ES2299821T3 - Proceso para la purificacion de (hidro)halocarbonos. - Google Patents

Proceso para la purificacion de (hidro)halocarbonos. Download PDF

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Abstract

Un proceso para el tratamiento de una composición que comprende uno o más (hidro)halocarbonos deseados y una o más impurezas indeseables que contienen azufre para reducir al menos una impureza indeseable que contiene azufre, comprendiendo el proceso el contactar la composición con un adsorbente que comprende un tamiz molecular ácido estable que tiene un tamaño de poros de 2 a 10 A y/o un carbono activado.

Description

Proceso para la purificación de (hidro)halocarbonos.
Esta invención se refiere a un proceso para reducir la concentración de impurezas indeseables que contienen azufre, y preferiblemente, de compuestos orgánicos halogenados indeseables en composiciones de (hidro)halocarbonos.
Los (hidro)halocarbonos por lo general tienen un olor ligeramente etéreo. La contaminación mediante impurezas que contienen azufre puede causar una pestilencia momentánea o aún a más largo plazo.
La pestilencia puede ser causada tanto por compuestos inorgánicos u orgánicos que contienen azufre, tales como sulfuro de hidrógeno, bisulfuro de carbono, sulfuro de carbonilo, dióxido de azufre, trióxido de azufre, ácido sulfúrico, dimetildisulfuro, etanetiol y dietildisulfuro.
Las impurezas que contienen azufre pueden ser introducidas en los (hidro)halocarbonos durante su manufactura, por ejemplo a partir de contaminantes en el ácido hidrofluórico. El ácido hidrofluórico puede contener contaminantes que contienen azufre tales como dióxido de azufre, trióxido de azufre, sulfuro de hidrógeno y ácido sulfúrico, que pueden reaccionar con (hidro)halocarbonos y/o sus precursores durante la producción para formar impurezas que contienen azufre tales como dimetildisulfuro, etanetiol y dietildisulfuro. Algunas de estas impurezas sobreviven a los procesos conocidos de separación y residen en el material en bruto.
La pestilencia puede ser desagradable en cualquier uso de (hidro)halocarbonos, particularmente en usos dispensados y más particularmente en productos farmacéuticos en los que los (hidro)halocarbonos son ingeridos por el cuerpo.
Es, por tanto, deseable eliminar las impurezas que contienen azufre en (hidro)halocarbonos, tales como alcanos halogenados, alquenos y éteres. Tal eliminación es particularmente importante en caso de productos de grado farmacéutico, tales como los utilizados como impelentes en los inhaladores presurizados dosificadores.
Las tecnologías de purificación que son bien conocidas en la técnica, tales como la destilación, son por lo general inapropiadas para eliminación de impurezas que contienen azufre a partir de (hidro)halocarbonos. La destilación no logra la elevada pureza requerida para aportar (hidro)carbonos sin pestilencia.
Los procesos conocidos, por tanto, por lo general no eliminan toda la pestilencia que causan las impurezas que contienen azufre.
Las tecnologías utilizadas por la técnica para eliminar las impurezas orgánicas halogenadas de alcanos halogenados incluyen el uso de tamices moleculares. Los ejemplos del uso de tamices moleculares para eliminar tales impurezas se describen en las Patentes US-A-6 274 782, US-A-4 906 796 y US-A-5 288 930, WO-A-01/83 412.
La Patente US-A-6 274 782 describe la separación de 1,1-difluoroetano (R-152a) del hexafluoroetano (R-116) utilizando una combinación de tamices moleculares 5A, 10X y 13X.
La Patente US-A-4 906 796 describe la purificación de 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a) utilizando tamices moleculares de carbono y zeolitas. El proceso descrito elimina el clorodifluoroeteno (R-1122) del R-134a.
La Patente US-A-5 288 930 describe la eliminación de clorodifluoroeteno (R-1122) del 1,1,12-tetrafluoroetano (R-134a) utilizando una zeolita que tiene un tamaño de poros de 3,5 a 4,8 \ring{A} con potasio como el ión de compensación.
La enumeración o discusión de un documento de publicación anterior en esta solicitud no debe tomarse necesariamente como un reconocimiento de que el documento es parte de la técnica actual o es de conocimiento general común.
Los tamices moleculares utilizados previamente para eliminar impurezas orgánicas halogenadas de alcanos halogenados por lo general tampoco eliminan las impurezas que contienen azufre al grado necesario como para eliminar la pestilencia.
Hay por tanto, una necesidad de un proceso que reduzca efectiva y eficientemente la concentración de impurezas que contienen azufre o que elimine estas impurezas de (hidro)halocarbonos.
