ES2297123T3 - Procedimiento para producir 2,5-bis(trifluorometil)nitribenceno. - Google Patents
Procedimiento para producir 2,5-bis(trifluorometil)nitribenceno. Download PDFInfo
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Abstract
Un proceso para producir 2, 5-bis(trifluorometil)nitrobenceno, que comprende la nitración de 1, 4-bis(trifluorometil)benceno por medio de ácido nítrico en un disolvente que comprende como componente esencial un ácido seleccionado entre ácido sulfúrico que tiene una concentración de ácido sulfúrico comprendida entre 91 y 100% en masa y ácido sulfúrico fumante que tiene una concentración de trióxido de azufre superior a 0% en masa y como máximo 20% en masa.
Description
Procedimiento para producir
2,5-bis(trifluorometil)nitribenceno.
La presente invención se refiere a un nuevo
proceso para producir
2,5-bis(trifluorometil)nitribenceno.
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
es un compuesto útil como producto intermedio, v.g., de
preparaciones farmacéuticas y productos químicos agrícolas y como
producto intermedio para la producción de diversos materiales
funcionales.
Se han propuesto como proceso para producir
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno,
los siguientes procesos.
(1) Un proceso de nitración de
1,4-bis(trifluorometil)benceno por
medio de un 100% en masa de ácido nítrico, a una temperatura
comprendida entre 90 y 105ºC utilizando 24% de ácido sulfúrico
fumante como disolvente para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno en
un rendimiento de 35% (J. Amer. Chem. Soc., 75, 4967 (1953)).
(2) Un proceso de reacción de
1,4-bis(trifluorometil)benceno con
ácido nítrico para nitración en presencia de
2CF_{3}SO_{3}H-B(O_{3}SCF_{3})_{3}
que se forma a través de la reacción de BCl_{3} y
CF_{3}SO_{3}H en una relación molar de 1.5, para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno en
un rendimiento de 14% (J. Org. Chem., 60, 7348 (1995)).
(3) Un proceso de reacción de
4-cloro-3-nitrobenzotrifluoruro
con CF_{3}Cu que se forma a partir de CF_{2}Br_{2} y cobre,
en presencia de carbón para la trifluorometilación para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
(Tetrahedron Lett., 30, 2133 (1989)).
No obstante, estos procesos implican los
siguientes inconvenientes.
En el proceso (1), se añade gota a gota ácido
nítrico a una solución mixta formada por adición gota a gota de 24%
de ácido sulfúrico a
1,4-bis(trifluorometil)benceno. En
este proceso, se genera calor cuando se forma el ácido mixto de
ácido sulfúrico y ácido nítrico, y se utiliza ácido sulfúrico
fumante que tiene una alta concentración a una alta temperatura.
Por consiguiente, es probable que tenga lugar una reacción
secundaria, como sulfonación, y el rendimiento tiende a ser
bajo.
En el proceso (2), el rendimiento es enormemente
bajo. Por otra parte CF_{3}SO_{3}H es caro, lo que es
desventajoso para la producción industrial.
En el proceso (3), se utiliza CF_{2}Br_{2}
que es caro. Por otra parte, la cantidad de cobre utilizada es 6
veces más la cantidad molar de
1,4-bis(trifluorometil)benceno, siendo
esto problemático en lo referente a la eliminación del agua
residual. Asimismo, el proceso (3) es un proceso poco económico, lo
que es desventajoso para la producción
industrial.
industrial.
La presente invención ha sido realizada para
superar estos problemas, y proporciona un proceso para producir
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
que es útil como producto intermedio de síntesis, v.g., de
preparaciones farmacéuticas y productos químicos agrícolas, y como
producto intermedio para la producción de diversos materiales
funcionales en un alto rendimiento, a partir de un material de
partida que es fácilmente asequible a nivel industrial, utilizando
una sustancia con la que la operación de reacción resulta sencilla y
fácil el manejo, con un reducido número de etapas, en condiciones
de reacción moderadas.
Concretamente, la presente invención proporciona
un proceso para la producción de
2,5-bis(triflorometil)nitrobenceno,
que comprende la nitración de
1,4-bis(triflorometil)benceno por
medio de ácido nítrico en un disolvente, que comprende como
componente esencial un ácido seleccionado entre ácido sulfúrico que
tiene una concentración de ácido sulfúrico comprendida entre 91 y
100% en masa y ácido sulfúrico fumante que tiene una concentración
de trióxido de azufre superior a 0% en masa, y como máximo de 20% en
masa.
