ES2261635T3 - Procedimiento y dispositivo para la elaboracion por destilacion de 1,6-hexanodiol, 1,5-pentanodiol y caprolactona. - Google Patents
Procedimiento y dispositivo para la elaboracion por destilacion de 1,6-hexanodiol, 1,5-pentanodiol y caprolactona.Info
- Publication number
- ES2261635T3 ES2261635T3 ES02708262T ES02708262T ES2261635T3 ES 2261635 T3 ES2261635 T3 ES 2261635T3 ES 02708262 T ES02708262 T ES 02708262T ES 02708262 T ES02708262 T ES 02708262T ES 2261635 T3 ES2261635 T3 ES 2261635T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- column
- separating wall
- fraction
- boiling point
- liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/141—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column where at least one distillation column contains at least one dividing wall
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/20—Power plant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
Procedimiento para la elaboración por destilación de productos crudos obtenidos en el procedimiento según la DE-A 196 07 954, que contienen 1, 6- hexanodiol (HDO), 1, 5-pentanodiol (PDO), o bien caprolactona (CLO), para la obtención de los correspondientes productos puros, caracterizado porque la elaboración por destilación se lleva a cabo respectivamente en una columna de pared separadora (TK), en la que está dispuesta una pared separadora (T) en el sentido longitudinal de la columna bajo formación de una zona de columna superior común (1), una zona de columna inferior común (6), una parte de alimentación (2, 4) con parte de enriquecimiento (2), y parte de descarga (4), así como una parte de extracción (3, 5) con parte de descarga (3) y parte de enriquecimiento (5), con alimentación del respectivo producto crudo HDO, PLO, o bien CLO en la zona media de la parte de alimentación (2, 4), descarga de una fracción de punto de ebullición elevado (C) a partir de la cola de la columna, una fracción de bajo punto de ebullición (A) por encima de la cabeza de la columna y una fracción de punto de ebullición medio (B) de la zona media de la parte de extracción (3, 5), o en columnas acopladas térmicamente.
Description
Procedimiento y dispositivo para la elaboración
por destilación de 1,6-hexanodiol,
1,5-pentanodiol y caprolactona.
La invención se refiere a un procedimiento para
la elaboración por destilación de los productos crudos
1,6-hexanodiol, 1,5-pentanodiol y
caprolactona, obtenidos en el procedimiento según la
DE-A 196 07 954, a continuación denominados HDO, PDO
o bien CLO de manera abreviada, así como al empleo de una columna de
pared separadora o columnas acopladas térmicamente para la puesta en
práctica del procedimiento.
HDO, PDO y CLO son componentes mónomeros
importantes, en especial para la obtención de poliésteres y
poliuretanos. Las citadas substancias se pueden obtener con la
pureza elevada necesaria para el fin de empleo indicado,
preferentemente de al menos un 99%, en especial prácticamente
exentas de 1,4-ciclohexanodioles, según el
procedimiento descrito en la DE-A 196 07 954 no
prepublicada, que se incluye en el contenido de la manifestación de
la presente invención en su totalidad, a partir de una mezcla
compleja de ácidos carboxilícos, que se forma como producto
secundario de oxidación de ciclohexano para dar
ciclohexanona/ciclohexanol. En este caso, ya la mezcla de partida,
por regla general denominada disolución de ácido dicarboxílico
(DCL), es una mezcla compleja de una pluralidad de substancias. A
partir de esta, según el procedimiento de varias etapas descrito en
la citada solicitud, en la etapa 5 se obtiene una descarga de
hidrogenado, a partir de la cual se obtiene por destilación una
corriente que contiene predominantemente
1,6-hexanodiol, además de
1,5-pentanodiol, en la etapa 6. A partir de esta, en
la etapa 7 se extrae mediante separación por destilación una
corriente de cabeza que contiene 1,5-pentanodiol, a
partir de la cual se obtiene por destilación
1,5-pentanodiol como producto crudo, así como una
corriente lateral que contiene 1,6-hexanodiol como
producto
puro.
puro.
Mediante ciclizado de una corriente que contiene
predominantemente 6-hidroxicapronatos en la etapa 13
se obtiene caprolactona, que se elabora en la etapa 14 por
destilación. Debido a las mezclas de substancias complejas, era ya
sorprendente que, a pesar de las condiciones de punto de ebullición
desfavorables, y de la formación de azeótropos a temer, se pudieran
obtener los productos objetivo HDO, PDO y CLO por destilación con
pureza elevada, en especial HDO con un contenido muy reducido en
1,4-ciclohexanodiol remanente.
Para la elaboración por destilación de mezclas
multicomponente son conocidas las denominadas columnas de pared
separadora, es decir, columnas de destilación con paredes
separadoras verticales, que impiden un mezclado transversal de
corrientes de líquido y vapores en zonas parciales. La pared
separadora, que puede estar constituida preferentemente por una
chapa, subdivide la columna en sentido longitudinal en su zona media
en una parte de alimentación y una parte de extracción.
Se puede conseguir un resultado similar con las
denominadas columnas acopladas térmicamente, es decir, disposiciones
de al menos dos columnas, presentando cada una de las columnas al
menos dos uniones con la otra columna respectivamente en puntos
separados en el espacio.
Era tarea de la invención poner a disposición un
procedimiento mejorado, en especial más económico, para la obtención
de los productos crudos HDO, PDO y CLO a partir de los productos
crudos correspondientes que se forman según la DE-A
196 07 954.
La solución parte de un procedimiento para la
elaboración por destilación de los productos crudos obtenidos según
la DE-A 196 07 954, 1,6-hexanodiol
(HDO), 1,5-pentanodiol (PDO), o bien caprolactona
(CLO), para la obtención de los correspondientes productos
crudos.
