RU2320712C2 - Способ получения неомыляемого вещества из авокадо с высоким содержанием фурановых липидов - Google Patents

Способ получения неомыляемого вещества из авокадо с высоким содержанием фурановых липидов Download PDF

Info

Publication number
RU2320712C2
RU2320712C2 RU2005105594/13A RU2005105594A RU2320712C2 RU 2320712 C2 RU2320712 C2 RU 2320712C2 RU 2005105594/13 A RU2005105594/13 A RU 2005105594/13A RU 2005105594 A RU2005105594 A RU 2005105594A RU 2320712 C2 RU2320712 C2 RU 2320712C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
temperature
drying
carried out
extraction
Prior art date
Application number
RU2005105594/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005105594A (ru
Inventor
Антуан ПИССИРИЛЛИ (FR)
Антуан ПИССИРИЛЛИ
Жак ЛЕГРАН (FR)
Жак ЛЕГРАН
Original Assignee
Лаборатуар Экспансьянс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лаборатуар Экспансьянс filed Critical Лаборатуар Экспансьянс
Publication of RU2005105594A publication Critical patent/RU2005105594A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2320712C2 publication Critical patent/RU2320712C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/06—Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/54—Lauraceae (Laurel family), e.g. cinnamon or sassafras
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/02—Pretreatment
    • C11B1/04—Pretreatment of vegetable raw material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к масложировой промышленности. Способ предусматривает контролируемое обезвоживание свежих авокадо или авокадо, прошедших предварительные превращения, при температуре от -50 до 75°С. Из обезвоженных авокадо извлекают масло, которое обрабатывают при температуре 80-150°С с последующим концентрированием неомыляемой фракции масла или концентрируют неомыляемую фракцию масла с последующей тепловой обработкой при температуре 80-150°С. Далее неомыляемую фракцию подвергают омылению и экстракции. Изобретение позволяет получить максимально высокий выход неомыляемых фракций масла авокадо с высоким содержанием фурановых липидов и с очень низким содержанием продуктов реакции окисления и конденсации. 13 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способу получения неомыляемого вещества из авокадо с высоким содержанием фурановых липидов.
Уровень техники
Как известно, авокадо содержит особые липиды, а именно фурановые, основным компонентом которых является линолевый фуран:
Figure 00000001
Следовательно, под "фурановыми липидами из авокадо" понимаются, согласно изобретению, компоненты, отвечающие формуле
Figure 00000002
где R - углеводородная насыщенная линейная цепь с 11-19 атомами углерода, предпочтительно с 13-17 атомами углерода, включающая одну или несколько этиленовых или ацетиленовых непредельных связей.
Фурановые липиды авокадо описаны, в частности, в Farines, М. и др., 1995 г., J. of Am. Oil Chem. Soc., №72, стр.473.
Неомыляемое вещество представляет собой фракцию жирового вещества, которое после длительного воздействия на него основанием остается водонерастворимым и может экстрагироваться органическим растворителем. В большинстве неомыляемых веществ растительных масел содержится пять основных групп веществ: насыщенные или ненасыщенные углеводороды, алифатические или терпеновые спирты, стеролы, токоферолы, пигменты каротиноиды и ксантотофилы.
В патенте Франции №9108301 описан способ получения неомыляемого вещества из авокадо из масла авокадо с высоким содержанием одной из его фракций, известной как фракция Н, в действительности соответствующей тем же фурановым липидам. Получение такого неомыляемого вещества с высоким содержанием фурановых липидов, которое может колебаться от 30 до 60%, обусловлено, в основном, контролируемым нагревом свежих фруктов, предварительно нарезанных на тонкие ломтики, до температуры 80-120°С в течение преимущественно 24-48 часов. В этом способе тепловой обработке может предшествовать обезвоживание фруктов, однако предпочтительно чтобы она совпадала с сушкой. После экстракции такая тепловая обработка позволяет получить масло авокадо с высоким содержанием фурановых липидов. Наконец, из этого масла получают неомыляемую фракцию традиционным способом омыления, дополненным жидкофазной экстракцией.
Данный способ имеет недостатки, первый из которых заключается в необходимости нагрева фруктовых ломтиков с высоким содержанием липидов, легко окисляющихся в таких условиях, до относительно высокой температуры, равной, по меньшей мере, 80°С, проводимого в течение достаточно длительного времени - 1-2 суток. Кроме того, такая тепловая обработка вызывает в пищевых веществах растительного происхождения вторичные реакции разложения, которые хорошо известны специалисту, такие как реакции Майара, при которых продукты приобретают нежелательную коричневую окраску и появляются часто неприятные привкусы и запахи.
Кроме того, такой вид тепловой обработки на воздухе, без предварительного создания атмосферы инертного газа, может сопровождаться существенными химическими изменениями, в частности, чувствительных к нагреванию субстратов, таких как липиды (например, ненасыщенные жирные кислоты), и их неомыляемой фракции (например, витамин Е). Таким образом, тепловые процессы способствуют термоокислению субстратов, протеканию радикальных реакций, ответственных за появление пероксидов, а также протеканию внутри- или межмолекулярных реакций конденсации, являющихся причиной образования тяжелых фракций.
Поэтому объединение этих вторичных неконтролируемых процессов может привести к существенному ухудшению органолептических свойств обработанных продуктов и к глубокому изменению их физико-химических свойств. Наконец, такой способ может быть причиной резкого снижения выхода целевого продукта, в данном случае фурановых липидов, и тем самым снизить общую рентабельность способа.
Учитывая терапевтическую ценность неомыляемого вещества из авокадо с высоким содержанием фурановых липидов в связи с его благотворным и лечебным воздействием на соединительную ткань, в частности при воспалительных заболеваниях, таких как остеоартрит, периодонтиты и склеродермия, а также его высокую стоимость в целом, то отмечается большая заинтересованность в получении - при максимально высоком выходе - неомыляемых фракций масла авокадо с высоким содержанием фурановых липидов и с очень низким содержанием продуктов реакций окисления и конденсации.
