ES2259654T3 - Preparados tensoactivos. - Google Patents

Preparados tensoactivos.

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ES2259654T3
ES2259654T3 ES01810562T ES01810562T ES2259654T3 ES 2259654 T3 ES2259654 T3 ES 2259654T3 ES 01810562 T ES01810562 T ES 01810562T ES 01810562 T ES01810562 T ES 01810562T ES 2259654 T3 ES2259654 T3 ES 2259654T3
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Marcel Schnyder
Francois Brugger
Fernand Hoffstetter
Karin Muhlbauer
Karin Petzold
Radojka Vukomanovic
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Ciba SC Holding AG
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Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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Abstract

Una composición surfactante tensoactiva que contiene (a) de 0, 01 a 2% en peso de un ingrediente activo antimicrobiano de la clase de los difenil éteres, (b) de 0, 1 a 30% en peso de un agente hidrotrópico elegido de un ácido di- o poli-carboxílico saturado o insaturado y la combinación de sulfonato de cumeno y monohidrato de ácido cítrico, (c) de 6, 0 a 50% en peso de uno o mas detergentes o jabones sintéticos o una combinación de estas sustancias, (d) de 0 a 70% en peso de un alcohol monohídrico o dihídrico, y (e) agua del grifo o agua desionizada hasta el 100%.

Description

Preparados tensoactivos.
El presente invento se refiere a preparados tensoactivos, al su empleo en la desinfección y limpieza de piel humana y manos y objetos duros, y al su empleo en formulaciones de lavado y limpieza para materiales de fibra textil.
Se utilizan hidroxidifenil éteres como ingredientes activos microbicidas en agentes de limpieza doméstica. Estas formulaciones tienen en general altos contenidos de detergentes sintéticos o jabones, que reducen en gran manera la acción bactericida de hidroxidifenil éter en las formulaciones, que se dice que la actividad bactericida es insatisfactoria, pero las formulaciones se sabe que tienen una actividad microbiostática muy buena de largo plazo (persistente) sobre las superficies tratadas (superficies inanimadas, tal como textiles, plásticos, alfombras, baldosas,
etc.).
La WO 97/46218 describe formulaciones líquidas (a) que comprenden (a_{1}), un agente microbicidamente activo, (a_{2}) un alcohol mono- o dihídrico o sus mezclas, y formulaciones líquidas concentradas (b) que comprenden (b_{1}) un ingrediente microbicidamente activo, (b_{2}), un sulonato, (b_{3}) un ácido monocarboxílico C_{1}-C_{11} o ácido di- o policarboxílico C_{3}-C_{12}, (b_{4}) un alcohol mono- o dihídrico o sus mezclas y agua hasta el 100%.
La WO 96/06152 describe formulaciones de jabón tensoactivas que comprenden (a) una sustancia microbicida activa, (b) uno o mas agentes hidrotrópicos, (c) uno o mas sustancias tensoactivas sintéticas o un jabón o una combinación de las sustancias citadas y/o una sal de un ácido graso C_{8}-C_{14} saturado y/o insaturado, (d) un alcohol dihídrico, (e) un alcohol monohídrico y (f) agua corriente. La formulación se utiliza para la desinfección y limpieza de piel humana y manos y de objetos duros.
La US 5871.974 describe un detergente líquido de alta potencia con propiedades de limpieza deseables y suavidad para la piel humana que comprende dos tensoactivos de sulfonato diferentes, un metal alcalino o sal amónica de un tensoactivo aniónico de alquil éter sulfato etoxilado C_{8-18}, un tensoactivo de alquil poliglucósido, un óxido de alcanol amida o amina y un sistema antibacteriano que comprende éter de triclorohidroxifenilo, un alcanol C_{1-3} y un haluro de metal alcalino y agua.
La US 5.480.586 describe una composición detergente líquida acuosa para el lavado a mano de platos incluyendo clases y cantidades reducidas específicas de magnesio o tensoactivo de alquil bencen sulfonato sódico, tensoactivo de alquil éter sulfato, poliglucósido de alquilo C_{12}-C_{16} y estabilizador de espuma de alcanolamida. Puede estar también presente un sulfosuccinato o sulfosuccinamato de alquilo superior, opcionalmente tensoactivo aniónico etoxilado. Las composiciones son aptas para generar una espuma estable y son efectivas para la limpieza de sólidos grasos con suavidad aceptable para el consumidor con buena propiedad de lavado.
