ES2308038T3 - Uso de 2,6-di-terc-butil-p-cresol para el aumento de la estabilidad al almacenamiento de biodiesel. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para el aumento de la estabilidad al almacenamiento de biodiésel, caracterizado porque se dosifica una solución madre líquida que contiene, referido a la solución madre, 15 a 60% en peso de 2,6-di-terc-butilp-cresol disuelto en biodiésel, al biodiésel para estabilizar hasta una concentración de 0,005 a 2% en peso de 2,6di-terc-butil-p-cresol, referida a la solución total de biodiésel.
Description
Uso de
2,6-di-terc-butil-p-cresol
para el aumento de la estabilidad al almacenamiento de
biodiésel.
La invención se refiere a un procedimiento para
el aumento de la estabilidad al almacenamiento de biodiésel, así
como al uso de
2,6-di-terc-butil-p-cresol
(citado a continuación como BHT) para el aumento de la estabilidad
al almacenamiento de biodiésel.
El biodiésel, que se utiliza hoy en día cada vez
más como sustitutivo del petrodiésel como combustible para motores
diésel y automóviles, plantas de cogeneración, buques y barcos, así
como motores diésel estacionarios de vehículos, está compuesto
químicamente por ésteres alquílicos de ácidos grasos.
Principalmente, se trata a este respecto de éster metílico de ácido
graso. El biodiésel se obtiene a este respecto mediante la
denominada transesterificación, en la que se hacen reaccionar
aceites vegetales como aceite de colza, aceite de soja, aceite de
palma y otros aceites vegetales, pero también aceites de cocinar
usados o grasas animales, con metanol en presencia de un
catalizador (principalmente lejía de sosa). Como producto adicional,
además del éster metílico de ácido graso utilizable como biodiésel,
se produce también glicerina. Esta preparación de biodiésel, también
designada como procedimiento CD, se describe en varias solicitudes
de patente (documentos DE-A 4.209.779,
US-A 5.354.878,
EP-A-562.504).
Ya que la importancia del biodiésel ha ganado
cada vez más aceptación en los últimos tiempos como combustible
alternativo para motores diésel, ha aumentado también cada vez más
la producción de biodiésel en los últimos años en la
correspondiente medida. Pero sigue siendo una desventaja frente a
combustibles minerales la menor estabilidad al almacenamiento del
biodiésel. Ésta está causada por el alto contenido de ésteres grasos
insaturados en el biodiésel, que en el transcurso del tiempo va
reduciendo el valor energético de este combustible alternativo
mediante la degradación de los ésteres de ácido graso insaturados
hasta productos de cadena corta y conduce a precipitados,
reconocibles como turbidez del biodiésel. Son suficientemente
conocidas otras consecuencias de esta degradación de éster metílico
de ácido graso y se generan por la misma ruta de degradación que en
ésteres de glicerina de ácido graso de grasas y aceites. Los
productos de degradación generados son peróxidos, aldehídos y
ácidos grasos libres de cadena corta, que aparentemente forman
polímeros solubles e insolubles como precipitados. Los sistemas de
pulverización, bombas y toberas de los motores diésel son
componentes sensibles que pueden corroerse fácilmente por ácidos.
Los polímeros insolubles reticulados formados en el biodiésel
pueden obturar las toberas y conducir a depósitos difíciles de
disolver. Por tanto, se limita en gran medida la capacidad
operativa de los motores diésel. Además, los polímeros solubles e
insolubles de los productos de degradación totales formados
mediante degradación oxidativa causan una combustión incompleta con
formación de hollín, lo que puede conducir eventualmente a daños
del motor. Todos estos productos de degradación no deberían estar
presentes por tanto en biodiésel. Los ácidos grasos libres actúan
corroyendo los metales del motor y el sistema de pulverización y
reducen la vida útil y la capacidad operativa del motor. El uso de
estas fuentes de energía alternativas a partir de materias primas
renovables como combustible para automóviles hace absolutamente
necesaria por tanto el aumento de la estabilidad al almacenamiento
de biodiésel.
