ES2319407T3 - Procedimiento de obtencion de un insaponificable de aguacate rico en lipidos furanicos. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos, caracterizado porque comprende las siguientes etapas sucesivas: (1) una etapa de deshidratación controlada de los aguacates frescos o que han sufrido unas trasformaciones previas, realizada a una temperatura comprendida entre -50ºC y 75ºC, (2) una etapa de extracción del aceite de los frutos deshidratados, (3) una etapa, alternativamente, - a. de tratamiento térmico del aceite extraído a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, y después una etapa de concentración del aceite en su fracción insaponificable o bien, - b. de concentración del aceite en su fracción insaponificable, y después un tratamiento térmico a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, (4) seguida de una etapa de saponificación y de extracción del insaponificable.
Description
Procedimiento de obtención de un insaponificable
de aguacate rico en lípidos furánicos.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en
lípidos furánicos.
El aguacate comprende de manera conocida unos
lípidos particulares de tipo furánico, cuyo componente principal es
un furano linoleico:
Así, mediante la expresión "lípidos furánicos
de aguacate" se entiende según la invención los componentes que
responden a la fórmula:
en la que R es una cadena lineal
hidrocarbonada en C_{11}-C_{19}, preferentemente
C_{13}-C_{17} saturada o que comprende una o
varias insaturaciones etilénicas o acetilénicas. Estos lípidos
furánicos han sido descritos en particular en Farines, M. et
al., 1995, J. of Am. Oil Chem. Soc.
72,473.
El insaponificable es la fracción de un cuerpo
graso que, después de una acción prolongada de una base alcalina,
sigue siendo insoluble en agua y se puede extraer mediante un
disolvente orgánico. Cinco grandes grupos de sustancias están
presentes en la mayoría de los insaponificables de aceites
vegetales: hidrocarburos saturados o insaturados, alcoholes
alifáticos o terpénicos, esteroles, tocoferoles, pigmentos
carotenoides y xantófilos.
La patente FR 91 08301 describe un procedimiento
de obtención de un insaponificable de aguacate a partir de un
aceite de aguacate enriquecido en una de sus fracciones, denominada
H, que corresponde de hecho a estos mismos lípidos furánicos. La
preparación de dicho insaponificable rico en lípidos furánicos, cuyo
contenido puede estar comprendido entre 30 y 60%, está
esencialmente condicionado a un calentamiento controlado de los
frutos frescos, previamente cortados en finas láminas, a una
temperatura comprendida entre 80 y 120ºC, y durante un tiempo
preferentemente seleccionado de entre 24 a 48 horas. En este
procedimiento, el tratamiento térmico puede estar precedido por la
deshidratación del fruto, pero de manera preferida, se realiza de
manera concomitante al secado del fruto. Este tratamiento térmico
permite después de la extracción, obtener un aceite de aguacate
rico en lípidos furánicos. Por último, a partir de estas células, la
obtención de la fracción insaponificable se efectúa según un
procedimiento habitual de saponificación, completado por una etapa
de extracción líquido-líquido.
Este procedimiento adolece del primer
inconveniente de tener que calentar a una temperatura relativamente
elevada, por lo menos igual a 80ºC, durante unos tiempos bastante
largos, 1 a 2 días, unas láminas de frutos ricos en lípidos
fácilmente oxidables en estas condiciones. Además, este tipo de
tratamiento térmico conlleva en las materias vegetales alimenticias
unas reacciones secundarias de degradación bien conocidas por el
experto en la materia, tales como las reacciones de Maillard,
origen del ennegrecimiento no deseado de los productos, y de la
aparición de sabores y de aromas frecuentemente desagradables.
Por otro lado, este tipo de tratamiento térmico,
efectuado bajo aire, sin ninguna clarificación inerte previa, puede
acompañarse de modificaciones químicas importantes, en particular en
presencia de sustratos termosensibles tales como los lípidos (por
ejemplo, los ácidos grasos insaturados) y su fracción
insaponificable (por ejemplo vitamina E). Así, los procesos
térmicos favorecerán la termo-oxidación de los
sustratos, las reacciones radicalarias responsables de la aparición
de peróxidos, pero también de reacciones de condensación intra o
intermoleculares, origen de la formación de productos pesados.
