ES2290127T3 - Composiciones de glicerol monoalquil eteres estables al almacenaje. - Google Patents
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Abstract
Composición en forma de un concentrado, caracterizada porque comprende una combinación a) de uno o más glicerol monoalquil éter(es) de la fórmula general R-O-CH2-CHOH-CH2OH en la cual R es un grupo alquilo de C3-C18 ramificado o no ramificado, donde el grupo alquilo puede ser substituido por uno o más hidroxilo y/o grupo(s) alcoxi de C1-C4 y/o la cadena de alquilo puede ser interrumpida por hasta cuatro átomos de oxígeno, con b) un antioxidante o dos o más antioxidantes seleccionados del grupo que consiste de acetilcisteína, 3-tert-butil-4-hidroxianisol, 2, 6-di-tert-butil-p-cresol, tert-butilhidroquinona, ácido cafeico, ácido clorogenico, cisteína, clorhidrato de cisteína, decilmercaptometilimidazol, diamilhidroquinona, di-tert-butilhidroquinona, dicetil tiodipropionato, trioleato de digaloil, dilauril tiodipropionato, dimiristil tiodipropionato, dioleil tocoferil metilsilanol, disodio rutinil disulfato, distearil tiodipropionato, ditridecil tiodipropionato, dodecil galato, ácido eritorbico, etil ferulato, ácido ferulico, hidroquinona, p-hidroxianisol, clorhidrato de hidroxilamina, sulfato de hidroxilamina, isooctil tioglicolato, ácido kojico, madecasicosida, succinato de metoxi-PEG-7-rutinil, ácido nordihidroguaiaretico, octil galato, ácido feniltioglicólico, floroglucinol, propil galato, ácido rosmarinico, rutin, eritorbato de sodio, tioglicolato de sodio, sorbitil furfural, tiodiglicol, tiodiglicolamida, ácido tiodiglicólico, ácido tioglicólico, ácido tiolactico, ácido tiosalicílico, tocofereth-5, tocofereth-10, tocofereth-12, tocofereth-18, tocofereth-50, tocofersolan, tocoferol (en particular vitamina E) y sus derivados (en particular derivados de la vitamina E tales como acetato de vitamina E, linoleato de vitamina E, nicotinato de vitamina E y succinato de vitamina E), o-tolilbiguanida, tris(nonilfenil)fosfito, dexpantenol, ácidos alfa-hidroxicarboxílicos (en particular ácido glicólico, ácido láctico, ácido mandelico) y sales de los mismos, ésteres p-hidroxibenzoicos(en particular ésteres de metilo, etilo, propilo o butilo de los mismos), dimetiloldimetilhidantoina, ácidos N-acilamino y sales de los mismos (en particular N-octanoilglicina) e hinokitol como estabilizador(es), la presencia simultánea de fosfocolinas y derivados de la fosfocolina siendo excluida y comprende 80% en peso o más de glicerol monoalquil éter.
Description
Composiciones de glicerol monoalquil éteres
estables al almacenaje.
La presente invención se relaciona con las
composiciones que comprenden glicerol monoalquil éteres para el uso
en preparaciones cosméticas y farmacéuticas y en productos técnicos.
Estas composiciones tienen en particular buena estabilidad al
almacenaje de larga duración y comprenden por lo menos un glicerol
monoalquil éter y por lo menos un antioxidante como
estabilizador.
De los dos glicerol monoalquil éteres isoméricos
de substitución
(2-alcoxi-1,3-propanodioles
y
3-alcoxi-1,2-propanodioles),
la presente invención se relaciona en particular con los
3-alcoxi-1,2-propanodioles.
La invención se relaciona además con los
concentrados. Las composiciones de acuerdo a la invención, son
adicionadas a las preparaciones farmacéuticas y cosméticas y a los
productos técnicos.
Los glicerol monoalquil éteres son usados como
aditivos para las preparaciones cosméticas y farmacéuticas y tienen
una acción multifacética. Así, por ejemplo, los mismos son usados
como solventes orgánicos fisiológicamente compatibles. In
particular, el
3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol
(Sensiva® SC 50) ha sido usado cada vez más por algunos años como
un ingrediente activo en desodorantes y un aditivo para el cuidado
de la piel en preparaciones cosméticas y farmacéuticas. Aquí, los
glicerol monoalquil éteres son adicionados a las preparaciones o a
los productos técnicos generalmente bajo la forma de un concentrado
o como un glicerol monoalquil éter puro.
Durante la fabricación, el almacenaje y el uso,
el glicerol monoalquil éter, su concentrado está sometido a altos
requerimientos que surgen de las crecientes demandas del consumidor
sobre la calidad de las preparaciones cosméticas y
farmacéuticas.
Los glicerol monoalquil éteres son en gran parte
químicamente estables y estables a las influencias atmosféricas
externas. Son a menudo líquidos descoloridos, casi inodoros y,
debido a su buena estabilidad química, son altamente compatibles
con la mayoría de los ingredientes cosméticos y farmacéuticos.
