ES2278984T3 - Microcapsulas perfumantes o saborizantes que comprenden un agente ignifugo. - Google Patents
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Abstract
Microcápsula perfumante o aromatizante que comprende al menos un componente perfumante o aromatizante disperso en o absorbido dentro de un material portador polimérico, caracterizado porque la microcápsula comprende además una cantidad eficaz de un agente ignífugo susceptible de reducir la clase explosiva de riesgo del polvo de la microcápsula a St-1.
Description
Microcápsulas perfumantes o saborizantes que
comprenden un agente ignífugo.
La presente invención se refiere al campo de la
perfumería y a la industria de los aromas. Se refiere más
particularmente microcápsulas perfumantes o aromatizantes
caracterizadas por el hecho de que, cuando se someten a un fuente
de ignición suficientemente potente, su rápida reacción de
combustión es débil o moderada. De hecho, las microcápsulas de la
invención comprenden una cantidad eficaz de un agente ignífugo
susceptible de reducir la violencia de la explosión, de forma que
estas partículas se clasifican en una clase St-1 de
riesgo de polvo.
Las microcápsulas se emplean en gran parte en
las industrias de perfumería y aromas. Constituyen los sistemas de
administración para componentes perfumantes o aromatizantes y pueden
usarse ventajosamente en un número de aplicaciones muy grande. La
encapsulación de las sustancias activas tales como componentes
perfumantes o aromatizantes proporciona al mismo tiempo una
protección de los componentes allí encapsulados contra
"agresiones" tales como oxidación o humedad y permite, por
otra parte, un cierto control de la cinética de liberación de aroma
o fragancia para inducir efectos sensoriales mediante liberación
secuencial.
Ahora bien, las numerosas propiedades ventajosas
de las microcápsulas en estos campos se oponen a otras propiedades
que deben tenerse en cuenta durante su preparación, transporte,
almacenamiento y manejo. De hecho, tales sistemas de
administración, debido a su naturaleza, y en particular al hecho de
que encapsulan sustancias volátiles e inflamables, constituyen
polvos combustibles que pueden, cuando se dispersan en el aire u en
otro gas que contiene oxígeno, formar mezclas fácilmente
inflamables. Cuando se inflaman por una fuente de ignición
suficientemente potente, el resultado es una reacción de combustión
rápida con presión progresiva y frente de llama.
Esta cuestión se hace importante durante la
preparación de las microcápsulas. En particular, los procedimientos
de secado por pulverización y encapsulación en lecho fluidizado
están altamente incluidos en esta cuestión, ya que ambos se basan
en el uso de equipos en los que las partículas están suspendidas en
aire caliente en forma de pequeñas partículas y por tanto pueden
experimentar una explosión durante su preparación.
El secado por pulverización es la técnica de
encapsulación más común utilizada para estabilizar sustancias
volátiles tales como aromas o fragancias, encapsulándolas en forma
sólida, siendo apropiado para muchas aplicaciones. Los polvos
secados por pulverización se producen comúnmente en un equipo de
secado por pulverización normal. El secado por pulverización se
realiza normalmente por medio de un disco giratorio o de boquillas
multicomponentes. Se describen técnicas detalladas por ejemplo en
K. Masters, Spray-drying Handbook, Longman
Scientific and Technical, 1991.
Los lechos fluidizados se usan para pulverizar
un recubrimiento sobre un material de núcleo fluidizado en un
lecho. Esta técnica de encapsulación es también bien conocida y se
describe por ejemplo en los documentos EP 70719 o US 6.056.949.
Ambos equipos de encapsulación descritos
anteriormente que son susceptibles de explosiones de partículas
suspendidas en el aire, tienen por tanto que adaptarse en función
de los parámetros de seguridad técnicos que caracterizan a las
partículas que se van a tratar. En particular, tienen que
dimensionarse en función de la violencia de las explosiones que
pueden producirse durante la preparación de las microcápsulas. Por
tanto, es de primordial importancia para la industria el problema
de reducir la violencia de posibles explosiones de productos en
polvo que resultan de tales procedimientos de encapsulación.
Para el manejo seguro de sustancias
combustibles, es imprescindible conocer las propiedades peligrosas
de un producto. La manera fiable de caracterizar las propiedades
combustibles y explosivas de un producto es someter una muestra del
producto a pruebas variadas y clasificar los resultados según las
características de seguridad técnicas. Las normativas
internacionales (Directriz VDI 2263 parte 1: Dust Fires and Dust
Explosions, Hazard Assessment - Protective Measures, Test Methods
for the Determination of Safety Characteristics of Dusts, Beuth,
Berlín, mayo de 1990) describen los equipos técnicos (aparatos
Modified Hartmann y aparatos Close) y los métodos. Estos métodos
permiten determinar constantes físicas tales como el comportamiento
de explosión máximo de un polvo combustible en un sistema cerrado.
