ES2677351T3 - Método para purificar y estabilizar cloroolefinas - Google Patents
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Abstract
Un método para eliminar y/o inhibir la formación de productos de descomposición de oxígeno y cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 átomos de carbono a partir de cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 átomos de carbonos seleccionados del grupo que consiste de 1,1,2,3-tetracloropropeno (1230xa), 1,1,3,3-tetracloropropeno (1230za), 1,1,1,2-tetracloropropeno (1230xf), 1,1,3-tricloropropeno (1240za), 1,1,1,2,3-pentacloropropano (240db), 1,1,1,2,2-pentacloropropano (240ab) y mezclas de los mismos durante el almacenamiento en recipientes de hierro que comprende poner en contacto dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos con un adsorbente sólido libre de agua seleccionado del grupo que consiste de Al2O3, carbono activado o mezclas de los mismos; que tienen un área de superficie de desde 10 a 4000 m2/g y una porosidad de 0,005 a 0,5 cm3/g; y añadir a dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos un inhibidor seleccionado del grupo que consiste de α-metil estireno, α-pinenóxido, ß- pinenóxido, 1,2-epoxibutano, óxido de 1,2-hexadeceno, captadores de oxígeno y mezclas de los mismos.
Description
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DESCRIPCION
Metodo para purificar y estabilizar cloroolefinas Campo de la invencion
La presente invencion se dirige a un metodo para purificar cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono y a un metodo para proporcionar composiciones estables de cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono.
Antecedentes de la invencion
El Protocolo de Montreal para la proteccion de la capa de ozono exige la eliminacion del uso de clorofluorocarbonos (CFCs). Materiales mas "amigables" a la capa de ozono tales como los hidrofluorocarbonos (HFCs), por ejemplo 134a reemplazaron los clorofluorocarbonos. Estos ultimos compuestos han demostrado ser los gases de efecto invernadero, que causan el calentamiento global y podnan ser regulados por el Protocolo de Kioto sobre el Cambio Climatico. Se necesitan materiales de reemplazo que sean ambientalmente aceptables es decir que tengan un potencial insignificante de agotamiento del ozono (ODP) y un potencial aceptable de bajo calentamiento global (GWP). Estos materiales que son utiles como agentes de bajo gWp para la expansion de espumas termoestables y termoplasticas, disolventes, fluidos de transferencia de calor tales como en bombas de calor y refrigerantes, incluyen pero no se limitan a, 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (1234yf), 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (1234ze), 3,3,3-trifluoropropeno (1243zf), 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (1233zd), 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (1233xf). El proceso de fabricacion de estos materiales normalmente implica procesos de fluoracion con HF de materiales de partida de cloroolefinas tales como 1,1,2,3-tetracloropropeno (1230xa) para la fabricacion de 1234yf y/o 1233xf, 1,1,3,3-tetracloropropene (1230za) para la fabricacion de 1234ze y/o 1233zd y 1,1,3-tricloropropeno (l240za) para la fabricacion de 1243zf.
La presente invencion se dirige a un metodo para purificar cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono y un metodo para proporcionar composiciones estables de cloroolefinas purificadas que tienen 3 atomos de carbono tales como 1,1,2,3-tetracloropropeno, 1,1,3,3-tetracloropropeno, 1,1,3-tricloropropeno y mezclas de las mismas.
Un primer aspecto de esta invencion incluye un metodo de purificacion de cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono para proporcionar cloroolefinas libres de productos de descomposicion tales como fosgeno o precursores de fosgeno. Tales productos libres de fosgeno se pueden almacenar en contenedores no ferrosos en ausencia de compuestos oxigenados sin la necesidad de aditivos estabilizantes.
En un segundo aspecto, la presente invencion esta dirigida hacia un metodo para proporcionar una composicion estable de cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono que no se descomponga apreciablemente durante el almacenamiento o durante su uso subsiguiente.
