ES2284852T3 - Obtencion de antraceno y carbazol mediante cristalizacion en estado fundido. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la obtención de antraceno y carbazol y sus productos derivados, a partir del aceite de antraceno que se produce en la destilación del alquitrán de hulla, o de sus productos de purificación, caracterizado porque se transforma el aceite de antraceno o el producto de purificación antraceno en bruto en una masa fundida sin la adición de disolvente, se enfría la masa fundida hasta una temperatura menor que el punto de cristalización del carbazol y del antraceno, se separa de la fase líquida el material cristalino obtenido y se destila el material cristalino para obtener antraceno puro y carbazol puro, caracterizado porque la cristalización en estado fundido se lleva a cabo en varias etapas.
Description
Obtención de antraceno y carbazol mediante
cristalización en estado fundido.
La invención se refiere a un procedimiento para
la obtención de carbazol y antraceno mediante la cristalización en
estado fundido.
El carbazol es un producto intermedio para la
producción de colorantes, pigmentos, plaguicidas y polímeros. Las
aplicaciones más importantes del carbazol son la producción de
violeta 23 y de azul hidrona R. El pigmento violeta 23 destaca por
una alta intensidad de color y estabilidad a la luz. Es la base para
la producción de tintas de imprenta y lacas para automóviles, así
como para la coloración de plásticos como cloruro de polivinilo. El
azul hidrona R es un importante colorante estable a la luz, que es
excelentemente apropiado para teñir telas de algodón. El antraceno,
después de la oxidación para formar antraquinona es material de
partida para la producción de colorantes antraquinónicos cuyas
propiedades de fijeza se consideran muy buenas. Desde el comienzo
de la química de los colorantes, además de los azocolorantes,
constituyen la clase de colorantes más importante.
La obtención de antraquinona y carbazol, a
partir del aceite de antraceno del alquitrán de hulla, por
cristalización y destilación en fase gaseosa, está descrita en el
documento DE 19613497 C1 y está basada en el uso de disolventes, en
el intervalo de 120 a 210ºC. Estos procedimientos, debido al alto
gasto de energía para la redestilación de los disolventes, son muy
costosos.
La síntesis catalítica de carbazol descrita en
el documento DE 19633609 A1, desde el punto de vista económico no
puede competir con la obtención de carbazol a partir del alquitrán
de hulla. La obtención de antraceno y carbazol descrita en el
documento DE 19757530 A1, basada en la hidrogenación del antraceno
en bruto obtenido a partir del alquitrán de hulla, hoy en día no es
capaz de competir debido a los costes. El documento EP 799813
describe la obtención exenta de benzofurano de antraceno o de
antraquinona mediante rectificación.
GERD COLLIN en "Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry-Anthracene" [en línea], 15
de junio de 2000 (15-06-2000),
EDITORIAL WILEY-VCH GMBH & CIA. KGAA describe la
obtención de antraceno y carbazol partiendo de aceite de antraceno
mediante la cristalización en estado fundido sin la adición de
disolventes. El aceite de antraceno, que en la destilación continua
del carbón se enriquece en la fracción con un punto de ebullición
de entre 300 y 360ºC, se enfría hasta 20 a 30ºC y a continuación se
centrifuga. De esta forma se obtiene aceite de antraceno en bruto,
en forma de material cristalino amarillo verdoso. A continuación
puede destilarse este residuo, con lo que se obtiene un producto en
bruto que contiene de 45 a 55% de antraceno. A continuación, se
purifica este antraceno en bruto mediante cristalización en
disolventes y por destilación.
El objetivo en el que se basa la invención
consiste en proporcionar un antraceno exento de benzofurano y un
carbazol impecable en cuanto al color, con un rendimiento de
espacio-tiempo aumentado y una eficiencia de
energía mejorada, a partir de productos de alquitrán de hulla como
antraceno en bruto y aceite de antraceno.
Procedimiento para la obtención de antraceno y
carbazol y sus productos derivados a partir del aceite de antraceno
que se produce en la destilación del alquitrán de hulla o sus
productos resultantes de la purificación, caracterizado porque se
transforma el aceite de antraceno o el producto de purificación
antraceno en bruto en una masa fundida sin la adición de
disolventes, se enfría la masa fundida a una temperatura menor que
el punto de cristalización del carbazol y del antraceno, se separa
de la fase líquida el material cristalino obtenido y se destila el
material cristalino para obtener antraceno y carbazol puros,
llevándose a cabo así la cristalización en estado fundido en varias
etapas.
Mediante el procedimiento conforme a la
invención se obtienen antraceno y carbazol de alta pureza, sin usar
disolventes y sin los compuestos de bajo punto de ebullición que
usualmente están presentes en el aceite de antraceno.
El material de partida para el procedimiento
conforme a la invención es antraceno en bruto o aceite de antraceno.