1,4-bis(trifluorometil)benceno
como material de partida en la presente invención puede estar
disponible como producto que se distribuye en el comercio o a
través de un método de síntesis convencional.
1,4-bis(trifluorometil)benceno que
tiene pureza, que es asequible de manera convencional, se puede
utilizar como tal sin posterior purificación.
En la presente invención, se nitra
1,4-bis(trifluorometil)benceno en un
disolvente que comprende como componente esencial un ácido
seleccionado entre ácido sulfúrico que tiene una concentración de
ácido sulfúrico comprendida entre 91 y 100% en masa y ácido
sulfúrico fumante que tiene una concentración de trióxido de azufre
superior a 0% en masa y como máximo de 20% en masa.
En el caso de utilizar ácido sulfúrico con una
concentración de ácido sulfúrico de 91 a 100% en masa, es preferible
ácido sulfúrico con una concentración de ácido sulfúrico de al
menos 96% en masa, siendo particularmente preferible ácido
sulfúrico concentrado con una concentración de ácido sulfúrico
comprendida entre 96 y 97% en masa, que se distribuye en el
comercio y es fácilmente asequible. Al utilizar ácido sulfúrico que
tiene una concentración de ácido sulfúrico de al menos 91% en masa,
la reactividad de la nitración tiende a ser marcadamente alta y el
compuesto objetivo puede obtenerse en un alto rendimiento.
En el caso de utilizar ácido sulfúrico fumante,
la concentración de trióxido de azufre en el ácido sulfúrico
fumante es superior a 0% y como máximo 20% en masa. La concentración
de trióxido de azufre es preferiblemente 10% en masa como máximo, a
la vista, v.g., de su rendimiento. Cuando la concentración de
trióxido de azufre en el ácido sulfúrico fumante es 20% en masa
como máximo, la cantidad de productos secundarios, como sulfonato,
tiende a reducirse, y el compuesto objetivo puede obtenerse en un
alto rendimiento.
La cantidad de ácido sulfúrico y de ácido
sulfúrico fumante es preferiblemente, para cada uno de ellos, de 1
a 50 veces más, siendo particularmente preferible de 3 a 30 veces
más la masa de
1,4-bis(trifluorometil)benceno
(fórmula 1).
La nitración de la presente invención se lleva a
cabo en un disolvente que comprende como componente esencial un
ácido seleccionado entre ácido sulfúrico que tiene una concentración
de ácido sulfúrico comprendida entre 91 y 100% en masa y ácido
sulfúrico fumante que tiene una concentración de trióxido de azufre
de más de 0% en masa, y como máximo 20% en masa (en adelante, estos
ácidos se denominarán a veces ácido sulfúrico específico). El ácido
sulfúrico específico es el ácido sulfúrico mencionado o el ácido
sulfúrico fumante mencionado en un caso habitual. El disolvente de
la presente invención puede comprender el ácido sulfúrico específico
en solitario o puede contener otro disolvente además del ácido
sulfúrico específico. Entre los ejemplos de otros disolventes, es
preferible un disolvente orgánico, siendo particularmente preferible
un disolvente de tipo halógeno, como por ejemplo tetracloruro de
carbono, cloroformo, diclorometano o
1,2-dicloroetano. La cantidad del otro disolvente
está comprendida preferiblemente entre 1 y 50 veces más la masa de
1,4-bis(trifluorometil)benceno. La
reacción de la presente invención tiene lugar de manera adecuada sin
el uso de otro disolvente, y el post-tratamiento
tiende a facilitarse cuando no se utiliza otro disolvente, por lo
tanto, es preferible llevar a cabo la reacción sin utilizar
otro
disolvente.
disolvente.
En la presente invención, se nitra
1,4-bis(trifluorometil)benceno por
medio de ácido nítrico en un disolvente que comprende el ácido
sulfúrico específico mencionado como componente esencial.
