FI108350B - Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ - Google Patents

Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ Download PDF

Info

Publication number
FI108350B
FI108350B FI931884A FI931884A FI108350B FI 108350 B FI108350 B FI 108350B FI 931884 A FI931884 A FI 931884A FI 931884 A FI931884 A FI 931884A FI 108350 B FI108350 B FI 108350B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
compound according
ethylene oxide
diol
compound
hydrocarbyl group
Prior art date
Application number
FI931884A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI931884A (fi
FI931884A0 (fi
Inventor
John Robert Moxey
Original Assignee
Internat Speciality Chemicals
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Internat Speciality Chemicals filed Critical Internat Speciality Chemicals
Publication of FI931884A0 publication Critical patent/FI931884A0/fi
Publication of FI931884A publication Critical patent/FI931884A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI108350B publication Critical patent/FI108350B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
    • C10M107/34—Polyoxyalkylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/107—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

1 108350
Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmä niiden valmistamiseksi ja käyttö hydraulisessa nesteessä.
Tämä keksintö koskee vesiliukoista polyeetteriä, 5 jolla on alhainen molekyylipaino ja joka soveltuu hydrauliseksi nesteeksi ja/tai voiteluaineeksi.
Jo jonkin aikaa on ollut tarvetta veteen liukenevalle, biologisesti hajoavalle perusnesteelle, jota voitaisiin käyttää liikkuvissa hydraulisissa järjestelmissä 10 (esim. ajoneuvoissa kuten traktoreissa, rakennusajoneu-voissa jne.), joista nestettä saattaa vuotaa ympäristöön. Orgaanisia estereitä käytetään laajalti kaupallisesti, mutta koska ne ovat liukenemattomia veteen, voi kerääntyä ikäviä päästöjä, joita on vaikea hävittää. Veteen liukene-15 via polyeettereitä voidaan myös käyttää, koska niillä on lisäetuina parannettu hydrolyyttinen stabiilisuus, hapet-tumisenkesto ja ne antavat erinomaisen kulumissuojan siten mahdollistaen pidemmän järjestelmän/nesteen eliniän kuin esterit. Kaupallisia tuotteita, jotka perustuvat kopoly-20 meereihin, joissa on 50 paino-% eteenioksidia ja 50 pai-no-% propeenioksidia (esim. Breox 50-A -laadut), on käytetty. Huolimatta vähäisestä vaarallisuudesta ympäristölle, nämä tuotteet ovat kuitenkin vain heikosti biologisesti hajoavia.
: '·.· 25 Tiedetään, että polyetoksylaatit (so. polyeetterit, joiden alkeenioksidipitoisuus perustuu 100-prosenttisesti eteenioksidiin), esim. Breox PEG 400, ovat helposti biologisesti hajoavia. Hydraulisena perusnesteenä, ne kuitenkin kärsivät kaksinaisesta haitasta, koska niillä on kor-30 kea jähmepiste ja korkea tiheys. Korkea tiheys on äärim- , mäisen ongelmallinen hydraulisissa järjestelmissä, erityi- \ ··· sesti sellaisissa, joissa nestettä joudutaan pumppaamaan hydraulisesta säiliöstä painovoimaa vastaan. Monet hyd- rauliset järjestelmät, jotka on suunniteltu mineraa-35 liöljylle, jonka tiheys on noin 0,9 g/ml, kykenevät selviytymään vaikeasti tiheyksistä, jotka ovat maksimissaan » .. · · .· · 4
_ ! O 8 ό 5 O
2 noin 1,07 g/ml ja siten tätä alhaisemmat tiheydet ovat hyvin toivottavia.