Es ya conocido en principio el uso de
antioxidantes como, por ejemplo, fenoles con impedimento estérico
para grasas y aceites transesterificados, o agentes que contienen
grasas y aceites transesterificados, por los documentos EP
0.626.442 y US 4.769.178.
Era objetivo de la presente invención aumentar
claramente la estabilidad al almacenamiento de biodiésel, es decir,
de ésteres alquílicos de ácido graso.
Por "estabilidad al almacenamiento" se
entiende a este respecto una turbidez de biodiésel reducida que
resulta de los productos de degradación originados por procesos
oxidativos en el biodiésel que reaccionan y precipitan hasta
polímeros solubles e insolubles.
Se ha encontrado ahora que el
2,6-di-terc-butil-p-cresol
aumenta claramente la estabilidad al almacenamiento de
biodiésel.
Es por tanto objeto de la invención un
procedimiento para aumentar la estabilidad al almacenamiento de
biodiésel, en el que se dosifica una solución madre líquida que
contiene, referido a la solución madre, 10-60% en
peso de BHT disuelto en biodiésel para estabilizar el biodiésel,
hasta una concentración de 0,005 a 2% en peso de BHT, referida a la
solución total de biodiésel.
Por "biodiésel" se entiende a este respecto
todos los ésteres alquílicos de ácido graso saturados e insaturados
utilizables como carburante biodiésel, particularmente ésteres
metílicos de ácido graso como se proporcionan habitualmente bajo el
término biodiésel para uso como combustible en automóviles con
motores diésel y vehículos, plantas de cogeneración, buques y
barcos, así como motores diésel estacionarios. Habitualmente, los
ésteres metílicos de ácido graso utilizados como biodiésel son
ésteres metílicos de ácido graso C_{14}-C_{24},
que pueden presentarse tanto puros como en mezcla. Los biodiésel
utilizados en el procedimiento según la invención pueden contener
además todos los aditivos habituales como se añaden, por ejemplo,
para aumentar la estabilidad invernal del biodiésel. Habitualmente,
los biodiésel mejorados en su estabilidad al almacenamiento mediante
el procedimiento según la invención proceden de un procedimiento de
transesterificación con metanol y aceites vegetales como aceite de
colza, aceite de soja, aceite de palma o aceites y grasas de cocinar
usados o grasas animales. Preferiblemente, se estabiliza el
biodiésel según la invención que se ha conseguido mediante la citada
transesterificación de aceite de colza o aceite de soja.
Es otro objeto de la invención un procedimiento
para la preparación de una solución madre líquida para uso en un
procedimiento para aumentar la estabilidad al almacenamiento de
biodiésel en el que se dosifica a biodiésel a una temperatura en el
intervalo de 70 a 120ºC, preferiblemente 90 a 120ºC, BHT licuado
eventualmente destilado con agitación hasta una concentración de 15
a 60% en peso de BHT, referida a la solución madre total.
El BHT es un sólido a temperatura ambiente que
puede dosificarse a temperatura ambiente al biodiésel sólo a un
elevado coste. La solución madre según la invención, que contiene 15
a 60% en peso de BHT, preferiblemente 20 a 40% en peso, es líquida
y dosificable como solución de alta concentración de BHT en
biodiésel, y puede dosificarse muy fácilmente al biodiésel para
estabilizar. Tampoco se verifica sorprendentemente después de un
largo tiempo ningún precipitado de BHT a partir de esta solución
madre de alta concentración.
Sorprendentemente, se dosifica la solución madre
citada al biodiésel para estabilizar hasta una concentración de
0,005% en peso a 2% en peso, preferiblemente 0,1 a 1% en peso,
referida a la solución total de biodiésel. Pueden añadirse también
concentraciones mayores de BHT al biodiésel. Se observan los mayores
efectos de estabilidad hasta una concentración de 2% en peso. En
comparación con biodiésel no estabilizado, el biodiésel estabilizado
según la invención muestra una estabilidad al almacenamiento
considerablemente mejorada, es decir, que en el biodiésel
estabilizado según la invención no se observan precipitados
indeseados por polímeros insolubles producidos mediante degradación
oxidativa. Además, se verificó que el BHT conduce de modo ventajoso
a un aumento del punto de solidificación del biodiésel. Por
"punto de solidificación" se entiende a este respecto la
temperatura a la que el biodiésel empieza a cristalizar.