Se usa un encendedor pirotécnico con una energía total de 10 KJ
como fuente de ignición. Se determina una constante característica,
K_{St}, que es específica del polvo, a partir de métodos de
prueba descritos en las directrices mencionadas. Dado que hay muchos
polvos que se producen y procesan en la práctica industrial, por
ejemplo en productos farmacéuticos, de cereales y harinosos, es
apropiado asignar la constante de explosión máxima a una de las
varias clases de explosiones de polvo y usar éstas como base para
el dimensionado de las medidas protectoras de construcción. La
correspondencia entre estas clases denominadas de ahora en adelante
como clases de riesgo del polvo, y la constante K_{St}, es como
sigue:
\newpage
Clase de riesgo del polvo | Constante K_{-St} específica de producto [bar.m.s^{-1}] | |
St-1 | > 0 a 200 | |
St-2 | < 200 a 300 | |
St-3 | < 300 |
Ahora bien, a pesar de que algunos componentes
perfumantes y aromatizantes se clasifican en un clase
St-1 de riesgo del polvo, un gran número de estos
componentes y por tanto las microcápsulas que los encapsulan, y
dependiendo de la volatilidad de los componentes perfumantes y
aromatizantes, aún se clasifican como clase St-2 de
riesgo de polvo y por tanto requieren equipos de producción
adaptados especialmente a la violencia de posibles explosiones, que
por supuesto pueden ser muy costosos.
Mientras que se han propuesto soluciones para
solventar problemas similares en otros campos técnicos tales como
por ejemplo para composiciones orgánicas poliméricas que muestran
una tendencia a degradarse, la industria de los componentes
perfumantes y aromatizantes nunca proporcionó una solución eficaz,
adaptada a estos productos y que solventaría el problema económico
relacionado con los costosos equipos requeridos para preparar
microcápsulas clasificadas como St-2.
Ahora, se ha podido establecer que podrían
añadirse agentes ignífugos directamente a las microcápsulas
perfumantes y aromatizantes en una cantidad eficaz para reducir la
violencia de las posibles explosiones durante su preparación, en
particular cuando se suspenden en aire caliente. Un objeto de la
invención es por tanto proporcionar microcápsulas perfumantes o
aromatizantes que comprenden al menos un componente perfumante o
aromatizante dispersado en o adsorbido dentro de un material
portador polimérico, caracterizado por el hecho de que las
microcápsulas también comprenden una cantidad eficaz de agente
ignífugo susceptible de reducir la clase explosiva de riesgo del
polvo de la microcápsula a St-1. También es un
objeto de la invención proporcionar métodos para fabricar y
utilizar tales microcápsulas.
Tal como se mencionó anteriormente, la clase St
de una microcápsula se deduce a partir del valor de su constante
K_{-St} específica de producto (véase la tabla de correspondencia
anterior). El parámetro K_{-St} se mide por medio de un aparato
Modified Hartmann y aparato Close. Este equipo y los métodos de
medición de K_{-St} se describen en las normativas
internacionales, incluidas en el presente documento como referencia
(Directriz VDI 2263 parte 1: Dust Fires and Dust Explosions, Hazard
Assessment - Protective Measures, Test Methods for the
Determination of Safety Characteristics of Dusts, Beuth, Berlín,
mayo de 1990).
Las microcápsulas perfumantes o aromatizantes de
la invención comprenden una cantidad eficaz de agente ignífugo que
puede reducir la violencia de la explosión de las microcápsulas
posiblemente inducida por su suspensión en el aire durante su
preparación. Esto es muy ventajoso considerando que tales sistemas
de administración se componen principalmente de componentes
altamente volátiles que constituyen por tanto polvos combustibles.
Tales componentes volátiles tuvieron que usarse en el pasado en
proporciones limitadas en composiciones sujetas a procedimientos
que incluían la suspensión de partículas en aire caliente. Ahora, la
solución proporcionada por la presente invención permite usar
cantidades mayores de estos componentes, y por tanto proporciona una
alternativa ventajosa al uso anterior de precursores de ciertos
componentes particularmente volátiles.
Por tanto, la invención proporciona una solución
ventajosa en lo que se refiere al problema de la preparación de
microcápsulas perfumantes y aromatizantes y productos en polvo, en
particular para preparaciones a través de procedimientos que
incluyen un secador por pulverización o un lecho fluidizado, en los
que se suspenden partículas finas en el aire y por tanto son más
susceptibles de explotar. En una clase St-1, la
violencia de la explosión será una reacción débil o al menos
moderada, mientras que será una reacción fuerte para una clase
St-2 de riesgo del polvo, y una reacción muy fuerte
para una clase St-3 de riesgo del polvo. Como
consecuencia, el equipo utilizado para la preparación de
microcápsulas según la presente invención puede dimensionarse en
consecuencia, es decir, como St-1 y por tanto
hacerse menos costoso, a la vez que garantiza las mismas o mejores
condiciones de seguridad.
