CN108184827B - 一种环己烯酮类除草剂乳油制剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种环己烯酮类除草剂乳油制剂及其制备方法，用于防治大田的禾本科杂草。其活性成分为环己烯酮类物质，以重量比计，含量为3％—60％，其余为农业上可接受的乳化剂、稳定剂、溶剂，本发明的制剂为乳油，所述乳化剂为油酸酯类乳化剂、异构醇类乳化剂、烷基苯酚聚氧乙烯醚类乳化剂、磺化琥珀酸二辛酯类乳化剂、脂肪醇类乳化剂中的一种或几种的混合物，在配方中添加了环氧大豆油和酯类溶剂作为稳定剂，解决了活性成分容易分解的问题，其活性成分的分解率低于5％(54℃，14d)。

Description

一种环己烯酮类除草剂乳油制剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及农药制剂领域，具体涉及一种环己烯酮类除草剂乳油制剂及其制备方法。
背景技术
环己烯酮类(cyclohexanediones)除草剂亦称为环己烷-1，3-二酮类除草剂，是非常重要的一类除草剂，由日本曹达公司(Nippon Soda)率先进行研究和开发，是一类安全、高效、选择性高、杀草谱广的乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)类抑制剂。此类抑制剂对禾本科杂草杀伤作用很强，而对双子叶植物高度安全，故在阔叶作物田使用较为普遍。环己烯酮类除草剂一般含有羟基、双键、肟等官能团，日常环境中的氧气、水分、紫外线、温度等均容易造成其分解。由于其原药容易分解的特性，其制剂的稳定性也欠佳，以环己烯酮类除草剂中的代表性品种烯草酮为例，常见剂型为乳油，制剂非常不稳定，其制剂的常温两年的实际分解率一般大于10％，根据欧盟的文件国外企业的制剂其分解率也大于5％(Formulation wasconsidered not stable in the two-year shelf-life study as the loss of theactive substance was greater than 5％，EFSAJournal 2011；9(10):2417)。中华人民共和国国家标准GB22615-2008中关于烯草酮的热贮稳定性的规定为：按GB/T19136中“液体制剂”进行，热贮存条件为(35±2)℃贮存12周。热贮后，烯草酮质量分数不低于贮前测得烯草酮质量分数的90％。尽管降低了热贮存的试验温度，烯草酮的分解率仍然非常高。在国际贸易中，环己烯酮类除草剂在跨海运输中经历长时间高温而分解的问题是一个非常难解决的问题。中国专利(CN105660631)披露了采用油酸甲酯制备无芳烃的烯禾啶乳油的方法，其物理稳定性虽然合格，但其活性成分烯禾啶的分解率非常高。由于环己烯酮类除草剂易受多种条件影响而分解，乳化剂对其分解率也有较大的影响，乳化剂又影响到制剂的乳液稳定性，因此，筛选合适的既能保证环己烯酮类除草剂乳油良好的乳液稳定性又保证其具有较低的分解率(≤5％，54℃，14d)是需要解决的一个重要问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种常温贮存2年分解率低于5％的环己烯酮类除草剂乳油制剂及其制备方法，在实际中通常用产品在54℃下贮存14天来表征2年的常温贮存分解率，本发明通过筛选合适的稳定剂和乳化剂，获得了稳定的环己烯酮类除草剂乳油制剂的配方，其热贮分解率小于5％(54，14d)，其制剂的乳液稳定性良好。
为达到以上目的，本发明是通过以下技术方案实现的：
一种环己烯酮类除草剂乳油制剂，所述制剂中活性成分为农业上使用的环己烯酮类物质，以重量比计，含量为3％-60％，剂型为乳油，所述制剂还包括乳化剂4％-10％、稳定剂10％-30％，其余为溶剂。
在上述方案的基础上，所述乳化剂为油酸酯类乳化剂、异构醇类乳化剂、烷基苯酚聚氧乙烯醚类乳化剂、磺化琥珀酸二辛酯类乳化剂、脂肪醇类乳化剂中的一种或几种的混合物。
在上述方案的基础上，所述稳定剂为酯类溶剂与环氧大豆油的混合物。
在上述方案的基础上，所述溶剂为芳烃类溶剂。
在上述方案的基础上，所述溶剂为芳烃类溶剂油的一种或几种的混合物。
在上述方案的基础上，所述活性成分为烯草酮、烯禾啶、苯草酮、噻草酮。
