a gran escala en la
industria de impresión, pero se distinguen del mismo por una
resistencia a la luz claramente mejorada así como por una
transparencia más elevada, un brillo más fuerte y una buena fluidez
en los sistemas de ligantes. Dichas mezclas son superiores a unas
mezclas análogas que se obtienen utilizando la
3-nitro-4-amino-anisola
y la
4-cloro-2-nitro-anilina
como componentes de diazotación.
Se han mencionado diversas utilizaciones para el
tinte, para la impresión de papel y de materiales sintéticos, en la
preparación de tintas de impresión y de pinturas.
Se han descrito otras mezclas de pigmentos a base
de PY 74 principalmente en el documento GB 1 348 509 A (mezclas
derivadas de un compuesto diazoico y del 0,5 al 20% de uno o dos
compuestos copulantes polares) y en el documento FR 2226440 A
(derivados de la
4-nitro-anilina).
En el documento FR 2275533, se trata el PY 74 con
unas sales de alquilaminas o de aralquilaminas y unos colofanos,
con el fin de mejorar la estabilidad de la transparencia en
caliente, la dispersabilidad y la reología. El PY 74 se puede
eventualmente matizar recurriendo a unos compuestos con el fin de
obtener un matiz más rojo.
Finalmente, en el documento EP 0012944 A, se
pretende incrementar la estabilidad en la recristalización mediante
la utilización de mezclas de pigmentos derivados de diversas aminas
o copulantes, de las que del 1 al 20% contienen unos grupos ácidos
que sufren seguidamente un tratamiento mediante unos compuestos
catiónicos cuaternarios.
Otros documentos dan constancia de unas mejoras
de los pigmentos monoazoicos obtenidos por matizado (coprecipitación
en el momento de la síntesis).
El documento Database WPI, Sección Ch, semana
7604, Derwent Publications Ltd. London, GB; clase E24, AN
76-06814X, XP002057434 y SU 405 382 A reivindica un
pigmento de alta calidad obtenido por diazotación de una mezcla a
base de
4-cloro-2-nitroanilina
y copulación sobre la acetoacetil m-xilidida.
El documento US 3 446 640 menciona unos pigmentos
transparentes y estables obtenidos por diazotación de la
4-cloro-2-nitroanilina
y copulación sobre una mezcla de acetoacetilanilida y de
acetoacetil-m-xilidida.
Por último, el documento "An Investigation in
the synergism of monoazoacetoacetanilide pigments", Liu Dongzhi
et al., Dyes and Pigments, 18, nº 1, 1 enero 1992, páginas
69-80, indica que cuando se da el sinergismo, se
obtienen unos pigmentos de poder colorante y transparencia mejoradas
ligadas a unas dimensiones menores de los cristales primarios.
En las tintas para impresión, se prefiere en
general el producto más transparente y de poder colorante
máximo.
El documento EP 0079303 A citado anteriormente
indica las modificaciones del procedimiento que permiten obtener la
forma transparente o la forma opaca.
Se pueden, de hecho, obtener todas las variantes
del producto, desde el más transparente al más opaco, mediante
modificación de los parámetros del procedimiento, siendo el
principal la intensidad de calentamiento (temperatura y duración)
después de la copulación: cuando se aumenta el calentamiento, la
transparencia y el poder colorante disminuyen, del mismo modo que el
brillo de la tinta.
Sin embargo, otras propiedades se correlacionan
con dichas mismas propiedades, que limitan las posibilidades.
Generalmente se admite que las propiedades de deslizamiento
(reología) de la tinta pigmentada se vuelven particularmente cada
vez peores a medida que aumentan el poder colorante y la
transparencia. Esto resulta particularmente molesto en la
fabricación de las tintas concentradas (de alto contenido en
pigmento).
La presente invención pretende proporcionar unas
composiciones a base de PY 74 que permitan alcanzar una práctica
óptima superior a la de los productos actuales, conciliando las
propiedades a priori contradictorias:
- por una parte poder y transparencia,
- por otra parte, buenas propiedades de
deslizamiento.