Debido a que los glicerol monoalquil éteres están presentes de
manera natural, incluso los representantes preparados sintéticamente
de este tipo de sustancia son en particular deseables para el uso
en productos terminados porque son ampliamente aceptados por los
fabricantes de cosméticos y de productos farmacéuticos y por los
usuarios finales.
DE 41 40 474 A1 describe el uso de ciertos
glicerol monoalquil éteres en particular como aditivo para el
cuidado de la piel para los productos sector cosmético y
farmacéutico y quasi-cosmético y acentúa su alta
estabilidad química.
EP 0 599 433 A1 divulga que los glicerol
monoalquil éteres exhiben eficacia contra el olor que causan las
bacterias Gram-positivas. A este respecto, los
glicerol monoalquil éteres desodorizantes específicamente de una
calidad de bajo-olor y de
bajo-peróxido son en particular preferidos.
EP 0 593 897 A1 divulga las preparaciones
acuosas de fosfocolina en las cuales los glicerol monoalquil éteres,
es decir los
3-alcoxi-1,2-propanodioles
y
2-alcoxi-1,3-propanodioles,
son usados como solventes orgánicos fisiológicamente compatibles.
Las preparaciones farmacéuticas divulgadas ahí no son estables al
almacenaje incluso en presencia de antioxidantes. En EP 0 593 897
A1, la estabilidad es mejorada mediante la adición de un buffer.
Ahora se ha encontrado que la estabilidad al
almacenaje, en particular la estabilidad al almacenaje de larga
duración (por encima de varios meses a años), con respecto al
contenido de peróxido de las preparaciones que comprenden glicerol
monoalquil éteres es insatisfactoria. Así, por ejemplo, los
fabricantes de cosméticos se quejan de incompatibilidades entre los
glicerol monoalquil éteres y los componentes de la formulación o
que se han establecido cambios en la calidad de los productos
terminados. La causa de estas pérdidas de calidad puede entre otras
cosas ser una formación de peróxido que tiene lugar en las
preparaciones dependiendo del tiempo y del almacenaje. El contenido
de peróxido en las preparaciones almacenadas varía comparativamente
de manera amplia y no puede ser calculado (desarrollo caótico del
número de peróxido, ver Experimentos A y A (Alu) en la Tabla 1 en
el Ejemplo 1). Además, la aparición de productos de degradación
indeseados de bajo peso molecular fue detectada por análisis
químico.
Las desventajas de las preparaciones
tradicionales que comprenden los glicerol monoalquil éteres surgen
en las soluciones de glicerol monoalquil éteres concentradas y
diluidas o en los productos terminados y pueden ser resumidas como
sigue:
- 1.
- Los peróxidos en las preparaciones cosméticas y farmacéuticas, en particular las composiciones para el cuidado de la piel, cuando son utilizadas sobre la piel de personas con un pre-disposición, provocan el cuadro clínico del acné de Mallorca (una dermatosis ligera).
- 2.
- Un cambio en el olor de los precursores o los productos almacenados o los resultados de los glicerol monoalquil éteres almacenados.
- 3.
- Un cambio en el olor de los productos cosméticos como resultado de la oxidación de los resultados de grasas naturales y aceites presentes allí.
- 4.
- La tonalidad grisácea de las emulsiones aceite en agua que comprenden los glicerol monoalquil éteres se presenta como resultado de incompatibilidades de las mezclas almacenadas con los ingredientes de los cosméticos y de los productos farmacéuticos.
- 5.
- Productos de degradación de bajo peso molecular pueden ser detectados por análisis químico.
- 6.
- Las desventajas antes mencionadas pueden conducir a que las opiniones de los expertos en toxicología tengan una tendencia a ser relativamente desfavorables para los cosméticos y los productos farmacéuticos que han sido preparados usando los glicerol monoalquil éteres almacenados.
- 7.
- Las mezclas, por ejemplo los concentrados de glicerol monoalquil éter, son generalmente almacenadas en envases plásticos. Durante el almacenaje, se han observado deformaciones permanentes de los envases plásticos, lo cual se refiere como el efecto de contracción. Los envases con un severo efecto de contracción no pueden ser apilados con seguridad.
- 8.
- El control de calidad regular de los glicerol monoalquil éteres almacenados por los fabricantes de cosméticos y de productos farmacéuticos es tecnológicamente laborioso, el almacenaje de larga duración de los glicerol monoalquil éteres no puede siempre ser evitado y la disposición de cantidades de glicerol monoalquil éteres inutilizables provocan costes adicionales.
