ES2274341T3 - Uso de idebenona para la proteccion de preparaciones. - Google Patents
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Abstract
Uso de idebenona y/o sus derivados para la protección de preparaciones cosméticas y dermatológicas y sus componentes contra la oxidación o fotooxidación.
Description
Uso de idebenona para la protección de
preparaciones.
La presente invención se refiere al uso de
idebenona y/o sus derivados en preparaciones cosméticas y
dermatológicas tópicas para la protección preparaciones cosméticas
en sí o para la protección de los componentes de las preparaciones
cosméticas contra los procesos de oxidación perjudiciales. Estas
preparaciones cosméticas y dermatológicas contienen una cantidad
eficaz de idebenona y/o sus derivados, que al favorecer la
respiración celular o la estabilización de las membranas
mitocondriales, promueve la regeneración y la vitalidad de las
células de la piel.
La presente invención también se refiere a
antioxidantes y, preferiblemente, de los que se usan en
preparaciones cosméticas para el cuidado de la piel o en
preparaciones dermatológicas. La invención también trata
particularmente de preparaciones cosméticas y dermatológicas que
contienen tales antioxidantes en combinación con idebenona y/o sus
derivados. Además, la presente invención se refiere a preparaciones
cosméticas y dermatológicas para la profilaxis y el tratamiento de
cambios de la piel cosméticos y dermatológicos, tales como, por
ejemplo, el envejecimiento de la piel y, en particular, el
envejecimiento de la piel producido por procesos oxidativos o
degenerativos.
Además, la presente invención también se refiere
a preparaciones cosméticas y dermatológicas tópicas en las que se
usa idebenona y sus derivados junto con glicosaminoglicanos y sus
sales, en particular, junto con ácido hialurónico que tenga un peso
molecular de 1 a 1.000.000, y sus sales, o inhibidores de
hialuronidasa tales como, por ejemplo, el inhibidor de
inter-alfa-tripsina. Además, la
presente invención también se refiere a preparaciones cosméticas y
dermatológicas en las que la idebenona y/o sus derivados se
esterifican usando glicosaminoglicanos y/o sus sales, en
particular, ácido hialurónico que tenga un peso molecular de a 1 a
1.000.000, y sus sales, o inhibidores de hialuronidasa tales como,
por ejemplo, el inhibidor de
inter-alfa-tripsina.
Además, la presente invención se refiere a
principios activos y preparaciones que contienen esos principios
activos para la profilaxis de síntomas eritematosos, inflamatorios,
alérgicos o de reacciones autoinmunes, en particular de
dermatosis.
La presente invención también se refiere a
combinaciones de principios activos y preparaciones que sirven para
la profilaxis y el tratamiento de la piel sensible a la luz, en
particular, de fotodermatosis.
En general, se conoce el efecto perjudicial de
la parte ultravioleta de la radiación solar sobre la piel.
Aunque los rayos que tienen una longitud de onda
menor de 290 nm (el denominado intervalo UVC) se absorben por la
capa de ozono presente en la atmósfera terrestre, los rayos en el
intervalo comprendido entre 290 nm y 320 nm, el denominado
intervalo UVB, produce eritemas, quemaduras solares leves o incluso
quemaduras más o menos graves.
El intervalo más estrecho alrededor de los 308
nm se considera el de mayor actividad de producción de eritema de
la luz solar. Para conseguir protección contra la radiación UVB se
conocen numerosos compuestos, que son derivados de
3-bencilidenalcanfor, ácido
4-aminobenzoico, ácido cinámico, ácido salicílico,
benzofenona y también 2-fenilbencimidazol.
Además, para el intervalo entre aproximadamente
320 nm y aproximadamente 400 nm, el denominado intervalo UVA, es
importante disponer de sustancias de filtro, ya que sus rayos pueden
producir reacciones en la piel sensible a la luz. Se ha demostrado
que la radiación UVA produce lesiones en las fibras elásticas y
colágenas del tejido conjuntivo, lo que promueve un envejecimiento
prematuro de la piel, y debe considerarse una causa de numerosas
reacciones fototóxicas y fotoalérgicas. La influencia perjudicial de
la radiación UVB puede amplificarse por la radiación UVA. También
se ha demostrado que la radiación UVA y UVB activa el consumo de
antioxidantes lipófilos, por ejemplo, alfatocoferol, en la piel
(Thiele y col., J. Investi. Dermatol. 110, página 756 y siguientes
(1998)).
Para la protección contra los rayos del
intervalo UVA, hasta ahora se han usado ciertos derivados de
dibenzoilmetano que no disponen de fotoestabilidad en una medida
adecuada (Int. J. Cosm. Science 10, 53 (1988)). Sin embargo, la
radiación UV también puede producir reacciones fotoquímicas,
interviniendo entonces los productos de la reacción fotoquímica en
el metabolismo de la piel.
Predominantemente, tales productos de reacción
fotoquímica son compuestos con radicales libres, por ejemplo,
radicales hidroxi. Además, ciertos fotoproductos con radicales
libres no definidos, que se producen en la propia piel, pueden
promover reacciones secundarias incontroladas debido a su alta
reactividad. Sin embargo, durante la irradiación UV puede
producirse el singlete de oxígeno, un estado excitado, que no es un
radical libre, de la molécula de oxígeno, así como epóxidos de vida
corta y muchos otros. El singlete de oxígeno se caracteriza con
respecto al triplete de oxígeno que existe normalmente (estado basal
de radical libre), por ejemplo, por una mayor reactividad. Sin
embargo, también existen estados de triplete excitados y reactivos
(radicales libres) de la molécula de oxígeno. También existen
productos de la peroxidación de lípidos, tales como, por ejemplo,
hidroperóxidos y aldehídos, que a su vez pueden inducir primero
reacciones en cadena de radicales libres y a los que se han
atribuido propiedades citotóxicas globales (Michiels y Remacle,
Toxicology, 66, 225 y siguientes (1990)).