Раскрытие изобретения
Заявителем был разработан способ, позволяющий получать с высоким выходом неомыляемое вещество из авокадо с высоким содержанием фурановых липидов, а именно с содержанием от 50 до 80%, при низком содержании тяжелых фракций и пероксидов.
Данный способ включает в себя следующие последовательные этапы:
(1) этап контролируемого обезвоживания свежих авокадо или авокадо, прошедших предварительные превращения, проводимый при температуре от -50 до 75°С,
(2) этап экстракции масла из обезвоженных фруктов,
(3) этап, предусматривающий в качестве альтернативы:
a) тепловую обработку экстрагированного масла при температуре от 80 до 150°С, при необходимости в атмосфере инертного газа, затем концентрирование неомыляемой фракции масла, или
b) концентрирование неомыляемой фракции масла и последующую тепловую обработку при температуре от 80 до 150°С, при необходимости в атмосфере инертного газа,
(4) этап омыления и экстракции неомыляемого вещества.
Под "авокадо, прошедшим предварительные превращения", понимаются побочные продукты, полученные в процессе экстракции свежего масла авокадо, в частности полученного способами центрифугирования. Следовательно, в качестве "авокадо, прошедших предварительные превращения" можно указать на: i) молоко авокадо (полужидкое пюре), полученное прессованием мякоти или ii) продукты отмучивания мякоти после частичной экстракции масла центрифугированием, являющиеся, как правило, побочными продуктами на выходе с центробежных сит или осадками, полученными при сепарации продуктов центрифугирования.
Можно привести и другие источники авокадо, которые подпадают под выражение "авокадо, прошедшие предварительные превращения". Таким образом, выжимки авокадо, являющиеся побочными продуктами холодного прессования фруктов (свежих или сухих) или твердо-жидкой экстракции масла авокадо из свежих или сушеных фруктов с помощью органического растворителя, также могут служить альтернативным видом сырья, используемым в рамках настоящего изобретения.
Наконец, косточки авокадо, которые, правда, имеют низкое содержание масла, потенциально могут служить источником липидов и применяться в рамках настоящего изобретения.
Под "обезвоживанием", проводимым на этапе (1) способа, понимается, как правило, комплекс приемов, известных специалисту, которые позволяют удалить воду из продукта. Из этих приемов можно указать на сушку в потоке горячего воздуха или в контролируемой атмосфере (например, азота), при атмосферном давлении или в вакууме, в виде толстого или тонкого слоя, а также на микроволновую сушку, на сушку распылением, сублимационную сушку или осмотическое обезвоживание в растворе (прямой осмос) или в твердой фазе (например, сушка в осмотических камерах).
В рамках настоящего изобретения из соображений простоты промышленного применения и стоимости предпочтительно проводить сушку в сушильных аппаратах с вентиляцией в тонком слое и в потоке горячего воздуха при температуре 70-75°С в течение 8-36 часов.
Этап (2) экстракции может осуществляться с помощью любого известного специалисту средства, предпочтительно обычным холодным прессованием или с помощью растворителя при низкой температуре.
В способе согласно изобретению тепловая обработка на этапе (3) а) или b) может проводиться в присутствии кислотного катализатора или без него. Под кислотными катализаторами понимаются в широком смысле неорганические или органические гомогенные катализаторы, такие как соляная, серная, уксусная или паратолуенсульфоновая кислоты, а также предпочтительно гетерогенные твердые катализаторы, такие как кремнезем, глинозем, алюмосиликаты, двуоксиды циркония, цеолиты, кислые смолы. В частности, выбирают кислые глиноземы с большой удельной поверхностью, составляющей, по меньшей мере, 200 м2/г. При осуществлении способа согласно изобретению предпочтительно использовать катализаторы типа кислых глиноземов. Предпочтительно проводить тепловую обработку в непрерывном потоке азота. Температура тепловой обработки составляет предпочтительно 80-130°С.
Концентрированно на этапе (3) а) или (3) b) может иметь вид холодной кристаллизации или молекулярной перегонки. Молекулярная перегонка может проводиться при температуре 180-260°С и давлении в диапазоне 10-3-10-2 мм рт.ст. Этот этап молекулярной перегонки неомыляемого вещества осуществляется преимущественно с применением устройства, выбранного из числа аппаратов для молекулярной перегонки центробежного типа и молекулярных устройств пленочного типа. Молекулярные перегонные аппараты центробежного типа специалисту известны. Так, например, в заявке на европейский патент №493144 описан молекулярный перегонный аппарат такого типа. Как правило, подлежащий перегонке продукт распределяют тонким слоем на нагретой поверхности (горячей поверхности) конического ротора, вращающегося с большой скоростью. В перегонной камере создают вакуум. В таких условиях происходит испарение, а не кипение, компонентов неомыляемого вещества, находящегося на горячей поверхности, преимуществом чего является исключение разложения масла и неомыляемого вещества (эти продукты считаются непрочными) в процессе выпаривания. Молекулярные перегонные пленочные аппараты, которые также известны специалисту, содержат перегонную камеру, снабженную вращающимся скребком, обеспечивающим непрерывное нанесение на испаряющую поверхность (горячую поверхность) перегоняемого продукта. Пары продукта конденсируются при помощи охлаждаемого пальца в центре перегонной камеры. Периферийные системы подачи и вакуумирования очень сходны с системами центробежного перегонного аппарата (питающие насосы, лопаточные вакуумные и диффузионные масляные насосы и пр.). Извлечение остатков и дистиллятов из стеклянных колб производится самотеком.