Por consiguiente, el objeto de la presente
invención es proporcionar composiciones que comprenden uno o más
glicerol monoalquil éteres, siendo la intención de estas
composiciones ser estables al almacenaje, en particular estable al
almacenaje durante un largo período, y ser almacenables y estables
bajo condiciones prácticas. Preferiblemente, las desventajas antes
mencionadas no deben presentarse durante el almacenaje hasta 60
meses, más preferiblemente 12 a 36 meses, por ejemplo 12 meses o 24
meses. Un objeto adicional de la presente invención es proporcionar
estabilizadores que pueden ser usados para la estabilización a largo
plazo de los glicerol monoalquil éteres. Estos estabilizadores
deben, adicionados en una proporción baja de mezclado a los
glicerol monoalquil éteres o a las preparaciones que comprenden los
glicerol monoalquil éteres, proteger estas preparaciones contra la
descomposición, en particular con el desarrollo de altos números de
peróxido.
Estos objetivos son alcanzados por la presente
invención, como es definido de acuerdo a la reivindicación 1.
La presente invención se relaciona en particular
con los
3-alcoxi-1,2-propanodioles.
Los glicerol monoalquil éteres de acuerdo a la invención pueden
estar presentes como racemato (D, L) o bajo la forma de mezclas
enriquecidas con enantiómeros de la forma D o L, o bajo la forma de
enantiómeros puros.
En una realización, la cadena de alquilo es
interrumpida por hasta 4 átomos de oxígeno, por lo tanto es
introducida por un grupo alcohol que es accesible de un alcohol o
de un diol por la reacción con el óxido de etileno y/o el óxido del
propileno. En otra realización, el grupo alquilo es un grupo
hidrocarburo.
Aquí, la cadena alquilo en el grupo alquilo R
del glicerol monoalquil éter puede contener grupos alquilenoxi,
tales como, por ejemplo, etilenoxi y/o grupos del propilenoxi.
El grupo alquilo contiene preferiblemente 6 a 12
átomos de carbono, en particular de manera preferida 6 a 10 átomos
de carbono, en particular 8 átomos de carbono, por ejemplo un grupo
alquilo preferido es un grupo hidrocarburo que tiene 8 átomos de
carbono, en particular un grupo 2-etilhexil. Así, el
glicerol monoalquil éter en particular preferido es el
3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol,
que es comercializado bajo el nombre comercial Sensiva® SC 50 por
Schülke & Mayr.
Antioxidantes que actúan preferiblemente de
acuerdo a la invención como estabilizadores para los glicerol
monoalquil éteres son la vitamina E y sus derivados, el
3-tert-butil-4-hidroxianisol
y el
2,6-di-tert-butil-p-cresol
son preferidos, y la vitamina E y el acetato de vitamina E son más
preferidos.
A este respecto, la preferencia se da a los
antioxidantes que tienen ya una acción fisiológicamente
favorable
independientemente de los glicerol monoalquil éteres, o exhiben dicha acción en combinación - posiblemente sinérgica - con el glicerol monoalquil éter.
independientemente de los glicerol monoalquil éteres, o exhiben dicha acción en combinación - posiblemente sinérgica - con el glicerol monoalquil éter.
Los tocoferoles son en particular antioxidantes
eficaces de acuerdo a la invención (ver los experimentos en la
Tabla 1 del Ejemplo 1). Además, los tocoferoles son en particular
antioxidantes deseables con respecto a las aplicaciones, las cuales
están asociadas a estrictas provisiones legales y a pruebas de
toxicidad, de las composiciones que comprenden los glicerol
monoalquil éteres de acuerdo a la invención en la preparación de
cosméticos y de productos farmacéuticos.
Los tocoferoles están presentes en los aceites
de las plantas, aquellos que son en particular ricos en tocoferoles
son los aceites de semilla de soja, trigo, maíz, arroz, algodón,
mielga y las nueces, las frutas y los vegetales tales como
frambuesas, legumbres, hinojo, páprika y apio.
La acción fisiológica de los tocoferoles se basa
en sus propiedades como limpiadores de radicales libres. Así, los
tocoferoles, si son usados de acuerdo a la invención como
antioxidantes y también en cantidades pequeñas en las preparaciones
provistas con glicerol alquil éteres, pueden por su parte actuar
como antioxidantes fisiológicamente activos incluso en la membrana
de la célula y en lipoproteínas. El alfa-tocoferol
(vitamina E, factor de anti-esterilidad) es el
tocoferol natural fisiológicamente más eficaz y el más
difundido.
Aunque los tocoferoles usados pueden ser de
origen sintético, los tocoferoles de origen natural pueden ser
usados. Es posible usar los enantiómeros estéricamente uniformes o
las mezclas de enantiómeros de tocoferoles y por consiguiente, para
la derivatización al acetato, succinato, linoleato o nicotinato, es
posible usar los tocoferoles de origen natural y/o sintético y los
enantiómeros estéricamente uniformes o las mezclas de tocoferoles
(en particular el alfa-tocoferol).
Aquí, las composiciones de acuerdo a la
invención, están preferiblemente libres de ácido ascórbico y de sus
derivados (ver Experimentos H, N, I y O en la Tabla 1 en el Ejemplo
1). En una realización preferida adicional de la invención, la
presencia del sulfito, el hidrogenosulfito, el disulfito y/o el
disulfuro es excluida.