Además, la radiación UV es una radiación
ionizante. Por lo tanto, existe el riesgo de que también se
produzcan especies iónicas tras la exposición a UV, que a su vez
pueden intervenir oxidativamente en los procesos bioquímicos.
Para prevenir estas reacciones, en las
formulaciones cosméticas o dermatológicas pueden incorporarse
antioxidantes secuestrantes eliminadores de radicales libres.
Ya se ha propuesto el uso de la vitamina E, una
sustancia con una acción antioxidante conocida, en formulaciones de
filtro solar; sin embargo, incluso en este caso la acción conseguida
sigue estando muy por debajo de lo esperado. De esta manera, debe
mencionarse, en particular, la producción de productos de
degradación pro-oxidativa de tocoferol, que no se
producen cuando se usa idebenona y/o sus derivados, o pueden
interceptarse de forma fiable cuando se combinan el tocoferol y la
idebenona y/o sus derivados.
En pre-ensayos propios, en
sistemas de oxidación de LDL de macrófagos se usó idebenona como
antioxidante para compararla con el alfa-tocoferol,
el ácido ascórbico, la coenzima Q-10 y el glutatión.
Este sistema es adecuado para la simulación de la oxidación de
lípidos promovida por células e inducida por la lipooxigenasa, tal y
como la que se produce, por ejemplo, debido a la radiación UV. Para
determinar el efecto antioxidante de ciertas sustancias
individuales, se determinó la cantidad de productos de degradación
primaria de la peroxidación de lípidos, los hidroperóxidos de
lípidos, que se produjeron en el transcurso de tiempo después de 8 o
bien 24 horas, por medio de un método de quimioluminiscencia de
HPLC (E. Wieland y col., Fresenius J. Anal, Chem., 343,
62-63 (1992)). A pesar de la concentración
considerablemente menor de idebenona en la mezcla (10
\mumoles/litro), se demostró un efecto antioxidante claramente
más fuerte que el del ácido ascórbico (50 \mumoles/litro), el del
alfa-tocoferol (100 \mumoles/litro) y el de
glutatión (50 \mumoles/litro). Esto se demostró, en particular,
cuando se combinaban los antioxidantes restantes con el tocoferol.
En este caso, sólo la idebenona pudo interceptar fiablemente el
efecto pro-oxidativo de los productos de oxidación
del tocoferol que se producían después de 24 horas (véase la Tabla
1). El ácido ascórbico, en particular, que ocasionalmente se añade a
preparaciones cosméticas y dermatológicas tópicas que ya contienen
tocoferol, demostró en esta combinación un efecto antioxidante
significativamente menor a lo largo del tiempo. Los valores
proporcionados en las siguientes tablas se refieren a nmoles de
hidroperóxidos de lípidos medidos por mg de proteína
LDL.
LDL.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Otras investigaciones también han demostrado que
la idebenona y/o sus derivados muestran protección contra la pérdida
de alfa-tocoferol y coenzima Q-10 en
los tejidos en condiciones pro-oxidativas (Schütz y
col., Clin. Biochem. 30, 619 ff. (1997)).
Otras denominaciones para la dermatosis
polimórfica producida por la luz son PLD, PLE, acné de Mallorca y
una pluralidad de designaciones adicionales como las indicadas en la
bibliografía (por ejemplo, A. Voelckel y col., Zentralblatt
Haut-und Geschlechtskrankheiten (1989), 156,
página 2).
En ciertas enfermedades cutáneas o
irregularidades de la piel también se producen síntomas eritematosos
de la piel como síntomas concomitantes. Por ejemplo, el exantema
típico del cuadro clínico del acné es un enrojecimiento regular en
mayor o menor medida.
Los antioxidantes principalmente se usan como
sustancias protectoras contra la degradación de las preparaciones
que los contienen. Sin embargo, se sabe que también se pueden
producir procesos de oxidación indeseables en la piel humana y
animal. Tales procesos juegan un papel considerable en el
envejecimiento de la piel.
En el artículo "Skin Diseases Associated with
Oxidative Injury" en "Oxidative Stress in Dermatology",
página 323 y sigs. (Marcel Decker Inc., Nueva York, Basle, Hong
Kong, Publisher: Jürgen Fuchs, Frankfurt, y Lester Packer,
Berkeley/California) se indican lesiones oxidativas de la piel y sus
causas con más detalle.
Los antioxidantes son sustancias que previenen
procesos de oxidación o que previenen la autooxidación de compuestos
insaturados que contienen grasas. Son antioxidantes que también se
usan en el campo de los cosméticos y de la farmacia, por ejemplo,
el alfa-tocoferol, en particular, en forma de
acetato de alfa-tocoferilo, el sesamol, derivados
de ácido cólico, el butilhidroxianisol y el butilhidroxitolueno.
Además, en las formulaciones cosméticas también
pueden incorporarse antioxidantes y/o secuestrantes de radicales
libres para prevenir tales reacciones.
Ciertamente, son conocidos algunos antioxidantes
y secuestrantes de radicales libres. Así, en los documentos de
patente US' 4 144 325 y 4 248 861 y en otros numerosos documentos ya
se ha propuesto el uso de la vitamina E, una sustancia que tiene un
efecto antioxidante conocido en formulaciones de filtro solar,
aunque el efecto conseguido sigue estando muy por debajo de lo
esperado.
Un objetivo de la presente invención fue
eliminar los inconvenientes del estado de la técnica. En particular,
debía proporcionarse ingredientes activos o preparaciones que
contuvieran tales ingredientes activos que, cuando se usasen,
pudiera perfeccionarse la estabilidad contra la oxidación o
fotooxidación.
Resultó sorprendente y no previsible para los
especialistas que el uso de idebenona y/o sus derivados como
antioxidantes y/o secuestrantes de radicales libres con funciones
adicionales como estabilizantes de las membranas mitocondriales,
estimuladores de la respiración celular y agentes
anti-apoptósicos en preparaciones cosméticas o
dermatológicas tópicas, pudiera remediar los inconvenientes del
estado de la técnica.
