KR100437975B1 - 고용량기록매체 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따라서 기재, 반사층 및 1종 이상의 하기 화학식 1의 염료 또는 그의 염소화 또는 브롬화 생성물을 주성분으로 하는 기록층으로 이루어진 광학 기록 매체가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C8알킬 또는 C2-C8알케닐이고, R3, R6, R9및 R12는 수소, 할로겐, CN, CHO, C1-C8알킬이거나, 또는 비치환되거나 또는 치환된 C6-C14아릴이고, R4, R5, R7, R8, R10및 R11은 수소, 할로겐, NO2, CHO,COOR13, CONR14R15, CN이거나, 또는 비치환되거나 또는 치환된 C1-C8알킬 또는 C2-C8알케닐이거나, 또는 R4와 R5, R7과 R8및(또는) R10과 R11은 함께 임의로 공유된 C-C 또는 C=C기와 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있는, 비치환되거나 또는 치환된 1,4-부타-1,3-디에닐렌, 2-부텐-1,4-디일리덴, 1,3-프로필렌 또는 1,4-부틸렌 브릿지이고, M은 H2이거나 또는 1개 또는 2개의 중성 리간드에 배위될 수 있는 이가 금속 원자, 옥소금속, 할로게노금속 또는 히드록시금속이다.
본 발명의 기록 매체는 고감도 및 고해상도 뿐만 아니라 우수한 재생 특성을 갖는다.

Description

고용량 기록 매체{High Capacity Recording Media}
본 발명은 1회 쓰기(write-once) 기록 매체 상에 정보를 광학 기록하는 것에 관한 것으로서, 여기서 정보의 비트는 쓰여진 부위와 안쓰여진 부위에서의 착색제의 다른 광학 특성에 의해 구별된다. 이 기술은 통상적으로 WORM(예를 들면, CD-R또는 DVD-R)으로서 불리워지며, 이 약어는 본 명세서에서도 적용되었다.
770 내지 830 nm의 파장에서 쓰여질 수 있는 컴팩트 디스크는 문헌["Optical Data Storage 1989", Technical Digest Series, Vol. 1, 45 (1989)]에 알려져 있다. 그것은 느려진 읽어내기 속도로 읽혀진다. 오렌지 북(Orange Book) 기준에 따르며, 매체는 기록 파장에서 65% 이상의 기본 반사율을 가져야 한다. 사용될 수 있는 기록 매체의 예로는 시아닌 염료(JP 58/125 246), 프탈로시아닌(EP 676 751, EP 712 904), 아조 염료(US 5 441 844), 겹염(US 4 626 496), 디티오에텐금속 착체(JP 63/288 785, JP 63/288 786), 아조 금속 착체(US 5 272 047, US 5 294 471, EP 649 133, EP 649 880) 또는 그의 혼합물(EP 649 884)이 있다.
630 내지 690 nm의 범위에서 방출하는 더욱 최신의 압축된 강력한 레드 다이오드 레이저 사용의 결과로서, 비트의 트랙공간(정보 트랙의 2회전선 사이의 거리)및 크기가, 예를 들면 통상의 CD의 약 절반으로 감소될 수 있기 때문에, 데이터 기록 밀도를 5 내지 8배 개선시키는 것이 원칙적으로 가능하다.
그러나, 이것은 사용될 기록층에 대한 극히 엄중한 요건, 예를 들면 고굴절율, 흡수 밴드의 최적 위치 및, 특히 고에너지 레이저 방사에 대한 고감도와 관련있는 고일광 안정성을 필요로 한다. 공지된 기록층은 이러한 특성들을 만족스러울 정도로 갖지 못한다.
EP 676 751, JP 04/120 085 및 JP 05/212 968은 폴리머 매트릭스 및, 그 안에 포함되어 있으며 4개의 아릴기에 의해 치환된 금속 유리 포르피린으로 이루어진 광학 기록 매체를 개시하고 있다.
EP 344 891 및 JP 07/276 804는 630 내지 700 nm에서 쓰여질 수 있으며 기록층이 융합된 N-함유 헤테로 방향족 고리를 함유하는 특정 테라아자포르피린으로 이루어진 것인 광학 기록 매체를 개시하고 있다.