Las composiciones de acuerdo a la invención
pueden también comprender aditivos que tienen una función de
ingrediente auxiliar y/o aditivo y/o activo. Tales aditivos son,
por ejemplo, agua, alcoholes, tales como etanol, propanoles, bencil
alcohol, fenilalcanoles, polioles, tales como etileno glicol,
propileno glicol, glicerol, butanodioles, pentanodioles, compuestos
de silicón, tales como ciclometiconas, ingredientes activos del
desodorizante, tales como triclosan, farnesol, trietil citrato,
diglicerol caprato, quitosan, monolaurin, sales de aluminio, sales
del circonio, fragancias, absorbentes del olor, surfactantes, tales
como surfactantes aniónicos, surfactantes no iónicos (por ejemplo
alquil poliglicósidos), surfactantes anfóteros, preservativos,
ingredientes activos antimicrobianos, dibromodicianobutano,
biocidas, fungicidas, virucidas, antiinflamatorios, emolientes,
humectantes, ingredientes activos de grasa, sustancias para el
cuidado de la piel, sustancias de protección de la piel, perfumes,
tintes, espesantes, buffer. Los aditivos preferidos que pueden ser
adicionados a las composiciones de acuerdo a la invención son agua
y/o alcoholes y/o polioles, en particular agua, etanol y propileno
glicol, y mezclas de estos.
En una realización preferida, el antioxidante y
su cantidad (en particular su proporción en peso respecto al
glicerol monoalquil éter) es seleccionado de manera que, después del
almacenaje de la composición a temperatura ambiente por uno o dos
años, la prueba del peróxido de Merckoquant® registre un contenido
de peróxido de menos de 5 ppm, más preferiblemente 0.5 o menos ppm,
de H_{2}O_{2}. Los ejemplos de tales antioxidantes y
composiciones de acuerdo a la invención son dados en el Ejemplo 1,
y las composiciones basadas en estos que usan los otros
antioxidantes pueden, si se desea, ser mezcladas. Alternativamente,
el antioxidante y la cantidad de este pueden ser seleccionados de
manera que, después del almacenaje de la composición a temperatura
ambiente por 6 meses, el número de peróxido es 1 o menos de 1, y
las composiciones ejemplares son dadas en el Ejemplo 2.
A este respecto, la composición de acuerdo a la
invención se formula preferiblemente con el aditivo de manera que
la misma no contiene un buffer o una mezcla del buffer, en
particular cuando, según lo descrito más adelante, está bajo la
forma de concentrado.
Las composiciones de acuerdo a la invención
están caracterizadas por el hecho de que el glicerol monoalquil
éter es estabilizado por cantidades comparativamente pequeñas de
antioxidante. A este respecto, la proporción en peso (peso/peso) de
glicerol monoalquil éter respecto al antioxidante en la composición
de acuerdo a la invención está en el rango de 50.000:1 a 1:20,
preferiblemente 20.000:1 a 1:5, más preferiblemente 10.000:1 a 1:2,
por ejemplo 9995:5 o 1:1,8.
Si la composición está bajo la forma de un
concentrado, entonces el concentrado comprende 90% en peso o más,
más preferiblemente 95% en peso o más, en particular 99% en peso o
más, de glicerol monoalquil éter.
Tal concentrado puede, por ejemplo, comprender
de 95 a 99,999% en peso, preferiblemente de 99 a 99,99% en peso,
más preferiblemente de 99,5 a 99,95% en peso, por ejemplo 99,9% en
peso o 99,95% en peso, de glicerol monoalquil éter.
Los concentrados de acuerdo a la invención están
preferiblemente libres de aditivos o por lo menos bajos de
aditivos, es decir comprenden 30% en peso o menos, preferiblemente
10% en peso o menos, del aditivo, en particular los concentrados
anhidros son preferidos. Una preferencia particular se da a los
concentrados que consisten solamente de glicerol monoalquil éter y
antioxidante, es decir que no comprende aditivo.
A este respecto, la proporción en peso
(peso/peso) del glicerol monoalquil éter respecto al antioxidante en
el concentrado puede estar en el rango de 20.000:1 a 50:1,
preferiblemente 10.000:1 a 100:1, más preferiblemente 5000:1 a
500:1, por ejemplo 9995:5 o 999:1.
Los concentrados ejemplares de acuerdo a la
invención, los cuales comprenden el
3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol
preferido, consiste en 99,5 a 99,95% en peso de este glicerol
monoalquil éter preferido y 0,05 a 0,5% en peso de un antioxidante
seleccionado de la vitamina E y sus derivados,
3-tert-butil-4-hidroxianisol
y
2,6-di-tert-butil-p-cresol,
preferiblemente vitamina E y acetato de vitamina E, y las mezclas
de estos, y consistiendo en particular solamente de
3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-
propanodiol y antioxidante, es decir no comprenden ninguno de dichos
aditivos.