De hecho, la conjunción de estos procesos
secundarios no controlados, puede conducir a una alteración mayor
de los caracteres organolépticos de los productos tratados y a una
profunda modificación de sus propiedades
físico-químicas. Por último, este tipo de
procedimiento puede ser el origen de una disminución drástica del
rendimiento en producto diana, en este caso, los lípidos furánicos,
y perjudicar así la rentabilidad global del procedimiento.
Teniendo en cuenta interés terapéutico del
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos por su acción
beneficiosa y curativa sobre el tejido conjuntivo, en particular en
las patologías inflamatorias tales como la artrosis, las
parodontitis y la esclerodermia, y su coste elevado en general,
existe por lo tanto un gran interés para preparar con el mejor
rendimiento posible, unas fracciones insaponificables de aceite de
aguacate, ricas en lípidos furánicos y muy empobrecidas en
compuestos de oxidación y de condensación.
Así, el solicitante ha puesto a punto un
procedimiento que permite obtener con un rendimiento elevado, un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos, es decir, de
un contenido comprendido entre 50 y 80%, que presenta bajos
contenidos de productos pesados y de peróxidos.
Este procedimiento comprende las etapas
sucesivas siguientes:
- (1)
- una etapa de deshidratación controlada de los aguacates frescos o que han sufrido unas trasformaciones previas, realizada a una temperatura comprendida entre -50ºC y 75ºC,
- (2)
- una etapa de extracción del aceite de los frutos deshidratados,
- (3)
- una etapa, alternativamente,
- -
- a. de tratamiento térmico del aceite extraído a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, eventualmente bajo atmósfera inerte, y después una etapa de concentración del aceite en su fracción insaponificable o bien,
- -
- b. de concentración del aceite en su fracción insaponificable, y después un tratamiento térmico a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, eventualmente bajo atmósfera inerte, seguida de
- (4)
- una etapa de saponificación y de extracción del insaponificable.
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Mediante la expresión "aguacate que ha sufrido
unas transformaciones previas" se entienden los
co-productos que proceden de los procedimientos de
extracción de los aceites de aguacate fresco, en particular los que
proceden de los procedimientos denominados de centrifugación. Así,
se pueden citar en particular, a título de "aguacate que ha
sufrido unas transformaciones previas", i) las leches de
aguacates obtenidas mediante prensado de las pulpas, o también ii)
los productos de deburbado de las pulpas parcialmente desaceitadas
mediante centrifugación, sub-productos generalmente
presentes a la salida de los coladores centrífugos, o también los
residuos de centrifugadoras producidos durante la separación.
También se puede citar otras fuentes de aguacate, que entran en el
término "aguacate que ha sufrido unas transformaciones
previas": así, las tortas de aguacate,
co-producidas durante el prensado en frío de los
frutos (frescos o secados) o la extracción
líquido-sólido del aceite de aguacate de frutos
frescos o secados, con la ayuda de un disolvente orgánico, pueden
constituir asimismo, una materia prima alternativa que se puede
utilizar en el marco de la presente invención. Por último, aunque
pobres en aceites, los huesos de aguacate pueden constituir
potencialmente una fuente de lípidos y ser usados en el marco de la
presente invención.
Por el término "deshidratación", efectuado
en la etapa (1) del procedimiento, se entiende más generalmente el
conjunto de las técnicas conocidas por el experto en la materia y
que permiten extraer el agua de un compuesto. Entre estas técnicas
se pueden citar el secado bajo corriente de aire caliente o bajo
atmósfera controlada (por ejemplo nitrógeno), a presión atmosférica
o al vacío, en capa gruesa o en capa delgada, pero también el
secado mediante micro-ondas, el secado por
pulverización, la liofilización y la deshidratación osmótica en
disolución (osmosis directa) o en fase sólida (por ejemplo, secado
en sacos osmóticos). En el marco del presente procedimiento, por
razones de facilidad de realización industrial y por razones de
coste, se prefiere el secado en secaderos ventilados, en capa
delgada y bajo corriente de aire caliente, a una temperatura
comprendida entre 70 y 75ºC durante 8 a 36 horas.
