ES2314188T3 - Formulaciones acuosas de 1-sulfonato de (2-hidroximetilindanil-4-oxi) fenil-4,4,4-trifluorobutano. - Google Patents
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Abstract
Formulaciones acuosas que contienen 4,4,4-trifluorobutano-1-sulfonato de (-)-(R)-3-(2-hidroximetilindanil-4oxi)-fenilo (I) y ciclodextrina.
Description
Formulaciones acuosas de
1-sulfonato de
(2-hidroximetilindanil-4-oxi)fenil-4,4,4-trifluorobutano.
La presente invención se refiere a formulaciones
acuosas que contienen 1-sulfonato de
(-)-(R)-3-(2-hidroximetilindanil-4-oxi)fenil-4,4,4-trifluorobutano
que son adecuadas como soluciones de infusión o como concentrado
para la preparación de dichas soluciones de infusión.
El
4,4,4-trifluorobutano-1-sulfonato
de
(-)-(R)-3-(2-hidroximetilindanil-4-oxi)-fenilo
es un compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto (I) es adecuado como agonista de
receptor de cannabinoides para la prevención y el tratamiento de
apoplejía y traumatismo craneoencefálico; se ha descrito por primera
vez en el ejemplo 278 del documento WO 98/37061. Sin embargo, no se
dan a conocer preparados farmacéuticos acuosos adecuados para
administración parenteral en el documento WO 98/37061. Ya que en el
tratamiento agudo de apoplejía y traumatismo craneoencefálico se
administra el medicamento ventajosamente en forma de solución de
infusión, existe la necesidad de formulaciones acuosas que
contengan el compuesto (I) y satisfagan este propósito de uso.
Las formulaciones acuosas del compuesto (I)
muestran extrañamente una distribución heterogénea de la
concentración. Por ello, particularmente a bajas concentraciones de
pocos miligramos por litro, ha de partirse de que no puede
garantizarse una velocidad de infusión constante referida a la dosis
durante el tiempo de infusión total. Las desventajas ligadas a ello
resultan obvias.
Para formas farmacéuticas monodosis, entre otras
polvos y suspensiones parenterales para inyección, las farmacopeas
(Ph. Eur. 4, 2002) requieren la comprobación de la uniformidad de
contenido, una desviación lo menor posible de cómo máximo \pm 15%
de la media del contenido de principio activo.
Sorprendentemente, se ha descubierto que la
adición de ciclodextrina a las formulaciones acuosas conducía a una
concentración uniforme.
Son por tanto objeto de la invención
formulaciones acuosas que contienen el compuesto (I) y
ciclodextrina.
Son conocidas ciclodextrinas y procedimientos
para su preparación por los documentos US 3.453.259,
US 3.459.731, WO 97/39770, US 5.670.530, WO 96/32135, EP-B 149.197 y US 4.727.064. Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que se forman por la degradación de almidón mediante ciclodextrina-glucosiltrans ferasas.
US 3.459.731, WO 97/39770, US 5.670.530, WO 96/32135, EP-B 149.197 y US 4.727.064. Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que se forman por la degradación de almidón mediante ciclodextrina-glucosiltrans ferasas.
Las \beta-ciclodextrinas
contienen 7 unidades de glucosa \alpha-1,4-
ligadas. Los 21 grupos hidroxilo contenidos en esta molécula pueden
estar sustituidos total o parcialmente, por ejemplo con grupos
alifáticos C_{2}-C_{6} eventualmente
sustituidos, preferiblemente con grupos hidroxipropilo o
sulfobutilo. Las ciclodextrinas usadas presentan a este respecto un
grado de sustitución medio (GS) por molécula de 1 a 10,
particularmente de 3 a 8.
El término "ciclodextrina" en el sentido de
la invención comprende las ciclodextrinas no sustituidas, las
parcial y totalmente sustituidas, particularmente
\beta-ciclodextrinas sustituidas con
hidroxipropilo y sulfobutilo.
Sorprendentemente, se muestra además que los
ácidos fisiológicamente compatibles pueden aumentar la estabilidad
al almacenamiento de las formulaciones acuosas.
Los ejemplos de dichos ácidos fisiológicamente
compatibles comprenden ácidos minerales como, por ejemplo, ácido
clorhídrico, ácido sulfúrico, ácidos carboxílicos
C_{2}-C_{10} saturados e insaturados mono- a
tetrabásicos como, por ejemplo, ácido acético, ácido succínico,
ácido maleico, ácido fumárico, ácidos hidroxicarboxílicos
C_{2}-C_{6} como, por ejemplo, ácido málico,
ácido cítrico, ácido glicólico, ácido láctico, ácido tartárico,
ácido cinámico, ácidos cetocarboxílicos
C_{3}-C_{6} como, por ejemplo, ácido pirúvico,
aminoácidos C_{2}-C_{10} mono- o dibásicos
como, por ejemplo, alanina, ácido aspártico, ácido glutámico,
glicina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina,
prolina, serina, treonina, valina, ácidos amidocarboxílicos
C_{6}-C_{12} como, por ejemplo, ácido hipúrico,
lactonas C_{4}-C_{10} como, por ejemplo, ácido
ascórbico, y sus mezclas. Se prefieren ácido láctico y cítrico, se
prefiere especialmente el ácido cítrico.