Этап (4) омыления масла или масляного экстракта может проводиться в присутствии едкого кали или едкого натра в спиртовой среде, предпочтительно в среде этилового спирта, с последующей одно- или многократной экстракцией. Особо пригодна экстракция соответствующим органическим растворителем (жидкофазная экстракция), проводимая для разделения мыл жирных кислот и неомыляемых компонентов. Соответствующий органический растворитель может выбираться, например, из группы алканов, галогенированных алканов, ароматических растворителей, простых эфиров, таких как метилтрет-бутиловый (MIBE) и этиловый эфиры, им может также быть любой другой растворитель, не смешивающийся с водно-спиртовым раствором. Предпочтительно выбирать галогенированный алкан, в частности 1,2-дихлорэтан.
Полученный экстракцией раствор затем предпочтительно центрифугируется, фильтруется и промывается водой для удаления остаточных следов щелочи. В заключение экстрагирующий растворитель тщательно выпаривают для извлечения неомыляемого вещества. Само собой разумеется, что можно также предусмотреть дополнительные операции, известные специалисту, такие как дезодорация.
Осуществление изобретения
Ниже приводятся не ограничивающие примеры для пояснения изобретения.
Из партии свежих авокадо с чистым весом 1000 кг сорта Fuerte южно-африканского происхождения было сформировано 6 отдельных партий весом 50 кг каждая.
Пример 1. Способ энергичной тепловой обработки фруктов
50 кг свежих авокадо нарезали дисковой ломтерезкой на тонкие ломтики толщиной от 2 до 5 мм вместе с косточкой. Сушильное устройство представляло собой терморегулируемый сушильный шкаф с потоком горячего воздуха. Нарезанные авокадо уложили на расположенные ярусами противни в виде слоя толщиной 4-5 см. Температура сушки составляла 85°С, продолжительность - 48 часов. После сушки фрукты измельчили и подвергли холодному прессованию. Эту операцию производили на небольшом лабораторном прессе Komet. Экстрагированное масло фильтровали через воронку Бюхнера и хранили в атмосфере азота в защищенном от света и влаги месте.
После этого полученное масло перегнали в молекулярном пленочном перегонном аппарате Leybold KDL 4 при температуре 230°С и вакууме 10-3 мм ртутного столба. Выход дистиллята при этой операции составил 9,2%.
В стеклянном реакторе с механической мешалкой и установленном на нем конденсатором проводилось омыление полученного дистиллята в течение 4 часов с орошением в присутствии 175 г 50% едкого кали и 875 г этанола. В конце реакции смесь охладили до 30°С, затем разбавили деминерализованной водой. Полученный водно-спиртовой раствор (AAS) экстрагировали в делительной воронке с помощью 1,2-дихлорэтана.
После этого объединили органические фазы и сушили над безводным сульфатом натрия. В заключение после выпаривания растворителя и вакуумной сушки извлекли растворенную неомыляемую фракцию. Этот этап проводили в роторном испарителе при 70°С в вакууме 1 мм рт.ст. в течение 2 часов. Таким образом, было извлечено 126 г неомыляемой фракции из авокадо, которую хранили в атмосфере азота до анализа.
Физико-химический и хроматографический анализ этой фракции дал следующие результаты:
перекисное число: 87,2 м-экв О2/кг,
число омыления: 12,3 мг KOH/г,
остаток озоления: 0,3%,
содержание фурановых липидов: 49,2%,
содержание спиртов жирного ряда: 14,7%,
тяжелые фракции: 22,3%.
Пример 2. Способ энергичной тепловой обработки масла
50 кг свежих авокадо нарезали дисковой ломтерезкой на тонкие ломтики толщиной от 2 до 5 мм вместе с косточкой. Сушильное устройство представляло собой терморегулируемый сушильный шкаф с потоком горячего воздуха. Нарезанные авокадо уложили на расположенные ярусами противни в виде слоя толщиной 4-5 см. Температуру сушки задали 70°С, продолжительность - 48 часов. После сушки фрукты измельчили и подвергли холодному прессованию. Эту операцию производили на небольшом лабораторном прессе Komet. Экстрагированное масло фильтровали через воронку Бюхнера и хранили в атмосфере азота в защищенном от света и влаги месте.
После этого масло нагревали при 85°С в течение 48 часов в непрерывном потоке азота в стеклянном реакторе с механической мешалкой.
Затем полученное масло перегнали в молекулярном пленочном перегонном аппарате Leybold KDL 4 при температуре 230°С и вакууме 10-3 мм ртутного столба. Выход дистиллята при этой операции составил 9,4%.
В стеклянном реакторе с механической мешалкой и установленным на нем конденсатором проводилось омыление 350 г дистиллята в течение 4 часов с орошением в присутствии 175 г 50% едкого кали и 875 г этанола. В конце реакции смесь охладили до 30°С, затем разбавили деминерализованной водой. Полученный водно-спиртовой раствор (AAS) экстрагировали в делительной воронке с помощью 1,2-дихлорэтана.
После этого объединили органические фазы и сушили над безводным сульфатом натрия. В заключение после выпаривания растворителя и вакуумной сушки извлекли растворенную неомыляемую фракцию. Этот этап проводили в роторном испарителе при 70°С в вакууме 1 мм рт.ст. в течение 2 часов. Таким образом, было извлечено 141 г неомыляемой фракции из авокадо, которую хранили в атмосфере азота до анализа.
Физико-химический и хроматографический анализ этой фракции дал следующие результаты:
перекисное число: 23,2 м-экв О2/кг,
число омыления: 11,3 мг KOH/г,
остаток озоления: 0,2%,
содержание фурановых липидов: 57,6%,
содержание спиртов жирного ряда: 13,7%,
тяжелые фракции: 14,3%.