La invención está caracterizada porque la
elaboración por destilación se lleva a cabo respectivamente en una
columna de pared separadora (TK), en la que está dispuesta una pared
separadora (T) en el sentido longitudinal de la columna bajo
formación de una zona de columna superior común, de una zona de
columna inferior común, de una parte de alimentación con parte de
enriquecimiento y parte de descarga, así como de una parte de
extracción en la parte de descarga y en la parte de enriquecimiento,
con alimentación del producto crudo respectivo HDO, PDO o CLO en la
zona de la parte de alimentación, descarga de la fracción de
compuestos de punto de ebullición elevado (C) a partir de la cola de
la columna, la fracción de productos de bajo punto de ebullición (A)
a través de la cabeza de la columna, y la fracción de productos de
punto de ebullición medio (B) de la zona de extracción, o en
columnas acopladas térmicamente.
Sorprendentemente se descubrió que la exigente
tarea de separación por destilación para la obtención de productos
crudos HDO, PDO y CLO a partir de los productos crudos
correspondientes, que se forman en el procedimiento según la
DE-A 196 07 954, se puede solucionar con éxito
también en las columnas de pared separadora, o bien columnas
acopladas térmicamente, difíciles de dominar como es sabido.
Los citados productos crudos son mezclas
complejas que presentan típicamente composiciones como se indican a
continuación; en este caso, como es habitual, se denominan productos
de bajo punto de ebullición substancias cuyo punto de ebullición se
sitúa por debajo del respectivo producto de cabeza, y se denominan
productos de punto de ebullición elevado substancias cuyo punto de
ebullición se sitúa por encima del respectivo producto
principal.
HDO crudo contiene, además del producto
principal HDO, por regla general aproximadamente un 15 a un 23% en
peso de productos de bajo punto de ebullición, de éstos
especialmente PDO, 1,2-ciclohexanodiol, hexanol,
butanodiol y caprolactona, además aproximadamente un 2 a un 4% de
productos de punto de ebullición elevado, en especial
di-HDO éter y ácido
hidroxicaprónico-HDO-éter.
PDO crudo contiene, además del producto de
cabeza PDO, por regla general aproximadamente un 15 a un 30% en peso
de productos de bajo punto de ebullición
(1,2-ciclohexanodiol, hexanol, butanodiol), además
aproximadamente un 20 a un 50% en peso de productos de punto de
ebullición elevado, en especial HDO.
CLO crudo contiene, además del producto
principal CLO, por regla general un 1,5 a un 3,0% en peso de
productos de bajo punto de ebullición, preferentemente metanol,
valerolactona, valerolactona insaturada,
formiato-PDO, así como aproximadamente un 0,1 a un
1% en peso de productos de punto de ebullición elevado, en especial
CLO dímero, formiato-hidroxicapronato de metilo e
hidroxicapronato de metilo.
Bajo el concepto producto crudo, en la presente
se entiende, referido a HDO, PDO, o bien CLO, una mezcla que se
define como sigue:
HDO puro contiene al menos un 98% en peso, en
especial al menos un 99% en peso, de modo especialmente preferente
al menos un 99,7% en peso de 1,6-hexanodiol, resto
de impurezas, en especial heptanodiol,
1,4-ciclohexanodiol,
1,2-ciclohexanodiol y PDO.
PDO puro contiene al menos un 93% en peso, en
especial al menos un 95% en peso, de modo especialmente preferente
al menos un 97% en peso de 1,5-pentanodiol, resto de
impurezas, principalmente HDO, 1,4-ciclohexanodiol,
CLO, 1,2-ciclohexanodiol, así como
1,4-butanodiol.
CLO puro contiene al menos un 99% en peso, en
especial al menos un 99,5% en peso, de modo especialmente preferente
al menos un 99,9% en peso de caprolactona, resto de impurezas,
principalmente hidroxicapronato de metilo,
formiato-hidroxicapronato de metilo,
1,2-ciclohexanodiol, ácido fórmico, éster de PDO,
así como valerolactona.
Las columnas de pared separadora presentan
típicamente una pared separadora orientada en sentido longitudinal
de la columna, que subdivide el espacio interior de la columna en
las siguientes zonas parciales: una zona de columna superior común,
una zona de columna inferior común, así como una parte de
alimentación y una parte de extracción, respectivamente con parte de
enriquecimiento y parte de descarga. La mezcla a separar se
introduce en la zona de la parte de alimentación, una fracción de
productos de punto de ebullición elevado se extrae de la cola de la
columna, una fracción de productos de bajo punto de ebullición se
extrae a través de la cabeza de la columna, y una fracción de
productos de punto de ebullición medio se extrae de la zona de la
parte de extracción.
En el caso de separación de mezclas de varias
substancias en una fracción de productos de bajo punto de
ebullición, una fracción de productos de punto de ebullición medio y
una fracción de productos de punto de ebullición elevado, se
predeterminan habitualmente especificaciones a través de la fracción
máxima admitida de productos de bajo punto de ebullición y productos
de punto de ebullición elevado en la fracción de productos de punto
de ebullición medio. En este caso se especifican componentes
críticos para el problema de separación, los denominados
componentes clave. En este caso, se puede tratar de un componente
clave aislado, o de la suma de varios componentes clave. En el
presente procedimiento, los componentes clave de la destilación pura
de HDO son BDO (productos de bajo punto de ebullición) y heptanodiol
(productos de punto de ebullición elevado). Los componentes clave de
la destilación pura de PDO son 1,2-ciclohexanodiol
(productos de bajo punto de ebullición) y HDO (productos de punto de
ebullición elevado). Los componentes clave de la destilación pura de
CLO son valerolactona (productos de bajo punto de ebullición) e
hidroxicapronato de metilo (productos de punto de ebullición
elevado).
En una variante de procedimiento preferente se
garantiza el cumplimiento de la especificación respecto a los
componentes clave, regulándose la proporción de distribución de
líquido en el extremo superior de la pared separadora, así como el
rendimiento de calefacción del evaporador de manera determinada. En
este caso, la proporción de distribución de líquido en el extremo
superior de la pared separadora se ajusta de modo que la fracción de
componentes clave de punto de ebullición elevado en el reflujo de
líquido por encima de la parte de descarga de la pieza de extracción
asciende a un 10 hasta un 80%, preferentemente un 30 a un 50% del
valor límite admitido en la fracción de productos de punto de
ebullición medio, y el rendimiento de calefacción en el evaporador
de cola de la columna de pared separadora se ajusta de modo que la
concentración de componentes clave de bajo punto de ebullición en el
líquido en el extremo inferior de la pared separadora asciende a un
10 hasta un 80, preferentemente un 30 a un 50 del valor límite
admitido en la corriente de productos de punto de ebullición medio.