La US 4.118.332 describe composiciones antibacterianas que comprenden un polihalogeno-hidroxidifenil éter y una salicilanilida tribrominada o una triclorocarbanilida en una relación ponderal de 9:1 a 1:9; estas composiciones son particularmente efectivas en combinación con materiales detergentes.
Sorprendentemente se ha encontrado que, como resultado de la adición de agentes hidrotrópicos y/o alcoholes, las formulaciones de limpieza domésticas exhiben muy buena actividad bactericida a pesar de altos contenidos de detergentes o jabones sintéticos.
Así pues el presente invento se refiere a un preparado tensoactivo que contiene
(a)
de 0,01 a 2% en peso de un ingrediente activo antimicrobiano de la clase de los difenil éteres,
(b)
de 0,1 a 30% en peso de un agente hidrotrópico elegido de un ácido di- o poli-carboxílico saturado o insaturado y la combinación de sulfonato de cumeno y monihidrato de ácido cítrico,
(c)
de 6,0 a 50% en peso de uno o mas detergentes o jabones sintéticos o una combinación de estas sustancias,
(d)
de 0 a 70% en peso de un alcohol monohídrico o dihídrico, y
(e)
agua del grifo o agua desionizada hasta el 100%.
Composiciones de jabón han de tenderse como soluciones de jabón acuosas. Estas pueden adoptar forma de soluciones de jabón o las llamadas soluciones sindet (=detergentes sintéticos).
La actividad antimicrobiana del preparado de conformidad con el invento se extiende a bacterias gram-positivas y gram-negativas, así como a levaduras, dermatofitos, etc.
\newpage
Como componente (a) entra en consideración especialmente hidroxifenil éteres de la fórmula general
\vskip1.000000\baselineskip
1
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
Y
es cloro o bromo,
X
es alquilo C_{1}-C_{20}, alquilo C_{1}-C_{20} hidroxi-sustituido, cicloalquilo C_{5}-C_{7}, hidroxilo, formilo, acetonilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{2,} carboxilo, carboxi-alquilo C_{1}-C_{3} o carboxialilo;
Z
es hidrógeno, hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{5}-C_{7}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxilo C_{1}-C_{20}, fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{3};
m
es 1 ó 2;
n
es 0 ó 1;
o
es de 0 a 3
p
es 0 ó 1;
q
es de 0 a 3; y
r
es 1 ó 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Son de especial interés compuestos de fórmula (1) en donde
Y
es cloro o bromo
m
es 1,
n
es 0 o 1,
o
es 0,
p
es 0 o 1,
r
es 1 o 2, y
q
es 0.
\vskip1.000000\baselineskip
Son de muy especial interés compuestos de fórmula (1) en donde
Y
es cloro,
m
es 1,
n
es 0,
o
es 0,
p
es 0 ó 1,
r
es 1 ó 2.
\newpage
Especialmente preferidos son los compuestos de las fórmulas
2
Asimismo son de interés difenil éteres exentos de halógeno de fórmula (1), por ejemplo compuestos de fórmula (1), en donde
p y r son 0.
Así pues compuestos especialmente preferidos corresponden a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
3
en donde
R_{1} y R_{2} son cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{5}-C_{7} o alquilcarbonilo C_{1}-C_{6},
R_{3}
es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{20},
R_{4}
es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{20}, alquilo C_{1}-C_{20} hidroxi sustituido, cicloalquilo C_{5}-C_{7}, hidroxilo, formilo, acetonilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{20}, carboxi-alquilo C_{1}-C_{3}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{3}, alquilo C_{1}-C_{3} o carboxialquilo.
Compuestos muy especialmente preferidos corresponden a las fórmulas
4
5
Los compuestos que siguen entran en consideración como componente (b):
-
sulfonatos o terpenoides de compuestos aromáticos mono- o di-nucleares, por ejemplo sulfonatos de canfor, tolueno, xileno, cumeno o de naftol;
-
ácidos di- o poli-carboxílicos C_{3}-C_{12} saturados o insaturados, por ejemplo ácido succínico, glutárico, adípico, pimélico, subérico, azelaico y sebácico, ácido undecan- y dodecan-dioico, ácido fumárico, maleico, tartárico y málico y también ácido cítrico y aconítico;
-
ácidos aminocarboxílicos, tal como ácido etilendiamintetraacético, ácido hidroxietiletilendiamintetraacético y ácido nitrilotriacético;
-
ácidos carboxílicos cicloalifáticos, tal como ácido canfórico;
-
ácidos carboxílicos aromáticos, tal como ácido benzoico, fenilacético, fenoxiacético y cinámico, ácido 2-, 3- y 4-hidroxibenzoico, ácido anilínico, ácido o-, m- y p-clorofenilacético y ácido o-, m- y p-clorofenoxiacético;
-
ácido isetiónico;
-
ácido tánico;
-
amidas ácidas de fórmula (9)
6
en donde
R_{1}
es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{12} y
R_{2} y R_{3} son cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, hidroxi-alquenilo C_{1}-C_{12}, hidroxi-alquilo C_{2}-C_{12}, o una cadena poliglicol éter que tienen de 1 a 30 agrupaciones -CH_{2}-CH_{2}-O- o -CHY_{1}-CHY_{2}-O-, en donde uno de los radicales Y_{1} e Y_{2} es hidrógeno y el otro es metilo, tal como N-metilacetamida;
- derivados de urea de la fórmula
7
en donde
R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} son cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{8}, alquenilo C_{2}-C_{8}, hidroxialquilo C_{1}-C_{8} o hidroxialquenilo C_{2}-C_{8}.
