ES2234114T3 - Composicion pigmentaria azoica, procedimiento para su preparacion y utilizaciones. - Google Patents

Composicion pigmentaria azoica, procedimiento para su preparacion y utilizaciones.

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ES2234114T3 ES98920409T ES98920409T ES2234114T3 ES 2234114 T3 ES2234114 T3 ES 2234114T3 ES 98920409 T ES98920409 T ES 98920409T ES 98920409 T ES98920409 T ES 98920409T ES 2234114 T3 ES2234114 T3 ES 2234114T3
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Abstract

La invención se refiere a una composición de pigmento transparente para preparar tintas caracterizado porque se obtiene mediante acoplamiento de acetilaceto-2-anisidida con una mezcla de sales de diazonio obtenida a partir de un 98 a 85% molar del 2-metoxi-4-nitroanilina y 2 a 15% molar de 4-cloro-2-nitroanilina. La invención también se refiere a un procedimiento para preparación de éstas composiciones y sus empleos en tintas de impresión o como pigmentos concentrados para preparar tintas de imprenta.

Description

Composición pigmentaria azoica, procedimiento para su preparación y utilizaciones.
Objeto de la invención
La presente invención se refiere a una composición pigmentaria azoica nueva, del tipo Pigmento Yellow 74 modificado, a su procedimiento de preparación por síntesis en mezcla, así como a sus utilizaciones.
Antecedentes tecnológicos de la invención
Las técnicas de producción de los colorantes y pigmentos por reacción de diazo-copulación son bien conocidas, y se han obtenido un gran número de pigmentos de este modo.
El pigmento relacionado en el Color Index como Pigment Yellow 74 se ha obtenido por diazotación de la 2-metoxi-4-nitro-anilina (PNOA) y copulación sobre la acetoacetil-2-anisidida (AAOA). Es un pigmento de color amarillo muy verdoso, que se utiliza ampliamente en la industria de las pinturas y de las tintas de imprenta.
El PY 74 se encuentra comercialmente en dos formas, una transparente y de poder colorante elevado, la otra opaca y de poder colorante más débil, utilizada principalmente en pinturas, en la que las propiedades de recubrimiento están muy buscadas.
Según el documento EP 0079303 A, la forma transparente se obtiene por calentamiento después de la copulación a una temperatura de 70ºC y por una filtración inmediata. La forma opaca resulta de la misma reacción de copulación y del calentamiento de la mezcla de reacción hasta la ebullición durante una hora antes de la filtración. Se ha indicado que la diferencia de poder colorante es el resultado de la diferencia de las dimensiones cristalinas más que de las formas cristalinas diferentes.
El objetivo pretendido por el presente documento es mejorar la forma opaca del PY 74 para superar el problema ligado a la pérdida del poder colorante durante el almacenaje debido a un matizado (modificación química) del PY 74 del 1 al 20%, y preferentemente del 2,5 al 7% de otro pigmento amarillo monoazoico basado en la acetoacetil-2-anisidida.
El documento menciona que la mezcla se puede obtener:
-
mediante mezcla en seco de los dos constituyentes,
-
mezcla de los residuos de filtración de los dos pigmentos, seguida del secado,
-
mediante una diazotación de una mezcla de los precursores aminados (anilinas) respectivos, seguida de una copulación, de una ebullición, filtración y de un secado clásico,
-
mediante una diazotación separada de los dos precursores, seguida de una mezcla de las dos soluciones de compuestos diazotados, copulación, ebullición, filtración y secado,
-
mediante diazotación y copulación de los precursores en unas operaciones separadas y mezcla de las pastas acuosas, seguidas de las operaciones clásicas de ebullición, filtración y secado o incluso
-
mediante diazotación y copulación de uno de los precursores seguida de una diazotación separada del segundo precursor y copulación en presencia del primer pigmento seguidas de las operaciones clásicas de ebullición, filtración y secado.
El compuesto de matizado se obtiene a partir de una o diversas aminas de fórmula (R_{1})_{m}-(R_{2})_{n}-C_{6}H_{4}-NH_{2} (m+n \leq 3), en la que R_{1}, R_{2} representan unos grupos alquilo, alcoxi, halógeno (en particular Cloro) o nitro.
Las aminas 4-nitro-2-amino-anisola, 4-metil-2-nitro-anilina, 2-metil-5-nitro-anilina y 3-nitro-4-amino-anisola están descritas como particularmente interesantes a título de precursores.
En el documento FR 2394584 A, se reivindica una mezcla constituida por el 75 al 85% en peso del PY 74 y por el 25 al 15% en peso de un pigmento identificado en el Color Index como Pigment Yellow 65 (PY 65).
La mezcla se puede obtener mediante un procedimiento, caracterizado porque se diazota de 0,75 a 0,85 equivalentes molares de 5-nitro-2-amino-anisola y de 0,25 a 0,15 equivalentes molares de 3-nitro-4-amino-anisola y se copulan los compuestos diazoicos con la acetoacetil-amino-2-anisola (copulación denominada mixta). Se indica, sin embargo, que la mezcla se puede realizar mediante la mezcla íntima de los constituyentes en la proporción indicada.