La presente invención brinda un nuevo proceso para la reducción de la concentración de al menos una impureza indeseable que contiene azufre, y, preferiblemente, de al menos un hidrocarburo halogenado indeseable de una composición de (hidro)halocarbonos.
En correspondencia con un primer aspecto de la presente invención, se brinda un proceso para el tratamiento de una composición que comprende uno o más (hidro)carbonos deseados y una o más impurezas indeseables que contienen azufre para reducir la concentración de al menos una de las impurezas indeseables que contienen azufre, comprendiendo el proceso el contactar la composición con un adsorbente que comprende un tamiz molecular, ácido estable, que tenga un tamaño de poros de 2 a 10 \ring{A} y/o un carbono activado.
Si la composición a ser tratada comprende también uno o más compuestos orgánicos halogenados indeseables, el proceso puede reducir también la concentración de al menos un compuesto orgánico halogenado indeseable.
El proceso por lo general elimina al menos el 50% por peso, más preferiblemente al menos el 90% por peso y aún más preferiblemente al menos el 98% por peso de impurezas que contienen azufre. Preferiblemente, el proceso reduce la concentración de impurezas que contienen azufre a niveles por debajo del límite de detección mediante el olfato y/o mediante cromatografía con detección fotométrica mediante llama pulsante establecida en modo "azufre". Por tanto, el proceso es por lo general efectivo en la eliminación de la pestilencia causada por las impurezas que contienen azufre.
El proceso no reduce necesariamente la concentración de todas las una o más impurezas indeseables que contienen azufre, pero puede hacerlo. De manera similar, cuando la composición a ser tratada comprende uno o más compuestos orgánicos halogenados indeseables, ésta no reduce necesariamente la concentración de cada uno de estos compuestos, pero puede hacerlo.
El proceso por lo general puede utilizarse para tratar cualquier (hidro)halocarbono que sea preparado mediante cualquier método. Es particularmente apropiado para el tratamiento de cualquier (hidro)halocarbono que sea preparado utilizando el ácido hidrofluórico. Como se discutió anteriormente, el ácido hidrofluórico a menudo contiene impurezas que contienen azufre que pueden ser transferidas al producto de (hidro)halocarbono o pueden reaccionar para formar ulteriores compuestos que contengan azufre.
Mediante el término "(hidro)halocarbono" queremos significar un compuesto que contiene carbono, uno o más átomos halógenos y, opcionalmente, hidrógeno y/o oxígeno. El (hidro)halocarbono puede ser saturado o no saturado. Preferiblemente, el (hidro)halocarbono tiene una longitud de cadena de carbonos de uno a cuatro.
La composición a ser tratada puede contener uno o más (hidro)halocarbonos deseados seleccionados entre alcanos halogenados, alquenos halogenados y éteres halogenados.
Preferiblemente, la composición a ser tratada comprende al menos un (hidro)halocarbono deseado seleccionado entre hidrofluoroalcanos, hidroclorofluoroalcanos, clorofluoroalcanos, perfluoroalcanos, percloroalquenos, hidrocloroalquenos e (hidro)fluoroéteres. El proceso de la presente invención es particularmente apropiado para el tratamiento de composiciones en las que el o cada (hidro)halocarbono deseado contiene átomos de flúor como los únicos átomos de halógeno, por ejemplo hidrofluoroalcanos, perfluoroalcanos y/o (hidro)fluoroéteres. Se prefiere particularmente que el o cada compuesto deseado sea un hidrofluoroalcano.
Mediante el término "hidrofluoroalcano" nos referimos a un alcano que contiene sólo átomos de carbono, hidrógeno y flúor.
Mediante el término "hidroclorofluoroalcano" nos referimos a un alcano que contiene sólo átomos de carbono, cloro, flúor e hidrógeno.
Mediante el término "clorofluoroalcano" nos referimos a un alcano que contiene sólo átomos de carbono, cloro y flúor.
Mediante el término "perfluoroalcano" nos referimos a un alcano que contiene sólo átomos de carbono y flúor.
Mediante el término "percloroalqueno" nos referimos a un alqueno que contiene sólo átomos de carbono y cloro.
Mediante el término "hidrocloroalqueno" nos referimos a un alqueno que contiene sólo átomos de carbono, hidrógeno y cloro.
Mediante el término "(hidro)fluoroéter" nos referimos a un éter que contiene átomos de carbono, flúor y oxígeno y opcionalmente átomos de hidrógeno.
