ES2335025T3 - Reductor de la viscosidad para polioles de elevada viscosidad. - Google Patents
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Abstract
Empleo de productos de apertura del anillo de epóxidos de ésteres de metilo de ácidos grasos con alcanoles o con agua, como reguladores de la viscosidad (a) para polioles (b), pudiendo ser obtenidos los polioles (b) por adición de alcoholes monovalentes con 1 hasta 8 átomos de carbono sobre aceites triglicéridos epoxidados y haciéndose reaccionar los productos de adición, en caso dado purificados, en caso deseado con óxidos de alquileno con 2 hasta 4 átomos de carbono y sometiéndose a los productos, en caso dado, a un tratamiento térmico final.
Description
Reductor de la viscosidad para polioles de
elevada viscosidad.
La invención se refiere a productos de apertura
del anillo de epóxidos de ésteres de metilo de ácidos grasos con
alcanoles o con agua que son adecuados de una manera excelente como
reguladores de la viscosidad (reductores de la viscosidad) para
polioles de elevada viscosidad.
Desde hace mucho tiempo se conocen productos de
apertura del anillo de epóxidos de triglicéridos, que contienen
unidades estructurales de ácidos grasos no saturados y productos de
apertura del anillo de epóxidos de ésteres de metilo de ácidos
grasos, que contienen unidades estructurales de ácidos grasos no
saturados. De manera especial, son conocidos productos de apertura
del anillo de tales epóxidos con alcoholes. Los epóxidos
correspondientes pueden ser obtenidos por medio de la epoxidación
de triglicéridos, que contienen unidades estructurales de ácidos
grasos no satura-
dos o bien de ésteres de metilo de ácidos grasos, que contienen unidades estructurales de ácidos grasos no saturados.
dos o bien de ésteres de metilo de ácidos grasos, que contienen unidades estructurales de ácidos grasos no saturados.
En la apertura del anillo de los epóxidos, que
han sido citados, con alcoholes o bien con polioles son modificados
químicamente los anillos de oxirano, que están contenidos en los
epóxidos, de tal manera que se forma un grupo OH o un grupo éter
sobre átomos de carbono contiguos. Los grupos OH, formados de este
modo, están disponibles para reacciones ulteriores, tales como, por
ejemplo, para la reacción con isocianatos para dar poliuretanos.
La publicación
EP-B-259,722 ofrece un ejemplo
típico del empleo de los citados productos de apertura del anillo.
En este caso se describe un procedimiento para la obtención de
materiales macizos de poliuretano en el procedimiento de colada por
medio del empleo de isocianatos que contienen, al menos, dos grupos
isocianato por molécula y alcoholes que contienen, al menos, dos
grupos hidroxi por molécula. En este caso son empleados como
unidades estructurales del poliuretano entre otros los polioles,
que pueden ser obtenidos por adición de alcoholes monovalentes con
1 hasta 8 átomos de carbono sobre aceites triglicéridos epoxidados,
haciéndose reaccionar los productos de adición, en caso dado
purificados, en caso deseado con óxidos de alquileno con 2 hasta 4
átomos de carbono, sometiéndose a los productos en caso dado a un
tratamiento térmico final antes o después de la alcoxilación.
La publicación
DE-A-42,01,343 describe productos de
apertura del anillo de ésteres de ácidos grasos epoxidados, por
ejemplo epoxioctadecanoato de metilo (éster de metilo del ácido
oleico epoxidado) para reducir el punto de fluidez de los aceites
lubrificantes.
La publicación GB-877,134
describe la polimerización de epóxidos de ácidos grasos no saturados
y de sus ésteres para dar poliéteres en presencia de trifluoruro de
boro. Los polímeros formados son adecuados para mejorar el índice
de viscosidad y las propiedades lubrificantes de los aceites
minerales.
Los productos de apertura del anillo de epóxido,
del tipo que ha sido especialmente citado en la publicación
EP-B-259,722, concretamente los
polioles, que pueden ser obtenidos por adición de alcoholes
monovalentes con 1 hasta 8 átomos de carbono sobre aceites
triglicéridos epoxidados, haciéndose reaccionar los productos de
adición, en caso dado purificados, en caso deseado con óxidos de
alquileno con 2 hasta 4 átomos de carbono, sometiéndose a los
productos, en caso dado, a un tratamiento térmico final, antes o
después de la alcoxilación, presentan, por regla general,
viscosidades relativamente elevadas, que dificultan la
manipulabilidad, por ejemplo la aptitud a la agitación, la aptitud
a la colada y la aptitud al bombeo, especialmente a bajas
temperaturas, pero con frecuencia también a temperaturas próximas a
los 20ºC.