Además, las microcápsulas y productos en polvo
de la invención no solamente presentan una ventaja en lo que se
refiere a la violencia de una posible reacción de este tipo inducida
durante su preparación, sino que también han demostrado ser menos
sensibles a la ignición, es decir, presentar una tendencia reducida
a explotar. Esta característica puede medirse y expresarse mediante
la energía de ignición mínima o parámetro EIM. Se define la EIM de
un polvo como la menor cantidad de energía eléctrica almacenada en
un condensador que, cuando se descarga sobre una distancia
interelectródica, no es suficiente para inflamar la mezcla de aire o
el polvo más fácilmente inflamable en una serie de veinte pruebas
consecutivas, a presión atmosférica, temperatura ambiente y menor
turbulencia posible. Las normativas internacionales (VDI Progress
Report 134) establecen que los polvos con una energía de ignición
mínima de entre 10 y 100 mJ se consideran generalmente que tienen
capacidad de ignición normal, mientras que, en el caso de polvos con
una energía de ignición mínima por debajo de 10 mJ, debe prestarse
atención particular para eliminar todas las fuentes de ignición,
incluso fuentes de ignición débiles tales como chispas mecánicas o
descargas de electricidad estática.
El método para medir un parámetro EIM se
describe en las normativas internacionales, incluidas en el presente
documento como referencia, concretamente en la Directriz VDI 2263,
parte 1: Dust Fires and Dust Explosions, Hazard Assessment -
Protective Measures, Test Methods for the Determination of Safety
Characteristics of Dusts, Beuth, Berlín, mayo de 1990.
En lo que se refiere a la industria aquí
involucrada, resulta que algunos polvos perfumantes y aromatizantes
poseen, debido a la naturaleza de los componentes perfumantes y
aromatizantes, valores de EIM en el intervalo de 1 a 10 mJ. Ahora,
resultó que, de una manera totalmente inesperada y tal como se
muestra en el ejemplo a continuación, la presencia de un agente
ignífugo en la composición de las microcápsulas de la invención dio
como resultado un aumento en los valores que caracterizan la EIM de
estos productos, que por tanto alcanzaron un valor por encima de 10
mJ. Esta inesperada ventaja de la invención que es además de
primordial importancia, ya que las microcápsulas de la invención,
aparte de su procedimiento de preparación facilitado, ahora
presentan también numerosas ventajas en lo que se refiere a los
requerimientos para su almacenamiento o incluso su transporte, y
posterior manejo.
El agente ignífugo de la invención se selecciona
preferiblemente del grupo que consiste en silicato de sodio,
silicato de potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de
sodio, carbonato o fosfato de monoamonio, fosfato de diamonio,
fosfato de mono, di o trisodio, hipofosfito de sodio, cianurato de
melamina, hidrocarburos clorados y mezclas de los mismos. Ejemplos
de productos comerciales de este tipo incluyen Monnex® (origen:
SICLI Matériel Incendie SA, Ginebra, Suiza), Bi-Ex®
(origen: SICLI Matériel Incendie SA, Ginebra, Suiza),
ABC-E® (origen: SICLI Matériel Incendie SA,
Ginebra, Suiza), Tropolar® (origen: SICLI Matériel Incendie SA,
Ginebra, Suiza) y ATO-33® (origen: SICLI Matériel
Incendie SA, Ginebra, Suiza).
El agente ignífugo se presenta normalmente en
una proporción desde el 5 hasta el 90% en peso del peso total en
seco de la microcápsula. Preferiblemente, representará desde el 5
hasta el 15% en peso con respecto al peso total en seco de la
microcápsula.
La microcápsula de la invención se basa en la
presencia de al menos un material perfumante o aromatizante y un
material portador polimérico.
El componente perfumante o aromatizante, en
forma de un único componente o en forma de una composición, o bien
aislado u, opcionalmente, en una disolución o suspensión en
disolventes y adyuvantes de uso corriente, representa desde el 1
hasta el 80%, y preferiblemente desde el 1 hasta el 50% en peso con
respecto al peso total de la microcápsula. Los términos componente
perfumante o aromatizante o composición tal como se usan en el
presente documento se considera que definen una variedad de
materiales de fragancia o aroma de orígenes tanto natural como
sintético. Incluyen compuestos individuales y mezclas. Pueden
encontrarse ejemplos específicos de tales componentes en la
bibliografía actual, por ejemplo en Perfume and Flavour Chemicals de
S. Arctander, Montclair, N.J. (EE.UU.); Fenaroli's Handbook of
Flavour Ingredients, CRC Press o Synthetic Food Adjuncts de M.B.
Jacobs, van Nostrand Co. Inc., y otros libros de texto similares; y
son bien conocidos por el experto en la técnica de perfumar,
aromatizar y/o dar esencia a productos de consumo, es decir, de
conferir un olor o un sabor a un producto de consumo.
En una realización de la invención, el
componente de perfume o aroma o la composición se dispersa en un
material portador polimérico. Ejemplos no limitantes de este último
incluyen acetato de polivinilo, poli(alcohol vinílico),
dextrinas, almidón natural o modificado, gomas vegetales, pectinas,
xantanos, alginatos, carragenanos o incluso derivados de la
celulosa tales como por ejemplo carboximetilcelulosa, metilcelulosa
o hidroxietilcelulosa, y generalmente todos los materiales
actualmente en uso para encapsulación de sustancias volátiles.
En otra realización, el componente de perfume o
aroma o composición se absorbe dentro de un material portador
polimérico. Como ejemplos no limitantes de este último, puede
citarse sílice amorfa, sílice precipitada, sílice pirogénica y
aluminosilicatos tales como zeolita y alúmina.
