ES2319407T3 - Procedimiento de obtencion de un insaponificable de aguacate rico en lipidos furanicos. - Google Patents

Procedimiento de obtencion de un insaponificable de aguacate rico en lipidos furanicos. Download PDF

Info

Publication number
ES2319407T3
ES2319407T3 ES03755645T ES03755645T ES2319407T3 ES 2319407 T3 ES2319407 T3 ES 2319407T3 ES 03755645 T ES03755645 T ES 03755645T ES 03755645 T ES03755645 T ES 03755645T ES 2319407 T3 ES2319407 T3 ES 2319407T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
unsaponifiable
obtaining
procedure
fury
stage
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03755645T
Other languages
English (en)
Inventor
Antoine Piccirilli
Jacques Legrand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Laboratoires Expanscience SA
Original Assignee
Laboratoires Expanscience SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Laboratoires Expanscience SA filed Critical Laboratoires Expanscience SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2319407T3 publication Critical patent/ES2319407T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/06Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/54Lauraceae (Laurel family), e.g. cinnamon or sassafras
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/02Pretreatment
    • C11B1/04Pretreatment of vegetable raw material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12Refining fats or fatty oils by distillation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos, caracterizado porque comprende las siguientes etapas sucesivas: (1) una etapa de deshidratación controlada de los aguacates frescos o que han sufrido unas trasformaciones previas, realizada a una temperatura comprendida entre -50ºC y 75ºC, (2) una etapa de extracción del aceite de los frutos deshidratados, (3) una etapa, alternativamente, - a. de tratamiento térmico del aceite extraído a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, y después una etapa de concentración del aceite en su fracción insaponificable o bien, - b. de concentración del aceite en su fracción insaponificable, y después un tratamiento térmico a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, (4) seguida de una etapa de saponificación y de extracción del insaponificable.

Description

Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos.
La presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos.
El aguacate comprende de manera conocida unos lípidos particulares de tipo furánico, cuyo componente principal es un furano linoleico:
1
Así, mediante la expresión "lípidos furánicos de aguacate" se entiende según la invención los componentes que responden a la fórmula:
2
en la que R es una cadena lineal hidrocarbonada en C_{11}-C_{19}, preferentemente C_{13}-C_{17} saturada o que comprende una o varias insaturaciones etilénicas o acetilénicas. Estos lípidos furánicos han sido descritos en particular en Farines, M. et al., 1995, J. of Am. Oil Chem. Soc. 72,473.
El insaponificable es la fracción de un cuerpo graso que, después de una acción prolongada de una base alcalina, sigue siendo insoluble en agua y se puede extraer mediante un disolvente orgánico. Cinco grandes grupos de sustancias están presentes en la mayoría de los insaponificables de aceites vegetales: hidrocarburos saturados o insaturados, alcoholes alifáticos o terpénicos, esteroles, tocoferoles, pigmentos carotenoides y xantófilos.
La patente FR 91 08301 describe un procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate a partir de un aceite de aguacate enriquecido en una de sus fracciones, denominada H, que corresponde de hecho a estos mismos lípidos furánicos. La preparación de dicho insaponificable rico en lípidos furánicos, cuyo contenido puede estar comprendido entre 30 y 60%, está esencialmente condicionado a un calentamiento controlado de los frutos frescos, previamente cortados en finas láminas, a una temperatura comprendida entre 80 y 120ºC, y durante un tiempo preferentemente seleccionado de entre 24 a 48 horas. En este procedimiento, el tratamiento térmico puede estar precedido por la deshidratación del fruto, pero de manera preferida, se realiza de manera concomitante al secado del fruto. Este tratamiento térmico permite después de la extracción, obtener un aceite de aguacate rico en lípidos furánicos. Por último, a partir de estas células, la obtención de la fracción insaponificable se efectúa según un procedimiento habitual de saponificación, completado por una etapa de extracción líquido-líquido.
Este procedimiento adolece del primer inconveniente de tener que calentar a una temperatura relativamente elevada, por lo menos igual a 80ºC, durante unos tiempos bastante largos, 1 a 2 días, unas láminas de frutos ricos en lípidos fácilmente oxidables en estas condiciones. Además, este tipo de tratamiento térmico conlleva en las materias vegetales alimenticias unas reacciones secundarias de degradación bien conocidas por el experto en la materia, tales como las reacciones de Maillard, origen del ennegrecimiento no deseado de los productos, y de la aparición de sabores y de aromas frecuentemente desagradables.
Por otro lado, este tipo de tratamiento térmico, efectuado bajo aire, sin ninguna clarificación inerte previa, puede acompañarse de modificaciones químicas importantes, en particular en presencia de sustratos termosensibles tales como los lípidos (por ejemplo, los ácidos grasos insaturados) y su fracción insaponificable (por ejemplo vitamina E). Así, los procesos térmicos favorecerán la termo-oxidación de los sustratos, las reacciones radicalarias responsables de la aparición de peróxidos, pero también de reacciones de condensación intra o intermoleculares, origen de la formación de productos pesados.
