ES2252659T3 - Poli(alquilenglicoles) termicamente estables como agentes lubricantes para maquinas frigorificas. - Google Patents
Poli(alquilenglicoles) termicamente estables como agentes lubricantes para maquinas frigorificas.Info
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Abstract
Utilización de compuestos de la fórmula 1 en la que R1 significa un radical derivado de resorcinol (1, 3- dihidroxi-benceno) o pirogalol (1, 2, 3-trihidroxi- benceno), R2 significa hidrógeno, alquilo de C1 a C18 o arilo de C6 a C18, A significa un radical etileno, B significa un radical iso-propileno, k significa cero, 1 ó 2, (n+m) es un número de 3 a 20, siendo n por lo menos igual a 1, y q significa 2 ó 3, y en que, cuando m y n son ambos mayores que cero, la sucesión de las unidades de etileno y propileno es estadística, como aceite de base para la formulación de agentes lubrican tes para máquinas frigoríficas, que contienen dióxido de carbono como agente frigorífico.
Description
Poli(alquilenglicoles) térmicamente
estables como agentes lubricantes para máquinas frigoríficas.
Utilización de poli(alquilenglicoles)
térmicamente estables como agentes lubricantes para máquinas
frigoríficas.
El presente invento se refiere a la utilización
de aceites de base de poli(alquilenglicoles) térmicamente
estables para agentes lubricantes para máquinas frigoríficas, que
utilizan dióxido de carbono como agente frigorífico.
Los poli(alquilenglicoles), es decir
copolímeros de óxido de etileno y óxido de propileno, se emplean, a
causa de su alto índice de viscosidad, sus pequeñas dependencias
con respecto de la presión y la viscosidad, y de sus bajos puntos
de descongelación, desde hace mucho tiempo como aceites de base para
las más diferentes utilizaciones de agentes lubricantes (J. Fahl,
KI, Luft und Kältetechnik [Técnica de aire y frigorífica] 8, 2000,
páginas 356-360). Por lo general, pasan a emplearse
en tal caso unas formulaciones, que contienen
poli(alquilenglicoles) como componente predominante. Junto a
esto, las formulaciones contienen, para la optimización de las
propiedades, un gran número de aditivos, tales como por ejemplo
antioxidantes, aditivos protectores frente al desgaste, aditivos
para EP y aditivos protectores frente al envejecimiento.
En el sector de las instalaciones de
acondicionamiento de aire de vehículos, para instalaciones, que se
hacen funcionar con el agente frigorífico R134A, se utilizan para
la lubricación de los compresores, por ejemplo,
poli(alquilenglicoles) eterificados en los extremos con
grupos alquilo (copolímeros estadísticos de óxido de etileno y
óxido de propileno). A causa de su estructura química, estos agentes
lubricantes poseen sobresalientes propiedades de lubricación y
viscosidad (J. Fahl, E. Weidner, KI, Luft und Kältetechnik 10, 2000,
páginas 478-481).
La síntesis de estos
poli(alquilenglicoles) se efectúa por lo general mediante una
copolimerización de óxido de etileno, de óxido de propileno y
eventualmente epóxidos alifáticos superiores, con apertura de los
anillos, catalizada por medios aniónicos o catiónicos, partiendo de
una molécula iniciadora o de comienzo con átomos de hidrógeno
activos/ácidos. Para la modificación de las propiedades, a la
polimerización le sigue eventualmente todavía una eterificación con
radicales alquilo de los grupos hidroxi libres resultantes.
Por consideraciones ecológicas, se intenta
actualmente desarrollar compresores frigoríficos con dióxido de
carbono como vehículo frigorífico. Condicionado por las presiones y
cargas térmicas más altas en comparación con la R134A, que aparecen
en el sistema en el caso de utilizarse CO_{2} tanto en el
intervalo supercrítico como también en el subcrítico, se plantean
aquí también requisitos más altos en cuanto a la capacidad de
aguante térmico de los agentes lubricantes.