Como ácido nítrico, a la vista de la
disponibilidad y la alta reactividad, es preferible ácido nítrico
fumante con una concentración de ácido nítrico de al menos 90% en
masa, siendo particularmente preferible ácido nítrico fumante con
una concentración de ácido nítrico de 94% en masa o 97% en masa. Por
otra parte, como ácido nítrico, se puede utilizar ácido nítrico que
contiene una cantidad mayor de agua. Cuando se utiliza ácido nítrico
que contiene una mayor cantidad de agua, se dan ventajas como por
ejemplo la facilidad de transporte de ácido nítrico. En lo que se
refiere al ácido nítrico que contiene una mayor cantidad de agua, el
contenido en agua en el ácido nítrico es preferiblemente 35% en
masa como máximo, siendo particularmente preferible más de 6% en
masa y como máximo 35% en masa, siendo especialmente preferible más
de 6% en masa y como máximo 30% en masa. Una de las ventajas de la
presente invención es que la reacción de la presente invención tiene
lugar de manera suave, incluso cuando se utiliza ácido nítrico con
un contenido en agua más alto. En el caso de utilizar ácido nítrico
con un contenido en agua alto como ácido nítrico, es preferible
aumentar la cantidad de trióxido de azufre o ácido sulfúrico
fumante
utilizado.
utilizado.
La cantidad de ácido nítrico está comprendida
preferiblemente entre 0,2 y 15 veces más, siendo particularmente
preferible entre 1 y 10 veces más, la cantidad molar de
1,4-bis(trifluorometil)benceno.
La temperatura de reacción de la nitración es
por lo general preferiblemente la comprendida entre 50ºC y 100ºC,
siendo particularmente preferible entre 60 y 95ºC, en vistas al
equilibrio entre la selectividad del producto objetivo y el grado
de conversión del material de partida.
El tiempo de reacción no está limitado en
particular, preferiblemente, se determina adecuadamente al mismo
tiempo que se analiza el progreso de la reacción, normalmente, v.g.,
por cromatografía de gases (en adelante representado GC) siendo
particularmente preferible entre aproximadamente 1 y aproximadamente
25 horas.
La nitración de la presente invención es una
reacción exotérmica. Por otra parte, se genera calor también cuando
se mezclan el disolvente que comprende el ácido sulfúrico específico
como componente esencial y ácido nítrico para formar un ácido
mixto. Por lo tanto, es particularmente preferible llevar a cabo la
reacción de manera que esta vez, cuando se genera calor, se
separan, de manera que el funcionamiento apropiado, cuando se
controla la reacción, tiende a ser alto, y la selectividad del
producto objetivo tiende a ser alta. Específicamente, es preferible
llevar a cabo la reacción a través del siguiente método, en el que
se realiza el método de carga en el momento de la reacción. En
concreto, es preferible preparar preliminarmente un ácido mixto que
consiste en un disolvente que comprende un ácido sulfúrico
específico como componente esencial y ácido nítrico, y añadir gota
a gota, o añadir divididamente
1,4-bis(trifluormetil)benceno al ácido
mixto. "Añadir divididamente" significa que se añade la
cantidad requerida en partes divididas varias veces con un lapso de
tiempo de diferencia. Se puede eliminar de manera efectiva el calor
realizando el método de carga.
Asimismo, en la reacción de la presente
invención, se puede evitar una posterior nitración tras la
mononitración de
1,4-bis(trifluorometil)benceno para
formar el producto objetivo. Según esto, es suficiente llevar a cabo
la operación de eliminación de calor o la operación de retención de
calor únicamente para controlar la generación de calor en el
momento de la nitración. De acuerdo con el método de carga anterior,
suele ser fácil controlar la temperatura de reacción.
En el método de carga mencionado, no está
particularmente limitado el tiempo de adición gota a gota de
1,4-bis(trifluorometil)benceno, o el
número adiciones cuando se añade divididamente, y se cambia
adecuadamente dependiendo de la escala de reacción o del aparato de
reacción.
El producto una vez completada la reacción (en
adelante denominado producto bruto) puede utilizarse para la
aplicación pretendida como tal, si bien, según lo habitual, se
somete preferiblemente a un post-tratamiento para
obtener un producto de mayor pureza dependiendo del propósito. Por
ejemplo, en el caso en el que se separa el producto bruto en dos
capas, es preferible separar la capa ácida mixta y utilizar el resto
como tal para una reacción sucesiva. Por otra parte, se puede
someter el producto bruto a una operación convencional, como por
ejemplo extracción para extraer
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno,
que se somete después a una purificación conocida como por ejemplo
destilación o cromatografía de columna, según lo requiera el
caso.