\newpage
Los concentrados particularmente preferidos de
acuerdo a la invención son
- a)
- 99,95% en peso de 3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol y 0,05% en peso del antioxidante seleccionado de la vitamina E y derivados de la vitamina E y de mezclas de los mismos, y
- b)
- 99,9% en peso de 3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol y 0,1% en peso del antioxidante seleccionado de la vitamina E y derivados de la vitamina E y de mezclas de los mismos.
Las composiciones de acuerdo a la invención, por
ejemplo los concentrados, pueden, por ejemplo, estar caracterizados
porque tienen un pH de 2 a 4, preferiblemente 2,5 a 3,5, más
preferiblemente 2,8 a 3,2, por ejemplo 3.
Las composiciones preferidas tienen un pH de 2 a
4, preferiblemente 2,5 a 3,5, preferiblemente más 2,8 a 3,2, en
particular 3. Si la composición, por ejemplo como concentrado, es
anhidra, entonces este pH se refiere para esta composición
específica de acuerdo a la invención a una mezcla de concentración
del 50% de la composición con agua, el pH de la cual es entonces
determinado convencionalmente.
Las composiciones de acuerdo a la invención,
pueden ser adicionadas a las preparaciones cosméticas y/o
farmacéuticas, por ejemplo, como se conoce ya correspondientemente
a partir del uso de los glicerol monoalquil éteres de EP 0 599 433
A1 y DE 41 40 474 A1. Además, es también posible usar las
composiciones de acuerdo a la invención en productos técnicos que
deben ser provistos con glicerol monoalquil éteres y en los cuales
los peróxidos son indeseados, por ejemplo las preparaciones que
comprenden compuestos que contienen tintes o perfumes o que son no
saturadas o sensibles a la oxidación. Tales preparaciones o
productos técnicos son, por ejemplo, las preparaciones
desodorantes, preparaciones para el cuidado de la piel,
preparaciones protectoras solares, los productos del bebé, los
cosméticos para la piel sensible, las preparaciones cosméticas,
tales como lociones para después del afeitado, los cosméticos
basados en o parcialmente basados en materias primas naturales, los
estabilizadores para las preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas,
los desinfectantes para la piel, las manos y las heridas, los
antisépticos, las lociones de lavado antimicrobianas, las
composiciones para el tratamiento del cabello y los lubricantes
antimicrobianos. Se da preferencia particular al uso de los
concentrados de acuerdo a la invención en preparaciones
desodorantes y preparaciones para el cuidado de la piel.
La adición o la incorporación de las
composiciones de acuerdo a la invención, generalmente se realiza de
manera que la preparación cosmética y/o farmacéutica
correspondiente sea proporcionada con 0,05 a 5% en peso,
preferiblemente 0,1 a 1% en peso, más preferiblemente 0,2 a 0,6% en
peso, por ejemplo 0,3% en peso o 0,5% en peso, de glicerol
monoalquil éter.
Las composiciones, los concentrados de acuerdo a
la invención, y las preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas
pueden estar bajo la forma de preparaciones sólidas, semisólidas o
líquidas, de tipo gel o de tipo emulsión.
Las composiciones son preparadas por mezclado
simple, por ejemplo el glicerol monoalquil éter (en particular
Sensiva® SC 50) es inicialmente introducido, el antioxidante (por
ejemplo la vitamina E o los derivados de la vitamina E, disueltos o
preferiblemente como la sustancia pura) es disuelto con agitación y,
cuando sea apropiado, los aditivos son agitados adentro de manera
homogénea.
De acuerdo a la invención, ha sido
asombrosamente encontrado que las composiciones que comprenden una
combinación de uno o más glicerol monoalquil éteres con un
antioxidante o dos o más antioxidantes como estabilizadores son
almacenables y estables por algunos meses a algunos años bajo
condiciones prácticas, es decir a 0ºC a 40ºC. La buena manipulación
de concentrados de acuerdo a la invención es particularmente
ventajosa.
La invención ofrece las ventajas siguientes:
- \blacklozenge
- La formación de peróxidos, detectable midiendo el número de peróxido o usando las tiras de análisis de la prueba de peróxido de Merckoquant®, puede ser evitada o por lo menos ser seriamente restringida.
- \blacklozenge
- El contenido en las composiciones almacenadas de acuerdo a la invención, en particular los concentrados, de los productos indeseados de degradación de bajo peso molecular es significativamente reducido.
- \blacklozenge
- El efecto de contracción puede ser evitado.
- \blacklozenge
- Las dificultades relacionadas con las aplicaciones para las preparaciones farmacéuticas y/o cosméticas que no ha sido hasta ahora posible excluir cuando se usan los glicerol monoalquil éteres son evitadas.
- \blacklozenge
- Virtualmente ninguno cambio de olor ocurre durante el almacenaje.
- \blacklozenge
- La probabilidad de incompatibilidades con otros ingredientes cosméticos es reducida.
La invención descrita es capaz de usar el
potencial completo de los glicerol monoalquil éteres para las
aplicaciones cosméticas y/o farmacéuticas.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Los efectos sorprendentes que son alcanzados son
ilustrados por los ejemplos abajo.