Los tipos de poli(alquilenglicoles)
utilizados hasta ahora como agentes lubricantes, sobre todo para
sistemas con R134A, muestran un punto de descongelación situado por
debajo de -35ºC, es decir que pierden su capacidad para fluir tan
sólo a temperaturas muy bajas. Además de esto, su viscosidad es
esencialmente menos dependiente de la temperatura que los agentes
lubricantes que se basan en aceites minerales. Por lo tanto, éstos
se pueden emplear en un amplio intervalo de temperaturas. Sin
embargo, su estabilidad térmica no es suficiente para muchas
aplicaciones. En particular, no pueden hacer frente suficientemente
a las cargas térmicas, que prevalecen en instalaciones
frigoríficas, que se hacen funcionar con CO_{2}, tal como se
divulga en el documento de solicitud de patente internacional
WO-A-99/13032. Este documento
divulga poli(alquilenglicoles), que parten de hidroquinona
como agente iniciador. Sin embargo, tales compuestos, a causa de su
tendencia a la cristalización, son poco apropiados como agentes
lubricantes en máquinas frigoríficas.
Ciertos poliéteres aromáticos, tales como p. ej.
polifenil-éteres, muestran sobresalientes propiedades térmicas,
pero para la utilización como agentes lubricantes a muy bajas
temperaturas muestran unos puntos de descongelación insuficientes,
hasta de -20ºC, y tienen una dependencia demasiado grande con
respecto a la viscosidad y la temperatura (F. Wunsch en "Einsatz
Synthetischer Schmierstoffe und Arbeitsflüssigkeiten in der
Industrie" [Empleo de agentes lubricantes sintéticos y líquidos
de trabajo sintéticos en la industria], Academia Técnica de
Esslingen, 1998).
En los documentos de solicitud de patente europea
EP-A-0.311.881 y de patente de los
EE.UU. US-4.360.144 se describe la utilización de
polímeros de óxido de etileno y óxido de propileno con moléculas
iniciadoras aromáticas R y grupos hidroxi extremos libres como
agentes fundentes para la producción de placas de circuitos
impresos con una estabilidad térmica aumentada. No se divulga, sin
embargo, la utilización de esta clase de compuestos como aceites de
base para agentes lubricantes térmicamente estables. Además de esto,
para la utilización de estos compuestos como agentes fundentes es
decisiva la presencia de grupos hidroxi libres. Por el contrario,
carecen de importancia un punto de descongelación más bajo y una
característica aplanada de viscosidad y temperatura.
Fue misión del invento, por consiguiente,
desarrollar aceites de base térmicamente estables para la
utilización y formulación de aceites para compresores frigoríficos,
en particular para la utilización conjuntamente con CO_{2} como
medio frigorífico.
Un aceite conforme al invento para compresores
frigoríficos debería tener un punto de descongelación, medido de
acuerdo con las normas DIN 51597/ISO 2909, situado por debajo de
-25ºC, y una estabilidad térmica que haga posible su empleo a unas
temperaturas superiores a 220ºC. Además de esto, debería existir una
dependencia lo más pequeña posible con respecto de la viscosidad y
de la temperatura, es decir que la curva de viscosidad en función
de la temperatura debería tener una pendiente lo más pequeña
posible. Una misión primordial era sin embargo el mejoramiento de
la estabilidad térmica en comparación con
poli(alquilenglicoles) convencionales, que en el caso de
esta clase de compuestos se pueda determinar mediante una
termogravimetría por la pérdida de peso como consecuencia de una
descomposición térmica por oxidación. Un indicio adicional de la
elevación de la estabilidad térmica es el aumento del punto de
inflamación.
Sorprendentemente, se encontró que mediante la
utilización de aductos de resorcinol o pirogalol con óxidos de
alquileno, como agentes lubricantes para máquinas frigoríficas, se
puede resolver el problema planteado por esta misión.
Es objeto del invento, por consiguiente, la
utilización de compuestos de la fórmula 1
(1)R^{1}\left[([CH_{2}]_{k}-O)-(A-O)_{n}-(B-O)_{m}-R^{2}\right]_{q}
en la
que
- R^{1}
- significa un radical derivado de resorcinol (1,3-dihidroxi-benceno) o pirogalol (1,2,3-trihidroxi-benceno),
- R^{2}
- significa hidrógeno, alquilo de C_{1} a C_{18} o arilo de C_{6} a C_{18},
- A
- significa un radical etileno,
- B
- significa un radical iso-propileno,
- k
- significa cero, 1 ó 2,
- (n+m)
- es un número de 3 a 20, siendo n por lo menos igual a 1, y
- q
- significa 2 ó 3,
- \quad
- y en que, cuando m y n son ambos mayores que cero, la sucesión de las unidades de etileno y propileno es estadística,
como aceite de base para la
formulación de agentes lubricantes para máquinas frigoríficas, que
contienen dióxido de carbono como agente
frigorífico.
Un objeto adicional del invento es un
procedimiento para hacer funcionar máquinas frigoríficas, en el que
como agente lubricante se usa un compuesto de la fórmula 1.
R^{1} se deriva de resorcinol
(1,3-dihidroxi-benceno) o de
pirogalol
(1,2,3-trihidroxi-benceno).
El radical R^{1} se forma a partir de los
compuestos precedentemente divulgados mediante abstracción formal
de los grupos OH.
En otra forma preferida de realización, con un
punto de descongelación especialmente bajo, la suma de (m+n) es de
2 a 9, en particular de 3 a 5. Se encontró que se consigue una
estabilidad térmica especialmente alta con aductos puros con óxido
de alquileno, es decir cuando m es igual a cero.
En otra forma preferida de realización, R^{2}
representa un radical alquilo con 1 a 12, en particular 2 a 6
átomos de C, en especial 2 a 4 átomos de C.
Los compuestos conformes al invento se pueden
preparar por alcoxilación y eventualmente eterificación subsiguiente
de resorcinol o pirogalol. La síntesis de los compuestos conformes
al invento se efectúa de un modo conocido como una polimerización
con apertura de anillos, iniciada por medios aniónicos. Para esto,
en primer lugar, a partir de los grupos hidroxi de las moléculas
aromáticas del agente iniciador, que tienen por lo menos 2 átomos
de H activos, se forman con una base los correspondientes aniones y
después de esto se añade dosificadamente la necesaria cantidad
estequiométrica de un óxido de alquileno o de una mezcla de óxidos
de alquileno.
Con el fin de preparar los preferidos productos
eterificados en los extremos, en los cuales R^{2} no es
hidrógeno, después de haber reaccionado el óxido de alquileno para
formar los aductos con óxido de alquileno que tienen funciones
hidroxi, iniciados por medios aromáticos, adicionalmente se debe de
añadir dosificadamente el correspondiente agente de alquilación (p.
ej., un halogenuro de alquilo o sulfato de alquilo) en la cantidad
estequiométricamente necesaria. El aducto con óxido de alquileno
alquilado en los extremos, se puede aislar, después de haber lavado
con agua, para eliminar la sal que se forma en la última etapa de
reacción.
Se hicieron reaccionar 110 g de resorcinol en un
reactor a presión con 80 g de NaOH a 120ºC para formar el
correspondiente anión de difenolato, y el agua de reacción
resultante se separó por destilación en vacío. A continuación, el
anión de difenolato se hizo reaccionar por lenta adición de 352 g de
óxido de etileno en el período de tiempo de 6 horas, para formar el
correspondiente compuesto polietoxilado de resorcinol. El producto
se ajustó a un pH de 6-7 con ácido fosfórico y se
filtró.
El producto mostró un punto de descongelación de
-44ºC. La investigación de la estabilidad térmica mediante una
termogravimetría dio como resultado una pérdida de peso de 8%
después de 20 minutos a 250ºC y una pérdida de peso de 30% después
de 100 minutos a 250ºC. El registro de la viscosidad en función de
la temperatura en el intervalo de 0 a 100ºC dio como resultado una
pendiente de 47,8. El punto de inflamación estaba situado en
315ºC.
El producto del Ejemplo 1, sin llevar a cabo la
neutralización con ácido fosfórico, después de haber añadido de
nuevo 80 g de hidróxido de sodio, se hizo reaccionar con 208 g de
cloruro de metilo durante 6 horas a 120ºC bajo presión. Después de
haber eliminado el cloruro de metilo en exceso, el producto se lavó
con agua, se neutralizó y se filtró.
El producto mostró un punto de descongelación de
-44ºC. La investigación de la estabilidad térmica mediante una
termogravimetría dio como resultado una pérdida de peso de 10%
después de 20 minutos a 250ºC y una pérdida de peso de 45% después
de 100 minutos a 250ºC. El registro de la viscosidad en función de
la temperatura en el intervalo de 0 a 100ºC dio como resultado una
pendiente de 2,69. El punto de inflamación estaba situado en
300ºC.
Se hicieron reaccionar 124 g de pirogalol en un
reactor a presión con 120 g de NaOH a 140ºC para dar el
correspondiente anión de trifenolato, y el agua de reacción
resultante se separó por destilación en vacío. A continuación, el
anión de trifenolato se hizo reaccionar por lenta adición de 616 g
de óxido de etileno en el período de tiempo de 6 horas, para formar
el correspondiente compuesto polietoxilado de pirogalol. El producto
se ajustó a un pH de 6-7 con ácido fosfórico y se
filtró.
El producto mostró un punto de descongelación de
-26ºC. La investigación de la estabilidad térmica mediante una
termogravimetría dio como resultado una pérdida de peso de 2%
después de 20 minutos a 250ºC y una pérdida de peso de 6% después
de 100 minutos. El registro de la viscosidad en función de la
temperatura en el intervalo de 0 a 100ºC dio como resultado una
pendiente de 8. El punto de inflamación estaba situado en 315ºC.
Se hicieron reaccionar 110 g de resorcinol en un
reactor a presión con 80 g de NaOH a 120ºC para dar el
correspondiente anión de difenolato, y el agua de reacción
resultante se separó por destilación en vacío. A continuación, el
anión de difenolato se hizo reaccionar por lenta adición de una
mezcla de 308 g de óxido de etileno y 406 g de óxido de propileno
en el período de tiempo de 6 horas, para formar el correspondiente
compuesto polialcoxilado de resorcinol. El producto se ajustó a un
pH de 6-7 con ácido fosfórico y se filtró.
El producto mostró un punto de descongelación de
-28ºC. La investigación de la estabilidad térmica mediante una
termogravimetría dio como resultado una pérdida de peso de 10%
después de 30 minutos a 250ºC y una pérdida de peso de 23% después
de 100 minutos. El registro de la viscosidad en función de la
temperatura en el intervalo de 0 a 100ºC dio como resultado una
pendiente de 31. El punto de inflamación estaba situado en
310ºC.
Ejemplo comparativo
1
Se hicieron reaccionar 106 g de propilenglicol
(PG) en un reactor a presión con 80 g de NaOH a 120ºC para dar el
correspondiente anión de dialcoholato, y el agua de reacción
resultante se separó por destilación en vacío. A continuación, el
anión de dialcoholato se hizo reaccionar por lenta adición de 352 g
de óxido de etileno en el período de tiempo de 6 horas, para formar
el correspondiente compuesto etoxilado. El producto se ajustó a un
pH de 6-7 con ácido fosfórico y se filtró.
El producto mostró un punto de descongelación de
-25ºC. La investigación de la estabilidad térmica mediante una
termogravimetría dio como resultado ya una pérdida de peso de 90%
después de 30 minutos a 250ºC y una pérdida de peso de 98% después
de 100 minutos a 250ºC. El registro de la viscosidad en función de
la temperatura en el intervalo de 0 a 100ºC dio como resultado una
pendiente de 3,4. El punto de inflamación estaba situado en
245ºC.
\newpage
Ejemplo comparativo
2
Se hicieron reaccionar 118 g de butilenglicol
(BuG) en un reactor a presión con 40 g de NaOH a 120ºC para dar el
correspondiente anión de alcoholato, y el agua de reacción
resultante se separó por destilación en vacío. A continuación, el
anión de alcoholato se hizo reaccionar por lenta adición de una
mezcla de 308 g de óxido de etileno y 406 g de óxido de propileno
en el período de tiempo de 6 horas, para formar el correspondiente
compuesto polialcoxilado de butilo. El producto se ajustó a un pH de
6-7 con ácido fosfórico y se filtró.
El producto mostró un punto de descongelación de
-50ºC. La investigación de la estabilidad térmica mediante una
termogravimetría dio como resultado una pérdida de peso de 90%
después de 25 minutos a 250ºC y una pérdida de peso de 98% después
de 100 minutos a 250ºC. El registro de la viscosidad en función de
la temperatura en el intervalo de 0 a 100ºC dio como resultado una
pendiente de 1. El punto de inflamación estaba situado en
245ºC.
| Nº | Iniciador | EO/mol | PO/mol | PP, ºC | Pérdida de peso | \eta (T) | P. infl. | |
| 20 min | 100 min | |||||||
| 1 | Resorcinol | 8 | 0 | -44 | 8% | 30% | 47,8 | 315 |
| 2 | Resorcinol | 8 | 0 | -44 | 10% | 45% | 2,69 | 300 |
| 3 | Pirogalol | 14 | 0 | -26 | 2% | 6% | 8 | 315 |
| 4 | Resorcinol | 7 | 7 | -28 | 10% | 23% | 31 | 310 |
| V1 | PG | 8 | 0 | -25 | 90% | 98% | 3,4 | 245 |
| V2 | BuG | 7 | 7 | -50 | 90% | 98% | 1 | 245 |
| PP = punto de descongelación | ||||||||
| P. infl. = punto de inflamación | ||||||||
| EO = óxido de etileno | ||||||||
| PO = óxido de propileno | ||||||||
| V = comparativo |
Claims (7)
1. Utilización de compuestos de la
fórmula 1
(1)R^{1}\left[([CH_{2}]_{k}-O)-(A-O)_{n}-(B-O)_{m}-R^{2}\right]_{q}
en la
que
- R^{1}
- significa un radical derivado de resorcinol (1,3-dihidroxi-benceno) o pirogalol (1,2,3-trihidroxi-benceno),
- R^{2}
- significa hidrógeno, alquilo de C_{1} a C_{18} o arilo de C_{6} a C_{18},
- A
- significa un radical etileno,
- B
- significa un radical iso-propileno,
- k
- significa cero, 1 ó 2,
- (n+m)
- es un número de 3 a 20, siendo n por lo menos igual a 1, y
- q
- significa 2 ó 3,
- \quad
- y en que, cuando m y n son ambos mayores que cero, la sucesión de las unidades de etileno y propileno es estadística,
como aceite de base para la
formulación de agentes lubricantes para máquinas frigoríficas, que
contienen dióxido de carbono como agente
frigorífico.
2. Utilización de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que la suma de (m+n) es de 3 a 9.
3. Utilización de acuerdo con las
reivindicaciones 1 y/o 2, en la que R^{2} representa un radical
alquilo con 1 a 12 átomos de C.
4. Utilización de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 3, en la que n es igual a
cero.
5. Utilización de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 4, en la que k es igual a
cero.
6. Utilización de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 5, en la que R^{2} representa
un grupo alquilo de C_{1} a C_{18} o un grupo arilo de C_{6} a
C_{18}.
7. Procedimiento para hacer funcionar una
máquina frigorífica con dióxido de carbono como medio frigorífico,
en el que como aceite de base para agentes lubricantes se emplea un
compuesto como se define en una o varias de las reivindicaciones 1
a 6.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|
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