Пример 3. Способ энергичной тепловой обработки дистиллята
50 кг свежих авокадо нарезали дисковой ломтерезкой на тонкие ломтики толщиной от 2 до 5 мм вместе с косточкой. Сушильное устройство представляло собой терморегулируемый сушильный шкаф с потоком горячего воздуха. Нарезанные авокадо уложили на расположенные ярусами противни в виде слоя толщиной 4-5 см. Температуру сушки задали 70°С, продолжительность - 48 часов. После сушки фрукты измельчили и подвергли холодному прессованию. Эту операцию производили на небольшом лабораторном прессе Komet. Экстрагированное масло фильтровали через воронку Бюхнера и хранили в атмосфере азота в защищенном от света и влаги месте.
Затем полученное масло перегнали в молекулярном пленочном перегонном аппарате Leybold KDL 4 при температуре 230°С и вакууме 10-3 мм ртутного столба. Выход дистиллята при этой операции составил 9,9%.
После этого дистиллят нагревали при 85°С в течение 48 часов в непрерывном потоке азота в стеклянном реакторе с механической мешалкой.
В стеклянном реакторе с механической мешалкой и установленным на нем конденсатором проводилось омыление полученного масла в течение 4 часов с орошением в присутствии 175 г 50% едкого кали и 875 г этанола. В конце реакции смесь охладили до 30°С, затем разбавили деминерализованной водой. Полученный водно-спиртовой раствор (AAS) экстрагировали в делительной воронке с помощью 1,2-дихлорэтана.
После этого объединили органические фазы и сушили над безводным сульфатом натрия. В заключение после выпаривания растворителя и вакуумной сушки извлекли растворенную неомыляемую фракцию. Этот этап проводили в роторном испарителе при 70°С в вакууме 1 мм рт.ст. в течение 2 часов. Таким образом, было извлечено 163 г неомыляемой фракции из авокадо, которую хранили в атмосфере азота до анализа.
Физико-химический и хроматографический анализ этой фракции дал следующие результаты:
перекисное число: 26,3 м-экв O2/кг,
число омыления: 10,7 мг КОН/г,
остаток озоления: 0,3%,
содержание фурановых липидов: 62,2%,
содержание спиртов жирного ряда: 14,1%,
тяжелые фракции: 13,2%.
Промежуточные выводы приведены в таблице
Таблица
Сравнение разных способов получения неомыляемой фракции из авокадо.
Влияние вида тепловой обработки.
Пример Вариант (1) Увеличение выхода, %, (1) Фурановые липиды, % (2) Тяжелые фракции, % Перекисное число, м-экв О2/кг
1 Энергичный нагрев фруктов - 49,2 22,3 87.2
2 Энергичный нагрев масла +12 57,6 14,3 23,2
3 Энергичный нагрев дистиллята +29 62,2 13,2 26,3
(1) Увеличение по отношению к примеру 1, выбранному в качестве эталонного способа.
(2) Содержание фурановых липидов в полученной неомыляемой фракции.
- Стандартный способ ускоренного нагрева фруктов (пример 1) приводит к интенсивному окислению продукта (Ip=87,2 М-экв О2/кг) и значительному содержанию тяжелых соединений (22,3%), являющихся следствием химических процессов конденсации, активированных температурой и большой длительностью процесса.
- Способ энергичного нагрева масла в атмосфере инертного газа позволяет значительно повысить выход (+12% по сравнению с эталонным способом нагрева фруктов). Кроме того, при нем меньшее окисляется продукт (перекисное число: <30), снижается содержание тяжелых соединений (около 14% против 22% ранее) и, наоборот, возрастает содержание фурановых липидов (57% против 49%).
- Способ нагрева дистиллята позволяет получить более высокий выход (+29%) и большое содержание фурановых липидов в конечном неомыляемом веществе (62%). Следовательно, общий выход фурановых липидов сильно возрастает.
Пример 4. Способ энергичной тепловой обработки дистиллята в присутствии катализатора
50 кг свежих авокадо нарезали дисковой ломтерезкой на тонкие ломтики толщиной от 2 до 5 мм вместе с косточкой. Сушильное устройство представляло собой терморегулируемый сушильный шкаф с потоком горячего воздуха. Нарезанные авокадо уложили на расположенные ярусами противни в виде слоя толщиной 4-5 см. Температуру сушки задали 70°С, продолжительность - 48 часов. После сушки фрукты измельчили и подвергли холодному прессованию. Эту операцию производили на небольшом лабораторном прессе Komet. Экстрагированное масло фильтровали через воронку Бюхнера и хранили в атмосфере азота в защищенном от света и влаги месте.
Затем полученное масло перегнали в молекулярном пленочном перегонном аппарате Leybold KDL 4 при температуре 230°С и вакууме 10-3 мм ртутного столба. Выход дистиллята при этой операции составил 9,9%.
После этого дистиллят нагревали при 85°С в течение 2 часов в присутствии 5% кислого глинозема (катализатор) в непрерывном потоке азота в стеклянном реакторе с механической мешалкой.
В стеклянном реакторе с механической мешалкой и установленным на нем конденсатором дистиллят, прошедший тепловую обработку, фильтровали и омыляли в течение 4 часов с орошением в присутствии 175 г 50% едкого кали и 875 г этанола. В конце реакции смесь охладили до 30°С, затем разбавили деминерализованной водой. Полученный водно-спиртовой раствор (AAS) экстрагировали в делительной воронке с помощью 1,2-дихлорэтана.
После этого объединили органические фазы и сушили над безводным сульфатом натрия. В заключение после выпаривания растворителя и вакуумной сушки извлекли растворенную неомыляемую фракцию. Этот этап проводили в роторном испарителе при 70°С в вакууме 1 мм рт.ст. в течение 2 часов. Таким образом, было извлечено 126 г неомыляемой фракции из авокадо, которую хранили в атмосфере азота до анализа.
Физико-химический и хроматографический анализ этой фракции дал следующие результаты:
перекисное число: 23,3 м-экв О2/кг,
число омыления: 11,3 мг KOH/г,
остаток озоления: 0,2%,
содержание фурановых липидов: 71,5%,
содержание спиртов жирного ряда: 13,9%,
тяжелые фракции: 5,2%.