Correspondientemente, en el caso de esta regulación, la distribución
de líquido en el extremo superior de la pared separadora se ajusta
en el sentido de conducir a la pieza de alimentación más líquido en
el caso de contenidos más elevados en componentes clave de punto de
ebullición elevado, y menos líquido en el caso de contenidos más
reducidos de los mismos. Análogamente, la regulación del rendimiento
de calefacción se efectúa en el sentido de que el rendimiento de
calefacción aumente en el caso de contenido más elevado en
componentes clave de bajo punto de ebullición, y se reduzca el
rendimiento de calefacción en el caso de contenido más reducido de
los
mismos.
mismos.
Se descubrió que se puede conseguir una mejora
adicional del procedimiento asegurándose una carga con líquido
sensiblemente uniforme mediante correspondientes prescripciones de
regulación. Se compensan perturbaciones de la cantidad de
alimentación o de la concentración de alimentación. A tal efecto,
según la invención se asegura que la corriente cuantitativa de
líquido, que carga la parte inferior de la parte de la alimentación,
no descienda por debajo de un 30% de su valor normal.
Preferentemente, también la distribución de
líquido que se descarga de la parte de descarga de la pieza de
extracción de la columna de pared separadora se regula sobre la
fracción de productos de punto de ebullición medio extraída y la
parte de enriquecimiento de la pieza de extracción de la columna de
pared separadora, de modo que la cantidad de líquido desprendida en
la parte de enriquecimiento no descienda a menos de un 30% de su
valor normal.
Las columnas puras de HDO y las columnas puras
de PDO se conectan preferentemente de modo que las fracciones de HDO
que quedan en la columna de HDO se obtienen a través de la cola de
la columna pura de PDO, y se devuelven a la columna pura de HDO.
La fracción de productos de punto de ebullición
medio se extrae preferentemente en forma líquida; esta variante de
procedimiento es ventajosa desde el punto de vista térmico, y más
fácil de realizar mecánicamente.
En una variante de procedimiento preferente, la
corriente de vapores en el extremo inferior de la pared separadora
se puede ajustar de modo que la proporción cuantitativa de la
corriente de vapores en la parte de alimentación respecto a la
corriente de vapores en la parte de extracción ascienda a 0,8 hasta
1,2, preferentemente 0,9 a 1,1, preferentemente mediante la
selección y/o el dimensionado de elementos de inserción eficaces en
la separación y/o la incorporación de instalaciones que generan
pérdida de presión.
En otra variante de procedimiento preferente, el
reflujo de la parte de columna superior total se puede regular de
modo que la proporción de la corriente de reflujo en la parte de
alimentación respecto al reflujo en la parte de extracción ascienda
a 0,1 hasta 1, preferentemente 0,5 a 0,8.
De modo más preferente, la extracción de la
corriente de cabeza se puede efectuar mediante regulación de
temperatura, estando dispuesto el punto de medida para la
temperatura de regulación en la zona parcial superior total de la
columna en un punto que está dispuesto 3 a 8, preferentemente 4 a 6
etapas de separación teóricas por debajo del extremo de columna
superior.
Correspondientemente a otra variante de
procedimiento preferente, la extracción de la corriente de productos
de punto de ebullición elevado se puede efectuar mediante regulación
de temperatura, estando dispuesto el punto de medida de temperatura
de regulación en la zona de la columna inferior común en 3 a 8,
preferentemente 4 a 6 etapas de separación teóricas por encima del
extremo superior de la columna.
Según otra variante de procedimiento, la
extracción de la corriente de compuestos de punto de ebullición
medio se efectúa mediante regulación de nivel, empleándose como
magnitud de regulación el nivel de líquido en el evaporador o en la
cola de la columna.
También es objeto de la invención el empleo de
una columna de pared separadora para la puesta en práctica del
procedimiento según la invención. A tal efecto son especialmente
apropiadas columnas de pared separadora con 30 a 100,
preferentemente con 50 a 90 etapas de separación teóricas.
La división del número de etapas de separación
en las zonas parciales aisladas de la columna de pared separadora se
efectúa preferentemente de modo que cada una de las seis zonas de
columna de la columna de pared separadora presenta respectivamente
un 5 a un 50%, preferentemente un 15 a un 30% del número total de
etapas de separación teóricas de la columna de pared separadora.
En un acondicionamiento preferente de la columna
de pared separadora, el punto de alimentación de la corriente a
separar y el punto de extracción de la corriente de punto de
ebullición medio pueden estar dispuestos a diferente altura en la
columna, preferentemente a distancia de 1 a 20, en especial de 10 a
15 etapas de separación teóricas.
Respecto a los elementos de inserción eficaces
en la separación empleables en la columna de pared separadora no
existe ninguna limitación en principio: a tal efecto son apropiados
tanto cuerpos de relleno, como también empaquetaduras ordenadas o
platos. Por motivos de costes, en el caso de columnas con un
diámetro por encima de 1,2 mm, por regla general se emplean platos,
preferentemente platos de válvula o perforados.
En el caso de columnas de empaquetadura son
especialmente apropiadas empaquetaduras de chapa con una superficie
específica de 100 a 500 m^{2}/m^{3}, de modo preferente de
aproximadamente 250 a 300 m^{2}/m^{3}.
En una variante preferente, la distribución de
líquido en las zonas parciales aisladas de la columna de pared
separadora es ajustable por separado en cada caso. De este modo se
puede minimizar la demanda de energía total que se requiere para la
separación de la mezcla.