Un segundo objeto de la invención es un método
para la preparación de microcápsulas perfumantes y aromatizantes
que comprenden un agente ignífugo. Hay varias alternativas al método
para la preparación de las microcápsulas de la invención. En una
primera realización, el agente ignífugo se añade a una emulsión
acuosa que consiste en el componente perfumante o aromatizante o la
composición dispersada en el material portador polimérico. Entonces
la emulsión obtenida se seca por pulverización para formar un polvo.
Opcionalmente, puede añadirse un emulsionante a la emulsión
inicial. Esta técnica de encapsulación no requiere una descripción
más detallada en el presente documento, ya que se basa en técnicas
de secado por pulverización convencionales, que están documentadas
perfectamente bien en la técnica anterior [véase por ejemplo
Spray-Drying Handbook, 3^{a} ed., K. Masters;
John Wiley (1979)] y se aplican actualmente en la industria
alimenticia o en las industrias del aroma y del perfume.
En otra realización, el agente ignífugo, en
forma de polvo sólido, se mezcla simplemente con un polvo secado
por pulverización formado a partir de la emulsión acuosa del
componente perfumante o aromatizante o de la composición en el
material portador polimérico y el emulsionante.
Una tercera alternativa para la preparación de
las microcápsulas de la invención que presentan una reacción de
explosión de violencia reducida, es adsorber primeramente el
componente perfumante o aromatizante o la composición dentro de un
material portador polimérico poroso tal como se describió
anteriormente y posteriormente recubrir el sistema resultante con
un agente ignífugo. Este método de preparación puede llevarse a cabo
en un aparato de lecho fluidizado, según las técnicas
convencionales tales como las descritas por ejemplo en el documento
EP 70719 o en el documento US 6.056.949. Las partículas formadas por
adsorción del componente de fragancia o aroma o de la composición
dentro del portador pueden recubrirse por tanto tras la granulación,
por ejemplo, pulverizando una disolución, emulsión o fundido del
agente ignífugo, que forma una película protectora alrededor del
material soporte.
Durante el procedimiento de granulación, también
pueden utilizarse aditivos habituales tales como edulcorantes
artificiales, colorantes alimenticios, vitaminas, antioxidantes,
agentes antiespumantes, generadores de ácido carbónico, o
aromatizantes adicionales, etc. que pueden añadirse al material del
núcleo o a la emulsión de pulverización.
Las microcápsulas de la invención tienen un
diámetro promedio que varía desde normalmente 5 hasta 500
\mum.
Las microcápsulas de la invención pueden
utilizarse ventajosamente para conferir, mejorar, potenciar o
modificar las propiedades organolépticas de una gran variedad de
productos terminados comestibles o perfumados. En el campo de la
perfumería, las microcápsulas perfumantes que resultan de cualquier
realización del procedimiento según la invención pueden
incorporarse a una composición perfumante tal como un perfume, una
colonia o una loción para después del afeitado, o incluso pueden
añadirse a productos funcionales tales como detergentes o
suavizantes para tejidos, jabones, geles de ducha o baño,
desodorantes, lociones corporales, champús u otros productos de
cuidado del cabello, limpiadores domésticos, bloques limpiadores y
desodorizantes para la cisterna del inodoro. Por otra parte, en el
caso de aromas encapsulados, los productos de consumo susceptibles
de aromatizarse mediante las microcápsulas de la invención pueden
incluir alimentos, bebidas, productos farmacéuticos y similares.
Las concentraciones en las que las microcápsulas
de la invención pueden incorporarse en tales productos de consumo
varían en un amplio intervalo de valores, que dependen de la
naturaleza del producto que se va a perfumar o aromatizar. Las
concentraciones normales, que se tomarán estrictamente a modo de
ejemplo, están comprendidas en un intervalo de valores tan amplio
como desde unas pocas ppm hasta el 5 o hasta el 10% del peso de la
composición aromatizante o perfumante o del producto de consumo
terminado en el que se incluyen.
Ahora la invención se ilustrará pero no se
limitará por medio de los siguientes ejemplos en los que se dan las
temperaturas en grados centígrados y las abreviaturas tienen el
significado común en la técnica.
Se secó por pulverización en un secador de
pulverización Büchi (origen: Suiza) una emulsión de la siguiente
composición:
Componentes | gramos |
Agua | 150,0 |
Capsul® ^{1)} | 67,0 |
Concentrado de perfume ^{2)} | 33,0 |
Total | \overline{250.0} |
1) dioctenilsuccinato de dextrina; origen: National Starch, EE.UU. | |
2) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. |
El rendimiento teórico tras la evaporación del
agua fue de 100 g de polvo que contenían el 33% de perfume.
Se midió el carácter explosivo del polvo con un
aparato Hartmann (véase la Directriz VDI 2263 parte 1: Dust Fires
and Dust Explosions, Hazard Assessment - Protective Measures, Test
Methods for the Determination of Safety Characteristics of Dusts,
Beuth, Berlín, mayo de 1990), y se atribuyó al polvo una clase
St-2 de riesgo del polvo.
Entonces se mezcló el mismo polvo con fosfato de
diamonio en forma de polvo, en una razón de 80:20.
