ES2323081T3 - Procedimiento para la produccion de 2-butanol mediante reduccion enzimatica de 2-butanona en un sistema de dos fases. - Google Patents

Procedimiento para la produccion de 2-butanol mediante reduccion enzimatica de 2-butanona en un sistema de dos fases. Download PDF

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Abstract

Procedimiento para la producción de 2-butanol mediante reducción catalizada enzimáticamente de 2-butanona con una carbonilrreductasa y una coenzima, caracterizado porque (a) se pone en contacto una fase acuosa, que contiene la carbonilrreductasa y la coenzima, con una fase alcohólica, que no es miscible con la fase acuosa y que contiene 2-butanona, para la reducción de la 2-butanona, con la condición de que el alcohol presente en la fase alcohólica sea un alcohol secundario, que puede regenerar la coenzima y tiene un punto de ebullición que es superior al del agua, tras lo cual (b) se separa el 2-butanol formado.

Description

Procedimiento para la producción de 2-butanol mediante reducción enzimática de 2-butanona en un sistema de dos fases.
La invención se refiere a un procedimiento para la producción de 2-butanol y especialmente R-2-butanol y S-2-butanol mediante reducción catalizada enzimáticamente de 2-butanona con una carbonilrreductasa y una coenzima.
2-Butanol y especialmente los compuestos quirales R-2-butanol y S-2-butanol son productos intermedios deseados en la producción de sustancias farmacéuticamente activas.
La producción de 2-butanol enantioméricamente puro, es decir R-2-butanol y S-2-butanol, es costosa dado que hasta hoy no es posible una reducción asimétrica catalítica, química directa de 2-butanona para dar R- o S-2-butanol. Tampoco se han descrito hasta el momento procedimientos para la reducción enzimática directa. R-2-Butanol y S-2-butanol enantioméricamente puros sólo pueden producirse a escala industrial de manera indirecta a través de la separación del racemato.
Las carbonilrreductasas (otras denominaciones: alcoholdeshidrogenasas, oxidorreductasas) se conocen como catalizadores para la reducción de compuestos de carbonilo o para la oxidación de alcoholes secundarios. Estas enzimas necesitan una coenzima, por ejemplo NAD(P)H. La reducción de cetonas con la carbonilrreductasa obtenida de
Lactobacillus kefir y la coenzima NADPH se conoce por ejemplo a partir del documento US 5.342.767.
La purificación y la caracterización de una alcoholdeshidrogenasa de Moraxella sp. se conoce a partir de Eur. J. Biochem. 254, 356-362 (1998).
La reducción de 2-butanona para dar 2-butanol por medio de una carbonilrreductasa en un medio acuoso es difícil dado que la mezcla de reacción no es fácil de procesar y 2-butanol es muy soluble en agua. Además, los procedimientos extractivos y destilativos para la separación de 2-butanol y agua están configurados de manera técnicamente costosa.
La regeneración del cofactor NADH o NADPH representa un problema adicional en la reducción enzimática de
2-butanona para dar 2-butanol por medio de una carbonilrreductasa. El método empleado con frecuencia hoy en día de regeneración de NAD(P)H con 2-propanol es en este caso igualmente problemático, dado que éste dificulta además el aislamiento del producto R- o S-2-butanol e igualmente sólo puede separarse completamente de R- o S-2-butanol de manera sumamente costosa.
La inactivación de la mayor parte de enzimas con un contenido de 2-propanol y 2-butanol superior al 20% representa un problema adicional en la reducción enzimática de 2-butanona en medio acuoso en la regeneración de la coenzima simultánea de la NAD(P)H con 2-propanol. Esto significa que la última concentración de 2-butanona que ha de utilizarse debe encontrarse ampliamente por debajo del 10% (p/v), cuando se parte de un exceso de 2-propanol que ha de utilizarse. Estas concentraciones de producto o de sustrato realizables reducidas dificultan a su vez el aislamiento del R- o S-2-butanol de la mezcla de reacción.
El documento WO 93/18138 A ((FORSCHUNGSZENTRUM JUELICH GMBH), 16 de septiembre de 1993) da a conocer un procedimiento para la producción de 2-butanol mediante reducción catalizada enzimáticamente de
2-butanona con una carbonilrreductasa de Candida parapsilosis y una coenzima en un sistema acuoso, de una sola fase. La regeneración de la coenzima tiene lugar mediante el acoplamiento con formiato de sodio/formiato-deshidrogenasa. El documento EP-A-1 323 827 ((SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED), 2 de julio de 2003) da a conocer un procedimiento para la producción de éster del ácido 2-hidroxiciclo-alcanocarboxílico mediante reducción catalizada enzimáticamente de éster del ácido 2-oxociclo-alcanocarboxílico con una carbonilrreductasa y una coenzima en un sistema de dos fases y en presencia de un alcohol secundario con un punto de ebullición no superior a 200ºC.