La idebenona
(6-(10-hidroxidecil)-2,3-dimetoxi-5-metil-1,4-benzoquinona)
se caracteriza por la siguiente fórmula estructural:
Es un ejemplo de un éster de idebenona hidrófilo
(síntesis propia):
Para la síntesis del éster de idebenona (ácido
idebenonsulfónico), se hizo reaccionar idebenona con
piridina-SO_{3} y la reacción después se
interrumpió usando ácido clorhídrico 1 N. Después de agitar la fase
orgánica usando acetato de etilo, esta fase se secó y se concentró
al vacío. El residuo se disolvió en agua y se retiraron por
centrifugación los productos insolubles. El éster de idebenona
hidrófilo recuperado de esta forma es excelente para la aplicación
de acuerdo con la invención en preparaciones cosméticas y
dermatológicas acuosas.
Los documentos de patente DE 3 049 039, EP 0 788
793 (13.8.1997), US 4 436 753, 5 059 627 y 5 916 925 y WO 99 07 355
(por ejemplo), describen preparaciones orales, parenterales o
percutáneas que contiene idebenona o sus derivados para el
tratamiento de la demencia, de trastornos circulatorios o para la
inducción de un factor del crecimiento neural. El documento JP 1
279 818 describe el uso de idebenona y sus derivados en diversas
preparaciones para teñir el cabello. La idebenona no mostró ningún
efecto tóxico en la administración oral (Barkworth y col., Arzneim.
-Forsch/Drug Res. 35 (Ii), 11, páginas 1704 y sigs. (1985)).
Sin embargo, en estos documentos de patente no
se hace referencia al punto al que se dirige la presente
invención.
Por lo tanto, el especialista no pudo prever que
la idebenona usada de acuerdo con la invención y sus derivados o
las preparaciones cosméticas o dermatológicas que la contienen
- -
- actúan mejor como antioxidantes
- -
- actúan mejor como secuestrantes de radicales libres
que los principios activos y las
preparaciones del estado de la técnica. Además, no se ha podido
prever que la idebenona y sus derivados en preparaciones cosméticas
o dermatológicas tengan una mayor estabilidad que ciertos principios
activos comparables, por ejemplo, que la vitamina C o la vitamina
E.
Por lo tanto, está dentro del alcance de la
invención el uso de idebenona y/o sus derivados, tales como, por
ejemplo, el ácido idebenonsulfónico, naturalmente, también el uso de
otros derivados de idebenona, como antioxidantes para la
estabilización de preparaciones cosméticas o dermatológicas según la
reivindicación 1, especialmente las que además contienen, solos o
en combinación, o vitamina A y/o sus derivados (por ejemplo, ácido
retinoico all-E, ácido retinoico
9-Z, ácido retinoico 13-Z, retinal,
éster de retinilo), vitamina B y/o sus derivados, vitamina C y/o
sus derivados, vitamina E y/o sus derivados (por ejemplo, acetato de
tocoferol y ácido hialurónico y/o sus derivados). A este respecto,
el efecto estabilizador se refiere tanto al olor y al color, como,
especialmente, al contenido de principio activo de la
preparación.
Las formulaciones cosméticas o dermatológicas de
la invención pueden estar compuestas como es convencional y sirven
para el tratamiento, cuidado y limpieza de la piel y como producto
de maquillaje en cosméticos decorativos. Preferiblemente contienen
de un 0,0001% en peso a un 30% en peso, preferiblemente de un 0,05%
en peso a un 5% en peso y, en particular, de un 0,1% a un 2,0% en
peso con respecto al peso total del agente, de idebenona y/o sus
derivados.
En cuanto a la aplicación, las preparaciones
cosméticas y dermatológicas de la invención se aplican a la piel en
una cantidad adecuada de la forma convencional para los
cosméticos.
\newpage
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas de
la invención pueden existir en diversas formas. Así, pueden ser,
por ejemplo, una solución, una preparación anhidra, una emulsión o
microemulsión del tipo de agua en aceite (W/O) o del tipo de aceite
en agua (O/W), una emulsión múltiple, por ejemplo, del tipo de agua
en aceite en agua (W/O/W), un gel, una barra sólida, una pomada o
también un aerosol. También es ventajoso administrar idebenona y/o
sus derivados en forma encapsulada, por ejemplo, en matrices de
colágeno y otros materiales de encapsulación convencionales, por
ejemplo, como encapsulaciones de celulosa, en gelatina, matrices de
cera o encapsulados en liposomas.
También es posible y ventajoso, en el sentido de
la presente invención, añadir idebenona y/o sus derivados, en
particular el sulfato de idebenona, en sistemas acuosos o
preparaciones de tensioactivos para limpiar la piel.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas
pueden contener coadyuvantes cosméticos como los usados
convencionalmente en tales preparaciones, por ejemplo,
conservantes, bactericidas, perfumes, sustancias para prevenir la
espumación, colorantes, pigmentos que tienen un efecto colorante,
agentes espesantes, sustancias tensioactivas, emulsionantes,
suavizantes, hidratantes y/o sustancias que retienen la humedad,
grasas, aceites, ceras u otros constituyentes convencionales de una
formulación cosmética o dermatológica, tales como alcoholes,
polioles, polímeros, estabilizantes de espumas, electrólitos,
disolventes orgánicos o derivados de silicona.
En particular, la idebenona y sus derivados
también pueden combinarse de acuerdo con la invención con otros
antioxidantes y/o absorbentes de radicales libres.
De acuerdo con la invención, todos los
antioxidantes que son adecuados o convencionales para las
aplicaciones cosméticas y/o dermatológicas pueden usarse como
antioxidantes favorables.