El análisis del carácter explosivo de la mezcla
homogénea, realizado en la misma condición demostró que podía
clasificarse la mezcla como St-1.
Se rellenaron esferas de dióxido de sílice
(Tixosil 68; origen: Rhodia, Francia) con el componente perfumante
descrito en el ejemplo 1 y posteriormente se recubrieron con
silicato de sodio tal como sigue:
Gracias a su carácter poroso, el dióxido de
sílice adsorbió el 60% de perfume y todavía permaneció como un
gránulo que fluía libremente sin líquido externo.
El análisis explosivo medido tal como se explica
en el ejemplo 1 clasificó la mezcla como St-2.
Entonces este último se recubrió en un
Kugelcoater (origen: Hüttlin, Alemania) con silicato de sodio, según
la siguiente fórmula:
Componentes | gramos |
Tioxil 68 y perfume | 900 |
Disolución de silicato de sodio acuoso al 35% | 300 |
Total | \overline{1200} |
Tras la evaporación del agua durante el
recubrimiento en el Kugelcoater, se obtuvieron aproximadamente 1000
g de esferas recubiertas, recubiertas con un capa de silicato de
sodio.
El análisis de explosivo en un aparato Hartmann
clasificó el producto como St-1. Este resultado es
una muestra clara de la acción de la capa protectora de silicato de
sodio.
Se prepararon dos emulsiones perfumantes a
partir de las siguientes fórmulas (partes en peso):
Componentes | Fórmula A | Fórmula B | ||
(partes en peso) | (partes en peso) | |||
Perfume de lavanda^{1)} | 13,20 | 13,20 | ||
Tween® 20 ^{2)} | 0,12 | 0,12 | ||
Agua | 60,00 | 60,00 | ||
Ácido cítrico | 0,12 | 0,12 | ||
Capsul® ^{3)} | 20,56 | 26,56 | ||
Budit® 315 ^{4)} | 2,00 | - | ||
Fosfato de monoamonio | 4,00 | - | ||
Total | \overline{100.00} | \overline{100.00} | ||
1) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza | ||||
2) monolaurato de polioxietileno; origen: ICI Chemicals, Gran Bretaña | ||||
3) dioctenilsuccinato de dextrina; origen: National Starch, EE.UU. | ||||
4) cianurato de melamina; origen: Budenheim, Alemania. |
Se homogeneizaron los componentes anteriormente
citados por medio de un agitador rápido tipo Silverson.
Se secaron por pulverización las mezclas en un
aparato Sodeva con una salida de emulsión de 2 kg/h, aire de
secado: 320 m^{3}/h a 350°C y 0,45 x 10^{5} Pa.
Se obtuvieron polvos finos, estando el diámetro
de las partículas comprendido entre 10 y 330 \mum y siendo el
contenido de perfume líquido del 13,2% en peso.
Tras medir la clase de riesgo del polvo, tal
como se explicó en el ejemplo 1, de los 2 tipos de polvos, Fórmula
A se clasificó como St-1, mientras que Fórmula B se
clasificó como St-2.
Adicionalmente, se midió la energía de ignición
mínima (EIM) para ambos polvos (para el método usado, véase la
Directriz VDI 2263 parte 1: Dust Fires and Dust Explosions, Hazard
Assessment - Protective Measures, Test Methods for the
Determination of Safety Characteristics of Dusts, Beuth, Berlín,
mayo de 1990). La Fórmula A tuvo una EIM comprendida entre 10 y 25
mJ, mientras que la Fórmula B tuvo una EIM comprendida entre 5 y 10
mJ. Esta última se clasificó por tanto como muy reactiva (valores
muy bajos de su EIM) y por tanto debe tratarse como un gas
inflamable (tal como el propano o el butano). Por otra parte, la
Fórmula A, que obtuvo valores mayores de su EIM, no debería por
tanto inflamarse mediante descargas eléctricas.
Se prepararon dos emulsiones aromatizantes a
partir de las siguientes fórmulas (partes en peso):
Componentes | Fórmula A | Fórmula B | ||
(partes en peso) | (partes en peso) | |||
Aroma de albahaca ^{1)} | 16,33 | 16,33 | ||
Acetaldehído | 1,81 | 1,81 | ||
Agua | 45,02 | 45,02 | ||
Capsul® ^{2)} | 28,59 | 36,84 | ||
Fosfato de disodio | 8,25 | - | ||
Total | \overline{100.00} | \overline{100.00} | ||
1) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza | ||||
2) dioctenilsuccinato de dextrina; origen: National Starch, EE.UU. |
Se homogeneizaron los componentes citados
anteriormente por medio de un agitador rápido.
Entonces se secaron por pulverización las
mezclas en un aparato APV PSD 52 con una salida de emulsión de 1
kg/h; temperatura a la entrada de 180°; temperatura a la salida de
80°; capacidad de evaporación de 20 kg/h a 300°.
Así, se obtuvieron polvos finos, siendo el
tamaño medio de partícula respectivamente de 45 \mum (Fórmula A)
y 37 \mum (Fórmula B), y siendo el contenido de aroma de los
polvos secados por pulverización idéntico al de las emulsiones
iniciales.