Un intervalo de pH preferido para las
formulaciones acuosas según la invención asciende a 2 a 6,
particularmente a 3 a 5, y especialmente a aproximadamente 3,5 a
4,5.
Para la preparación de una solución isotónica,
las formulaciones según la invención pueden contener con este
propósito compuestos adecuados como, por ejemplo, glucosa o manita,
preferiblemente cloruro de sodio. Se designa como isotónica una
solución cuando presenta una presión osmótica de 250 a 500,
preferiblemente 270 a 350 mOsmol/kg.
Las formulaciones isotónicas preferidas según la
invención contienen 5 a 15, preferiblemente 7 a 13 y con especial
preferencia 8 a 10 g/l de cloruro de sodio, referido a la
formulación lista para empleo.
Pueden añadirse a las formulaciones según la
invención además disolventes orgánicos fisiológicamente compatibles,
por ejemplo, polietilenglicoles, propilenglicol, glicofurol,
glicerol o, preferiblemente, alcoholes, particularmente etanol.
Las formulaciones según la invención pueden
contener en general de 0,05 a 2, preferiblemente de 0,1 a 1,5 y
particularmente de aproximadamente 0,6 a 1,0 g/l de disolvente
orgánico, referido a la formulación lista para
empleo.
empleo.
Las formulaciones según la invención pueden
presentarse en forma de soluciones de infusión listas para empleo o
en forma de concentrados acuosos a partir de los cuales pueden
prepararse entonces las soluciones de infusión mediante la adición
de agua o solución electrolítica isotónica. Estos concentrados según
la invención pueden contener el compuesto (I) a una concentración
de 0,002 a 9,0, preferiblemente de 0,01 a 0,05, con especial
preferencia de 0,025 g/l. Los concentrados pueden contener
ciclodextrina a concentraciones de 4 a 550, preferiblemente de 20 a
100, con especial preferencia de 50 g/l. A partir de los
concentrados, puede prepararse fácil y rápidamente en condiciones
estériles una solución homogénea que es adecuada directamente para
aplicación, por ejemplo en forma de solución de infusión.
La formulación según la invención puede contener
ciclodextrina de 0,1 a 60, preferiblemente de 1 a 30, con especial
preferencia de 1 a 10, particularmente a 2 g/l referido a la
formulación lista para empleo.
La solubilidad del compuesto (I) en agua
asciende a 25ºC a 0,002 g/l.
La formulación para infusión lista para empleo
según la invención puede contener una concentración de principio
activo de 0,00005 a 0,002, preferiblemente de 0,0001 a 0,002,
particularmente de 0,0005 a 0,0015 y muy especialmente de
aproximadamente 0,001 g de compuesto (I)/l de solución.
Las formulaciones según la invención pueden
prepararse fácilmente mediante mezclado y disolución de los
componentes.
En general, se ha demostrado ventajoso
administrar el compuesto (I) en cantidades totales de
aproximadamente 0,001 a aproximadamente 240, preferiblemente de
0,01 a 24 \mug/kg de peso corporal cada 24 horas, eventualmente
en forma de varias tomas individuales, para conseguir los resultados
deseados.
Sin embargo, puede ser eventualmente ventajoso
apartarse de las cantidades citadas y, ciertamente dependiendo del
tipo y peso corporal del paciente a tratar, del comportamiento
individual frente al medicamento, del tipo y gravedad de la
enfermedad, del tipo de preparado y administración, así como del
momento o intervalo en el que se realiza la administración
Es un objeto adicional de la invención un kit de
administración compuesto por un envase que contiene la formulación
acuosa y un dispositivo de infusión. El dispositivo de infusión está
compuesto en el caso más sencillo por una cánula, tubos conectores
y una cámara de goteo. Puede acoplarse a los tubos conectores una
bomba de infusión así como válvulas de regulación. Además, puede
realizarse la administración mediante bombas de inyección a partir
de jeringuillas de infusión con tubos de conexión acoplados.
Los materiales en contacto con el producto del
kit de administración pueden estar compuestos por polietileno (PE),
polipropileno (PP), poliamidas, poliésteres o sus copolimerizados,
copolímeros de
acrilonitrilo-butadieno-estireno,
polipropileno/estireno-etileno-butileno-estireno,
preferiblemente de poliolefinas, con especial preferencia de
polietileno.
\newpage
Composición (en g/l)
- Compuesto (I)
- 0,001
- Hidroxipropil-\beta-ciclodextrina (®Cavitron 82004, Cerestar)
- 2
- Cloruro de sodio
- 9
- Etanol para iny.
- 0,8
- Ácido cítrico
- 0,016
- Agua
- 993,383
Preparación: Se añade una solución del
compuesto (I) en etanol con agitación a una solución acuosa de
hidroxipropil-\beta-ciclodextrina
y cloruro de sodio. Se ajusta el valor de pH con ácido cítrico
aproximadamente a 4. Se esteriliza por filtración la solución, se
envasa en frascos de vidrio hasta 250 ml, se cierran con tapones de
goma y cápsulas con reborde y a continuación se esterilizan en
autoclaves a vapor a 121ºC durante 20 min.
Composición (en g/l)
- Compuesto (I)
- 0,001
- Sulfobutiléter-\beta-ciclodextrina (®Captisol, CyDex)
- 2
- Cloruro de sodio
- 9
- Etanol para iny.
- 0,8
- Ácido cítrico
- 0,016
- Agua
- 993,383
Preparación: Se añade una solución del
compuesto (I) en etanol con agitación a una solución acuosa de
sulfobutiléter-\beta-ciclodextrina
y cloruro de sodio. Se ajusta el valor de pH con ácido cítrico a
aprox. 4. Se esteriliza por filtración la solución, se envasa en
frascos de vidrio hasta 250 ml, se tapan con tapones de goma y
cápsulas con reborde y a continuación se esterilizan en autoclaves
a vapor a 121ºC durante 20 min.
Composición (en g/l)
- Compuesto (I)
- 0,025
- Hidroxipropil-\beta-ciclodextrina (®Cavitron 82004, Cerestar)
- 50
- Cloruro de sodio
- 9
- Etanol para iny.
- 0,8
- Ácido cítrico
- 0,016
- Agua Hasta
- 1,0 l
Preparación: Se añade una solución del
compuesto (I) en etanol con agitación a una solución acuosa de
hidroxipropil-\beta-ciclodextrina
y cloruro de sodio. Se ajusta el valor de pH con ácido cítrico
aproximadamente a 4. Se esteriliza por filtración la solución, se
envasa en frascos de vidrio hasta 10 ml, se tapan con tapones de
goma y cápsulas con reborde y a continuación se esterilizan en
autoclaves a vapor a 121ºC durante 20 min..
Antes de la aplicación, se mezclan 10 ml de
concentrado con 240 ml de solución de sal común. Resulta una
solución de infusión lista para empleo con una concentración de
principio activo de 0,001 g/l.
Claims (10)
1. Formulaciones acuosas que contienen
4,4,4-trifluorobutano-1-sulfonato
de
(-)-(R)-3-(2-hidroximetilindanil-4-oxi)-fenilo
(I) y ciclodextrina.
2. Formulaciones según la reivindicación 1 que
contienen 0,00005 a 9,0 g/l del compuesto (I) y 0,1 a 550 g/l de
ciclodextrina.
3. Formulaciones según una de las
reivindicaciones precedentes, que contienen 0,0001 a 0,050 g/l del
compuesto (I) y 0,2 a 200 g/l de ciclodextrina.
4. Formulaciones según una de las
reivindicaciones precedentes, que contienen 0,0005 a 0,025 g/l del
compuesto (I) y 1 a 50 g/l de ciclodextrina.
5. Formulaciones según una de las
reivindicaciones precedentes, que presentan un valor de pH de 2 a
6.
6. Formulaciones según una de las
reivindicaciones precedentes, que contienen al menos un ácido
fisiológicamente compatible.
7. Formulaciones según la reivindicación 6, que
contienen como ácido fisiológicamente compatible ácido cítrico.
8. Formulaciones según una de las
reivindicaciones precedentes, que contienen 8 a 10 g/l de cloruro de
sodio referido a la formulación lista para empleo.
9. Formulaciones según una de las
reivindicaciones precedentes, que contienen 0,05 a 2 g/l de etanol
referido a la formulación lista para empleo.
10. Kit de administración compuesto por
a) un envase que contiene la formulación acuosa
según las reivindicaciones 1 a 9,
b) dispositivo de infusión en el que al menos
las partes en contacto con el producto están compuestas por
polietileno, polipropileno, poliéster, poliamida, copolímeros de
acrilonitrilo-butadieno-estireno,
polipropileno/estireno-etileno-butileno-estireno
o sus copolimerizados.
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