El antraceno en bruto se obtiene a partir del aceite de antraceno
que se produce en la destilación del alquitrán de hulla. La
destilación del alquitrán de hulla y la obtención de antraceno en
bruto, por ejemplo, están descritas en Franck/Collin,
Steinkohlenteer, Editorial Springer, 1968. El antraceno en bruto
puede obtenerse de forma conocida mediante una cristalización por
enfriamiento, por ejemplo, en un cristalizador agitador, y
subsiguiente centrifugación, a partir de aceite de antraceno. De
esta forma, se obtiene el llamado antraceno en bruto 30. Conforme a
una realización especial de la invención, se obtiene el antraceno en
bruto mediante la cristalización estática en estado fundido. Pero
el material de partida del procedimiento conforme a la invención
también puede ser aceite de antraceno. A tal aceite de antraceno
pueden haberse quitado los aceites de bajo punto de ebullición en
la destilación precedente del alquitrán.
El aceite de antraceno se enfría lentamente
hasta una temperatura de 100 a 20ºC en un cristalizador,
preferentemente en un cristalizador estático. Aquí cristalizan
antraceno, carbazol y fenantreno en las superficies del
cristalizador. Después del enfriamiento de la masa fundida hasta 60
a 20ºC, se retira del cristalizador el aceite remanente no
solidificado. A continuación, se calienta lentamente la capa
cristalina que se encuentra en las superficies del cristalizador.
Al calentar de esta forma el material cristalino, se funden
impurezas, líquido de embecadura y moléculas extrañas, contenidos
en los cristales, y gotean desde la capa cristalina restante. Este
proceso, denominado sudación, se lleva a cabo hasta que haya
goteado del material cristalino una cantidad suficientemente
grande, por ejemplo, de 1 a 20% en peso. La eliminación de la
cantidad de aceite por sudación, por ejemplo puede efectuarse por
detección del nivel en el depósito de decantación del crista-
lizador.
lizador.
Sorprendentemente, este paso de purificación se
logra también sin los disolventes usualmente añadidos y también sin
obtener los aceites cuyo punto de ebullición se encuentra en el
intervalo de 280 a 300ºC, como fluoreno y acenafteno, que contienen
el dibenzofurano, que perjudica sobre todo en la producción de
antraquinona a partir del antraceno.
Después de retirar el aceite desprendido por
sudación, se funde totalmente el material cristalino restante y se
reúne. Este aceite en su composición corresponde al antraceno en
bruto obtenido de forma tradicional.
Este material puede seguir purificándose en
otras etapas de cristalización, de la forma descrita anteriormente.
Según la calidad de producto deseada, la cristalización en estado
fundido descrita anteriormente, con el comienzo de fusión, se lleva
a cabo de dos a cuatro veces. Aquí se separa el fenantreno de los
productos objetivo antraceno y carbazol, que forman un cristal
mixto. Preferentemente, en las siguientes etapas de cristalización
se aumentan las temperaturas de cristalización y las temperaturas
de fusión, en comparación con las temperaturas de cada etapa
anterior.
Resulta ventajoso que el procedimiento conforme
a la invención puede llevarse a cabo con una amplia gama de aceites
de antraceno o de antraceno en bruto. Las fracciones usadas pueden
presentar concentraciones de antraceno en un intervalo de 5 a 40%
en peso, de carbazol, en un intervalo de 3 a 25% en peso y una
concentración de fenantreno de hasta 35% en peso. Como producto, se
obtiene una mezcla de antraceno y carbazol con concentraciones de
la suma todas las sustancias acompañantes de 5 a 1%.
El material cristalino obtenido se somete a una
destilación de forma conocida, con lo que se separan el antraceno
puro del carbazol puro. Tal destilación está descrita, por ejemplo,
en el documento DE 19613497 C1, aquí a partir del antraceno en
bruto. Preferentemente, la destilación de la mezcla de antraceno,
carbazol y una baja cantidad de fenantreno se efectúa al vacío,
para evitar adhesiones y decoloraciones y para minimizar el gasto
de energía; de especial preferencia, se efectúa en una columna con
relleno. La columna de destilación presenta al menos
aproximadamente 60 platos teóricos. En una salida lateral superior
de la columna se retira la fracción que contiene el antraceno puro;
en una salida lateral inferior de la columna se retira la fracción
que contiene el carbazol puro. La fracción de antraceno hierve a
una temperatura de 335 hasta 345ºC (a presión normal); la fracción
de carbazol hierve a 345 hasta 370ºC (a presión normal).
Para aumentar la pureza del antraceno, puede
recristalizarse la fracción caliente de antraceno líquido en una
cristalización subsiguiente. Así se separan los últimos restos del
fenantreno que acompañan la masa en ebullición y se aumenta la
pureza del antraceno hasta el 96 a 99,5% y más. En este proceso,
para aumentar el rendimiento puede retornarse a la cristalización
la fracción que contiene el fenantreno.
El procedimiento conforme a la invención también
posibilita el uso de un aceite de antraceno con un punto inicial de
ebullición a más de 300ºC, como material de partida. Los restos de
dibenzofurano aún presentes después de la cristalización en estado
fundido pueden separarse como producto de cabeza en la destilación
subsiguiente para separar la mezcla de antraceno y carbazol.