Tras medir las respectivas clases de riesgo del
polvo de los polvos obtenidos, tal como se explicó en el ejemplo 1,
la Fórmula A se clasificó como St-1, mientras que la
Fórmula B se clasificó como St-3.
Por tanto, la presencia de una cantidad eficaz
de fosfato de disodio en la Fórmula A redujo ventajosamente la
clase explosiva de riesgo del polvo del polvo.
Adicionalmente, la evaluación de los dos polvos
por un experto en aromas reveló que el aroma del polvo de fórmula A
no se alteró por la presencia de fosfato de disodio.
Claims (13)
1. Microcápsula perfumante o
aromatizante que comprende al menos un componente perfumante o
aromatizante disperso en o absorbido dentro de un material portador
polimérico, caracterizado porque la microcápsula comprende
además una cantidad eficaz de un agente ignífugo susceptible de
reducir la clase explosiva de riesgo del polvo de la microcápsula a
St-1.
2. Microcápsula perfumante o
aromatizante según la reivindicación 1, caracterizada porque
el agente ignífugo se selecciona del grupo que consiste en silicato
de sodio, silicato de potasio, carbonato de sodio,
hidrogenocarbonato de sodio, carbonato o fosfato de monoamonio,
fosfato de diamonio, fosfato de mono, di o trisodio, hipofosfito de
sodio, cianurato de melamina, hidrocarburos clorados y mezclas de
los mismos.
3. Microcápsula perfumante o
aromatizante según la reivindicación 1, caracterizada porque
comprende desde el 5 hasta el 90% en peso de agente ignífugo con
respecto al peso en seco de la microcápsula.
4. Microcápsula perfumante o
aromatizante según la reivindicación 3, caracterizada porque
comprende desde el 5 hasta el 15% en peso de agente ignífugo con
respecto al peso en seco de la microcápsula.
5. Microcápsula perfumante o
aromatizante según la reivindicación 1, caracterizada porque
comprende desde el 1 hasta el 80% en peso de perfume o aroma con
respecto al peso total de la microcápsula.
6. Microcápsula perfumante o
aromatizante según la reivindicación 1, caracterizada porque
comprende desde el 1 hasta el 50% en peso de perfume o aroma con
respecto al peso total de la microcápsula.
7. Método para la preparación de
microcápsulas perfumantes o aromatizantes según la reivindicación
1, que comprende añadir un agente ignífugo a una emulsión acuosa del
componente perfumante o aromatizante en un material portador
polimérico, y secar por pulverización la emulsión obtenida para
formar un polvo.
8. Método para la preparación de
microcápsulas perfumantes o aromatizantes según la reivindicación
1, que comprende impregnar un material portador polimérico poroso
con el componente perfumante o aromatizante y recubrir el sistema
resultante con un agente ignífugo.
9. Método para la preparación de
microcápsulas perfumantes o aromatizantes según la reivindicación
1, que comprende secar por pulverización una emulsión acuosa de un
componente perfumante o aromatizante en un portador polimérico, y
mezclar en seco el polvo secado por pulverización obtenido con un
agente ignífugo en forma de polvo.
10. Uso de un agente ignífugo en la
composición de una microcápsula perfumante o aromatizante para
reducir la violencia de la explosión de la microcápsula durante su
suspensión en el aire.
11. Uso según la reivindicación 10,
caracterizada porque el agente perfumante se selecciona del
grupo que consiste en silicato de sodio, silicato de potasio,
carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato o
fosfato de monoamonio, fosfato de diamonio, fosfato de mono, di o
trisodio, hipofosfito de sodio, cianurato de melamina,
hidrocarburos clorados y mezclas de los mismos.
12. Producto perfumado seleccionado del
grupo que consiste en un perfume, una colonia, una loción para
después del afeitado, un jabón, un gel de ducha o baño, un
desodorante, una loción corporal, un champú u otro producto del
cuidado del cabello, un detergente, un suavizante para tejidos, un
limpiador doméstico y un bloque de limpieza y desodorización de una
cisterna del inodoro, caracterizado porque comprende perfumar
microcápsulas según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
6.
13. Producto farmacéutico, alimenticio o
bebida, caracterizado porque comprende perfumar las
microcápsulas según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
6.