Пример 5. Способ энергичной тепловой обработки дистиллята в отсутствие катализатора
50 кг свежих авокадо нарезали дисковой ломтерезкой на тонкие ломтики толщиной от 2 до 5 мм вместе с косточкой. Сушильное устройство представляло собой терморегулируемый сушильный шкаф с потоком горячего воздуха. Нарезанные авокадо уложили на расположенные ярусами противни в виде слоя толщиной 4-5 см. Температуру сушки задали 70°С, продолжительность - 48 часов. После сушки фрукты измельчили и подвергли холодному прессованию. Эту операцию производили на небольшом лабораторном прессе Komet. Экстрагированное масло фильтровали через воронку Бюхнера и хранили в атмосфере азота в защищенном от света и влаги месте.
Затем полученное масло перегнали в молекулярном пленочном перегонном аппарате Leybold KDL 4 при температуре 230°С и вакууме 10-3 мм ртутного столба. Выход дистиллята при этой операции составил 9,9%.
После этого дистиллят нагревали при 85°С в течение 2 часов в непрерывном потоке азота в стеклянном реакторе с механической мешалкой.
В стеклянном реакторе с механической мешалкой и установленным на нем конденсатором дистиллят, прошедший тепловую обработку, омыляли в течение 4 часов с орошением в присутствии 175 г 50% едкого кали и 875 г этанола. В конце реакции смесь охладили до 30°С, затем разбавили деминерализованной водой. Полученный водно-спиртовой раствор (AAS) экстрагировали в делительной воронке с помощью 1,2-дихлорэтана.
После этого объединили органические фазы и сушили над безводным сульфатом натрия. В заключение после выпаривания растворителя и вакуумной сушки извлекли растворенную неомыляемую фракцию. Этот этап проводили в роторном испарителе при 70°С в вакууме с давлением 1 мм рт.ст. в течение 2 часов. Таким образом, было извлечено 77 г неомыляемой фракции из авокадо, которую хранили в атмосфере азота до анализа.
Физико-химический и хроматографический анализ этой фракции дал следующие результаты:
перекисное число: 21,2 м-экв О2/кг,
число омыления: 10,1 мг KOH/г,
остаток озоления: 0,1%,
содержание фурановых липидов: 70,1%,
содержание спиртов жирного ряда: 14,2%,
тяжелые фракции: 3,2%.
Выводы:
Применение катализатора в виде глинозема резко повышает скорость превращения, так как через два часа тепловой обработки получается 126 г неомыляемого вещества против всего 17 г в отсутствие глинозема.
Контрпример. Способ без энергичной тепловой обработки фруктов или масла из них, при необходимости концентрированного масла
50 кг свежих авокадо нарезали дисковой ломтерезкой на тонкие ломтики толщиной от 2 до 5 мм вместе с косточкой. Сушильное устройство представляло собой терморегулируемый сушильный шкаф с потоком горячего воздуха. Нарезанные авокадо уложили на расположенные ярусами противни в виде слоя толщиной 4-5 см. Температуру сушки задали 65°С, продолжительность - 72 часа. После сушки фрукты измельчили и подвергли холодному прессованию. Эту операцию производили на небольшом лабораторном прессе Komet. Экстрагированное масло фильтровали через воронку Бюхнера и хранили в атмосфере азота в защищенном от света и влаги месте.
Затем полученное масло перегнали в молекулярном пленочном перегонном аппарате Leybold KDL 4 при температуре 230°С и вакууме 10-3 мм ртутного столба. Выход дистиллята при этой операции составил 9,1%.
В стеклянном реакторе с механической мешалкой и установленным на нем конденсатором полученный дистиллят омыляли в течение 4 часов с орошением в присутствии 175 г 50% едкого кали и 875 г этанола. В конце реакции смесь охладили до 30°С, затем разбавили деминерализованной водой. Полученный водно-спиртовой раствор (AAS) экстрагировали в делительной воронке с помощью 1,2-дихлорэтана.
После этого объединили органические фазы и сушили над безводным сульфатом натрия. В заключение после выпаривания растворителя в вакууме при низкой температуре извлекли растворенную неомыляемую фракцию. Этот этап проводили в роторном испарителе при 70°С в вакууме 1 мм рт.ст. в течение 2 часов. Таким образом, было извлечено 105 г неомыляемой фракции из авокадо, которую хранили в атмосфере азота до анализа.
Физико-химический и хроматографический анализ этой фракции дал следующие результаты:
перекисное число: 5,1 м-экв О2/кг,
число омыления: 11,3 мг KOH/г,
остаток озоления: 0,4%,
содержание фурановьгх липидов: 5,2%,
содержание спиртов жирного ряда: 13,7%,
тяжелые фракции: 31,2%.
Выводы:
При отсутствии этапа энергичного нагрева фруктов или масла, полученного из ненагретых фруктов, содержание фурановых липидов в полученной неомыляемой фракции из авокадо является чрезвычайно низким (существенно ниже 10%).

Claims (14)

1. Способ получения неомыляемого вещества из авокадо с высоким содержанием фурановых липидов, характеризующийся тем, что он включает
(1) контролируемое обезвоживание свежих авокадо или авокадо, прошедших предварительные превращения, при температуре от -50 до 75°С,
(2) извлечение масла из обезвоженных авокадо,
(3) тепловую обработку извлеченного масла при температуре от 80 до 150°С с последующим концентрированием неомыляемой фракции масла или концентрирование неомыляемой фракции масла с последующей тепловой обработкой при температуре в диапазоне от 80 до 150°С,
(4) омыление и экстракцию неомыляемого вещества.
2. Способ по п.1, характеризующийся тем, что тепловую обработку на стадии (3) проводят в присутствии катализатора.