Jähmepisteongelma voidaan voittaa käyttämällä pro-peeniglykolin etoksylaattia, so. polyeetteriä, joka on 5 valmistettu antamalla eteenioksidin reagoida propeenigly-kolin kanssa. Propeenioksidin metyyliryhmä, joka antaa sivuhaarat polyeetteriketjulle, estää sellaisten polyeet-tereiden biologisen hajoavuuden, jotka perustuvat kopoly-meereihin, joissa on 50 paino-% eteenioksidia ja 50 pai-10 no-% propeenioksidia suhteessa polyetoksylaattiin. Merkittävää vaikutusta ei kuitenkaan ole 1-2 metyyliryhmän läsnäololla, kuten esimerkiksi propeeniglykolin etoksy-laatissa tai dipropeeniglykolietoksylaattiin perustuvissa polyeettereissä tai polyetoksylaatissa, jossa on alhainen 15 propeenioksidipitoisuus, ja biologinen hajoavuus pysyy yli 70-prosenttisena. Tiheysongelmaa ei kuitenkaan ole ratkaistu.
Kaiken kaikkiaan ratkaistavana ongelmana on saada aikaan veteen liukeneva, biologisesti hajoava hydraulinen 20 neste, jolla on matala jähmepiste ja matala tiheys.
Tämän keksinnön mukaisesti tarjotaan siksi yhdiste, jolla on rakenne: H(0CH2CH2)k0R0Xm(CH2CH20)nH (I) ' : 25 » jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyliryhmä tai hetero-substituoitu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliatomia, 30 X on -CH2CH( R1 )0- tai -(CH2)40-, R1 on metyyli tai etyyli, a · « > m on välillä 0,5 - 3,0 ja k + n on välillä 3-10 ja jossa X-ryhmien lukumäärä ei nouse yli 25 paino-%:iin 35 yhdisteestä.
• « 3 108350
Lohkopolyoksialkeenikopolymeerejä tunnetaan; EP-julkaisu 059 461 kuvaa vesipohjaisia hydraulisia nesteitä, joihin sisältyy propeenioksidi/eteenioksidi-lohkokopoly-meerejä, mutta näiden kopolymeerien molekyylipainot ylit-5 tävät n. 2 000. US-patenttijulkaisu 2 674 619 kuvaa pro-peenioksidin ja eteenioksidin kopolymeerejä, jotka ovat hyödyllisiä pinta-aktiivisina aineina ja jotka valmistetaan kondensoimalla ensin propeenioksidia orgaanisen yhdisteen kanssa, joka sisältää useita reaktiivisia vety-10 atomeita, niin että saadaan valmistettua polyoksipropeeni-polymeeri, jonka molekyylipaino on ainakin 900, ja sen jälkeen sen kanssa kondensoidaan eteenioksidi tai sitä vastaava aine. Näillä yhdisteillä on joko korkea propeeni-oksidipitoisuus tai korkea molekyylipaino, so. yli 2 000. 15 Rakenteen (I) mukaisilla yhdisteillä on etuna, että ne ratkaisevat tekniikan tasoon liittyvät ongelmat, edellä mainitut yhdisteet ovat vesiliukoisia ja biologisesti hajoavia ja niillä on riittävän matala jähmepiste ja tiheys niin että ne sopivat hydraulisiksi nesteiksi. Kaavassa (I) 20 R on kahdenarvoinen lineaarinen tai haarautunut hydrokar-byyliryhmä tai heterosusbstituoitu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliatomia, esim. R on -(CHR2)X, jossa R2 on vety tai Cj.g, esim. Cx_3 -alkyyliryhmä, edullisesti metyyli, x on sellainen, että R:ssä on korkeintaan - : ' 25 10 hiiliatomia ja kukin -(CHR2)-ryhmistä voi olla sama tai eri; kuitenkin R on edullisesti -(CH2)X- (so. R2 on vety), jossa x on välillä 4 - 10, edullisesti 6 - 8; m on 0,5 -3,0, esim. 0,9 - 2,5, edullisesti 1-2, edullisemmin noin 1; k:n ja n:n summa on välillä 3-10, edullisesti 4-8. 30 Lisäksi X-ryhmien määrä molekyylissä on vähemmän kuin 25 paino-%, edullisesti vähemmän kuin 15 paino-%, esimerkiksi < ·1« vähemmän kuin 10 paino-%.