JP 02/238 061은 이중 결합계가 sp3-혼성화 탄소 원자에 의해 차단된, 포르피린 유도체의 그린 테트라아릴 치환된 Au, Sn 또는 Pd 금속 착체를 개시하고 있다. 이 화합물은 다양한 목적을 위해, 적절하게는 광학 기록 매체를 위해 사용될 수 있다.
JP 02/029 385는 광학 기록 매체에서 높은 열안정성을 갖는 것으로 알려진 옥소-폴리치환된 세코포르피린의 Cu, Ni, Pt, Pd, In, VO 또는 Ti 금속 착체를 개시하고 있다.
또한, JP 07/304 256 및 JP 07/304 257은 폴리머 매트릭스 및 그안에 포함되어 있는 포르피린 금속 착체, 전형적으로는 Zn 착체로 구성된 광학 기록 매체를 개시하고 있다. 여기서, 정보는 400 내지 500 nm의 파장 범위에서 기록되며 감도 및색 밀도는 높은 것으로 알려져 있다.
마지막으로, JP 01/174 488은 생물학적으로 발생되는 포르피린 금속 착체, 예를 들면 클로로필, 시토크롬 또는 헴(haem)으로 이루어진 광학 기록 매체를 개시하고 있다. 예를 들면, 633 nm에서 18-19 mW의 강도를 갖는 He-Ne 레이저로 클로로필 층 상에 광학 정보를 기록할 수가 있다. 그러나, 이 기록 매체는 그의 감도 및 너무 두꺼운 그의 염료 층 면에서 불만족스럽다. 또한, 이러한 생물학적으로 발생하는 포르피린 금속 착체 상의 쓰기는 흡수가 최대로 일어나는 파장에서 실행되어야 하며, 그의 고체 특성은 충분히 만족스럽지 못하다.
본 발명자는 특정 옥소포르피린 금속 착체를 기록층으로서 사용함으로써 지금까지 알려진 기록 매체 보다 놀라울 정도로 우수한 특성을 갖는 광학 기록 매체를 제공할 수 있다는 것을 발견하고, 400 내지 700 nm, 특히 600 내지 700 nm의 파장영역에서 쓰기 및 읽기를 모두 할 수 있는, 기록층이 고저장 용량과 다른 우수한 특성을 갖는 광학 기록 매체를 제조하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 기록층이 고저장 용량과 다른 우수한 특성을 갖는 광학 기록 매체를 제공하는 것이다.
이 기록 매체는 400 내지 700 nm, 특히 600 내지 700 nm의 파장 영역에서 쓰기 및 읽기를 모두 할 수 있어야 한다. 새로운 기록층의 주요 특징은 레이저 다이오드의 상기 파장 영역에서의 매우 높은 초기 반사율이며, 이 반사율은 고체 상태에서의 고감도, 고굴절율, 우수한 순도, 및 좁은 흡수 밴드, 다른 펄스 나비에서의 쓰여진 폭의 우수한 균일성, 및 우수한 광안정성 및 극성 용매에서의 우수한 용해도와 함께 변화될 수 있다.
특정 옥소포르피린 금속 착체를 기록층으로 사용하는 것은 성질이 기존의 기록 매체보다 놀랍도록 우수한 광학 기록 매체를 제공하는 것을 가능하게 한다.
