CN117837590A - 烯草酮组合物及含有该组合物的乳油和母药 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及烯草酮组合物，其含有烯草酮或其农业上可接受的盐和巯基乙酸或巯基乙酸酯。本申请还涉及巯基乙酸或巯基乙酸酯作为烯草酮或其农业上可接受的盐的稳定剂的用途。本申请进一步涉及含有本发明组合物的烯草酮乳油和母药。
Description
技术领域
本发明涉及烯草酮组合物，该组合物含有烯草酮或其农业上可接受的盐和巯基乙酸或巯基乙酸酯。本发明进一步涉及含有该组合物的烯草酮乳油和母药。
背景技术
烯草酮是一种重要的环己二酮肟类除草剂，具有如下所示的结构：
烯草酮具有广谱、高效、低毒的优点，但由于其分子结构中含有羟基、双键、肟等官能团，具有不稳定、易降解的特性，日常环境中的水份、氧气、紫外线和温度等因素都会造成烯草酮的降解。因此，亟需有效措施来减少其在长途运输和长期存储等中的降解问题。
目前，有通过将烯草酮原药溶于溶剂中制成母药形式以提高运输或存储稳定性的尝试。
烯草酮的常用制剂为乳油。
发明内容
本发明旨在提供一种稳定的烯草酮组合物，该组合物含有烯草酮或其农业上可接受的盐和巯基乙酸或巯基乙酸酯。
具体地，本发明提供：
(1)烯草酮组合物，其含有烯草酮或其农业上可接受的盐和巯基乙酸或巯基乙酸酯。
(2)根据上述(1)所述的组合物，其中所述巯基乙酸酯是巯基乙酸C1-20烷醇酯，更优选为巯基乙酸C1-10烷醇酯。
(3)根据上述(1)或(2)所述的组合物，其中所述巯基乙酸酯是选自巯基乙酸异辛酯、巯基乙酸乙酯、双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯、双(巯基乙酸)乙二醇酯中的一种或两种以上。
(4)根据上述(1)至(3)中任意一项所述的组合物，其中相对于烯草酮或其农业上可接受的盐的重量，所述巯基乙酸或巯基乙酸酯的重量为0.001-20％，优选为0.001-10％，更优选为0.005-5％，具体可以为例如约0.005％、0.01％、0.05％、0.1％、0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.7％、0.8％、0.9％、1.0％、1.1％、1.2％、1.3％、1.4％、1.5％、2％、3％、4％、5％等。
(5)烯草酮乳油，其含有根据上述(1)-(4)中任意一项所述的组合物；优选地，相对于乳油的总重量，本发明组合物的含量为10-40重量％，具体可以为例如约10～15重量％、25～30重量％或35～40重量％等。
(6)烯草酮母药，其含有根据上述(1)-(4)中任意一项所述的组合物；优选地，母药中所述组合物与溶剂的重量比为(5-90):(95-10)，优选为(20-50):(80-50)，更优选为(30-60):(70-40)，具体可以为例如37：63或50：50。
(7)巯基乙酸或巯基乙酸酯作为烯草酮或其农业上可接受的盐的稳定剂的用途。
(8)根据上述(7)所述的用途，其中所述巯基乙酸酯是巯基乙酸C1-20烷醇酯，更优选为巯基乙酸C1-10烷醇酯。
(9)根据上述(8)所述的用途，其中所述巯基乙酸酯是选自巯基乙酸异辛酯、巯基乙酸乙酯、双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯、双(巯基乙酸)乙二醇酯中的一种或两种以上。
(10)根据上述(7)-(9)中任意一项所述的用途，其中相对于烯草酮或其农业上可接受的盐的重量，所述巯基乙酸或巯基乙酸酯用量为0.001-20％，优选为0.001-10％，更优选为0.005-5％，具体可以为例如约0.005％、0.01％、0.05％、0.1％、0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.7％、0.8％、0.9％、1.0％、1.1％、1.2％、1.3％、1.4％、或1.5％。