La oxidación del antraceno para obtener
antraquinona puede efectuarse de forma conocida, por ejemplo,
mediante el oxígeno del aire y peróxido de hidrógeno. Otros
procedimientos, como la oxidación en fase gaseosa, están descritos
en H. G. Franck, J. W. Stadelhofer, Industrielle Aromatenchemie,
Editorial Springer (1987), páginas 358-360.
La siguiente realización, a manera de ejemplo,
sirve para la explicación más detallada de la invención.
Un aceite de antraceno con un contenido de 7% de
antraceno, 25,1% de fenantreno y 3,3% de carbazol se lleva a una
temperatura de aproximadamente 200ºC en un calefactor. Desde el
calefactor se bombea la masa fundida obtenida sobre un
cristalizador de placas. En primer lugar, éstas también presentan
una temperatura de 200ºC y luego se enfrían. La masa fundida
cristaliza en las placas. A continuación, se calientan levemente las
placas, de tal manera que una parte de la masa fundida cristalizada
vuelve a licuarse y escurre. La cantidad de masa fundida que
escurre asciende aproximadamente al 10% en peso del material
cristalizado sobre las placas. Se recoge la proporción escurrida
por sudación y ésta puede retornarse a la obtención de antraceno en
bruto.
El material remanente en las placas se sigue
calentando, se licua formando la masa fundida y se bombea sobre las
placas de un segundo cristalizador de placas para seguir con la
cristalización. En primer término, las placas presentan nuevamente
una temperatura mayor que la temperatura de fusión de la mezcla de
antraceno y carbazol y luego se enfrían. La masa fundida cristaliza
y nuevamente se elimina por sudación una proporción de
aproximadamente 10% del material cristalizado. El material eliminado
por sudación en esta segunda etapa de cristalización puede
retornarse a la primera etapa de cristalización.
Se funde nuevamente el material obtenido después
de la eliminación por sudación del material en la segunda etapa de
cristalización, y se lleva a un tercer cristalizador. Se cristaliza
el material y se somete a una nueva sudación. El material eliminado
por sudación puede retornarse a la segunda etapa de
cristalización.
El material remanente contiene aproximadamente
63% de antraceno, 33% de carbazol y 2% de fenantreno.
En comparación con las cristalizaciones en
disolventes usualmente efectuadas, en un nivel notablemente menor
de temperaturas (50-150ºC), en la cristalización en
estado fundido a altas temperaturas se necesitan aproximadamente
iguales cantidades de energía para los procesos de calentamiento y
de enfriamiento. Por prescindir de disolventes, la masa que se ha
de calentar y se ha de enfriar se reduce de tal forma, que las
temperaturas mayores no son relevantes en cuanto al gasto de
energía. En la destilación subsiguiente para la separación del
antraceno del carbazol se reduce de tal manera la necesidad de
energía al prescindir de disolventes que la necesidad total de
energía del procedimiento cae por debajo del 50% en comparación con
la necesidad de energía para la cristalización tradicional en
suspensión.
Claims (10)
1. Procedimiento para la obtención de antraceno
y carbazol y sus productos derivados, a partir del aceite de
antraceno que se produce en la destilación del alquitrán de hulla, o
de sus productos de purificación, caracterizado porque se
transforma el aceite de antraceno o el producto de purificación
antraceno en bruto en una masa fundida sin la adición de
disolvente, se enfría la masa fundida hasta una temperatura menor
que el punto de cristalización del carbazol y del antraceno, se
separa de la fase líquida el material cristalino obtenido y se
destila el material cristalino para obtener antraceno puro y
carbazol puro, caracterizado porque la cristalización en
estado fundido se lleva a cabo en varias etapas.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque la cristalización en estado fundido se
lleva a cabo en dos o tres etapas.
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
2, caracterizado porque la cristalización en estado fundido
se lleva a cabo en un cristalizador de pla-
cas.
cas.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se hace
cristalizar en las placas aproximadamente de 55 a 65% en peso de la
masa fundida y se separa el resto de la masa fundida.
5. Procedimiento según las reivindicaciones 3 ó
4, caracterizado porque se hace sudar el material cristalino
en las placas y se hace escurrir de las placas aproximadamente el
10% del material anteriormente solidificado en las placas y se
enfrían nuevamente las placas.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque como material de
partida se usa un aceite de antraceno con un punto inicial de
ebullición a una temperatura mayor de 300ºC.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque se separa dibenzofurano remanente como
producto de cabeza durante la separación por destilación de la
mezcla de antraceno y carbazol.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
7, caracterizado porque se recristaliza la fracción de
antraceno obtenida mediante destilación.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque se oxida el
antraceno puro obtenido para obtener antraquinona.
10. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque se granula el
carbazol puro, el antraceno puro o la antraquinona obtenidos, dado
el caso, se muelen otra vez y se envasan.
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