본 발명은 기재, 반사층, 및 1종 이상의 하기 화학식 1의 염료 또는 그의 염소화 또는 브롬화 생성물을 주성분으로 하는 기록층을 포함하는 광학 기록 매체를 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 식에서,
R1및 R2는 각각 독립적으로 비치환되거나 또는 OR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 치환된, C1-C8알킬 또는 C2-C8알케닐이고,
R3, R6, R9및 R12는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN, CHO, C1-C8알킬이거나, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, NO2, C1-C8알킬, OR13, SR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 일- 또는 다치환된 C6-C14아릴이고,
R4, R5, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, NO2, CHO, COOR13, CONR14R15, CN이거나, 또는 비치환되거나 또는 OR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 치환된, C1-C8알킬 또는 C2-C8알케닐이거나,
또는 R4와 R5, R7과 R8및(또는) R10과 R11중 1쌍 이상은 각각 독립적으로 임의로 공유된 C-C 또는 C=C기와 함께 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있는, 비치환되거나 또는 할로겐, NO2, C1-C8알킬, OR13, SR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 일- 또는 다치환된 1,4-부타-1,3-디에닐렌이거나, 또는 비치환되거나 또는 C1-C8알킬, OR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 일- 또는 다치환된, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌 또는 2-부텐-1,4-일렌이고,
여기서 R13, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C14아릴 또는 C7-C18아르알킬이거나, 또는 NR14R15는 추가의 N 또는 O 원자를 함유할 수 있고 C1-C8알킬에 의해 일- 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고,
M은 H2이거나 또는 이가 금속 원자, 옥소금속, 할로게노금속 또는 히드록시금속이고, 여기서 이가 옥소금속, 할로게노금속 또는 히드록시금속은 서로 독립적이거나 또는 의존적이고 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 중성 분자 1개에 더 배위될 수 있고, 이가 금속 원자는 중성 분자 1개 또는 2개에 더 배위될 수 있다.
알킬, 알케닐 또는 알키닐, 예를 들면 C1-C20알킬, C2-C20알케닐 또는 C2-C20알키닐은 직쇄, 분지쇄, 모노시클릭 또는 폴리시클릭일 수 있다. 따라서, C1-C6알킬은 일반적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 시클로부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실이고, C1-C20알킬은 일반적으로 n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 트리메틸시클로헥실, 데실, 멘틸, 튜일, 보르닐, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실 또는 에이코실이다.
C2-C20알케닐은 2개 이상의 이중 결합이 단독으로 존재하거나 또는 콘쥬게이션된 일 또는 다불포화된 C2-C20알킬, 일반적으로는 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-시클로부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 2-시클로펜텐-1-일, 2-시클로헥센-1-일, 3-시클로헥센-1-일, 2,4-시클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-튜엔-10-일, 2-노르보르넨-1-일, 2,5-노르보르나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일, 또는 헥세닐, 옥테닐,노네닐, 데세닐, 도데세닐, 테트라데세닐, 헥사데세닐, 옥타데세닐, 에이코세닐, 헨에이코세닐, 도코세닐, 테트라코세닐, 헥사디에닐, 옥타디에닐, 노나디에닐, 데카디에닐, 도데카디에닐, 테트라데카디에닐, 헥사데카디에닐, 옥타데카디에닐 또는 에이코사디에닐의 다른 이성질체일 수 있다.
C2-C20알키닐은 이중으로 일- 또는 다불포화되고, 삼중 결합이 단독으로 존재하거나 또는 서로 또는 이중 결합과 함께 콘쥬게이션될 수 있는, C2-C20알킬 또는 C2-C20알케닐, 일반적으로는 1-프로핀-3-일, 1-부틴-4-일, 1-펜틴-5-일, 2-메틸-3-부틴-2-일, 1,4-펜타디인-3-일, 1,3-펜타디인-5-일, 1-헥신-6-일, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 트랜스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 1,3-헥사디인-5-일, 1-옥틴-8-일, 1-노닌-9-일, 1-데신-10-일 또는 1-테트라코신-24-일일 수 있다.
C7-C18아르알킬은 일반적으로 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐에틸, 9-플루오레닐, α,α-디메틸벤질, ω-페닐부틸, ω-페닐옥틸, ω-페닐도데실 또는 3-메틸-5-(1',1',3',3'-테트라메틸)-부틸벤질이다. 또한, C7-C24아르알킬은 일반적으로 2,4,6-트리-tert-부틸벤질 또는 1-(3,5-디벤질페닐)-3-메틸-2-프로필일 수도 있다. C7-C18아르알킬이 치환된다면, 아르알킬기의 아릴 뿐만 아니라 알킬 잔기가 치환될 수 있고, 그중 아릴의 경우가 바람직하다.