De hecho, la conjunción de estos procesos secundarios no controlados, puede conducir a una alteración mayor de los caracteres organolépticos de los productos tratados y a una profunda modificación de sus propiedades físico-químicas. Por último, este tipo de procedimiento puede ser el origen de una disminución drástica del rendimiento en producto diana, en este caso, los lípidos furánicos, y perjudicar así la rentabilidad global del procedimiento.
Teniendo en cuenta interés terapéutico del insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos por su acción beneficiosa y curativa sobre el tejido conjuntivo, en particular en las patologías inflamatorias tales como la artrosis, las parodontitis y la esclerodermia, y su coste elevado en general, existe por lo tanto un gran interés para preparar con el mejor rendimiento posible, unas fracciones insaponificables de aceite de aguacate, ricas en lípidos furánicos y muy empobrecidas en compuestos de oxidación y de condensación.
Así, el solicitante ha puesto a punto un procedimiento que permite obtener con un rendimiento elevado, un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos, es decir, de un contenido comprendido entre 50 y 80%, que presenta bajos contenidos de productos pesados y de peróxidos.
Este procedimiento comprende las etapas sucesivas siguientes:
(1)
una etapa de deshidratación controlada de los aguacates frescos o que han sufrido unas trasformaciones previas, realizada a una temperatura comprendida entre -50ºC y 75ºC,
(2)
una etapa de extracción del aceite de los frutos deshidratados,
(3)
una etapa, alternativamente,
-
a. de tratamiento térmico del aceite extraído a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, eventualmente bajo atmósfera inerte, y después una etapa de concentración del aceite en su fracción insaponificable o bien,
-
b. de concentración del aceite en su fracción insaponificable, y después un tratamiento térmico a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, eventualmente bajo atmósfera inerte, seguida de
(4)
una etapa de saponificación y de extracción del insaponificable.
\vskip1.000000\baselineskip
Mediante la expresión "aguacate que ha sufrido unas transformaciones previas" se entienden los co-productos que proceden de los procedimientos de extracción de los aceites de aguacate fresco, en particular los que proceden de los procedimientos denominados de centrifugación. Así, se pueden citar en particular, a título de "aguacate que ha sufrido unas transformaciones previas", i) las leches de aguacates obtenidas mediante prensado de las pulpas, o también ii) los productos de deburbado de las pulpas parcialmente desaceitadas mediante centrifugación, sub-productos generalmente presentes a la salida de los coladores centrífugos, o también los residuos de centrifugadoras producidos durante la separación. También se puede citar otras fuentes de aguacate, que entran en el término "aguacate que ha sufrido unas transformaciones previas": así, las tortas de aguacate, co-producidas durante el prensado en frío de los frutos (frescos o secados) o la extracción líquido-sólido del aceite de aguacate de frutos frescos o secados, con la ayuda de un disolvente orgánico, pueden constituir asimismo, una materia prima alternativa que se puede utilizar en el marco de la presente invención. Por último, aunque pobres en aceites, los huesos de aguacate pueden constituir potencialmente una fuente de lípidos y ser usados en el marco de la presente invención.
Por el término "deshidratación", efectuado en la etapa (1) del procedimiento, se entiende más generalmente el conjunto de las técnicas conocidas por el experto en la materia y que permiten extraer el agua de un compuesto. Entre estas técnicas se pueden citar el secado bajo corriente de aire caliente o bajo atmósfera controlada (por ejemplo nitrógeno), a presión atmosférica o al vacío, en capa gruesa o en capa delgada, pero también el secado mediante micro-ondas, el secado por pulverización, la liofilización y la deshidratación osmótica en disolución (osmosis directa) o en fase sólida (por ejemplo, secado en sacos osmóticos). En el marco del presente procedimiento, por razones de facilidad de realización industrial y por razones de coste, se prefiere el secado en secaderos ventilados, en capa delgada y bajo corriente de aire caliente, a una temperatura comprendida entre 70 y 75ºC durante 8 a 36 horas.
La etapa (2) de extracción se puede realizar mediante cualquier medio conocido por el experto en la materia, preferentemente mediante un simple prensado en frío o gracias a un disolvente a baja temperatura.
Según el procedimiento de la invención, la etapa de tratamiento térmico realizada en la etapa (3) a. o b. se puede realizar en presencia o no de un catalizador ácido. Mediante la expresión "catalizadores ácidos" en el sentido amplio, se entiende los catalizadores minerales y orgánicos denominados homogéneos tales como los ácidos clorhídrico, sulfúrico, acético o paratoluensulfónico, pero también, y preferentemente, los catalizadores sólidos heterogéneos tales como la sílice, la alúmina, las sílices-alúminas, las zirconas, las zeolitas; las resinas ácidas. Se elegirán en particular las alúminas ácidas de grandes superficies específicas, es decir por lo menos iguales a 200 m^{2}/g. Para la realización del procedimiento de la invención se prefieren los catalizadores de tipo alúminas ácidas.
Ventajosamente, se efectúa este tratamiento térmico bajo una corriente continua de nitrógeno. Preferentemente, la temperatura de tratamiento térmico está comprendida entre 80 y 130ºC.