Tämän keksinnön lisäaspektin mukaisesti tarjotaan kaavan (I) yhdisteen valmistamiseksi menetelmä, joka kä-35 sittää ensimmäisessä vaiheessa sen, että annetaan alkok- • · ' ♦ · .
4 108350 syloivan aineen, joka on propeenioksidi, buteenioksidi tai tetrahydrofuraani, reagoida diolin HOROH kanssa, jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyliryhmä tai heterosubstituoi-tu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliato-5 mia, moolisuhteessa 0,5 - 3,0 : 1 alkoksyloiva aine : dio-li, valinnaisesti emäksen tai Lewis-hapon läsnä ollessa, ja toisessa vaiheessa annetaan ensimmäisen vaiheen tuotteen reagoida eteenioksidin kanssa eteenioksidin määrän ollessa sellainen, että lisätyn eteenioksidin ja ensimmäi-10 sessä vaiheessa lisätyn diolin moolisuhde on alueella 3 -10 s 1.
Tässä edellä kuvatussa menetelmässä HOROH on dioli, jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyliryhmä tai hetero-substituoitu hydrokarbyyliryhmä. Edullinen dioli on 1,6-15 heksaanidioli. Alkoksyloivan aineen ja diolin moolisuhde on alueella 0,5 - 3,0 : 1, edullisesti 0,9 - 2,5 : 1, edullisemmin 1,0 - 2,0 : 1, esim. 1 : 1. On edullista, että propeenioksidin annetaan reagoida diolin kanssa.
Alkoksylaation (esim. propoksylaation) luonteesta 20 johtuen, on tunnettua ja tunnustettua, että dioli alkoksy-loituu oleellisesti yhden alkoholiryhmän osalta. Koostumus on kuitenkin keskimääräinen ja sisältää osan, jossa alkok-sylaatio on tapahtunut molemmissa alkoholiryhmissä ja toisaalta osan, jossa on alkoksyloitumatonta diolia. Merkit-: : : 25 tävä enemmistö näistä molekyyleistä tulee sitten etok- syloitua yhden tai molempien alkoholiryhmien osalta toisessa vaiheessa.
Ensimmäinen vaihe voidaan toteuttaa inertissä liuottimessa, esim. hiilivedyssä, kuten tolueenissa. On 30 kuitenkin edullista, että alkoksyloivan aineen annetaan reagoida puhtaassa diolissa.
Sekä ensimmäinen että toinen vaihe voidaan suorittaa katalyytin läsnä ollessa, jonka on sopivaa olla emäs, esim. NaOH, KOH, NaOMe tai Lewis-happo, esim. BF3. Kun ka-35 talyytti on emäs, on toimintalämpötilan sekä ensimmäisessä « · < * ·« 5 108350 että toisessa vaiheessa edullista olla alueella 90 -170 °C, edullisesti 105 - 140 °C, vaikka kun käytetään Lewis-happoa katalyyttinä, toimintalämpötila voi olla niinkin alhainen kuin 40 °C, esim. 25 - 60 °C, edullisesti r 5 30-50 °C.
Yleensä menetelmä toteutetaan reaktanttien ja/tai liuottimien höyrynpaineessa. Lisäksi on edullista, että reaktioastiassa on pieni typen osapaine, esim. 1-10 baaria, edullisesti 1,5 - 3,5 baaria.
10 Vaihtoehtoisesti kaavan I mukainen yhdiste voidaan valmistaa antamalla ensimmäisessä vaiheessa kaavan HOXOH mukaisen diolin alkali- tai maa-alkalimetallisuolan reagoida kaavan Z-R-Y mukaisen yhdisteen kanssa, jossa Z ja Y ovat toisistaan riippumatta ryhmiä, jotka kykenevät muo-15 dostamaan stabiilin alkali- tai maa-alkalimetallisuolan ja X ja R on määritelty kuten edellä kaavassa I, moolisuh-teessa 0,5 - 3,0 : 1 HOXOH : Z-R-Y niin että saadaan orgaaninen välituote ja alkali- tai maa-alkalimetallisuola, ja antamalla toisessa vaiheessa ensimmäisen vaiheen orgaa-20 nisen välituotteen reagoida eteenioksidin kanssa siten että lisätyn eteenioksidin ja ensimmäisessä vaiheessa lisätyn Z-R-Y:n moolisuhde on alueella 3 - 10 : 1. Esimerkiksi ensimmäisessä vaiheessa diolin natrium- tai kalium-suolan voidaan antaa reagoida dihalogenidin XRX kanssa, • 25 jossa R on edellä määritelty ja X = Br, Cl, I niin että saadaan välituote ja stabiili suola (esim. NaCl). Välituotteen annetaan sitten reagoida jatkossa eteenioksidin kanssa. Ammattilainen tietää, mitä reaktanttisuhteita on käytettävä, jotta saataisiin haluttu stökiometria loppu-30 tuotteeseen.
