ES2323081T3 - Procedimiento para la produccion de 2-butanol mediante reduccion enzimatica de 2-butanona en un sistema de dos fases. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la producción de 2-butanol mediante reducción catalizada enzimáticamente de 2-butanona con una carbonilrreductasa y una coenzima, caracterizado porque (a) se pone en contacto una fase acuosa, que contiene la carbonilrreductasa y la coenzima, con una fase alcohólica, que no es miscible con la fase acuosa y que contiene 2-butanona, para la reducción de la 2-butanona, con la condición de que el alcohol presente en la fase alcohólica sea un alcohol secundario, que puede regenerar la coenzima y tiene un punto de ebullición que es superior al del agua, tras lo cual (b) se separa el 2-butanol formado.
Description
Procedimiento para la producción de
2-butanol mediante reducción enzimática de
2-butanona en un sistema de dos fases.
La invención se refiere a un procedimiento para
la producción de 2-butanol y especialmente
R-2-butanol y
S-2-butanol mediante reducción
catalizada enzimáticamente de 2-butanona con una
carbonilrreductasa y una coenzima.
2-Butanol y especialmente los
compuestos quirales R-2-butanol y
S-2-butanol son productos
intermedios deseados en la producción de sustancias
farmacéuticamente activas.
La producción de 2-butanol
enantioméricamente puro, es decir
R-2-butanol y
S-2-butanol, es costosa dado que
hasta hoy no es posible una reducción asimétrica catalítica, química
directa de 2-butanona para dar R- o
S-2-butanol. Tampoco se han
descrito hasta el momento procedimientos para la reducción
enzimática directa. R-2-Butanol y
S-2-butanol enantioméricamente puros
sólo pueden producirse a escala industrial de manera indirecta a
través de la separación del racemato.
Las carbonilrreductasas (otras denominaciones:
alcoholdeshidrogenasas, oxidorreductasas) se conocen como
catalizadores para la reducción de compuestos de carbonilo o para
la oxidación de alcoholes secundarios. Estas enzimas necesitan una
coenzima, por ejemplo NAD(P)H. La reducción de cetonas
con la carbonilrreductasa obtenida de
Lactobacillus kefir y la coenzima NADPH se conoce por ejemplo a partir del documento US 5.342.767.
Lactobacillus kefir y la coenzima NADPH se conoce por ejemplo a partir del documento US 5.342.767.
La purificación y la caracterización de una
alcoholdeshidrogenasa de Moraxella sp. se conoce a partir de
Eur. J. Biochem. 254, 356-362 (1998).
La reducción de 2-butanona para
dar 2-butanol por medio de una carbonilrreductasa en
un medio acuoso es difícil dado que la mezcla de reacción no es
fácil de procesar y 2-butanol es muy soluble en
agua. Además, los procedimientos extractivos y destilativos para la
separación de 2-butanol y agua están configurados de
manera técnicamente costosa.
La regeneración del cofactor NADH o NADPH
representa un problema adicional en la reducción enzimática
de
2-butanona para dar 2-butanol por medio de una carbonilrreductasa. El método empleado con frecuencia hoy en día de regeneración de NAD(P)H con 2-propanol es en este caso igualmente problemático, dado que éste dificulta además el aislamiento del producto R- o S-2-butanol e igualmente sólo puede separarse completamente de R- o S-2-butanol de manera sumamente costosa.
2-butanona para dar 2-butanol por medio de una carbonilrreductasa. El método empleado con frecuencia hoy en día de regeneración de NAD(P)H con 2-propanol es en este caso igualmente problemático, dado que éste dificulta además el aislamiento del producto R- o S-2-butanol e igualmente sólo puede separarse completamente de R- o S-2-butanol de manera sumamente costosa.
La inactivación de la mayor parte de enzimas con
un contenido de 2-propanol y
2-butanol superior al 20% representa un problema
adicional en la reducción enzimática de 2-butanona
en medio acuoso en la regeneración de la coenzima simultánea de la
NAD(P)H con 2-propanol. Esto significa
que la última concentración de 2-butanona que ha de
utilizarse debe encontrarse ampliamente por debajo del 10% (p/v),
cuando se parte de un exceso de 2-propanol que ha
de utilizarse. Estas concentraciones de producto o de sustrato
realizables reducidas dificultan a su vez el aislamiento del R- o
S-2-butanol de la mezcla de
reacción.
