RU2340655C2 - Применение 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола для повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении - Google Patents

Применение 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола для повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении Download PDF

Info

Publication number
RU2340655C2
RU2340655C2 RU2005118759/04A RU2005118759A RU2340655C2 RU 2340655 C2 RU2340655 C2 RU 2340655C2 RU 2005118759/04 A RU2005118759/04 A RU 2005118759/04A RU 2005118759 A RU2005118759 A RU 2005118759A RU 2340655 C2 RU2340655 C2 RU 2340655C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diesel
bht
during storage
tret
fuel
Prior art date
Application number
RU2005118759/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005118759A (ru
Inventor
Аксель ИНГЕНДО (DE)
Аксель ИНГЕНДО
Кристиан РОТЕР (DE)
Кристиан РОТЕР
Клаус-Петер ХАЙЗЕ (DE)
Клаус-Петер ХАЙЗЕ
Original Assignee
Лангсесс Дойчланд ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32313557&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2340655(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE10252714A external-priority patent/DE10252714B4/de
Priority claimed from DE10252715A external-priority patent/DE10252715A1/de
Application filed by Лангсесс Дойчланд ГмбХ filed Critical Лангсесс Дойчланд ГмбХ
Publication of RU2005118759A publication Critical patent/RU2005118759A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2340655C2 publication Critical patent/RU2340655C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

Использование: для повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении. Сущность: жидкий исходный раствор содержит от 15 до 60 вес.% 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола, растворенного в дизельном биотопливе. Стабилизированное дизельное биотопливо содержит от 0,005 до 2 вес.% растворенного 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола. Технический результат - повышение окислительной стабильности, предотвращение образования осадка при хранении дизельного биотоплива. 2 н.п. ф-лы, 2 ил., 2 табл.