附图说明
图1是本申请实施例1中测定的烯草酮原药在不同温度下的降解曲线。
具体实施方式
本申请中，如无特别说明，“％”均表示重量百分含量，“约”表示在±10％、优选±5％的范围。
降解率是用来衡量烯草酮或其农业上可接受的盐稳定性的重要指标。将烯草酮或其农业上可接受的盐的起始含量记为w1，测定时的含量记为w2，降解率的计算方式为(w1-w2)/w1×100％。含量可以通过高效液相色谱法等公知的方法测定。
本发明中，通过往烯草酮中添加巯基乙酸或巯基乙酸酯作为稳定剂来提高烯草酮或其农业上可接受的盐的稳定性。
本发明所用巯基乙酸酯优选为巯基乙酸C1-20烷醇酯，更优选为巯基乙酸C1-10烷醇酯。所述烷醇可以为一元醇、二元醇或多元醇。
作为巯基乙酸酯的具体例子，可以列举巯基乙酸异辛酯、巯基乙酸乙酯、双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯、双(巯基乙酸)乙二醇酯等，它们可以单独使用，也可以组合两种以上使用。
在一些具体实施方式中，使用巯基乙酸异辛酯、巯基乙酸乙酯、双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯、双(巯基乙酸)乙二醇酯中的任意一种作为稳定剂。
本发明的组合物中，相对于烯草酮或其农业上可接受的盐的重量，所述巯基乙酸或巯基乙酸酯的重量为0.001-20％，优选为0.001-10％，更优选为0.005-5％。具体可以为例如约0.005％、0.01％、0.05％、0.1％、0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.7％、0.8％、0.9％、1.0％、1.1％、1.2％、1.3％、1.4％、1.5％、2％、3％、4％、5％等，但不限于这些具体值。
本发明的组合物可以与农药中允许使用的合适辅料或助剂通过公知的方法制成适合烯草酮使用的制剂，烯草酮的制剂是已知的，包括但不限于乳油等。
本发明首次发现巯基乙酸或巯基乙酸酯对烯草酮或其农业上可接受的盐具有稳定作用，降低或延缓其降解。因此，本申请还涉及巯基乙酸或巯基乙酸酯作为烯草酮或其农业上可接受的盐的稳定剂的用途。在该用途中，巯基乙酸或巯基乙酸酯的具体例子和用量等如上述所述。
本申请还涉及含有如上所述的本发明组合物的烯草酮乳油，该乳油可以通过将本发明的组合物与农药上允许的乳油制备用辅料和助剂通过公知的乳油制备方法制备。相对于乳油的总重量，本发明组合物的用量优选为10-40重量％。在一些具体实施方式中，本发明组合物的用量约为10～15重量％、25～30重量％或35～40重量％。
本申请还涉及含有如上所述的本发明组合物的烯草酮母药。该母药可以通过将本发明的组合物与溶剂混合来制备，本发明组合物与溶剂的重量比为(5-50):(95-50)，优选为(20-50):(80-50，更优选为(30-60):(70-40)。在一些具体实施方式中，本发明组合物与溶剂的重量比约为37：63或50：50。所述溶剂的具体例子包括但不限于溶剂油等，可以列举例如150#溶剂油、200#溶剂油等。
实施例
以下通过具体实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明不限于这些实施例。在不脱离本发明主旨范围内的任何修改或变更均落入本发明的范围。
实施例1原药在不同温度下(25℃、30℃、35℃)放置的降解率考察
将烯草酮原药(河北兰升生物科技有限公司生产)分别于25℃、30℃、35℃恒温箱中存储，分别在第0-18周的每周固定时间通过高效液相色谱法检测烯草酮含量。检测方法如下：试样用无水的按1：1体积比混合的丙酮+石油醚溶解，以乙腈：水＝80：20(混合后用甲酸调PH约为4.0-4.5)为流动相，C18柱分离，紫外检测器检测，检测波长为254nm，外标法定量。