Tämän keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää c ··· perusnesteinä erityisesti liikkuvissa hydraulisissa järjestelmissä, esim. traktoreissa ja rakennusajoneuvoissa. Perusnesteeseen voidaan sisällyttää myös tyypillisiä lisä-35 aineita, esim. korroosionestolisäaineita, EP/kulumisenes- < · ·.
• ♦ * 6 108350 toaineita, antioksidantteja, vaahdonestolisäaineita. Sen vuoksi tämän keksinnön lisäaspektina on tarjota hydraulinen neste, joka käsittää tässä edellä määritellyn kaavan (I) mukaisen yhdisteen.
5 Keksintöä valotetaan nyt viitaten seuraaviin esi merkkeihin. Breox 50-A-50 on kaupallisesti saatavilla International Speciality Chemicals Ltd:Itä. Breox PEG 400 on kaupallisesti saatavilla BP Chemicals Ltd:Itä. "Breox" on rekisteröity tavaramerkki.
10 Esimerkki 1
Lisättiin 6 g kaliumhydroksidia 6 g:ssa vettä 1 500 g:aan 1,6-heksaanidiolia, joka oli sulatettu 60 °C:ssa. Seos tislattiin 10 mm:n paineessa vapaan veden ja reaktioveden poistamiseksi 0,01 paino-%:iin. Siirret-15 tiin 1 465 g tätä katalysoitua 1,6-heksaanidiolia paineastiaan ja lisättiin 1 080 g propeenioksidia 0,5 tunnin aikana ja annettiin reagoida 1 lisätunnin ajan lämpötilassa 115 - 120 °C. Sitten lisättiin 2 731 g eteenioksidia 1,75 tunnin aikana ja annettiin reagoida vielä 1,5 tuntia 20 lämpötilassa 115 - 120 °C. Katalyytti poistettiin magne-siumsilikaattikäsittelyllä niin että jäljelle jäi väritön nestemäinen tuote.
Vertailuesimerkit:
Esimerkki A on Breox 50-A-50, joka on polyeetteri, • ; 25 jossa on 50/50-painosuhde eteenioksidia/propeenioksidia.
Esimerkki B on Breox PEG 400, joka on polyeetteri, joka perustuu eteenioksidiin ainoana alkeenioksidina.
Esimerkki C on propeeniglykolin etoksylaatti (rao-lekyylipaino = 425).
30 Esimerkki D on polyeetteri, joka on valmistettu esimerkin 1 mukaisella menetelmällä, paitsi että käytettiin C12_14-diolia 1,6-heksaanidiolin sijasta (molekyylipa!-no = 666).
Esimerkki E on esimerkki D laimennettuna propeeni-35 glykolilla viskositeettiin 47,8 cSt @ 40 °C.
. ··« • · <· 7 108350
Esimerkkien 1 ja A - E ominaisuudet on esitetty taulukossa 1.
Taulukko 1
5 Esimerkki 1 A B C D E
Kinemaattinen viskositeetti 8 40 'c cSt 43,5 50 42 40 65 47,8
Kinemaattinen viskositeetti @ 100 1C cSt 7,26 11,0 7,3 Jähmepiste 1C < -18 -40 4 -33
Tiheys 8 20 1C, g/ml 1,051 1,033 1,128 1,109 0,997 1,013 10 Vesiliukoinen 8 30 1C kyllä kyllä kyllä kyllä ei ei
Biologinen hajoavuus-% BHK/KHK 78 21 >80 84 >80 > 80
Lelmahduspiste 1C 225 220 > 200 235 > 200 116
Esimerkkiin 1 verrattuna: 15 Esimerkki A on huonosti biologisesti hajoava
Esimerkillä B on korkea jähmepiste ja korkea tiheys Esimerkillä C on korkea tiheys
Esimerkillä D on korkea viskositeetti ja huono vesiliukoisuus 20 Esimerkillä E on huono vesiliukoisuus ja matala lelmahduspiste.
i >** - · ·« • ·«