Los antioxidantes se seleccionan ventajosamente
entre el grupo compuesto por aminoácidos (por ejemplo, glicina,
histidina, tirosina o triptófano) y sus derivados, imidazoles (por
ejemplo, ácido urocánico) y sus derivados péptidos tales como
D,L-carnosina, D-carnosina,
L-carnosina y sus derivados (por ejemplo, anserina),
carotinoides, carotenos (por ejemplo,
alfa-caroteno, beta-caroteno y
licopeno) y sus derivados, ácido clorogénico y sus derivados, ácido
lipoico y sus derivados (por ejemplo, ácido dihidrolipoico),
aurotioglucosa, propoltiouracilo y otros tioles (por ejemplo,
tiorredoxina, glutatión, cisteína, cistina, cistamina y su ésteres
de glicosilo, N-acetilo, metilo, etilo, propilo,
amilo, butilo y laurilo, palmitoilo, oleílo,
gamma-linoleílo, colesterilo y glicerilo) y sus
sales, tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de diestearilo,
ácido tiodipropiónico y sus derivados (ésteres, éteres, péptidos,
lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales) y compuestos de
sulfoximina (por ejemplo, butioninsulfoximinas,
homocisteínsulfoximina, butioninsulfonas, penta- hexa
heptationinsulfoximina) en dosis muy bajas y aceptables (por
ejemplo, del orden de pmole a \mumole/kg), también agentes
quelantes (de metales) (por ejemplo, ácidos grasos
alfa-hidroxílicos, ácido palmítico, ácido fítico y
lactoferrina), alfa-hidroxiácidos (por ejemplo,
ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico y ácido mandélico), ácido
húmico, ácido cólico, extractos cólicos, bilirrubina, biliverdina,
EDTA,EGTA y sus derivados, ácidos grasos insaturados y sus
derivados (por ejemplo, ácido gamma-linolénico,
ácido linoleico y ácido oleico), ácido fólico y sus derivados,
ubiquinona y ubiquinol y sus derivados, vitamina C y sus derivados
(por ejemplo, palmitato de ascorbilo, fosfato de
Mg-ascorbilo y acetato de ascorbilo), tocoferoles y
derivados (por ejemplo, acetato de vitamina E), vitamina A y
derivados (por ejemplo, palmitato de vitamina A) y benzoato de
coniferilo de resina de benzoína, ácido rutínico y sus derivados,
butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, ácido nordihidroguaiácico,
ácido nordihidroguaiarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y
sus derivados, manosa y sus derivados, sesamol, sesamolina, cinc y
sus derivados (por ejemplo, ZnO o ZnSO_{4}), selenio y sus
derivados (por ejemplo, selenio metionina), estilbenos y sus
derivados (por ejemplo, óxido de estilbeno y óxido de
trans-estilbeno) y los derivados adecuados acordes
a la invención (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos,
nucleósidos, péptidos y lípidos) de dichos ingredientes
activos.
activos.
La cantidad de los antioxidantes mencionados
anteriormente (uno o más compuestos) en las preparaciones
preferiblemente es del 0,0001% en peso al 30% en peso, más
preferiblemente del 0,05% en peso al 20% en peso, y en particular,
del 1 al 10% en peso, con respecto al peso total de la
preparación.
Siempre que el antioxidante adicional sea la
vitamina E y/o sus derivados, es ventajoso seleccionar su
concentración particular en el intervalo del 0,0001 al 20% en peso,
con respecto al peso total de la formulación.
Siempre que el antioxidante adicional sea la
vitamina A o los derivados de vitamina A o carotenos o sus
derivados, es ventajoso seleccionar sus concentraciones
particulares en el intervalo del 0,0001 al 10% en peso, con respecto
al peso total de la formulación.
Las emulsiones son ventajosas y contienen, por
ejemplo, dichas grasas, aceites, ceras y otros adipoides, agua y un
emulsionante, como se usa convencionalmente para tal tipo de
formulaciones.
La fase de lípido puede seleccionarse
ventajosamente entre el siguiente grupo de sustancias:
- -
- aceites minerales, ceras minerales;
- -
- aceites, tales como triglicéridos del ácido cáprico o caprílico, y también aceites naturales, tales como, por ejemplo, aceite de ricino;
- -
- grasas, ceras y otros adipoides naturales y sintéticos, preferiblemente ésteres de ácidos grasos con alcoholes de bajo número de C, por ejemplo, con isopropanol, propilenglicol o glicerina, o ésteres de alcoholes grasos con ácidos de alcanos de bajo número de C o con ácidos grasos;
- -
- benzoatos de alquilo;
- -
- aceites de silicona, tales como dimetilpolisiloxanos, dietilpolisiloxanos, difenilpolisiloxanos y mezclas de los mismos.
La fase de aceite de las emulsiones, oleogeles o
hidrodispersiones o lipodispersiones dentro del alcance de la
presente invención se selecciona ventajosamente entre el grupo
compuesto por ésteres de ácidos alcanocarboxílicos saturados y/o
insaturados, ramificados y/o no ramificados, con una longitud de
cadena de 3 a 30 átomos de C, y alcoholes saturados y/o
insaturados, ramificados y/o no ramificados con una longitud de
cadena de 3 a 30 átomos de C, del grupo de ésteres de ácidos
carboxílicos aromáticos, y alcoholes saturados y/o insaturados,
ramificados y/o no ramificados con una longitud de cadena de 3 a 30
átomos de C. Tales ésteres aceitosos pueden seleccionarse
ventajosamente entre el grupo compuesto por miristato de isopropilo,
palmitato de isopropilo, estearato de isopropilo, oleato de
isopropilo, estearato de n-butilo, laurato de
n-hexilo, oleato de n-decilo,
estearato de isooctilo, estearato de isononilo, isononanoato de
isononilo, palmitato de 2-etilhexilo, laurato de
2-etilhexilo, estearato de
2-hexildecilo, palmitato de
2-octildodecilo, oleato de oleilo, erucato de
oleilo, oleato de erucilo, erucato de erucilo y mezclas sintéticas,
semisintéticas y naturales de tales ésteres, por ejemplo, aceite de
jojoba.