Description

Изобретение относится к способу повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении, а также применению 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола (далее БГТ) для повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении.
Дизельное биотопливо, которым в настоящее время все больше заменяют нефтяное дизельное топливо, в качестве топлива для дизелей и автомобилей, блочных теплоэлектроцентралей, кораблей и катеров, а также стационарных дизельных двигателей безрельсовых сухопутных транспортных средств с моторным приводом, имеет химический состав из сложных алкиловых эфиров кислот жирного ряда. При этом речь идет преимущественно о сложном метиловом эфире кислоты жирного ряда. Дизельное биотопливо получают при этом путем так называемой переэтерификации, когда растительные масла, например рапсовое, соевое, пальмовое и другие, а также старое пищевое масло или животные жиры вступают в реакцию обмена с метанолом в присутствии катализатора (чаще всего натронного щелока). Кроме сложного метилового эфира кислоты жирного ряда, применяемого в качестве дизельного биотоплива, другим таким продуктом является еще глицерин. Такое получение дизельного биотоплива, названное также CD-способом, описан в нескольких патентах (DE-A 4209779, US-A 5354878, EP-A 562504).
Так как значение дизельного биотоплива как альтернативного топлива для дизелей в последнее время возросло, то и производство дизельного биотоплива растет все больше. В отличие от минерального горючего недостатком здесь все также остается ограниченная стабильность дизельного биотоплива при хранении. Это обусловлено высоким содержанием в дизельном биотопливе ненасыщенных сложных эфиров кислот жирного ряда, которое с течением времени в результате упрощения молекул ненасыщенных сложных эфиров кислот жирного ряда до продуктов с короткой цепью все больше снижает энергетическую ценность этого альтернативного горючего и приводит к образованию осадка, узнаваемого по помутнению дизельного биотоплива. Другие последствия этого расщепления сложного метилового эфира кислоты жирного ряда достаточно известны и они возникают по той же причине расщепления, что и у сложных глицериновых эфиров кислот жирного ряда, жиров и масел. Возникающими продуктами расщепления являются перекиси, альдегиды и свободные кислоты жирного ряда с короткой цепью, которые образуют, по-видимому, растворимые и нерастворимые полимеры в виде осадка. Системы впрыскивания, насосы и жиклеры дизельных двигателей представляют собой чувствительные конструктивные элементы, которые легко могут подвергнуться действию коррозии при окислении. Образовавшиеся в дизельном биотопливе «сшитые» нерастворимые полимеры могут закупорить жиклеры и привести к трудно растворимым отложениям. В результате функциональная способность дизельных двигателей значительно ограничивается. Кроме того, растворимые и нерастворимые полимеры из общих продуктов расщепления, образовавшиеся в результате окислительного расщепления, вызывают неполное сгорание с образованием сажи, что может привести к повреждению двигателя. Поэтому все эти продукты расщепления не должны присутствовать в дизельном биотопливе. Свободные жирные кислоты вызывают коррозию металла двигателя и системы впрыскивания и сокращают срок службы двигателя и его мощность. Применение этого альтернативного носителя энергии из сырья в качестве топлива для автомобилей делает поэтому повышение стабильности дизельного биотоплива при хранении абсолютно необходимым.
Задачей предложенного изобретения является, таким образом, значительное повышение стабильности дизельного биотоплива, полученного из сложных алкиловых эфиров кислот жирного ряда. При этом под стабильностью при хранении понимают снижение помутнения дизельного биотоплива, являющееся следствием того, что продукты расщепления, появляющиеся в дизельном биотопливе в результате окислительных процессов, реагируют с растворимыми и нерастворимыми полимерами и выпадают в осадок.
Было обнаружено, что 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуол (далее по тексту БГТ) значительно повышает стабильность дизельного биотоплива при хранении (БГТ известен также как 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол).
Итак, объектом изобретения является способ повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении, при котором жидкий исходный раствор, содержащий 10-60 вес.% БГТ, растворенного в дизельном биотопливе, в пересчете на исходный раствор, добавляют дозами к стабилизируемому дизельному биотопливу до концентрации 0,005-2 вес.% БГТ, в пересчете на весь раствор дизельного биотоплива.
