KR100915498B1 - 아보카도로부터 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법 - Google Patents

아보카도로부터 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법

Info

Publication number
KR100915498B1
KR100915498B1 KR1020057001699A KR20057001699A KR100915498B1 KR 100915498 B1 KR100915498 B1 KR 100915498B1 KR 1020057001699 A KR1020057001699 A KR 1020057001699A KR 20057001699 A KR20057001699 A KR 20057001699A KR 100915498 B1 KR100915498 B1 KR 100915498B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
saponifiable
oil
furan
avocado
rich
Prior art date
Application number
KR1020057001699A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20050036962A (ko
Inventor
앙뚜안느 삐끼릴리
쟈끄 레그랑
Original Assignee
라보라토이레즈 익스펜사이언스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 라보라토이레즈 익스펜사이언스 filed Critical 라보라토이레즈 익스펜사이언스
Publication of KR20050036962A publication Critical patent/KR20050036962A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100915498B1 publication Critical patent/KR100915498B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/06—Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/54—Lauraceae (Laurel family), e.g. cinnamon or sassafras
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/02—Pretreatment
    • C11B1/04—Pretreatment of vegetable raw material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)

Abstract

본 발명은 (1) 생 아보카도 또는 예비적 변형이 이루어진 아보카도의 제어된 탈수단계, (2) 탈수된 과일로부터 오일을 추출하는 단계, (3) 추출된 오일을 열처리하고, 오일의 비비누화성 분액을 농축하는 단계, 또는 선택적으로, 순차적 또는 역순으로 진행되는 두 공정; 및 최종적으로 비비누화성 물질을 비누화 및 추출하는 단계로 연속 구성된, 아보카도로부터 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질(furan lipid-rich unsaponifiable material)을 얻는 방법에 관한 것이다.