C6-C18아릴은 일반적으로 페닐, 나프틸, 비페닐일, 2-플루오레닐, 펜안트릴, 안트라세닐 또는 터페닐일이다.
이가 금속 원자는 일반적으로 Cu(II), Zn(II), Fe(II), Ni(II), Ru(II), Rh(II), Pd(II), Pt(II), Mn(II), Mg(II), Be(II), Ca(II), Ba(II), Cd(II), Hg(II), Sn(II), Co(II) 또는 Pb(II)이다. 이가 옥소금속은 일반적으로 V(IV)O, Mn(IV)O 또는 Ti(IV)O이다. 이가 할로게노금속의 전형적인 예는 Fe(III)Cl이다. 이가 히드록시금속의 전형적인 예는 Al(III)OH이다.
배위 중성 분자는 전이 금속에 적합한 통상적인 리간드, 예를 들면 물, 아민, 암모니아, 히드라진, 트리에틸아민, 일산화탄소, 일산화질소, 아세톤 또는 헤테로방향족 화합물, 예를 들면 피리딘, 퀴놀린, 푸란, 피롤, 티오펜 또는 메틸이미다졸일 수 있다.
할로겐은 클로로, 브로모, 플루오로 또는 요오도, 바람직하게는 클로로 또는 브로모이다.
화학식 1의 염료의 염소화 및 브롬화 생성물은 화학식 1의 염료와 통상의 염소화 및 브롬화제의 반응 생성물인 것으로 이해된다. 통상의 염소화 및 브롬화제는 예를 들면 클로로, 브로모, 하이포클로라이드 및 하이포브로마이드, N-클로로- 및 N-브로모숙신이미드, 오염화인 및 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인이다. 모든 통상의 염소화 및 브롬화제에 알맞는 염소화 또는 브롬화 조건 및 임의의 적합한 촉매도 잘 알려져 있다.
화학식 1의 염료의 염소화 및 브롬화 생성물의 정확한 구조는 아직 확실히 알려져 있지는 않다. 이용가능한 데이터를 기초로 하여, 그것은 화학식 1의 구조물에 대한 염소 또는 브롬의 치환 생성물이 아니라 부가 생성물인 것으로 추측된다.
R1및 R2는 바람직하게는 각각 독립적으로 비치환되거나 또는 COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 치환된 C1-C8알킬이다.
R3, R6, R9및 R12는 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN, CHO, C1-C8알킬, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, NO2, C1-C8알킬, OR13, SR13또는 COOR13에 의해 치환된 페닐이다.
R4, R5, R7, R8, R10및 R11은 바람직하게는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이다.
이가 금속 원자, 옥소금속, 할로게노금속 또는 히드록시금속은 바람직하게는 임의의 추가의 중성 분자에 배위되지 않는다.
M은 바람직하게는 H2, Cu(II), Zn(II), Ni(II), Pd(II), Pt(II), Mn(II) 또는 Co(II)이다.
화학식 1의 화합물이 화학식 1의 염소화 또는 브롬화 화합물로 대체된다면, 상기 화합물은 8개 이하, 바람직하게는 4개 이하의 염소 또는 브롬 원자를 함유할 수 있다.
특히 바람직한 화합물은 R1및 R2가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이고, R3, R6, R9및 R12가 수소이고, R4, R5, R7, R8, R10및 R11이 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 ω-위치에서 COOH 또는 COOC1-C20알킬, 특히 (CH2)2COOC1-C20알킬에 의해 치환된 직쇄 C1-C6알킬이고, M이 H2, Pt 또는 Pd인 화학식 1의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 2의 화합물, 및 2개 또는 4개의 브롬 원자를 함유하는 그의 브롬화 생성물이다.