Под дизельным биотопливом понимают, при этом все насыщенные и ненасыщенные сложные алкиловые эфиры кислот жирного ряда, применяемые в качестве моторного дизельного биотоплива, в частности сложный метиловый эфир кислоты жирного ряда, обычно предлагаемый под названием «Биодизель», для применения его в качестве топлива в автомобилях для дизельных двигателей, блочных теплоэлектроцентралей, кораблей и катеров, а также стационарных дизельных двигателей безрельсовых сухопутных транспортных средств с моторным приводом. Обычно это сложные метиловые эфиры кислот жирного ряда, применяемые в качестве дизельного биотоплива, в частности сложный С14-С24-метиловый эфир кислоты жирного ряда, которые можно предложить как в чистом виде, так и в смеси. Дизельное биотопливо, применяемое в заявленном способе, может содержать, кроме того, все обычные добавки, которые добавляют, например, для повышения стабильности топлива в зимний период. Обычно дизельное биотопливо, стабильность которого при хранении улучшена заявленным способом, получают в результате переэтерификации с метанолом растительных масел, например рапсового, соевого, пальмового или старого пищевого масла и жира или животного жира. Преимущественно дизельное биотопливо стабилизируют согласно изобретению, получая его путем названной переэтерификации рапсового или соевого масла.
Другим объектом изобретения является способ получения жидкого исходного раствора для применения его в способе повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении, в котором при температуре от 70 до 120°С, предпочтительно от 90 до 120°С, жидкий, при необходимости дистиллированный, БГТ при перемешивании добавляют дозами к дизельному биотопливу до концентрации 15-60 вес.% БГТ, в пересчете на весь исходный раствор.
БГТ при комнатной температуре представляет собой твердое вещество, которое при комнатной температуре можно добавлять только в большом количестве дозами к дизельному биотопливу. Заявленный исходный раствор, содержащий от 15 до 60 вес.% БГТ, предпочтительно от 20 до 40 вес.% БГТ, легко вливают дозами в стабилизируемое дизельное биотопливо в виде высококонцентрированного раствора БГТ. Даже через продолжительное время неожиданным образом осадок БГТ не обнаруживается в этом высококонцентрированном исходном растворе.
Обычно указанный исходный раствор добавляют дозами к стабилизируемому дизельному биотопливу до концентрации от 0,005 вес.% до 2 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 1 вес.%, в пересчете на весь раствор дизельного биотоплива. Можно добавлять в дизельное биотопливо также и более высокие концентрации БГТ. Самые большие эффекты стабильности наблюдаются при концентрации 2 вес.%. По сравнению с нестабилизированным дизельным биотопливом заявленное стабилизированное дизельное биотопливо имеет значительно улучшенную стабильность при хранении, т.е. в дизельном биотопливе, стабилизированном заявленным способом, не наблюдается нежелательный осадок из нерастворимых полимеров, полученных в результате окислительного расщепления. Кроме того, было установлено, что БГТ выгодным образом способствует повышению температуры затвердевания дизельного биотоплива. Под температурой затвердевания понимают температуру, при которой дизельное биотопливо начинает выкристаллизовываться.
Следующим объектом изобретения является применение БГТ для повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении за счет отсутствия мути в дизельном биотопливе из-за продуктов расщепления, образовавшихся в результате окислительных процессов. Помутнение получается в виде осадка. Изобретение позволяет воспрепятствовать тому, чтобы этот осадок закупорил жиклеры или создал нежелательные отложения во внутренней камере двигателя (поршни, провода) в результате неполного сгорания, что может привести к повреждению двигателя.
Еще одним объектом изобретения является стабилизированное для хранения дизельное биотопливо, которое содержит от 0,005 до 2 вес.% растворимого БГТ.
Примеры
Пример 1-5
Дизельное биотопливо (далее «биодизель») (из рапсового масла), к которому в повышающихся количествах был добавлен БГТ (в продаже как Baynox® фирмы Bayer AG), подвергался тесту с применением прибора Ранциматом.
Проведение теста: Ранцимат 679 (фирмы Metrohm) состоит из управляющей части и мокрой части. В мокрой части образцу нагревают и в присутствии меди продувают воздухом. Во время окислительного старения появляются летучие органические кислоты с низшими цепями, которые вводят в измерительные ячейки, заполненные дистиллированной водой. Там постоянно регистрируют и отмечают электропроводность.
Конец старения или окислительная стабильность выявляются путем резкого повышения электропроводности. Время достижения критической точки обозначают как индукционный период и служит мерой стабильности старения.
В последующих примерах ко всем образцам при испытаниях были предъявлены те же требования.
Продолжительность: 120 мин при t° 70°C при пропускании воздуха в количестве 60 мл/час.
Затем образцы исследуют при помощи GC-аналитической проверки на содержание в них ненасыщенных сложных метиловых эфиров кислот жирного ряда.
Результаты представлены в таблице 1.