Se ha encontrado que se obtienen unas
composiciones pigmentarias para tintas superiores a los productos
actuales por copulación sobre el
acetoacetil-2-anisidida de una
mezcla de sales de diazonio obtenidas a partir del 98 al 85% en
moles de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y del 2 al 15% en moles de
4-cloro-2-nitro-anilina
y preferentemente, 95 al 88% en moles de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y del 5 al 12% en moles de
4-cloro-2-nitro-anilina
Dicha composición pigmentaria permite obtener un
compromiso superior, es decir una reología mejor para una
transparencia determinada, o una transparencia y fuerza superiores
para una reología igual, o cualquier otra solución intermedia
mediante la modificación de las condiciones de calentamiento de la
formación del pigmento después de la copulación. Las composiciones
según la invención presentan además la ventaja de poseer unas
características de color (matiz, pureza) prácticamente idénticas a
las del PY 74 puro, contrariamente a otras mezclas de matizado que
se han propuesto con anterioridad.
Las composiciones pigmentarias obtenidas se
prestan a las técnicas clásicas de tratamiento de los pigmentos ya
conocidas tales como la adición de resinas, de tensioactivos,
etc.
Dichas composiciones permiten asimismo, si se
desea, el recurso a las operaciones de modificaciones y de
matizados clásicos.
La composición se puede obtener mediante
diazotación de una mezcla de aminas constituida por el 98 al 85% en
moles de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y del 2 al 15% en moles de
4-cloro-2-nitro-anilina
y copulación con la
acetoacetil-2-anisidida o incluso
mediante diazotación separada de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y de
4-cloro-2-nitro-anilina,
mezcla de las dos sales de diazonio obtenidas a razón del 98 al 85%
en moles para el derivado de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y del 2 al 15% en moles para el derivado de
4-cloro-2-nitro-anilina
y copulación simultánea con la
acetoacetil-2-anisidida.
Las composiciones pigmentarias resultan
convenientes para la preparación de tintas de imprenta o incluso
para la preparación de un concentrado pigmentario destinado a la
fabricación de tinta de imprenta.
Los ejemplos siguientes ilustran la presente
invención. Los porcentajes se entienden en peso, salvo indicación
contraria.
Con cada uno de dichos productos, se prepara un
concentrado al 18% de pigmento mediante triturado en un barniz
constituido de la forma siguiente:
La reología de dicho concentrado se mide a una
temperatura de 25ºC con la ayuda de un viscosímetro de tipo "cono
y plato". En la Tabla 1 se indican las viscosidades medidas para
tres tasas de corte diferentes: 22, 43 y 200 s^{-1}.
A continuación se preparan por dilución con el
mismo barniz, unas tintas al 8% de pigmento y se aplican dichas
tintas sobre un papel de banda negra con la ayuda de un aplicador
de espiral motorizado del tipo "Hand Coater" nº 2 de la firma
"RK Print Coat Instruments Ltd.", es decir de un grosor húmedo
de 12 \mum.
Se realizan asimismo unas aplicaciones en tono
escalonado en una relación de 1 parte de pigmento para 10 partes de
dióxido de titanio y se aplica sobre papel en las mismas
condiciones.
Las características de color se miden en tono
total y en escalonado con la ayuda de un espectrofotocolorímetro y
se calculan en el sistema L, A, B con el pigmento del ejemplo 1
como referencia. La transparencia se valora mediante evaluación
visual sobre la banda negra, igualmente en relación con el ejemplo
1.
La tabla 1 indica para cada pigmento el color
(\DeltaH) en el tono total y escalonado, la transparencia, el
poder colorante y la reología de los concentrados al 18%.
Se forma cuidadosamente una pasta, de modo que se
forma el clorhidrato, con 75,6 g de
5-nitro-2-amino-anisola
con 145 g de ácido clorhídrico al 32% y 200 g de agua. Se enfría
con hielo y se diazota a una temperatura de 0 a 5ºC con 80 g de una
solución de nitrito sódico al 40%. Se mantiene durante dos horas a
una temperatura de 5 a 7ºC en presencia de un exceso de nitrito,
después se filtra la solución y se extrae el exceso nitroso con la
ayuda de ácido amidosulfónico.