Se indica que dichas mezclas constituyen un amarillo que se decanta en mayor proporción al rojo que el PY 74. Presentan un poder de tinción y un matiz muy similares a los del pigmento amarillo 12 (PY 12) utilizado a gran escala en la industria de impresión, pero se distinguen del mismo por una resistencia a la luz claramente mejorada así como por una transparencia más elevada, un brillo más fuerte y una buena fluidez en los sistemas de ligantes. Dichas mezclas son superiores a unas mezclas análogas que se obtienen utilizando la 3-nitro-4-amino-anisola y la 4-cloro-2-nitro-anilina como componentes de diazotación.
Se han mencionado diversas utilizaciones para el tinte, para la impresión de papel y de materiales sintéticos, en la preparación de tintas de impresión y de pinturas.
Se han descrito otras mezclas de pigmentos a base de PY 74 principalmente en el documento GB 1 348 509 A (mezclas derivadas de un compuesto diazoico y del 0,5 al 20% de uno o dos compuestos copulantes polares) y en el documento FR 2226440 A (derivados de la 4-nitro-anilina).
En el documento FR 2275533, se trata el PY 74 con unas sales de alquilaminas o de aralquilaminas y unos colofanos, con el fin de mejorar la estabilidad de la transparencia en caliente, la dispersabilidad y la reología. El PY 74 se puede eventualmente matizar recurriendo a unos compuestos con el fin de obtener un matiz más rojo.
Finalmente, en el documento EP 0012944 A, se pretende incrementar la estabilidad en la recristalización mediante la utilización de mezclas de pigmentos derivados de diversas aminas o copulantes, de las que del 1 al 20% contienen unos grupos ácidos que sufren seguidamente un tratamiento mediante unos compuestos catiónicos cuaternarios.
Otros documentos dan constancia de unas mejoras de los pigmentos monoazoicos obtenidos por matizado (coprecipitación en el momento de la síntesis).
El documento Database WPI, Sección Ch, semana 7604, Derwent Publications Ltd. London, GB; clase E24, AN 76-06814X, XP002057434 y SU 405 382 A reivindica un pigmento de alta calidad obtenido por diazotación de una mezcla a base de 4-cloro-2-nitroanilina y copulación sobre la acetoacetil m-xilidida.
El documento US 3 446 640 menciona unos pigmentos transparentes y estables obtenidos por diazotación de la 4-cloro-2-nitroanilina y copulación sobre una mezcla de acetoacetilanilida y de acetoacetil-m-xilidida.
Por último, el documento "An Investigation in the synergism of monoazoacetoacetanilide pigments", Liu Dongzhi et al., Dyes and Pigments, 18, nº 1, 1 enero 1992, páginas 69-80, indica que cuando se da el sinergismo, se obtienen unos pigmentos de poder colorante y transparencia mejoradas ligadas a unas dimensiones menores de los cristales primarios.
En las tintas para impresión, se prefiere en general el producto más transparente y de poder colorante máximo.
El documento EP 0079303 A citado anteriormente indica las modificaciones del procedimiento que permiten obtener la forma transparente o la forma opaca.
Se pueden, de hecho, obtener todas las variantes del producto, desde el más transparente al más opaco, mediante modificación de los parámetros del procedimiento, siendo el principal la intensidad de calentamiento (temperatura y duración) después de la copulación: cuando se aumenta el calentamiento, la transparencia y el poder colorante disminuyen, del mismo modo que el brillo de la tinta.
Sin embargo, otras propiedades se correlacionan con dichas mismas propiedades, que limitan las posibilidades. Generalmente se admite que las propiedades de deslizamiento (reología) de la tinta pigmentada se vuelven particularmente cada vez peores a medida que aumentan el poder colorante y la transparencia. Esto resulta particularmente molesto en la fabricación de las tintas concentradas (de alto contenido en pigmento).
La presente invención pretende proporcionar unas composiciones a base de PY 74 que permitan alcanzar una práctica óptima superior a la de los productos actuales, conciliando las propiedades a priori contradictorias:
- por una parte poder y transparencia,
- por otra parte, buenas propiedades de deslizamiento.
Elementos característicos de la invención
Se ha encontrado que se obtienen unas composiciones pigmentarias para tintas superiores a los productos actuales por copulación sobre el acetoacetil-2-anisidida de una mezcla de sales de diazonio obtenidas a partir del 98 al 85% en moles de 2-metoxi-4-nitro-anilina y del 2 al 15% en moles de 4-cloro-2-nitro-anilina y preferentemente, 95 al 88% en moles de 2-metoxi-4-nitro-anilina y del 5 al 12% en moles de 4-cloro-2-nitro-anilina
Dicha composición pigmentaria permite obtener un compromiso superior, es decir una reología mejor para una transparencia determinada, o una transparencia y fuerza superiores para una reología igual, o cualquier otra solución intermedia mediante la modificación de las condiciones de calentamiento de la formación del pigmento después de la copulación. Las composiciones según la invención presentan además la ventaja de poseer unas características de color (matiz, pureza) prácticamente idénticas a las del PY 74 puro, contrariamente a otras mezclas de matizado que se han propuesto con anterioridad.