Los hidrofluoroalcanos deseados que pueden ser purificados incluyen 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R134a), 1,1,1,2,3,
3,3-heptafluoropropano (R-227ea), 1,1-difluoroetano (R-152a), 1,1,1-trifluoroetano (R-143a), pentafluoroetano (R-125), difluorometano (R-32), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (R-245fa), 1,1,2,2,3-pentafluoropropano (R-245ca), 1,1,1,
3,3-pentafluorobutano (R-365mfc) y hexafluorobutano (R-356). El uso del proceso de la presente invención para purificar 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a) y/o 1,1,1,2,3,3,3- heptafluoropropano (R-227ea) es particularmente preferido.
Los hidroclorofluoroalcanos que pueden ser purificados incluyen clorodifluorometano (R-22), 1,1-dicloro-1-fluoroetano (R-141b), 1-cloro-1,1-difluoroetano (R-142b), 1,1,1- trifluoro-2-cloroetano (R-133a), 2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano (R-123), 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-124) y dicloropentafluoropropano (R-225), todos isómeros.
Los clorofluoroalcanos deseados que pueden ser purificados incluyen diclorodifluorometano (R-12), 1,2-dicloro-1,1,2,2-tetrafluoroetano (R-114) y 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoroetano (R-113a).
Los perfluoroalcanos deseados que pueden ser purificados incluyen perfluorometano (R-14), perfluoroetano (R-116), perfluoropropano (R-218), perfluorobutano, perfluorociclobutano, perfluoropentano y perfluorohexano.
Un percloroalqueno deseado que puede ser purificado es el percloroeteno.
Los hidrocloroalquenos deseados que pueden ser purificados incluyen tricloroeteno y cloruro de vinilo.
Los hidrofluoroéteres deseados que pueden ser purificados incluyen éter de 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropilo y fluorometilo (Sevoflurane/(CF_{3})_{2}CHOCH_{2}F), éter de 1,1,1-trifluoro-2-cloroetilo y difluorometilo (Isoflurane/CF_{3}CHClO
CF_{2}H), éter de 1,1,1,2-tetrafluoroetilo y difluorometilo (Desflurane/(CF_{3}CHFOCF_{2}H), éter de trifluorometilo y difluorometilo (E-125/CF_{3}OCF_{2}H) y éter de 1,1,1-trifluoroetilo y tetrafluoroetilo (HFE-347pcf/CF_{3}CH_{2}OCF_{2}CF_{2}H).
El proceso puede reducir la concentración de impurezas inorgánicas y/o orgánicas que contienen azufre. Es particularmente ventajoso el uso del proceso para reducir la concentración de impurezas orgánicas que contienen azufre porque éstas son por lo general más difíciles de eliminar utilizando tecnologías conocidas por parte de los expertos en la técnica.
Mediante el término "impurezas orgánicas que contienen azufre" nos referimos a compuestos que contienen al menos carbono y azufre, incluyendo opcionalmente otros átomos tales como hidrógeno y oxígeno. Las impurezas orgánicas que contienen azufre que pueden ser eliminadas/reducidas incluyen (pero no se limitan a) dimetilsulfuro, etanetiol, dietildisulfuro, bisulfuro de carbono y sulfuro de carbonilo.
Mediante el término "impurezas inorgánicas que contienen azufre" nos referimos a compuestos que contienen al menos azufre, incluyendo opcionalmente otros átomos tales como hidrógeno y oxígeno. Las impurezas inorgánicas que contienen azufre que pueden eliminarse/reducirse incluyen (pero no se limitan a) sulfuro de hidrógeno, dióxido de azufre, trióxido de azufre y/o ácido sulfúrico.
Antes del tratamiento, las impurezas que contienen azufre están típicamente presentes en composiciones de (hidro)halocarbonos a niveles del límite de detección de alrededor de 0,1% por volumen. Por ejemplo, el dimetilsulfuro puede estar presente a niveles de 40 ppb y superiores, y/o etanetiol a niveles de 5 a 10 ppb y/o dietildisulfuro a niveles de 5 a 10 ppb.
El proceso reduce típicamente la concentración de las impurezas que contienen azufre a niveles por debajo del límite de detección mediante equipamiento estándar, i.e., de manera que puedan ser virtualmente eliminadas totalmente. Mediante el término "límite de detección" nos referimos al punto en el cual las impurezas que contienen azufre no pueden ser detectadas por el olfato y/o mediante cromatografía gaseosa con detección fotométrica por llama de pulso colocada en modo "azufre". Por ejemplo, el límite de detección mediante cromatografía gaseosa puede estar a niveles de aproximadamente 5 ppb e inferiores.
El proceso de la presente invención puede utilizarse para eliminar o reducir la concentración de uno o más compuestos orgánicos halogenados indeseables. El proceso es particularmente apropiado en la eliminación/reducción de compuestos orgánicos halogenados que contengan uno o dos átomos de carbono, aunque pueden eliminarse también otros compuestos orgánicos halogenados indeseables. Cuando los compuestos orgánicos halogenados indeseables contienen dos o más átomos de carbono, pueden ser saturados o no saturados.