Description

아보카도로부터 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법{Method for producing an avocado unsaponifiable rich in furan lipids}
본 발명은 아보카도(avocado)로부터 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질(furan lipid-rich unsaponifiable material)을 얻는 방법에 관한 것이다.
아보카도는, 공지된 바와 같이, 주성분이 하기의 리놀레익 푸란(linoleic furan)인 퓨란 타입의 특수한 리피드로 구성된다.
따라서, 본 발명에 의하면, “아보카도로부터의 퓨란 리피드”란 하기 구조에 해당하는 화합물로 정의된다.
여기서, R은 C11-C19 이고 바람직하게는 포화 또는 하나 또는 이상의 에틸레닉 또는 아세틸레닌 불포화인 C13-C17 직쇄형 탄화수소이다. 이러한 아보카도로부터의 퓨란 리피드는 특히 Farines, M. et al, 1995, J. of Am, Oil Chem. Soc. 72, 473에 기술되어 있다.
비비누성(불감화성) 물질은 ,알카리성 염기의 연장된 작용 후에, 물에 불용성으로 잔류하고 유기용제로 추출될 수 있는 지방 물질(fatty substance)의 분액(fraction)이다. 식물성 오일의 비비누화성 물질 대부분에서는 다섯 주그룹, 포화 또는 불포화 탄화수소, 지방족 또는 터펜족 알콜, 스테롤, 토코페롤, 카로테노이드 색소 및 크산토필(xanthophylls)이 존재한다.
특허 FR 91 08301호는 분액들중 하나, 사실은 퓨란 리피드와 거의 동등하고 분류 H로 알려진 분액이 풍부한 아보카도 오일로부터 출발하여, 아보카도로부터 비비누성 물질을 얻는 프로세스를 기술하고 있다. 퓨란 리피드가 풍부한, 30-60% 범위의 푸란 리피드가 있는, 이러한 비비누화성 물질은 특히 80-120℃의 온도범위 및 바람직하게는 24-48시간 동안, 미리 얇게 슬라이스된 생 과일에 대한 제어된 열처리 조건에 의해 제조될 수 있다. 이 프로세스에서, 열처리전에 과일의 탈수(dehydraton)가 선행될 수 있으나, 바람직하게는, 과일의 건조와 동반 수행된다. 이러한 열처리에 의해, 추출 후, 퓨란 리피드가 풍부한 아보카도 오일이 제조된다. 최종적으로는, 이러한 오일을 이용하여, 비비누화성 분액이 표준 비누화법 프로세스에 따라 얻어지며, 리피드-리피드 추출 단계에 의해 마무리된다.
이러한 프로세스의 첫 번째 단점은 최소한 80℃의 비교적 고온, 1-2일간의 비교적 장시간, 쉽게 산화될 수 있는 리피드가 풍부한 과일 슬라이스를 가열할 필요가 있다는 것이다. 또한, 이러한 타입의 열처리는, 식물성 음식의 관점에서, 당업자에게 공지된, 마일라드 반응과 같은 이차적인 열화 반응을 초래하고, 이는 생성물의 갈색화(browning) 및 불쾌한 풍미 및 냄새를 가져온다.
더욱이, 불활성 분위기의 예비적 설정없이, 공기중 수행되는 이러한 타입의 열처리는, 특히 리피드 (예를들면 불포화 지방산) 및 이들의 비비누화성 분액 (예를들면 비타민 E)과 같은 열에 민감한 물질이 있는 경우, 주요 화학적 변화를 수반할 수 있다. 따라서, 열 공정은 과산화물을 발생시킬 수 있는 물질 열-산화, 자유라디칼 반응, 및 중합생성물(heavy products) 형성을 초래하는 분자간 또는 분자내 축합반응에 유리하게 작용한다. 사실, 이러한 비제어된 이차 프로세스와 연관되어 처리 생성물의 유기지방성 특성 영향 및 물리화학적 특성의 심대한 변화가 발생된다. 마지막으로, 이러한 타입의 생성물은 목적 생생성물 수율의 상당한 감소를 가져오며, 전체적으로 프로세스의 경제적 실행가능성에 불이익하게 작용할 수 있다.
피부결합조직(connective tissue), 특히 관절염, 치주염 및 경피증염(scleroderma) 등의 염증성 병리(inflammatory pathologies)에 유리한 치료적 효능으로서 아보카도로부터의 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질이 약학적 가치가 있고, 일반적으로 이들이 고가라면, 최선의 가능한 수율로 퓨란 리피드가 풍부하고 산화물 및 축합화합물이 최소화된, 아보카도로부터의 비비누화성 분(fraction)을 얻는 것은 상당한 관심이 있는 것이다.
따라서 출원인은 고수율로 아보카도로부터 퓨란 리피드가 풍부하고, 예를들면 50% 내지 80%, 미량의 중합물 및 과산화물이 포함되는 비비누화성 물질을 얻는 방법을 개발하였다.
본 프로세스는 다음과 같은 연속 단계로 구성된다 :
(1) 생 아보카도 또는 예비적 변형(transformations)이 이루어진 아보카도를 -50℃ 내지 75℃에서 제어된 탈수(dehydration)를 수행하는 단계,
(2) 탈수된 과일로부터 오일을 추출하는 단계,
(3)
-a. 선택적으로는 불활성 분위기에서, 80℃ 내지 150℃ 범위의 온도에서 추출된 오일을 열처리하고, 오일의 비비누화성 분액을 농축(concentration)하는 단계, 또는 선택적으로,
-b. 오일의 비비누화성 분액을 농축하는 단계, 연속하여 선택적으로 불활성 분위기에서, 80℃ 내지 150℃ 범위의 온도에서 열처리하는 단계, 연속하여,
(4) 비비누화성 물질을 비누화(saponification) 및 추출(extraction)하는 단계.
“예비적 변형이 이루어진 아보카도” 라는 표현은 특히 ‘원심분리(centrifugation)'로부터 유래되는, 생 아보카도 오일의 추출공정으로부터 유래되는 부산물(co-products)을 의미한다. 따라서, “예비적 변형이 이루어진 아보카도”라는 정의에 따라, i) 펄프(pulp) 압착에 의해 얻어지는 아보카도 밀크 5 (반액 퓨레) (avocado milks 5 (semi-liquid puree)), 또는 ii) 원심분리에 의해 부분적으로 탈오일된 펄프의 세척 생성물, 원심분리 채(sieve) 출구에 일반적으로 존재하는 부산물(by-product), 또는 분리중 생성된 원심분리 펠렛(pellet)을 포함한다.
“예비적 변형이 이루어진 아보카도” 표현에는 아보카도의 기타 원천(source)이 언급될 수 있다. 따라서, (생 또는 건조된) 과일의 냉압착에서 부산되거나 또는 유기용제를 사용하여 생 또는 건조된 과일로부터의 아보카도 오일 액-고 추출(liquid-solid extraction)에서 부산되는 아보카도 케이크(cake)는, 이러한 형태로, 본 발명에서 선택적으로 적용될 수 있는 출발물질을 구성할 수 있다.