结果如图1所示，随着温度升高，烯草酮原药的降解速率随之加快。
实施例2 35℃下1％巯基乙酸异辛酯对烯草酮降解的抑制
往烯草酮原药(河北兰升生物科技有限公司生产)中加入巯基乙酸异辛酯(简称为JS)，烯草酮:巯基乙酸异辛酯的重量比为100：1，于35℃恒温箱中放置，分别于表1所示的时间通过高效液相色谱法检测烯草酮含量，检测方法同实施例1。
结果如表1所示，和空白相比，加入1％巯基乙酸异辛酯能够有效抑制烯草酮的降解。
表1
*1：0天是指加药当天；*2：是指加入巯基乙酸异辛酯后当天测定的含量
实施例3 25℃下0.1％巯基乙酸异辛酯对烯草酮降解的抑制
往烯草酮原药(河北兰升生物科技有限公司生产)中加入巯基乙酸异辛酯，烯草酮:巯基乙酸异辛酯的重量比为100：0.1，于25℃恒温箱中放置，分别于表2所示的时间通过高效液相色谱法检测烯草酮含量，检测方法同实施例1。
结果如表2所示，和空白相比，加入0.1％巯基乙酸异辛酯能够有效抑制烯草酮的降解。
表2
实施例4其它添加量的巯基乙酸异辛酯对烯草酮降解的抑制
分别按照表3所示的添加量往烯草酮原药(河北兰升生物科技有限公司生产)中加入巯基乙酸异辛酯，于40℃恒温箱中放置，分别于表中所示的时间通过高效液相色谱法检测烯草酮含量，检测方法同实施例1。
结果如表3所示，和空白相比，其他添加量的巯基乙酸异辛酯也能有效抑制烯草酮的降解。
表3
| JS添加量(％) | 0天含量*1(％) | 8天含量(％) | 降解率(％) |
| 0 | 95.18 | 87.49 | 8.08 |
| 0.2 | 94.06 | 88.61 | 5.79 |
| 0.3 | 94.37 | 89.04 | 5.65 |
| 0.8 | 93.74 | 89.49 | 4.53 |
*1：加入巯基乙酸异辛酯后当天测定的含量
实施例5双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯对烯草酮降解的抑制
分别按照表4所示的添加量往烯草酮原药(河北兰升生物科技有限公司生产)中加入双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯(简称为JSD)，于40℃恒温箱中放置，分别于0天和第8天通过高效液相色谱法检测烯草酮含量，检测方法同实施例1。
结果如表4所示，和空白相比，各添加量的双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯均能有效抑制烯草酮的降解。
表4
| JSD添加量(％) | 0天含量*1(％) | 8天含量(％) | 降解率(％) |
| 0 | 95.18 | 87.49 | 8.08 |
| 0.06 | 94.35 | 89.02 | 5.65 |
| 0.1 | 94.28 | 89.38 | 5.20 |
| 0.2 | 93.94 | 89.51 | 4.72 |
| 0.5 | 93.19 | 89.42 | 4.05 |
*1：加入双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯后当天测定的含量
实施例6巯基乙酸乙酯对烯草酮降解的抑制
分别按照表5所示的添加量往烯草酮原药(河北兰升生物科技有限公司生产)中加入巯基乙酸乙酯(简称为JSY)，于40℃恒温箱中放置，分别于0天和第8天通过高效液相色谱法检测烯草酮含量，检测方法同实施例1。
结果如表5所示，和空白相比，各添加量的巯基乙酸乙酯能有效抑制烯草酮的降解。
表5
*1：加入巯基乙酸乙酯后当天测定的含量
实施例7双(巯基乙酸)乙二醇酯对烯草酮降解的抑制