Todos los ácidos orgánicos citados bajo (b) pueden adoptar también forma de sus sales acuosolubles, tal como las sales de metal alcalino, especialmente las sales de sodio o potasio o las sales amínicas (NR_{1}R_{2}R_{3}), en donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{8}, alquenilo C_{2}-C_{8}, hidroxialquilo C_{1}-C_{8}, cicloalquilo C_{5}-C_{8} o polialquenilenoxi-alquilo C_{1}-C_{18} o
R_{1}, R_{2} y R_{3} junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados forman morfolino alquilo C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido.
El componente (b) puede ser un compuesto simple o puede estar constituido por una pluralidad de diferentes compuestos.
Como componente (c) entran en consideración detergentes sintéticos aniónicos, no iónicos, catiónicos y zwitteriónicos y anfotéricos.
Detergentes aniónicos apropiados son
-
sulfatos tal como, por ejemplo sulfatos de alcohol grasos, la cadena de alquilo que tiene de 8 a 18 átomos de carbono, tal como, por ejemplo, lauril alcohol sulfatado;
-
éter sulfatos de alcohol graso, tal como, por ejemplo, los ésteres ácidos o sus sales de un poliaducto de 2 a 30 mol de óxido de etileno y 1 mol de un alcohol graso C_{8}-C_{22};
-
el metal alcalino, sales de amonio o amina de ácidos grasos C_{8}-C_{20}, referidos como jabones, tal como, por ejemplo, ácido graso de coco;
-
sulfatos de alquilamida;
-
sulfatos de alquilamina, tal como lauril sulfato de mono etanolamina;
-
éter sulfatos de alquilamida;
-
poliéter sulfatos de alquilarilo;
-
éter sulfatos de alquilamida;
-
poliéter sulfatos de alquilarilo;
-
sulfatos de monoglicérido;
-
alcansulfonatos, cuya cadena de alquilo contiene de 8 a 20 átomos de carbono, por ejemplo dodecil sulfonato;
-
sulfonatos de alquilamida;
-
sulfonatos de alquilarilo;
-
sulfonatos de \alpha-olefina;
-
derivados de ácido sulfosuccínico, tal como alquil sulfosuccinatos, alquil éter sulfosuccinatos o derivados de alquilsulfosuccinamida;
-
N-[alquilamidoalquil]amino ácidos de fórmula
8
en donde
X
es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o -COO^{-}M^{+},
Y
es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4},
Z
es
--- (CH_{2})_{m_{1}-1} ---
m_{1}
es de 1 a 5,
n_{1}
es un número entero de 6 a 18, y
M
es un catión de metal alcalino o catión amínico, alquil y alquilaril éter carboxilatos de fórmula (13) CH_{3}-X-Y-A, en donde
X
es un radical de fórmula -CH_{2})_{5-19}-O-,
9
R
es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4},
Y
es -(CHCHO)_{1-50}-,
A
es (CH_{2})_{m2-1}-COO^{-}M^{+} o
---
\melm{\delm{\para}{O ^{-} M ^{+} }}{P}{\uelm{\dpara}{O}}
--- O^{-}M^{+}
m_{2}
es de 1 a 6 y
M
es un catión de metal alcalino o catión amínico.
Se utiliza también como tensoactivos aniónicos metil tauridas de ácido graso, alquil isotionatos, productos de condensación de polipéptido de ácido graso y ésteres de ácido fosfórico de alcohol graso. Los radicales de alquilo que se encuentran en estos compuestos tienen, de preferencia, de 8 a 24 átomos de carbono.