Таблица 1
Сложный метиловый эфир кислоты жирного ряда Биодизель Масляная мельница Пустая Сложный метиловый эфир рапсового масла Сравнительный пример БГТ 0,0 вес.% Пример 1 БГТ 0,02 вес.% Пример 2 БГТ 0,04 вес.% Пример 3 БГТ 0,06 вес.% Пример 4 БГТ 0,08 вес.% Пример 5 БГТ 0,1 вес.%
С16/   0,2 0,2 0,2 0,3 0,2 0,3
1× дв.св.              
С18/ 21,6 0,4 0,9 2,3 3,7 5,5 11,3
2× дв.св.              
С18/ 67,4 43,7 50,8 58,0 60,5 62,7 64,9
1× дв.св.              
С22/ 0,2 1,3 1,6 1,7 1,8 1,7 1,7
1× дв.св.              
С24/   0,3 0,3 0,2 0,2 0,2 0,2
1× дв.св.              
Дв.св. = двойная связь
Фиг.1 показывает результаты в графической форме.
Результаты показывают, что чем больше содержание БГТ в образце, тем больше доля многократно ненасыщенных сложных метиловых эфиров кислот жирного ряда. Образец, в который не был добавлен БГТ, показывает сильное расщепление ненасыщенных сложных метиловых эфиров кислот жирного ряда в зависимости от концентрации БГТ. БГТ может задержать расщепление ненасыщенных сложных метиловых эфиров кислот жирного ряда в биодизеле в зависимости от дозы.
5-литровую колбу с горлышком наполняют двумя литрами биодизеля, во второй такой же сосуд вливают такое же количество биодизеля, но с добавлением 0,05% БГТ. Емкости не закрывают и оставляют при комнатной температуре, иногда встряхивая (2-3 раза в неделю). Примерно через 6 недель в продукте, не содержащем БГТ, появляется первое помутнение. Еще через неделю можно было четко увидеть муть из-за наличия нерастворимых полимеров.
В емкости, где был добавлен БГТ, через 8 недель помутнения из-за нерастворимых полимеров не наблюдается.
Примеры 6-8
Для оценки устойчивости биодизеля (из рапсового масла) к окислению проводят следующие методы измерения:
Методы измерения:
Биодизель исследовали при помощи кислорода под давлением 10 бар методом DTA (дифференциального термоанализа согласно Германскому промышленному стандарту Nr. 51007). Для этого к биодизелю добавляют возрастающее количество БГТ согласно порядку проведения опытов.
Определение теплового потока, поступающего к образцу, измеренное относительно базового образца, которые подпадают под определенную температурную программу, является основанием для динамического дифференциального термоанализа. Благодаря этому методу можно определить удельную теплоту, стеклование, характеристики плавления и кристаллизации, тепловые эффекты, чистоту, полиморфность, химические реакции и реакционную кинетику. В некоторых случаях проводится программа динамики температуры, т.е. перекрывается интересующий температурный диапазон.
Сравнительный пример 2 и примеры 6-8 (табл.2).
Таблица 2
  Биодизель (мг) БГТ (вес.%)* Кислород (мг) Скорость нагрева (K/мин) Начало окисления (°С) Выделяющаяся энергия (Дж/г)
Сравн. пример 2 100 - 10 1 59 490
Пример 6 100 0,1 10 1 97 510
Пример 7 100 1,0 10 1 104 580
Пример 8 100 5,0 10 1 104 430
* в пересчете на использованное количество биодизеля.
Оценка примеров 6-8
Сравнительный пример 2 (биодизель без БГТ) показывает в дифференциальном термоанализе при добавлении чистого кислорода (примерно 10 бар) уже при температуре примерно 60°С начало сильной экзотермической реакции окисления.
В примерах 6-8 биодизель с различными добавками БГТ был исследован при добавлении кислорода. При этом оказалось, что уже при добавлении 0,1% БГТ реакция окисления начинается только с 97°С, причем она проходит при явно повышенной норме выработки теплоты. Благодаря повышению количества БГТ до 1% достигается только ограниченная дополнительная стабилизация, т.е. окисление наступает, начиная только с 104°С. Дальнейшее увеличение количества БГТ до 5% не способствует повышению стабильности.
Пример 9
Получение раствора БГТ в биодизеле
В колбе с мешалкой объемом 2 л перемешивают 1500 мл биодизеля при комнатной температуре. 300 г БГТ в жидком виде добавляют в течение 10 минут из капельной воронки, нагретой при помощи пара или воды до 80-90°С, таким образом, что БГТ сразу растворяется.
Затем охлаждают до комнатной температуры и переливают через фильтр в 21,5-литровую металлическую канистру.
20%-ный раствор после двухнедельного хранения при 0°С не мутнеет и не имеет осадка.
Пример 10
Предотвращение образования осадка
В две разные, большие по объему 5-литровые емкости, наливают по 2 л того же образца биодизеля, причем так, что каждая емкость оказываются наполненной наполовину, и биодизель занимает как можно большую поверхность.
В емкость Р5-0.0 БГТ не добавляют, а в емкость Р5-0,05 добавляют 500 ч/млн. БГТ.
Через 30 дней нахождения при комнатной температуре в закрытой емкости Р5-0.0, куда не был добавлен БГТ, обнаруживается четкое помутнение биодизеля, вызванное сшитыми нерастворимыми полимерами. Напротив, биодизель в емкости Р5-0,05, куда было добавлено 500 ч/млн. БГТ, остается чистым и прозрачным и не имеет осадка в виде нерастворимых полимеров.
Результаты представлены на Фиг.2.