De modo especialmente preferente, en las zonas
parciales de la parte de alimentación de la columna de pared
separadora, el líquido se puede emitir de manera intensificada en la
zona de la pared, y en zonas parciales de la columna de pared
separadora de manera reducida en el sector de la pared. De este modo
se evitan corrientes lentas, y se aumentan las propiedades de
producto alcanzables.
La columna de pared separadora puede estar
equipada con empaquetaduras ordenadas o cuerpos de relleno en una o
varias zonas parciales.
Es posible configurar la pared separadora en
forma de segmentos parciales insertados de manera móvil. Esto
conduce a una reducción de costes adicional en la obtención y
montaje de la columna de pared separadora.
De modo especialmente ventajoso, la pared
separadora móvil puede presentar orificios internos o segmentos
desmontables, que permiten llegar de un lado de la pared separadora
al otro lado dentro de la columna de pared separadora.
En el caso de requisitos especialmente elevados
en la pureza de producto es conveniente, en especial para el caso de
emplear empaquetaduras como elementos de inserción eficaces en la
separación, equipar la pared separadora con un aislamiento térmico.
Tal acondicionamiento de la pared separadora se describe, a modo de
ejemplo, en la EP-A-0 640 367. Es
especialmente preferente una ejecución de doble pared con espacio
gasométrico intermedio estrecho.
Según la invención también es posible emplear
columnas acopladas térmicamente en lugar de la columna de pared
separadora. Las disposiciones con columnas acopladas térmicamente
son equivalentes a una columna de pared separadora respecto a la
demanda de energía. Esta variante de invención se ofrece en especial
en el caso de disponibilidad de columnas existentes. Las formas más
apropiadas de conexión se pueden seleccionar según número de etapas
de separación de las columnas presentes.
Por consiguiente, las columnas acopladas
térmicamente pueden estar equipadas con un único evaporador y/o
condensador en cada caso.
En una variante de procedimiento preferente, en
las corrientes de unión entre ambas columnas acopladas térmicamente
se transportan sólo líquidos. Esto es especialmente ventajoso si las
columnas acopladas térmicamente se accionan con diferentes
presiones.
En una conexión preferente de las columnas
acopladas térmicamente se extrae la fracción de bajo punto de
ebullición y la fracción de punto de ebullición elevado de
diferentes columnas, ajustándose la presión de operación de la
columna, de la que se extrae la fracción de punto de ebullición
elevado, más baja que la presión de operación de la columna de la
que se extrae la fracción de bajo punto de ebullición,
preferentemente en 0,1 a 2 bar, en especial en 0,5 a 1 bar.
Según una forma especial de conexión es posible
evaporar parcial o completamente la corriente de cola de la primera
columna en un evaporador, y a continuación alimentar la misma a la
segunda columna en dos fases, o en forma de una corriente gaseosa y
una corriente líquida.
El procedimiento según la invención, tanto en el
caso de empleo de una columna de pared separadora, como también de
columnas acopladas térmicamente, se puede llevar a cabo de modo que
la corriente de alimentación se evapore en parte o por completo
previamente, y se alimente a la columna en dos fases, o en forma de
una corriente gaseosa y una corriente líquida.
Esta evaporación previa se ofrece en especial
cuando la corriente de cola de la primera columna contiene
cantidades mayores de productos de punto de ebullición medio. En
este caso, la evaporación previa se puede efectuar a un nivel de
temperatura más reducido, y el evaporador de la segunda columna se
puede descargar. Además, mediante esta medida se puede descargar
sensiblemente la parte de extracción de la segunda columna. La
corriente evaporada previamente se puede alimentar en este caso a la
segunda columna en dos fases, o en forma de dos corrientes
separadas.
La columna de pared separadora para la puesta en
práctica del procedimiento según la invención presenta posibilidades
de extracción de muestra en el extremo superior e inferior de la
pared separadora, a través de las cuales se pueden extraer de la
columna continuamente, o a intervalos temporales, e investigar
muestras respecto a su composición, preferentemente mediante
cromatografía de gases.
En la variante de ejecución con columnas
acopladas térmicamente, las posibilidades de extracción de muestras
son análogas, en los conductos de unión entre las zonas parciales de
la columna de pared separadora están dispuestas zonas
correspondientes de columnas acopladas térmicamente.
La invención se explica más detalladamente a
continuación por medio de un dibujo, así como de ejemplos de
ejecución.
la figura 1 la representación esquemática de una
columna de pared separadora para la puesta en práctica del
procedimiento según la invención.
La figura 1 muestra esquemáticamente una columna
de pared separadora (TK) con pared separadora (T) dispuesta
verticalmente, que divide la columna en una zona de columna superior
común 1, una zona de columna inferior común 6, una parte de
alimentación 2, 4, con parte de enriquecimiento 2 y parte de
descarga 4, así como una parte de extracción 3, 5 con parte de
descarga 3 y parte de enriquecimiento 5. La alimentación de la
mezcla a separar (A, B, C) se efectúa en la zona media de la parte
de alimentación 2, 4. En la cabeza de la columna se extrae la
fracción de bajo punto de ebullición (A), de la cola de la columna
se extrae la fracción de punto de ebullición elevado (C), y de la
zona media de la parte de extracción 3, 5 se extrae la fracción de
punto de ebullición medio (B).
Una columna de pared separadora según la
invención, que estaba equipada con cuerpos de relleno de tejido
metálico, que presentaba 85 etapas de separación teóricas, de las
cuales 18 etapas de separación en la zona de columna inferior común
6, 47 etapas de separación en la zona de la columna de separación,
así como 20 etapas de separación en la zona de columna superior
común 1, se alimentó una corriente de HDO cruda que contenía, además
de HDO como componente principal, aproximadamente un 20% en peso de
productos de bajo punto de ebullición, de los cuales
predominantemente PDO (aproximadamente un 10% en peso),
1,2-ciclohexanodiol (aproximadamente un 4% en
peso), y hexanol (aproximadamente un 0,2% en peso), aproximadamente
un 2,5% en peso de productos de punto de ebullición elevado, de los
cuales como componente principal di-HDO-éter, en una
fracción de un 2% en peso. Tanto en la fracción de bajo punto de
ebullición, como también en la fracción de punto de ebullición
elevado, estaban contenidos una pluralidad de componentes
adicionales en concentración reducida en cada caso.