La etapa de concentración de la etapa (3)a. o (3)b. puede ser una cristalización en frío o una destilación molecular.
La destilación molecular se puede realizar a una temperatura comprendida entre 180 y 260ºC manteniendo una presión comprendida entre 10^{-3} y 10^{-2} mmHg.
Esta etapa de destilación molecular del insaponificable se realiza preferentemente usando un dispositivo seleccionado de entre los destiladores moleculares de tipo centrífugo y los dispositivos moleculares de tipo de película raspada. Los destiladores moleculares de tipo centrífugo son conocidos por el experto en la materia. Por ejemplo, la solicitud EP 493 144 describe un destilador molecular de este tipo. De manera general, el producto a destilar se extiende en capa delgada sobre la superficie calentada (superficie caliente) de un rotor cónico que gira a gran velocidad. El recinto de destilación se pone bajo vacío. En estas condiciones, existe una evaporación y no una ebullición, desde la superficie caliente, de los constituyentes del insaponificable, siendo la ventaja que el aceite y el insaponificable (siendo estos productos calificados de frágiles) no se degradan durante la evaporación. Los destiladores moleculares de tipo de película raspada, conocidos asimismo por el experto en la materia, comprenden una cámara de destilación provista de un raspador giratorio, que permite la extensión en continuo sobre la superficie de evaporación (superficie caliente) del producto a destilar. Los vapores de producto se condensan por medio de un dedo refrigerado, dispuesto en el centro de la cámara de destilación. Los sistemas periféricos de alimentación y de vacío son muy parecidos a los de un destilador centrífugo (bombas de alimentación, bombas al vacío de paleta y de difusión de aceite, etc.). La recuperación de los residuos y de los destilados en unos recipientes de vidrio, se realiza mediante flujo gravitacional.
La etapa (4) de saponificación del aceite o del extracto aceitoso se puede llevar a cabo en presencia de potasa o de sosa en medio alcohólico, preferentemente etanólico, seguida de una o más extracciones. La extracción mediante un disolvente orgánico apropiado (extracción líquido-líquido) con vistas a separar los jabones de ácidos grasos y los compuestos insaponificables, está particularmente adaptada. El disolvente orgánico apropiado se puede seleccionar, por ejemplo, de entre el grupo constituido por los alcanos, los alcanos halogenados, los disolventes aromáticos, los éteres tales como el éter metilterciobutilo (MTBE) y éter etílico, o cualquier otro disolvente apropiado no miscible con la disolución hidro-alcohólica. Preferentemente, se elegirá un alcano halogenado, en particular el 1,2-dicloroetano.
La disolución de extracción obtenida se centrifuga preferentemente a continuación, se filtra y después se lava con agua para eliminar las trazas residuales de alcalinidad. Por último, el disolvente de extracción se evapora cuidadosamente para recuperar el insaponificable. Evidentemente, se pueden prever asimismo unas operaciones suplementarias conocidas por el experto en la materia, tal como una etapa de desodorización.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención.
A partir de un mismo lote de aguacates frescos, de un peso neto de 1.000 kg, de la variedad Fuerte y de origen sudafricano, se constituyen 6 sub-lotes de 50 kg cada uno.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 1
Procedimiento de tratamiento térmico intenso del fruto
(no según la invención)
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una estufa termo-regulada de corriente de aire caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a 5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se fija a 85ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los frutos se trituran y después se someten a una presión en frío. Esta operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio. El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila a continuación en un destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4, a una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de 9,2%.
En un reactor de vidrio, equipado con una agitación mecánica y provisto de un refrigerante, el destilado obtenido se saponifica durante 4 horas, a reflujo, en presencia de 175 g de potasio al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción, la mezcla se enfría hasta 30ºC, y después se diluye mediante la adición de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica (SHA) obtenida se extrae entonces con ampolla de decantación mediante el 1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable disuelta se recupera por último después de la evaporación del disolvente y del secado a vacío. Esta etapa se efectúa en un evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio, durante 2 horas. Se recuperan así 126 g de fracción insaponificable de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser analizada.
El análisis físico-químico y cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes resultados:
- índice de peróxido: 87,2 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 12,3 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,3%
- contenido de lípidos furánicos: 49,2%
- contenido de alcoholes grasos: 14,7
- compuestos pesados: 22,3%
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
Procedimiento de tratamiento térmico intenso del aceite
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una estufa termo-regulada de corriente de aire caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a 5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se fija a 70ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio. El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
Este aceite se calienta después a 85ºC, durante 48 horas, bajo una corriente continua de nitrógeno, en un reactor de vidrio equipado con una agitación mecánica.
El aceite obtenido se destila a continuación en un destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4, a una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de 9,4%.
En un reactor de vidrio, equipado con una agitación mecánica y provisto de un refrigerante, se saponifican durante 4 horas 350 g de este destilado, a reflujo, en presencia de 175 g de potasa al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción, la mezcla se enfría hasta 3ºC, y después se diluye mediante la adición de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica (SHA) obtenida se extrae con una ampolla de decantación mediante el 1,2-dicloroetano. Las fases orgánicas se reúnen entonces y se secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable disuelta se recupera por último después de la evaporación del disolvente y del secado bajo vacío. Esta etapa se efectúa en un evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio, durante 2 horas. Se recuperan así 141 g de fracción insaponificable de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser analizada.