La tarea de la presente invención consistía en
proporcionar reguladores de la viscosidad para polioles de elevada
viscosidad, especialmente para los productos de apertura del anillo
de epóxido que acaban de ser citados. Estos reguladores de la
viscosidad deberían ser activos ya con cantidades de aplicación
relativamente pequeñas.
Por otra parte, debería garantizarse que los
polioles citados, que son ajustados a una baja viscosidad, adecuada,
por medio de los reguladores de la viscosidad, pudiesen ser
empleados sin inconvenientes, con poliisocianatos en la obtención
de poliuretanos.
Se ha encontrado ahora, que los productos de
apertura del anillo de epóxidos de los ésteres de metilo de los
ácidos grasos con alcanoles o con agua representan substancias con
una viscosidad especialmente baja, que son adecuados como
reguladores de la viscosidad. De manera especial, estos productos
son adecuados como reguladores de la viscosidad para polioles (b)
como los que encuentran aplicación, por ejemplo, en la obtención de
poliuretanos.
El objeto de la presente invención consiste en
el empleo de los productos de apertura del anillo de epóxidos de
los ésteres de metilo de los ácidos grasos con alcanoles o con agua
con reguladores de la viscosidad (reductores de la viscosidad) de
polioles (b).
Los productos de apertura del anillo de epóxidos
de los ésteres de metilo de los ácidos grasos con alcanoles o con
agua, a ser empleados de conformidad con la invención, como
reguladores de la viscosidad (reductores de la viscosidad), son
denominados a continuación también compuestos viscomod (a).
Como polioles (b) - es decir como substancias a
ser modificadas en cuanto a la viscosidad por medio de los
compuestos (a) - se emplean aquellos compuestos que pueden ser
obtenidos por adición de alcoholes monovalentes con 1 hasta 8
átomos de carbono sobre aceites triglicéridos epoxidados y
haciéndose reaccionar los productos de adición, en caso dado
purificados, en caso deseado con óxidos de alquileno con 2 hasta 4
átomos de carbono, y sometiéndose en caso dado a un tratamiento
térmico final a los productos. Los compuestos polioles de elevada
viscosidad, de este tipo, se denominan a continuación también
high-visco-polioles (b).
Los productos de apertura del anillo de epóxidos
de los ésteres de metilo de los ácidos grasos con alcanoles o con
agua, a ser empleados de conformidad con la invención como
reguladores de la viscosidad, se denominan a continuación también
compuestos viscomod (a).
Se entenderá por "epóxidos de los ésteres de
metilo de los ácidos grasos" (e), aquellos compuestos que puedan
ser obtenidos por medio de la epoxidación los ésteres de metilo de
los ácidos grasos no saturados. Cuando se hacen reaccionar estos
compuestos (e) con alcanoles y/o con agua, se abren los anillos de
oxirano presentes en (e), formándose los compuestos viscomod
(a).
Se denominan "alcanoles" en este contexto a
aquellos compuestos que están presentes en una estructura principal
alifática con 1 hasta 20 átomos de carbono, que puede ser saturada o
no saturada, de cadena lineal o de cadena ramificada, con 1 hasta 6
grupos OH. En este caso es válida evidentemente la condición marco
que consiste en que el número máximo de los grupos OH está limitado
por el número de los átomos de carbono del alcanol. Por lo tanto
únicamente entra en consideración el metanol como alcanol con 1
átomo de carbono, un alcanol con 2 átomos de carbono puede
presentar 1 o 2 grupos OH (etanol o
etano-1,2-diol), etc. De manera
preferente, los alcanoles no presentan otros grupos funcionales que
no sean los grupos OH. Por otra parte, es preferente que se trate
de alcanoles con 1 hasta 8 átomos de carbono, que contengan como
máximo 3 grupos OH por molécula. Son muy especialmente preferentes
los alcanoles con 1 hasta 6 átomos de carbono y con 1 hasta 3 grupos
OH, de manera especial el metanol, el etanol, el propanol, el
butano, el glicol, la glicerina, el trimetilolpropano.
Son especialmente preferentes aquellos
compuestos viscomod (a), cuya viscosidad Brookfield (medida en
substancia a 25ºC) se encuentre por debajo de 800 y, de manera
especial, por debajo de 400 mPas.