La columna de pared separadora se accionó con
una presión de cabeza de 150 mbar y una proporción de reflujo de 20.
El líquido en el extremo superior de la pared separadora se dividió
en partes iguales en la pieza de alimentación y en la parte de
extracción de la columna de pared separadora. La corriente de HDO
cruda se emitió en la etapa de separación teórica número 52, el
producto HDO puro se extrajo de la etapa de separación teórica 28.
Se obtuvo un producto según especificación, es decir, un HDO puro
con una fracción ponderal de HDO de un 99% en peso.
Para la obtención por destilación de PDO puro a
partir de PDO crudo se empleó la misma instalación que para HDO
(ejemplo 1). No obstante, la columna de pared separadora se accionó
con una presión de cabeza de 100 mbar y una proporción de reflujo de
40. El líquido en la cabeza de la pared separadora se dividió en
aproximadamente un 44% en la parte de alimentación y el 56% restante
en la parte de extracción. La corriente de alimentación, que
contenía PDO crudo, además de PDO como componente principal contenía
un 25% en peso de productos de bajo punto de ebullición, de los
cuales aproximadamente un 13% en peso de
1,2-ciclohexanodiol, aproximadamente un 1,5% en
peso de butanodiol, así como aproximadamente un 2,6% en peso de
valerolactona, y aproximadamente un 45% en peso de productos de
punto de ebullición elevado, de los cuales como componente principal
aproximadamente un 43% en peso de HDO.
El PDO crudo se emitió en la columna de pared
separadora en la etapa de separación teórica 48, el producto PDO
puro se extrajo en la etapa de separación teórica 40. Se obtuvo un
PDO puro según especificación, es decir, un producto con una
fracción de PDO de al menos un 97% en peso.
En la misma columna que se describe en el
ejemplo 1, se emitió un CLO crudo, que contenía, además de CLO como
componente principal, aproximadamente un 2,5% en peso de productos
de bajo punto de ebullición, de los cuales predominantemente metanol
(0,9% en peso) y valerolactona (0,4% en peso), así como
aproximadamente un 0,5% en peso de productos de punto de ebullición
elevado, de los cuales predominantemente caprolactona dímera
(aproximadamente un 0,05% en peso),
formiato-hidroxicapronato de metilo (aproximadamente
un 0,02% en peso), así como hidroxicapronato de metilo
(aproximadamente un 0,02% en peso). Tanto en la fracción de bajo
punto de ebullición, como también en la fracción de punto de
ebullición elevado, estaban contenidos una pluralidad de componentes
adicionales en concentración reducida en cada caso.
La columna de pared separadora se accionó con
una presión de cabeza de 50 mbar y una proporción de reflujo de 38.
El líquido en el extremo superior de la pared separadora se dividió
aproximadamente en un 33% en la parte de alimentación, y
aproximadamente un 66% en la parte de extracción. El PDO crudo se
emitió en la etapa de separación teórica 32, el producto CLO puro se
extrajo de la etapa de separación teórica 32. Se obtuvo un CLO puro
según especificación, es decir, un producto que contenía al menos un
99% en peso de CLO.
Claims (24)
1. Procedimiento para la elaboración por
destilación de productos crudos obtenidos en el procedimiento según
la DE-A 196 07 954, que contienen
1,6-hexanodiol (HDO),
1,5-pentanodiol (PDO), o bien caprolactona (CLO),
para la obtención de los correspondientes productos puros,
caracterizado porque la elaboración por destilación se lleva
a cabo respectivamente en una columna de pared separadora (TK), en
la que está dispuesta una pared separadora (T) en el sentido
longitudinal de la columna bajo formación de una zona de columna
superior común (1), una zona de columna inferior común (6), una
parte de alimentación (2, 4) con parte de enriquecimiento (2), y
parte de descarga (4), así como una parte de extracción (3, 5) con
parte de descarga (3) y parte de enriquecimiento (5), con
alimentación del respectivo producto crudo HDO, PLO, o bien CLO en
la zona media de la parte de alimentación (2, 4), descarga de una
fracción de punto de ebullición elevado (C) a partir de la cola de
la columna, una fracción de bajo punto de ebullición (A) por encima
de la cabeza de la columna y una fracción de punto de ebullición
medio (B) de la zona media de la parte de extracción (3, 5), o en
columnas acopladas térmicamente.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque la proporción de distribución de reflujo
de líquido en el extremo superior de la pared separadora (T) se
ajusta de modo que la parte de componentes clave de punto de
ebullición elevado en el reflujo de líquido por encima de la parte
de descarga (3) de la parte de extracción (3, 5) en el extremo
superior de la pared separadora (T) asciende a un 10 hasta un 80%,
preferentemente un 30 a un 50% del valor límite permitido en la
fracción de punto de ebullición medio (B), y porque el rendimiento
de calefacción en el evaporador de cola de la columna de pared
separadora (TK) se ajusta de modo que la concentración de
componentes clave de bajo punto de ebullición en el líquido en el
extremo inferior de la pared separadora (T) asciende a un 10 hasta
un 80%, preferentemente un 30 a un 50% de valor límite permitido en
la corriente de punto de ebullición medio (B).
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2,
caracterizado porque la columna pura de HDO y la columna pura
de PDO están conectadas de modo que las fracciones de HDO remanentes
en la corriente de cabeza de la columna de HDO se obtienen a través
de la cola de la columna pura de PDO, y se devuelven a la columna
pura de HDO.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la corriente
cuantitativa de líquido, que se emite en la zona media de la parte
de alimentación (2, 4), se regula de modo que no descienda a menos
de un 30% de su valor normal.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la distribución
del líquido que sale de la parte de descarga (3) de la parte de
extracción (3, 5) de la columna de pared separadora (TK) en la
fracción de punto de ebullición medio extraída (B) y la parte de
enriquecimiento (5) de la parte de extracción (3,5) de la columna de
pared separadora (TK) se ajusta mediante una regulación de modo que
la cantidad de líquido emitida en la parte de enriquecimiento (5) no
desciende a menos de un 30% de su valor normal.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la fracción de
punto de ebullición medio (B) se extrae en forma líquida.
7. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la corriente de
vapores en el extremo inferior de la pared separadora (T) se ajusta
de modo que la proporción de corriente de vapores en la parte de
alimentación (2, 4) respecto a la corriente de vapores en la parte
de extracción (3, 5) asciende a 0,8 a 1,2, preferentemente 0,9 a
1,1, preferentemente mediante la selección y/o el dimensionado de
elementos de inserción eficaces en la separación y/o la
incorporación de instalaciones que generan pérdida de presión.
8. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque el reflujo de la
parte de columna superior común (1) se regula de modo que la
proporción de corriente de reflujo en la parte de alimentación (2,
4) respecto a reflujo en la parte de extracción (3, 5) asciende a
0,1 a 1,0, preferentemente 0,5 a 0,8.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la extracción de
la corriente de bajo punto de ebullición (A) se efectúa mediante
regulación de temperatura, estando dispuesto el punto de medida para
la temperatura de regulación en la zona parcial superior común (1)
de la columna en un punto que está dispuesto 3 a 8, preferentemente
4 a 6 etapas teóricas por debajo del extremo de columna
inferior.
10. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque la extracción de
la corriente de punto de ebullición elevado (C) se efectúa mediante
regulación de temperatura, estando dispuesto el punto de medida para
la temperatura de regulación en la zona de columna inferior común
(6) 3 a 8, preferentemente 4 a 6 etapas de separación teóricas por
encima del extremo inferior de la columna.
11. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque la extracción
de la corriente de punto de ebullición medio (B) se efectúa mediante
regulación de nivel, y se emplea como magnitud de regulación del
nivel de líquido en el evaporador o en la cola de la columna.
12. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque la distribución
de líquido en las zonas parciales aisladas 1 a 6 de la columna de
pared separadora (TK), es ajustable por separado en cada caso.
13. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque en las zonas
parciales 2 y 4 de la columna de pared separadora (TK) se emite
líquido de manera intensificada en la zona de la pared y en las
zonas parciales 3 y 5 de la columna de pared separadora (TK) de
manera reducida en la zona de la pared.
14. Empleo de una columna de pared separadora
(TK) con 30 a 100, preferentemente 50 a 90 etapas de separación
teóricas para la puesta en práctica del procedimiento según una de
las reivindicaciones 1 a 13.
15. Empleo según la reivindicación 14,
caracterizado porque las zonas de columna 1 a 6 presentan
respectivamente un 5 a un 50%, preferentemente un 15 a un 30% del
número total de etapas de separación teóricas de la columna de pared
separadora (TK).
16. Empleo según la reivindicación 14 o 15,
caracterizado porque el punto de alimentación de corriente
(A, B, C) y el punto de extracción de co-
rriente de punto de ebullición medio (B) están dispuestos a diferente altura en la columna, preferentemente 1 a 20, en especial 10 a 15 etapas de separación teóricas.
rriente de punto de ebullición medio (B) están dispuestos a diferente altura en la columna, preferentemente 1 a 20, en especial 10 a 15 etapas de separación teóricas.
17. Empleo según una de las reivindicaciones 14
a 16, caracterizado una o varias de las zonas parciales 2, 3,
4 y 5 de la columna de pared separadora (TK) están equipadas con
empaquetaduras ordenadas o cuerpos de relleno y/o porque la pared
separadora (T) en una o varias zonas que limitan las zonas parciales
2, 3, 4 y 5 presentan configuración aislada térmicamente.
18. Empleo según una de las reivindicaciones 14
a 17, caracterizado porque la pared separadora (T) está
configurada en forma de segmentos parciales insertados de manera
móvil.
19. Empleo según la reivindicación 18,
caracterizado porque la pared separadora móvil (T) presenta
orificios de entrada internos o segmentos desmontables, que permiten
llegar de un lado de la pared separadora (T) al otro lado dentro de
la columna de pared separadora (TK).
20. Procedimiento según la reivindicación 1,
bajo empleo de columnas acopladas térmicamente, caracterizado
porque ambas columnas acopladas térmicamente se accionan a diversas
presiones y/o porque en las corrientes de unión entre ambas columnas
acopladas térmicamente se transportan sólo líquidos.
21. Procedimiento según la reivindicación 20,
caracterizado porque la fracción de bajo punto de ebullición
(A) y la fracción de punto de ebullición elevado (C) se extraen de
diferentes columnas, y la presión de operación de la columna de la
que se extrae la fracción de punto de ebullición elevado (C), se
ajusta preferentemente 0,1 a 2 bar, en especial 0,5 a 1 bar por
debajo de la presión de operación de la columna de la que se extrae
la fracción de bajo punto de ebullición (A).
22. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 20 o 21, bajo empleo de columnas acopladas
térmicamente, caracterizado porque la corriente de cola de la
primera columna se evapora parcial o completamente en un evaporador,
y a continuación se alimenta a la segunda columna en dos fases o en
forma de una corriente gaseosa y una corriente líquida.
23. Empleo de columnas acopladas térmicamente,
en cada caso con evaporador y/o condensador propio, para la puesta
en práctica del procedimiento según una de las reivindicaciones 1 o
20 a 22.