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 식에서, M은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
화학식 1 및 2의 화합물은 특히 문헌[Anal. Chem. 67, 4112 (1995)]에 기재된 바와 같이 주로 사용되는 공지된 화합물이다. 그들 중 몇가지는 아직 새로운 것이며, 그것은 알려진 방법에 의해, 예를 들면 문헌[J. Heterocyclic Chem. 22, 1739(1985), J. Org. Chem. 57, 4820 (1992), Photochemistry and Photobiology 55, 133 (1992), Inorg. Chem. 34, 1333(1995)] 또는 당분야의 숙련인에게 알려진 많은 문헌들 중 어느 것에 기재된 방법에 의해 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다. 아주 놀랍게도, 이 화합물들은 고체 상태에서 특히 유리한 좁은 흡수 커브를 갖는다.
본 발명에 따라 사용된 옥소포르피린 염료는 흡수 밴드의 장파 플랭크에서 바람직하게는 400 내지 500 nm 및 600 내지 700 nm에서 1.8을 초과하는 피이크 값에 달하는 고굴절율을 가지므로 매체가 일정한 스펙트럼 영역에서 우수한 재생 특성과 함께 고반사율 및 고감도를 가질 수 있게 된다. 또한, 기록층에 염료를 더 첨가할 필요가 없으므로 매우 우수한 광견뢰도가 얻어진다.
그것에 도포되는 층을 위한 지지체로서의 기재 기능은 반투명성(T ≥ 10%)이거나 또는 바람직하게는 투명성(T ≥ 90%)이다. 이 지지체는 0.01 내지 10 mm, 바람직하게는 0.1 내지 5 mm의 두께를 가질 수 있다.
기록층은 바람직하게는 투명 기재 및 반사층 사이에 배열된다. 기록층의 두께는 10 내지 1000 nm, 바람직하게는 50 내지 500 nm, 특히 바람직하게는 약 100 nm, 예를 들면 80 내지 150 nm이다. 기록층의 흡수는 전형적으로 흡수 최대에서 0.1내지 1.0이다. 특히 바람직하게는, 층 두께는 읽어내는 파장에서 쓰여진 상태와 쓰여지지 않은 상태에서의 각각의 굴절율에 따라서 쓰여지지 않은 상태에서의 보강 간섭 및 쓰여진 상태에서의 상쇄 간섭, 또는 그 반대 현상이 일어나도록 공지된 방법으로 선택된다.
두께가 10 내지 150 nm일 수 있는 반사층은 바람직하게는 저투명성(T ≤ 10%)과 관련 있는 고반사율(R ≥ 70%)을 갖는다.
층 구조에 따라서 최고인 층, 예를 들면 반사층 또는 기록층에는 두께가 0.1 내지 1000 ㎛, 바람직하게는 0.1 내지 50 ㎛, 특히 바람직하게는 0.5 내지 15 ㎛일 수 있는 보호층이 추가로 제공된다. 이 보호층은 필요에 따라서 그위에 배열된 제2 기재층을 위한 접착 촉진제로서 제공될 수도 있으며, 제2 기재층은 바람직하게는 0.1 내지 5 mm의 두께를 가지며 지지체 기재와 동일한 재료로 구성된다.
총 기록 매질의 반사율은 바람직하게는 60% 이상이다.
화학식 1의 염료를 사용한 결과 균질, 비결정성 및 저산란 기록층이 형성되며, 그의 굴절율 에지(edge)는 놀랍게도 특히 고상에서도 급하다. 다른 잇점은 고밀도 레이저 방사 하에서의 고감도와 관련 있는 고일광 안정성, 균일한 쓰기 폭, 및 우수한 열안정성 및 저장 안정성이다.
적합한 기재의 예는 유리, 광물, 세라믹 및 열경화성 또는 열가소성 플라스틱이다. 바람직한 지지체는 유리 및 호모- 또는 코폴리머 플라스틱이다. 적합한 플라스틱의 예는 열가소성 폴리카보네이트, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리올레핀, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리이미드, 열경화성 폴리에스테르 및 에폭시 수지이다. 기재는 순수한 형태일 수 있거나 또는 다른 것은 기록층을 위한 광보호용으로서 통상의 첨가제, 예를 들면 특히 JP 04/167 239에 제안된 바와 같은 UV 흡수체 또는 염료를 함유할 수 있다. 후자의 경우에서는, 지지체 기재에 첨가된 염료가 기록층의 염료에 비해 10 nm 이상, 바람직하게는 20 nm 이상 만큼 단파색단으로 전이된 흡수 최대치를 갖는 것이 바람직할 수 있다.