El análisis físico-químico y cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes resultados:
- índice de peróxido: 23,2 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 11,3 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,2%
- contenido de lípidos furánicos: 57,6%
- contenido de alcoholes grasos: 13,7
- compuestos pesados: 14,3%
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
Procedimiento de tratamiento intenso del destilado
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una estufa termo-regulada de corriente de aire caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a 5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se fija a 70ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio. El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila después en un destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4, a una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de 9,9%.
Este destilado se calienta después a 85ºC durante 48 horas bajo corriente continua de nitrógeno, en un reactor de vidrio equipado con una agitación mecánica.
\newpage
En un reactor de vidrio, equipado con una agitación mecánica y provisto de un refrigerante, se saponifica durante 4 horas el aceite obtenido, a reflujo, en presencia de 175 g de potasa al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción, la mezcla se enfría hasta 30ºC, y después se diluye mediante la adición de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica (SHA) obtenida se extrae entonces con una ampolla de decantación mediante el 1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable disuelta se recupera por último después de la evaporación del disolvente y del secado al vacío. Esta etapa se efectúa en un evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio, durante 2 horas. Se recuperan así 163 g de fracción insaponificable de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser analizada.
El análisis físico-químico y cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes resultados:
- índice de peróxido: 26,3 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 10,7 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,3%
- contenido de lípidos furánicos: 62,2%
- contenido de alcoholes grasos: 14,1
- compuestos pesados: 13,2%
\vskip1.000000\baselineskip
Conclusiones intermedias
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1 Comparación de los diferentes procedimientos de obtención de la fracción insaponificable de aguacate/influencia de la naturaleza del tratamiento térmico
3
Insaponificable obtenido
-
El procedimiento habitual de calentamiento intenso del fruto (ejemplo 1) conduce a un producto altamente oxidado (Ip=87,2 meq O_{2}/kg) y presenta un contenido notable en compuestos pesados (22,3%), compuestos que proceden de los procesos químicos de condensación, activados por la temperatura y la duración elevada del proceso.
\global\parskip0.930000\baselineskip
-
El procedimiento de calentamiento intenso del aceite, efectuado bajo atmósfera inerte, permite una ganancia notable de rendimiento (+12% con relación al procedimiento de referencia del calentamiento del fruto). Conduce asimismo a un producto menos oxidado (índice de peróxido <30), menos cargado en compuestos pesados (aproximadamente 14% contra 22% anteriormente) e inversamente más rico en lípidos furánicos (57% contra 49%).
-
El procedimiento de calentamiento del destilado ofrece un mejor rendimiento (+29%) y un alto contenido en lípidos furánicos en el insaponificable final (62%). Por consiguiente, el rendimiento global en lípidos furánicos ha aumentado por lo tanto en gran medida.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4
Procedimiento de tratamiento térmico intenso del destilado en presencia de un catalizador
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una estufa termo-regulada de corriente de aire caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a 5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se fija a 70ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio. El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila después en un destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4, a una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de 9,9%.
Este destilado se calienta después a 85ºC, durante 2 horas, en presencia de 5% de alúmina ácida (catalizador), bajo una corriente continua de nitrógeno, y en un reactor de vidrio equipado con una agitación mecánica.
En un reactor de vidrio, equipado con una agitación mecánica y provisto de un refrigerante, el destilado tratado térmicamente se filtra y se saponifica durante 4 horas, a reflujo, en presencia de 175 g de potasa al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción, la mezcla se enfría hasta 30ºC, y después se diluye mediante adición de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica (SHA) obtenida se extrae entonces con una ampolla de decantación mediante el 1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable disuelta se recupera por último después de la evaporación del disolvente y del secado al vacío. Esta etapa se efectúa en un evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio, durante 2 horas. Se recuperan así 126 g de fracción insaponificable de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser analizada.
El análisis físico-químico y cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes resultados:
- índice de peróxido: 23,3 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 11,3 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,2%
- contenido de lípidos furánicos: 71,5%
- contenido de alcoholes grasos: 13,9
- compuestos pesados: 5,2%
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 5
Procedimiento de tratamiento intenso del destilado en ausencia de catalizador
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una estufa termo-regulada de corriente de aire caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a 5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se fija a 70ºC, y su duración es de 48 horas. Una vez secados, los frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio. El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila después en un destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4, a una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de 9,9%.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Este destilado se calienta a continuación a 85ºC, durante 2 horas, bajo una corriente continua de nitrógeno, en un reactor de vidrio equipado con una agitación mecánica.
En un reactor de vidrio, equipado con una agitación mecánica y provisto de un refrigerante, el destilado tratado térmicamente se filtra y se saponifica durante 4 horas, a reflujo, en presencia de 175 g de potasa al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción, la mezcla se enfría hasta 30ºC, y después se diluye mediante la adición de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica (SHA) obtenida se extrae entonces con una ampolla de decantación mediante el 1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable disuelta se recupera por último después de la evaporación del disolvente y del secado al vacío. Esta etapa se efectúa en un evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio, durante 2 horas. Se recuperan así 17 g de fracción insaponificable de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser analizada.