En los ejemplos abajo, las proporciones en las
mezclas son dadas en % en peso.
- \quad
- n.c. = ningún cambio, d. = días, m. = meses, w. = semanas, y. = años, n.d. = no detectable, cl = claro, c = descolorido, kr = cristales, yl = amarillento, S. = comienzo de la investigación.
Los datos en "ppm de H_{2}O_{2}" se
refieren a la determinación del peróxido usando tiras de análisis
de la prueba de peróxido de Merckoquant®. Este método
semi-cuantitativo para determinar el peróxido fue
realizado como sigue:
- \quad
- Alrededor de 0,5 g de la muestra a ser investigada es colocada en un tubo de ensayo y se trata con la misma cantidad de agua desmineralizada. Las dos fases son mezcladas mediante agitación, y una tira de análisis de la prueba de peróxido de Merckoquant® es sumergida adentro por un segundo. La tira húmeda es eliminada del líquido y el contenido de peróxido es leído después de 15 segundos usando la escala de referencia y anotado. Si el contenido de peróxido es demasiado alto, la cantidad se dobla con agua desmineralizada, otra vez es agitado etc., hasta que una lectura sea posible usando la escala de referencia. El valor obtenido es retro-calculado usando la dilución.
El número de peróxido (PON) da la cantidad de
peróxido en miliequivalentes del oxígeno activo que está presente
en 1000 g de sustancia, determinado de acuerdo con el método
abajo.
- \quad
- 5,00 g de la sustancia son pesados en un frasco Erlenmeyer de 250 ml con tapón de vidrio esmerilado y son disueltos en 30 ml de una mezcla de 2 partes por volumen de cloroformo R y 3 partes por volumen de ácido acético al 98% R con agitación. Después de la adición de 0,5 ml de solución de yoduro de potasio saturada R, la solución es agitada exactamente por 1 minuto, después se trata con 30 ml de agua y se titula lentamente con solución de tiosulfato de sodio 0,01 N con agitación continua hasta que la coloración amarilla ha virtualmente desaparecido. Después de la adición de 5 ml de la solución de almidón R, la titulación es continuada con agitación vigorosa hasta que desaparece la coloración azul (n_{1} ml de solución de tiosulfato de sodio 0,01 N). Un experimento de control es realizado bajo las mismas condiciones (n_{2} ml de solución de tiosulfato de sodio 0,01 N). Para esto, a lo máximo 0,1 ml de la solución de tiosulfato de sodio 0,01 N deben ser consumidos.
Se calcula el número de peróxido como sigue:
PON = \frac{10
\
(n_{1}-n_{2})}{m}
donde m es el peso inicial de la
sustancia en
gramos.
El método es explicado más detalladamente en DAB
9-Kommentar [Farmacopea Alemana 9 - Comentario] (K.
Hartke, E. Mutschler, Editor, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
mbH Stuttgart, 9ª edición 1986).
El
3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol
fue mezclado con una variedad de sustancias, y fue probada la
estabilidad de las composiciones durante almacenaje a temperatura
ambiente en botellas azules de polietileno (la muestra A (Alu) fue
almacenada en un envase de aluminio). Después de la preparación de
las muestras, el valor por ppm de H_{2}O_{2} y el pH fueron
determinados a intervalos regulares.
El pH de las soluciones anhidras es dado como el
valor al cual una pasta de la solución anhidra respectiva en agua
desmineralizada tiene 50% de concentración, determinado usando tiras
indicadoras de pH de Merck®.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Los resultados de los experimentos individuales
son dados en la Tabla 1. A este respecto, la información como por
ejemplo, "2-5" para las ppm del valor de
H_{2}O_{2} significa que el valor en la escala de referencia
está entre dos valores, por ejemplo entre 2 y 5.
Los experimentos listados en la Tabla 1
demuestran de esta forma que el BHT, el BHA, la vitamina E y el
dexpantenol estabilizan los glicerol monoalquil éteres durante un
período largo, y en particular que la apariencia de los peróxidos,
determinada por la prueba de peróxido de Merckoquant®, es evitada y
como resultado el efecto de contracción no se observa más cuando se
utilizan dichos antioxidantes. El pH de las muestras, como se
muestra con referencia a la medición después de 2 meses, se
mantiene sin cambios.
\newpage
Es notable que de acuerdo a la invención aún
0,05% en peso de los antioxidantes BHT, BHA, vitamina E y
dexpantenol, los cuales se utilizan a modo de ejemplo, exhiben el
efecto estabilizador.
Por el contrario, el ascorbil palmitato no
estabiliza los glicerol monoalquil éteres (ver los Experimentos H e
I) ni inhibe su estabilización por la vitamina E (ver los
Experimentos N y O), la carencia del efecto estabilizador, o la
desestabilización, siendo significativamente marcada después del
almacenaje por apenas 8 semanas. Por consiguiente, las
composiciones de acuerdo a la invención (concentrados), están
preferiblemente libres de ácido ascórbico o de derivados y sales de
ácido ascórbico.