Claims (2)

1. Жидкий исходный раствор для применения в способе повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении, содержащий в пересчете на весь раствор от 15 до 60 вес.% 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола, растворенного в дизельном биотопливе.
2. Стабилизированное при хранении дизельное биотопливо, содержащее от 0,005 до 2 вес.% растворенного 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола.
RU2005118759/04A 2002-11-13 2003-07-08 Применение 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола для повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении RU2340655C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10252715.6 2002-11-13
DE10252714A DE10252714B4 (de) 2002-11-13 2002-11-13 Verfahren zur Erhöhung der Oxidationsstabilität von Biodiesel sowie die Verwendung von Mono- oder Dialkylhydroxytoluol zur Erhöhung der Oxidationsstabilität von Biodiesel
DE10252714.8 2002-11-13
DE10252715A DE10252715A1 (de) 2002-11-13 2002-11-13 Verfahren zur Erhöhung der Lagerstabilität von Biodiesel sowie die Verwendung von 2,4-Di-tert.-Butylhydroxytoluol zur Erhöhung der Lagerstabilität von Biodiesel

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008126167/05A Division RU2475520C2 (ru) 2002-11-13 2003-07-08 Способ повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005118759A RU2005118759A (ru) 2006-01-10
RU2340655C2 true RU2340655C2 (ru) 2008-12-10

Family

ID=32313557

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008126167/05A RU2475520C2 (ru) 2002-11-13 2003-07-08 Способ повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении
RU2005118759/04A RU2340655C2 (ru) 2002-11-13 2003-07-08 Применение 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола для повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008126167/05A RU2475520C2 (ru) 2002-11-13 2003-07-08 Способ повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении

Country Status (13)