所述的环己烯酮类除草剂乳油制剂的制备方法，包括以下步骤：
a.将环己烯酮类物质与稳定剂按比例混合均匀；
b.向环己烯酮类物质与稳定剂的混合液中加入乳化剂，升温至一定的温度，保温至乳化剂与混合液完全混合均匀；
c.向步骤b制备的溶液中加入溶剂，搅拌均匀，得到环己烯酮类除草剂乳油制剂。
在上述方案的基础上，步骤b中所述温度为35℃-40℃。
本发明提供一种环己烯酮类除草剂乳油及其制备方法，能够达到如下的有益效果：
与现有技术相比，本发明通过筛选合适的稳定剂和乳化剂，解决了环己烯酮类除草剂乳油制剂分解率高的问题，从而降低了成本。本发明有利于保护农业生态环境，所用溶剂均为环境友好型溶剂，减少了对环境的污染；本发明提供的环己烯酮类除草剂乳油制剂具有良好的乳液稳定性和较低的分解率，有利于产品在高温条件下的贮存、运输，降低了企业成本；本发明提供的环己烯酮类除草剂乳油制剂也具有较优的生物活性。
附图说明
本发明有如下附图：
图1环己烯酮类除草剂乳油制剂加工流程示意图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但实施例并不限制本发明的范围。本发明中所述的各种材料，均可以通过公开的商业途径购得。
实施例1 60％烯草酮乳油
Figure BDA0001561200790000031
Figure BDA0001561200790000041
按照实施例1的配方称取烯草酮母液及其他物料，按照图1所示环己烯酮类除草剂乳油制剂的加工流程进行制备。按照GB22615-2008所示方法测定制备的烯草酮乳油制剂的各项指标：1.活性成分质量分数，烯草酮质量分数的测定采用高效液相色谱法测定，参照GB22615-2008附录A所示的方法。2.水分测定参照(GB/T1600)：依据卡尔·费休法，使用水分测定仪测试3.pH值范围，60％烯草酮乳油的pH值测定按GB/T 1601进行。4.持久起泡性，60％烯草酮乳油的持久起泡性方法按GB/T8137—011进行。5.乳液稳定性(GB/T1600)：参照以下方法进行，分别按照中国国家标准和CIPAC标准：5.1中国国家标准方法(GB1603-79,1988)：在250ml烧杯中，加入100ml 30℃士2℃标准硬水(342mg/L)，用移液管吸取0.5ml乳油试样(稀释200倍)，在不断搅拌的情况下慢慢加入标准硬水中，使其配成100mL乳状液。加完后，继续用2-3r/s(120-180rpm/min)的速度搅拌30s，立即将乳状液移至清洁、干燥的100mL量筒中，并将量筒置于恒温水浴内，在30℃士2范围内，静置1h，取出，观察乳状液分离情况，如在量筒中无浮油(膏)、沉油和沉淀析出，则判定乳液稳定性合格。5.2CIPAC标准(CIPAC MT36.3)CIPAC标准硬水A(20mg/L，pH5.0-6.0，Ca2+:Mg2+＝50:50)和标准硬水D(342mg/L，pH6.0-7.0，Ca2+:Mg2+＝80:20)。
乳油在30℃恒温水浴下，用国际农药分析协作委员会(CIPAC)规定的标准硬水稀释后(A水和D水)，配成的乳状液应符合以下要求：
Figure BDA0001561200790000051
6.热贮稳定性，60％烯草酮乳油的热贮稳定性按GB22615-2008中4.8进行。7.低温稳定性试验参照GB/T19137“乳剂和均相液体制剂”进行。实施例1中油酸甲酯购自江苏海企国际化工有限公司；磺化琥珀酸二辛酯钠盐购自江苏省海安石油化工厂；Genapol X060购自科莱恩化工(中国)有限公司；环氧大豆油购自广州富飞化工有限公司；solvent 150购自埃克森美孚石油公司。
实施例1制备的60％烯草酮乳油的质量技术指标见表1。
表1. 1％烯草酮乳油质量技术指标
Figure BDA0001561200790000052
实施例2 24％烯草酮乳油
Figure BDA0001561200790000061
按照实施例2的配方称取烯草酮母液及其他物料，按照图1所示环己烯酮类除草剂乳油制剂的加工流程进行制备。按照实施例1所述的方法和指标检测各项指标，实施例2制备的24％烯草酮乳油的质量技术指标见表2。实施例2中丙二醇二醋酸酯购自寿光市金宇化工有限责任公司；磺化琥珀酸二辛酯钠购自江苏省海安石油化工厂；聚乙二醇油酸酯购自江苏省海安石油化工厂；环氧大豆油购自广州富飞化工有限公司；Emulsogen TS 200购自科莱恩化工(中国)有限公司、Lexxiso 1305、solvent 200购自埃克森美孚石油公司。