El BHT se usa para el aumento de la estabilidad
al almacenamiento de biodiésel evitando la turbidez del biodiésel
por productos de degradación formados por estos procesos de
oxidación. La turbidez se muestra en forma de precipitados. Según
la invención, puede impedirse ahora que estos precipitados obstruyan
las toberas de motor o produzcan depósitos indeseados en el espacio
interno del motor (pistones, conductos) por combustión incompleta
que puedan conducir a daños del motor.
El biodiésel estabilizado para almacenamiento
mismo contiene 0,005 a 2% en peso de BHT disuelto.
Ejemplos
1-5
Se sometió biodiésel (de aceite de colza)
mezclado con cantidades crecientes de BHT (producto comercial de
Bayer AG, Baynox®) a un ensayo Ranzimat.
El Ranzimat 679 (compañía Metrohm) está
compuesto por un elemento de control y un elemento húmedo. En el
elemento húmedo, se calientan las muestras y se purgan con aire en
presencia de cobre. Durante el envejecimiento oxidativo, se
originan ácidos orgánicos volátiles de cadena más corta, que se
conducen a células de medida llenas de agua destilada. Allí, se
detecta continuamente la conductividad y se registra.
El final del envejecimiento o la estabilidad
oxidativa se muestra mediante un aumento brusco de la conductividad.
El tiempo hasta alcanzar el punto de inflexión se designa como
periodo de inducción y sirve como medida para la estabilidad al
envejecimiento.
En el siguiente ejemplo, se sometieron todas las
muestras a los mismos requisitos de ensayo.
Duración: 120 minutos a 70ºC con conducción de
60 ml/h de aire.
Después, se analizó en las muestras mediante
análisis de CG su contenido de ésteres metílicos de ácido graso
insaturado. La siguiente tabla muestra los resultados.
La Fig. 1 muestra los resultados en forma
gráfica.
Los resultados muestran:
Cuanto mayor era el contenido de BHT en la
muestra, mayor es la proporción de ésteres metílicos de ácido graso
insaturado. La muestra no mezclada con BHT muestra una fuerte
degradación de los ésteres metílicos de ácido graso insaturado
cuando la concentración de BHT es significativa. El BHT podía
inhibir la degradación de ésteres metílicos de ácido graso
insaturado en biodiésel de forma dependiente de la dosis.
Se rellenó un matraz de 5 l de cuello estrecho
con 2 l de biodiésel, y en un segundo matraz igual, la misma
cantidad pero mezclada con 0,05% de BHT. No se cerraron los
recipientes y se dejaron reposar a temperatura ambiente con
agitación ocasional (2-3 veces por semana). Después
de aprox. 6 semanas, se muestra la primera turbidez en el producto
no mezclado con BHT. Después de otra semana, la turbidez por
polímeros insolubles era claramente reconocible.
En la preparación con adición de BHT, no
apareció tampoco después de 8 semanas turbidez por polímeros
insolubles.
Ejemplos
6-8
Para la evaluación de la estabilidad a la
oxidación de biodiésel (de aceite de colza) se llevaron a cabo los
siguientes procedimientos de medida:
Se analizó biodiésel con oxígeno a presión
(1.000 kPa) con el procedimiento DSC (calorimetría de barrido
diferencial según la norma DIN nº 51007). Para ello, se utilizó en
la configuración de ensayo biodiésel puro y biodiésel mezclado con
una cantidad creciente de BHT.
La determinación del flujo de calor por una
muestra, medida respecto a una muestra de referencia, ambas
sometidas a un programa de temperatura definido, es el fundamento
de la calorimetría de barrido diferencial (ing.: Differential
Scanning Calorimetrie, DSC). Mediante este procedimiento, pueden
determinarse calor específico, transición vítrea, comportamiento de
fusión y cristalización, efectos térmicos, pureza, polimorfismo,
reacciones químicas y cinética de reacción. En la mayoría de los
casos, se lleva a cabo un programa de temperatura dinámico, es
decir, se cubre el intervalo de temperatura interesante.