El análisis físico-químico y cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes resultados:
- índice de peróxido: 21,2 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 10,1 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,1%
- contenido de lípidos furánicos: 70,1%
- contenido de alcoholes grasos: 14,2
- compuestos pesados: 3,2%
Conclusión
La adición de un catalizador de alúmina aumenta drásticamente la velocidad de la transformación, puesto que a las 2 horas de tratamiento se obtienen 126 g de insaponificable contra apenas 17 g en ausencia de alúmina.
Contra-ejemplo
Procedimiento sin tratamiento térmico intenso del fruto o de su aceite opcionalmente concentrado
Se cortan en finas láminas de 2 a 5 mm de espesor, 50 kg de aguacates frescos, incluyendo el hueso, con la ayuda de un trinchador de disco. La herramienta de secado es una estufa termo-regulada de corriente de aire caliente. Los aguacates cortados se reparten sobre un espesor de 4 a 5 cm sobre unas bandejas en escalón. La temperatura de secado se fija a 65ºC, y su duración es de 72 horas. Una vez secados, los frutos se trituran y después se someten a un prensado en frío. Esta operación se realiza sobre una pequeña prensa Komet de laboratorio. El aceite extraído se filtra entonces sobre büchner, y después se almacena bajo nitrógeno protegido de la luz y de la humedad.
El aceite obtenido se destila a continuación en un destilador molecular de película raspada, de tipo Leybold KDL 4, a una temperatura de 230ºC y bajo un vacío de 10^{-3} mm de mercurio. El rendimiento en destilado de esta operación es de 9,1%.
En un reactor de vidrio, equipado con una agitación mecánica y provisto de un refrigerante, el destilado obtenido se saponifica durante 4 horas, a reflujo, en presencia de 175 g de potasa al 50% y 875 g de etanol. Al final de la reacción, la mezcla se enfría hasta 30ºC, y después se diluye mediante la adición de agua desmineralizada. La disolución hidroalcohólica (SHA) obtenida se extrae entonces con una ampolla de decantación mediante el 1,2-dicloroetano.
Las fases orgánicas se reúnen entonces y se secan sobre sulfato de sodio anhidro. La fracción insaponificable disuelta se recupera por último después de la evaporación del disolvente y bajo vacío y a baja temperatura. Esta etapa se efectúa en un evaporador rotativo, a 70ºC, bajo un vacío de 1 mm de mercurio, durante 2 horas. Se recuperan así 105 g de fracción insaponificable de aguacate, que se almacena entonces bajo nitrógeno para ser analizada.
El análisis físico-químico y cromatográfico de esta fracción ha dado los siguientes resultados:
- índice de peróxido: 5,1 meq O_{2}/kg
- índice de saponificación: 11,3 mg KOH/g
- residuo en la incineración: 0,4%
- contenido de lípidos furánicos: 5,2%
- contenido de alcoholes grasos: 13,7
- compuestos pesados: 31,2%
Conclusión
En ausencia de una etapa de calentamiento intenso del fruto o del aceite que resultaría de frutos no calentados, el contenido en lípidos furánicos de la fracción insaponificable de aguacate obtenida es extremadamente bajo (muy inferior a 10%).

Claims (14)

1. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos, caracterizado porque comprende las siguientes etapas sucesivas:
(1)
una etapa de deshidratación controlada de los aguacates frescos o que han sufrido unas trasformaciones previas, realizada a una temperatura comprendida entre -50ºC y 75ºC,
(2)
una etapa de extracción del aceite de los frutos deshidratados,
(3)
una etapa, alternativamente,
-
\;
a.
de tratamiento térmico del aceite extraído a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC, y después una etapa de concentración del aceite en su fracción insaponificable o bien,
-
\;
b.
de concentración del aceite en su fracción insaponificable, y después un tratamiento térmico a una temperatura que puede estar comprendida entre 80 y 150ºC,
(4)
seguida de una etapa de saponificación y de extracción del insaponificable.
2. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la reivindicación 1, caracterizado porque el tratamiento térmico durante la etapa (3)a. o (3)b. se efectúa en presencia de un catalizador.
3. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la reivindicación 2, caracterizado porque el catalizador es un catalizador ácido de tipo catalizadores minerales u orgánicos homogéneos seleccionados de entre el grupo constituido por los ácidos clorhídrico, sulfúrico, acético o paratoluensulfónico, o bien un catalizador sólido heterogéneo seleccionado de entre el grupo constituido por la sílice, la alúmina, las sílices-alúminas, las zirconas, las zeolitas y las resinas ácidas.
4. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la reivindicación 3, caracterizado porque el catalizador es de tipo alúmina ácida, de superficie específica por lo menos igual a
200 m^{2}/g.
5. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la deshidratación de la etapa (1) se selecciona de entre el grupo constituido por el secado bajo corriente de aire caliente o bajo atmósfera controlada, el secado a presión atmosférica o bajo vacío, en capa gruesa o en capa delgada, el secado por micro-ondas, el secado por pulverización, la liofilización y la deshidratación osmótica en disolución o en fase sólida.
6. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la reivindicación 5, caracterizado porque la deshidratación de la etapa (1) consiste en un secado en secaderos ventilados, en capa delgada y bajo corriente de aire caliente, a una temperatura comprendida entre 70 y 75ºC, durante 8 a 36 horas.
7. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la extracción de la etapa (2) se efectúa mediante un simple prensado en frío o gracias a un disolvente a baja temperatura.
8. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque la etapa de concentración de la etapa (3)a. o (3)b. es una cristalización en frío o una destilación molecular.
9. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate según la reivindicación 8, caracterizado porque la etapa de concentración es una destilación molecular que se realiza a una temperatura comprendida entre 180 y 260ºC, manteniendo una presión comprendida entre 10^{-3} y 10^{-2} mmHg.
10. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque la destilación molecular se lleva a cabo en un dispositivo seleccionado de entre los destiladores moleculares de tipo centrífugo y los dispositivos moleculares de tipo de película raspada.
11. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque la etapa (4) de saponificación del aceite o del extracto aceitoso se lleva a cabo en presencia de potasa o de sosa en medio alcohólico seguida de una o más extracciones.
12. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la reivindicación 11, caracterizado porque la extracción se realiza mediante la extracción líquido-líquido con un disolvente orgánico seleccionado de entre el grupo constituido por los alcanos, los alcanos halógenos, los disolventes aromáticos y los éteres.
13. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según la reivindicación 12, caracterizado porque el disolvente orgánico para la extracción es el 1,2-dicloroetano.
14. Procedimiento de obtención de un insaponificable de aguacate rico en lípidos furánicos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque está seguido de una etapa de desodorización.
ES03755645T 2002-07-29 2003-07-28 Procedimiento de obtencion de un insaponificable de aguacate rico en lipidos furanicos. Expired - Lifetime ES2319407T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US206792 1998-12-07
PCT/FR2002/002715 WO2004016106A1 (fr) 2002-07-29 2002-07-29 Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques
US10/206,792 US6994875B2 (en) 2002-07-29 2002-07-29 Process for obtaining a furan lipid-rich unsaponifiable material from avocado
WOFR02/02715 2002-07-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2319407T3 true ES2319407T3 (es) 2009-05-07

Family

ID=31497203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03755645T Expired - Lifetime ES2319407T3 (es) 2002-07-29 2003-07-28 Procedimiento de obtencion de un insaponificable de aguacate rico en lipidos furanicos.

Country Status (18)

Country Link
US (2) US6994875B2 (es)
EP (1) EP1530430B1 (es)
JP (1) JP4303680B2 (es)
KR (1) KR100915498B1 (es)
CN (1) CN1303913C (es)
AR (1) AR040522A1 (es)
AT (1) ATE418876T1 (es)
AU (1) AU2003273485C1 (es)
BR (1) BR0313538B1 (es)
CA (1) CA2493979C (es)
DE (1) DE60325603D1 (es)
ES (1) ES2319407T3 (es)
HK (1) HK1076359A1 (es)
IL (1) IL166567A (es)
MX (1) MXPA05001238A (es)
RU (1) RU2320712C2 (es)
WO (2) WO2004016106A1 (es)
ZA (1) ZA200501330B (es)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004016106A1 (fr) * 2002-07-29 2004-02-26 Laboratoires Expanscience Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques
US9089576B2 (en) 2004-04-30 2015-07-28 Laboratoires Expanscience Medicament comprising a peptide extract of avocado, which is intended for the treatment and prevention of illnesses that are linked to an immune system deficiency or oxidative stress or skin ageing or dry skin
FR2870742B1 (fr) * 2004-05-28 2008-03-14 Expanscience Laboratoires Sa Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement du diabete, de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la cellulite et de la surcharge ponderale
EP1750695B1 (fr) * 2004-05-28 2010-03-31 Laboratoires Expanscience Utilisation d"alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l"obesite et pour le traitement cosmetique de la surcharge ponderale
ATE506051T1 (de) * 2004-05-28 2011-05-15 Expanscience Lab Verwendung von furanalkylen zur kosmetischen behandlung von zellulitis
FR2889956B1 (fr) * 2005-08-30 2012-04-20 Expanscience Lab Utilisation d'au moins un 2-alkyle furane, a titre de principe actif depigmentant ou eclaircissant
FR2893628B1 (fr) * 2005-11-18 2008-05-16 Expanscience Laboratoires Sa Procede d'obtention d'une huile d'avocat raffinee riche en triglycerides et huile susceptible d'etre obtenue par un tel procede
US7776284B2 (en) * 2006-04-19 2010-08-17 Kusatsu Electric Co., Ltd. Apparatus of catalyst-circulation type for decomposing waste plastics and organics, and system thereof
EP2055195A1 (fr) * 2007-10-29 2009-05-06 Corman S.A. Procédé de reduction de la teneur en acides gras saturés de la matiere grasse du lait , produits obtenus et applications de ceux-ci.