Los tensoactivos aniónicos adoptan generalmente forma de sus sales acuosolubles, tal como sales de metal alcalino, de amonio o amina. Ejemplos de estas sales incluyen sales de litio, sodio, potasio, amonio, trietilamina, etanolamina, dietanolamina y trietanolamina. Se utilizan especialmente las sales de sodio, potasio o amonio (NR_{1}R_{2}R_{3}), siendo R_{1}, R_{2} y R_{3} cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o hidroxi-alquilo C_{1}-C_{4}.
Tensoactivos aniónicos especialmente preferidos en la composición de conformidad con el invento son lauril sulfato de monoetanolamina o sales de metal alcalino de sulfatos de alcohol grasos, especialmente lauril sulfato sódico y el producto de reacción de 2 a 4 mol de óxido de etileno y lauril éter sulfato sódico.
En calidad de tensoactivos zwitteriónicos y anfotéricos entran en consideración betainas C_{8}-C_{18}, sulfobetainas C_{8}-C_{18}, alquilamido C_{8}-C_{24}-alquilenbetainas C_{1}-C_{4}, imidazolin carboxilatos, ácidos alquilanfocarboxicarboxílicos, ácidos alquilanfocarboxílicos (por ejemplo lauroanfoglicinato) y N-alquil-\beta-aminopropionatos o -iminodipropionatos, dándose preferencia a alquilamido C_{10}-C_{20}-alquilenbetainas C_{1}-C_{4} y especilamente a amida propil betaina de ácido de coco.
Tensoactivos no iónicos que pueden citarse incluyen, por ejemplo, derivados de los aductos de óxido de propileno/óxido de etielno que tienen un peso moelcular de 1000 a 15 000, etoxilatos de alcohol graso (1-50 EO), poliglicol éteres de alquilfenol (1-50 EO), hidrocarburos etoxilados, ésteres parciales de glicol de ácido graso, por ejemplo monoestearato de dietilenglicol, alcanolamidas y dialcanolamidas de ácido graso, alcanolamida etoxilatos de ácido graso y óxidos amínicos grasos.
En calidad de tensoactivos catiónicos entran en consideración especialmente óxidos amínicos, tal como, por ejemplo, óxido de behenamina, óxido de cocamidopropilamina, óxido de cocamina, óxido de coco-morfolina, óxido de decilamina, óxido de decil/tetradecilamina, óxido de diaminopirimidina, óxido de dihidroxietil-alcoxipropilamina C_{8}-C_{10}, óxido de dihidroxietil-alcoxipropilamina C_{9}-C_{11}, óxido de dihidroxietil-alcoxipropilamina C_{12}-C_{15}, óxido de dihidroxietilcocamina, óxido de dihidroxietillauramina, óxido de dihidroxietilestearamina, óxido de dihidroxietil sebo amina, óxido de amina de sebo hidrogenado, óxido de hidroxietil/hidroxipropil-alcoxipropil C_{12}-C_{15}-amina, óxido de isoestearamidopropilamina, óxido de isoestearamidopro-pilmorfolina, óxido de lauramido propilamina, óxido de lauramina, óxido de metilmorfolina, óxido de miristamido-propilamina, óxido de miristamina, óxido de miristil/cetil amina, óxido de oleamidopropilamina, óxido de oleamina, óxido de olivamidopropilamina, óxido de palmitamido-propilamina, óxidos de palmitamina, óxido de PEG-3-lauramina, óxido de sesamidopropilamina, óxidos de soiamido-propilamina, óxido de estearamidopropilamina, óxido de estearamina, óxido de amidopropil-amina de sebo, óxido de amina de sebo y óxido de undecilenamidopropilamina.
Se da preferencia al uso de óxidos de cocamina y óxidos de lauramina.
Como componente (c) puede utilizarse también las sales de ácidos grasos C_{8}-C_{22} saturados e insaturados solos o en forma de una mezcla con otra o en forma de una mezcla con otros detergentes citados como componente (c). Ejemplos de estos ácidos grasos incluyen, por ejemplo, ácido cáprico, ácido laúrico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido araquídico, behénico, caproleico, dodecenoico, tetradecenoico, octadecenoico, oleico, eicosenoico y eurico y las mezclas comerciales de estos ácidos tal como, por ejemplo, ácido graso de coco. Estos ácidos están presentes en forma de sales, entrando en consideración como cationes de metal alcalino catiónicos, tales como cationes de sodio y potasio, átomos metálicos, tal como átomos de zinc y aluminio, y compuestos orgánicos conteniendo nitrógeno básicos, tal como aminas y aminas etoxiladas. Estas sales pueden prepararse también in situ.