En todos los aspectos de esta invencion, las cloroolefinas proporcionadas por el metodo de la presente invencion se pueden utilizar en los procesos de fluoracion para la fabricacion de materiales de bajo GWP tales como 2,3,3,3- tetrafluoropropeno y 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno a partir de 1230xa, 1,3,3,3-tetrafluoropropeno y la fabricacion de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno a partir de 1230za y la fabricacion de 3,3,3-trifluoropropeno a partir de 1240za.
El documento de patente de Estados Unidos US 2.852.572 divulga un proceso para producir una preparacion de tricloroetileno adecuada para uso como una inhalacion anestesica o analgesica que consiste en la purificacion de tricloroetileno que contiene cantidades contaminantes de una amina, compuestos acetilenicos e iones de cloruro, poniendo en contacto dicho tricloroetileno con alumina activada.
El documento de patente internacional WO2009003165 divulga la estabilizacion de hidrofluoroolefinas HFO y/o hidroclorofluoroolefinas HCFO frente a la degradacion durante el almacenamiento, manipulacion y uso, tal como mediante la adicion de estabilizante(s) seleccionado(s) de captadores de radicales libres, captadores de acidos, captadores de oxfgeno, inhibidores de la polimerizacion y mezclas de los mismos. El documento de patente de Estados Unidos 5.169.995 divulga el hidroclorofluorocarbono HCFC 141b cuya descomposicion se inhibe con aditivos tales como alfa-metilestireno. El documento de patente de Estados Unidos 5.221.697 divulga el uso de alumina para estabilizar el hidroclorofluorocarbono HCFC 141b frente a la descomposicion durante el almacenamiento o uso.
El documento de patente internacional WO2008127940 describe la estabilizacion de tetracloropropenos utilizando un antioxidante tal como un antioxidante fenolico incluyendo p-metoxifenol o p-terc-amilfenol. Los inhibidores son materiales solidos lo que hace el manejo a escala comercial diffcil de implementar. Ademas, estos inhibidores requieren el uso de la aleacion MONEL® para los recipientes a fin de minimizar la formacion de acido o fosgeno.
Compendio de la invencion
Esta presente invencion esta dirigida hacia un metodo de purificacion o estabilizacion de cloropropeno y/o cloropropano. La purificacion proporciona composiciones estables de cloropropenos tales como 1,1,2,3-
tetracloropropeno (1230xa), 1,1,3,3-tetracloropropeno (1230za), 1,1,1,2-tetracloropropeno (1230xf), 1,1,3-
tricloropropeno (1240za) y cloropropanos tales como 240db 1,1,1,2,3-pentacloropropano, 240ab 1,1,1,2,2- pentacloropropano o mezclas de los mismos. El metodo de la presente invencion proporciona composiciones de cloroolefinas estables, purificadas que son particularmente utiles para la fabricacion de HFOs y HCFOs tales como 5 1234yf, 1233xf, 1234ze, 1233zd y 1243zf. En particular, la presente invencion se refiere a un metodo para eliminar
y/o inhibir la formacion de productos de descomposicion de ox^geno y cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 carbonos a partir de cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 carbonos seleccionados del grupo que consiste de 1,1,2,3-tetracloropropeno (1230xa), 1,1,3,3-tetracloropropeno (1230za), 1,1,1,2-tetracloropropeno (1230xf), 1,1,3- tricloropropeno (1240za), 1,1,1,2,3-pentacloropropano (240db), 1,1,1,2,2-pentacloropropano (240ab) y mezclas de 10 los mismos durante almacenamiento en contenedores ferrosos, que comprende poner en contacto dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos con un adsorbente solido libre de agua seleccionado del grupo que consiste de A^O3, carbon activado o mezclas de los mismos, que tienen un area de superficie de 10 a 4000 m2/g y una porosidad de 0,005 a 0,5 cm3/g; y anadiendo a dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos un inhibidor seleccionado del grupo que consiste de a-metilestireno, a-pinenoxido, p-pinenoxido, 1,2-epoxibutano, oxido de 1,2-hexadeceno, captadores de 15 oxfgeno y mezclas de los mismos.