FR2948565B1 (fr) 2009-07-30 2011-10-28 Expanscience Lab Composition cosmetique pour le traitement de l'acne comprenant un extrait petidique de schizandra
FR2948566B1 (fr) 2009-07-30 2012-08-10 Expanscience Lab Extrait du fruit de schizandra sphenanthera et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
FR2949044B1 (fr) * 2009-08-12 2021-05-07 Expanscience Lab Composition comprenant une fraction d'insaponifiable
FR2951736B1 (fr) * 2009-10-23 2011-12-30 Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procede d'extraction des insaponifiables de matieres premieres renouvelables
FR2953136B1 (fr) 2009-11-30 2012-05-11 Expanscience Lab Extrait de graines de vigna unguiculata et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant
FR2953135B1 (fr) 2009-11-30 2012-05-11 Expanscience Lab Extrait de graines d'acacia macrostachya et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant
FR2953722B1 (fr) 2009-12-16 2012-03-09 Expanscience Lab Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopecie, pour le traitement cosmetique des phaneres, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles
FR2955784B1 (fr) * 2010-01-29 2014-02-14 Expanscience Lab Extraction liquide / liquide
FR2955782B1 (fr) * 2010-01-29 2014-02-14 Expanscience Lab Extraction solide / liquide
EP2603198A4 (en) 2010-08-09 2014-01-08 Itesm ANTIMICROBIAL, ANTIBACTERIAL AND SPORES-INHIBITORY EFFECT OF AN AVOCADO EXTRACT ENHANCED WITH BIOACTIVE COMPOUNDS
FR2969496B1 (fr) 2010-12-22 2013-11-08 Expanscience Lab Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
FR2969495B1 (fr) 2010-12-22 2013-10-11 Expanscience Lab Extrait de parties aeriennes de maca riche en polyphenols et composition le comprenant
FR2970971B1 (fr) * 2011-01-31 2014-05-30 Expanscience Lab Utilisation d'au moins un co-produit de l'industrie du raffinage des huiles vegetales pour obtenir un insaponifiable total purifie d'huile vegetale.
FR2975004B1 (fr) 2011-05-13 2013-06-28 Expanscience Lab Nouvel actif anti-rougeurs et compositions cosmetiques le comprenant
ES2395320B1 (es) 2011-07-14 2013-12-18 Soluciones Extractivas Alimentarias, S.L. Nuevo método para la reducción de contaminantes en grasas y aceites a partir de aceites y sus derivados.
FR2978452B1 (fr) * 2011-07-28 2015-01-30 Expanscience Lab Extraction liquide / liquide avec un solvant comprenant au moins 5 atomes de carbone et 1 ou 2 atomes d'oxygene
FR2984748B1 (fr) * 2011-12-26 2017-02-10 Expanscience Lab Utilisation d'avocats mous entiers pour obtenir une huile d'avocat riche en insaponifiable
FR2985666B1 (fr) * 2012-01-13 2015-01-09 Expanscience Lab Utilisation de noyau d'avocat pour obtenir une huile d'avocat enrichie en alkyls polyols et/ou en leurs derives acetyles
FR2985665B1 (fr) * 2012-01-13 2015-10-02 Expanscience Lab Utilisation de peau d'avocat pour obtenir un insaponifiable d'avocat enrichi en hydrocarbures aliphatiques satures et en sterols
FR2999429B1 (fr) 2012-12-18 2015-01-02 Expanscience Lab Extrait de graines de passiflore et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques ou nutraceutiques le comprenant
FR3001889B1 (fr) 2013-02-11 2021-02-12 Expanscience Lab Utilisation d'une composition comprenant un perseose d'avocat dans la protection des cellules souches epidermiques .