El documento WO 93/18138 A ((FORSCHUNGSZENTRUM
JUELICH GMBH), 16 de septiembre de 1993) da a conocer un
procedimiento para la producción de 2-butanol
mediante reducción catalizada enzimáticamente de
2-butanona con una carbonilrreductasa de Candida parapsilosis y una coenzima en un sistema acuoso, de una sola fase. La regeneración de la coenzima tiene lugar mediante el acoplamiento con formiato de sodio/formiato-deshidrogenasa. El documento EP-A-1 323 827 ((SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED), 2 de julio de 2003) da a conocer un procedimiento para la producción de éster del ácido 2-hidroxiciclo-alcanocarboxílico mediante reducción catalizada enzimáticamente de éster del ácido 2-oxociclo-alcanocarboxílico con una carbonilrreductasa y una coenzima en un sistema de dos fases y en presencia de un alcohol secundario con un punto de ebullición no superior a 200ºC.
2-butanona con una carbonilrreductasa de Candida parapsilosis y una coenzima en un sistema acuoso, de una sola fase. La regeneración de la coenzima tiene lugar mediante el acoplamiento con formiato de sodio/formiato-deshidrogenasa. El documento EP-A-1 323 827 ((SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED), 2 de julio de 2003) da a conocer un procedimiento para la producción de éster del ácido 2-hidroxiciclo-alcanocarboxílico mediante reducción catalizada enzimáticamente de éster del ácido 2-oxociclo-alcanocarboxílico con una carbonilrreductasa y una coenzima en un sistema de dos fases y en presencia de un alcohol secundario con un punto de ebullición no superior a 200ºC.
El procedimiento según la invención para la
producción de 2-butanol mediante reducción
catalizada enzimáticamente de 2-butanona con una
carbonilrreductasa y una coenzima se impone ahora la tarea de
solucionar los problemas mencionados anteriormente y se caracteriza
porque
- (a)
- se pone en contacto una fase acuosa, que contiene la carbonilrreductasa y la coenzima, con una fase alcohólica, que no es miscible con la fase acuosa y que contiene 2-butanona, para la reducción de la 2-butanona, con la condición de que el alcohol presente en la fase alcohólica sea un alcohol secundario, que puede regenerar la coenzima y tiene un punto de ebullición, que es superior al del agua, tras lo cual
- (b)
- se separa el 2-butanol formado.
Por consiguiente, en el procedimiento según la
invención se realiza la reacción de 2-butanona para
dar 2-butanol por medio de carbonilrreductasa en un
sistema de dos fases que está compuesto por una fase acuosa en la
que están disueltas la enzima y la coenzima, y una fase orgánica
que está formada por el alcohol secundario y
2-butanona.
La regeneración de la coenzima se realiza con un
alcohol secundario que no es miscible con agua y simultáneamente
presenta un punto de ebullición superior de la manera más marcada
posible que el agua. A este respecto han resultado ventajosos
2-pentanol, 2-hexanol,
2-heptanol, 2-octanol y
4-metil-2-pentanol,
de los que se prefieren
2-heptanol y 2-octanol.
2-heptanol y 2-octanol.
Como coenzima es muy especialmente adecuada NADH
y NADPH. Adicionalmente, el alcohol secundario, no miscible en agua
conduce a una estabilización de la carbonilrreductasa en el
procedimiento según la invención.
La ventaja del uso de un alcohol secundario no
miscible en agua para la regeneración de la coenzima se encuentra
en que éste puede utilizarse en exceso superior con respecto al
sustrato que va a reducirse 2-butanona. Debido a
ello puede conseguirse un grado de conversión superior con
concentraciones de 2-butanona asimismo superiores
en la mezcla básica. Por tanto, preferiblemente se utiliza el
alcohol secundario de la fase alcohólica y la
2-butanona en una razón molar en el intervalo de
entre 1:2 y 1:10 (2-butanona:alcohol secundario),
prefiriéndose especialmente una razón molar en el intervalo de
entre 1:2,5 y 1:5.
Una configuración adicional del procedimiento
según la invención consiste en que la 2-butanona se
utiliza en una cantidad que es al menos el 5% en volumen,
preferiblemente está en el intervalo del 10 - 25% en volumen, con
respecto a la mezcla de reacción total.
La carbonilrreductasa se prefiere en una
cantidad de al menos 2.000 unidades, pero se utilizan
preferiblemente al menos 10.000 unidades de carbonilrreductasa por
kg de 2-butanona, ascendiendo el límite superior de
manera conveniente a 250.000 unidades de carbonilrreductasa por kg
de 2-butanona. A este respecto la unidad de enzima
1 U corresponde a aquella cantidad de enzima que se necesita para
hacer reaccionar 1 \mumol de 2-butanona por minuto
(min.).