Descripcion detallada de la invencion
El fosgeno, COCl2, es un material peligroso producido comunmente durante el proceso de fabricacion, procesamiento, envfo o almacenamiento de cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen de 2-6 atomos de carbono en contenedores ferrosos. El proceso de formacion de fosgeno, se lleva a cabo mediante la adicion de oxfgeno a la 20 olefina para formar el 1,2-dioxetano intermedio seguido por descomposicion del ultimo compuesto a compuestos que contienen carbonilo tales como fosgeno COCl2 y cloruro de acido carboxflico, como se muestra en el Esquema 1 :
Un mecanismo de degradacion similar ocurre cuando 1230za o 1240za o 1230xf, se almacenan o se fabrican en 25 envases ferrosos. La formacion de fosgeno tambien puede ocurrir cuando el precursor de los cloroalquenos, tales como 240db CCl3CHClCH2Cl en el caso de 1230xa, se expone a un gas que contiene oxfgeno cuando se almacena en un recipiente ferroso. El esquema 2 muestra una secuencia de reaccion tfpica.
240db
CI2C
FeCl3
CC1(CH2C1)
COCl2 1 CH2C1 C(0)C1
Esquema 2: Formacion de fosgeno en 240db, almacenado en un recipiente ferroso.
30 En un primer aspecto, la presente invencion se dirige hacia el uso de un adsorbente solido para la eliminacion de productos de descomposicion tales como el fosgeno, acidos tales como HCl y/o acido carboxflico, de la reaccion de las cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 carbonos con el oxfgeno. Preferiblemente, los adsorbentes solidos se seleccionan de alumina de elevada area de superficie, A^O3, carbono activo o mezclas de los mismos. El adsorbente se somete preferiblemente a un proceso de secado, tal como de ser colocado al vado o de 35 calentamiento a, por ejemplo, 100-200° C, al vacfo, hasta que no mas humedad se desorba del adsorbente solido. Preferiblemente, el area de superficie del adsorbente seco resultante vana de aproximadamente 10 a 4000 m2/g y la porosidad vana de aproximadamente 0,005 a 0,5 cm3/g.
Este aspecto de esta invencion proporciona la eliminacion de fosgeno o de precursores de fosgeno con el absorbente solido y permite el almacenamiento de cloroolefinas/cloroalcanos en contenedores no ferrosos sin la 40 necesidad de la adicion de cualquier aditivo adicional de estabilizacion.
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En un segundo aspecto, la invencion se dirige a la adicion de inhibidores capaces de estabilizar las cloroolefinas y/o cloroalcanos que tiene 3 carbonos frente a un aumento del nivel de fosgeno. Los inhibidores preferidos se seleccionan del grupo que consiste de a-metilestireno, a-pinenoxido, p-pinenoxido, 1,2-epoxibutano, oxido de 1,2- hexadeceno, captadores de ox^geno, tales como DEHA (dietilhidroxilamina), HQ (hidroquinona), MEKO (metiletilcetooxima), p-metoxifenol y similares, y mezclas de los mismos. El nivel de los inhibidores puede variar de aproximadamente 20 ppm a 5% en peso y preferiblemente de aproximadamente 50 ppm a 2% en peso.
Este metodo previene la formacion de fosgeno y/o acidos a partir de una reaccion de descomposicion de las cloroolefinas y/o cloroalcanos con oxfgeno incluso si se almacenan en contenedores ferrosos.
Esta presente invencion tambien proporciona un beneficio durante el uso del propeno clorado y/o propano clorado en los procesos de fluoracion al proporcionar estabilidad para el propeno clorado y/o propano clorado. En particular, la presente invencion proporciona propeno clorado y/o propano clorado tal como 1230xa o 240db purificado y estabilizado para su uso en la fluoracion catalizada a 1233xf. El ultimo compuesto puede ser utilizado como la materia prima para la fabricacion de productos de bajo GWP tales como 1234yf. La presente invencion tambien proporciona propeno clorado y/o propano clorado tal como 1230za estable y purificado lo que es util en la produccion de 1233zd y 1234ze.