EP2978422A4 (en) * 2013-03-29 2017-04-05 Avoscience, LLC Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders
FR3006328B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction liquide-liquide en presence d'un cosolvant
FR3006329B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction solide-liquide en presence d'un cosolvant
FR3006327B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par trituration reactive en presence d'un cosolvant
FR3011008B1 (fr) 2013-09-24 2017-12-29 Expanscience Lab Procedes d'evaluation des effets deleteres des uv sur la peau d'enfant
FR3010906B1 (fr) 2013-09-25 2016-12-23 Expanscience Lab Extrait lipidique de graines de passiflores
FR3016373B1 (fr) 2014-01-10 2018-01-19 Laboratoires Expanscience Modele de peau de mammelon reconstitue
US10273511B2 (en) 2014-06-30 2019-04-30 Wisconsin Alumni Research Foundation Enzymes for producing non-straight-chain fatty acids
FR3028764B1 (fr) 2014-11-26 2016-12-09 Expanscience Lab Extrait peptidique et osidique de fruit de schizandra et amelioration de la reponse du systeme neurosensoriel cutane
US10493057B2 (en) 2015-09-23 2019-12-03 Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey Acetogenin molecules having antiplatelet and/or antithrombic activities, and methods and compositions thereof
US20170312246A1 (en) 2016-04-27 2017-11-02 Avoscience, Llc Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for use in the treatment of atrophic vaginitis
US10932484B2 (en) 2016-10-19 2021-03-02 Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey Inhibitory activity of acetogenins against Listeria monocytogenes
FR3086508B1 (fr) * 2018-09-27 2021-10-08 Expanscience Lab Procede de preparation d'avocats deshydrates par sechage micro-ondes
US11718598B2 (en) 2019-09-26 2023-08-08 Triad National Security, Llc Processes for the preparation of alkyl furans using bifunctional copper catalysts
US11807614B1 (en) 2020-12-24 2023-11-07 Triad National Security, Llc Method for making substituted furan compound embodiments and derivatives thereof
CN113046170B (zh) * 2021-03-26 2022-03-11 大连奥川生物科技有限公司 富含呋喃类脂不皂化物的鳄梨油制备方法和应用
KR20230080791A (ko) 2021-11-30 2023-06-07 제너럴바이오(주) 고함량 니코틴아미드 모노뉴클레오티드를 함유한 아보카도 추출물 제조방법
JP7385305B2 (ja) * 2022-02-28 2023-11-22 トレ食株式会社 アボカドオイル及びその製造方法
FR3143977A1 (fr) 2022-12-21 2024-06-28 Laboratoires Expanscience Insaponifiables d'avocat-malassezia

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR918301A (fr) 1950-10-17 1947-02-05 Dispositif et appareil de mesure de la puissance d'un radio-récepteur
US4560568A (en) * 1984-01-09 1985-12-24 Maurice Curiel Process for the recovery of oil from avocado fruit
FR2653974B1 (fr) * 1989-11-03 1992-12-31 Expanchimie Sarl Additif alimentaire constitue d'extraits de soja et/ou d'avocat.
FR2669239B1 (fr) 1990-11-21 1993-06-18 Electricite De France Appareil de distillation moleculaire a chauffage par induction.
FR2678614A1 (fr) * 1991-07-03 1993-01-08 Pharmascience Lab Compose presentant une activite en tant qu'inhibiteur de la collagenase et medicament le contenant.
FR2678632B1 (fr) * 1991-07-03 1994-09-02 Pharmascience Lab Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h.
FR2798667B1 (fr) * 1999-09-22 2001-12-21 Pharmascience Lab Procede d'extraction des composes furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat, composition a base de et utilisation de ces composes en therapeutique, cosmetique et alimentaire
WO2004016106A1 (fr) * 2002-07-29 2004-02-26 Laboratoires Expanscience Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques

Also Published As

Publication number Publication date
RU2005105594A (ru) 2005-09-10
AU2003273485B2 (en) 2007-09-27
EP1530430A2 (fr) 2005-05-18
CN1303913C (zh) 2007-03-14
CA2493979C (fr) 2011-11-01
US20040018258A1 (en) 2004-01-29
AU2003273485B8 (en) 2007-10-18
HK1076359A1 (en) 2006-01-20
AR040522A1 (es) 2005-04-06
MXPA05001238A (es) 2005-06-08
ATE418876T1 (de) 2009-01-15
WO2004012496A3 (fr) 2004-04-08
KR100915498B1 (ko) 2009-09-03
AU2003273485C1 (en) 2008-03-20
IL166567A (en) 2008-11-26
US6994875B2 (en) 2006-02-07
BR0313538A (pt) 2005-08-16
WO2004016106A1 (fr) 2004-02-26
CA2493979A1 (fr) 2004-02-12
EP1530430B1 (fr) 2008-12-31
IL166567A0 (en) 2006-01-15
WO2004012496A2 (fr) 2004-02-12
US20060099323A1 (en) 2006-05-11
AU2003273485A1 (en) 2004-02-23
KR20050036962A (ko) 2005-04-20
US7371420B2 (en) 2008-05-13
RU2320712C2 (ru) 2008-03-27
ZA200501330B (en) 2005-11-30
JP2006500340A (ja) 2006-01-05
JP4303680B2 (ja) 2009-07-29
CN1678202A (zh) 2005-10-05
BR0313538B1 (pt) 2014-04-08
DE60325603D1 (de) 2009-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2319407T3 (es) Procedimiento de obtencion de un insaponificable de aguacate rico en lipidos furanicos.
ES2316384T3 (es) Procedimiento de extraccion de los componentes lipidos furanicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate.
KR100944059B1 (ko) 퓨란 리피드가 풍부한 아보카도 잎 식물 추출물을 얻는 방법
US8735615B2 (en) Method for extracting unsaponifiables from renewable raw materials
RU2695788C2 (ru) Способ получения ахоена
RU2283298C1 (ru) Способ получения 2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этил-1,4-нафтохинона
RU2038094C1 (ru) Способ получения дигидрокверцетина
JPH0314007B2 (es)
SU740250A1 (ru) Способ получени нарингина
RU2812565C1 (ru) Способ переработки растительного сырья
RU2172608C1 (ru) Способ получения ликопина
RU2091076C1 (ru) Способ получения дигидрокверцетина
SU1438798A1 (ru) Способ получени сесквитерпеновых лактонов
JPH0237336B2 (ja) Horipureniruaseteetonobunriseiseihoho