3. Способ по п.2, характеризующийся тем, что катализатором является кислотный катализатор из числа гомогенных неорганических или органических катализаторов, выбранных из группы соляной, серной, уксусной или паратолуолсульфоновой кислот, или гетерогенный твердый катализатор, выбранный из группы, состоящей из кремнезема, глинозема, алюмосиликатов, двуоксидов циркония, цеолитов и кислых смол.
4. Способ по п.3, характеризующийся тем, что катализатором является кислый глинозем с удельной поверхностью, равной, по меньшей мере, 200 м2/г.
5. Способ по любому из пп.1-4, характеризующийся тем, что способ обезвоживания на стадии (1) выбирают из группы, включающей сушку в потоке горячего воздуха или в контролируемой атмосфере, сушку при атмосферном давлении или в вакууме, в виде толстого или тонкого слоя, микроволновую сушку, распылительную сушку, сублимационную сушку и осмотическое обезвоживание в растворе или твердой фазе.
6. Способ по п.5, характеризующийся тем, что обезвоживание на стадии (1) достигают сушкой в вентилируемых сушильных аппаратах в виде тонкого слоя в потоке горячего воздуха при температуре в диапазоне 70-75°С в течение 8-36 ч.
7. Способ по п.1, характеризующийся тем, что извлечение на стадии (2) проводят способом простого холодного прессования или с помощью растворителя при низкой температуре.
8. Способ по п.1, характеризующийся тем, что концентрирование на стадии (3) проводят холодной кристаллизацией или молекулярной перегонкой.
9. Способ по п.8, характеризующийся тем, что стадией концентрирования является молекулярная перегонка, проводимая при температуре в интервале от 180 до 260°С и давлении в интервале от 10-3 до 10-2 мм рт.ст.
10. Способ по п.9, характеризующийся тем, что молекулярную перегонку проводят в устройстве, выбранном из молекулярных перегонных аппаратов центробежного типа и молекулярных перегонных аппаратов пленочного типа.
11. Способ по п.1, характеризующийся тем, что стадию (4) омыления масла или масляного экстракта проводят в присутствии едкого калия или едкого натра в спиртовой среде с последующей одно- или многократной экстракцией.
12. Способ по п.11, характеризующийся тем, что экстракцию проводят жидкофазной экстракцией с использованием органического растворителя, выбранного из группы алканов, галогенированных алканов, ароматических растворителей и простых эфиров.
13. Способ по п.12, характеризующийся тем, что органическим растворителем при экстракции служит 1,2-дихлорэтан.
14. Способ по п.1, характеризующийся тем, что он сопровождается стадией дезодорации.
RU2005105594/13A 2002-07-29 2003-07-28 Способ получения неомыляемого вещества из авокадо с высоким содержанием фурановых липидов RU2320712C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/FR2002/002715 WO2004016106A1 (fr) 2002-07-29 2002-07-29 Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques
US10/206,792 US6994875B2 (en) 2002-07-29 2002-07-29 Process for obtaining a furan lipid-rich unsaponifiable material from avocado
US10/206,792 2002-07-29
FRPCT/FR02/02715 2002-07-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005105594A RU2005105594A (ru) 2005-09-10
RU2320712C2 true RU2320712C2 (ru) 2008-03-27

Family

ID=31497203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005105594/13A RU2320712C2 (ru) 2002-07-29 2003-07-28 Способ получения неомыляемого вещества из авокадо с высоким содержанием фурановых липидов

Country Status (18)

Country Link
US (2) US6994875B2 (ru)
EP (1) EP1530430B1 (ru)
JP (1) JP4303680B2 (ru)
KR (1) KR100915498B1 (ru)
CN (1) CN1303913C (ru)
AR (1) AR040522A1 (ru)
AT (1) ATE418876T1 (ru)
AU (1) AU2003273485C1 (ru)
BR (1) BR0313538B1 (ru)
CA (1) CA2493979C (ru)
DE (1) DE60325603D1 (ru)
ES (1) ES2319407T3 (ru)
HK (1) HK1076359A1 (ru)
IL (1) IL166567A (ru)
MX (1) MXPA05001238A (ru)
RU (1) RU2320712C2 (ru)
WO (2) WO2004016106A1 (ru)
ZA (1) ZA200501330B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2590723C2 (ru) * 2011-01-31 2016-07-10 Лаборатуар Экспансьянс Применение по меньшей мере одного побочного продукта промышленной очистки растительных масел для получения очищенной совокупности неомыляемых веществ продукта растительного масла

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004016106A1 (fr) * 2002-07-29 2004-02-26 Laboratoires Expanscience Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques
US9089576B2 (en) 2004-04-30 2015-07-28 Laboratoires Expanscience Medicament comprising a peptide extract of avocado, which is intended for the treatment and prevention of illnesses that are linked to an immune system deficiency or oxidative stress or skin ageing or dry skin
FR2870742B1 (fr) * 2004-05-28 2008-03-14 Expanscience Laboratoires Sa Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement du diabete, de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la cellulite et de la surcharge ponderale
EP1750695B1 (fr) * 2004-05-28 2010-03-31 Laboratoires Expanscience Utilisation d"alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l"obesite et pour le traitement cosmetique de la surcharge ponderale
ATE506051T1 (de) * 2004-05-28 2011-05-15 Expanscience Lab Verwendung von furanalkylen zur kosmetischen behandlung von zellulitis
FR2889956B1 (fr) * 2005-08-30 2012-04-20 Expanscience Lab Utilisation d'au moins un 2-alkyle furane, a titre de principe actif depigmentant ou eclaircissant
FR2893628B1 (fr) * 2005-11-18 2008-05-16 Expanscience Laboratoires Sa Procede d'obtention d'une huile d'avocat raffinee riche en triglycerides et huile susceptible d'etre obtenue par un tel procede
US7776284B2 (en) * 2006-04-19 2010-08-17 Kusatsu Electric Co., Ltd. Apparatus of catalyst-circulation type for decomposing waste plastics and organics, and system thereof
EP2055195A1 (fr) * 2007-10-29 2009-05-06 Corman S.A. Procédé de reduction de la teneur en acides gras saturés de la matiere grasse du lait , produits obtenus et applications de ceux-ci.