마지막으로, 오일이 불충분하다고 하더라도, 아보카도 커널(kernel, 씨)이 가능한 리피드 원천을 구성할 수 있으며 본 발명에서 사용될 수 있다.
프로세스 (1) 단계에서 수행되는 “탈수”용어는 당업자에게 공지된 물품(compound)으로부터 수분을 제거할 수 있는 모든 기술이라고 일반적으로 의미된다. 이들 기술중, 대기압 또는 진공하에서, 두꺼운 또는 얇은층(layer)에서, 핫에어(hot air) 유동 또는 제어된 분위기 (예를들면 질소)하에서의 건조, 및 마이크로웨이브 건조, 스프레이 건조, 냉각건조(freeze-drying) 및 용액에서의 (직접 삼투압) 또는 고체상에서의 (예를들면 삼투압 백(bag)에서의 건조) 삼투 탈수(osmotic dehydration)이 언급될 수 있다. 본 프로세스에서는, 산업적 적용의 수월성 및 비용의 문제를 고려하여, 얇은 층에서 핫에어(고온공기) 유동하에서, 70℃ 내지 75℃에서 8시간 내지 36시간, 환기되는 건조기에서의 건조가 바람직하다.
추출단계(2)는 당업자에서 공지된 모든 수단에 의해 수행될 수 있으며, 단순 냉압착 또는 저온에서의 용매에 의한 추출이 바람직하다.
본 발명의 프로세스에 의하여, 단계 (3) a. 또는 b.에서 수행되는 열처리는 산촉매 존재유무와 관계없이 수행될 수 있다. ‘산촉매’는, 광의로서, 균일 광물 및 유기 촉매, 예를들면 염산, 황산, 아세트산 또는 파라톨루엔설폰산, 뿐 아니라 바람직하게는, 실리카, 알루미나, 실리카-알루미나, 지르코니아, 제오라이트 및 산성 레진과 같은 불균일 고체촉매로 정의된다. 넓은 비표면적, 예를들면 최소한 200m2/g를 가지는 산성 알루미나가 특히 선택될 수 있다. 산성 알루미나 타입의 촉매는 본 발명의 프로세스 수행에 있어서 바람직하다. 선호되기로는, 이러한 열처리는 질소 연속유동하에서 수행된다. 바람직한 열처리 온도는 80 내지 130℃이다.
단계 (3) a. 또는 b.에서의 농축단계는 냉결정법 또는 분자증류법일 수 있다.
분자증류법은 180℃ 내지 260℃에서 압력을 10-3 및 10-2 mmHg로 유지하면서 수행될 수 있다. 비비누화성 물질의 분자증류 단계는 바람직하게는 원심분리형 분자증류장치 및 와이프필름형(wiped-film type) 분자장치에서 선택된 장치를 이용하여 수행된다. 원심분리형 분자증류장치는 당업자에서 공지되어 있다. 예를들면, 특허출원 EP 493 144는 이러한 타입의 분자증류장치를 기술한다. 일반적으로, 증류 생성물은 고속 회선하는 원추형 회전체 가열면 (고온면)에 박층으로 방사된다. 증류실은 진공 유지된다. 이러한 조건하에서, 비비누화성 물질 구성분은 비등하기보다는 증발되고, 이에 따라 오일 및 비비누화성 물질(이들은 상당히 열화에 민감하다고 알려짐)은 증발되는 동안 비열화의 장점이 있다.
당업자에서 공지된 와이프필름형 분자증류장치는, 회전하는 독터블레이드(doctor blade)가 구비된 증류실로 이루어지고, 증류생성물이 연속적으로 증발면 (열판)상에 방사된다. 생성 증기(product vapors)는 증류실 중앙부에 위치한 냉핑거(cold finger)에 의해 응축된다. 주변 피드부 및 진공 시스템은 원심분리형 증류장치에서의 것 (피드펌프, 베인(vane) 진공펌프 및 오일 분산(diffusion) 펌프 등)과 매우 유사하다. 잔여분 및 증류분은 중력유동(gravitational flow)에 의해 유리플라스크에 회수된다.
오일 또는 오일 추출물의 비누화법은 알콜매체, 바람직하기로는 에탄올중에서 포타슘하이드록사이드 또는 소듐하이드록사이드 존재하에서 수행되며, 연속하여 하나 이상의 추출법이 수행된다. 지방산 비누 및 비비누화성 물질을 분리하기 위하여 적합한 유기용매로 추출(액-액 추출법, liquid-liquid extraction)함은 특히 적용하기에 적합하다. 가능한 유기용매는, 예를들면 알칸, 할로알칸, 방향족 용매, 메틸 t-부틸 에테르(MTBE) 및 에틸에테르과 같은 에테르 또는 알콜수용액에 섞이지 않을 수 있는 기타 적절용매로부터 선택될 수 있다. 할로알칸, 특히 1,2-디클로로에탄,이 바람직할 것이다.
얻어진 추출액은 이후 바람직하게는 원심분리, 필터 후 수세되어 알카리 잔여성분을 제거한다. 최종적으로, 추출용매는 완전히 증발되어 비비누화성 물질을 회수한다. 언급할 필요도 없이, 탈취와 같은 당업자에서 공지된 추가 공정을 포함시킬 수 있다.
하기 비제한적인 실시예는 본 발명을 예시한다.
남아프리카 퓨에르토종(Fuerte variety) 생 아보카도 정량 1000kg으로부터 출발하여 각각 50kg씩 6개의 부배치(sub-batch)를 제작하였다.
실시예 1 / 과일에 대한 격렬 열처리 프로세스 :
디스크 슬라이서를 이용하여 50kg의 생 아보카도를 커널(kernel)을 포함하여 2 내지 5mm 두께로 슬라이스한다. 건조장치는 핫에어 유동되는 온도 제어 오븐이다. 슬라이스된 아보카도는 고정 트레이상에 4 내지 5cm의 두께로 펼쳐진다. 건조온도는 85℃로 48시간 세팅된다. 건조되면, 과일은 분쇄되고 냉압착된다. 이 과정은 소규모 실험실용 코멧 압착기(Komet press)에서 수행된다. 추출된 오일은 부후너 깔대기로 필터되고 빛과 습기로부터 보호하기 위하여 질소하에서 저장된다.
얻어진 오일은 레이볼드 KDL 4 와이브필름 분자증류장치에서 230℃, 10-3 mmHg 진공도 하에서 증류된다. 이과정에서 증류분 수율은 9.2%이다.
얻어진 증류분은 기계적 스터러(stirrer)가 구비되고 응축기(condensor)가 장착된 유리 반응기에서 50% 포타슘하이드록사이드 175g 및 에탄올 875g 존재하에서 환류(reflux)되며 4시간동안 비누화된다. 반응이 끝나면, 혼합물은 30℃로 냉각되고 증류수로 희석된다. 얻어진 알콜수용액(aqueous-alcoholic solution, AAS)이 분리깔대기를 이용하여 1,2-디클로로에탄으로 추출된다. 유기상은 결합되고 무수황산나트뮴상에서 건조된다. 용해된 비비누화성 분(fraction)은 최종적으로 용매를 증발시키고, 진공하에서 건조되어 회수된다. 이 단계는 회전증발기에서, 70℃, 1mmHg 진공도, 2시간동안 수행된다. 아보카도에서 126g의 비비누화성 분(fraction)이 회수되고, 질소하에서 분석대기된다.
이 분액에 대하여 물리화학적 및 크로마토그라프 분석 결과는 다음과 같다:
-과산화물 수치 : 87.2 meq O2/kg
-비누화가 : 12.3 mg KOH/g
-회화 잔여분(incineration residue) : 0.3%
-퓨란 리피드 양: 49.2%
-지방 알콜 (fatty alcohol) 양: 14.7%
-중합물(heavy compound): 22.3%
실시예 2 / 오일에 대한 격렬 열처리 프로세스 :
디스크 슬라이서를 이용하여 50kg의 생 아보카도를 커널(kernel)을 포함하여 2 내지 5mm 두께로 슬라이스한다. 건조장치는 핫에어 유동되는 온도 제어 오븐이다. 슬라이스된 아보카도는 고정 트레이상에 4 내지 5cm의 두께로 펼쳐진다. 건조온도는 70℃로 48시간 세팅된다. 건조되면, 과일은 분쇄되고 냉압착된다. 이 과정은 소규모 실험실용 코멧 압착기(Komet press)에서 수행된다. 추출된 오일은 부후너 깔대기로 필터되고 빛과 습기로부터 보호하기 위하여 질소하에서 저장된다.
이 오일은 기계적 스터러가 구비된 유리반응기에서 질소 연속 유동하, 85℃에서 48시간동안 가열된다.
얻어진 오일은 레이볼드 KDL 4 와이브필름 분자증류장치에서 230℃, 10-3 mmHg 진공도 하에서 증류된다. 이 과정에서 증류분 수율은 9.4%이다.
얻어진 증류분 350g은 기계적 스터러(stirrer)가 구비되고 응축기(condensor)가 장착된 유리 반응기에서 50% 포타슘하이드록사이드 175g 및 에탄올 875g 존재하에서 환류(reflux)되며 4시간동안 비누화된다. 반응이 끝나면, 혼합물은 30℃로 냉각되고 증류수로 희석된다. 얻어진 알콜수용액(aqueous-alcoholic solution, AAS)이 분리깔대기를 이용하여 1,2-디클로로에탄으로 추출된다. 유기상은 결합되고 무수황산나트륨상에서 건조된다. 용해된 비비누화성 분(fraction)은 최종적으로 용매를 증발시키고, 진공하에서 건조되어 회수된다. 이 단계는 회전증발기에서, 70℃, 1mmHg 진공도, 2시간동안 수행된다. 아보카도에서 141g의 비비누화성 분이 회수되고, 질소하에서 분석대기된다.
이 분액에 대하여 물리화학적 및 크로마토그라프적 분석 결과는 다음과 같다:
-과산화물 수치 : 23.2 meq O2/kg
-비누화가 : 11.3 mg KOH/g
-회화 잔여분(incineration residue) : 0.2%
-퓨란 리피드 양: 57.6%
-지방 알콜 (fatty alcohol) 양: 13.7%
-중합물(heavy compound): 14.3%
실시예 3 / 증류분(distilllate)에 대한 격렬 열처리 프로세스 :
디스크 슬라이서를 이용하여 50kg의 생 아보카도를 커널(kernel)을 포함하여 2 내지 5mm 두께로 슬라이스한다. 건조장치는 핫에어 유동되는 온도 제어 오븐이다. 슬라이스된 아보카도는 고정 트레이상에 4 내지 5cm의 두께로 펼쳐진다. 건조온도는 70℃로 48시간 세팅된다. 건조되면, 과일은 분쇄되고 냉압착된다. 이 과정은 소규모 실험실용 코멧 압착기(Komet press)에서 수행된다. 추출된 오일은 부후너 깔대기로 필터되고 빛과 습기로부터 보호하기 위하여 질소하에서 저장된다.
얻어진 오일은 레이볼드 KDL 4 와이브필름 분자증류장치에서 230℃, 10-3 mmHg 진공도 하에서 증류된다. 이과정에서 증류분 수율은 9.9%이다.
이 증류분은 기계적 스터러가 구비된 유리반응기에서 질소 연속 유동하, 85℃에서 48시간동안 가열된다.
얻어진 오일은 기계적 스터러(stirrer)가 구비되고 응축기(condensor)가 장착된 유리 반응기에서 50% 포타슘하이드록사이드 175g 및 에탄올 875g 존재하에서 환류(reflux)되며 4시간동안 비누화된다. 반응이 끝나면, 혼합물은 30℃로 냉각되고 증류수로 희석된다. 얻어진 알콜수용액(aqueous-alcoholic solution, AAS)이 분리깔대기를 이용하여 1,2-디클로로에탄으로 추출된다.
유기상은 결합되고 무수황산나트뮴상에서 건조된다. 용해된 비비누화성 분(fraction)은 최종적으로 용매를 증발시키고, 진공하에서 건조되어 회수된다. 이 단계는 회전증발기에서, 70℃, 1mmHg 진공도, 2시간동안 수행된다. 아보카도에서 163g의 비비누화성 분이 회수되고, 질소하에서 분석대기된다.
이 분액에 대하여 물리화학적 및 크로마토그라프 분석 결과는 다음과 같다:
-과산화물 수치 : 26.3 meq O2/kg
-비누화가 : 10.7 mg KOH/g
-회화 잔여분(incineration residue) : 0.3%
-퓨란 리피드 양: 62.2%
-지방 알콜 (fatty alcohol) 양: 14.1%
-중합물(heavy compound): 13.2%
중간 결론:
아보카도로부터의 비비누화성 분액(fraction)을 얻은 다양한 프로세스 비교/열처리 특성 영향
실시예 변수(1) 수율이익(%)(1) 퓨란 리피드(%) (2) 중합물 (%) 과산화물(meq O2/kg)
1 과일의 격렬 열처리 - 49.2 22.3 87.2
2 오일의 격렬 열처리 +12% 57.6 14.3 23.2
3 증류분의 격렬 열처리 +29% 62.2 13.2 26.3
(1) 수율은 실시예 1에 대한 상대치
(2) 얻어진 비비누화성 분의 퓨란 리피드 양
- 과일의 표준 격렬 열처리 공정 (실시예 1)은 높은 산화 생성물 (Ip=87.2 meq O2/kg) 및 상당한 중합물(22.3%)을 생성하며, 이러한 물질들은 프로세스의 온도 및 장시간 작동으로 촉진된 화학적 축합 프로세스로부터 연유된다.
-질소분위기하에서 수행된 오일의 격렬 열처리 공정은 상당한 수율이익(과일 열처리 프로세스와 비교하여 +12%)을 준다. 또한 덜 산화된(과산화물 수치 <30) 생성물 및 낮은 중합물 량(이전 22%에 비교하여 14%)을 주며, 역으로 퓨란 리피드는 더울 풍부하다(49%와 비교하여 57%).
- 증류분 자체의 열처리 공정은 개선된 수율(+29%) 및 비비누화성 물질중 높은 퓨란 리피드(62%)를 제공한다. 따라서, 퓨란 리피드의 전 수율은 크게 증가한다.
실시예 4 / 촉매존재하에서 증류분(distilllate)에 대한 격렬 열처리 프로세스 :
디스크 슬라이서를 이용하여 50kg의 생 아보카도를 커널(kernel)을 포함하여 2 내지 5mm 두께로 슬라이스한다. 건조장치는 핫에어 유동되는 온도 제어 오븐이다. 슬라이스된 아보카도는 고정 트레이상에 4 내지 5cm의 두께로 펼쳐진다. 건조온도는 70℃로 48시간 세팅된다. 건조되면, 과일은 분쇄되고 냉압착된다. 이 과정은 소규모 실험실용 코멧 압착기(Komet press)에서 수행된다. 추출된 오일은 부후너 깔대기로 필터되고 빛과 습기로부터 보호하기 위하여 질소하에서 저장된다.