Como componente (d) entra en consideración como alcoholes dihídricos especialmente aquellos compuestos que tienen de 2 a 6 átomos de carbono en la fracción alquileno, tal como etilenglicol, 1,2- o 1,3-propandiol, 1,3-, 1,4- o 2,3-butandiol, 1,5-pentandiol y 1,6-hexandiol.
Se da preferencia a 1,2-propandiol (propilenglicol).
Alcoholes monohídricos preferidos son etanol, n-propanol e isopropanol y mezclas de estos alcoholes.
El valor pH de la composición de conformidad con el invento es de 3 a 10, de preferencia de 3,5 a 5,5.
Las composiciones de conformidad con el invento en forma de jabón o soluciones sindet pueden comprender también aditivos usuales, tal como agentes secuestrantes, colorantes, perfumes, aceites, agentes espesantes o solidificantes (reguladores de consistencia), emolientes, absorbedores UV, agentes protectores de la piel, antioxidantes, aditivos que mejoran las propiedades mecánicas, tal como ácidos dicarboxílicos y/o aluminio, zinc, sales de calcio y magnesio de ácidos grasos C_{14}-C_{22}, y opcionalmente conservantes.
Composiciones de jabón de conformidad con el invento pueden prepararse mezclando los componentes (a) y (b), (c), y opcionalmente (d) en cualquier orden deseado con la cantidad requerida de agua desionizada y agitando la mezcla hasta homogeneidad. La mezcla se completa hasta 100% con agua del grifo o agua desionizada. Esto es un procedimiento puramente físico. Entre los componentes individuales no tiene lugar reacción química.
Las formulaciones de conformidad con el invento exhiben fuerte actividad bactericida en dos aspectos:
- destrucción rápida de gérmenes presentes.
Esto puede demostrarse, por ejemplo mediante una prueba de suspensión, por ejemplo de conformidad con el método de prueba EN 1276.
- actividad bactericida de largo plazo sobre la superficie tratada, como resultado de lo cual se previene de modo efectiva la repoblación.
Esto puede demostrarse, por ejemplo, mediante el método AATCC 100-1993.
Para desinfección y limpieza de la piel humana y manos y objetos duros, las composiciones de jabón de conformidad con el invento pueden aplicarse en forma diluida o sin diluir, entrando en consideración para desinfección de las manos una cantidad de por lo menos 2 ml, de preferencia en forma diluida.
Las composiciones de jabón de conformidad con el invento se utilizan también en formulaciones de lavado y limpieza, tal como, por ejemplo, en detergentes domésticos líquidos y en polvo o en ablandadores para materiales de fibra textil.
Los materiales fibrosos son materiales de fibra sin teñir o teñidos o estampados, por ejemplo de seda, lana, poliamida o poliuretanos, y especialmente materiales de fibra celulósicos de todo tipo. Estos materiales de fibra son, por ejemplo, fibras de celulosa naturales, tal como algodón, lino, yute y cáñamo, así como celulosa y celulosa regenerada. Materiales de fibra textil apropiados preferidos son de algodón.
Los ejemplos que siguen ilustran el invento. Porcentajes y partes son porcentajes y partes en peso.
Ejemplo 1 Limpiador para todo para aplicación diluida
Composición:
0,6% de compuesto de fórmula (101)
\vskip1.000000\baselineskip
10
\vskip1.000000\baselineskip
1,0% de cocamidopropilbetaina;
3,0% de óxido de lauramina
6,0% de lauril sulfato sódico,
4,0% de citrato sódico,
3,0% de carbonato sódico,
3,0% de etanol,
5,0% de cumen sulfonato sódico,
agua hasta 100,0%.
Se disuelve el compuesto de fórmula (101) a 40ºC en una mezcla de la cocamidopropilbetaina, óxido de lauramina, lauril sulfato sódico y 90% de la cantidad calculada de agua. Los constituyentes restantes se adicionan a temperatura ambiente y se agita la mezcla hasta que resulta homogénea.