Además, la fase de aceite puede seleccionarse
ventajosamente entre el grupo de hidrocarburos ramificados y no
ramificados y ceras, aceites de silicona, éteres dialquílicos, el
grupo de alcoholes saturados o insaturados, ramificados o no
ramificados, y triglicéridos de ácidos grasos, particularmente los
ésteres de triglicerina de ácidos alcanocarboxílicos saturados y/o
insaturados, ramificados y/o no ramificados con una longitud de
cadena de 8 a 24, en particular, de 12 a 18 átomos de C. Los
triglicéridos de ácidos grasos pueden seleccionarse ventajosamente,
por ejemplo, entre el grupo de aceites sintéticos, semisintéticos y
naturales, por ejemplo, aceite de oliva, aceite de girasol, aceite
de soja, aceite de cacahuete, aceite de colza, aceite de almendras,
aceite de palma, aceite de coco, aceite de semilla de palma y
similares.
similares.
Además, ventajosamente, en el sentido de la
presente invención pueden usarse mezclas discrecionales de tales
componentes de aceite y cera. Opcionalmente, también puede ser
ventajoso el uso de ceras, por ejemplo, palmitato de cetilo, como
único componente lipídico de la fase de aceite.
La fase de aceite se selecciona ventajosamente
entre el grupo compuesto por isoestearato de
2-etilhexilo, octil docecanol, isononanoato de
isotridecilo, isoeicosano, cocoato de 2-etilhexilo,
benzoato de alquilo C_{12-15}, triglicérido de
ácido capril-cáprico y éter de dicaprililo.
Son particularmente ventajosas las mezclas de
benzoato de alquilo C_{12-15} e isoestearato de
2-etilhexilo, las mezclas de benzoato de alquilo
C_{12-15} e isononanoato de isotridecilo y las
mezclas de benzoato de alquilo C_{12-15},
isoestearato de 2-etilhexilo e isononanoato de
isotridecilo.
De los hidrocarburos, en el sentido de la
presente invención pueden usarse ventajosamente aceite de parafina,
escualano y escualeno.
La fase de aceite también puede contener
ventajosamente aceites de silicona cíclicos o lineales o puede estar
constituida completamente por tales aceites, pero es preferible
usar, aparte del aceite de silicona o de los aceites de silicona,
una cantidad adicional de otros componentes de la fase de
aceite.
La ciclometicona (octametilciclotetrasiloxano)
se emplea ventajosamente como aceite de silicona a usar de acuerdo
con la invención. Sin embargo, en el sentido de la presente
invención también pueden usarse ventajosamente otros aceites de
silicona, por ejemplo, hexametilciclotrisiloxano,
polidimetilsiloxano o poli(metilfenilsiloxano).
También son particularmente ventajosas las
mezclas de ciclometicona e isononanoato de isotridecilo, o de
ciclometicona e isoestearato de 2-etilhexilo.
Ventajosamente, la fase acuosa de las
preparaciones contiene eventualmente alcoholes, dioles o polioles de
bajo número de C, y sus éteres, preferiblemente etanol,
isopropanol, propilenglicol, glicerina, etilenglicol, etilenglicol
monoetil o monobutil éter, propilenglicol monometil, monoetil o
monobutil éter, dietilenglicol monometil o monoetil éter, y
productos análogos, y también alcoholes de bajo número de C, por
ejemplo, etanol, isopropanol, 1,2-propanodiol,
glicerina y, en particular, uno o más agentes espesantes, que
ventajosamente pueden seleccionarse entre el grupo compuesto por
dióxido de silicio, silicatos de aluminio, polisacáridos o sus
derivados, por ejemplo, ácido hialurónico, goma xantana,
hidroxipropilmetilcelulosa, y, de una forma especialmente
ventajosa, del grupo de poliacrilatos, en cualquier caso,
individualmente o en combinación.
En particular, se usan mezclas de los
disolventes mencionados anteriormente. Para los disolventes
alcohólicos, el agua puede ser un constituyente adicional.
Las emulsiones son ventajosas y contienen, por
ejemplo, dichas grasas, aceites, ceras y otros adipoides, y agua y
un emulsionante, como se usa convencionalmente para tal tipo de
formulaciones.
Los geles contienen, convencionalmente,
alcoholes de bajo número de C, por ejemplo, etanol, isopropanol,
1,2-propanodiol, glicerina y agua, o un aceite
mencionado anteriormente en presencia de un agente espesante, que
para los geles aceitoso-alcohólicos es
preferiblemente dióxido de silicio o silicato de aluminio, y para
los geles acuosos-alcohólicos o los geles
alcohólicos es preferiblemente un poliacrilato.
Como propulsores para preparaciones que pueden
pulverizarse desde recipientes de aerosol, son adecuados los
propulsores licuados de alta volatilidad conocidos convencionales,
por ejemplo, los hidrocarburos (propano, butano o isobutano), que
pueden usarse solos o mezclados entre sí. Ventajosamente también
puede usarse aire comprimido.
Las preparaciones, ventajosamente, también
pueden contener sustancias que absorben la radiación UV en el
intervalo UVB, siendo la cantidad total de sustancias de filtro,
por ejemplo, del 0,1% en peso al 30% en peso, preferiblemente del
0,5 al 10% en peso, en particular, del 1,0 al 6,0% en peso con
respecto al peso total de las preparaciones, para proporcionar
preparaciones cosméticas que protejan la piel de todo el intervalo
de radiación ultravioleta. También pueden servir como agentes de
filtro solar para la piel.