Ejemplos
Metodo utilizado para la cuantificacion de fosgeno y FeCh anhidro
La hidrocloroolefina 1230xa puede ser analizada para determinar la presencia de FeCh anhidro usando espectrometna de masas con plasma de acoplamiento inductivo (ICP). Un nivel de contaminacion tfpico es de 2 ppm de FeCl3 anhidro. La presencia de fosgeno se puede determinar mediante pruebas colorimetricas usando 4-(p- nitrobencil)-piridina como se describe en A.L. Linch, et al., Am. Ind. Hyg. Ass. J. 26 (5), 465-73, 1965. Un nivel de contaminacion tfpico es de 17 ppm de fosgeno. La absorcion medida se puede utilizar para calcular el nivel de ppm de fosgeno frente a una curva de calibracion. El efecto del inhibidor segun la presente invencion puede evaluarse usando un ensayo de envejecimiento acelerado que comprende someter el l230xa contaminado a irradiacion UV durante 5 horas. Se estima que esto equivaldna al envejecimiento de 1230xa a temperatura ambiente durante un ano. Los siguientes ejemplos profeticos describen los resultados esperados del uso de inhibidores/estabilizadores segun la presente invencion.
Ejemplo 1 Purificaciones de lotes de 1230xa, utilizando alumina activada
Cloroalqueno 1230xa (120 gramos, que contiene 14 ppm de fosgeno) podna ser mezclado con 50 gramos de una variedad de alumina activada seca disponible comercialmente tal como La Roche A201, A204 y AL-4126 E/16 de BASF y analizada despues de aproximadamente una hora y media a temperatura ambiente. El analisis de fosgeno puede llevarse a cabo espectrofotometricamente, usando 4-(p-nitrobencil)-piridina. Sena de esperar que el nivel de fosgeno estuviera reducido a menos de aproximadamente 1 ppm.
Ejemplo 2 Absorcion continua de fosgeno de 1230xa utilizando alumina
Cloroalqueno 1230xa, que contiene aproximadamente 14 ppm de fosgeno podna ser alimentado a una velocidad de aproximadamente 20 ml/min a temperatura ambiente, a traves de un lecho fijo de aproximadamente 85 gramos de LaRoche 204 o BASF AL-4126 E/16. El tiempo de contacto sena aproximadamente de 5,3 minutos. Para cada una de las aluminas ensayadas sena de esperar un nivel de fosgeno de menos de aproximadamente 4 ppm.
Ejemplo 3 Efecto del tiempo de contacto en la absorcion del fosgeno
El ejemplo 2 con alumina de La Roche 204 podna repetirse con aproximadamente 8 gramos de alumina activada y un tiempo de contacto de aproximadamente 53 minutos. Se esperana que el nivel de fosgeno pudiera ser reducido a aproximadamente 4 ppm. Con un tiempo de contacto de aproximadamente 26 minutos se esperana que el nivel de fosgeno pudiera ser reducido a aproximadamente 1 ppm.
Ejemplo 4 Prueba de la estabilidad qrnmica de 1230xa
El 1230xa tratado con alumina del Ejemplo 2, que contiene aproximadamente 5% en peso de alfa-metilestireno, podna ser sometido a irradiacion UV durante aproximadamente cinco horas en presencia de aire, simulando aproximadamente un ano de envejecimiento a temperatura ambiente. Se esperana que el analisis no pudiera mostrar ninguna evidencia de formacion de fosgeno. Por el contrario, si 1230xa no tratado se irradiara en condiciones similares, se esperana que se formara aproximadamente 20 ppm de fosgeno.