FR2948565B1 (fr) 2009-07-30 2011-10-28 Expanscience Lab Composition cosmetique pour le traitement de l'acne comprenant un extrait petidique de schizandra
FR2948566B1 (fr) 2009-07-30 2012-08-10 Expanscience Lab Extrait du fruit de schizandra sphenanthera et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
FR2949044B1 (fr) * 2009-08-12 2021-05-07 Expanscience Lab Composition comprenant une fraction d'insaponifiable
FR2951736B1 (fr) * 2009-10-23 2011-12-30 Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procede d'extraction des insaponifiables de matieres premieres renouvelables
FR2953136B1 (fr) 2009-11-30 2012-05-11 Expanscience Lab Extrait de graines de vigna unguiculata et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant
FR2953135B1 (fr) 2009-11-30 2012-05-11 Expanscience Lab Extrait de graines d'acacia macrostachya et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant
FR2953722B1 (fr) 2009-12-16 2012-03-09 Expanscience Lab Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopecie, pour le traitement cosmetique des phaneres, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles
FR2955784B1 (fr) * 2010-01-29 2014-02-14 Expanscience Lab Extraction liquide / liquide
FR2955782B1 (fr) * 2010-01-29 2014-02-14 Expanscience Lab Extraction solide / liquide
EP2603198A4 (en) 2010-08-09 2014-01-08 Itesm ANTIMICROBIAL, ANTIBACTERIAL AND SPORES-INHIBITORY EFFECT OF AN AVOCADO EXTRACT ENHANCED WITH BIOACTIVE COMPOUNDS
FR2969496B1 (fr) 2010-12-22 2013-11-08 Expanscience Lab Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
FR2969495B1 (fr) 2010-12-22 2013-10-11 Expanscience Lab Extrait de parties aeriennes de maca riche en polyphenols et composition le comprenant
FR2975004B1 (fr) 2011-05-13 2013-06-28 Expanscience Lab Nouvel actif anti-rougeurs et compositions cosmetiques le comprenant
ES2395320B1 (es) 2011-07-14 2013-12-18 Soluciones Extractivas Alimentarias, S.L. Nuevo método para la reducción de contaminantes en grasas y aceites a partir de aceites y sus derivados.
FR2978452B1 (fr) * 2011-07-28 2015-01-30 Expanscience Lab Extraction liquide / liquide avec un solvant comprenant au moins 5 atomes de carbone et 1 ou 2 atomes d'oxygene
FR2984748B1 (fr) * 2011-12-26 2017-02-10 Expanscience Lab Utilisation d'avocats mous entiers pour obtenir une huile d'avocat riche en insaponifiable
FR2985666B1 (fr) * 2012-01-13 2015-01-09 Expanscience Lab Utilisation de noyau d'avocat pour obtenir une huile d'avocat enrichie en alkyls polyols et/ou en leurs derives acetyles
FR2985665B1 (fr) * 2012-01-13 2015-10-02 Expanscience Lab Utilisation de peau d'avocat pour obtenir un insaponifiable d'avocat enrichi en hydrocarbures aliphatiques satures et en sterols
FR2999429B1 (fr) 2012-12-18 2015-01-02 Expanscience Lab Extrait de graines de passiflore et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques ou nutraceutiques le comprenant
FR3001889B1 (fr) 2013-02-11 2021-02-12 Expanscience Lab Utilisation d'une composition comprenant un perseose d'avocat dans la protection des cellules souches epidermiques .
EP2978422A4 (en) * 2013-03-29 2017-04-05 Avoscience, LLC Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders
FR3006328B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction liquide-liquide en presence d'un cosolvant
FR3006329B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction solide-liquide en presence d'un cosolvant
FR3006327B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par trituration reactive en presence d'un cosolvant
FR3011008B1 (fr) 2013-09-24 2017-12-29 Expanscience Lab Procedes d'evaluation des effets deleteres des uv sur la peau d'enfant
FR3010906B1 (fr) 2013-09-25 2016-12-23 Expanscience Lab Extrait lipidique de graines de passiflores
FR3016373B1 (fr) 2014-01-10 2018-01-19 Laboratoires Expanscience Modele de peau de mammelon reconstitue
US10273511B2 (en) 2014-06-30 2019-04-30 Wisconsin Alumni Research Foundation Enzymes for producing non-straight-chain fatty acids
FR3028764B1 (fr) 2014-11-26 2016-12-09 Expanscience Lab Extrait peptidique et osidique de fruit de schizandra et amelioration de la reponse du systeme neurosensoriel cutane
US10493057B2 (en) 2015-09-23 2019-12-03 Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey Acetogenin molecules having antiplatelet and/or antithrombic activities, and methods and compositions thereof
US20170312246A1 (en) 2016-04-27 2017-11-02 Avoscience, Llc Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for use in the treatment of atrophic vaginitis
US10932484B2 (en) 2016-10-19 2021-03-02 Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey Inhibitory activity of acetogenins against Listeria monocytogenes
FR3086508B1 (fr) * 2018-09-27 2021-10-08 Expanscience Lab Procede de preparation d'avocats deshydrates par sechage micro-ondes
US11718598B2 (en) 2019-09-26 2023-08-08 Triad National Security, Llc Processes for the preparation of alkyl furans using bifunctional copper catalysts
US11807614B1 (en) 2020-12-24 2023-11-07 Triad National Security, Llc Method for making substituted furan compound embodiments and derivatives thereof
CN113046170B (zh) * 2021-03-26 2022-03-11 大连奥川生物科技有限公司 富含呋喃类脂不皂化物的鳄梨油制备方法和应用
KR20230080791A (ko) 2021-11-30 2023-06-07 제너럴바이오(주) 고함량 니코틴아미드 모노뉴클레오티드를 함유한 아보카도 추출물 제조방법
JP7385305B2 (ja) * 2022-02-28 2023-11-22 トレ食株式会社 アボカドオイル及びその製造方法
FR3143977A1 (fr) 2022-12-21 2024-06-28 Laboratoires Expanscience Insaponifiables d'avocat-malassezia

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR918301A (fr) 1950-10-17 1947-02-05 Dispositif et appareil de mesure de la puissance d'un radio-récepteur
US4560568A (en) * 1984-01-09 1985-12-24 Maurice Curiel Process for the recovery of oil from avocado fruit
FR2653974B1 (fr) * 1989-11-03 1992-12-31 Expanchimie Sarl Additif alimentaire constitue d'extraits de soja et/ou d'avocat.