Si las preparaciones contienen sustancias de
filtro UVB, pueden ser solubles en aceite o solubles en agua. Son
filtros de UVB solubles en aceite ventajosos, por ejemplo:
- -
- derivados de 3-bencilidenalcanfor, preferiblemente 3-(4 metilbenciliden) alcanfor o 3-bencilidenalcanfor;
- -
- derivados del ácido 4-aminobenzoico, preferiblemente 4-(dimetilamino)benzoato de (2-etilhexilo) o 4-(dimetilamino)benzoato de amilo;
- -
- ésteres de ácido cinámico, preferiblemente 4-metoxicinamato de (2-etilhexilo) o 4-metoxicinamato de isopentilo;
- -
- ésteres de ácido salicílico, preferiblemente salicilato de (2-etilhexilo), salicilato de (4-isopropil-bencilo) y salicilato de homomentilo;
- -
- derivados de benzofenona, preferiblemente 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4’-metil- benzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona;
- -
- éster del ácido bencilidenmalónico, preferiblemente 4-metoxibencilidenmalonato de di(2-etilhexilo), 2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-etil-1'hexiloxi)-1,3,5-triazina.
Son filtros UVB solubles en agua ventajosos, por
ejemplo:
- -
- sales del ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico, tales como su sal de sodio, potasio o su sal de trietanolamonio, y el propio ácido sulfónico;
- -
- derivados de ácido sulfónico de benzofenonas, preferiblemente ácidos 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y sus dales;
- -
- derivados de ácido sulfónico de 3-bencilidenalcanfor, tales como, por ejemplo, el ácido 4-(2-oxo-3-bornilidenmetil) bencenosulfónico, del ácido 2-metil-5-(2-oxo-3-borniliden-metil)sulfónico y sus sales, así como 1,4-di(2-oxo-10-sulfo-3-bornilideno-metil) benceno y sus sales (los correspondientes compuestos 10-sulfato, por ejemplo, la correspondiente sal de sodio, potasio o trietanolamonio), también denominado ácido benceno-1,4-di(2-oxo-1-bornilidenmetil)-10-sulfónico.
La lista de dichos filtros UVB, que pueden
usarse en combinación con las combinaciones de principios activos,
por supuesto, no debe ser limitante.
Es también objeto de la invención el uso de una
combinación de idebenona y/o sus derivados con al menos un filtro
UVB como antioxidante, o el uso de una combinación de idebenona y/o
sus derivados con al menos un filtro UVB como antioxidante en una
preparación cosmética o dermatológica.
También puede ser ventajoso combinar idebenona
y/o sus derivados con filtros UVA, que hasta ahora han estado
presentes convencionalmente en preparaciones cosméticas. Estas
sustancias, preferiblemente, son derivados de dibenzoilmetano, en
particular,
1-(4'-terc-butilfenil)-3-(4'-metaxofenil)
propano-1,3-diona y
1-fenil-3-(4'-isopropilfenil)
propano-1,3-diona. Estas
combinaciones o las preparaciones que contienen estas combinaciones
también son un objeto de la invención. Puede usarse las cantidades
usadas para la combinación de UVB.
Es también objeto de la invención, el uso de una
combinación de idebenona y/o sus derivados con al menos un filtro
UVA como antioxidante o el uso de una combinación de las
combinaciones de principios activos de la invención con al menos un
filtro UVA como antioxidante o la utilización de una combinación de
las combinaciones de sustancias activas acordes a la invención con
al menos un filtro UV como antioxidante en una preparación
cosmética o
dermatológica.
dermatológica.
Es también objeto de la invención, el uso de una
combinación de idebenona y/o sus derivados con al menos un filtro
UVA y al menos un filtro UVB como antioxidante o el uso de una
combinación de idebenona y/o sus derivados con al menos un filtro
UVA y al menos un filtro UVB como antioxidante en una preparación
cosmética o dermatológica.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas
que tienen una cantidad eficaz de idebenona y/o sus derivados
también pueden contener pigmentos inorgánicos, que se usan
convencionalmente en cosméticos para proteger a la piel de los
rayos UV. Son óxidos de titanio, cinc, circonio, silicio, manganeso,
cerio y mezclas de estos, y modificaciones en las que los óxidos
son los agentes activos. De una forma particularmente preferida, son
pigmentos basados en dióxido de titanio.
Estas combinaciones de filtros UVA y pigmentos o
preparaciones que contienen estas combinaciones son también objeto
de la invención. Pueden usarse las cantidades mencionadas para las
combinaciones anteriores.
Las preparaciones cosméticas que son agentes
limpiadores de la piel o agentes de champú preferiblemente contienen
al menos una sustancia tensioactiva aniónica, no iónica o anfótera,
o también mezclas de tales sustancias, idebenona y/o sus derivados
en un medio acuoso y coadyuvantes, como los que usa
convencionalmente para las mismas. La sustancia tensioactiva o las
mezclas de estas sustancias pueden estar presentes en el agente de
champú en una concentración comprendida entre un 1% en peso y un 50%
en peso del agente de champú.
Estas preparaciones cosméticas o dermatológicas
también pueden ser aerosoles que tienen los coadyuvantes usados
convencionalmente para estas.
Los agentes limpiadores cosméticos acuosos o los
concentrados de agentes limpiadores de bajo contenido de agua o
anhidros destinados para la limpieza acuosa pueden contener
tensioactivos aniónicos, no iónicos y/o anfóteros, por ejemplo
- -
- jabones tradicionales, por ejemplo, sales de sodio de ácidos grasos
- -
- alquilsulfatos, alquilétersulfatos, alcano y alquilbencenosulfonatos
- -
- sulfoacetatos
- -
- sulfobetaínas
- -
- sarcosinatos
- -
- amidosulfobetaínas
- -
- sulfosuccionatos
- -
- hemi-ésteres del ácido sulfosuccínico
- -
- alquiletercarboxilatos
- -
- Condensados de proteína-ácidos grasos
- -
- alquilbetaínas y amidobetaínas
- -
- alcanolamidas de ácidos grasos
- -
- derivados de éter de poliglicol.