Como carbonilrreductasa o alcoholdeshidrogenasa
ha demostrado ser especialmente eficaz aquélla que procede de
Candida parapsilosis. Preferiblemente se utiliza una
carbonilrreductasa que permite la producción de esencialmente
S-2-butanol o
R-2-butanol enantioméricamente puro.
A este respecto se encontró que la carbonilrreductasa de Candida
parapsilosis puede reducir 2-butanona de manera
estereoselectiva para dar
S-2-butanol, pudiéndose conseguir
un exceso enantiomérico superior al 98% del enantiómero deseado
dependiendo de las condiciones de procedimiento seleccionadas.
El 2-butanol formado en el
procedimiento según la invención se encuentra en la fase del alcohol
secundario y junto con éste puede decantarse de la fase acuosa. A
continuación puede obtenerse de manera destilativa el
2-butanol de manera sencilla.
En el procedimiento según la invención también
podría utilizarse el correspondiente S-alcohol
enantioméricamente puro para la regeneración de la coenzima.
El porcentaje de la fase acuosa y orgánica en el
volumen total de la mezcla de reacción puede configurarse de manera
variable, pudiéndose reducir el porcentaje de la fase acuosa hasta
el 3% en volumen, lo que conduce a que se encuentre más del 90% de
2-butanona o R- o
S-2-butanol utilizados en la fase
formada del alcohol no miscible en agua.
Una ventaja adicional del procedimiento según la
invención se encuentra en el procesamiento y el aislamiento
sencillos en comparación del R- o
S-2-butanol en forma altamente pura.
El aislamiento del producto R- o
S-2-butanol tiene lugar mediante la
separación de la fase orgánica y la destilación de
2-butanona/2-butanol del alcohol
secundario no miscible en agua de alto punto de ebullición.
A continuación puede obtenerse por medio de
destilación el producto quiral R- o
S-2-butanol a partir de la mezcla
de 2-butanol/2-butanona en una
pureza química > 99% y con un exceso enantiomérico > 98%.
La concentración que ha de utilizarse del
sustrato 2-butanona se encuentra en el procedimiento
según la invención preferiblemente por encima del 5% en volumen, de
manera especialmente preferible en el intervalo de entre el 10% en
volumen y el 25% en volumen.
La concentración de la coenzima
NAD(P)H con respecto a la fase acuosa asciende a desde
0,01 mM hasta 10 mM, especialmente desde 0,1 mM hasta 1 mM.
A la fase acuosa utilizada en el procedimiento
se le añade preferiblemente un tampón, por ejemplo tampón fosfato
de potasio, Tris/HCl o trietanolamina con un valor de pH de desde 5
hasta 10, preferiblemente un valor de pH de desde 6 hasta 9.
La carbonilrreductasa puede utilizarse en el
procedimiento según la invención o bien de manera completamente
purificada o bien de manera parcialmente purificada, en forma de
lisados celulares o en forma de células completas. A este respecto
las células utilizadas pueden encontrarse nativas o
permeabilizadas.
La temperatura asciende por ejemplo a desde
aproximadamente 10ºC hasta 60ºC, preferiblemente desde 25ºC hasta
35ºC.
El procedimiento según la invención puede
realizarse por ejemplo en un recipiente de reacción cerrado de
vidrio o de metal. Para esto se transfieren los componentes
individualmente al recipiente de reacción y se agitan bajo una
atmósfera de por ejemplo nitrógeno o aire. El tiempo de reacción
asciende a desde 1 hora hasta 48 horas, especialmente desde 2 horas
hasta 24 horas.
En lugar de la carbonilrreductasa de Candida
parapsilosis también pueden utilizarse otras carbonilrreductasas
que pueden reducir 2-butanona de manera
enantioselectiva para dar
S-2-butanol o
R-2-butanol.
Con los siguientes ejemplos se describe la
invención aún en más detalle.
En este ejemplo se muestra la producción de
S-2-butanol a partir de
2-butanona y la dependencia del rendimiento de
S-2-butanol dependiendo de la razón
de 2-butanona/alcohol secundario
(2-heptanol) utilizada. Como carbonilrreductasa se
usó aquélla de Candida parapsilosis. La regeneración de la
coenzima tuvo lugar con 2-heptanol. En la siguiente
tabla 1 se muestran los datos de reacción para tres mezclas básicas
con distintas razones de
2-butanona/2-heptanol.