La etapa (2) de extracción se puede realizar
mediante cualquier medio conocido por el experto en la materia,
preferentemente mediante un simple prensado en frío o gracias a un
disolvente a baja temperatura.
Según el procedimiento de la invención, la etapa
de tratamiento térmico realizada en la etapa (3) a. o b. se puede
realizar en presencia o no de un catalizador ácido. Mediante la
expresión "catalizadores ácidos" en el sentido amplio, se
entiende los catalizadores minerales y orgánicos denominados
homogéneos tales como los ácidos clorhídrico, sulfúrico, acético o
paratoluensulfónico, pero también, y preferentemente, los
catalizadores sólidos heterogéneos tales como la sílice, la
alúmina, las sílices-alúminas, las zirconas, las
zeolitas; las resinas ácidas. Se elegirán en particular las
alúminas ácidas de grandes superficies específicas, es decir por lo
menos iguales a 200 m^{2}/g. Para la realización del procedimiento
de la invención se prefieren los catalizadores de tipo alúminas
ácidas.
Ventajosamente, se efectúa este tratamiento
térmico bajo una corriente continua de nitrógeno. Preferentemente,
la temperatura de tratamiento térmico está comprendida entre 80 y
130ºC.
La etapa de concentración de la etapa
(3)a. o (3)b. puede ser una cristalización en frío o
una destilación molecular.
La destilación molecular se puede realizar a una
temperatura comprendida entre 180 y 260ºC manteniendo una presión
comprendida entre 10^{-3} y 10^{-2} mmHg.
Esta etapa de destilación molecular del
insaponificable se realiza preferentemente usando un dispositivo
seleccionado de entre los destiladores moleculares de tipo
centrífugo y los dispositivos moleculares de tipo de película
raspada. Los destiladores moleculares de tipo centrífugo son
conocidos por el experto en la materia. Por ejemplo, la solicitud
EP 493 144 describe un destilador molecular de este tipo. De manera
general, el producto a destilar se extiende en capa delgada sobre
la superficie calentada (superficie caliente) de un rotor cónico que
gira a gran velocidad. El recinto de destilación se pone bajo
vacío. En estas condiciones, existe una evaporación y no una
ebullición, desde la superficie caliente, de los constituyentes del
insaponificable, siendo la ventaja que el aceite y el
insaponificable (siendo estos productos calificados de frágiles) no
se degradan durante la evaporación. Los destiladores moleculares de
tipo de película raspada, conocidos asimismo por el experto en la
materia, comprenden una cámara de destilación provista de un
raspador giratorio, que permite la extensión en continuo sobre la
superficie de evaporación (superficie caliente) del producto a
destilar. Los vapores de producto se condensan por medio de un dedo
refrigerado, dispuesto en el centro de la cámara de destilación.
Los sistemas periféricos de alimentación y de vacío son muy
parecidos a los de un destilador centrífugo (bombas de
alimentación, bombas al vacío de paleta y de difusión de aceite,
etc.). La recuperación de los residuos y de los destilados en unos
recipientes de vidrio, se realiza mediante flujo gravitacional.
La etapa (4) de saponificación del aceite o del
extracto aceitoso se puede llevar a cabo en presencia de potasa o
de sosa en medio alcohólico, preferentemente etanólico, seguida de
una o más extracciones. La extracción mediante un disolvente
orgánico apropiado (extracción líquido-líquido) con
vistas a separar los jabones de ácidos grasos y los compuestos
insaponificables, está particularmente adaptada. El disolvente
orgánico apropiado se puede seleccionar, por ejemplo, de entre el
grupo constituido por los alcanos, los alcanos halogenados, los
disolventes aromáticos, los éteres tales como el éter
metilterciobutilo (MTBE) y éter etílico, o cualquier otro
disolvente apropiado no miscible con la disolución
hidro-alcohólica. Preferentemente, se elegirá un
alcano halogenado, en particular el
1,2-dicloroetano.
