FI108350B - Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ - Google Patents
Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ Download PDFInfo
- Publication number
- FI108350B FI108350B FI931884A FI931884A FI108350B FI 108350 B FI108350 B FI 108350B FI 931884 A FI931884 A FI 931884A FI 931884 A FI931884 A FI 931884A FI 108350 B FI108350 B FI 108350B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound according
- ethylene oxide
- diol
- compound
- hydrocarbyl group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
- C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
- C10M107/34—Polyoxyalkylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/107—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
1 108350
Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmä niiden valmistamiseksi ja käyttö hydraulisessa nesteessä.
Tämä keksintö koskee vesiliukoista polyeetteriä, 5 jolla on alhainen molekyylipaino ja joka soveltuu hydrauliseksi nesteeksi ja/tai voiteluaineeksi.
Jo jonkin aikaa on ollut tarvetta veteen liukenevalle, biologisesti hajoavalle perusnesteelle, jota voitaisiin käyttää liikkuvissa hydraulisissa järjestelmissä 10 (esim. ajoneuvoissa kuten traktoreissa, rakennusajoneu-voissa jne.), joista nestettä saattaa vuotaa ympäristöön. Orgaanisia estereitä käytetään laajalti kaupallisesti, mutta koska ne ovat liukenemattomia veteen, voi kerääntyä ikäviä päästöjä, joita on vaikea hävittää. Veteen liukene-15 via polyeettereitä voidaan myös käyttää, koska niillä on lisäetuina parannettu hydrolyyttinen stabiilisuus, hapet-tumisenkesto ja ne antavat erinomaisen kulumissuojan siten mahdollistaen pidemmän järjestelmän/nesteen eliniän kuin esterit. Kaupallisia tuotteita, jotka perustuvat kopoly-20 meereihin, joissa on 50 paino-% eteenioksidia ja 50 pai-no-% propeenioksidia (esim. Breox 50-A -laadut), on käytetty. Huolimatta vähäisestä vaarallisuudesta ympäristölle, nämä tuotteet ovat kuitenkin vain heikosti biologisesti hajoavia.
: '·.· 25 Tiedetään, että polyetoksylaatit (so. polyeetterit, joiden alkeenioksidipitoisuus perustuu 100-prosenttisesti eteenioksidiin), esim. Breox PEG 400, ovat helposti biologisesti hajoavia. Hydraulisena perusnesteenä, ne kuitenkin kärsivät kaksinaisesta haitasta, koska niillä on kor-30 kea jähmepiste ja korkea tiheys. Korkea tiheys on äärim- , mäisen ongelmallinen hydraulisissa järjestelmissä, erityi- \ ··· sesti sellaisissa, joissa nestettä joudutaan pumppaamaan hydraulisesta säiliöstä painovoimaa vastaan. Monet hyd- rauliset järjestelmät, jotka on suunniteltu mineraa-35 liöljylle, jonka tiheys on noin 0,9 g/ml, kykenevät selviytymään vaikeasti tiheyksistä, jotka ovat maksimissaan » .. · · .· · 4
_ ! O 8 ό 5 O
2 noin 1,07 g/ml ja siten tätä alhaisemmat tiheydet ovat hyvin toivottavia.
Jähmepisteongelma voidaan voittaa käyttämällä pro-peeniglykolin etoksylaattia, so. polyeetteriä, joka on 5 valmistettu antamalla eteenioksidin reagoida propeenigly-kolin kanssa. Propeenioksidin metyyliryhmä, joka antaa sivuhaarat polyeetteriketjulle, estää sellaisten polyeet-tereiden biologisen hajoavuuden, jotka perustuvat kopoly-meereihin, joissa on 50 paino-% eteenioksidia ja 50 pai-10 no-% propeenioksidia suhteessa polyetoksylaattiin. Merkittävää vaikutusta ei kuitenkaan ole 1-2 metyyliryhmän läsnäololla, kuten esimerkiksi propeeniglykolin etoksy-laatissa tai dipropeeniglykolietoksylaattiin perustuvissa polyeettereissä tai polyetoksylaatissa, jossa on alhainen 15 propeenioksidipitoisuus, ja biologinen hajoavuus pysyy yli 70-prosenttisena. Tiheysongelmaa ei kuitenkaan ole ratkaistu.
Kaiken kaikkiaan ratkaistavana ongelmana on saada aikaan veteen liukeneva, biologisesti hajoava hydraulinen 20 neste, jolla on matala jähmepiste ja matala tiheys.
Tämän keksinnön mukaisesti tarjotaan siksi yhdiste, jolla on rakenne: H(0CH2CH2)k0R0Xm(CH2CH20)nH (I) ' : 25 » jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyliryhmä tai hetero-substituoitu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliatomia, 30 X on -CH2CH( R1 )0- tai -(CH2)40-, R1 on metyyli tai etyyli, a · « > m on välillä 0,5 - 3,0 ja k + n on välillä 3-10 ja jossa X-ryhmien lukumäärä ei nouse yli 25 paino-%:iin 35 yhdisteestä.
• « 3 108350
Lohkopolyoksialkeenikopolymeerejä tunnetaan; EP-julkaisu 059 461 kuvaa vesipohjaisia hydraulisia nesteitä, joihin sisältyy propeenioksidi/eteenioksidi-lohkokopoly-meerejä, mutta näiden kopolymeerien molekyylipainot ylit-5 tävät n. 2 000. US-patenttijulkaisu 2 674 619 kuvaa pro-peenioksidin ja eteenioksidin kopolymeerejä, jotka ovat hyödyllisiä pinta-aktiivisina aineina ja jotka valmistetaan kondensoimalla ensin propeenioksidia orgaanisen yhdisteen kanssa, joka sisältää useita reaktiivisia vety-10 atomeita, niin että saadaan valmistettua polyoksipropeeni-polymeeri, jonka molekyylipaino on ainakin 900, ja sen jälkeen sen kanssa kondensoidaan eteenioksidi tai sitä vastaava aine. Näillä yhdisteillä on joko korkea propeeni-oksidipitoisuus tai korkea molekyylipaino, so. yli 2 000. 15 Rakenteen (I) mukaisilla yhdisteillä on etuna, että ne ratkaisevat tekniikan tasoon liittyvät ongelmat, edellä mainitut yhdisteet ovat vesiliukoisia ja biologisesti hajoavia ja niillä on riittävän matala jähmepiste ja tiheys niin että ne sopivat hydraulisiksi nesteiksi. Kaavassa (I) 20 R on kahdenarvoinen lineaarinen tai haarautunut hydrokar-byyliryhmä tai heterosusbstituoitu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliatomia, esim. R on -(CHR2)X, jossa R2 on vety tai Cj.g, esim. Cx_3 -alkyyliryhmä, edullisesti metyyli, x on sellainen, että R:ssä on korkeintaan - : ' 25 10 hiiliatomia ja kukin -(CHR2)-ryhmistä voi olla sama tai eri; kuitenkin R on edullisesti -(CH2)X- (so. R2 on vety), jossa x on välillä 4 - 10, edullisesti 6 - 8; m on 0,5 -3,0, esim. 0,9 - 2,5, edullisesti 1-2, edullisemmin noin 1; k:n ja n:n summa on välillä 3-10, edullisesti 4-8. 30 Lisäksi X-ryhmien määrä molekyylissä on vähemmän kuin 25 paino-%, edullisesti vähemmän kuin 15 paino-%, esimerkiksi < ·1« vähemmän kuin 10 paino-%.
Tämän keksinnön lisäaspektin mukaisesti tarjotaan kaavan (I) yhdisteen valmistamiseksi menetelmä, joka kä-35 sittää ensimmäisessä vaiheessa sen, että annetaan alkok- • · ' ♦ · .
4 108350 syloivan aineen, joka on propeenioksidi, buteenioksidi tai tetrahydrofuraani, reagoida diolin HOROH kanssa, jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyliryhmä tai heterosubstituoi-tu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliato-5 mia, moolisuhteessa 0,5 - 3,0 : 1 alkoksyloiva aine : dio-li, valinnaisesti emäksen tai Lewis-hapon läsnä ollessa, ja toisessa vaiheessa annetaan ensimmäisen vaiheen tuotteen reagoida eteenioksidin kanssa eteenioksidin määrän ollessa sellainen, että lisätyn eteenioksidin ja ensimmäi-10 sessä vaiheessa lisätyn diolin moolisuhde on alueella 3 -10 s 1.
Tässä edellä kuvatussa menetelmässä HOROH on dioli, jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyliryhmä tai hetero-substituoitu hydrokarbyyliryhmä. Edullinen dioli on 1,6-15 heksaanidioli. Alkoksyloivan aineen ja diolin moolisuhde on alueella 0,5 - 3,0 : 1, edullisesti 0,9 - 2,5 : 1, edullisemmin 1,0 - 2,0 : 1, esim. 1 : 1. On edullista, että propeenioksidin annetaan reagoida diolin kanssa.
Alkoksylaation (esim. propoksylaation) luonteesta 20 johtuen, on tunnettua ja tunnustettua, että dioli alkoksy-loituu oleellisesti yhden alkoholiryhmän osalta. Koostumus on kuitenkin keskimääräinen ja sisältää osan, jossa alkok-sylaatio on tapahtunut molemmissa alkoholiryhmissä ja toisaalta osan, jossa on alkoksyloitumatonta diolia. Merkit-: : : 25 tävä enemmistö näistä molekyyleistä tulee sitten etok- syloitua yhden tai molempien alkoholiryhmien osalta toisessa vaiheessa.
Ensimmäinen vaihe voidaan toteuttaa inertissä liuottimessa, esim. hiilivedyssä, kuten tolueenissa. On 30 kuitenkin edullista, että alkoksyloivan aineen annetaan reagoida puhtaassa diolissa.
Sekä ensimmäinen että toinen vaihe voidaan suorittaa katalyytin läsnä ollessa, jonka on sopivaa olla emäs, esim. NaOH, KOH, NaOMe tai Lewis-happo, esim. BF3. Kun ka-35 talyytti on emäs, on toimintalämpötilan sekä ensimmäisessä « · < * ·« 5 108350 että toisessa vaiheessa edullista olla alueella 90 -170 °C, edullisesti 105 - 140 °C, vaikka kun käytetään Lewis-happoa katalyyttinä, toimintalämpötila voi olla niinkin alhainen kuin 40 °C, esim. 25 - 60 °C, edullisesti r 5 30-50 °C.
Yleensä menetelmä toteutetaan reaktanttien ja/tai liuottimien höyrynpaineessa. Lisäksi on edullista, että reaktioastiassa on pieni typen osapaine, esim. 1-10 baaria, edullisesti 1,5 - 3,5 baaria.
10 Vaihtoehtoisesti kaavan I mukainen yhdiste voidaan valmistaa antamalla ensimmäisessä vaiheessa kaavan HOXOH mukaisen diolin alkali- tai maa-alkalimetallisuolan reagoida kaavan Z-R-Y mukaisen yhdisteen kanssa, jossa Z ja Y ovat toisistaan riippumatta ryhmiä, jotka kykenevät muo-15 dostamaan stabiilin alkali- tai maa-alkalimetallisuolan ja X ja R on määritelty kuten edellä kaavassa I, moolisuh-teessa 0,5 - 3,0 : 1 HOXOH : Z-R-Y niin että saadaan orgaaninen välituote ja alkali- tai maa-alkalimetallisuola, ja antamalla toisessa vaiheessa ensimmäisen vaiheen orgaa-20 nisen välituotteen reagoida eteenioksidin kanssa siten että lisätyn eteenioksidin ja ensimmäisessä vaiheessa lisätyn Z-R-Y:n moolisuhde on alueella 3 - 10 : 1. Esimerkiksi ensimmäisessä vaiheessa diolin natrium- tai kalium-suolan voidaan antaa reagoida dihalogenidin XRX kanssa, • 25 jossa R on edellä määritelty ja X = Br, Cl, I niin että saadaan välituote ja stabiili suola (esim. NaCl). Välituotteen annetaan sitten reagoida jatkossa eteenioksidin kanssa. Ammattilainen tietää, mitä reaktanttisuhteita on käytettävä, jotta saataisiin haluttu stökiometria loppu-30 tuotteeseen.
Tämän keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää c ··· perusnesteinä erityisesti liikkuvissa hydraulisissa järjestelmissä, esim. traktoreissa ja rakennusajoneuvoissa. Perusnesteeseen voidaan sisällyttää myös tyypillisiä lisä-35 aineita, esim. korroosionestolisäaineita, EP/kulumisenes- < · ·.
• ♦ * 6 108350 toaineita, antioksidantteja, vaahdonestolisäaineita. Sen vuoksi tämän keksinnön lisäaspektina on tarjota hydraulinen neste, joka käsittää tässä edellä määritellyn kaavan (I) mukaisen yhdisteen.
5 Keksintöä valotetaan nyt viitaten seuraaviin esi merkkeihin. Breox 50-A-50 on kaupallisesti saatavilla International Speciality Chemicals Ltd:Itä. Breox PEG 400 on kaupallisesti saatavilla BP Chemicals Ltd:Itä. "Breox" on rekisteröity tavaramerkki.
10 Esimerkki 1
Lisättiin 6 g kaliumhydroksidia 6 g:ssa vettä 1 500 g:aan 1,6-heksaanidiolia, joka oli sulatettu 60 °C:ssa. Seos tislattiin 10 mm:n paineessa vapaan veden ja reaktioveden poistamiseksi 0,01 paino-%:iin. Siirret-15 tiin 1 465 g tätä katalysoitua 1,6-heksaanidiolia paineastiaan ja lisättiin 1 080 g propeenioksidia 0,5 tunnin aikana ja annettiin reagoida 1 lisätunnin ajan lämpötilassa 115 - 120 °C. Sitten lisättiin 2 731 g eteenioksidia 1,75 tunnin aikana ja annettiin reagoida vielä 1,5 tuntia 20 lämpötilassa 115 - 120 °C. Katalyytti poistettiin magne-siumsilikaattikäsittelyllä niin että jäljelle jäi väritön nestemäinen tuote.
Vertailuesimerkit:
Esimerkki A on Breox 50-A-50, joka on polyeetteri, • ; 25 jossa on 50/50-painosuhde eteenioksidia/propeenioksidia.
Esimerkki B on Breox PEG 400, joka on polyeetteri, joka perustuu eteenioksidiin ainoana alkeenioksidina.
Esimerkki C on propeeniglykolin etoksylaatti (rao-lekyylipaino = 425).
30 Esimerkki D on polyeetteri, joka on valmistettu esimerkin 1 mukaisella menetelmällä, paitsi että käytettiin C12_14-diolia 1,6-heksaanidiolin sijasta (molekyylipa!-no = 666).
Esimerkki E on esimerkki D laimennettuna propeeni-35 glykolilla viskositeettiin 47,8 cSt @ 40 °C.
. ··« • · <· 7 108350
Esimerkkien 1 ja A - E ominaisuudet on esitetty taulukossa 1.
Taulukko 1
5 Esimerkki 1 A B C D E
Kinemaattinen viskositeetti 8 40 'c cSt 43,5 50 42 40 65 47,8
Kinemaattinen viskositeetti @ 100 1C cSt 7,26 11,0 7,3 Jähmepiste 1C < -18 -40 4 -33
Tiheys 8 20 1C, g/ml 1,051 1,033 1,128 1,109 0,997 1,013 10 Vesiliukoinen 8 30 1C kyllä kyllä kyllä kyllä ei ei
Biologinen hajoavuus-% BHK/KHK 78 21 >80 84 >80 > 80
Lelmahduspiste 1C 225 220 > 200 235 > 200 116
Esimerkkiin 1 verrattuna: 15 Esimerkki A on huonosti biologisesti hajoava
Esimerkillä B on korkea jähmepiste ja korkea tiheys Esimerkillä C on korkea tiheys
Esimerkillä D on korkea viskositeetti ja huono vesiliukoisuus 20 Esimerkillä E on huono vesiliukoisuus ja matala lelmahduspiste.
i >** - · ·« • ·«
Claims (10)
1. Yhdiste, tunnettu siitä, että sillä on rakenne: 5 H (OCH2CH2) kOROXm (CH2CH20) nH (I) jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyliryhmä tai hetero-10 substituoitu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliatomia, X on -CH2CH (R1) O- tai -(CH2)40-, R1 on metyyli tai etyyli, m on välillä 0,5 - 3,0 ja 15 k + n on välillä 3-10 ja jossa X-ryhmien määrä ei nouse yli 25 paino-%:iin yhdisteestä .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R on - (CHR2)X-, jossa R2 on vety, me- 20 tyyli tai etyyli ja x on kokonaisluku välillä 4-10.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R2 on vety ja x on kokonaisluku välillä 6-8.
4. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen 25 yhdiste, tunnettu siitä, että m on välillä 0,9 - * 2,5.
5. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että k + n on välillä 4-8.
6. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että X-ryhmien määrä ei ·· , > ylitä 10 paino-% yhdisteestä.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen valmistusmenetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä 35 vaiheessa annetaan alkoksyloivan aineen, joka on propeeni- 1 »•I r · · · Q ! O 8 ό 5 O y oksidi, buteenioksidi tai tetrahydrofuraani, reagoida dio-lin HOROH kanssa, jossa R on kahdenarvoinen hydrokarbyyli- ryhmä tai heterosubstituoitu hydrokarbyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiiliatomia, moolisuhteessa 0,5 - 3,0 : 1 f 5 alkoksyloiva aine : dioli, ja toisessa vaiheessa annetaan ensimmäisen vaiheen tuotteen reagoida eteenioksidin kanssa eteenioksidin määrän ollessa sellainen, että lisätyn eteenioksidin ja ensimmäisessä vaiheessa lisätyn diolin moo-lisuhde on alueella 3 - 10 : 1.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäinen vaihe toteutetaan emäksen tai Lewis-hapon läsnä ollessa.
8 108350
9. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen valmistusmenetelmä, tunnet tu siitä, että annetaan en- 15 simmäisessä vaiheessa kaavan HOXOH mukaisen diolin alkali-tai maa-alkalimetallisuolan reagoida kaavan Z-R-Y mukaisen yhdisteen kanssa, jossa Z ja Y ovat toisistaan riippumatta ryhmiä, jotka kykenevät muodostamaan stabiilin alkali- tai maa-alkalimetallisuolan ja X ja R on määritelty kuten pa- 20 tenttivaatimuksessa 1, moolisuhteessa 0,5 - 3,0 : 1 HOXOH : Z-R-Y, niin että saadaan orgaaninen välituote ja alkali- tai maa-alkalimetallisuola, ja annetaan toisessa vaiheessa orgaanisen välituotteen reagoida eteenioksidin kanssa siten että lisätyn eteenioksidin ja ensimmäisessä : 25 vaiheessa lisätyn Z-R-Y:n moolisuhde on alueella 3 - 10 : 1.
10. Hydraulinen neste, tunnettu siitä, että se sisältää jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukaisen yhdisteen. n. . · · · ,·*·· 10 108350
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9209079 | 1992-04-27 | ||
GB929209079A GB9209079D0 (en) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | Polyethers |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI931884A0 FI931884A0 (fi) | 1993-04-27 |
FI931884A FI931884A (fi) | 1993-10-28 |
FI108350B true FI108350B (fi) | 2002-01-15 |
Family
ID=10714627
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI931884A FI108350B (fi) | 1992-04-27 | 1993-04-27 | Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5426242A (fi) |
EP (1) | EP0570121B1 (fi) |
DE (1) | DE69323443T2 (fi) |
FI (1) | FI108350B (fi) |
GB (1) | GB9209079D0 (fi) |
NO (1) | NO303392B1 (fi) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9119291D0 (en) * | 1991-09-10 | 1991-10-23 | Bp Chem Int Ltd | Polyethers |
GB9127370D0 (en) * | 1991-12-24 | 1992-02-19 | Bp Chem Int Ltd | Lubricating oil composition |
US7741259B2 (en) * | 2005-07-01 | 2010-06-22 | Enbio Industries, Inc. | Environmentally compatible hydraulic fluid |
ATE547170T1 (de) | 2008-05-20 | 2012-03-15 | Cognis Ip Man Gmbh | Wässrige tensid-zusammensetzungen mit niedrigem pourpoint |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1192540A (en) * | 1981-03-03 | 1985-08-27 | Ernest J. Labadie | Water-based hydraulic fluids incorporating a polyether as a lubricant and corrosion inhibitor |
US4419467A (en) * | 1981-09-14 | 1983-12-06 | Ppg Industries, Inc. | Process for the preparation of cationic resins, aqueous, dispersions, thereof, and electrodeposition using the aqueous dispersions |
JPS5855096A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-04-01 | Shinko Fuaudoraa Kk | 廃水の硝化脱窒処理装置 |
US4676916A (en) * | 1985-12-02 | 1987-06-30 | Basf Corporation | Acidizing concentrates for oil well acidizing systems |
DE68927858T3 (de) * | 1988-11-11 | 2007-05-03 | Asahi Glass Co., Ltd. | Tetrafluorethangemisch für einen kühlschrank |
AU648435B2 (en) * | 1991-09-19 | 1994-04-21 | Japan Energy Corporation | Lubricating oils for flon compressors, compositions adapted for flon compressors and composed of mixtures of said lubricating oils and flon, and process for lubricating flon compressor by using said lubricating oils |
-
1992
- 1992-04-27 GB GB929209079A patent/GB9209079D0/en active Pending
-
1993
- 1993-04-20 US US08/049,948 patent/US5426242A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-22 EP EP93303152A patent/EP0570121B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-22 DE DE69323443T patent/DE69323443T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-26 NO NO931514A patent/NO303392B1/no unknown
- 1993-04-27 FI FI931884A patent/FI108350B/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5426242A (en) | 1995-06-20 |
NO931514D0 (no) | 1993-04-26 |
NO303392B1 (no) | 1998-07-06 |
DE69323443T2 (de) | 1999-06-24 |
GB9209079D0 (en) | 1992-06-10 |
EP0570121A1 (en) | 1993-11-18 |
FI931884A (fi) | 1993-10-28 |
NO931514L (no) | 1993-10-28 |
EP0570121B1 (en) | 1999-02-10 |
DE69323443D1 (de) | 1999-03-25 |
FI931884A0 (fi) | 1993-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5143640A (en) | Polyether lubricants | |
EP1054944B1 (en) | Polyether fluids miscible with non-polar hydrocarbon lubricants | |
EP1749044B1 (en) | Functional fluids containing alkylene oxide copolymers having low pulmonary toxicity | |
US4288639A (en) | Alpha-olefin oxide-modified liquid polyether thickeners | |
US5648557A (en) | Polyether lubricants and method for their production | |
US5652204A (en) | Lubricating oil compositions containing specified end-capped polyethers | |
US4411819A (en) | Thickening aqueous compositions with polyethers modified with alpha-olefin oxides | |
US4606837A (en) | Water-glycol fluids made from polyoxyalkylene thickeners | |
EP0061822B1 (en) | Polyethers modified with alpha olefin oxides | |
EP0469203A1 (en) | Mannich condensates of a substituted phenol and an alkylamine containing internal alkoxy groups | |
AU620661B2 (en) | Water based functional fluids | |
US4649224A (en) | Polyethers modified with alpha olefin oxides | |
FI108350B (fi) | Vesiliukoiset polyeetterit, menetelmõ niiden valmistamiseksi ja kõytt÷ hydraulisessa nesteessõ | |
US4709099A (en) | Polyethers modified with alpha olefin oxides | |
US20070191647A1 (en) | Polyalkylene glycol lubricant base oils with narrow molar mass distribution | |
EP0216029A2 (en) | Method of indirect liquid-phase heat transfer | |
US5892130A (en) | Oxyalkylene-modified polyoxybutylene alcohols | |
US20020095021A1 (en) | Water-soluble polyalkylene glycol oils having a high viscosity index and low aerosol toxicity | |
CA1088509A (en) | Brake fluid compositions for automobiles | |
WO2001034736A1 (en) | Polymeric lubricant compositions, and methods for their use | |
JPH10218986A (ja) | 作動液組成物 | |
GB1581747A (en) | Process for the production of a lubricant additive | |
CS276429B6 (en) | Industrial or automobile lubricating oil composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MA | Patent expired |