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
producido a través del proceso de la presente invención es un
compuesto útil como producto intermedio, v.g., de preparaciones
farmacéuticas y productos químicos agrícolas y como producto
intermedio para la producción de diversos materiales
funcionales.
Por ejemplo, se puede convertir a un compuesto
que presenta la fórmula (2) a continuación, (X en la siguiente
fórmula es un átomo de halógeno o un grupo hidroxilo) que es
prometedor como agente terapéutico para hiperplasia prostática o
calvicie.
Concretamente, de acuerdo con la presente
invención, se puede producir un compuesto que presenta la fórmula
(2) a continuación reduciendo
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
producido a través del proceso anterior para formar
2,5-bis(trifluorometil)anilina, que se
hace reaccionar con un compuesto con la siguiente fórmula
(1a).
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Por otra parte, se puede producir un compuesto
de fórmula (2) reduciendo
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
producido a través del proceso para formar
2,5-bis(trifluorometil)anilina,
haciendo reaccionar la
2,5-bis(trifluorometil)anilina con un
compuesto que presenta la fórmula (1b) a continuación para formar un
compuesto que presenta la fórmula (1c) a continuación, oxidando el
compuesto de fórmula (1c) para formar un compuesto que presenta la
fórmula (1d) a continuación, sometiendo el compuesto de fórmula
(1d) a tratamiento con amoniaco y a continuación a hidrogenación
para formar un compuesto que presenta la siguiente fórmula (1e) y
sometiendo el compuesto de fórmula (1e) a deshidrogenación:
El método para reducir
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
para convertirlo en
2,5-bis(trifluorometil)anilina es un
método conocido (Can. J. Chem., 50(4), 581 (1972). Asimismo,
el método para producir el compuesto de fórmula (2) mediante el uso
de 2,5-bis(trifluorometil)anilina
también es un método conocido
(JP-A-9-502731).
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A continuación, se describirá la presente
invención con mayor detalle haciendo referencia a los ejemplos. No
obstante, debe entenderse que la presente invención no está limitada
en absoluto a dichos ejemplos específicos. El rendimiento es el
valor que se obtiene al analizar una solución de diclorometano antes
de la destilación del producto según el método de análisis normal
interno a través de GC, y es un rendimiento que se basa en
1,4-bis(trifluorometil)benceno.
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Ejemplo
1
Se introdujo en un matraz de cuatro bocas de 3 L
de capacidad, ácido sulfúrico 96% en masa (1870 ml), y se añadió
gota a gota ácido nítrico fumante al 97% en mas (851 g, 13,1 moles),
a lo largo de un período de 30 minutos, con enfriado con agua. A
continuación, se calentó el ácido mixto anterior hasta 85ºC y se
añadió gota a gota
1,4-bis(trifluorometil)benceno (400 g,
1,87 moles) durante un período de 2 horas. La temperatura interna
del matraz inmediatamente después de la adición gota a gota fue
95ºC. A continuación, una vez confirmado que la temperatura interna
del matraz había descendido a 85ºC, se llevó a cabo la agitación a
85ºC durante 24 horas.
Una vez completada la reacción, se recuperó la
temperatura a la temperatura ambiente y después se separaron la
capa de ácido mixto y la capa orgánica. Se extrajo la capa de ácido
mixto con diclorometano. Se mezclaron la solución de diclorometano
y la capa orgánica separada anterior, y se lavó la mezcla con una
solución acuosa de NaOH al 10% en masa y después se lavó con agua,
se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se sometió a
filtración. Se eliminó por destilación la solución de diclorometano
a presión reducida para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
(281 g, rendimiento 58,0%) que tenía una pureza de 99,6% (análisis
GC) como una fracción de punto de ebullición de 70 a 73ºC/1200
Pa.
Como resultado del análisis por espectrometría
de masa por cromatografía de gases (GC-Masa),
^{1}H-RMN y ^{19}F-RMN se
confirmó que el producto era
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno.
El rendimiento fue 70,3%.
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Ejemplo
2
Se llevó a cabo la reacción de la misma manera
que en el ejemplo 1, a excepción de que se cambió ácido sulfúrico
al 96% en masa por ácido sulfúrico fumante que tenía una
concentración de trióxido de azufre de 10% en masa, el tiempo de
agitación fue 8 horas, y la temperatura en el momento de la
agitación fue 80ºC, para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno.