Actividad bactericida de la formulación de conformidad con EN 1276 (concentración al 80%, tiempo de contacto 5 minutos) en reducción log Principio de prueba
Se adiciona 1,0 ml de una suspensión bacteriana a 8,0 ml de la formulación (la concentración de prueba se multiplica por un factor de 1,25) y a 1,0 ml de una suspensión de 0,3% (factor 10) de albúmina bovina y se mezcla vigorosamente. Después del tiempo de contacto (véase antes) a 21ºC (+/- 1ºC), a 0,1 ml se extrae la muestra y se adiciona a 50 ml de TSB + inactivador (= mezcla de neutralización de prueba, 10^{0} se adicionan 500 \mul de la mezcla de neutralización a 9 ml de TSB + inactivador, para dar una dilución 10^{-2}. Cada mezcla de neutralización de prueba y las diluciones se filtran sobre una membrana y se lava con 150 ml de agua destilada. Se incuban las membranas durante 48 horas sobre la superficie de placas de agar. Después de incubación se cuentan las colonias y se expone en una Tabla, y se calcula la reducción log.
La evaluación de la neutralización revela buena inactivación con respecto de todos los gérmenes probados.
\vskip1.000000\baselineskip
Resultados (en reducción log):
Staphylococcus aureus ATCC 6538 >5
Escherichia coli ATCC 10536 >5
Enterococcus hirae ATCC 10541 >5
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 >5
\vskip1.000000\baselineskip
Actividad bactericida sobre placas cerámicas de conformidad con AATCC 100-1993 Tratamiento de las placas cerámicas
Se rocían las placas cerámicas (35 x 35 mm) con una solución diluida 1:80 de limpiador para todo (3 pulverizaciones). La placa rociada se limpia con un papel impregnado con la dilución.
Principio de prueba
Se disponen placas cerámicas (\sim 35 x 35 mm) en cubetas Petri estériles (diámetro: 55 mm). Todas las muestras se inoculan luego con 0,25 ml de una suspensión bacteriana (aproximadamente \sim 10^{5} cfu/muestra) y se disponen en una cámara de humedad a 37ºC.
Directamente después de inoculación y después de 2, 4 y 24 horas a 37ºC se disponen las placas cerámicas inoculadas en 50 ml de tampón de fosfato 0,07 molar/pH 7,4, conteniendo Tween 80 al 1% y 0,3% de lecitina) y se sacude durante 1 minuto. Después de sacudimiento se prepara un gradiente de dilución hasta una concentración de 10^{-2} en agua destilada estéril. Se aplican a las placas muestras de 100 \mul de la solución sin diluir y de las diluciones 10^{-1} y 10^{-2} en forma de un revestimiento utilizando un espiralómetro. Después de incubación se contaron las colonias supervivientes, calculado como KBE/muestra y se expone en la Tabla 1.
Resultados (KBE/muestra) TABLA 1
Resultados (KBE/muestra)
Staphylococcus aureus
ATCC 9144
0 2h 4h 24h
Placa de cerámica tratada con limpiador de todo fin conteniendo 0,6% 3,2x10^{5} 2,4x10^{5} 4,1x10^{5} <100
del compuesto de fórmula (101) (dilución 1:80) 3,4x10^{5} 4,1x10^{5} 3,7x10^{5} <100
Placa de cerámica tratada con limpiador de todo fin sin el compuesto 2,7x10^{5} 2,8x10^{5} 1,6x10^{5} <100
de fórmula (101) (dilución 1:80) 2,9x10^{5} 2,4x10^{5} 1,7x10^{5} <100
Klebsiella pneumoniae
ATCC 4352
Muestra 0 2h 4h 24h
Placa de cerámica tratada con limpiador de todo fin conteniendo 0,6% 3,4x10^{5} 1,0x10^{5} 6,7x10^{4} <100
de la composición de fórmula (101) (dilución 1:80) 3,5x10^{5} 1,3x10^{5} 7,5x10^{4} <100
Placa de cerámica tratada con limpiador de todo fin sin el compuesto 3,6x10^{5} 9,1x10^{5} 5,6x10^{5} 1,5x10^{5}
de fórmula (101) (dilución 1:80) 3,4x10^{5} 10x10^{5} 5,8x10^{5} 1,6x10^{5}
Ejemplo 2 Limpiador para todo para aplicación diluida
Composición:
0,6% de compuesto de fórmula (101)
10,0% de lauril sulfato sódico,
5,0% de ácido cítrico,
5,0% de metiléter PPG-2
5,0% de cumen sulfonato sódico,
agua hasta 100,0%
Actividad bactericida de la formulación de conformidad con EN 1276 (concentración al 80%, tiempo de contacto 5 minutos) en reducción log
Resultados:
Staphylococcus aureus ATCC 6538 >5