24. Empleo según una de las reivindicaciones 14
a 19, caracterizado porque en el extremo superior y en el
extremo inferior de la pared separadora (TK) están dispuestas
posibilidades de extracción de muestras, a través de las que se
extraen de la columna, continuamente o a intervalos temporales,
muestras líquidas y/o gaseosas, y se analizan respecto a su
composición, preferentemente mediante cromatografía de gases.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10100552A DE10100552A1 (de) | 2001-01-09 | 2001-01-09 | Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Aufarbeitung von 1,6-Hexandiol, 1,5-Pentandiol ung Caprolacton |
| DE10100552 | 2001-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2261635T3 true ES2261635T3 (es) | 2006-11-16 |
Family
ID=7669970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02708262T Expired - Lifetime ES2261635T3 (es) | 2001-01-09 | 2002-01-08 | Procedimiento y dispositivo para la elaboracion por destilacion de 1,6-hexanodiol, 1,5-pentanodiol y caprolactona. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7329330B2 (es) |
| EP (1) | EP1351909B1 (es) |
| JP (1) | JP2004517136A (es) |
| KR (1) | KR100847193B1 (es) |
| CN (1) | CN1267392C (es) |
| AT (1) | ATE322471T1 (es) |
| AU (1) | AU2002242651A1 (es) |
| CA (1) | CA2433073A1 (es) |
| DE (2) | DE10100552A1 (es) |
| ES (1) | ES2261635T3 (es) |
| MY (1) | MY136889A (es) |
| WO (1) | WO2002055460A1 (es) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10008634A1 (de) * | 2000-02-24 | 2001-08-30 | Basf Ag | Trennwandkolonne zur Auftrennung eines Vielstoffgemisches |
| DE10233381A1 (de) * | 2002-07-23 | 2004-01-29 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Destillation des bei der koppel-produktfreien Oxiransynthese verwendeten Lösungsmittels |
| DE10341614A1 (de) | 2003-09-10 | 2005-04-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Xylylendiamin (XDA) |
| DE10349059A1 (de) * | 2003-10-17 | 2005-05-19 | Basf Ag | Verfahren zur destillativen Auftrennung von Gemischen enthaltend Ethylenamine |
| DE102004001456A1 (de) | 2004-01-08 | 2005-08-11 | Basf Ag | Verfahren zur destillativen Aufbereitung von Toluylendiamin |
| US7357378B2 (en) * | 2004-10-18 | 2008-04-15 | Air Prodcuts And Chemicals, Inc. | Divided wall exchange column |
| EP2036875A1 (de) * | 2007-09-11 | 2009-03-18 | Basf Se | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Menthol in reiner oder angereicherter Form |
| US20090107925A1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-04-30 | Chevron U.S.A. Inc. | Apparatus and process for treating an aqueous solution containing biological contaminants |
| US8002952B2 (en) * | 2007-11-02 | 2011-08-23 | Uop Llc | Heat pump distillation |
| EP2217587B1 (de) * | 2007-11-05 | 2015-09-23 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von e-caprolacton |
| BRPI1006870A2 (pt) | 2009-01-12 | 2016-03-15 | Basf Se | processo para recuperar componentes de uma mistura de baixo ponto de ebulição |
| KR101191122B1 (ko) * | 2009-01-20 | 2012-10-15 | 주식회사 엘지화학 | 고순도 노르말 부탄올 생산용 분리벽형 증류탑, 및 노르말 부탄올 증류방법 |
| US8764946B2 (en) | 2009-03-19 | 2014-07-01 | Lg Chem, Ltd. | Dividing wall distillation columns for production of high-purity 2-ethylhexanol and fractionation method using same |
| CN104174180B (zh) | 2009-03-19 | 2017-01-04 | Lg化学株式会社 | 用于制备高纯度丙烯酸的分隔壁蒸馏塔和使用该分隔壁蒸馏塔的分馏方法 |
| WO2011154330A1 (de) * | 2010-06-10 | 2011-12-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung und isolierung von 2-substituierten tetrahydropyranolen |
| KR101530102B1 (ko) * | 2010-12-29 | 2015-06-18 | 주식회사 엘지화학 | 네오펜틸글리콜 정제를 위한 분리벽형 증류탑 및 이를 이용한 정제방법 |
| EP2502655B1 (en) | 2011-03-25 | 2014-05-14 | Sulzer Chemtech AG | Reactive distillation process and plant for obtaining acetic acid and alcohol from the hydrolysis of methyl acetate |
| DE102012223367A1 (de) | 2012-12-17 | 2014-06-18 | Evonik Industries Ag | Aufarbeitung eines CDON/CDOL-Gemisches mittels einer "gelochten" Trennwandkolonne |
| KR101640654B1 (ko) | 2013-01-16 | 2016-07-18 | 주식회사 엘지화학 | 알칸올의 제조 장치 |
| KR101632772B1 (ko) | 2013-08-30 | 2016-06-22 | 주식회사 엘지화학 | 펜탄 혼합물 분리용 증류장치 및 이를 이용한 펜탄 혼합물 분리방법 |
| US9504934B2 (en) | 2013-10-27 | 2016-11-29 | Purdue Research Foundation | Multicomponent dividing wall columns |
| CN105457324B (zh) * | 2014-08-20 | 2019-12-27 | 科思创德国股份有限公司 | 隔板精馏塔 |
| SE541051C2 (en) * | 2016-09-28 | 2019-03-19 | Perstorp Ab | The processing of a product stream resulting from a caprolactone production |
| DE102018006707A1 (de) * | 2018-08-24 | 2020-02-27 | Julius Montz Gmbh | Kolonne mit Trennwand |
| CN109320417A (zh) * | 2018-11-29 | 2019-02-12 | 武汉有机实业有限公司 | 利用间壁塔精制苯甲酸苄酯的装置及方法 |
| WO2021113039A1 (en) | 2019-12-05 | 2021-06-10 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Dividing wall column separator with intensified separations |
| GB202109710D0 (en) | 2021-07-05 | 2021-08-18 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Separation process for the production of C5 or C6 alkanediol |
| CN114377422A (zh) * | 2022-01-12 | 2022-04-22 | 德艾柯工业技术(江苏)有限公司 | 一种聚合级ε-己内酯的提纯工艺及设备 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4230533A (en) * | 1978-06-19 | 1980-10-28 | Phillips Petroleum Company | Fractionation method and apparatus |
| DE3302525A1 (de) * | 1983-01-26 | 1984-07-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Destillationskolonne zur destillativen zerlegung eines aus mehreren fraktionen bestehenden zulaufproduktes |