Las preparaciones cosméticas que son
preparaciones limpiadoras cosméticas para la piel pueden estar
presentes en forma líquida o sólida. Además de la idebenona y/o sus
derivados, preferiblemente contienen al menos una sustancia
tensioactiva aniónica, no iónica o anfótera o mezclas de estas, y si
se requiere, uno o más electrólitos y coadyuvantes como los usados
convencionalmente para las mismas. La sustancia tensioactiva puede
estar presente en las preparaciones limpiadoras en una
concentración comprendida entre el 0,001 y el 99,999% en peso, con
respecto al peso total de las preparaciones.
Las preparaciones cosméticas que son un agente
de champú, además de una cantidad eficaz de idebenona y/o sus
derivados, preferiblemente contienen una sustancia tensioactiva
aniónica, no aniónica o anfótera o una mezcla de estas,
opcionalmente un electrólito acorde a la invención y coadyuvantes,
como los usados convencionalmente para tales preparaciones. La
sustancia tensioactiva puede estar presente en el agente de champú
en una concentración comprendida entre el 0,001% en peso y el
99,999% en peso.
Las composiciones contienen, aparte de los
tensioactivos mencionados anteriormente, agua y opcionalmente los
aditivos que son convencionales en cosméticos, por ejemplo,
perfumes, espesantes, colorantes, desodorantes, materiales
antimicrobianos, agentes grasos de soporte, agentes complejantes y
secuestrantes, agentes nacarescentes, extractos vegetales, vitaminas
y/o sus derivados, ingredientes activos y similares.
La presente invención incluye un procedimiento
para proteger a las preparaciones cosméticas o dermatológicas de la
oxidación o de la fotooxidación, en el que estas preparaciones, por
ejemplo, preparaciones para tratar y cuidar el cabello son, en
particular, lacas para el cabello, agentes de champú, y también
productos de maquillaje tales como, por ejemplo, laca de uñas,
barras de labios, base de maquillaje, preparaciones de baño y ducha,
cremas para el tratamiento o el cuidado de la piel, o son otras
preparaciones cosméticas cuyos constituyentes pueden tener
problemas de estabilidad debido a la oxidación o a la fotooxidación
durante el almacenamiento, caracterizado porque las preparaciones
cosméticas tienen una cantidad eficaz de idebenona y/o sus
derivados.
La cantidad de idebenona y/o sus derivados en
estas preparaciones preferiblemente es del 0,0001 al 30% en peso,
preferiblemente del 0,05 al 5% en peso y, en particular, del 0,1 al
2,0% en peso, con respecto al peso total de las preparaciones.
Los ejemplos indicados a continuación ilustrarán
la presente invención sin restringirla. Todas las cantidades,
proporciones y porcentajes son, a menos que se indique otra cosa, en
peso y con respecto a la cantidad total o el peso total de las
preparaciones.
Loción de aceite/agua (O/W) | ||
% en peso | ||
Aceite de parafina (DAB 9) | 8,00 | |
Petrolato | 4,00 | |
Metoxicinamato de octilo | 5,00 | |
Palmitato de isopropilo | 3,00 | |
Glicerina | 3,00 | |
Alcohol cetilestearílico | 2,00 | |
Butilmetoxi dibenzoilmetano | 1,00 | |
PEG-40 aceite de ricino | 0,50 | |
Cetilestearil sulfato sódico | 0,50 | |
Idebenona | 0,50 | |
Hialuronato | 0,50 | |
Carbómero sódico | 0,40 | |
Alfa-tocoferol | 0,20 | |
Conservantes, colorantes y perfumes | c.s. | |
Agua | hasta 100,00 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Crema de aceite/agua (O/W) | ||
% en peso | ||
Aceite de parafina (DAB 9) | 7,00 | |
Aceite de aguacate | 4,00 | |
Lactato sódico | 3,00 | |
Glicerina | 3,00 | |
Monoestearato de glicerilo | 2,00 | |
Dióxido de titanio | 1,00 | |
Idebenona | 0,50 | |
Hialuronato | 0,50 | |
Conservantes, colorantes y perfumes | c.s. | |
Agua | hasta 100,00 |
Crema de agua/aceite (W/O) | ||
% en peso | ||
Aceite de parafina (DAB 9) | 10,00 | |
Triglicérido de ácido caprílico/cáprico | 5,00 | |
Buxus Chinensis | 5,00 | |
Aceite de aguacate | 4,00 | |
PEG-40 aceite de ricino hidrogenado | 4,00 | |
1,2-Propilenglicol | 3,00 | |
Vaselina | 3,00 | |
Sulfonato de idebenona | 1,00 | |
Acetato de alfa-tocoferol | 1,00 | |
Retinol 10 CM | 1,00 | |
Parabeno | 0,50 | |
Idebenona | 0,50 | |
Hialuronato | 0,50 | |
Alfa-tocofenol | 0,50 | |
Conservantes, colorantes y perfumes | c.s. | |
Agua | hasta 100,00 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Barra de labios | ||
% en peso | ||
Petrolato | 40,00 | |
Ceresina | 8,00 | |
Aceite de ricino hidrogenado | 4,00 | |
Cera de abejas | 4,00 | |
Cera de carnauba | 2,00 | |
Idebenona | 0,50 | |
\beta-Caroteno | 0,10 | |
Conservantes, colorantes y perfumes | c.s. | |
Aceite de parafina | hasta 100,00 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
Barra de labios | ||
% en peso | ||
Petrolato | 40,00 | |
Lanolato de isopropilo | 10,00 | |
Cera de abejas, blanqueada | 9,00 | |
Lanolina acetilada | 4,00 | |
Cera de carnauba | 4,00 | |
Glicerina | 3,00 | |
Idebenona | 0,50 | |