얻어진 오일은 레이볼드 KDL 4 와이브필름 분자증류장치에서 230℃, 10-3 mmHg 진공도 하에서 증류된다. 이과정에서 증류분 수율은 9.9%이다.
이 증류분은 기계적 스터러가 구비된 유리반응기에서 질소 연속 유동하, 85℃에서 2시간동안 5% 산성 알루미나 (촉매) 존재하에서 가열된다.
열처리된 증류분은 필터되고, 기계적 스터러(stirrer)가 구비되고 응축기(condensor)가 장착된 유리 반응기에서 50% 포타슘하이드록사이드 175g 및 에탄올 875g 존재하에서 환류(reflux)되며 4시간동안 비누화된다. 반응이 끝나면, 혼합물은 30℃로 냉각되고 증류수로 희석된다. 얻어진 알콜수용액(aqueous-alcoholic solution, AAS)이 분리깔대기를 이용하여 1,2-디클로로에탄으로 추출된다.
유기상은 결합되고 무수황산나트뮴상에서 건조된다. 용해된 비비누화성 분(fraction)은 최종적으로 용매를 증발시키고, 진공하에서 건조되어 회수된다. 이 단계는 회전증발기에서, 70℃, 1mmHg 진공도, 2시간동안 수행된다. 아보카도에서 126g의 비비누화성 분이 회수되고, 질소하에서 분석대기된다.
이 분액에 대하여 물리화학적 및 크로마토그라프 분석 결과는 다음과 같다:
-과산화물 수치 : 23.3 meq O2/kg
-비누화가 : 11.3 mg KOH/g
-회화 잔여분(incineration residue) : 0.2%
-퓨란 리피드 양: 71.5%
-지방 알콜 (fatty alcohol) 양: 13.9%
-중합물(heavy compound): 5.2%
실시예 5 / 촉매무존재하에서 증류분(distilllate)에 대한 격렬 열처리 프로세스 :
디스크 슬라이서를 이용하여 50kg의 생 아보카도를 커널(kernel)을 포함하여 2 내지 5mm 두께로 슬라이스한다. 건조장치는 핫에어 유동되는 온도 제어 오븐이다. 슬라이스된 아보카도는 고정 트레이상에 4 내지 5cm의 두께로 펼쳐진다. 건조온도는 70℃로 48시간 세팅된다. 건조되면, 과일은 분쇄되고 냉압착된다. 이 과정은 소규모 실험실용 코멧 압착기(Komet press)에서 수행된다. 추출된 오일은 부후너 깔대기로 필터되고 빛과 습기로부터 보호하기 위하여 질소하에서 저장된다.
얻어진 오일은 레이볼드 KDL 4 와이브필름 분자증류장치에서 230℃, 10-3 mmHg 진공도 하에서 증류된다. 이과정에서 증류분 수율은 9.9%이다.
이 증류분은 기계적 스터러가 구비된 유리반응기에서 질소 연속 유동하, 85도에서 2시간동안 가열된다.
열처리된 증류분은 기계적 스터러(stirrer)가 구비되고 응축기(condensor)가 장착된 유리 반응기에서 50% 포타슘하이드록사이드 175g 및 에탄올 875g 존재하에서 환류(reflux)되며 4시간동안 비누화된다. 반응이 끝나면, 혼합물은 30℃로 냉각되고 증류수로 희석된다. 얻어진 알콜수용액(aqueous-alcoholic solution, AAS)이 분리깔대기를 이용하여 1,2-디클로로에탄으로 추출된다.
유기상은 결합되고 무수황산나트뮴상에서 건조된다. 용해된 비비누화성 분(fraction)은 최종적으로 용매를 증발시키고, 진공하에서 건조되어 회수된다. 이 단계는 회전증발기에서, 70도, 1mmHg 진공도, 2시간동안 수행된다. 아보카도에서 17g의 비비누화성 분이 회수되고, 질소하에서 분석대기된다.
이 분액에 대하여 물리화학적 및 크로마토그라프 분석 결과는 다음과 같다:
-과산화물 수치 : 21.2 meq O2/kg
-비누화가 : 10.1 mg KOH/g
-회화 잔여분(incineration residue) : 0.1%
-퓨란 리피드 양: 70.1%
-지방 알콜 (fatty alcohol) 양: 14.2%
-중합물(heavy compound): 3.2%
결론:
알루미나 촉매를 첨가로 전화률이 현저하게 증가되고, 2시간 열처리 후, 알루미나가 존재하지 않은 경우 17g과 대비하여 126g의 비비누화성 물질이 얻어진다.
대조실시예 / 과일 또는 선택적으로 농축오일에 대한 격렬 열처리가 없는 프로세스 :
디스크 슬라이서를 이용하여 50kg의 생 아보카도를 커널(kernel)을 포함하여 2 내지 5mm 두께로 슬라이스한다. 건조장치는 핫에어 유동되는 온도 제어 오븐이다. 슬라이스된 아보카도는 고정 트레이상에 4 내지 5cm의 두께로 펼쳐진다. 건조온도는 65℃로 72시간 세팅된다. 건조되면, 과일은 분쇄되고 냉압착된다. 이 과정은 소규모 실험실용 코멧 압착기(Komet press)에서 수행된다. 추출된 오일은 부후너 깔대기로 필터되고 빛과 습기로부터 보호하기 위하여 질소하에서 저장된다.
얻어진 오일은 레이볼드 KDL 4 와이브필름 분자증류장치에서 230℃, 10-3 mmHg 진공도 하에서 증류된다. 이과정에서 증류분 수율은 9.1%이다.
얻어진 증류분은 기계적 스터러(stirrer)가 구비되고 응축기(condensor)가 장착된 유리 반응기에서 50% 포타슘하이드록사이드 175g 및 에탄올 875g 존재하에서 환류(reflux)되며 4시간동안 비누화된다. 반응이 끝나면, 혼합물은 30℃로 냉각되고 증류수로 희석된다. 얻어진 알콜수용액(aqueous-alcoholic solution, AAS)이 분리깔대기를 이용하여 1,2-디클로로에탄으로 추출된다.
유기상은 결합되고 무수황산나트뮴상에서 건조된다. 용해된 비비누화성 분(fraction)은 최종적으로 용매를 증발시키고, 진공하에서 건조되어 회수된다. 이 단계는 회전증발기에서, 70℃, 1mmHg 진공도, 2시간동안 수행된다. 아보카도에서 105g의 비비누화성 분이 회수되고, 질소하에서 분석대기된다.
이 분액에 대하여 물리화학적 및 크로마토그라프 분석 결과는 다음과 같다:
-과산화물 수치 : 5.1 meq O2/kg
-비누화가 : 11.3 mg KOH/g
-회화 잔여분(incineration residue) : 0.4%
-퓨란 리피드 양: 5.2%
-지방 알콜 (fatty alcohol) 양: 13.7%
-중합물(heavy compound): 31.2%
결론:
과일 또는 열처리되지 않은 과일로부터 유래될 오일의 격렬 열처리 단계가 없는 경우, 아보카도로부터의 비비누화성 분액의 퓨란 리피드 양은 극히 낮다(실질적으로 10% 이하).