Ejemplo 5 Estabilizacion de 1230xa en cuanto a la formacion de fosgeno en presencia de los inhibidores, alfa- metilestireno AMS, 1,2-epoxi butano EB, oxido de alfa-pineno APO, oxido de beta-pineno BPO, dietilhidroxilamina DEHA
Botellas de vidrio de aerosol se llenanan de inhibidor (si lo hay), 1230xa impure que contiene aproximadamente 17 ppm de fosgeno y aproximadamente 2 ppm de FeCh. Las botellas se tapanan, aire admitido a las botellas hasta aproximadamente 30 psig y las botellas se colocanan en una caja de madera de manera que formaran un anillo. El anillo se circulana lentamente y se irradiana con un arco de mercurio de alta presion Hanovia durante 5 aproximadamente 5 horas. El analisis de las muestras para la presencia de fosgeno, usando un ensayo colorimetrico con 4-(p-nitrobencil)-piridina) como indicador, se esperana que mostrara un aumento del nivel de fosgeno en las muestras que no contuvieran inhibidores, mientras que las muestras que contuvieran inhibidores, no mostranan un aumento en el nivel de fosgeno. La Tabla 1 resume los resultados esperados.
Tabla 1: Efectos esperados de diversos inhibidores sobre la estabilidad qrnmica de 1230xa impuro
- 5% En peso de inhibidor anadido
- Cero horas de irradiacion Despues de 5 horas de irradiacion UV
- Ninguno
- 17 32
- AMS
- 17 16
- EB
- 17 15
- ABO
- 17 16
- BPO
- 17 17
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La repeticion de este ensayo usando 1230xa purificado (como en el Ejemplo 2) que no contuviera inhibidor, se esperana que mostrara una formacion sustancial de fosgeno, mientras que las muestras que contuvieran inhibidores, se esperana que mostraran una excelente estabilidad de 1230xa. La tabla 2 resume los resultados esperados.
15 Tabla 2: Efectos esperados de varios inhibidores sobre la estabilidad qrnmica de 1230xa purificado
- 5% En peso de inhibidor anadido
- Cero horas de irradiacion Despues de 5 horas de irradiacion UV
- Ninguno
- 0 18
- AMS
- 0 0,25
- EB
- 0 0,23
- ABO
- 0 0,24
- BPO
- 0 0,24
- DEHA
- 0 0,12
Claims (3)
- REIVINDICACIONES1. Un metodo para eliminar y/o inhibir la formacion de productos de descomposicion de ox^geno y cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 atomos de carbono a partir de cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 atomos de carbonos seleccionados del grupo que consiste de 1,1,2,3-tetracloropropeno (1230xa), 1,1,3,3-tetracloropropeno5 (1230za), 1,1,1,2-tetracloropropeno (1230xf), 1,1,3-tricloropropeno (1240za), 1,1,1,2,3-pentacloropropano (240db),1,1,1,2,2-pentacloropropano (240ab) y mezclas de los mismos durante el almacenamiento en recipientes de hierro que comprendeponer en contacto dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos con un adsorbente solido libre de agua seleccionado del grupo que consiste de A^O3, carbono activado o mezclas de los mismos; que tienen un area de superficie de desde 10 10 a 4000 m2/g y una porosidad de 0,005 a 0,5 cm3/g; yanadir a dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos un inhibidor seleccionado del grupo que consiste de a-metil estireno, a-pinenoxido, p- pinenoxido, 1,2-epoxibutano, oxido de 1,2-hexadeceno, captadores de oxfgeno y mezclas de los mismos.
- 2. El metodo de la reivindicacion 1, en donde dichos productos de descomposicion comprenden fosgeno, 15 precursores de fosgeno y acidos.
- 3. El metodo de la reivindicacion 2, en donde dichos acidos comprenden acidos carboxflicos y HCl.4 El metodo de la reivindicacion 1, en donde se elimina el agua de dicho adsorbente solido antes de dicho contacto por calentamiento y/o colocacion de dicho adsorbente solido bajo vado.5 El metodo de la reivindicacion 1, en donde dicho inhibidor se anade en una cantidad de aproximadamente20 20 ppm a aproximadamente 5% en peso de dichos cloroolefinas y/o cloroalcanos.
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