Mediante el término "compuestos orgánicos halogenados indeseables" nos referimos a compuestos indeseables que contienen carbono, uno o más átomos halógenos y, opcionalmente, hidrógeno. Los compuestos orgánicos halogenados indeseables contienen preferiblemente flúor y/o cloro y/o bromo, de mayor preferencia flúor y/o cloro.
Los compuestos orgánicos halogenados que pueden eliminarse/reducirse utilizando el proceso de la presente invención incluyen (pero no se limitan a) clorofluorometanos, e.g clorodifluorometano (R-22) y clorofluorometano (R-31); difluoroetanos, e.g. 1,2-difluoroetano (R-152) y 1,1-difluoroetano (R-152a); tetrafluoroetanos, e.g. 1,1,1,2- tetrafluoroetano (R-134a) y 1,1,2,2-tetrafluoroetano (R-134); clorodifluoroetenos, e.g. clorodifluoroeteno (R-1122), cis-clorodifluoroeteno (R-1122a) y trans-clorodifluoroeteno (R-1122a); clorofluoroetenos, e.g. clorofluoroeteno (R-1131a), cis-clorofluoroeteno (R-1131) y trans-clorofluoroeteno (R-1131).
El proceso utiliza un adsorbente que comprende un tamiz molecular ácido estable que tiene un tamaño de poros de 2 a 10\ring{A} y/o un carbono activado.
El tamaño de poros del tamiz molecular ácido estable es preferiblemente de 3 a 5\ring{A}, más preferiblemente de 3 a 4\ring{A}.
Mediante el término "tamiz molecular ácido estable" nos referimos a un tamiz molecular que no se descompone sustancialmente cuando se trata con ácido acuoso de un pH alrededor de 3.
Los tamices moleculares ácidos estables apropiados incluyen tamices moleculares lavados con ácido. Mediante el término "tamiz molecular lavado con ácido" nos referimos a un tamiz molecular que es lavado con un ácido durante su preparación. Este lavado con ácido elimina una proporción de las localizaciones básicas en el tamiz molecular, lo que afecta las propiedades de absorción del tamiz molecular y reduce/elimina la reacción con el ácido en contacto con éste. Por ejemplo, los tamices moleculares ácidos estables apropiados son zeolitas ácidas estables que pueden obtenerse lavando una zeolita convencional con una solución acuosa de un ácido tal como el ácido hidroclórico.
Alternativamente, los tamices moleculares ácidos estables tales como las zeolitas ácidas estables pueden ser sintetizados específicamente utilizando métodos bien conocidos por la técnica.
Las zeolitas ácidas estables tienden a tener una relación Si:Al superior a las zeolitas convencionales que tengan un diámetro de poros similar. Las zeolitas ácidas estables apropiadas para su uso en la presente invención incluyen, pero no se limitan a, aquellas que tienen una relación SiO_{2}: Al_{2}O_{3} de 2:1 o superior. Por ejemplo, puede utilizarse una chabazita que tenga una relación SiO_{2}: Al_{2}O_{3} de 2:1 o superior.
El experto en la técnica será capaz de determinar si un tamiz molecular es estable respecto al ácido utilizando su experiencia general. Esto puede hacerse examinando si el tamiz molecular se descompone significativamente en ácido.
El tamiz molecular ácido estable puede ser una zeolita y/o un tamiz molecular de carbono. Preferiblemente, el tamiz molecular ácido estable comprende una zeolita, por ejemplo una zeolita lavada con ácido.
Los tamices moleculares de zeolita tienen la fórmula M_{x}[(Al_{2}O_{3})_{x}(SiO_{2})_{y}].zH_{2}O, en la que M es uno o más de sodio, potasio, calcio y magnesio. Esta fórmula genérica es un estándar industrial y la naturaleza de M y los valores de x, y, y z varían en función del fabricante en particular.
Un tamiz molecular de zeolita apropiado para su uso en el proceso es el AW-300, que es un tamiz molecular que sería bien conocido para el experto en la técnica.
Un ejemplo de un tamiz molecular de zeolita que es apropiado para su uso en el proceso es el MOLSIV^{TM} AW-300, que puede obtenerse en UOP Limited (EE.UU.). El MOLSIV^{TM} AW-300 es un tamiz molecular de gránulos. Éste es un tamiz molecular de arcilla aglutinada, sintético, resistente al ácido que adsorbe moléculas de diámetros críticos de hasta 4\ring{A}.
Otro tamiz molecular AW-300 apropiado para su uso en el proceso puede obtenerse en Sigma-Aldrich (EE.UU.).