往烯草酮原药(河北兰升生物科技有限公司生产)中加入双(巯基乙酸)乙二醇酯(简称为JSS)，烯草酮:双(巯基乙酸)乙二醇酯的重量比为100：0.3。于40℃恒温箱中放置，分别于0天和第7、14、21和28天通过高效液相色谱法检测烯草酮含量，检测方法同实施例1。
结果如表6所示，和空白相比，双(巯基乙酸)乙二醇酯能有效抑制烯草酮的降解。
表6
*1：加入双(巯基乙酸)乙二醇酯后当天测定的含量
由上述实施例1～7的结果可知，巯基乙酸或巯基乙酸酯是一种有效的烯草酮稳定剂，能够降低烯草酮的降解率，从而解决烯草酮在存储或运输中的稳定性问题，提高质量。
比较例1 2-巯基苯并噻唑对烯草酮降解的抑制
往烯草酮原药(河北兰升生物科技有限公司生产)中加入2-巯基苯并噻唑(0.1％，相对于烯草酮重量)的碳酸丙烯酯(2％，相对于烯草酮重量)溶液，或单加入碳酸丙烯酯2％(作为溶剂对照)，于30℃恒温箱中放置，分别于表7所示的时间通过高效液相色谱法检测烯草酮含量，检测方法同实施例1。结果如表7所示。
表7
由表7的结果可知，2-巯基苯并噻唑跟溶剂对照相比，降解率反而更高，因此可以认为其对烯草酮的降解不具有抑制作用。
Claims (10)
1.烯草酮组合物，其含有烯草酮或其农业上可接受的盐和巯基乙酸或巯基乙酸酯。
2.权利要求1所述的组合物，其中所述巯基乙酸酯是巯基乙酸C1-20烷醇酯，更优选为巯基乙酸C1-10烷醇酯。
3.权利要求1或2所述的组合物，其中所述巯基乙酸酯是选自巯基乙酸异辛酯、巯基乙酸乙酯、双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯、双(巯基乙酸)乙二醇酯中的一种或两种以上。
4.权利要求1至3中任意一项所述的组合物，其中相对于烯草酮或其农业上可接受的盐的重量，所述巯基乙酸或巯基乙酸酯的重量为0.001-20％，优选为0.001-10％，更优选为0.005-5％，具体可以为例如约0.005％、0.01％、0.05％、0.1％、0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.7％、0.8％、0.9％、1.0％、1.1％、1.2％、1.3％、1.4％、1.5％、2％、3％、4％、5％等。
5.烯草酮乳油，其含有权利要求1至4中任意一项所述的组合物；
优选地，相对于乳油的总重量，本发明组合物的含量为10-40重量％，具体可以为例如10～15重量％、25～30重量％和35～40重量％。
6.烯草酮母药，其含有权利要求1至4中任意一项所述的组合物；
优选地，母药中所述组合物与溶剂的重量比为(5-90):(95-10)，优选为(20-50):(80-50)，更优选为(30-60):(70-40)，具体可以为例如37：63或50：50。
7.巯基乙酸或巯基乙酸酯作为烯草酮或其农业上可接受的盐的稳定剂的用途。
8.权利要求7所述的用途，其中所述巯基乙酸酯是巯基乙酸C1-20烷醇酯，更优选为巯基乙酸C1-10烷醇酯。
9.权利要求8所述的用途，其中所述巯基乙酸酯是选自巯基乙酸异辛酯、巯基乙酸乙酯、双(巯基乙酸)-1,4-丁二酯、双(巯基乙酸)乙二醇酯中的一种或两种以上。
10.权利要求7-9中任意一项所述的用途，其中相对于烯草酮或其农业上可接受的盐的重量，所述巯基乙酸或巯基乙酸酯用量为0.001-20％，优选为0.001-10％，更优选为0.005-5％，具体可以为例如约0.005％、0.01％、0.05％、0.1％、0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.7％、0.8％、0.9％、1.0％、1.1％、1.2％、1.3％、1.4％、1.5％、2％、3％、4％、5％等。
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