La disolución de extracción obtenida se
centrifuga preferentemente a continuación, se filtra y después se
lava con agua para eliminar las trazas residuales de alcalinidad.
Por último, el disolvente de extracción se evapora cuidadosamente
para recuperar el insaponificable. Evidentemente, se pueden prever
asimismo unas operaciones suplementarias conocidas por el experto
en la materia, tal como una etapa de desodorización.
Los siguientes ejemplos ilustran la
invención.
A partir de un mismo lote de aguacates frescos,
de un peso neto de 1.000 kg, de la variedad Fuerte y de origen
sudafricano, se constituyen 6 sub-lotes de 50 kg
cada uno.
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Ejemplo
1
(no según la
invención)
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de
espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la
ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una
estufa termo-regulada de corriente de aire
caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a
5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se
fija a 85ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los
frutos se trituran y después se someten a una presión en frío. Esta
operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio.
El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se
almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila a continuación en
un destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4,
a una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de
mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de
9,2%.
En un reactor de vidrio, equipado con una
agitación mecánica y provisto de un refrigerante, el destilado
obtenido se saponifica durante 4 horas, a reflujo, en presencia de
175 g de potasio al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción,
la mezcla se enfría hasta 30ºC, y después se diluye mediante la
adición de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica
(SHA) obtenida se extrae entonces con ampolla de decantación
mediante el 1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se
secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable
disuelta se recupera por último después de la evaporación del
disolvente y del secado a vacío. Esta etapa se efectúa en un
evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio,
durante 2 horas. Se recuperan así 126 g de fracción insaponificable
de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser
analizada.
El análisis físico-químico y
cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes
resultados:
- índice de peróxido: 87,2 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 12,3 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,3%
- contenido de lípidos furánicos: 49,2%
- contenido de alcoholes grasos: 14,7
- compuestos pesados: 22,3%
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Ejemplo
2
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de
espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la
ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una
estufa termo-regulada de corriente de aire
caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a
5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se
fija a 70ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los
frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta
operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio.
El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se
almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
Este aceite se calienta después a 85ºC, durante
48 horas, bajo una corriente continua de nitrógeno, en un reactor
de vidrio equipado con una agitación mecánica.
El aceite obtenido se destila a continuación en
un destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4,
a una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de
mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de
9,4%.
En un reactor de vidrio, equipado con una
agitación mecánica y provisto de un refrigerante, se saponifican
durante 4 horas 350 g de este destilado, a reflujo, en presencia de
175 g de potasa al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción,
la mezcla se enfría hasta 3ºC, y después se diluye mediante la
adición de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica
(SHA) obtenida se extrae con una ampolla de decantación mediante el
1,2-dicloroetano. Las fases orgánicas se reúnen
entonces y se secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción
insaponificable disuelta se recupera por último después de la
evaporación del disolvente y del secado bajo vacío. Esta etapa se
efectúa en un evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de
mercurio, durante 2 horas. Se recuperan así 141 g de fracción
insaponificable de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno
para ser analizada.
El análisis físico-químico y
cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes
resultados:
- índice de peróxido: 23,2 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 11,3 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,2%
- contenido de lípidos furánicos: 57,6%
- contenido de alcoholes grasos: 13,7
- compuestos pesados: 14,3%
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de
espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la
ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una
estufa termo-regulada de corriente de aire
caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a
5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se
fija a 70ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los
frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta
operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio.
El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se
almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila después en un
destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4, a
una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de
mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de
9,9%.
Este destilado se calienta después a 85ºC
durante 48 horas bajo corriente continua de nitrógeno, en un reactor
de vidrio equipado con una agitación mecánica.