Ejemplo comparativo 2 y ejemplos 6
a
8
El ejemplo comparativo 2 (biodiésel sin BHT)
mostró en la DSC con adición de oxígeno puro (aprox. 1.000 kPa) ya
desde 60ºC el inicio de una reacción de oxidación fuertemente
exotérmica.
En los ejemplos 1 a 3, se midió el biodiésel con
distintas adiciones de BHT con adición de oxígeno. A este respecto,
se muestra ya a una adición de 0,1% de BHT que la reacción de
oxidación se inicia sólo a partir de 97ºC, transcurriendo ésta a
una velocidad de producción de calor claramente mayor. Mediante el
aumento de la cantidad de BHT a 1%, se consigue sólo una
estabilización adicional insignificante, es decir, la oxidación se
inicia aquí sólo a 104ºC. Una elevación adicional de la cantidad de
BHT a 5% no causa ninguna elevación de la estabilidad.
Se agitan en un matraz agitado de 2 l 1.500 ml
de biodiésel a temperatura ambiente. Se dosifican durante 10
minutos 300 g de BHT líquido por un embudo de adición calentado con
vapor o agua a 80 a 90ºC, de modo que el BHT se disuelva
inmediatamente.
Después, se enfría a temperatura ambiente y se
decanta para desecho en un bidón metálico de 21,5 l a través de un
filtro.
La solución al 20% en g/l no muestra tampoco
después de dos semanas de mantenimiento a 0ºC ninguna turbidez ni
precipitados.
A partir de la misma muestra de biodiésel, se
llenaron 2 l en cada uno de dos recipientes distintos de gran
volumen de 5 l de modo que los recipientes estuvieran llenos
respectivamente sólo a la mitad y el biodiésel tuviera una
superficie lo mayor posible.
En el recipiente P5-0,0, no se
añadió BHT, en el recipiente P5-0,05, se añadieron
500 ppm de BHT.
Después de 30 días a temperatura ambiente en
recipiente cerrado, se muestra en el recipiente
P5-0,0 sin adición de BHT una clara turbidez, que
procede de los polímeros insolubles reticulados del biodiésel. Por
el contrario, el biodiésel en el recipiente P5-0,05
con 500 ppm de BHT permanece completamente transparente y diáfano,
no precipitó ningún polímero insoluble.
En la Fig. 2 se representa el resultado.
Claims (5)
1. Procedimiento para el aumento de la
estabilidad al almacenamiento de biodiésel, caracterizado
porque se dosifica una solución madre líquida que contiene,
referido a la solución madre, 15 a 60% en peso de
2,6-di-terc-butil-p-cresol
disuelto en biodiésel, al biodiésel para estabilizar hasta una
concentración de 0,005 a 2% en peso de
2,6-di-terc-butil-p-cresol,
referida a la solución total de biodiésel.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque la solución madre se dosifica al
biodiésel hasta una concentración de 0,1 a 1% en peso de
2,6-di-terc-butil-p-cresol,
referida a la solución total de biodiésel.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque el biodiésel es un biodiésel obtenido
mediante transesterificación con metanol de aceite de colza, aceite
de soja, aceite de palma, aceite de cocinar usado o grasa
animal.
4. Procedimiento para la preparación de una
solución madre líquida de
2,6-di-terc-butil-p-cresol
y aditivos adicionales eventuales para uso en un procedimiento para
el aumento de la estabilidad al almacenamiento de biodiésel,
caracterizado porque se dosifica a una temperatura en el
intervalo de 70 a 120ºC
2,6-di-terc-butil-p-cresol
licuado con agitación a biodiésel hasta una concentración de 15 a
60% en peso de
2,6-di-terc-butil-p-cresol,
referida a la solución madre.
5. Solución madre líquida que contiene, referido
a la solución madre total, 15 a 60% en peso de
2,6-di-terc-butil-p-cresol
disuelto en biodiésel.
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