El rendimiento fue 68,7%.
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Ejemplo
3
Se llevó a cabo la reacción de la misma manera
que en el ejemplo 1 a excepción de que se cambió el ácido sulfúrico
al 96% en masa por 100% en masa de ácido sulfúrico, el tiempo de
agitación fue 12 horas y la temperatura en el momento de la
agitación fue 80ºC, para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno.
El rendimiento fue 72,7%.
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Ejemplo
4
Se llevó a cabo la reacción de la misma manera
que en el ejemplo 1, a excepción de que se cambió el ácido
sulfúrico al 96% en masa por ácido sulfúrico fumante que tenía una
concentración de trióxido de azufre de 10% en masa, se cambió el
ácido nítrico fumante al 97% en masa por 98% en masa de ácido
nítrico concentrado, el tiempo de agitación fue 10 horas y la
temperatura en el momento de la agitación fue 80ºC, para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno.
El rendimiento fue 65,3%.
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Ejemplo
5
(Ejemplo de
referencia)
Se llevó a cabo la reacción de la misma manera
que en el ejemplo 1 a excepción de que se cambió el ácido sulfúrico
al 96% en masa por 80% en masa de ácido sulfúrico para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno.
El rendimiento fue 28,5%.
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Ejemplo
6
(Ejemplo de
referencia)
Se llevó a cabo la reacción de la misma manera
que en el ejemplo 1 a excepción de que se cambió ácido sulfúrico al
96% en masa por 90% en masa de ácido sulfúrico para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno.
El rendimiento fue 39,1%.
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Ejemplo
7
(Ejemplo
comparativo)
Se llevó a cabo la reacción de la misma manera
que en el ejemplo 1, a excepción de que se cambió el ácido
sulfúrico al 96% en masa por ácido sulfúrico fumante que tenía una
concentración de trióxido de azufre de 24% en masa para obtener
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno.
El rendimiento fue 32,5%.
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Ejemplo
8
Se introdujeron en un autoclave, 1,05 g de
catalizador de níquel de Raney (10% en peso) y se introdujeron 100
ml de isopropanol y se añadieron 10,0 g de
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno en
pequeñas cantidades. Se sopló hidrógeno hasta 5 kg/cm^{2} con
agitación, y se aumentó la temperatura hasta 70ºC. Se llevó a cabo
la reacción a entre 70 y 90ºC durante 8 horas. Después de recuperar
la temperatura a la temperatura ambiente, se evacuó el gas
hidrógeno y se sometió a filtración el níquel de Raney y se lavó con
isopropanol. Se concentró el disolvente para obtener
2,5-bis(trifluorometil)anilina (6,42
g, rendimiento 73%, pureza por CG 99,4%). Como resultado del
análisis por GC-masa, ^{1}H-RMN y
^{19}F-RMN, se confirmó que el producto era
2,5-bis(trifluorometil)anilina.
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Ejemplo
9
Utilizando
2,5-bis(trifluorometil)anilina
obtenida en el proceso de producción del ejemplo 8 y un compuesto
de fórmula (1a) antes representada, en la que X es un grupo
hidroxilo, se llevó a cabo la reacción de acuerdo con el método
descrito en el ejemplo 2 de
JP-A-9-502731 para
obtener un producto. Los datos del espectro del producto se
correspondieron con los datos del compuesto de fórmula anterior (2)
en la que X es un grupo hidroxilo.
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Ejemplo
10
Utilizando
2,5-bis(trifluorometil)anilina
obtenido en el proceso de producción del ejemplo 8 y un compuesto
representado por la fórmula (1b) anterior, en la que X es un grupo
hidroxilo, se llevó a cabo la reacción de acuerdo con el método
descrito en el ejemplo 1 de
JP-A-9-502731 para
obtener un producto. Los datos del espectro del producto se
correspondieron con los datos del compuesto de la fórmula (1c) antes
representada, en la que X es un grupo hidroxilo. A continuación, se
redujo el producto con arreglo al método descrito en
JP-A-9-502731 para
obtener un producto. Los datos del espectro del producto se
correspondieron con los datos del compuesto de la fórmula (2)
anterior, en la que X es un grupo hidroxilo.