Tal como ya se ha indicado, los
high-visco-polioles (b) están
constituidos por polioles que pueden ser obtenidos por adición de
alcoholes monovalentes con 1 hasta 8 átomos de carbono sobre aceites
triglicéridos epoxidados, y haciéndose reaccionar los productos de
adición, en caso dado purificados, en caso deseado con óxidos de
alquileno con 2 hasta 4 átomos de carbono y sometiéndose en caso
dado a un tratamiento térmico final a los productos. Los aceites
triglicéridos epoxidados - como los que son empleados para la
obtención de los high-visco-polioles
(b) - son conocidos como tales por el estado de la técnica. Estos
aceites encuentran aplicación por ejemplo en otros sectores
industriales en forma de los denominados "plastificantes de tipo
epóxido" y, para esta finalidad, también pueden ser adquiridos
en el comercio.
Los aceites triglicéridos epoxidados pueden ser
obtenidos por medio de la epoxidación de aceites no saturados, por
ejemplo el aceite de soja, el aceite de colza, el aceite de linaza,
el talol, el aceite de semillas de algodón, el aceite de cacahuete,
el aceite de palma, el aceite de girasol (de cosecha antigua y
nueva), el aceite de nabina o el aceite de pezuña, por ejemplo en
presencia de cantidades catalíticas de ácido peracético o de ácido
perfórmico. Por medio de la epoxidación se transforman total o
parcialmente en anillos de oxirano los dobles enlaces olefínicos de
las unidades estructurales de los ácidos grasos del triglicérido -
de conformidad con la cantidad empleada de ácido peracético -. Como
aceites insaturados son preferentes los triglicéridos con un índice
de yodo comprendido entre 50 y 200, que son transformados en
epoxidados con un contenido comprendido entre un 3 y un 10% en peso
de oxígeno de tipo epóxido en el caso de una amplia epoxidación de
los dobles enlaces olefínicos. Son especialmente preferentes los
aceites triglicéridos epoxidados con un contenido comprendido entre
un 4 y un 8% en peso de oxígeno de tipo
epóxido.
epóxido.
Las substancias especialmente preferentes del
grupo de los triglicéridos epoxidados o bien de sus ésteres de
alquilo son:
- \bullet
- el aceite de soja epoxidado (por ejemplo el producto comercial "Edenol D 81" de la firma Cognis Deutschland GmbH & Co.KG),
- \bullet
- el aceite de linaza epoxidado (por ejemplo el producto comercial "Edenol B 316" de la firma Cognis Deutschland GmbH & Co. KG).
Para la apertura del anillo de los aceites
triglicéridos epoxidados se emplean, tal como ya se ha citado,
alcoholes monovalentes y/o polivalentes, con 1 hasta 8 átomos de
carbono. Como alcoholes entran en consideración en este caso tanto
los alcoholes de cadena lineal tales como el metanol, el etanol, el
n-propanol, el n- butanol, el
n-pentanol, el n-hexanol, el
n-heptanol, el n-octanol, el glicol,
el trimetilolpropano así como, también sus isómeros ramificados en
la cadena alquilo o bien que portan los grupos hidroxilo sobre un
átomo de carbono secundario o terciario, por ejemplo el
i-propanol, el i-butanol o el
2-etilhexilalcohol. De manera preferente, para la
adición sobre los aceites triglicéridos epoxidados y/o sobre sus
ésteres de alquilo, son empleados aquellos alcoholes elegidos entre
el grupo formado por el metanol, el etanol, el
n-propanol, el i-propanol, el
n-butanol, el i-butanol, el t-
butanol y el 2-etilhexilalcohol. Entre éstos es
especialmente preferente el metanol.
La adición de los alcoholes monovalentes y/o
polivalentes, con 1 hasta 8 átomos de carbono, sobre los aceites
triglicéridos epoxidados se lleva a cabo preferentemente en
presencia de un catalizador ácido - como se conoce por el estado de
la técnica -. Como catalizadores ácidos entran en consideración, por
ejemplo, los ácidos minerales usuales, tal como el ácido sulfúrico
concentrado, por ejemplo. Sin embargo también es posible emplear a
modo de catalizadores ácidos los ácidos de Lewis, tales como los
trihalogenuros de boro o sus derivados, o la reacción puede
llevarse a cabo en presencia de un intercambiador de iones ácido. Es
especialmente preferente el empleo de intercambiadores de iones
ácidos como consecuencia de la óptima posibilidad para separar el
catalizador de la mezcla de la reacción. El catalizador para la
apertura del anillo puede ser eliminado por lavado después de la
reacción y puede ser precipitado o - tras neutralización - puede
permanecer en el producto de la reacción. La forma de proceder
preferente consiste en la neutralización con metilato de sodio o, de
manera especial, con dialquiletanolaminas, de manera preferente con
dimetiletanolamina o con dietiletanolamina, dejándose el producto
de la neutralización en la mezcla del producto.