El procedimiento según la invención para la producción de 2-butanol mediante reducción catalizada enzimáticamente de 2-butanona con una carbonilrreductasa y una coenzima se impone ahora la tarea de solucionar los problemas mencionados anteriormente y se caracteriza porque
(a)
se pone en contacto una fase acuosa, que contiene la carbonilrreductasa y la coenzima, con una fase alcohólica, que no es miscible con la fase acuosa y que contiene 2-butanona, para la reducción de la 2-butanona, con la condición de que el alcohol presente en la fase alcohólica sea un alcohol secundario, que puede regenerar la coenzima y tiene un punto de ebullición, que es superior al del agua, tras lo cual
(b)
se separa el 2-butanol formado.
Por consiguiente, en el procedimiento según la invención se realiza la reacción de 2-butanona para dar 2-butanol por medio de carbonilrreductasa en un sistema de dos fases que está compuesto por una fase acuosa en la que están disueltas la enzima y la coenzima, y una fase orgánica que está formada por el alcohol secundario y 2-butanona.
La regeneración de la coenzima se realiza con un alcohol secundario que no es miscible con agua y simultáneamente presenta un punto de ebullición superior de la manera más marcada posible que el agua. A este respecto han resultado ventajosos 2-pentanol, 2-hexanol, 2-heptanol, 2-octanol y 4-metil-2-pentanol, de los que se prefieren
2-heptanol y 2-octanol.
Como coenzima es muy especialmente adecuada NADH y NADPH. Adicionalmente, el alcohol secundario, no miscible en agua conduce a una estabilización de la carbonilrreductasa en el procedimiento según la invención.
La ventaja del uso de un alcohol secundario no miscible en agua para la regeneración de la coenzima se encuentra en que éste puede utilizarse en exceso superior con respecto al sustrato que va a reducirse 2-butanona. Debido a ello puede conseguirse un grado de conversión superior con concentraciones de 2-butanona asimismo superiores en la mezcla básica. Por tanto, preferiblemente se utiliza el alcohol secundario de la fase alcohólica y la 2-butanona en una razón molar en el intervalo de entre 1:2 y 1:10 (2-butanona:alcohol secundario), prefiriéndose especialmente una razón molar en el intervalo de entre 1:2,5 y 1:5.
Una configuración adicional del procedimiento según la invención consiste en que la 2-butanona se utiliza en una cantidad que es al menos el 5% en volumen, preferiblemente está en el intervalo del 10 - 25% en volumen, con respecto a la mezcla de reacción total.
La carbonilrreductasa se prefiere en una cantidad de al menos 2.000 unidades, pero se utilizan preferiblemente al menos 10.000 unidades de carbonilrreductasa por kg de 2-butanona, ascendiendo el límite superior de manera conveniente a 250.000 unidades de carbonilrreductasa por kg de 2-butanona. A este respecto la unidad de enzima 1 U corresponde a aquella cantidad de enzima que se necesita para hacer reaccionar 1 \mumol de 2-butanona por minuto (min.).
Como carbonilrreductasa o alcoholdeshidrogenasa ha demostrado ser especialmente eficaz aquélla que procede de Candida parapsilosis. Preferiblemente se utiliza una carbonilrreductasa que permite la producción de esencialmente S-2-butanol o R-2-butanol enantioméricamente puro. A este respecto se encontró que la carbonilrreductasa de Candida parapsilosis puede reducir 2-butanona de manera estereoselectiva para dar S-2-butanol, pudiéndose conseguir un exceso enantiomérico superior al 98% del enantiómero deseado dependiendo de las condiciones de procedimiento seleccionadas.
El 2-butanol formado en el procedimiento según la invención se encuentra en la fase del alcohol secundario y junto con éste puede decantarse de la fase acuosa. A continuación puede obtenerse de manera destilativa el 2-butanol de manera sencilla.
En el procedimiento según la invención también podría utilizarse el correspondiente S-alcohol enantioméricamente puro para la regeneración de la coenzima.
El porcentaje de la fase acuosa y orgánica en el volumen total de la mezcla de reacción puede configurarse de manera variable, pudiéndose reducir el porcentaje de la fase acuosa hasta el 3% en volumen, lo que conduce a que se encuentre más del 90% de 2-butanona o R- o S-2-butanol utilizados en la fase formada del alcohol no miscible en agua.
Una ventaja adicional del procedimiento según la invención se encuentra en el procesamiento y el aislamiento sencillos en comparación del R- o S-2-butanol en forma altamente pura. El aislamiento del producto R- o S-2-butanol tiene lugar mediante la separación de la fase orgánica y la destilación de 2-butanona/2-butanol del alcohol secundario no miscible en agua de alto punto de ebullición.