Claims (10)

1. Yhdiste, tunnettu siitä, että sillä on rakenne: 5 H (OCH2CH2) kOROXm (CH2CH20) nH (I) jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyliryhmä tai hetero-10 substituoitu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliatomia, X on -CH2CH (R1) O- tai -(CH2)40-, R1 on metyyli tai etyyli, m on välillä 0,5 - 3,0 ja 15 k + n on välillä 3-10 ja jossa X-ryhmien määrä ei nouse yli 25 paino-%:iin yhdisteestä .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R on - (CHR2)X-, jossa R2 on vety, me- 20 tyyli tai etyyli ja x on kokonaisluku välillä 4-10.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R2 on vety ja x on kokonaisluku välillä 6-8.
4. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen 25 yhdiste, tunnettu siitä, että m on välillä 0,9 - * 2,5.
5. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että k + n on välillä 4-8.
6. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että X-ryhmien määrä ei ·· , > ylitä 10 paino-% yhdisteestä.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen valmistusmenetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä 35 vaiheessa annetaan alkoksyloivan aineen, joka on propeeni- 1 »•I r · · · Q ! O 8 ό 5 O y oksidi, buteenioksidi tai tetrahydrofuraani, reagoida dio-lin HOROH kanssa, jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyli- ryhmä tai heterosubstituoitu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliatomia, moolisuhteessa 0,5 - 3,0 : 1 f 5 alkoksyloiva aine : dioli, ja toisessa vaiheessa annetaan ensimmäisen vaiheen tuotteen reagoida eteenioksidin kanssa eteenioksidin määrän ollessa sellainen, että lisätyn eteenioksidin ja ensimmäisessä vaiheessa lisätyn diolin moo-lisuhde on alueella 3 - 10 : 1.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäinen vaihe toteutetaan emäksen tai Lewis-hapon läsnä ollessa.
8 108350
9. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen valmistusmenetelmä, tunnet tu siitä, että annetaan en- 15 simmäisessä vaiheessa kaavan HOXOH mukaisen diolin alkali-tai maa-alkalimetallisuolan reagoida kaavan Z-R-Y mukaisen yhdisteen kanssa, jossa Z ja Y ovat toisistaan riippumatta ryhmiä, jotka kykenevät muodostamaan stabiilin alkali- tai maa-alkalimetallisuolan ja X ja R on määritelty kuten pa- 20 tenttivaatimuksessa 1, moolisuhteessa 0,5 - 3,0 : 1 HOXOH : Z-R-Y, niin että saadaan orgaaninen välituote ja alkali- tai maa-alkalimetallisuola, ja annetaan toisessa vaiheessa orgaanisen välituotteen reagoida eteenioksidin kanssa siten että lisätyn eteenioksidin ja ensimmäisessä : 25 vaiheessa lisätyn Z-R-Y:n moolisuhde on alueella 3 - 10 : 1.
10. Hydraulinen neste, tunnettu siitä, että se sisältää jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukaisen yhdisteen. n. . · · · ,·*·· 10 108350
FI931884A 1992-04-27 1993-04-27 Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ FI108350B (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9209079 1992-04-27
GB929209079A GB9209079D0 (en) 1992-04-27 1992-04-27 Polyethers