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---|---|---|---|
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WO (1) | WO2003043728A1 (es) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020067861A1 (es) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Velazquez Mosqueda Jose Abel | Dispositivo de fragancia de recarga encapsulado y método de elaboración |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003281164A1 (en) † | 2002-07-11 | 2004-02-02 | Firmenich Sa | Composition of controlled release of perfumes and flavours |
EP1581173A4 (en) * | 2002-12-10 | 2007-05-30 | Venture Man Alliance Llc | CAPSULE MATERIAL RELEASES FOR THE GENERATION OF SENSORY SIGNALS OF DISCREET EVENT |
GB0310673D0 (en) * | 2003-05-09 | 2003-06-11 | Givaudan Sa | Alginate matrix particles |
BRPI0516869B1 (pt) * | 2004-10-01 | 2018-01-30 | Firmenich S.A. | Microcápsula para perfumar ou aromatizar, métodos para a preparação de microcápsulas para perfumar ou aromatizar e para a redução da violência da explosão de uma composição em pó, uso de um supressor de explosão, e, produto perfumado, alimento, bebida ou produto farmacêutico |
DE102004050562A1 (de) * | 2004-10-15 | 2006-05-04 | Henkel Kgaa | Aufnahmefähige Partikel |
PL1845803T3 (pl) * | 2005-02-03 | 2014-09-30 | Firmenich & Cie | Sposób wytwarzania kompozycji suszonych rozpryskowo oraz ich zastosowania |
WO2007004094A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Firmenich Sa | Granulated fragranced foam control agents |
US20070078071A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Kaiping Lee | Spray dry capsule products and methods for preparing and using same |
US7736549B2 (en) * | 2006-02-16 | 2010-06-15 | John Griem | Flame retardant chemical composition |
DE602007009198D1 (de) * | 2006-02-24 | 2010-10-28 | Firmenich & Cie | Verfahren zur herstellung von pulvern aus aufschlämmungen von parfümierten aminoplastkapseln |
WO2008065563A1 (en) * | 2006-11-28 | 2008-06-05 | Firmenich Sa | Moisture resistant perfuming microcapsules comprising a water-soluble resin |
US20090253612A1 (en) * | 2008-04-02 | 2009-10-08 | Symrise Gmbh & Co Kg | Particles having a high load of fragrance or flavor oil |
DE102008047976A1 (de) * | 2008-09-18 | 2010-04-01 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Mikrokapsel und Verbundstoff |
US9993793B2 (en) | 2010-04-28 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Delivery particles |
US9186642B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-11-17 | The Procter & Gamble Company | Delivery particle |
US8939388B1 (en) | 2010-09-27 | 2015-01-27 | ZoomEssence, Inc. | Methods and apparatus for low heat spray drying |
US9332776B1 (en) | 2010-09-27 | 2016-05-10 | ZoomEssence, Inc. | Methods and apparatus for low heat spray drying |
EP2654809B1 (en) | 2010-12-23 | 2019-03-13 | Firmenich SA | Method for counteracting ammonia malodor |
ES2684327T5 (es) * | 2010-12-27 | 2022-03-01 | Dsm Ip Assets Bv | Formulaciones de vitamina E en polvo |
EP2694017B1 (en) | 2011-04-07 | 2019-05-22 | The Procter and Gamble Company | Personal cleansing compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
JP2014510140A (ja) | 2011-04-07 | 2014-04-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ポリアクリレートマイクロカプセルの付着が増大したコンディショナー組成物 |
EP2694016B1 (en) | 2011-04-07 | 2017-05-24 | The Procter and Gamble Company | Shampoo compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
IN2014DN05954A (es) * | 2012-02-07 | 2015-06-26 | Dsm Ip Assets Bv | |
CA2885381A1 (en) * | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Jiten Odhavji Dihora | Spray drying microcapsules |
CN105407743A (zh) * | 2013-07-26 | 2016-03-16 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 具有芳环体系的有机酸酰胺的改进粉末制剂 |
CA2922987C (en) * | 2013-10-04 | 2020-07-21 | The Procter & Gamble Company | Benefit agent containing delivery particle |
SG11201604929UA (en) * | 2013-12-20 | 2016-07-28 | Philip Morris Products Sa | Wax encapsulated zeolite flavour delivery system for tobacco |
CN104119676B (zh) * | 2014-06-30 | 2017-04-26 | 惠州市集和光电科技有限公司 | 一种pa66用无卤素阻燃剂及由其制备的环保阻燃pa66材料 |
US10486173B2 (en) | 2017-08-04 | 2019-11-26 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
US9861945B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-01-09 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
CA3071115C (en) | 2017-08-04 | 2022-06-21 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
US9993787B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-06-12 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
US10155234B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-12-18 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
WO2019170528A1 (en) | 2018-03-05 | 2019-09-12 | Firmenich Sa | Powdered composition comprising a fireproofing agent |
US10569244B2 (en) | 2018-04-28 | 2020-02-25 | ZoomEssence, Inc. | Low temperature spray drying of carrier-free compositions |
CN112194513A (zh) * | 2020-09-22 | 2021-01-08 | 武汉鸿谷致远科技有限公司 | 一种生物除臭剂 |
WO2023186256A1 (en) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Symrise Ag | Fireproofing agents |