表2. 24％烯草酮乳油质量技术指标
Figure BDA0001561200790000071
实施例3 30％烯禾啶乳油
Figure BDA0001561200790000072
按照实施例3的配方称取烯禾啶母液及其他物料，按照图1所示环己烯酮类除草剂乳油制剂的加工流程进行制备。参照实施例1所示方法测定制备的30％烯禾啶乳油的各项指标，实施例3制备的30％烯禾啶乳油的质量技术指标见表3。实施例3中DOWANOL PGDA购自陶氏化学有限公司；Lexxiso 1005、Solvent 100购自埃克森美孚石油公司；环氧大豆油购自广州富飞化工有限公司；Emulsogen TS 200购自科莱恩化工(中国有限公司)。
表3. 30％烯禾啶乳油质量技术指标
Figure BDA0001561200790000081
实施例4 5％苯草酮乳油
Figure BDA0001561200790000082
按照实施例4的配方称取苯草酮原药及其他物料，按照图1所示环己烯酮类除草剂乳油制剂的加工流程进行制备。参照实施例1所示方法测定制备的5％苯草酮乳油的各项指标，实施例4制备的5％苯草酮乳油的质量技术指标见表4。实施例4中的二丙二醇苯甲酸酯购自湖北巨胜科技有限公司；Emulsogen 160购自科莱恩(中国)有限公司；Lexxiso 1302、Solvent 150购自埃克森美孚石油公司；环氧大豆油购自广州富飞化工有限公司；磺化琥珀酸二辛酯钠(乳化剂)购自江苏海安石油化工厂。
表4. 5％苯草酮乳油质量技术指标
Figure BDA0001561200790000091
实施例5 3％噻草酮乳油
Figure BDA0001561200790000092
按照实施例5的配方称取噻草酮原药及其他物料，按照图1所示环己烯酮类除草剂制剂的加工流程进行制备。参照实施例1所示方法测定制备的3％噻草酮乳油的技术质量指标，实施例5制备的3％噻草酮乳油的质量技术指标见表5。实施例5中的脂肪醇聚氧乙烯醚AEO9、AEO3购自江苏省海安石油化工厂；UCAR Ester EEP购自陶氏化学(中国)有限公司；环氧大豆油购自广州富飞化工有限公司；Solvent 100购自埃克森美孚石油公司。
表5. 3％噻草酮乳油质量技术指标
Figure BDA0001561200790000101
本发明提供的各种实施例可根据需要以任意方式相互组合，通过这种组合得到的技术方案，也在本发明的范围内。显然，本领域技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若对本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也包含这些改动和变型在内。
本说明书中未作详细描述的内容属于本领域专业技术人员公知的现有技术。

Claims (2)

1.一种环己烯酮类除草剂乳油制剂，其特征在于：所述制剂中活性成分为农业上使用的环己烯酮类物质，以重量比计，含量为3％-60％，剂型为乳油，所述制剂还包括乳化剂4％-10％、稳定剂20％-30％，其余为溶剂；
所述乳化剂为油酸酯类乳化剂、异构醇类乳化剂、烷基苯酚聚氧乙烯醚类乳化剂、磺化琥珀酸二辛酯类乳化剂、脂肪醇类乳化剂中的一种或几种的混合物；
所述稳定剂为酯类溶剂与环氧大豆油的混合物；
所述酯类溶剂为油酸甲酯、丙二醇二醋酸酯、DOWANOL PGDA、二丙二醇苯甲酸酯、UCAREster EEP；
所述活性成分为烯草酮、烯禾啶、苯草酮或噻草酮；
所述溶剂为芳烃类溶剂油的一种或几种的混合物。
2.如权利要求1所述的环己烯酮类除草剂乳油制剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
a.将环己烯酮类物质与稳定剂按比例混合均匀；
b.向环己烯酮类物质与稳定剂的混合液中加入乳化剂，升温至一定的温度，保温至乳化剂与混合液完全混合均匀；
c.向步骤b制备的溶液中加入溶剂，搅拌均匀，得到环己烯酮类除草剂乳油制剂；
步骤b中所述温度为35℃-40℃。
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