Claims (14)

  1. (1) 생 아보카도 또는 예비적 변형(transformations)이 이루어진 아보카도를 -50℃ 내지 75℃에서 제어된 탈수(dehydration)를 수행하는 단계,
    (2) 탈수된 아보카도로부터 오일을 추출하는 단계,
    (3)
    -a. 80℃ 내지 150℃ 온도범위에서, 추출된 오일을 열처리하고, 오일의 비비누화성 분액을 농축(concentration)하는 단계, 또는
    -b. 오일의 비비누화성 분액을 농축하는 단계, 연속하여 80℃ 내지 150℃ 온도범위에서 열처리하는 단계, 연속하여,
    (4) 비비누화성 물질을 비누화(saponification) 및 추출(extraction)하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계 (3) a. 또는 b. 동안의 열처리는 촉매존재하에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 촉매는 염산, 황산, 아세트산 및 파라톨루엔설폰산 그룹에서 선택된 균일 광물 및 유기 촉매 타입 또는 실리카, 알루미나, 실리카-알루미나, 지르코니아, 제오라이트 및 산성 레진으로 이루어진 그룹에서 선택된 불균일 고체촉매의 산촉매인 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 촉매는 최소한 200m2/g 비표면적을 가지는 산성 알루미나 타입인 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항의 어느 한 항에 있어서, 단계 (1)에서의 탈수는 두꺼운 또는 얇은층(layer)에서, 핫에어 유동 또는 제어된 분위기 하에서의 건조, 대기압 또는 진공하에서의 건조, 마이크로웨이브 건조, 스프레이 건조, 냉각건조(freeze-drying) 및 용액 또는 고체상에서의 삼투 탈수로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 단계 (1)에서의 탈수는 얇은 층에서 핫에어 유동하에서, 70℃ 내지 75℃에서 8시간 내지 36시간, 환기되는 건조기에서의 건조로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (2)에서의 추출은 단순 냉압착 또는 저온 용매에 의한 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  8. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (3) a. 또는 b.에서의 농축단계는 냉결정법 또는 분자증류법에 의한 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 농축단계는 180℃ 내지 260℃ 온도범위에서 압력을 10-3 및 10-2 mmHg로 유지하면서 수행되는 분자증류법인 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 분자증류는 원심분리형 분자증류장치 및 와이프필름형(wiped-film type) 분자장치로부터 선택된 장치에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  11. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 오일 또는 오일 추출물의 비누화는 알콜매체에서 포타슘하이드록사이드 또는 소듐하이드록사이드 존재하에서 수행되며, 연속하여 하나 이상의 추출이 수행되는 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 추출은 알칸, 할로알칸, 방향족 용매 및 에테르로부터 선택된 유기용매로 액-액 추출(liquid-liquid extraction)에 의한 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  13. 제10항에 있어서, 추출용 유기용매는 1,2-디클로로에탄인 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
  14. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 탈취 단계가 연속되는 것을 특징으로 하는, 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법.
KR1020057001699A 2002-07-29 2003-07-28 아보카도로부터 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법 KR100915498B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/206,792 US6994875B2 (en) 2002-07-29 2002-07-29 Process for obtaining a furan lipid-rich unsaponifiable material from avocado
PCT/FR2002/002715 WO2004016106A1 (fr) 2002-07-29 2002-07-29 Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques
US10/206,792 2002-07-29
FRPCT/FR02/02715 2002-07-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050036962A KR20050036962A (ko) 2005-04-20
KR100915498B1 true KR100915498B1 (ko) 2009-09-03