Las composiciones pigmentarias obtenidas se prestan a las técnicas clásicas de tratamiento de los pigmentos ya conocidas tales como la adición de resinas, de tensioactivos, etc.
Dichas composiciones permiten asimismo, si se desea, el recurso a las operaciones de modificaciones y de matizados clásicos.
La composición se puede obtener mediante diazotación de una mezcla de aminas constituida por el 98 al 85% en moles de 2-metoxi-4-nitro-anilina y del 2 al 15% en moles de 4-cloro-2-nitro-anilina y copulación con la acetoacetil-2-anisidida o incluso mediante diazotación separada de 2-metoxi-4-nitro-anilina y de 4-cloro-2-nitro-anilina, mezcla de las dos sales de diazonio obtenidas a razón del 98 al 85% en moles para el derivado de 2-metoxi-4-nitro-anilina y del 2 al 15% en moles para el derivado de 4-cloro-2-nitro-anilina y copulación simultánea con la acetoacetil-2-anisidida.
Las composiciones pigmentarias resultan convenientes para la preparación de tintas de imprenta o incluso para la preparación de un concentrado pigmentario destinado a la fabricación de tinta de imprenta.
Ejemplos
Los ejemplos siguientes ilustran la presente invención. Los porcentajes se entienden en peso, salvo indicación contraria.
Con cada uno de dichos productos, se prepara un concentrado al 18% de pigmento mediante triturado en un barniz constituido de la forma siguiente:
1
La reología de dicho concentrado se mide a una temperatura de 25ºC con la ayuda de un viscosímetro de tipo "cono y plato". En la Tabla 1 se indican las viscosidades medidas para tres tasas de corte diferentes: 22, 43 y 200 s^{-1}.
A continuación se preparan por dilución con el mismo barniz, unas tintas al 8% de pigmento y se aplican dichas tintas sobre un papel de banda negra con la ayuda de un aplicador de espiral motorizado del tipo "Hand Coater" nº 2 de la firma "RK Print Coat Instruments Ltd.", es decir de un grosor húmedo de 12 \mum.
Se realizan asimismo unas aplicaciones en tono escalonado en una relación de 1 parte de pigmento para 10 partes de dióxido de titanio y se aplica sobre papel en las mismas condiciones.
Las características de color se miden en tono total y en escalonado con la ayuda de un espectrofotocolorímetro y se calculan en el sistema L, A, B con el pigmento del ejemplo 1 como referencia. La transparencia se valora mediante evaluación visual sobre la banda negra, igualmente en relación con el ejemplo 1.
La tabla 1 indica para cada pigmento el color (\DeltaH) en el tono total y escalonado, la transparencia, el poder colorante y la reología de los concentrados al 18%.
Ejemplo 1 Referencia-PY 74 puro
Se forma cuidadosamente una pasta, de modo que se forma el clorhidrato, con 75,6 g de 5-nitro-2-amino-anisola con 145 g de ácido clorhídrico al 32% y 200 g de agua. Se enfría con hielo y se diazota a una temperatura de 0 a 5ºC con 80 g de una solución de nitrito sódico al 40%. Se mantiene durante dos horas a una temperatura de 5 a 7ºC en presencia de un exceso de nitrito, después se filtra la solución y se extrae el exceso nitroso con la ayuda de ácido amidosulfónico.
Se disuelven 99,2 g de acetoacetil-o-anisilida en 560 g de agua y 21,3 g de hidróxido sódico y se añade dicha solución a una solución de 11,25 g de un derivado etoxilado de N-alquil propileno diamina (Dinoramox® S12 de la firma CECA) en 850 g de agua a una temperatura de 20ºC. Se reprecipita entonces el copulante con una solución de 32,67 g de ácido acético en 250 g de agua y se lleva a cabo la copulación añadiendo en una hora la solución de la sal de diazonio. A lo largo de la copulación, el pH disminuye y cuando alcanza 4,2, se añade una solución de hidróxido sódico al 10% de modo que se mantiene en 4,2.
Una vez finalizada la copulación, se añade una solución de 11,57 g de colofano disuelto en 115 ml de agua con 1,27 g de hidróxido sódico.
Se calienta a una temperatura de 80ºC y se mantiene una hora a dicha temperatura. Se filtra y se lava el pigmento, después se seca a una temperatura de 70ºC en una estufa de laboratorio y se tritura.
Ejemplo 2 Referencia-PY 74 puro más transparente
Se procede como en el ejemplo 1, pero después del calentamiento a una temperatura de 80ºC, se filtra inmediatamente, sin esperar.
El pigmento obtenido es más transparente que el del ejemplo 1, pero sus propiedades reológicas son inferiores (referencia tabla 1).
Ejemplo 3
(Según la invención)
Se procede como en el ejemplo 1, pero sustituyendo los 75,6 g de 5-nitro-2-amino-anisola por 69,55 g de 5-nitro-2-amino-anisola y 6,21 g de 4-cloro-2-nitro-anilina.
El pigmento obtenido presenta unas propiedades de deslizamiento mejores que las del pigmento del ejemplo 1 y su poder colorante y su transparencia son superiores; dichas propiedades son incluso superiores a las del ejemplo 2. Sus características de color son muy parecidas (ver referencia tabla 1).
Ejemplo 4 Matizado con el Pigmento Yellow 65
Se procede como en el ejemplo 3, pero sustituyendo los 6,21 g del 4-cloro-2-nitro-anilina por 6,05 g de 3-nitro-4-amino-anisola (ver referencia documento FR 2 394 584 A).
El producto obtenido es transparente, de propiedades reológicas inferiores a las del ejemplo 1, y su matizado es mucho más rojizo (ver referencia tabla 1).
TABLA 1
2