El número de peróxido de las composiciones de
Sensiva® SC 50 y de las sales de Lipacide C8G fue comparado con la
estabilidad de las mezclas de Sensiva® SC 50 y de otras sales. Los
resultados de los experimentos individuales con una muestra de
Sensiva® SC 50, que tiene ya un contenido bajo de peróxido, son
dados en la Tabla 2.
En presencia de las sales de sodio Lipacide C8G,
el número de peróxido disminuye en función del tiempo, y al mismo
tiempo el efecto de contracción es evitado. Este efecto no se podía
alcanzar usando soluciones de sulfato de sodio y de citrato de
sodio.
Claims (17)
1. Composición en forma de un concentrado,
caracterizada porque comprende una combinación
- a)
- de uno o más glicerol monoalquil éter(es) de la fórmula general
R-O-CH_{2}-CHOH-CH_{2}OH
- en la cual R es un grupo alquilo de C_{3}-C_{18} ramificado o no ramificado, donde el grupo alquilo puede ser substituido por uno o más hidroxilo y/o grupo(s) alcoxi de C_{1}-C_{4} y/o la cadena de alquilo puede ser interrumpida por hasta cuatro átomos de oxígeno, con
- b)
- un antioxidante o dos o más antioxidantes seleccionados del grupo que consiste de acetilcisteína, 3-tert-butil-4-hidroxianisol, 2,6-di-tert-butil-p-cresol, tert-butilhidroquinona, ácido cafeico, ácido clorogenico, cisteína, clorhidrato de cisteína, decilmercaptometilimidazol, diamilhidroquinona, di-tert-butilhidroquinona, dicetil tiodipropionato, trioleato de digaloil, dilauril tiodipropionato, dimiristil tiodipropionato, dioleil tocoferil metilsilanol, disodio rutinil disulfato, distearil tiodipropionato, ditridecil tiodipropionato, dodecil galato, ácido eritorbico, etil ferulato, ácido ferulico, hidroquinona, p-hidroxianisol, clorhidrato de hidroxilamina, sulfato de hidroxilamina, isooctil tioglicolato, ácido kojico, madecasicosida, succinato de metoxi-PEG-7-rutinil, ácido nordihidroguaiaretico, octil galato, ácido feniltioglicólico, floroglucinol, propil galato, ácido rosmarinico, rutin, eritorbato de sodio, tioglicolato de sodio, sorbitil furfural, tiodiglicol, tiodiglicolamida, ácido tiodiglicólico, ácido tioglicólico, ácido tiolactico, ácido tiosalicílico, tocofereth-5, tocofereth-10, tocofereth-12, tocofereth-18, tocofereth-50, tocofersolan, tocoferol (en particular vitamina E) y sus derivados (en particular derivados de la vitamina E tales como acetato de vitamina E, linoleato de vitamina E, nicotinato de vitamina E y succinato de vitamina E), o-tolilbiguanida, tris(nonilfenil)fosfito, dexpantenol, ácidos alfa-hidroxicarboxílicos (en particular ácido glicólico, ácido láctico, ácido mandelico) y sales de los mismos, ésteres p-hidroxibenzoicos (en particular ésteres de metilo, etilo, propilo o butilo de los mismos), dimetiloldimetilhidantoina, ácidos N-acilamino y sales de los mismos (en particular N-octanoilglicina) e hinokitol como estabilizador(es),
la presencia simultánea de
fosfocolinas y derivados de la fosfocolina siendo excluida y
comprende 80% en peso o más de glicerol monoalquil
éter.
2. Composición de acuerdo a la reivindicación 1,
caracterizada porque el grupo alquilo R contiene 6 a 12
átomos de carbono, preferiblemente 6 a 10 átomos de carbono, en
particular 8 átomos de carbono.
3. Composición de acuerdo a la reivindicación 2,
caracterizada porque el grupo alquilo R es el
2-etilhexil.
4. Composición de acuerdo a una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el antioxidante
es seleccionado de la vitamina E y sus derivados,
3-tert-butil-4-hidroxianisol
y
2,6-di-tert-butil-p-cresol,
preferiblemente vitamina E y acetato de vitamina E.
5. Composición de acuerdo a una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque comprende uno o
más aditivos que tienen una función de ingrediente auxiliar y/o
aditivo y/o activo.
6. Composición de acuerdo a una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque no comprende un
buffer o una mezcla del buffer.
7. Composición de acuerdo a una de las
reivindicaciones 1 a 6 bajo la forma de un concentrado,
caracterizada porque el concentrado comprende 90% en peso o
más, preferiblemente 95% en peso o más, de glicerol monoalquil
éter.
8. Concentrado de acuerdo a la reivindicación 7,
caracterizado porque comprende de 95 a 99,999% en peso,
preferiblemente de 99 a 99,99% en peso, más preferiblemente de 99,5%
en peso a 99,95% en peso, en particular 99,9% en peso o 99,95% en
peso, de glicerol monoalquil éter, y el resto es antioxidante.