Family

ID=31497203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057001699A KR100915498B1 (ko) 2002-07-29 2003-07-28 아보카도로부터 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법

Country Status (18)

Country Link
US (2) US6994875B2 (ko)
EP (1) EP1530430B1 (ko)
JP (1) JP4303680B2 (ko)
KR (1) KR100915498B1 (ko)
CN (1) CN1303913C (ko)
AR (1) AR040522A1 (ko)
AT (1) ATE418876T1 (ko)
AU (1) AU2003273485C1 (ko)
BR (1) BR0313538B1 (ko)
CA (1) CA2493979C (ko)
DE (1) DE60325603D1 (ko)
ES (1) ES2319407T3 (ko)
HK (1) HK1076359A1 (ko)
IL (1) IL166567A (ko)
MX (1) MXPA05001238A (ko)
RU (1) RU2320712C2 (ko)
WO (2) WO2004016106A1 (ko)
ZA (1) ZA200501330B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230080791A (ko) 2021-11-30 2023-06-07 제너럴바이오(주) 고함량 니코틴아미드 모노뉴클레오티드를 함유한 아보카도 추출물 제조방법

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6994875B2 (en) * 2002-07-29 2006-02-07 Laboratoires Expanscience Process for obtaining a furan lipid-rich unsaponifiable material from avocado
US9089576B2 (en) 2004-04-30 2015-07-28 Laboratoires Expanscience Medicament comprising a peptide extract of avocado, which is intended for the treatment and prevention of illnesses that are linked to an immune system deficiency or oxidative stress or skin ageing or dry skin
DE602005027563D1 (de) 2004-05-28 2011-06-01 Expanscience Lab Verwendung von furanalkylen zur kosmetischen behandlung von zellulitis
CA2567479C (fr) 2004-05-28 2012-09-11 Laboratoires Expanscience Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la surcharge ponderale
FR2870742B1 (fr) * 2004-05-28 2008-03-14 Expanscience Laboratoires Sa Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement du diabete, de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la cellulite et de la surcharge ponderale
FR2889956B1 (fr) * 2005-08-30 2012-04-20 Expanscience Lab Utilisation d'au moins un 2-alkyle furane, a titre de principe actif depigmentant ou eclaircissant
FR2893628B1 (fr) * 2005-11-18 2008-05-16 Expanscience Laboratoires Sa Procede d'obtention d'une huile d'avocat raffinee riche en triglycerides et huile susceptible d'etre obtenue par un tel procede
US7776284B2 (en) * 2006-04-19 2010-08-17 Kusatsu Electric Co., Ltd. Apparatus of catalyst-circulation type for decomposing waste plastics and organics, and system thereof
EP2055195A1 (fr) * 2007-10-29 2009-05-06 Corman S.A. Procédé de reduction de la teneur en acides gras saturés de la matiere grasse du lait , produits obtenus et applications de ceux-ci.
FR2948566B1 (fr) 2009-07-30 2012-08-10 Expanscience Lab Extrait du fruit de schizandra sphenanthera et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
FR2948565B1 (fr) 2009-07-30 2011-10-28 Expanscience Lab Composition cosmetique pour le traitement de l'acne comprenant un extrait petidique de schizandra
FR2949044B1 (fr) * 2009-08-12 2021-05-07 Expanscience Lab Composition comprenant une fraction d'insaponifiable
FR2951736B1 (fr) * 2009-10-23 2011-12-30 Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procede d'extraction des insaponifiables de matieres premieres renouvelables
FR2953136B1 (fr) 2009-11-30 2012-05-11 Expanscience Lab Extrait de graines de vigna unguiculata et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant
FR2953135B1 (fr) 2009-11-30 2012-05-11 Expanscience Lab Extrait de graines d'acacia macrostachya et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant
FR2953722B1 (fr) 2009-12-16 2012-03-09 Expanscience Lab Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopecie, pour le traitement cosmetique des phaneres, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles
FR2955782B1 (fr) * 2010-01-29 2014-02-14 Expanscience Lab Extraction solide / liquide
FR2955784B1 (fr) 2010-01-29 2014-02-14 Expanscience Lab Extraction liquide / liquide
CN106397205B (zh) 2010-08-09 2020-09-22 蒙特雷尖端科技研究所 富含生物活性化合物的鳄梨提取物的抗微生物、抗菌及抑制芽孢萌发活性
FR2969496B1 (fr) 2010-12-22 2013-11-08 Expanscience Lab Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
FR2969495B1 (fr) 2010-12-22 2013-10-11 Expanscience Lab Extrait de parties aeriennes de maca riche en polyphenols et composition le comprenant
FR2970971B1 (fr) * 2011-01-31 2014-05-30 Expanscience Lab Utilisation d'au moins un co-produit de l'industrie du raffinage des huiles vegetales pour obtenir un insaponifiable total purifie d'huile vegetale.
FR2975004B1 (fr) 2011-05-13 2013-06-28 Expanscience Lab Nouvel actif anti-rougeurs et compositions cosmetiques le comprenant
ES2395320B1 (es) 2011-07-14 2013-12-18 Soluciones Extractivas Alimentarias, S.L. Nuevo método para la reducción de contaminantes en grasas y aceites a partir de aceites y sus derivados.
FR2978452B1 (fr) * 2011-07-28 2015-01-30 Expanscience Lab Extraction liquide / liquide avec un solvant comprenant au moins 5 atomes de carbone et 1 ou 2 atomes d'oxygene
FR2984748B1 (fr) * 2011-12-26 2017-02-10 Expanscience Lab Utilisation d'avocats mous entiers pour obtenir une huile d'avocat riche en insaponifiable
FR2985666B1 (fr) * 2012-01-13 2015-01-09 Expanscience Lab Utilisation de noyau d'avocat pour obtenir une huile d'avocat enrichie en alkyls polyols et/ou en leurs derives acetyles
FR2985665B1 (fr) * 2012-01-13 2015-10-02 Expanscience Lab Utilisation de peau d'avocat pour obtenir un insaponifiable d'avocat enrichi en hydrocarbures aliphatiques satures et en sterols
FR2999429B1 (fr) 2012-12-18 2015-01-02 Expanscience Lab Extrait de graines de passiflore et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques ou nutraceutiques le comprenant
FR3001889B1 (fr) 2013-02-11 2021-02-12 Expanscience Lab Utilisation d'une composition comprenant un perseose d'avocat dans la protection des cellules souches epidermiques .
AU2014240950B2 (en) 2013-03-29 2018-11-01 Avoscience, Llc Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders
FR3006329B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction solide-liquide en presence d'un cosolvant
FR3006327B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par trituration reactive en presence d'un cosolvant
FR3006328B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction liquide-liquide en presence d'un cosolvant
FR3011008B1 (fr) 2013-09-24 2017-12-29 Expanscience Lab Procedes d'evaluation des effets deleteres des uv sur la peau d'enfant
FR3010906B1 (fr) 2013-09-25 2016-12-23 Expanscience Lab Extrait lipidique de graines de passiflores
FR3016373B1 (fr) 2014-01-10 2018-01-19 Laboratoires Expanscience Modele de peau de mammelon reconstitue
US10273511B2 (en) 2014-06-30 2019-04-30 Wisconsin Alumni Research Foundation Enzymes for producing non-straight-chain fatty acids
FR3028764B1 (fr) 2014-11-26 2016-12-09 Expanscience Lab Extrait peptidique et osidique de fruit de schizandra et amelioration de la reponse du systeme neurosensoriel cutane
WO2017051208A1 (en) 2015-09-23 2017-03-30 Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey Acetogenin molecules having antiplatelet and/or antithrombic activities, and methods and compositions thereof
WO2017189865A1 (en) 2016-04-27 2017-11-02 Avoscience, Llc Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for use in the treatment of atrophic vaginitis
US10932484B2 (en) 2016-10-19 2021-03-02 Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey Inhibitory activity of acetogenins against Listeria monocytogenes
FR3086508B1 (fr) * 2018-09-27 2021-10-08 Expanscience Lab Procede de preparation d'avocats deshydrates par sechage micro-ondes
US11718598B2 (en) 2019-09-26 2023-08-08 Triad National Security, Llc Processes for the preparation of alkyl furans using bifunctional copper catalysts
US11807614B1 (en) 2020-12-24 2023-11-07 Triad National Security, Llc Method for making substituted furan compound embodiments and derivatives thereof
CN113046170B (zh) * 2021-03-26 2022-03-11 大连奥川生物科技有限公司 富含呋喃类脂不皂化物的鳄梨油制备方法和应用
JP7385305B2 (ja) * 2022-02-28 2023-11-22 トレ食株式会社 アボカドオイル及びその製造方法
FR3143977A1 (fr) 2022-12-21 2024-06-28 Laboratoires Expanscience Insaponifiables d'avocat-malassezia