Otro tamiz molecular de zeolita apropiado para su uso en el proceso es el AW-500 que es un tamiz molecular bien conocido por un experto en la técnica.
Los adsorbentes de carbono activado son bien conocidos por un experto en la técnica.
Los adsorbentes apropiados de carbono activado incluyen aquellos que tienen una estructura de microporos, en la cual más del 60% de la proporción de la distribución del tamaño del poro cae dentro del intervalo de 2 a 20\ring{A}. Tales adsorbentes de carbono activado pueden derivarse de cáscara de coco. Un ejemplo de tal adsorbente de carbono activado es el carbono activado de grado 207C que puede obtenerse en Sutcliffe Speakman Carbons Limited (Reino Unido).
El adsorbente puede ser utilizado en la forma de un polvo, gránulos y/o incrustaciones, que pueden, por ejemplo, combinarse con gel de sílice. Se prefiere utilizar el adsorbente en forma de gránulos, ya que son fáciles de manipular a escala industrial. Los gránulos apropiados incluyen aquéllos en los que la zeolita está unida con arcilla.
Los presentes inventores han encontrado que los adsorbentes que comprenden un tamiz molecular ácido estable, que tienen un tamaño de poros de 2 a 10\ring{A}, y/o un carbono activado, son altamente efectivos en la eliminación de impurezas que contienen azufre en (hidro)halocarbonos tales como 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a), 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (R-227ea), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (R-245fa) y 1,1,2,2,3-pentafluoropropano (R-245ca). Los adsorbentes utilizados en la presente invención son más efectivos en la eliminación de impurezas que contienen azufre en comparación con otros tamices moleculares conocidos, tales como los 4A, 5A y 13X. Los tamices moleculares 4A, 5A y 13X serían bien conocidos por un experto en la técnica.
Si se requiere, el adsorbente puede secarse antes de usarlo. Alternativamente el adsorbente puede utilizarse en la forma en que es obtenido del fabricante. El nivel de humedad preferido es menor de alrededor del 1,5% por peso.
El proceso puede llevarse a cabo en fase líquida o de vapor, pero la fase líquida se prefiere ya que es más económica.
Por supuesto, el proceso debe realizarse a una temperatura que permita la ocurrencia de la absorción. Esta temperatura es por lo general menor de alrededor de 200ºC, preferiblemente menor de alrededor de 150ºC, más preferiblemente menor de alrededor de 100ºC y aún de mayor preferencia de alrededor de 60ºC. Por ejemplo, el proceso puede realizarse a temperatura ambiente o a temperaturas inferiores a la ambiente. El experto en la técnica podrá determinar fácilmente una temperatura apropiada tomando en consideración factores tales como la naturaleza de los compuestos deseados.
El proceso de la presente invención puede realizarse a cualquier presión suficiente para mantener los componentes de la composición en la fase líquida o de vapor, como sea apropiado. Si el proceso se realiza en la fase líquida, es preferiblemente llevado a cabo a su presión autógena, i.e. la presión que ejerce el líquido por sí mismo, o superior si se desea. Si el proceso se realiza en la fase de vapor, es preferiblemente llevado a cabo a una presión de 0,1 MPa a la presión de saturación. Para una temperatura dada, la presión de saturación de un componente puro es la presión a la que ocurre la vaporización del líquido.
Por lo general, el proceso se realiza circulando la composición a tratar a través de una cama de pulido que contenga el adsorbente. La cama de pulido puede ser una cama fluida o empacada, aunque se prefiere una cama empacada.
El tiempo de contacto depende de la cantidad de adsorbente utilizando y de su frescura. El experto en la técnica será capaz de determinar fácilmente un tiempo de contacto apropiado para un proceso en particular.
La efectividad del adsorbente utilizado en el proceso se deteriorará con el tiempo. El tiempo para que el absorbente se deteriore depende de un número de factores, tales como la relación de la cantidad de adsorbente a la cantidad de la composición tratada.
El proceso de la presente invención puede comprender además el paso de regeneración del adsorbente después de que este ha hecho contacto con la composición de (hidro)halocarbonos. Por ejemplo, el adsorbente puede regenerarse contactándolo con un chorro de nitrógeno calentado o calentándolo mientras el nitrógeno pasa sobre éste.
Debe apreciarse que una composición a ser tratada puede ser contactada con el adsorbente en más de una vez. En tal proceso, la composición puede estar sujeta a contactos repetidos con un tipo de adsorbente o sujeta a contactos con más de un tipo de adsorbente. El contacto repetido reducirá aún más el contenido de la una, o más impurezas indeseables que contienen azufre y, de ser apropiado, del uno, o más compuestos orgánicos halogenados indesea-
bles.