De acuerdo con el proceso de la presente
invención,
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno,
que es útil como producto intermedio para la síntesis v.g., de
preparaciones farmacéuticas y productos químicos agrícolas, y como
producto intermedio para la producción v.g. de diversos materiales
funcionales, puede producirse en un alto rendimiento a partir de
1,4-bis(trifluorometil)benceno, que es
fácilmente asequible a nivel industrial, utilizando un disolvente
que comprende como componente esencial un ácido sulfúrico específico
con el que la operación de reacción es sencilla y de fácil manejo,
y ácido nítrico, con un reducido número de etapas, en condiciones
de reacción moderadas.
Claims (15)
1. Un proceso para producir
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno,
que comprende la nitración de
1,4-bis(trifluorometil)benceno por
medio de ácido nítrico en un disolvente que comprende como
componente esencial un ácido seleccionado entre ácido sulfúrico que
tiene una concentración de ácido sulfúrico comprendida entre 91 y
100% en masa y ácido sulfúrico fumante que tiene una concentración
de trióxido de azufre superior a 0% en masa y como máximo 20% en
masa.
2. El proceso de producción según la
reivindicación 1, en el que se añade gota a gota
1,4-bis(trifluorometil)beceno o se
añade de forma dividida
1,4-bis(trifluorometil)benceno a la
solución mixta del disolvente y ácido nítrico.
3. El proceso de producción según la
reivindicación 1 ó 2, en el que el disolvente comprende un ácido
seleccionado entre ácido sulfúrico que tiene una concentración de
ácido sulfúrico comprendida entre 91 y 100% en masa y ácido
sulfúrico fumante que tiene una concentración de trióxido de azufre
superior a 0% en masa y como máximo 20% en masa.
4. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3, en el que el disolvente comprende ácido
sulfúrico que tiene una concentración de ácido sulfúrico comprendida
entre 96 y 97% en masa.
5. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 4, en el que el disolvente comprende
ácido sulfúrico fumante que tiene una concentración de trióxido de
azufre superior a 0% en masa y como máximo 10% en masa.
6. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 5, en el que la cantidad de ácido
sulfúrico y ácido sulfúrico fumante está comprendida para cada uno
de ellos entre 1 y 50 veces en masa la de
1,4-bis(trifluorometil)benceno.
7. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 6, en el que el ácido nítrico es ácido
nítrico fumante que tiene una concentración en ácido nítrico de la
menos 90% en masa.
8. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 7, en el que el ácido nítrico es ácido
nítrico fumante que tiene una concentración en ácido nítrico de 94%
en masa o ácido nítrico fumante que tiene una concentración en
ácido nítrico de 97% en masa.
9. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 8, en el que el contenido en agua en el
ácido nítrico es de 35% en masa como máximo.
10. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 9, en el que el contenido en agua en el
ácido nítrico es superior a 6% en masa y 35% en masa como
máximo.
11. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 10, en el que el contenido en agua en el
ácido nítrico es superior a 6% en masa y 30% en masa como
máximo.
12. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 11, en el que la temperatura de reacción
de la nitración está comprendida entre 50 y 100ºC.
13. El proceso de producción según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 12, en el que la temperatura de reacción
de nitración está comprendida entre 60 y 95ºC.
14. Un proceso para la producción de un
compuesto representado por la siguiente fórmula (2), que comprende
la reducción de
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
producido a través del proceso de producción definido en cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 13 para formar
2,5-bis(trifluorometil)anilina, y la
reacción del
2,5-bis(trifluorometil)anilina formado
con un compuesto representado por la siguiente fórmula (1a):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que X es un grupo hidroxilo o
un átomo de
halógeno.
15. Un proceso para producir un compuesto
representado por la siguiente fórmula (2) que comprende la reducción
de
2,5-bis(trifluorometil)nitrobenceno
producido a través del proceso de producción definido en cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 13 para formar
2,5-bis(trifluorometil)anilina, la
reacción de la
2,5-bis(trifluorometil)anilina
formada con un compuesto representado por la siguiente fórmula (1b)
para formar un compuesto representado por la siguiente fórmula
(1c), la oxidación del compuesto de fórmula (1c) para formar un
compuesto representado por la siguiente fórmula (1d), sometimiento
del compuesto de fórmula (1d) a tratamiento con amoniaco y, a
continuación, hidrogenación para formar un compuesto representado
por la siguiente fórmula (1e), y sometimiento del compuesto de
fórmula (1e) a deshidrogenación:
en las que X es un grupo hidroxilo
o un átomo de
halógeno.
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