A continuación puede obtenerse por medio de destilación el producto quiral R- o S-2-butanol a partir de la mezcla de 2-butanol/2-butanona en una pureza química > 99% y con un exceso enantiomérico > 98%.
La concentración que ha de utilizarse del sustrato 2-butanona se encuentra en el procedimiento según la invención preferiblemente por encima del 5% en volumen, de manera especialmente preferible en el intervalo de entre el 10% en volumen y el 25% en volumen.
La concentración de la coenzima NAD(P)H con respecto a la fase acuosa asciende a desde 0,01 mM hasta 10 mM, especialmente desde 0,1 mM hasta 1 mM.
A la fase acuosa utilizada en el procedimiento se le añade preferiblemente un tampón, por ejemplo tampón fosfato de potasio, Tris/HCl o trietanolamina con un valor de pH de desde 5 hasta 10, preferiblemente un valor de pH de desde 6 hasta 9.
La carbonilrreductasa puede utilizarse en el procedimiento según la invención o bien de manera completamente purificada o bien de manera parcialmente purificada, en forma de lisados celulares o en forma de células completas. A este respecto las células utilizadas pueden encontrarse nativas o permeabilizadas.
La temperatura asciende por ejemplo a desde aproximadamente 10ºC hasta 60ºC, preferiblemente desde 25ºC hasta 35ºC.
El procedimiento según la invención puede realizarse por ejemplo en un recipiente de reacción cerrado de vidrio o de metal. Para esto se transfieren los componentes individualmente al recipiente de reacción y se agitan bajo una atmósfera de por ejemplo nitrógeno o aire. El tiempo de reacción asciende a desde 1 hora hasta 48 horas, especialmente desde 2 horas hasta 24 horas.
En lugar de la carbonilrreductasa de Candida parapsilosis también pueden utilizarse otras carbonilrreductasas que pueden reducir 2-butanona de manera enantioselectiva para dar S-2-butanol o R-2-butanol.
Con los siguientes ejemplos se describe la invención aún en más detalle.
Ejemplo 1
En este ejemplo se muestra la producción de S-2-butanol a partir de 2-butanona y la dependencia del rendimiento de S-2-butanol dependiendo de la razón de 2-butanona/alcohol secundario (2-heptanol) utilizada. Como carbonilrreductasa se usó aquélla de Candida parapsilosis. La regeneración de la coenzima tuvo lugar con 2-heptanol. En la siguiente tabla 1 se muestran los datos de reacción para tres mezclas básicas con distintas razones de 2-butanona/2-heptanol.
TABLA 1
1
Se realizó la reacción añadiendo en primer lugar el tampón al recipiente de reacción, en el que entonces se disolvieron la NAD y la enzima. A continuación se añadieron el 2-heptanol y la 2-butanona al recipiente de reacción.
Entonces, se incubó la mezcla de reacción mezclando bien a 30ºC. La terminación de la reacción tuvo lugar cuando ya no se observó reacción adicional de la 2-butanona y por consiguiente se consiguió el equilibrio de reacción.
De la tabla 1 puede extraerse que el rendimiento de S-2-butanol aumenta considerablemente con la concentración creciente de 2-heptanol.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
Con este ejemplo se muestra, por medio de tres mezclas básicas, que puede reducirse la fase acuosa sin que se modifique esencialmente el rendimiento.
TABLA 2
2
Ejemplo 3
Con este ejemplo se muestra que la regeneración de la coenzima puede realizarse con diferentes alcoholes secundarios. Los resultados de las tres mezclas básicas se exponen en la siguiente tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 3
3 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4
Con este ejemplo se muestra la producción preparativa de S-2-butanol a escala industrial.
Para la producción preparativa de S-2-butanol se añadieron 4,96 l de tampón (TEA 100 mM, pH = 7,0) en un reactor agitador atemperado hasta 30ºC. A continuación se disolvieron 4,96 g de NAD en el tampón y se añadieron 300.000 unidades de la carbonilrreductasa de Candida parapsilosis al tampón. Se cubrió la mezcla de reacción con 76,11 l (60,9 kg) de 2-heptanol y a continuación se añadieron 12,5 l (10 kg) del sustrato 2-butanona.
A continuación se activó la agitación y se incubó la mezcla de reacción mezclando bien durante 12 h. Tras 12 h reaccionó la 2-butanona hasta un 68% para dar S-2-butanol con un exceso enantiomérico del 98,4%.
Tras el término de la reacción tuvo lugar la separación y el secado de la fase de heptanol que contenía 2-butanona/S-2-butanol. Se obtuvo la mezcla de 2-butanona/S-2-butanol en primer lugar por medio de destilación de la fase de heptanol (punto de ebullición aproximadamente 158-161ºC), antes de que tuviera lugar la separación de 2-butanona (punto de ebullición 80ºC) y S-2-butanol (punto de ebullición = 97-100ºC) en una segunda destilación.
De esta manera pudo obtenerse S-2-butanol en una pureza química > 99%.