Por lo general, la composición a ser tratada puede ser contactada con el adsorbente tantas veces como sea necesario para eliminar la pestilencia y/o de manera que ninguna impureza que contenga azufre sea detectada utilizando la cromatografía gaseosa con detección de llama pulsante colocada en modo azufre. El número de veces que una composición es contactada con el adsorbente depende de un número de factores, tales como la frescura del adsorbente y el nivel inicial de las impurezas.
Por lo general, no es necesario someter la composición de (hidro)halocarbono a tratamiento(s) adicional(es) algu-
no(s) antes de o después del proceso de la presente invención para asegurar que ya no haya pestilencia.
Sin embargo si se desea, el proceso puede incluir uno o más pasos de purificación, que pueden ser realizados antes y/o después del proceso de la presente invención. Los pasos adicionales de purificación pueden reducir la concentración de impurezas indeseables contentivas de azufre que son eliminadas/reducidas por el adsorbente.
Si la composición a ser tratada incluye compuestos orgánicos halogenados indeseables, pueden utilizarse pasos purificadores adicionales para reducir la concentración de esos compuestos halogenados cuya concentración es reducida por el adsorbente que comprende un tamiz molecular ácido estable que tiene un tamaño de poros de 2 a 10\ring{A} y/o un carbono activado y/o otros compuestos halogenados.
Los pasos adicionales de purificación pueden, opcionalmente, reducir la concentración de otros compuestos indeseables, tales como el agua.
Cualesquiera métodos de purificación de (hidro)halocarbonos conocidos por la técnica pueden ser utilizados como pasos purificadores adicionales. Por ejemplo, puede utilizarse el tratamiento con tamices moleculares que no sean tamices moleculares ácidos estables que tengan un tamaño de poros de 2 a 10\ring{A}, y/o con agentes desecantes, y/o destilación.
Las capas de diferentes adsorbentes y/o agentes desecantes pueden combinarse dentro de una única cama de pulido. El orden de las capas puede seleccionarse por un experto en la técnica para garantizar el tratamiento más eficiente.
Si se requiere, la destilación puede realizarse antes y/o después de que la composición a tratar sea contactada con el adsorbente(s) y/o el agente(s) desecante en la cama de pulido.
En correspondencia con otro aspecto de la invención, se brinda el uso de un adsorbente que comprende un tamiz molecular ácido estable que tiene un tamaño de poros de 2 a 10\ring{A} y/o un carbono activado para reducir la concentración de al menos una impureza indeseable que contiene azufre en una composición de (hidro)halocarbonos, tales como las que se definieron anteriormente.
Este uso puede reducir la concentración de al menos un compuesto orgánico halogenado indeseable en una composición de (hidro)halocarbonos.
En correspondencia con otro aspecto más de la presente invención, se brinda una composición que está sustancialmente libre de impurezas indeseables que contienen azufre obtenida mediante un proceso como se describió anteriormente.
Preferiblemente la composición es 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a), 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (R-227ea), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (R-245fa), 1,1,2,2,3-pentafluoropropano (R-245ca) o mezclas de los mismos sustancialmente libres de impurezas indeseables que contienen azufre.
Mediante la frase "sustancialmente libre de impurezas indeseables que contienen azufre" nos referimos a que las impurezas indeseables que contienen azufre están presentes en una cantidad que es menor de la que resulta en una pestilencia detectable mediante el olfato y/ por debajo de la cantidad detectable a través de la cromatografía gaseosa. El experto en la técnica apreciará que la cantidad exacta de impurezas indeseables que contienen azufre dependerá de cuáles de las impurezas que contienen azufre estaban presentes en la composición antes de que el proceso se realizara debido a que diferentes compuestos tienen diferentes umbrales de pestilencia y pueden ser detectables a diferentes niveles utilizando la cromatografía gaseosa.
Las composiciones que pueden obtenerse mediante un proceso tal como se describió anteriormente pueden utilizarse como un propulsor, especialmente como un impelente farmacéutico. Los alcanos halogenados, tales como los hidrofluoroalcanos, por ejemplo 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a), 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (R-227ea), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (R-245fa), 1,1,2,2,3-pentafluoropropano (R-245ca) y sus mezclas son apropiados para este uso.
Las composiciones que pueden obtenerse mediante un proceso tal como se describió anteriormente pueden utilizarse también como un refrigerante, como un agente impulsor de espuma, como un solvente y/o como un agente extintor de incendios.
Por ejemplo el 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a) que puede obtenerse mediante un proceso tal como se describió anteriormente puede ser utilizado como un solvente, por ejemplo como un solvente de extracción para productos naturales, preferiblemente como un solvente de extracción de sabor y/o de fragancia.