Escherichia coli ATCC 10536 >5
Enterococcus hirae ATCC 10541 >5
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 >5
dilución al 10%
Staphylococcus aureus ATCC 6538 >3
Escherichia coli ATCC 10536 3
Enterococcus hirae ATCC 10541 >3
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 >3
Ejemplo 3 Agente de lavado de platos Número de formulación Composición
Número de formulación 1 2 3 4 5
Composición en% g/g en% g/g en% g/g en% g/g en% g/g
Compuesto de fórmula (101) 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6
sec-sulfonato de alquilo C_{14-17} sódico 10,00 10,00 10,00 10,00 - -
lauril sulfato sódico 20,00 20,00 20,00 15,00 - -
lauret sulfato sódico - - - - - - - - 15
dodecil bencensulfonato sódico - - - - - - - - 5,3
lauret-08 3,00 3,00 - - - - - -
lauret-09 - - - - 3,00 2.00 - -
etanol 5,00 5,00 - - - - - -
cumen sulfonato sódico 5,00 3,00 5,00 5,00 5,00
ácido cítrico 5,00 3,00 3,00 3,00 3,00
ácido benzoico 0,50 - - - - - - 0,50
cloruro sódico - - - - 3,00 3,00 1,0
sulfato sódico - - - - - - - - 3,5
agua hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
valor pH 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0
\vskip1.000000\baselineskip
Actividad bactericida de la formulación de conformidad con EN 1276 (concentración al 80%, tiempo de contacto 5 minutos) en reducción log
Número de formulación 1 2 3 4 5
Staphylococcus aureus ATCC 6538 >5 >5 >5 >5 >5
Escherichia coli ATCC 10536 >5 >5 >5 >5 >5
Enterococcus hirae ATCC 10541 >5 >5 >5 >5 >5
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 >5 >5 >5 >5 >5
\vskip1.000000\baselineskip
Actividad bactericida sobre esponjas de conformidad con AATCC 100-1993 Tratamiento de paños de esponja
Se aplica 1 ml de agente de lavaplatos a un paño de esponja (10 x 10 cm) y se trata durante 1 minuto. Luego se enjuaga el paño de esponja en 5 litros de agua y se seca durante la noche. Se estampan círculos de 2 cm de diámetro con el paño de esponja.
Principio de prueba
Se disponen discos de esponja de un diámetro de 20 mm en cubetas Petri estériles (diámetro: 55 mm). Luego se inoculan todas las muestras con 0,25 ml de una suspensión bacteriana (aproximadamente \sim 10^{5} cfu/muestra) y se dispone en una cámara de humedad a 37ºC.
Directamente después de inoculación y después de 2, 4 y 24 horas a 37ºC se disponen los discos de esponja inoculados en 50 ml de tampón de fosfato 0,07 molar (pH 7,4 conteniendo 1% de Tween 80 y 0,3% de lecitina) y se sacude durante 1 minuto. Después de sacudimiento se prepara un gradiente de dilución hasta 10^{-2} en agua destilada estéril. Se aplican muestras de 100 \mul de las soluciones sin diluir y de las diluciones de 10^{-1} y 10^{-2} en forma de un revestimiento a la superficie de medio nutriente apropiado utilizando un espiralómetro y se cultiva durante 48 horas a 37ºC. Después de incubación se cuentan las colonias supervivientes, calculado como KBE/muestra y se expone en la Tabla 2.
TABLA 2
Resultados (KBE/muestra)
Germen de prueba--> Staphylococcus aureus
ATCC 9144
Muestras 0 2h 4h 24h
Esponja tratada con agente lavaplatos nº 4 conteniendo 2,7x10^{5} 3,0x10^{5} <100 <100
0,6% del compuesto de fórmula (101) 3,2x10^{5} 3,0x10^{5} <100 <100
Esponja tratada con agente lavaplatos nº 4 placebo sin 4,3x10^{5} 2,6x10^{5} 3,2x10^{5} 4,3x10^{7}
el compuesto de fórmula (101) 4,8x10^{5} 3,6x10^{5} 3,10x10^{5} 4,0x10^{7}
Germen de prueba --> Escherichia coli NCTC 8196
Muestras 0 2h 4h 24h
Esponja tratada con agente lavaplatos nº 4 conteniendo 5,8x10^{5} 7,1x10^{3} <100 <100
0,6% del compuesto de fórmula (101) 5,8x10^{5} 6,1x10^{3} <100 <100
Esponja tratada con agente lavaplatos nº 4 placebo sin 5,7x10^{5} 1,2x10^{6} 3,2x10^{5} 5,6x10^{7}
el compuesto de fórmula (101) 6,0x10^{5} 1,3x10^{6} 3,0x10^{5} 5,9x10^{7}
Los resultados muestran que las esponjas tratadas de conformidad con el invento suprimen las bacterias de forma efectiva.