기재는 600 내지 700 nm 범위의 적어도 일부에서 투명하여 쓰기 또는 읽어내기 파장의 입사광의 90% 이상이 투과할 수 있게 되는 것이 바람직하다. 코팅 면에서 기재는 50 내지 500 nm의 홈 깊이, 0.2 내지 0.8 ㎛의 홈 폭 및 0.4 내지 1.6 ㎛의 2회전선 사이의 거리, 특히 바람직하게는 100 내지 200 nm의 홈 깊이, 0.3 ㎛의 폭 및 0.6 내지 0.8 ㎛의 2회전선 사이의 거리를 갖는 나사선 가이드 홈을 갖는 것이 바람직하다.
기재 대신에, 그 기록층 자체는 특히 EP 392 531에 기재된 바와 같은 가이드 홈을 가질 수 있다.
기록층은 유일하게 또는 주로 1가지 이상의 새로운 옥소포르피린 염료로 구성될 수 있다. 그러나, 그 안정성을 더 증가시키기 위하여 필요에 따라서 통상의 양의 공지된 안정화제를, 예를 들면 광안정화제로서 JP 04/025 493에 기재된 니켈 디티올레이트를 첨가할 수도 있다. 필요에 따라서, 추가의 염료를 첨가할 수도 있지만, 그러한 염료의 양은 기록층을 기준으로 50 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 이하이다. 기록층이 주로 화학식 1의 염료로 구성되기 때문에, 임의로 첨가된 염료는 화학식 1의 염료에 비해 단파색단으로 전이된 흡수 최대치를 갖는 것이 바람직하며, 첨가된 염료의 양은 600 내지 700 nm 영역의 기록층의 전체 흡수에서의 첨가된 염료의 비율이 20% 이하, 바람직하게는 10% 이하인 정도로 작게 유지되도록 하는 것이 바람직하다. 그러나, 추가의 염료가 첨가되지 않는 것이 특히 바람직하다.
반사층의 특히 적합한 반사 재료는 기록 및 재생을 위해 사용되는 레이저 방사선의 우수한 반사재인 금속, 예를 들면 화학 원소의 주기율표의 제3, 제4 및 제5주족 및 아족의 금속으로 이루어진다. 특히 적합한 금속은 Al, In, Sn, Pb, Sb, Bi, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Sc, Y, La, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt 및 란탄족 금속 Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb 및 Lu 및 그의 합금이다. 고반사율 및 제조의 용이성 면에서 반사층은 알루미늄, 은, 구리, 금 또는 그의 합금으로 이루어지는 것이 특히 바람직하다.
지지체 또는 최고층에 직접적으로 또는 접착층의 도움으로 박층으로 도포되는 보호층의 특히 적합한 재료는 플라스틱이다. 추가로 변형될 수 있는, 예를 들면 쓰여질 수 있는, 우수한 표면 특성을 갖는 기계적 및 열적으로 안정한 플라스틱을 선택하는 것이 적절하다. 플라스틱은 열경화성 또는 열가소성 플라스틱일 수 있다. 바람직한 것은 특히 제조가 용이하고 경제적인, 방사 경화된(예를 들면, UV 방사선을 이용한) 보호층이다. 많은 방사 경화성 재료가 알려져 있다. 방사 경화성모노머 및 올리고머의 예로는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 또는 디올, 트리올 및 테트롤, 방향족 테트라카르복실산의 폴리이미드 및 아미노기에 대한 2가지 이상의 오르쏘 위치에서 C1-C4알킬기를 갖는 방향족 디아민, 및 디알킬기를 함유하는 올리고머, 예를 들면 디메틸말레이미딜기가 있다.