La presente invención se ilustra ahora pero no se limita por los siguientes ejemplos y figuras de 1 a 3.
Las figuras de 1 a 5 son cromatogramas gaseosos generados utilizando un cromatograma gaseoso Varian 3800 con detección fotométrica de llama pulsante colocado en modo "azufre". Las figuras se relacionan con los ejemplos 1 y 3.
Ejemplo 1
Este ejemplo se realizó para mostrar cuán efectivos son cada uno de los tamices moleculares 4A y AW-300 en la reducción de los niveles de impurezas orgánicas que contienen azufre presentes en R-134a.
Se contactó R-134a con cada uno de los tamices moleculares durante un período de 24 horas a temperatura ambiente colocando tanto la R-134a como el tamiz molecular en un contenedor en las cantidades siguientes:
a) 350 g de R-134a y 42 g de tamiz molecular 4ª.
b) 500 g de R-134a y 10 g de tamiz molecular AW-300.
Las figuras 1 a la 3 son cromatogramas gaseosos generados utilizando un cromatograma gaseoso Varian 3800 con detección fotométrica de llama pulsante colocado en modo "azufre". Por tanto, los cromatogramas de gas muestran las impurezas orgánicas que contienen azufre presentes en la R-134a.
La figura 1 muestra el cromatograma gaseoso de la R-134a antes del contacto con el tamiz molecular. La figura 2 muestra el cromatograma gaseoso de la R-134a después del contacto con el tamiz molecular (a) y la figura 3 muestra el cromatograma gaseoso de la R-134a después del contacto con el tamiz molecular (b).
Una comparación de las figuras 2 y 3 muestra una eliminación relativamente pobre de las impurezas orgánicas que contienen azufre utilizando el tamiz molecular (a) en comparación con el tamiz molecular (b).
Ejemplo 2
22 toneladas de R-134a licuado se circularon a través de un recipiente de reacción que contenía 0,5 toneladas del tamiz molecular AW-300 a una tasa de 2,5 toneladas por hora durante un período total de 18 horas a temperatura ambiente.
Los ejemplos de cómo el proceso de la presente invención típicamente reducen la concentración de impurezas halogenadas indeseables particulares en (hidro)halocarbonos se comportan como sigue:
1
Después del tratamiento, los niveles de impurezas que contenían azufre se encontró que estaban por debajo del límite de detección, tal como se determinó por el olfato.
Ejemplo 3
300 g de R-134a se contactaron con 25 g de carbono activado (grado 207C comprado a Sutcliffe Speakman Carbons Limited), durante un período de 24 horas a temperatura ambiente colocando tanto la R-134a como el carbono activado en un contenedor. El carbono activado de grado 207C es un carbono de alta actividad en el cual más del 60% de la proporción de la distribución del tamaño de poros está dentro del intervalo de 2 a 20 \ring{A}.
Las figuras 4 y 5 son cromatogramas gaseosos generados utilizando un cromatograma gaseoso Varian 3800 con detección fotométrica de llama pulsante colocado en modo "azufre". Por lo tanto, los cromatogramas gaseosos muestran las impurezas orgánicas que contienen azufre presentes en la R-134a.
La figura 4 muestra el cromatograma gaseoso de la R-134a antes de contactar con el carbono activado. La figura 5 muestra el cromatograma gaseoso de R-134a después de contactar con el carbono activado. La figura 5 muestra que todas las impurezas orgánicas que contenían azufre (al menos dentro del límite de detección de la cromatografía gaseosa) fueron eliminadas del R-134a después del contacto con el carbono activado.
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Referencias citadas en la descripción Este listado de referencias citadas por el solicitante es únicamente para conveniencia del lector. No forma parte del documento de la patente europea. Aunque se ha tomado especial cuidado en la compilación de las referencias, no pueden excluirse errores u omisiones y la OEP no reconoce responsabilidades en este sentido. Documentos de patentes citados en la descripción
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WO 0 183 412 A.

Claims (25)

1. Un proceso para el tratamiento de una composición que comprende uno o más (hidro)halocarbonos deseados y una o más impurezas indeseables que contienen azufre para reducir al menos una impureza indeseable que contiene azufre, comprendiendo el proceso el contactar la composición con un adsorbente que comprende un tamiz molecular ácido estable que tiene un tamaño de poros de 2 a 10\ring{A} y/o un carbono activado.
2. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 1, en el que la composición a ser tratada comprende uno o más compuestos orgánicos halogenados indeseables y el proceso reduce la concentración de al menos una impureza indeseable que contiene azufre y de al menos un compuesto orgánico halogenado indeseable.
3. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 1 ó 2, en el que la composición a ser tratada comprende al menos un (hidro)halocarbono deseado que tiene una longitud de cadena de carbonos de uno a cuatro.
4. Un proceso tal como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la composición a ser tratada comprende al menos un (hidro)halocarbono deseado seleccionado entre alcanos halogenados, alquenos halogenados y éteres halogenados.
5. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 3 ó 4, en el que la composición a ser tratada comprende al menos un (hidro)halocarbono deseado seleccionado entre hidrofluoroalcanos, hidroclorofluoroalcanos, clorofluoroalcanos, perfluoroalcanos, percloroalquenos, hidrocloroalquenos e (hidro)fluoroéteres.
6. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 5, en el que el hidrofluoroalcano es al menos uno de 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a), 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (R-227ea), 1,1-difluoroetano (R-152a), 1,1,1-trifluoroetano (R-143a), pentafluoroetano (R-125), difluorometano (R-32), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (R-245fa), 1,1,2,2,3-pentafluoropropano (R-245ca), 1,1,1,3,3-pentafluorobutano (R-365mfc) y hexafluorobutano (R-356).
7. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 5, en el que el hidroclorofluoroalcano es al menos uno de clorodifluorometano (R-22), 1,1-dicloro-1-fluoroetano (R-141b), 1-cloro-1,1-difluoroetano (R-142b), 1,1,1-trifluoro-2-cloroetano (R-133a), 2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano (R-123), 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-124) y dicloropentafluoropropano (R-225).
8. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 5, en el que el clorofluoroalcano es al menos uno de diclorodifluorometano (R-12), 1,2-dicloro-1,1,2,2-tetrafluoroetano (R-114) y 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoroetano (R-113a).
9. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 5, en el que el perfluoroalcano es al menos uno de perfluorometano (R-14), perfluoroetano (R-116), perfluoropropano (R-218), perfluorobutano, perfluorociclobutano, perfluoropentano y perfluorohexano.
10. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 5, en el que el percloroalqueno es percloroeteno.
11. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 5, en el que el hidrocloroalqueno es al menos uno de tricloroeteno y cloruro de vinilo.
12. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 5, en el que el hidrofluoroéter es al menos uno de éter de 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropilo y fluorometilo, éter de 1,1,1-trifluoro-2-cloroetilo y difluorometilo, éter de 1,1,1,2-tetrafluoroetilo y difluorometilo, éter de trifluorometilo y difluorometilo, y éter de 1,1,1-trifluoroetilo y tetrafluoroetilo.
13. Un proceso tal como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que una o más impurezas indeseables que contienen azufre incluyen al menos uno de sulfuro de hidrógeno, bisulfuro de carbono, sulfuro de carbonilo, dióxido de azufre, trióxido de azufre, ácido sulfúrico, dimetildisulfuro, etanoetiol y dietildisulfuro.
14. Un proceso tal como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que uno o más compuestos orgánicos halogenados indeseables incluyen al menos uno de clorofluorometanos, difluoroetanos, tetrafluoroetanos, clorodifluroetenos y clorofluoroetenos.
15. Un proceso tal como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el adsorbente comprende un tamiz molecular ácido estable que tiene un tamaño de poros de 3 a 5\ring{A}.
16. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 15, en el que el adsorbente comprende un tamiz molecular ácido estable que tiene un tamaño de poros de 3 a 4\ring{A}.
17. Un proceso tal como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el adsorbente comprende zeolita.
18. Un proceso tal como se reivindica en la reivindicación 17, en el que el adsorbente comprende un tamiz molecular AW-300.
19. Un proceso tal como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el adsorbente comprende un carbono activado.
20. Un proceso tal como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que se lleva a cabo en la fase líquida.
21. Un proceso tal como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que se lleva a cabo a una temperatura de menos de 100ºC.
22. Un proceso tal como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende además la regeneración del adsorbente después de que éste haya sido extraído de la composición de (hidro)halocarbonos.
23. El uso de un adsorbente que comprende un tamiz molecular ácido estable que tiene un tamaño de poros de 2 a 10\ring{A} y/o un carbono activado para reducir la concentración de al menos una impureza indeseable que contiene azufre en una composición de (hidro)halocarbonos.
24. El uso, tal como se reivindica en la reivindicación 23, para reducir la concentración de al menos una impureza indeseable que contiene azufre y de al menos un compuesto orgánico halogenado indeseable en la composición de (hidro)halocarbonos.
25. El uso tal como se reivindica en la reivindicación 23 ó 24, en el que la composición de (hidro)halocarbonos comprende uno o más hidrofluoroalcanos deseados seleccionados entre 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a), 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (R-227ea), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (R-245fa) y 1,1,2,2,3-pentafluoropropano (R-245ca).
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