FR2669239B1 (fr) 1990-11-21 1993-06-18 Electricite De France Appareil de distillation moleculaire a chauffage par induction.
FR2678614A1 (fr) * 1991-07-03 1993-01-08 Pharmascience Lab Compose presentant une activite en tant qu'inhibiteur de la collagenase et medicament le contenant.
FR2678632B1 (fr) * 1991-07-03 1994-09-02 Pharmascience Lab Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h.
FR2798667B1 (fr) * 1999-09-22 2001-12-21 Pharmascience Lab Procede d'extraction des composes furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat, composition a base de et utilisation de ces composes en therapeutique, cosmetique et alimentaire
WO2004016106A1 (fr) * 2002-07-29 2004-02-26 Laboratoires Expanscience Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2590723C2 (ru) * 2011-01-31 2016-07-10 Лаборатуар Экспансьянс Применение по меньшей мере одного побочного продукта промышленной очистки растительных масел для получения очищенной совокупности неомыляемых веществ продукта растительного масла

Also Published As

Publication number Publication date
RU2005105594A (ru) 2005-09-10
AU2003273485B2 (en) 2007-09-27
EP1530430A2 (fr) 2005-05-18
CN1303913C (zh) 2007-03-14
CA2493979C (fr) 2011-11-01
US20040018258A1 (en) 2004-01-29
AU2003273485B8 (en) 2007-10-18
ES2319407T3 (es) 2009-05-07
HK1076359A1 (en) 2006-01-20
AR040522A1 (es) 2005-04-06
MXPA05001238A (es) 2005-06-08
ATE418876T1 (de) 2009-01-15
WO2004012496A3 (fr) 2004-04-08
KR100915498B1 (ko) 2009-09-03
AU2003273485C1 (en) 2008-03-20
IL166567A (en) 2008-11-26
US6994875B2 (en) 2006-02-07
BR0313538A (pt) 2005-08-16
WO2004016106A1 (fr) 2004-02-26
CA2493979A1 (fr) 2004-02-12
EP1530430B1 (fr) 2008-12-31
IL166567A0 (en) 2006-01-15
WO2004012496A2 (fr) 2004-02-12
US20060099323A1 (en) 2006-05-11
AU2003273485A1 (en) 2004-02-23
KR20050036962A (ko) 2005-04-20
US7371420B2 (en) 2008-05-13
ZA200501330B (en) 2005-11-30
JP2006500340A (ja) 2006-01-05
JP4303680B2 (ja) 2009-07-29
CN1678202A (zh) 2005-10-05
BR0313538B1 (pt) 2014-04-08
DE60325603D1 (de) 2009-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2320712C2 (ru) Способ получения неомыляемого вещества из авокадо с высоким содержанием фурановых липидов
Dalsasso et al. Impact of drying and extractions processes on the recovery of gingerols and shogaols, the main bioactive compounds of ginger
WO2019211797A1 (en) Method of decarboxylating acidic cannabinoids in cannabis extract suspended within a carrier fluid
MXPA02003076A (es) Procedimiento para extraer compuestos lipidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados a partir de aguacate, composicion basada en estos compuestos y uso terapeutico, cosmetico y alimenticio de los mismos.
EP3604490B1 (en) Method for obtaining olive oil and at least one extract concentrated in polyphenols and a functional ingredient
Khattab et al. Production of canolol from canola meal phenolics via hydrolysis and microwave-induced decarboxylation
US8735615B2 (en) Method for extracting unsaponifiables from renewable raw materials
AU2003269064A1 (en) Method for producing an avocado leaf extract rich in furanic lipids
JPH07500127A (ja) 抗酸化剤オレオレジン組成物及びその製造方法
Hadiyanto et al. Ultrasound assisted extraction of antioxidant from Coleus tuberosus peels
WO2013123618A1 (en) Process for manufacture of extract containing zeaxanthin and/or its esters
KR20210068470A (ko) 마이크로파 건조에 의한 탈수된 아보카도의 제조 방법
JP4503263B2 (ja) スフィンゴ糖脂質の製造方法
JPH0314007B2 (ru)
SU740250A1 (ru) Способ получени нарингина
RU2812565C1 (ru) Способ переработки растительного сырья
RU2080389C1 (ru) Способ получения эргостерина
Mudalip et al. Intensification of phenolic content and antioxidant activity of extract from red pitaya (Hylocereus polyrhzius) peel
RU1816346C (ru) Способ получения урсоловой кислоты
Zainudin et al. Solvent extraction of pectin from key lime and calamansi lime
RU2273439C2 (ru) Способ производства плодово-ягодного пюре
JPH0237336B2 (ja) Horipureniruaseteetonobunriseiseihoho
TW201627294A (zh) 柑橘類果皮製備多甲氧基黃酮去單甲基形式的方法