새로운 기록 매체는 특징있는 추가의 층, 예를 들면 간섭층을 가질 수도 있다. 복수의 (예를 들면 2개의) 기록층을 가진 기록 매체를 형성할 수도 있다. 그러한 재료의 구성 및 용도는 숙련인에게 알려져 있다. 그러한 층이 존재한다면, 기록층과 반사층 사이 및(또는) 기록층과 기재 사이에 배치되며 예를 들면 TiO2, Si3N4, ZnS 또는 실리콘 수지로 구성된 EP 353 393에 기재된 바와 같은 유전성 재료로 구성된 간섭층이 바람직하다.
새로운 기록 매체는 공지된 기술에 의해 제조될 수 있으며, 사용된 재료 및 그들의 기능에 따라서 다양한 코팅 방법을 이용할 수 있다.
적합한 코팅 방법의 예로는 침지법, 유동 코팅법, 살포법, 나이프 코팅법 및 스핀 코팅법, 및 고진공 증착법이 있다. 유동 코팅법을 사용할 때에는, 예를 들면 유기 용매 중의 용액이 일반적으로 사용된다. 용매를 이용할 때에는, 사용된 지지체가 이들 용매에 불활성이도록 하는 주의가 기울여져야 한다. 지금까지 사용되었던 염료와는 대조적으로 저극성 용매에서 잘 용해되어 아세톤과 같은 침식성 용매를 사용하지 않을 수 있도록 하는 것이 새로운 염료의 특별한 잇점이다. 적합한 코팅 방법 및 용매의 예는 EP 401 791에 기재되어 있다.
기록층은 바람직하게는 염료 용액을 스핀 코팅시켜 도포하는 것이 바람직하며, 용매는 특히 알코올, 예를 들면 2-메톡시-에탄올, 이소프로판올, 이소부탄올 또는 n-부탄올, 또는 바람직하게는 불소화된 알코올, 예를 들면 2,2,2-트리플루오로에탄올 또는 2,2,3,3,-테트라플루오로-1-프로판올, 및 그의 혼합물이 적합한 것으로 밝혀졌다.
금속 반사층은 바람직하게는 진공 증착에 의해 도포된다. 도포될 재료는 먼저 내열성일 수 있는 적절한 용기에 채워지고, 그후에 진공 챔버에 놓여진다. 증기로 처리될 지지체는 진공 증착될 재료를 함유하는 용기 위의 홀더에 삽입된다. 이 홀더는 지지체가 회전되고(예를 들면, 50 rpm으로) 가열될 수 있도록 구성된다. 진공 챔버는 약 1.3·10-5내지 1.3·10-6mbar로 배기되고 가열은 진공 증착될 재료의 온도가 그의 증발 온도까지 상승하도록 조절된다. 증발은 증착층이 소정의 두께를 가질 때 까지 계속된다. 시스템 구조에 따라서, 유기 기록 화합물이 먼저 도포되고, 그후에 기록층이 도포되거나 또는 그 반대로 도포된다. 반사층의 도포는 행해지지 않을 수 있다.
스퍼터링 기술은 금속 반사층의 도포를 위한 지지체에 대한 고도의 접착성 때문에 특히 바람직하다. 시이트 형태의 도포될 재료(예를 들면, 알루미늄)은 표적 전극으로서 사용되는 반면 지지체는 상대 전극에 고정된다. 먼저, 진공 챔버는 약 10-6mbar로 배기되고, 그후에 불활성 가스, 예를 들면 아르곤은 약 10-3mbar까지 도입된다. 수 kV의 고직류 전압 또는 고주파 전압은 필요에 따라서 영구 자석(마그네트론 스퍼터링)을 이용하여 표적 전극 및 상대 전극 사이에 인가되어 Ar+플라스마를 형성한다. 표적 전극의 Ar+이온에 의해 스퍼터링된 금속 입자는 지지체 상에 균일하게 또한 완전하게 침착된다. 코팅은 표적 재료, 스퍼터링법 및 스퍼터링 조건에 따라서 수십초 내지 수분 동안 행해진다. 이 기술은 문헌[예를 들면, J.L. Vossen and W. Kern, "Thin Film Processes", Academic Press, 1978]에 상세히 기재되어 있다.
새로운 기록 매체의 구조는 주로 읽어내기 방법에 좌우되며, 알려진 기능적 원리는 투과, 또는 바람직하게는 반사 변화의 측정이다.