Country Link
US (2) US20040139649A1 (ru)
EP (2) EP1972679B1 (ru)
AT (1) ATE399834T1 (ru)
AU (1) AU2003257439A1 (ru)
DE (1) DE50310078D1 (ru)
DK (1) DK1563041T3 (ru)
ES (2) ES2629089T3 (ru)
PL (1) PL203138B1 (ru)
PT (1) PT1563041E (ru)
RU (2) RU2475520C2 (ru)
SI (1) SI1563041T1 (ru)
UA (1) UA86007C2 (ru)
WO (1) WO2004044104A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2500402A1 (en) 2011-03-18 2012-09-19 Otkrytoe Aktsionernoe Obschestvo "Sterlitamaxky Neftekhimichesky Zadov" Antioxidant additive composition, a solution thereof, and a method for improving the storage stability of biodiesel fuel (variants)
RU2476585C1 (ru) * 2012-03-07 2013-02-27 Открытое Акционерное Общество "Стерлитамакский Нефтехимический Завод" Композиция антиокислительной присадки, ее раствор и способ повышения стабильности биодизельного топлива при хранении (варианты)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005015475A1 (de) * 2005-04-04 2006-10-05 Degussa Ag Verfahren zur Erhöhung der Oxidationsstabilität von Biodiesel
DE102005015474A1 (de) * 2005-04-04 2006-10-05 Degussa Ag Verfahren zur Erhöhung der Oxidationsstabilität von Biodiesel
DE102005048881A1 (de) * 2005-10-12 2007-04-19 Forschungszentrum Karlsruhe Gmbh Verfahren zur Lösungskristallisation von Stoffgemischen
WO2007079765A1 (de) * 2005-12-30 2007-07-19 Clean Oil Ag Pflanzenöl-dieselkraftstoff
CA2646216A1 (en) * 2006-01-04 2007-07-12 Ciba Holding Inc. Stabilized biodiesel fuel compositions
WO2007102948A2 (en) 2006-02-03 2007-09-13 Eastman Chemical Company Antioxidant compositions useful in biodiesel and other fatty acid and acid ester compositions
DE102006017105A1 (de) * 2006-04-10 2007-10-11 Degussa Gmbh Verfahren zur Erhöhung der Oxidationsstabilität von Biodiesel
EP1847584A3 (en) * 2006-04-21 2008-10-22 Infineum International Limited Improvements in Biofuel
EP1847583A3 (en) * 2006-04-21 2008-11-05 Infineum International Limited Improvements in Biofuel
CN101535451A (zh) * 2006-07-11 2009-09-16 英诺斯派克燃料专业有限责任公司 石油和可再生燃料混合物的稳定剂组合物
US7901469B2 (en) * 2006-07-26 2011-03-08 Alternative Fuels Group Inc. Alternative organic fuel formulations including vegetable oil
WO2008065015A1 (en) * 2006-11-27 2008-06-05 Ciba Holding Inc. Stabilised biodiesel fuel compositions
GB0714725D0 (en) * 2007-07-28 2007-09-05 Innospec Ltd Fuel oil compositions and additives therefor
US20090094887A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-16 General Electric Company Methods and compositions for improving stability of biodiesel and blended biodiesel fuel
EP2174554A3 (en) 2008-10-09 2011-01-12 Infineum International Limited Improving the oxidation stability of oils of vegetable or animal origin
CN103370400B (zh) * 2011-03-25 2016-12-14 赢创油品添加剂有限公司 用于改进燃料油氧化稳定性的组合物
EP3354711A1 (en) 2011-03-29 2018-08-01 Fuelina Technologies, LLC Hybrid fuel
WO2014040919A1 (en) 2012-09-13 2014-03-20 Evonik Oil Additives Gmbh A composition to improve low temperature properties and oxidation stability of vegetable oils and animal fats
MX2017007234A (es) 2014-12-03 2018-04-10 Univ Drexel Incorporacion directa de gas natural en combustibles liquidos de hidrocarburo.
EP3053992A1 (de) * 2015-02-09 2016-08-10 LANXESS Deutschland GmbH Biodiesel
DE112016004456T5 (de) * 2015-09-30 2018-07-26 Inachem Gmbh Lagerstabile Verbindungen von Antioxidantien enthaltend Ascorbinsäure

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61213296A (ja) 1985-03-19 1986-09-22 Kao Corp 金属材料の冷間圧延用潤滑油
DE4209779C1 (ru) 1992-03-26 1993-07-15 Oelmuehle Leer Connemann Gmbh & Co., 2950 Leer, De
AU674052B2 (en) * 1993-05-24 1996-12-05 Lubrizol Corporation, The Pour point depressant treated fatty acid esters as biodegradable, combustion engine fuels
US5580482A (en) * 1995-01-13 1996-12-03 Ciba-Geigy Corporation Stabilized lubricant compositions
US5711767A (en) * 1996-07-11 1998-01-27 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline
US5891203A (en) * 1998-01-20 1999-04-06 Ethyl Corporation Fuel lubricity from blends of a diethanolamine derivative and biodiesel