WO2024035547A1 (en) | 2022-08-09 | 2024-02-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | Fragrance-containing granules |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1142147A (en) * | 1965-05-28 | 1969-02-05 | Glaxo Lab Ltd | A process for making free-flowing gel particles |
US3989852A (en) * | 1974-04-16 | 1976-11-02 | Edwin Palmer | Method for encapsulating materials |
JPS5919154B2 (ja) * | 1976-10-04 | 1984-05-02 | 日本ペイント株式会社 | 粉体塗料組成物 |
US4342669A (en) * | 1980-02-11 | 1982-08-03 | Phillips Petroleum Company | Fire-retardant insulating composition and its production |
PH18554A (en) | 1981-07-21 | 1985-08-09 | Unilever Nv | Encapsulation of volatile liquids |
US4597959A (en) * | 1982-04-30 | 1986-07-01 | Arthur Barr | Sustained release breath freshener, mouth and palate coolant wafer composition and method of use |
US4908233A (en) * | 1985-05-08 | 1990-03-13 | Lion Corporation | Production of microcapsules by simple coacervation |
JPH0618635B2 (ja) * | 1985-05-16 | 1994-03-16 | トツパン・ム−ア株式会社 | 水溶性ドライカプセル |
JPS62222001A (ja) * | 1986-03-20 | 1987-09-30 | Dowa Teppun Kogyo Kk | 金属粉用発火防止剤 |
JPS63173568A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-18 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 2重被覆粉末油脂 |
US4812445A (en) * | 1987-02-06 | 1989-03-14 | National Starch And Chemical Corporation | Starch based encapsulation process |
US5098725A (en) * | 1989-06-30 | 1992-03-24 | Bio-Dar, Ltd. | Heat stabilized flavoring agents coated with hydrogenated castor oil |
EP0530277B1 (en) * | 1990-05-15 | 1994-08-10 | Danochemo A/S | Process for preparing microcapsules containing a flavourant embedded in a matrix material and products prepared by using the process |
GB9021061D0 (en) * | 1990-09-27 | 1990-11-07 | Unilever Plc | Encapsulating method and products containing encapsulated material |
US5332524A (en) * | 1992-04-20 | 1994-07-26 | Valkyrie Scientific Proprietary, L.C. | Methods for dissolving water soluble polymers and compositions using same |
JPH0631707A (ja) * | 1992-07-17 | 1994-02-08 | Araco Corp | 木質ファイバの乾燥方法 |
DE4327063A1 (de) * | 1993-08-12 | 1995-02-16 | Kirsten Dr Westesen | Ubidecarenon-Partikel mit modifizierten physikochemischen Eigenschaften |
US6555098B1 (en) * | 1994-12-09 | 2003-04-29 | Church & Dwight Co., Inc. | Cosmetic deodorant products containing encapsulated bicarbonate and fragrance ingredients |
US5585093A (en) * | 1995-05-08 | 1996-12-17 | Church & Dwight Co., Inc. | Cosmetic deodorant compositions containing encapsulated bicarbonate and liquid fragrance ingredients |
US5614179A (en) * | 1995-09-27 | 1997-03-25 | Church & Dwight Co., Inc. | Cosmetic deodorant products containing a polymer/fragrance-encapsulated bicarbonate ingredient |
DE59609238D1 (de) | 1995-10-27 | 2002-06-27 | Givaudan Sa | Aromengranulat |
DE19600324A1 (de) * | 1996-01-08 | 1997-07-10 | Basf Ag | Granulate für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen |
JP3545148B2 (ja) * | 1996-01-08 | 2004-07-21 | 味の素株式会社 | 食用マイクロカプセル及びそれを含有する食品 |
US5861144A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Perfumed compositions for reducing body odors and excess moisture |
ZA200003120B (en) * | 1999-06-30 | 2001-01-02 | Givaudan Roure Int | Encapsulation of active ingredients. |
EP1064856B1 (en) * | 1999-06-30 | 2005-04-06 | Givaudan SA | Encapsulation of active ingredients |
DE19959288C2 (de) * | 1999-12-09 | 2002-01-24 | Clariant Gmbh | Sicherheitstechnisch verbesserte Pigmentzubereitungen |
US6369290B1 (en) * | 2000-02-17 | 2002-04-09 | Tyco Healthcare Retail Services Ag | Time release odor control composition for a disposable absorbent article |
-
2002
- 2002-11-11 JP JP2003545401A patent/JP2005509698A/ja active Pending
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- 2002-11-11 MX MXPA03006636A patent/MXPA03006636A/es active IP Right Grant
- 2002-11-11 AU AU2002347442A patent/AU2002347442A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-11 ES ES02783376T patent/ES2278984T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-11 BR BRPI0206271-2A patent/BR0206271B1/pt active IP Right Grant
-
2003
- 2003-07-02 US US10/613,668 patent/US7204998B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-02-08 HK HK05101067A patent/HK1067573A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-03-06 US US11/682,555 patent/US7998494B2/en active Active
-
2010
- 2010-03-23 JP JP2010066137A patent/JP2010138414A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020067861A1 (es) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Velazquez Mosqueda Jose Abel | Dispositivo de fragancia de recarga encapsulado y método de elaboración |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005509698A (ja) | 2005-04-14 |
CN100411724C (zh) | 2008-08-20 |
EP1450941A1 (en) | 2004-09-01 |
JP2010138414A (ja) | 2010-06-24 |
MXPA03006636A (es) | 2004-05-21 |
BR0206271A (pt) | 2003-12-30 |
US20070155649A1 (en) | 2007-07-05 |
US7204998B2 (en) | 2007-04-17 |
DE60217973T2 (de) | 2007-11-08 |
ATE353029T1 (de) | 2007-02-15 |
AU2002347442A1 (en) | 2003-06-10 |
WO2003043728A1 (en) | 2003-05-30 |
BR0206271B1 (pt) | 2014-03-18 |
CN1491131A (zh) | 2004-04-21 |
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