\newpage
En un reactor de vidrio, equipado con una
agitación mecánica y provisto de un refrigerante, se saponifica
durante 4 horas el aceite obtenido, a reflujo, en presencia de 175 g
de potasa al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción, la
mezcla se enfría hasta 30ºC, y después se diluye mediante la adición
de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica (SHA)
obtenida se extrae entonces con una ampolla de decantación mediante
el 1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se
secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable
disuelta se recupera por último después de la evaporación del
disolvente y del secado al vacío. Esta etapa se efectúa en un
evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio,
durante 2 horas. Se recuperan así 163 g de fracción insaponificable
de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser
analizada.
El análisis físico-químico y
cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes
resultados:
- índice de peróxido: 26,3 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 10,7 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,3%
- contenido de lípidos furánicos: 62,2%
- contenido de alcoholes grasos: 14,1
- compuestos pesados: 13,2%
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- -
- El procedimiento habitual de calentamiento intenso del fruto (ejemplo 1) conduce a un producto altamente oxidado (Ip=87,2 meq O_{2}/kg) y presenta un contenido notable en compuestos pesados (22,3%), compuestos que proceden de los procesos químicos de condensación, activados por la temperatura y la duración elevada del proceso.
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- -
- El procedimiento de calentamiento intenso del aceite, efectuado bajo atmósfera inerte, permite una ganancia notable de rendimiento (+12% con relación al procedimiento de referencia del calentamiento del fruto). Conduce asimismo a un producto menos oxidado (índice de peróxido <30), menos cargado en compuestos pesados (aproximadamente 14% contra 22% anteriormente) e inversamente más rico en lípidos furánicos (57% contra 49%).
- -
- El procedimiento de calentamiento del destilado ofrece un mejor rendimiento (+29%) y un alto contenido en lípidos furánicos en el insaponificable final (62%). Por consiguiente, el rendimiento global en lípidos furánicos ha aumentado por lo tanto en gran medida.
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Ejemplo
4
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de
espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la
ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una
estufa termo-regulada de corriente de aire
caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a
5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se
fija a 70ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los
frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta
operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio.
El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se
almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila después en un
destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4, a
una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de
mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de
9,9%.
Este destilado se calienta después a 85ºC,
durante 2 horas, en presencia de 5% de alúmina ácida (catalizador),
bajo una corriente continua de nitrógeno, y en un reactor de vidrio
equipado con una agitación mecánica.
En un reactor de vidrio, equipado con una
agitación mecánica y provisto de un refrigerante, el destilado
tratado térmicamente se filtra y se saponifica durante 4 horas, a
reflujo, en presencia de 175 g de potasa al 50% y 875 g de etanol.
Al final de la reacción, la mezcla se enfría hasta 30ºC, y después
se diluye mediante adición de agua desmineralizada. La disolución
hidroalcohólica (SHA) obtenida se extrae entonces con una ampolla de
decantación mediante el 1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se
secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable
disuelta se recupera por último después de la evaporación del
disolvente y del secado al vacío. Esta etapa se efectúa en un
evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio,
durante 2 horas. Se recuperan así 126 g de fracción insaponificable
de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser
analizada.
El análisis físico-químico y
cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes
resultados:
- índice de peróxido: 23,3 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 11,3 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,2%
- contenido de lípidos furánicos: 71,5%
- contenido de alcoholes grasos: 13,9
- compuestos pesados: 5,2%
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de
espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la
ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una
estufa termo-regulada de corriente de aire
caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a
5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se
fija a 70ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los
frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta
operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio.
El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se
almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila después en un
destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4, a
una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de
mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de
9,9%.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Este destilado se calienta a continuación a
85ºC, durante 2 horas, bajo una corriente continua de nitrógeno, en
un reactor de vidrio equipado con una agitación mecánica.
En un reactor de vidrio, equipado con una
agitación mecánica y provisto de un refrigerante, el destilado
tratado térmicamente se filtra y se saponifica durante 4 horas, a
reflujo, en presencia de 175 g de potasa al 50% y 875 g de etanol.