9. Concentrado caracterizado porque
comprende
- a)
- de 99,5 a 99,95% en peso de 3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol y
- b)
- 0,05 a 0,5% en peso de un antioxidante seleccionado del grupo que consiste en la vitamina E y sus derivados, 3- tert-butil-4-hidroxianisol y 2,6-di-tert-butilo-p-cresol, preferiblemente vitamina E y acetato de vitamina E, y mezclas de los mismos.
10. Concentrado de acuerdo a la reivindicación
9, caracterizado porque comprende 99,9% en peso de
3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol
y 0,1% en peso del antioxidante seleccionado de la vitamina E y sus
derivados, y mezclas de los mismos.
\newpage
11. Concentrado de acuerdo a la reivindicación
10, caracterizado porque comprende 99,95% en peso de
3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol
y 0,05% en peso del antioxidante seleccionado de la vitamina E y de
derivados de la vitamina E, y mezclas de los mismos.
12. Concentrado de acuerdo a una de las
reivindicaciones 8 a 11, caracterizado porque tiene un pH de
2 a 4, preferiblemente 2,5 a 3,5, más preferiblemente 2,8 a 3,2, en
particular 3.
13. Uso de una composición, en particular de un
concentrado o de una solución de trabajo, de acuerdo a una de las
Reivindicaciones 1 a 12 en preparaciones cosméticas y/o
farmacéuticas.
14. Uso de un antioxidante seleccionado del
grupo que consiste en acetilcisteína,
3-tert-butil-4-hidroxianisol,
2,6-di-tert-butil-p-cresol,
tert-butilhidroquinona, ácido cafeico, ácido
clorogenico, cisteína, clorhidrato de cisteína,
decilmercaptometilimidazol, diamilhidroquinona,
di-tert-butilhidroquinona, dicetil
tiodipropionato, digaloil trioleato, dilauril tiodipropionato,
dimiristil tiodipropionato, dioleil tocoferil metilsilanol, disodio
rutinil disulfato, distearil tiodipropionato, ditridecil
tiodipropionato, dodecil galato, ácido eritorbico, etil ferulato,
ácido ferulico, hidroquinona, p-hidroxianisol,
clorhidrato de hidroxilamina, sulfato de hidroxilamina, isooctil
tioglicolato, ácido kojico, madecasicosida, succinato de
metoxi-PEG-7-rutinil,
ácido nordihidroguaiaretico, octil galato, ácido feniltioglicólico,
floroglucinol, propil galato, ácido rosmarinico, rutin, eritorbato
de sodio, tioglicolato de sodio, sorbitil furfural, tiodiglicol,
tiodiglicolamide, ácido tiodiglicólico, ácido tioglicólico, ácido
tioláctico, ácido tiosalicílico, tocofereth-5,
tocofereth-10, tocofereth-12,
tocofereth-18, tocofereth-50,
tocofersolan, tocoferol (en particular vitamina E) y sus derivados
(en particular derivados de vitamina E tales como acetato de
vitamina E, linoleato de vitamina E, nicotinato de vitamina E y
succinato de vitamina E), o-tolilbiguanida, tris
(nonilfenil) fosfito, dexpantenol, ácidos
alfa-hidroxicarboxílicos (en particular ácido
glicólico, ácido láctico, ácido mandelico) y sales de los mismos,
ésteres p-hidroxibenzoicos (en particular ésteres
de metilo, etilo, propilo o butilo de los mismos),
dimetiloldimetilhidantoina, ácidos N-acilamino y
sales de los mismos (en particular
N-octanoilglicina) e hinokitol, y las mezclas de los
mismos para la estabilización a largo plazo de un glicerol
monoalquil éter de fórmula general
R-O-CH_{2}-CHOH-CH_{2}OH
en la cual R es un grupo alquilo de
C_{3}-C_{18} ramificado o no ramificado, donde
el grupo alquilo puede ser substituido por uno o más hidroxilo y/o
grupo(s) alcoxi de C_{l}-C_{4} y/o la
cadena de alquilo puede ser interrumpida por hasta cuatro átomos de
oxígeno, la presencia simultánea de fosfocolinas y derivados de la
fosfocolina siendo excluidos y la composición obtenida comprendiendo
80% en peso o más de glicerol monoalquil
éter.
15. Uso de acuerdo a la reivindicación 14,
caracterizado porque el grupo alquilo R contiene 6 a 12
átomos de carbono, preferiblemente 6 a 10 átomos de carbono, en
particular 8 átomos de carbono.
16. Uso de acuerdo a la reivindicación 15,
caracterizado porque el grupo alquilo R es el
2-etilhexil.
17. Uso de acuerdo a una de las
reivindicaciones 13 a 16, caracterizado porque el
antioxidante es seleccionado de la vitamina E y sus derivados,
3-tert-butil-4-hidroxianisol
y
2,6-di-tert-butil-p-cresol,
preferiblemente vitamina E y acetato de vitamina E.
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