| DE3902006A1 (de) | 1989-01-25 | 1990-07-26 | Basf Ag | Verfahren zur destillativen abtrennung geringer mengen einer mittelsiederfraktion aus einem fluessigkeitsgemisch |
| DE4328424A1 (de) | 1993-08-24 | 1995-03-02 | Basf Ag | Destillationskolonne zur Trennung eines Flüssigkeitsgemisches in mehrere reine Fraktionen |
| DE19547450A1 (de) * | 1995-12-19 | 1997-06-26 | Basf Ag | Verfahren zur Regelung einer Trennwandkolonne oder einer thermisch gekoppelten Destillationskolonne |
| DE19607954A1 (de) * | 1996-03-01 | 1997-09-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol und Caprolacton |
| MY118128A (en) | 1996-03-01 | 2004-09-30 | Basf Ag | The preparation of 1, 6-hexanediol and caprolactone |
| DE19617210A1 (de) * | 1996-04-30 | 1997-11-06 | Basf Ag | Trennwandkolonne zur kontinuierlichen destillativen Zerlegung von Mehrstoffgemischen |
| DE19618152C1 (de) * | 1996-05-07 | 1997-08-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Trennung von Rohester im DMT-Prozeß |
| DE19826614A1 (de) * | 1998-05-29 | 1999-12-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexandiol-1,6 |
| DE19914966A1 (de) * | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlich betriebenen destillativen Abtrennung eines höherschmelzenden Stoffes |
| DE10021703A1 (de) * | 2000-05-04 | 2001-11-08 | Basf Ag | Verfahren zur destillativen Trennung von Tetrahydrofuran, gamma-Butyrolacton und/oder 1,4-Butandiol enthaltenden Gemischen |
-
2001
- 2001-01-09 DE DE10100552A patent/DE10100552A1/de not_active Withdrawn
- 2001-12-24 MY MYPI20015864A patent/MY136889A/en unknown
-
2002
- 2002-01-08 AT AT02708262T patent/ATE322471T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-08 ES ES02708262T patent/ES2261635T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-08 US US10/451,738 patent/US7329330B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-08 WO PCT/EP2002/000105 patent/WO2002055460A1/de active IP Right Grant
- 2002-01-08 EP EP02708262A patent/EP1351909B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-08 AU AU2002242651A patent/AU2002242651A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-08 CA CA002433073A patent/CA2433073A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-08 JP JP2002556140A patent/JP2004517136A/ja active Pending
- 2002-01-08 CN CNB028035682A patent/CN1267392C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-08 DE DE50206307T patent/DE50206307D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-08 KR KR1020037009112A patent/KR100847193B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1267392C (zh) | 2006-08-02 |
| DE50206307D1 (de) | 2006-05-18 |
| DE10100552A1 (de) | 2002-07-11 |
| JP2004517136A (ja) | 2004-06-10 |
| US7329330B2 (en) | 2008-02-12 |
| MY136889A (en) | 2008-11-28 |
| KR20030093194A (ko) | 2003-12-06 |
| KR100847193B1 (ko) | 2008-07-17 |
| AU2002242651A1 (en) | 2002-07-24 |
| US20040040829A1 (en) | 2004-03-04 |
| WO2002055460A1 (de) | 2002-07-18 |
| CA2433073A1 (en) | 2002-07-18 |
| CN1484627A (zh) | 2004-03-24 |
| EP1351909A1 (de) | 2003-10-15 |
| EP1351909B1 (de) | 2006-04-05 |
| ATE322471T1 (de) | 2006-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2261635T3 (es) | Procedimiento y dispositivo para la elaboracion por destilacion de 1,6-hexanodiol, 1,5-pentanodiol y caprolactona. | |
| ES2296770T3 (es) | Procedimiento para la separacion por destilacion de mezclas que contienen tetrahidrofurano, gamma-butirolactona y/o 1,4-butanodiol. | |
| ES2292641T3 (es) | Procedimiento y dispositivo para la obtencion por destilacion de 1,3-butadieno puro a partir de 1,3-butadieno crudo. | |
| ES2214352T3 (es) | Purificacion por destilacion de amoniaco. | |
| CN1326586C (zh) | N,n－二甲基乙酰胺的纯化 | |
| JP4658945B2 (ja) | エチレンアミン類を含有している混合物の蒸留による分離方法 | |
| FI80218B (fi) | Foerfarande och anlaeggning foer rening av en tvaokomponentvaetskeblandning medelst destillering. | |
| JP4680462B2 (ja) | アルカリ金属メトキサイドの製造方法 | |
| SA517381384B1 (ar) | عملية مستمرة لتحضير أكسيد بروبيلين | |
| CA2751983A1 (en) | Process for distillative workup of a methanol/water mixture and process for preparing alkali metal methoxides | |
| US20150119612A1 (en) | Multicomponent Dividing Wall Columns | |
| CN103282336A (zh) | 用于生产高纯度新戊二醇的隔壁塔以及使用其的制造方法 | |
| US20160074770A1 (en) | Method and apparatus for the separation by distillation of a three- or multi-component mixture | |
| KR20140079367A (ko) | 액체 혼합물 성분의 분리방법 및 장치 | |
| ES2207494T3 (es) | Procedimiento para la separacion por destilacion de una mezcla liquida de aldehidos brutos. | |
| US8894823B2 (en) | Method for manufacturing isopropyl alcohol | |
| ES2279250T3 (es) | Procedimiento para la obtencion por destilacion de trietilendiamina (teda) de elevada pureza. | |
| PT847378E (pt) | Processo para a separacao de butanol e eter dibutilico com auxilio de uma destilacao de pressao dupla | |
| US5902460A (en) | Multi-stage fractional distillation process and apparatus | |
| JP7114492B2 (ja) | エトキシキンの精製方法 | |
| JP4112386B2 (ja) | 蒸留方法 | |
| AU610310B2 (en) | Process for the production of propionate esters | |
| JP2023553406A (ja) | トランスアルコール化によって金属アルコキシドを調製する方法 | |
| US5874605A (en) | Process for preparing aromatic carbonic ester | |
| KR20040101453A (ko) | 저온 공기분리에 의한 아르곤 추출 방법 |