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560568A (en) * 1984-01-09 1985-12-24 Maurice Curiel Process for the recovery of oil from avocado fruit

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR918301A (fr) 1950-10-17 1947-02-05 Dispositif et appareil de mesure de la puissance d'un radio-récepteur
FR2653974B1 (fr) * 1989-11-03 1992-12-31 Expanchimie Sarl Additif alimentaire constitue d'extraits de soja et/ou d'avocat.
FR2669239B1 (fr) 1990-11-21 1993-06-18 Electricite De France Appareil de distillation moleculaire a chauffage par induction.
FR2678614A1 (fr) * 1991-07-03 1993-01-08 Pharmascience Lab Compose presentant une activite en tant qu'inhibiteur de la collagenase et medicament le contenant.
FR2678632B1 (fr) * 1991-07-03 1994-09-02 Pharmascience Lab Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h.
FR2798667B1 (fr) * 1999-09-22 2001-12-21 Pharmascience Lab Procede d'extraction des composes furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat, composition a base de et utilisation de ces composes en therapeutique, cosmetique et alimentaire
US6994875B2 (en) * 2002-07-29 2006-02-07 Laboratoires Expanscience Process for obtaining a furan lipid-rich unsaponifiable material from avocado

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560568A (en) * 1984-01-09 1985-12-24 Maurice Curiel Process for the recovery of oil from avocado fruit

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230080791A (ko) 2021-11-30 2023-06-07 제너럴바이오(주) 고함량 니코틴아미드 모노뉴클레오티드를 함유한 아보카도 추출물 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
US20060099323A1 (en) 2006-05-11
EP1530430B1 (fr) 2008-12-31
US20040018258A1 (en) 2004-01-29
WO2004012496A3 (fr) 2004-04-08
RU2005105594A (ru) 2005-09-10
US6994875B2 (en) 2006-02-07
CA2493979A1 (fr) 2004-02-12
AU2003273485C1 (en) 2008-03-20
AU2003273485A1 (en) 2004-02-23
HK1076359A1 (en) 2006-01-20
WO2004012496A2 (fr) 2004-02-12
IL166567A (en) 2008-11-26
EP1530430A2 (fr) 2005-05-18
AU2003273485B2 (en) 2007-09-27
US7371420B2 (en) 2008-05-13
JP2006500340A (ja) 2006-01-05
AR040522A1 (es) 2005-04-06
IL166567A0 (en) 2006-01-15
KR20050036962A (ko) 2005-04-20
MXPA05001238A (es) 2005-06-08
RU2320712C2 (ru) 2008-03-27
BR0313538A (pt) 2005-08-16
CA2493979C (fr) 2011-11-01
AU2003273485B8 (en) 2007-10-18
BR0313538B1 (pt) 2014-04-08
WO2004016106A1 (fr) 2004-02-26
DE60325603D1 (de) 2009-02-12
CN1303913C (zh) 2007-03-14
ATE418876T1 (de) 2009-01-15
ZA200501330B (en) 2005-11-30
CN1678202A (zh) 2005-10-05
JP4303680B2 (ja) 2009-07-29
ES2319407T3 (es) 2009-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100915498B1 (ko) 아보카도로부터 퓨란 리피드가 풍부한 비비누화성 물질을 얻는 방법
JP5021879B2 (ja) アボガドのフラン脂質化合物およびポリヒドロキシル化された脂肪族アルコールを抽出する方法、該化合物に基く組成物および治療、美容並びに食品における該化合物の使用
US8735615B2 (en) Method for extracting unsaponifiables from renewable raw materials
ZA200205622B (en) Process for extracting unsaponifiable components of vegetable oils by means of 1-chlorobutane.
CN105358665A (zh) 用于在共溶剂存在下通过固-液萃取从可再生原料选择性萃取不可皂化材料的方法
KR20050038612A (ko) 퓨란 리비드가 풍부한 아보카도 잎 식물 추출물을 얻는 방법
CN105452428A (zh) 用于在共溶剂存在下通过反应性研磨从可再生原料选择性萃取不可皂化材料的方法
JPH03279385A (ja) セサミン類の分離方法
CN105392873A (zh) 用于在共溶剂存在下通过液-液萃取从可再生原料选择性萃取不可皂化材料的方法
SU740250A1 (ru) Способ получени нарингина
RU2812565C1 (ru) Способ переработки растительного сырья
RU1816346C (ru) Способ получения урсоловой кислоты
SU950394A1 (ru) Способ получени убихинона
RU2172608C1 (ru) Способ получения ликопина
WO2020256570A3 (es) Extracto antioxidante y anticancerigeno de la caña de azucar y su manufactura
RU2174509C1 (ru) Способ получения левулиновой кислоты
JPH0237336B2 (ja) Horipureniruaseteetonobunriseiseihoho

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120827

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130827

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140827

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150827

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160829

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170828

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180827

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190827

Year of fee payment: 11