En el caso de la adición de alcoholes
monovalentes y/o polivalentes con 1 hasta 8 átomos de carbono sobre
los aceites triglicéridos epoxidados es regulada una relación molar
(alcohol): (aceite triglicérido) en el intervalo comprendido entre
1,05 hasta 10, de manera preferente desde 3 hasta 10 moles de
alcohol por mol de oxígeno de tipo epóxido. Esto significa que, en
la práctica, es empleado por regla general un exceso de alcohol en
la reacción de adición con objeto de asegurar que se abran más o
menos todos los anillos oxirano y que se transformen en grupos
HO-C-C-OR,
significando R el resto alquilo del alcohol empleado con uno hasta
8 átomos de carbono.
Los polioles, que pueden ser obtenidos de la
forma que ha sido descrita, pueden ser liberados según métodos en
sí conocidos de los eductos en exceso o bien que no se hayan
transformado. De manera ejemplificativa, el alcohol empleado en
exceso para la apertura de los anillos de oxirano en los aceites
triglicéridos epoxidados y/o sus ésteres de alquilo, puede
separarse por condensación por medio de una destilación, en caso
dado bajo presión reducida. Sin embargo son posibles también otros
métodos de purificación en sí conocidos en este sector.
En una forma de realización se hacen reaccionar
con óxido de propileno los polioles que pueden ser obtenidos por
medio de la reacción de los aceites triglicéridos epoxidados y/o de
sus ésteres de alquilo con alcoholes con 1 hasta 8 átomos de
carbono. Las condiciones necesarias para esta finalidad son
conocidas por el técnico en la materia. De manera preferente, a la
hora de la propoxilación se regula una relación molar (óxido de
alquileno): (aceite de triglicérido epoxidado de anillo abierto con
alcoholes monovalentes y/o polivalentes, con 1 hasta 8 átomos de
carbono, y/o sus ésteres de alquilo), que presenta un valor situado
en el intervalo comprendido entre 1 y 10 moles de óxido de
propileno por mol de oxígeno de tipo epóxido.
En caso deseado, puede someterse a un
tratamiento térmico final a los polioles, que pueden ser obtenidos
como acaba de ser descrito. En tanto en cuanto se haya llevado a
cabo una propoxilación en el transcurso de la obtención de los
polioles, como se ha descrito precedentemente, podrá llevarse a cabo
la reacción térmica final antes y/o después de la propoxilación;
sin embargo esta reacción se lleva a cabo, de manera preferente,
después de la propoxilación.
El tratamiento térmico final de los polioles es
ventajoso debido a que, en este caso, puede reducirse prácticamente
a cero, de esta forma, el contenido en agua del poliol, es decir que
se dispone de polioles que están ampliamente exentos de agua.
Tal como ya se ha indicado, los compuestos (a)
son adecuados de una manera excelente para regular la viscosidad de
los polioles del tipo (b) en el sentido de una reducción de la
viscosidad. De esta forma, no solamente pueden manipularse mejor
los compuestos (b), sino que también las mezclas de (a) y (b) -
teniéndose que dosificar a los compuestos (b) los compuestos (a)
por regla general en cantidades sólo relativamente pequeñas
comprendidas entre un 1 y un 20% - son más adecuadas para la
reacción con los poliisocianatos en la obtención de los
poliuretanos, que los compuestos (b) solos, como consecuencia de su
menor viscosidad.
En este caso, otra ventaja de los compuestos (a)
consiste en que estos pueden ser incorporados en los poliuretanos,
como consecuencia de la existencia de los grupos OH. En este
sentido, pueden considerarse como diluyentes reactivos, es decir
como diluyentes para los polioles de elevada viscosidad que pueden
tener al mismo tiempo una función adicional como componentes de la
reacción para la reacción del poliuretano - puesto que disponen de
uno o varios grupos OH reactivos frente a los grupos NCO-.
Otro objeto de la invención consiste en un
procedimiento para la obtención de poliuretanos por medio de la
reacción de polioles (b), que se eligen de manera preferente entre
los compuestos que pueden ser obtenidos por medio de la adición de
alcoholes monovalentes con 1 hasta 8 átomos de carbono sobre aceites
triglicéridos epoxidados y haciéndose reaccionar los productos de
adición, en caso dado purificados, en caso deseado con óxidos de
alquileno con 2 hasta 4 átomos de carbono, con poliisocianatos,
caracterizado porque se regula la viscosidad de los polioles (b)
por medio de la adición de productos de apertura del anillo de
epóxidos de los ésteres de metilo de los ácidos grasos con
alcanoles o con agua (es decir por medio de la adición de los
compuestos (a) que han sido citados precedentemente).