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2500402A1 (en) 2011-03-18 2012-09-19 Otkrytoe Aktsionernoe Obschestvo "Sterlitamaxky Neftekhimichesky Zadov" Antioxidant additive composition, a solution thereof, and a method for improving the storage stability of biodiesel fuel (variants)
RU2476585C1 (ru) * 2012-03-07 2013-02-27 Открытое Акционерное Общество "Стерлитамакский Нефтехимический Завод" Композиция антиокислительной присадки, ее раствор и способ повышения стабильности биодизельного топлива при хранении (варианты)
EP2636722A1 (en) 2012-03-07 2013-09-11 Otkrytoe Aktsionernoe Obschestvo "Sterlitamaxky Neftekhimichesky Zadov" Antioxidant additive composition, a solution thereof, and a method for improving the storage stability of biodiesel fuel
US9109178B2 (en) 2012-03-07 2015-08-18 Oktrytoe Aktsionernoe Obschestvo “Sterutamaxky Neftekhimichesky Zavod” Antioxidant additive composition, a solution thereof, and a method for improving the storage stability of biodiesel fuel (variants)

Also Published As

Publication number Publication date
SI1563041T1 (sl) 2009-02-28
ATE399834T1 (de) 2008-07-15
RU2005118759A (ru) 2006-01-10
ES2308038T3 (es) 2008-12-01
AU2003257439A1 (en) 2004-06-03
RU2008126167A (ru) 2010-01-10
DK1563041T3 (da) 2008-10-20
UA86007C2 (ru) 2009-03-25
US20040139649A1 (en) 2004-07-22
EP1972679A1 (de) 2008-09-24
WO2004044104A1 (de) 2004-05-27
US20080313956A1 (en) 2008-12-25
DE50310078D1 (de) 2008-08-14
EP1972679B1 (de) 2017-05-10
PL203138B1 (pl) 2009-08-31
EP1563041A1 (de) 2005-08-17
PT1563041E (pt) 2008-09-25
PL376777A1 (pl) 2006-01-09
EP1563041B1 (de) 2008-07-02
RU2475520C2 (ru) 2013-02-20
ES2629089T3 (es) 2017-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2340655C2 (ru) Применение 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуола для повышения стабильности дизельного биотоплива при хранении
Gardy et al. The influence of blending process on the quality of rapeseed oil-used cooking oil biodiesels
Bello et al. Biodiesel production from ground nut oil
KR20090045243A (ko) 글리세롤 포르말의 지방산 에스테르의 제조 방법 및 바이오연료로서의 이의 용도
Misutsu et al. Thermoanalytical methods in verifying the quality of biodiesel
EP2147966B1 (fr) Additif pour combustible liquide, combustible liquide le contenant et son utilisation pour les appareils de production d'énergie et/ou de chauffage et/ou de cuisson
CN100392048C (zh) 用2,6-二叔丁基对甲酚提高生物柴油储存稳定性的方法
JP5561452B2 (ja) バイオディーゼル燃料
El Rafie et al. Improvement of neat biodiesel characteristics by mixing with ozonated vegetable oil
Manurung et al. Palm ethyl ester purification by using Choline Chloride–1, 2 propanediol as deep eutectic solvent
US9228154B2 (en) Method of lowering the cloud point of fatty acid esters
Jaya et al. Production of Biodiesel Out of crude palm oil by using NaOH Catalyst
Parrilla et al. Endurance and durability in biodiesel powered engines
Bouaziz et al. Biodiesel Production from Raw Tunisian Cas-tor Oil and Its Application as Alternative Fuel
Van Gerpen et al. Biodiesel production and properties
RAMLI et al. Study on the Effects of Blending N-Butyl Levulinate with Palm Methyl Ester on the Fuel Properties
JP4411353B2 (ja) ディーゼル燃料の分離製造方法及びディーゼル燃料
Ajiboye Effects of Antioxidant Concentration and Thermal Degradation on the Stability of Castor (Ricinus Communis) Biodiesel
Ayoola et al. Methanolysis of triglycerides using jatropha oil and KOH catalyst
US20100088950A1 (en) Oils
RU2326157C2 (ru) Топливная композиция
WO2006129439A1 (ja) エンジン燃料用脂肪酸ｃ１～２アルキルエステルの流動点調整方法
AU2006100428A4 (en) Production of biodiesel
FR2792646A1 (fr) Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
Litvin Production of Methyl Esters Using Salmon Oil