Se disuelven 99,2 g de
acetoacetil-o-anisilida en 560 g de
agua y 21,3 g de hidróxido sódico y se añade dicha solución a una
solución de 11,25 g de un derivado etoxilado de
N-alquil propileno diamina (Dinoramox® S12 de la
firma CECA) en 850 g de agua a una temperatura de 20ºC. Se
reprecipita entonces el copulante con una solución de 32,67 g de
ácido acético en 250 g de agua y se lleva a cabo la copulación
añadiendo en una hora la solución de la sal de diazonio. A lo largo
de la copulación, el pH disminuye y cuando alcanza 4,2, se añade
una solución de hidróxido sódico al 10% de modo que se mantiene en
4,2.
Una vez finalizada la copulación, se añade una
solución de 11,57 g de colofano disuelto en 115 ml de agua con 1,27
g de hidróxido sódico.
Se calienta a una temperatura de 80ºC y se
mantiene una hora a dicha temperatura. Se filtra y se lava el
pigmento, después se seca a una temperatura de 70ºC en una estufa
de laboratorio y se tritura.
Se procede como en el ejemplo 1, pero después del
calentamiento a una temperatura de 80ºC, se filtra inmediatamente,
sin esperar.
El pigmento obtenido es más transparente que el
del ejemplo 1, pero sus propiedades reológicas son inferiores
(referencia tabla 1).
(Según la
invención)
Se procede como en el ejemplo 1, pero
sustituyendo los 75,6 g de
5-nitro-2-amino-anisola
por 69,55 g de
5-nitro-2-amino-anisola
y 6,21 g de
4-cloro-2-nitro-anilina.
El pigmento obtenido presenta unas propiedades de
deslizamiento mejores que las del pigmento del ejemplo 1 y su poder
colorante y su transparencia son superiores; dichas propiedades son
incluso superiores a las del ejemplo 2. Sus características de
color son muy parecidas (ver referencia tabla 1).
Se procede como en el ejemplo 3, pero
sustituyendo los 6,21 g del
4-cloro-2-nitro-anilina
por 6,05 g de
3-nitro-4-amino-anisola
(ver referencia documento FR 2 394 584 A).
El producto obtenido es transparente, de
propiedades reológicas inferiores a las del ejemplo 1, y su
matizado es mucho más rojizo (ver referencia tabla 1).
Claims (8)
1. Composición pigmentaria transparente para
tintas, caracterizada porque se obtiene mediante copulación
con la acetoacetil-2-anisidida de
una mezcla de sales de diazonio obtenidas a partir del 98 al 85% en
moles de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y del 2 al 15% en moles de
4-cloro-2-nitro-anilina.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque la mezcla de sales de diazonio contiene
del 95 al 88% en moles de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y de 5 a 12% en moles de
4-cloro-2-nitro-anilina.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada porque mantiene esencialmente el color propio
del Pigment Yellow 74, formando una composición pigmentaria para
tintas de poder colorante y transparencia elevadas, manteniendo
asimismo unas buenas propiedades de deslizamiento.
4. Procedimiento de preparación de una
composición pigmentaria transparente para tintas
caracterizado porque se procede a la diazotación de una
mezcla de aminas constituida por el 98 al 85% en moles de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y del 2 al 15% en moles de
4-cloro-2-nitro-anilina
y a la copulación sobre la
acetoacetil-2-anisidida.
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque se procede a la diazotación de una
mezcla de aminas constituida por el 95 al 88% en moles de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y por el 5 al 12% en moles de
4-cloro-2-nitro-anilina
y a la copulación sobre la
acetoacetil-2-anisidida.
6. Procedimiento de preparación de una
composición pigmentaria transparente para tintas,
caracterizado porque se procede a la diazotación separada de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y de
4-cloro-2-nitro-anilina,
y porque se mezclan las dos sales de diazonio obtenidas a razón del
98 al 85% en moles para el derivado de
2-metoxi-4-nitro-anilina
y del 2 al 15% en moles para el derivado de
4-cloro-2-nitro-anilina
y se procede a la copulación simultánea sobre la
acetoacetil-2-anisidida.
7. Utilización de una composición pigmentaria
según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para la preparación
de tinta de imprenta.
8. Utilización de una composición pigmentaria
según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para la preparación
de un concentrado pigmentario destinado a la fabricación de tinta
de imprenta.
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