Claims (17)

1. Una composición surfactante tensoactiva que contiene
(a)
de 0,01 a 2% en peso de un ingrediente activo antimicrobiano de la clase de los difenil éteres,
(b)
de 0,1 a 30% en peso de un agente hidrotrópico elegido de un ácido di- o poli-carboxílico saturado o insaturado y la combinación de sulfonato de cumeno y monihidrato de ácido cítrico,
(c)
de 6,0 a 50% en peso de uno o mas detergentes o jabones sintéticos o una combinación de estas sustancias,
(d)
de 0 a 70% en peso de un alcohol monohídrico o dihídrico, y
(e)
agua del grifo o agua desionizada hasta el 100%.
2. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde como componente (a) se utiliza un hidroxidifenil éter de la fórmula general
11
en donde
Y
es cloro o bromo,
X
es alquilo C_{1}-C_{20}, alquilo C_{1}-C_{20} hidroxi-sustituido, cicloalquilo C_{5}-C_{7}, hidroxilo, formilo, acetonilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{2,} carboxilo, carboxi-alquilo C_{1}-C_{3} o carboxialilo;
Z
es hidrógeno, hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{5}-C_{7}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxilo C_{1}-C_{20}, fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{3};
m
es 1 ó 2;
n
es 0 ó 1;
o
es de 0 a 3
p
es 0 ó 1;
q
es de 0 a 3; y
r
es 1 ó 2.
3. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde como componente (a) se utiliza un compuesto de fórmula (1) en donde
Y
es cloro o bromo
m
es 1,
n
es 0 ó 1,
o
es 0,
p
es 0 ó 1,
r
es 1 ó 2, y
q
es 0.
4. Una composición, de conformidad con la reivindicación 2 o reivindicación 3, en donde como componente (a) se utiliza un compuesto de fórmula (1) en donde
Y
es cloro,
m
es 1,
n
es 0,
o
es 0,
p
es 0 ó 1,
r
es 1 ó 2.
5. Una composición, de conformidad con la reivindicación 4, en donde como componente (a) se utiliza un compuesto de fórmula
12
6. Una composición, de conformidad con la reivindicación 4, en donde como componente (a) se utiliza un compuesto de fórmula
13
7. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde como componente (a) se utiliza como el ingrediente antimicrobiano activo un compuesto de fórmula
14
en donde
R_{1} y R_{2} son cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{5}-C_{7} o alquilcarbonilo C_{1}-C_{6},
R_{3}
es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{20},
R_{4}
es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{20}, alquilo C_{1}-C_{20} hidroxi sustituido, cicloalquilo C_{5}-C_{7}, hidroxilo, formilo, acetonilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{20}, carboxi-alquilo C_{1}-C_{3}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{3}, alquilo C_{1}-C_{3} o carboxialquilo.
8. Una composición, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde como componente (b) se utiliza un sulfonato de un terpenoide o de un compuesto mono- o di-nuclear.
9. Una composición, de conformidad con la reivindicación 8, en donde como compuesto aromático mono- o di-nuclear se utiliza un sulfonato de canfor, tolueno, xileno, cumeno o de naftol.
10. Una composición, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde como surfactante aniónico (componente (c)) se utiliza un sulfato de alcohol graso, cuya cadena de alquilo tiene de 8 a 18 átomos de carbono.
11. Una composición, de conformidad con la reivindicación 10, en donde como surfactante aniónico se utiliza una sal de metal alcalino o lauril alcohol sulfatado o lauril sulfato de monoetanolamina.
12. Una composición, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en donde se utiliza como componente (c) alquilamido C_{10}-C_{20}alquilenbetaina C_{1}-C_{4}.
13. Una composición, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en donde como sal de un ácido graso C_{8}-C_{22} saturado y/o insaturado de conformidad con el componente (c) se utiliza ácido laúrico, mirístico, palmítico, esteárico, araquídico, behénico, caproléico, dodecenoico, tetradecenoico, octadecenoico, oleíco, eicosenoico o erúcico.
14. Una composición, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en donde se utiliza como componente (d) propilenglicol.
15. Una composición, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en donde se utiliza como componente (d) etanol, propanol, isopropanol o una mezcla de estos alcoholes.
16. El uso de la composición de jabón antimicrobiano de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17 para desinfectar y limpiar piel humana y manos y objetos duros.
17. El uso de la composición de jabón antimicrobiano de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15 en detergentes textiles.
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