Claims (8)

1. Composición pigmentaria transparente para tintas, caracterizada porque se obtiene mediante copulación con la acetoacetil-2-anisidida de una mezcla de sales de diazonio obtenidas a partir del 98 al 85% en moles de 2-metoxi-4-nitro-anilina y del 2 al 15% en moles de 4-cloro-2-nitro-anilina.
2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque la mezcla de sales de diazonio contiene del 95 al 88% en moles de 2-metoxi-4-nitro-anilina y de 5 a 12% en moles de 4-cloro-2-nitro-anilina.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque mantiene esencialmente el color propio del Pigment Yellow 74, formando una composición pigmentaria para tintas de poder colorante y transparencia elevadas, manteniendo asimismo unas buenas propiedades de deslizamiento.
4. Procedimiento de preparación de una composición pigmentaria transparente para tintas caracterizado porque se procede a la diazotación de una mezcla de aminas constituida por el 98 al 85% en moles de 2-metoxi-4-nitro-anilina y del 2 al 15% en moles de 4-cloro-2-nitro-anilina y a la copulación sobre la acetoacetil-2-anisidida.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque se procede a la diazotación de una mezcla de aminas constituida por el 95 al 88% en moles de 2-metoxi-4-nitro-anilina y por el 5 al 12% en moles de 4-cloro-2-nitro-anilina y a la copulación sobre la acetoacetil-2-anisidida.
6. Procedimiento de preparación de una composición pigmentaria transparente para tintas, caracterizado porque se procede a la diazotación separada de 2-metoxi-4-nitro-anilina y de 4-cloro-2-nitro-anilina, y porque se mezclan las dos sales de diazonio obtenidas a razón del 98 al 85% en moles para el derivado de 2-metoxi-4-nitro-anilina y del 2 al 15% en moles para el derivado de 4-cloro-2-nitro-anilina y se procede a la copulación simultánea sobre la acetoacetil-2-anisidida.
7. Utilización de una composición pigmentaria según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para la preparación de tinta de imprenta.
8. Utilización de una composición pigmentaria según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para la preparación de un concentrado pigmentario destinado a la fabricación de tinta de imprenta.
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