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI931884A0 FI931884A0 (fi) 1993-04-27
FI931884A FI931884A (fi) 1993-10-28
FI108350B true FI108350B (fi) 2002-01-15

Family

ID=10714627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI931884A FI108350B (fi) 1992-04-27 1993-04-27 Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5426242A (fi)
EP (1) EP0570121B1 (fi)
DE (1) DE69323443T2 (fi)
FI (1) FI108350B (fi)
GB (1) GB9209079D0 (fi)
NO (1) NO303392B1 (fi)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9119291D0 (en) * 1991-09-10 1991-10-23 Bp Chem Int Ltd Polyethers
GB9127370D0 (en) * 1991-12-24 1992-02-19 Bp Chem Int Ltd Lubricating oil composition
US7741259B2 (en) * 2005-07-01 2010-06-22 Enbio Industries, Inc. Environmentally compatible hydraulic fluid
ATE547170T1 (de) 2008-05-20 2012-03-15 Cognis Ip Man Gmbh Wässrige tensid-zusammensetzungen mit niedrigem pourpoint

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1192540A (en) * 1981-03-03 1985-08-27 Ernest J. Labadie Water-based hydraulic fluids incorporating a polyether as a lubricant and corrosion inhibitor
US4419467A (en) * 1981-09-14 1983-12-06 Ppg Industries, Inc. Process for the preparation of cationic resins, aqueous, dispersions, thereof, and electrodeposition using the aqueous dispersions
JPS5855096A (ja) * 1981-09-25 1983-04-01 Shinko Fuaudoraa Kk 廃水の硝化脱窒処理装置
US4676916A (en) * 1985-12-02 1987-06-30 Basf Corporation Acidizing concentrates for oil well acidizing systems
DE68927858T3 (de) * 1988-11-11 2007-05-03 Asahi Glass Co., Ltd. Tetrafluorethangemisch für einen kühlschrank
AU648435B2 (en) * 1991-09-19 1994-04-21 Japan Energy Corporation Lubricating oils for flon compressors, compositions adapted for flon compressors and composed of mixtures of said lubricating oils and flon, and process for lubricating flon compressor by using said lubricating oils

Also Published As

Publication number Publication date
US5426242A (en) 1995-06-20
NO931514D0 (no) 1993-04-26
NO303392B1 (no) 1998-07-06
DE69323443T2 (de) 1999-06-24
GB9209079D0 (en) 1992-06-10
EP0570121A1 (en) 1993-11-18
FI931884A (fi) 1993-10-28
NO931514L (no) 1993-10-28
EP0570121B1 (en) 1999-02-10
DE69323443D1 (de) 1999-03-25
FI931884A0 (fi) 1993-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5143640A (en) Polyether lubricants
EP1054944B1 (en) Polyether fluids miscible with non-polar hydrocarbon lubricants
EP1749044B1 (en) Functional fluids containing alkylene oxide copolymers having low pulmonary toxicity
US4288639A (en) Alpha-olefin oxide-modified liquid polyether thickeners
US5648557A (en) Polyether lubricants and method for their production
US5652204A (en) Lubricating oil compositions containing specified end-capped polyethers
US4411819A (en) Thickening aqueous compositions with polyethers modified with alpha-olefin oxides
US4606837A (en) Water-glycol fluids made from polyoxyalkylene thickeners
EP0061822B1 (en) Polyethers modified with alpha olefin oxides
EP0469203A1 (en) Mannich condensates of a substituted phenol and an alkylamine containing internal alkoxy groups
AU620661B2 (en) Water based functional fluids
US4649224A (en) Polyethers modified with alpha olefin oxides
FI108350B (fi) Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ
US4709099A (en) Polyethers modified with alpha olefin oxides
US20070191647A1 (en) Polyalkylene glycol lubricant base oils with narrow molar mass distribution
EP0216029A2 (en) Method of indirect liquid-phase heat transfer
US5892130A (en) Oxyalkylene-modified polyoxybutylene alcohols
US20020095021A1 (en) Water-soluble polyalkylene glycol oils having a high viscosity index and low aerosol toxicity
CA1088509A (en) Brake fluid compositions for automobiles
WO2001034736A1 (en) Polymeric lubricant compositions, and methods for their use
JPH10218986A (ja) 作動液組成物
GB1581747A (en) Process for the production of a lubricant additive
CS276429B6 (en) Industrial or automobile lubricating oil composition

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired