ES2245885A1 - Procedimiento para la preparacion bis (subftalocianinas) con aplicaciones como materiales para almacenamiento optico de datos. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion bis (subftalocianinas) con aplicaciones como materiales para almacenamiento optico de datos.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación bis[subftalocianinas] con aplicaciones como materiales para almacenamiento óptico de datos que consiste en una reacción de una o dos halosubftalocianinas de fórmula general II, donde R9 representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), con una amalgama potasio-sodio para dar los compuestos del título I, en donde Rl, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 representan indistintamente un átomo de hidrógeno o bien un grupo alquilo R10 de uno a dieciséis átomos de carbono, preferiblemente de cadena lineal o ramificada, o bien un grupo bencénico sustituido opcionalmente por uno a tres grupos alquilo R10, o bien un grupo tioéter SR10, donde R10 posee la misma significación anteriormente mencionada.
Description
Procedimiento para la preparación de
bis[subftalocianinas] con aplicaciones como materiales para
almacenamiento óptico de datos.
La presente invención comprende un procedimiento
para la preparación de bis[subftalocianinas] de fórmula
general I,
compuestos relacionados con las
ftalocianinas, con aplicaciones en tintes para el almacenamiento
óptico de datos en discos de tipo CD y DVD, caracterizado por la
reacción de una halosubftalocianina de fórmula general II, donde
R^{9} representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br,
I),
\vskip1.000000\baselineskip
con una amalgama
potasio-sodio para dar los compuestos del título I,
en donde R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6},
R^{7}, y R^{8} representan indistintamente un átomo de
hidrógeno o bien un grupo alquilo R^{10} de uno a dieciséis
átomos de carbono, preferiblemente de cadena lineal o bien
ramificada, tal como terc-butilo, n-octilo,
n-hexadecilo, etc., o bien un grupo bencénico sustituido
opcionalmente por uno a tres grupos alquilo R^{10}, o bien un
grupo tioeter SR^{10}, donde R^{10} posee la misma
significación anteriormente
mencionada.
El almacenamiento óptico de datos en discos
compactos (CDs), discos versátiles digitales (DVDs) de alta
densidad y Blue-ray Discs ha revolucionado las
industrias de los ordenadores, de la música y de la imagen durante
la pasada década. En este periodo el campo de la óptica ha venido
evolucionando con la aparición de los láseres de alta potencia.
Este hecho ha dado lugar al desarrollo de nuevas tecnologías para
el procesamiento óptico de datos y almacenamiento de información,
las cuales presentan un gran potencial comercial.
La excelente estabilidad, térmica, química, y
electromagnética de ciertos derivados de ftalocianina y su
compatibilidad con láseres de diodos semiconductores justifican el
interés de estos compuestos para el almacenamiento óptico de datos,
por ejemplo en discos de escritura única y lectura repetida
(write-once,
read-many-times, WORM). Así,
utilizando un láser de alto enfoque es posible provocar
deformaciones ópticamente detectables, como "agujeros" o
"huecos", en películas finas de ftalocianina, lo que permite
el almacenamiento de la información.
En el caso de los DVDs el empaquetamiento de
tantos "huecos" como sea posible dentro de un disco, implica
la utilización de láseres con menor longitud de onda (típicamente
luz roja de 635 a 650 nm) que en el caso de los CDs (donde suele
usarse luz infrarroja estándar de 780 nm). Por otra parte la nueva
tecnología llamada Blue-ray Disc permite aún una
mayor capacidad gracias a un láser morado todavía más fino (405
nm). Por lo tanto las características ópticas del derivado de
ftalocianina (longitud de onda de absorción y emisión, ventana
óptica, transparencia a determinadas longitudes de onda, etc.)
deben adecuarse a la utilización concreta que se le pretenda dar.
De aquí el interés en encontrar nuevos materiales orgánicos con
propiedades ópticas adecuadas, que además sean fácilmente
procesables en forma de películas finas. Éstas y otras propiedades
y características de los materiales orgánicos en general, y de las
ftalocianinas en particular, con aplicaciones almacenamiento óptico
de datos, se encuentran recogidas en varias monografías y artículos
científicos, tales como (a) Leznoff, C.C.; Lever, A.B.P.;
Phthalocyanines. Properties and Applications, Vols. 1, 2, 3
y 4, VCH publishers, Inc. 1989, 1993, 1996.
(b) Emmelius, M.; Pawlowski, G.; Vollmann, H. W.; Materials for
Optical Data Storage, Angewandte Chemie, International Ed.
1989, 28, 1445-70. (c) N. B. McKeown;
Phthalocyanine Materials, Cambridge University Press
1998. (d) Kadish, K.M.; Smith, K.M.; Guilard, R.; The
Porphyrin Handbook; Vols. 13-16, Academic
Press: San Diego, 2002. (e) Hamada, H.; Takagishi, Y.; Yoshizawa,
T.; Fuji, T.; Ten-Year Overview and Future
Prospects of Write-Once Organic Recordable Media,
Jpn. J. Appl. Phys. 2000, 39,
785-788. (f) Wang, Y.; Gu, D.; Gan, F.
Subphthalocyanine film studied with spectroscopic ellipsometry,
Optics Comunications 2000, 183,
445-450. (g) Shingae, R.; Hashimoto, M.; Jpn. Kokai
Tokkyo Koho JP 2002,014,482, 2002. (h) Zafirov, A.;
Rakovski, S.; Bakardjieva-Eneva, J.; Prahov, L.;
Assenova, L.; Marrandino, F.; PCT Int. Appl. WO 2002,080,158,
2002.
De la lectura de esta bibliografía y otra
relacionada se deduce la importancia y el interés de preparar
nuevos compuestos relacionados con las ftalocianinas, con menor
longitud de onda de absorción, para aplicaciones en el
almacenamiento óptico de datos.
Por ello en la presente patente hemos
desarrollado un procedimiento para la preparación de
bis[subftalocianinas], compuestos dímeros de las
subftalocianinas, macrociclos formalmente constituidos por
condensación de tres anillos de isoindol que poseen un sistema
aromático de 14 electrones \Pi para aplicaciones como tintes
activos en la fabricación de discos para el almacenamiento óptico
de datos.
Los derivados de subftalocianina poseen un
característico color fucsia con una fuerte absorción (Banda Q) en
la zona de 560-575 nm, cuya posición puede ser
alterada por introducción de sustituyentes adecuados. Por otra
parte, estas subftalocianinas cumplen todos los requisitos
necesarios para su incorporación como componente esencial de los
tintes habitualmente empleados en CDs, DVDs y Blue Discs. Así,
mezcladas con un polímero orgánico o en estado puro pueden
procesarse en forma de películas finas mediante la técnica de
"spin-coating". En lo que se refiere a
parámetros químico-físicos a tener en cuenta en la
utilización de tintas o colorantes para la fabricación de los
discos ópticos, estas subftalocianinas poseen también grandes
ventajas. Así, por ejemplo, estos materiales absorben muy poco
(coeficiente de extinción k < 0.1) y tienen un índice de
refracción muy alto (n > 2) dentro de la ventana
635-650 nm, que corresponde a las longitudes de
onda de los láseres empleados para la lectura y grabación de
DVDs.
Hasta el presente, pocos ejemplos de preparación
de subftalocianinas para aplicaciones en almacenamiento óptico de
datos han sido descritos, pero en ningún caso se han descrito
dímeros de subftalocianina, como los que son objeto de esta
patente, para este menester.
La presente invención comprende un procedimiento
para la preparación de bis[subftalocianinas] sustituidas de
fórmula general I,
compuestos relacionados con las
ftalocianinas, con aplicaciones en tintes para el almacenamiento
óptico de datos en discos de tipo CD y DVD, caracterizado por la
reacción de una o dos halosubftalocianinas de fórmula general II,
donde R^{9} representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br,
I),
con una amalgama
potasio-sodio para dar los compuestos del título I,
en donde R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6},
R^{7}, y R^{8} representan indistintamente un átomo de
hidrógeno o bien un grupo alquilo R^{10} de uno a dieciséis
átomos de carbono, preferiblemente de cadena lineal o bien
ramificada, tal como terc-butilo, n-octilo,
n-hexadecilo, etc., o bien un grupo bencénico sustituido
opcionalmente por uno a tres grupos alquilo R^{10}, o bien un
grupo tioeter SR^{10}, donde R^{10} posee la misma
significación anteriormente
mencionada.
Dicho procedimiento utiliza como medio de
actuación una deshalogenación reductora con amalgama
potasio-sodio de dos moléculas de
halosubftalocianina, iguales o distintas, a través de sus átomos de
boro, y transcurre en una sola etapa.
Las condiciones experimentales para la
realización de esta etapa son amplias. Así, la reacción de los
productos de partida de fórmula II con la correspondiente amalgama
potasio-sodio se lleva a cabo en un disolvente
apolar, tal como benceno o heptano, más preferiblemente tolueno o
hexano; el intervalo de temperatura en el que se puede realizar la
reacción es también amplio, si bien es preferible llevarla a cabo a
una temperatura igual o ligeramente superior o inferior a la
temperatura ambiente. Todas las reacciones se han llevado a cabo en
condiciones anhidras bajo argon y disolventes secos.
La amalgama potasio-sodio
empleada en la reacción de dimerización puede tener una composición
amplia de potasio y de sodio, que podría llegar al empleo de
potasio puro, aunque preferiblemente la proporción de ambos metales
debe permitir que la amalgama se encuentre en estado liquido, y más
preferiblemente la relación potasio:sodio es de 2,8; de esta
manera los tiempos de reacción se reducen.
Las subftalocianinas II utilizados como
productos de partida o bien son conocidos en la bibliografía o de
lo contrario pueden prepararse fácilmente mediante distinto tipo de
procedimientos conocidos en la técnica a partir de precursores
sencillos.
En este procedimiento los productos del título I
que se obtienen cuando se hacen reaccionar dos productos de partida
II distintos, están constituidos por una mezcla de tres compuestos,
en proporciones variables dependiendo de cada caso concreto, por lo
que en los casos que la separación de ellos se hace necesaria para
el objeto de la invención, ésta puede llevarse a cabo utilizando
técnicas cromatográficas.
La amplia gama de variaciones en los grupos
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6}, R^{7} y
R^{8} que ofrece el procedimiento, posibilita la modificación de
las propiedades físicas y físico-químicas de los
compuestos tal como solubilidad, procesabilidad, polarizabilidad,
etc., lo que ofrece grandes ventajas en la aplicación práctica de
los productos de invención que no aparecen :descritos en la
bibliografía científica previa ni como materiales moleculares
orgánicos con propiedades para el almacenamiento óptico de datos,
ni siquiera como sustancias nuevas.
Los productos preparados, debido a esta
versatilidad pueden ser procesados en forma de películas finas por
técnicas de evaporación y spin-coating por lo que
poseen grandes ventajas para su inclusión en CDs, DVDs y Blue
Discs.
El ejemplo siguiente, que ilustra el
procedimiento a que se refiere esta invención no debe considerarse
limitante de la misma.
Una mezcla de 20 mg (0.047 mmol) de
clorosubftalocianinato de boro (III) y 2 ml de amalgama
sodio-potasio (NaK_{2,8}) en 50 ml de hexano se
agitaron durante 12 horas a temperatura ambiente. Todas las
reacciones se han llevado a cabo en condiciones anhidras bajo argon
y disolventes secos. Una vez filtrado el exceso de amalgama y
lavado el residuo con hexano se aisló el compuesto del título como
un sólido violeta oscuro con un rendimiento del 57%. El sólido es
soluble en heptano. ^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3}
+ CS_{2}, 25ºC, TMS): \delta = 7,71-7,78 (m,
6H, arom H); 8,58-8,61 (m, 6H, arom H);
^{11}B-NMR (200 MHz, CDCl_{3}, 25ºC, BF_{3}
\cdot Oet_{2}): \delta = -1,1 (aguda); UV/Vis (heptano):
\lambda_{max} = 302, 540, 557.
Siguiendo el mismo procedimiento se ha
obtenido:
Bis
[2,9,16-tri-terc-butil- y
2,9,17-tri-terc-butil-7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazaciclopentadecinato(2-)-N^{22},N^{23},N^{24})
de boro].
Obtenido a partir de
cloro[2,9,16-tri-terc-butil- y
2,9,17-tri-terc-butil subftalocianinato de
boro (III) como un sólido violeta con un rendimiento del 60%.
^{1}H-NMR (200 MHz, CDCl_{3}, 25ºC, TMS):
\delta = 1,55 (s, 54H; terc-Bu H), 6,9-7,1
(m, 18H, arom H), ^{11}B-NMR (200 MHz,
CDCl_{3}, 25ºC, BF_{3} \cdot Oet_{2}): \delta = -0,56
(aguda); IR (KBr): \nu = 2943, 2930, 2887, 1454, 1265, 1097, 1010,
798 cm^{-1}; UV/Vis (CDCl_{3}): \lambda_{max} = 524, 565.
Por el mismo procedimiento se han obtenido,
entre otros:
Bis [2,9,16-trioctil- y
2,9,17-trioctil-7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazaciclopentadecinato(2-)-N^{22},N^{23},N^{24})
de boro]
Bis [2,9,16-tritiooctil- y
2,9,17-tritiooctil-7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazaciclopentadecinato(2-)-N^{22},N^{23},N^{24})
de boro].
Claims (5)
1. Procedimiento para la preparación de
bis[subftalocianinas] con aplicaciones como materiales para
almacenamiento óptico de datos de fórmula general I
caracterizado por la
reacción de una o dos halosubftalocianinas de fórmula general II,
donde R^{9} representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br,
I),
con una amalgama
potasio-sodio para dar los compuestos del titulo I,
en donde R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6},
R^{7}, y R^{8} representan indistintamente un átomo de
hidrógeno o bien un grupo alquilo R^{10} de uno a dieciséis
átomos de carbono, preferiblemente de cadena lineal o bien
ramificada, tal como terc-butilo, n-octilo,
n-hexadecilo, etc., o bien un grupo bencénico sustituido
opcionalmente por uno a tres grupos alquilo R^{10}, o bien un
grupo tioeter SR^{10}, donde R^{10} posee la misma
significación anteriormente
mencionada.
2. Procedimiento para la preparación de
bis[subftalocianinas] con aplicaciones como materiales para
almacenamiento óptico de datos, según la reivindicación 1,
caracterizado porque la reacción, en la que los productos de
partida de fórmula II reaccionan con la amalgama
potasio-sodio se lleva a cabo en un disolvente
apolar, tal como benceno, heptano, o más preferiblemente tolueno o
hexano; el intervalo de temperatura en el que se puede realizar la
reacción es también amplio, si bien es preferible llevarla a cabo a
una temperatura igual o ligeramente superior o inferior a la
temperatura ambiente.
3. Procedimiento para la preparación de
bis[subftalocianinas] con aplicaciones como materiales para
almacenamiento óptico de datos según la reivindicación 1,
caracterizado porque la amalgama
potasio-sodio empleada en la reacción de
dimerización puede tener una composición amplia de potasio y de
sodio, que podría llegar al empleo de potasio puro, aunque
preferiblemente la proporción de ambos metales debe permitir que la
amalgama se encuentre en estado líquido, y más preferiblemente la
relación potasio:sodio es de 2,8.
4. Procedimiento para la preparación de
bis[subftalocianinas] con aplicaciones como materiales para
almacenamiento óptico de datos, según la reivindicación 1,
caracterizado porque los productos del título I que se
obtienen cuando se hacen reaccionar dos productos de partida II
distintos, están constituidos por una mezcla de tres compuestos, en
proporciones variables dependiendo de cada caso concreto, por lo
que en los casos que la separación de ellos se hace necesaria para
el objeto de la invención, ésta puede llevarse a cabo utilizando
técnicas de lavado, recristalización o cromatográficas.
5. Procedimiento para la preparación de
bis[subftalocianinas] con aplicaciones como materiales para
almacenamiento óptico de datos, según las reivindicaciones
anteriores, caracterizado por los productos preparados por
el procedimiento, entre otros los siguientes:
Bis
[7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazaciclopentadecinato(2-)-N^{22},N^{23},N^{24})
de boro]
Bis
[2,9,16-tri-terc-butil- y
2,9,17-tri-terc-butil-7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazaciclopentadecinato(2-)-N^{22},N^{23},N^{24})
de boro]
Bis [2,9,16-trioctil- y
2,9,17-trioctil-7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazaciclopentadecinato(2-)-N^{22},N^{23},N^{24})
de boro]
Bis [2,9,16-tritiooctil- y
2,9,17-tritiooctil-7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazaciclopentadecinato(2-)-N^{22},N^{23},N^{24})
de boro].
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|---|---|---|---|
| ES200401616A ES2245885B1 (es) | 2004-07-02 | 2004-07-02 | Procedimiento para la preparacion bis (subftalocianinas) con aplicaciones como materiales para almacenamiento optico de datos. |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2245885A1 true ES2245885A1 (es) | 2006-01-16 |
| ES2245885B1 ES2245885B1 (es) | 2007-02-01 |
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|---|---|---|---|
| ES200401616A Active ES2245885B1 (es) | 2004-07-02 | 2004-07-02 | Procedimiento para la preparacion bis (subftalocianinas) con aplicaciones como materiales para almacenamiento optico de datos. |
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| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2245885B1 (es) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1964892A3 (en) * | 2007-03-02 | 2008-11-05 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Optical layer including µ-oxo-bridged boron-subphthalocyanine dimer |
-
2004
- 2004-07-02 ES ES200401616A patent/ES2245885B1/es active Active
Non-Patent Citations (8)
| Title |
|---|
| BERTAGNOLLI, H. et al. Structural Investigations of Tetra- and Octasubstituted (Phthalocyanine)ruthenium Complexes by EXAFS Spectroscopy. European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, paginas 2289-2294. Figura 2, Seccion Experimental. * |
| BERTAGNOLLI, H. et al. Structural Investigations of Tetra- and Octasubstituted (Phthalocyanine)ruthenium Complexes by EXAFS Spectroscopy. European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, páginas 2289-2294. Figura 2, Sección Experimental. * |
| HANACK, M. et al. An Axially Bridged Indium Phthalocyanine Dimer with an In-In Bond. Angewandte Chemie International Edition, 2002, Vol.41, N 17, paginas 3239-3242. Ver especialmente esquema 1. * |
| HANACK, M. et al. An Axially Bridged Indium Phthalocyanine Dimer with an In-In Bond. Angewandte Chemie International Edition, 2002, Vol.41, Nº 17, páginas 3239-3242. Ver especialmente esquema 1. * |
| KOBAYASHI, N. et al. Cis and trans Forms of a Binuclear Subphthalocyanine. Angewandte Chemie International Edition, 2002, Vol.41, N 14, paginas 2565-2568. * |
| KOBAYASHI, N. et al. Cis and trans Forms of a Binuclear Subphthalocyanine. Angewandte Chemie International Edition, 2002, Vol.41, Nº 14, páginas 2565-2568. * |
| KOBAYASHI, N. Synthesis, Optical Properties, Structures and Molecular Orbital Calculations of Subazaporphyrins, Subphthalocyanines, Subnaphthalocyanines and Related Compounds. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 1999, Volumen 3, paginas 453-467. Figura 1, compuestos 4a,5a,5b. * |
| KOBAYASHI, N. Synthesis, Optical Properties, Structures and Molecular Orbital Calculations of Subazaporphyrins, Subphthalocyanines, Subnaphthalocyanines and Related Compounds. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 1999, Volumen 3, páginas 453-467. Figura 1, compuestos 4a,5a,5b. * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1964892A3 (en) * | 2007-03-02 | 2008-11-05 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Optical layer including µ-oxo-bridged boron-subphthalocyanine dimer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2245885B1 (es) | 2007-02-01 |
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