Se realizó la reacción añadiendo en primer lugar
el tampón al recipiente de reacción, en el que entonces se
disolvieron la NAD y la enzima. A continuación se añadieron el
2-heptanol y la 2-butanona al
recipiente de reacción.
Entonces, se incubó la mezcla de reacción
mezclando bien a 30ºC. La terminación de la reacción tuvo lugar
cuando ya no se observó reacción adicional de la
2-butanona y por consiguiente se consiguió el
equilibrio de reacción.
De la tabla 1 puede extraerse que el rendimiento
de S-2-butanol aumenta
considerablemente con la concentración creciente de
2-heptanol.
\vskip1.000000\baselineskip
Con este ejemplo se muestra, por medio de tres
mezclas básicas, que puede reducirse la fase acuosa sin que se
modifique esencialmente el rendimiento.
Con este ejemplo se muestra que la regeneración
de la coenzima puede realizarse con diferentes alcoholes
secundarios. Los resultados de las tres mezclas básicas se exponen
en la siguiente tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Con este ejemplo se muestra la producción
preparativa de S-2-butanol a escala
industrial.
Para la producción preparativa de
S-2-butanol se añadieron 4,96 l de
tampón (TEA 100 mM, pH = 7,0) en un reactor agitador atemperado
hasta 30ºC. A continuación se disolvieron 4,96 g de NAD en el tampón
y se añadieron 300.000 unidades de la carbonilrreductasa de
Candida parapsilosis al tampón. Se cubrió la mezcla de
reacción con 76,11 l (60,9 kg) de 2-heptanol y a
continuación se añadieron 12,5 l (10 kg) del sustrato
2-butanona.
A continuación se activó la agitación y se
incubó la mezcla de reacción mezclando bien durante 12 h. Tras 12 h
reaccionó la 2-butanona hasta un 68% para dar
S-2-butanol con un exceso
enantiomérico del 98,4%.
Tras el término de la reacción tuvo lugar la
separación y el secado de la fase de heptanol que contenía
2-butanona/S-2-butanol.
Se obtuvo la mezcla de
2-butanona/S-2-butanol
en primer lugar por medio de destilación de la fase de heptanol
(punto de ebullición aproximadamente 158-161ºC),
antes de que tuviera lugar la separación de
2-butanona (punto de ebullición 80ºC) y
S-2-butanol (punto de ebullición =
97-100ºC) en una segunda destilación.
De esta manera pudo obtenerse
S-2-butanol en una pureza química
> 99%.
Claims (10)
1. Procedimiento para la producción de
2-butanol mediante reducción catalizada
enzimáticamente de 2-butanona con una
carbonilrreductasa y una coenzima,
caracterizado porque
- (a)
- se pone en contacto una fase acuosa, que contiene la carbonilrreductasa y la coenzima, con una fase alcohólica, que no es miscible con la fase acuosa y que contiene 2-butanona, para la reducción de la 2-butanona, con la condición de que el alcohol presente en la fase alcohólica sea un alcohol secundario, que puede regenerar la coenzima y tiene un punto de ebullición que es superior al del agua, tras lo cual
- (b)
- se separa el 2-butanol formado.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el alcohol de la fase alcohólica es
2-pentanol, 2-hexanol,
2-heptanol, 2-octanol o
4-metil-2-pentanol.
3. Procedimiento según la reivindicación 2,
caracterizado porque el alcohol de la fase alcohólica es
2-heptanol o 2-octanol.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el alcohol
secundario de la fase alcohólica y la 2-butanona se
utilizan en una razón molar en el intervalo de entre 1:2 y 1:10
(2-butanona:alcohol secundario).
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque la razón molar se encuentra en el
intervalo de entre 1:2,5 y 1:5.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la
2-butanona se utiliza en una cantidad que es al
menos el 5% en volumen, preferiblemente está en el intervalo del 10
- 25% en volumen, con respecto a la mezcla de reacción total.
7. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se utilizan al
menos 2.000 unidades, pero preferiblemente al menos 10.000 unidades
de carbonilrreductasa por kg de 2-butanona.
8. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque se utiliza una
carbonilrreductasa que puede obtenerse de Candida
parapsilosis.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la separación
del 2-butanol formado tiene lugar mediante
destilación.
10. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque se utiliza una
carbonilrreductasa que permite la producción de esencialmente
S-2-butanol o
R-2-butanol enantioméricamente
puro.
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