Al final de la reacción, la mezcla se enfría hasta 30ºC, y después
se diluye mediante la adición de agua desmineralizada. La
disolución hidroalcohólica (SHA) obtenida se extrae entonces con una
ampolla de decantación mediante el
1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se
secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable
disuelta se recupera por último después de la evaporación del
disolvente y del secado al vacío. Esta etapa se efectúa en un
evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio,
durante 2 horas. Se recuperan así 17 g de fracción insaponificable
de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser
analizada.
El análisis físico-químico y
cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes
resultados:
- índice de peróxido: 21,2 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 10,1 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,1%
- contenido de lípidos furánicos: 70,1%
- contenido de alcoholes grasos: 14,2
- compuestos pesados: 3,2%
La adición de un catalizador de alúmina aumenta
drásticamente la velocidad de la transformación, puesto que a las 2
horas de tratamiento se obtienen 126 g de insaponificable contra
apenas 17 g en ausencia de alúmina.
Contra-ejemplo
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de
espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la
ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una
estufa termo-regulada de corriente de aire
caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a
5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se
fija a 65ºC, y su duración es de 72 horas. Una vez secados, los
frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta
operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio.
El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se
almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila a continuación en
un destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4,
a una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de
mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de
9,1%.
En un reactor de vidrio, equipado con una
agitación mecánica y provisto de un refrigerante, el destilado
obtenido se saponifica durante 4 horas, a reflujo, en presencia de
175 g de potasa al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción,
la mezcla se enfría hasta 30ºC, y después se diluye mediante la
adición de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica
(SHA) obtenida se extrae entonces con una ampolla de decantación
mediante el 1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se
secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable
disuelta se recupera por último después de la evaporación del
disolvente y bajo vacío y a baja temperatura. Esta etapa se efectúa
en un evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de
mercurio, durante 2 horas. Se recuperan así 105 g de fracción
insaponificable de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno
para ser analizada.
El análisis físico-químico y
cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes
resultados:
- índice de peróxido: 5,1 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 11,3 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,4%
- contenido de lípidos furánicos: 5,2%
- contenido de alcoholes grasos: 13,7
- compuestos pesados: 31,2%
En ausencia de una etapa de calentamiento
intenso del fruto o del aceite que resultaría de frutos no
calentados, el contenido en lípidos furánicos de la fracción
insaponificable de aguacate obtenida es extremadamente bajo (muy
inferior a 10%).
Claims (14)
1. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos,
caracterizado porque comprende las siguientes etapas
sucesivas:
- (1)
- una etapa de deshidratación controlada de los aguacates frescos o que han sufrido unas trasformaciones previas, realizada a una temperatura comprendida entre -50ºC y 75ºC,
- (2)
- una etapa de extracción del aceite de los frutos deshidratados,
- (3)
- una etapa, alternativamente,
- -
\;
a. - de tratamiento térmico del aceite extraído a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, y después una etapa de concentración del aceite en su fracción insaponificable o bien,
- -
\;
b. - de concentración del aceite en su fracción insaponificable, y después un tratamiento térmico a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC,
- (4)
- seguida de una etapa de saponificación y de extracción del insaponificable.
2. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la
reivindicación 1, caracterizado porque el tratamiento
térmico durante la etapa (3)a. o (3)b. se efectúa en
presencia de un catalizador.
3. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la
reivindicación 2, caracterizado porque el catalizador es un
catalizador ácido de tipo catalizadores minerales u orgánicos
homogéneos seleccionados de entre el grupo constituido por los
ácidos clorhídrico, sulfúrico, acético o paratoluensulfónico, o
bien un catalizador sólido heterogéneo seleccionado de entre el
grupo constituido por la sílice, la alúmina, las
sílices-alúminas, las zirconas, las zeolitas y las
resinas ácidas.
4. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la
reivindicación 3, caracterizado porque el catalizador es de
tipo alúmina ácida, de superficie específica por lo menos igual
a
200 m^{2}/g.
200 m^{2}/g.
5. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado
porque la deshidratación de la etapa (1) se selecciona de entre el
grupo constituido por el secado bajo corriente de aire caliente o
bajo atmósfera controlada, el secado a presión atmosférica o bajo
vacío, en capa gruesa o en capa delgada, el secado por
micro-ondas, el secado por pulverización, la
liofilización y la deshidratación osmótica en disolución o en fase
sólida.
6. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la
reivindicación 5, caracterizado porque la deshidratación de
la etapa (1) consiste en un secado en secaderos ventilados, en capa
delgada y bajo corriente de aire caliente, a una temperatura
comprendida entre 70 y 75ºC, durante 8 a 36 horas.
7. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado
porque la extracción de la etapa (2) se efectúa mediante un simple
prensado en frío o gracias a un disolvente a baja temperatura.
8. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado
porque la etapa de concentración de la etapa (3)a. o
(3)b. es una cristalización en frío o una destilación
molecular.
9. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate según la reivindicación 8,
caracterizado porque la etapa de concentración es una
destilación molecular que se realiza a una temperatura comprendida
entre 180 y 260ºC, manteniendo una presión comprendida entre
10^{-3} y 10^{-2} mmHg.
10. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque la destilación
molecular se lleva a cabo en un dispositivo seleccionado de entre
los destiladores moleculares de tipo centrífugo y los dispositivos
moleculares de tipo de película raspada.
11. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado
porque la etapa (4) de saponificación del aceite o del extracto
aceitoso se lleva a cabo en presencia de potasa o de sosa en medio
alcohólico seguida de una o más extracciones.
12. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la
reivindicación 11, caracterizado porque la extracción se
realiza mediante la extracción líquido-líquido con
un disolvente orgánico seleccionado de entre el grupo constituido
por los alcanos, los alcanos halógenos, los disolventes aromáticos
y los éteres.
13. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la
reivindicación 12, caracterizado porque el disolvente
orgánico para la extracción es el
1,2-dicloroetano.
14. Procedimiento de obtención de un
insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado
porque está seguido de una etapa de desodorización.
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| US9089576B2 (en) | 2004-04-30 | 2015-07-28 | Laboratoires Expanscience | Medicament comprising a peptide extract of avocado, which is intended for the treatment and prevention of illnesses that are linked to an immune system deficiency or oxidative stress or skin ageing or dry skin |
| FR2870742B1 (fr) | 2004-05-28 | 2008-03-14 | Expanscience Laboratoires Sa | Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement du diabete, de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la cellulite et de la surcharge ponderale |
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| US7776284B2 (en) * | 2006-04-19 | 2010-08-17 | Kusatsu Electric Co., Ltd. | Apparatus of catalyst-circulation type for decomposing waste plastics and organics, and system thereof |
| EP2055195A1 (fr) * | 2007-10-29 | 2009-05-06 | Corman S.A. | Procédé de reduction de la teneur en acides gras saturés de la matiere grasse du lait , produits obtenus et applications de ceux-ci. |
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| US11807614B1 (en) | 2020-12-24 | 2023-11-07 | Triad National Security, Llc | Method for making substituted furan compound embodiments and derivatives thereof |
| CN113046170B (zh) * | 2021-03-26 | 2022-03-11 | 大连奥川生物科技有限公司 | 富含呋喃类脂不皂化物的鳄梨油制备方法和应用 |
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Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2669239B1 (fr) | 1990-11-21 | 1993-06-18 | Electricite De France | Appareil de distillation moleculaire a chauffage par induction. |
| FR2678614A1 (fr) * | 1991-07-03 | 1993-01-08 | Pharmascience Lab | Compose presentant une activite en tant qu'inhibiteur de la collagenase et medicament le contenant. |
| FR2678632B1 (fr) * | 1991-07-03 | 1994-09-02 | Pharmascience Lab | Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h. |
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