Compuestos del grupo de los compuestos
viscomod (a)
Sovermol 710: epóxido del éster de metilo
de ácidos grasos sometido a una apertura del anillo con metanol
(producto comercial "Sovermol 710" de la firma Cognis)
Sovermol 1102: epóxido del éster de
metilo de ácidos grasos sometido a una apertura del anillo con
etanodiol (producto comercial "Sovermol 1068" de la firma
Cognis)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos del grupo de los
high-visco-polioles (b)
Sovermol 1068: epóxido de triglicéridos
de ácidos grasos sometido a una apertura del anillo con metanol
(producto comercial "Sovermol 1102" de la firma Cognis)
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
A
Se midió la viscosidad Brookfield del Sovermol
1068 a 25ºC (husillo 21 / 6 revoluciones por minuto). Esta
viscosidad fue de 3.620 mPas.
Ejemplo comparativo
B
Se midió la viscosidad Brookfield del Sovermol
710 a 25ºC (husillo 21/6 revoluciones por minuto). Esta viscosidad
fue de 70 mPas.
Se mezclaron entre sí 90 partes en peso de
Sovermol 1068 y 10 partes en peso de Sovermol 710. La viscosidad
Brookfield de la mezcla (25ºC/husillo 21/6 revoluciones por minuto)
fue de 2.325 mPas.
Se mezclaron entre sí 80 partes en peso de
Sovermol 1068 y 20 partes en peso de Sovermol 1102. La viscosidad
Brookfield de la mezcla (25ºC/husillo 21/6 revoluciones por minuto)
fue de 1.858 mPas.
A partir de los ejemplos puede verse que las
propiedades reguladoras de la viscosidad de los compuestos (a) son
excelentes en lo que se refiere a los compuestos (b).
Claims (7)
1. Empleo de productos de apertura del anillo de
epóxidos de ésteres de metilo de ácidos grasos con alcanoles o con
agua, como reguladores de la viscosidad (a) para polioles (b),
pudiendo ser obtenidos los polioles (b) por adición de alcoholes
monovalentes con 1 hasta 8 átomos de carbono sobre aceites
triglicéridos epoxidados y haciéndose reaccionar los productos de
adición, en caso dado purificados, en caso deseado con óxidos de
alquileno con 2 hasta 4 átomos de carbono y sometiéndose a los
productos, en caso dado, a un tratamiento térmico final.
2. Empleo según la reivindicación 1, en el que
los reguladores de la viscosidad son productos de apertura del
anillo de epóxidos de ésteres de metilo de ácidos grasos con
alcanoles con 1 hasta 6 átomos de carbono y con 1 hasta 3 grupos OH
por molécula.
3. Empleo según la reivindicación 2, en el que
los alcanoles se eligen entre el grupo constituido por el metanol,
el etanol, el propanol, el butanol, el glicol, la glicerina y el
trimetilolpropano.
4. Empleo según la reivindicación 1, en el que
los reguladores de la viscosidad son productos de apertura del
anillo de epóxidos de ésteres de metilo de ácido grasos con
agua.
5. Empleo según una de las reivindicaciones 1 a
4, en el que los polioles (b) se eligen entre los compuestos que
pueden ser obtenidos por adición de alcoholes monovalentes con 1
hasta 8 átomos de carbono, sobre aceites triglicéridos epoxidados y
haciéndose reaccionar los productos de adición, en caso dado
purificados, en caso deseado con óxidos de alquileno con 2 hasta 4
átomos de carbono.
6. Procedimiento para la obtención de
poliuretanos por medio de la reacción de polioles (b) - pudiendo ser
obtenidos los polioles (b) por adición de alcoholes monovalentes
con 1 hasta 8 átomos de carbono, sobre aceites triglicéridos
epoxidados y haciéndose reaccionar los productos de adición, en caso
dado purificados, en caso deseado con óxidos de alquileno con 2
hasta 4 átomos de carbono y sometiéndose a los productos, en caso
dado, a un tratamiento térmico final - con poliisocianatos,
caracterizado porque la viscosidad de los polioles (b) se
regula por medio de la adición de los productos de apertura del
anillo de epóxidos de ésteres de metilo de ácidos grasos con
alcanoles o con agua.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, en
el que los polioles (b) se eligen entre los compuestos que pueden
ser obtenidos por adición de alcoholes monovalentes con 1 hasta 8
átomos de carbono, sobre aceites triglicéridos epoxidados y
haciéndose reaccionar los productos de adición, en caso dado
purificados, en caso deseado con óxidos de alquileno con 2 hasta 4
átomos de carbono, con poliisocianatos.
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