Acetato de alfa-tocoferol | 0,10 | |
Conservantes, colorantes y perfume | c.s. | |
Aceite de parafina | hasta 100,00 |
Tónico capilar | ||
% en peso | ||
Etanol | 40,00 | |
Idebenona | 0,50 | |
Acetato de alfa-tocoferol | 0,50 | |
PEG-40 aceite de ricino hidrogenado | 0,20 | |
Adipato de diisopropilo | 0,10 | |
Conservantes, colorantes, perfume | c.s. | |
Agua | hasta 100,00 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
7
Gel que contiene liposomas | ||
% en peso | ||
Lecitina | 6,00 | |
Sorbitol | 3,00 | |
Colágeno hidrogenado | 2,00 | |
Goma xantana | 1,40 | |
Citrato sódico | 0,50 | |
PCA sódico | 0,50 | |
Idebenona | 0,50 | |
Glicina | 0,20 | |
Urea | 0,20 | |
Alfa-tocoferol | 0,20 | |
Biotina | 0,08 | |
Conservantes, colorantes y perfume | c.s. | |
Agua | hasta 100,00 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
8
Emulsión de filtro solar | ||
% en peso | ||
Metoxicinamato de octilo | 5,00 | |
Aceite de ricino | 4,00 | |
Glicerina | 3,00 | |
Estearato de octilo | 3,00 | |
Copoliol de laurilmeticona | 2,00 | |
Ciclometicona | 2,00 | |
Alcohol cetilestearílico | 1,80 | |
Na_{3}HEDTA | 1,50 | |
Lanolato de glicerol | 1,00 | |
Butilmetoxidibenzoilmetano | 1,00 | |
Idebenona | 0,50 | |
PEG-40 aceite de ricino hidrogenado | 0,30 | |
Cetilestearil sulfato sódico | 0,30 | |
Copolímero de acrilamida/acrilato sódico | 0,30 | |
Alfa-tocoferol | 0,20 | |
Triglicérido de ácido caprílico/cáprico | 0,10 | |
Conservantes, colorantes y perfume | c.s. | |
Agua | hasta 100,00 |
Emulsión de filtro solar | ||
% en peso | ||
Triglicérido de ácido caprílico/capricho | 6,00 | |
Metoxicinamato de octilo | 5,00 | |
Butilmetoxidibenzoilmetano | 4,00 | |
Copolímero de PEG 22-dodecilo | 3,00 | |
Aceite de parafina (DAB9) | 2,00 | |
Ciclometicona | 2,00 | |
Idebenona | 0,50 | |
Acetato de alfa-tocofenol | 0,50 | |
Na_{3}HEDTA | 0,50 | |
Copoliol de cetildimeticona | 0,20 | |
Conservantes, colorantes y perfume | c.s. | |
Agua | hasta 100,00 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
10
Emulsión de filtro solar | ||
% en peso | ||
Metoxicinamato de octilo | 4,00 | |
Aceite de ricino | 4,00 | |
Estearato de octilo | 3,00 | |
Glicerina | 3,00 | |
Ciclometicona | 2,00 | |
Copoliol de laurilmeticona | 2,00 | |
Alcohol cetilestiarílico | 1,70 | |
Na_{3}HEDTA | 1,50 | |
Lanolato de glicerol | 1,00 | |
Butilmetoxidibenzoilmetano | 1,00 | |
Acetato de alfa-tocoferol | 1,00 | |
Idebenona | 0,50 | |
PEG-40 aceite de ricino hidrogenado | 0,40 | |
Cetilestiaril sulfato sódico | 0,30 | |
Copolímero de acrilamida/acrilato sódico | 0,30 | |
Hidroxipropilmetilecelulosa | 0,30 | |
Triglicérido de ácido caprílico/cáprico | 0,10 | |
Conservantes, colorantes y perfume | c.s. | |
Agua | hasta 100,00 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
11
Gel | ||
% en peso | ||
Trietanolamina | 3,00 | |
Carbopol 934 P | 2,00 | |
Colágeno hidrolizado | 2,00 | |
Glicerina | 2,00 | |
PCA sódico | 0,50 |
(Continuación)
Gel | ||
% en peso | ||
Idebenona | 0,50 | |
Acetato de alfa-tocofenol | 0,20 | |
Conservantes, colorantes y perfume | c.s. | |
Agua | hasta 100,00 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
12
Formulación de pulverización | ||
% en peso | ||
Etanol | 30,00 | |
Idebenona | 0,50 | |
Acetato de alfa-tocofenol | 0,10 | |
Conservantes, colorantes y perfume | c.s. | |
Propano/butano 25/75 | hasta 100,00 |
Claims (7)
1. Uso de idebenona y/o sus derivados para la
protección de preparaciones cosméticas y dermatológicas y sus
componentes contra la oxidación o fotooxidación.
2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, donde
el derivado de la idebenona está presente como un éster
hidrófilo.
3. Uso según al menos una de las
reivindicaciones anteriores, donde el derivado de la idebenona está
presente como un éster de ácido sulfónico.
4. Uso de acuerdo con al menos una de las
reivindicaciones anteriores, donde el derivado de la idebenona está
presente como un éster de la idebenona y/o su derivado con
glicosaminoglicanos y/o sus derivados o con inhibidores de
hialuronidasa.
5. Uso de acuerdo con al menos una de las
anteriores reivindicaciones, donde la idebenona y/o sus derivados
presentan en combinación con otros antioxidantes.
6. Uso de acuerdo con al menos una de las
anteriores reivindicaciones, donde la idebenona y/o sus derivados
están presentes nen concentraciones del 0,0001 al 30% en peso,
preferiblemente del 0,05 al 5% en peso, en particular del 0,1 al
2,0% en peso, con respecto al peso total de la preparación.
7. Uso de acuerdo con al menos una de las
anteriores reivindicaciones, donde los componentes a proteger son
la vitamina A y/o sus derivados, la vitamina B y/o sus derivados, la
vitamina C y/o sus derivados, la vitamina E y/o sus derivados y el
ácido hialurónico y/o sus derivados, por separado o combinados entre
sí.
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