Claims (10)

1. Procedimiento para la producción de 2-butanol mediante reducción catalizada enzimáticamente de 2-butanona con una carbonilrreductasa y una coenzima,
caracterizado porque
(a)
se pone en contacto una fase acuosa, que contiene la carbonilrreductasa y la coenzima, con una fase alcohólica, que no es miscible con la fase acuosa y que contiene 2-butanona, para la reducción de la 2-butanona, con la condición de que el alcohol presente en la fase alcohólica sea un alcohol secundario, que puede regenerar la coenzima y tiene un punto de ebullición que es superior al del agua, tras lo cual
(b)
se separa el 2-butanol formado.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque el alcohol de la fase alcohólica es 2-pentanol, 2-hexanol, 2-heptanol, 2-octanol o 4-metil-2-pentanol.
3. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque el alcohol de la fase alcohólica es 2-heptanol o 2-octanol.
4. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el alcohol secundario de la fase alcohólica y la 2-butanona se utilizan en una razón molar en el intervalo de entre 1:2 y 1:10 (2-butanona:alcohol secundario).
5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque la razón molar se encuentra en el intervalo de entre 1:2,5 y 1:5.
6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la 2-butanona se utiliza en una cantidad que es al menos el 5% en volumen, preferiblemente está en el intervalo del 10 - 25% en volumen, con respecto a la mezcla de reacción total.
7. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se utilizan al menos 2.000 unidades, pero preferiblemente al menos 10.000 unidades de carbonilrreductasa por kg de 2-butanona.
8. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque se utiliza una carbonilrreductasa que puede obtenerse de Candida parapsilosis.
9. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la separación del 2-butanol formado tiene lugar mediante destilación.
10. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque se utiliza una carbonilrreductasa que permite la producción de esencialmente S-2-butanol o R-2-butanol enantioméricamente puro.
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