기록 재료가 반사 변화에 따라서 구성된다면, 다음의 구조가 이용될 수 있는 예이다: 투명 지지체/기록층(1가지 이상의 층)/반사층, 및 유용하다면 보호층(반드시 투명할 필요는 없음), 또는 지지체(반드시 투명할 필요는 없음)/반사층/기록층, 및 유용하다면 투명 보호층. 전자의 경우에, 빛은 지지체측으로부터 조사되는 반면, 후자의 경우에는 방사선이 기록층측으로부터, 또는 적합하다면 보호층 측으로부터 입사된다. 두 경우 모두에서, 광 검출기는 광원과 동일한 쪽에 있다. 본발명에 따라 사용될 기록 재료의 전자의 구조가 일반적으로 바람직하다.
기록 재료가 투광 변화에 따라서 구성된다면, 다음의 다른 구조가 적절한 예가 된다: 투명 지지체/기록층(1가지 이상의 층), 및 유용하다면 투명 보호층. 기록 및 읽어내기를 위한 빛은 지지체 측으로부터 또는 기록층 측으로부터, 또는 적절하다면 보호층 측으로부터 다르게 조사될 수 있고, 이 경우에서의 광 검출기는 항상 반대쪽에 있다.
적합한 레이저의 예는 통상의 다이오드 레이저, 특히 반도체 다이오드 레이저, 예를 들면 602, 612, 633, 635, 647, 650, 670 또는 680 nm의 파장을 가진 He/Ne, Kr, GaAsAl, InGaAlP 또는 GaAs 레이저 다이오드, 또는 이온 레이저, 예를 들면 각각 442 또는 457 nm의 파장을 가진 HeCd 또는 Ar 레이저이다.
기록은 광 조절체의 도움으로 하나씩 행해질 수 있다. 방사선이 기록층에 집중되는 다이오드 레이저를 사용하는 것이 바람직하다.
새로운 방법은 고신뢰도 및 안정성, 특징적인 매우 우수한 기계적 및 열적 안정성 및 고광안정성 및 예리한 에지 대역을 갖고 정보를 기록할 수 있도록 한다. 특별한 잇점은 놀랍게도 정보를 마킹하는 지지체 재료의 높은 신호 대 잡음 비(signal-to-noise ratio)이며, 이것은 결함없는 읽어내기를 가능하게 한다. 고저장 용량은 비데오 섹터에 특히 유용하다.
정보의 읽어내기는 레이저 방사선을 이용하여 반사 또는 투과 과정에 의해흡수를 측정함으로써 행해지며, 기록에 이용된 파장의 레이저 방사선이 이용될 수 있어서 제2의 레이저 장치가 사용될 필요가 없다는 것이 특별한 잇점이 된다. 본 발명의 바람직한 실시태양에서, 정보는 동일한 파장에서 기록되고 읽어내어진다. 읽어내기 동안, 레이저의 용량은 일반적으로 기록에 사용된 레이저 방사선에 비해 예를 들면 10 내지 50배 감소된다. 본 발명에 따라서 사용된 기록 재료에서, 정보는 1회 또는 수회 읽어내어질 수 있다. 흡수 스펙트럼 또는 기록된 정보의 변화는 저에너지 레이저를 이용하여 광 검출기로 읽혀질 수 있다. 적합한 광 검출기로는 투과 또는 흡수 동안, 특히 반사 동안의 스펙트럼 변화를 측정할 수 있도록 하는, PIN 및 AV 포토다이오드 및 미시 분광광도계(예를 들면, UMSP80(등록상표), Carl Zeiss사 제품)를 들 수가 있다.
새로운 정보-함유 매체는 특히 WORM 타입의 광학 정보 재료이다. 그것은 예를 들면, 플레이할 수 있는 CD(컴팩트 디스크)로서, 컴퓨터용 저장 재료로서 또는 신분 증명서 및 보증 카드로서, 또는 홀로그램과 같은 회절 광학 원소의 생산을 위해 사용될 수 있다.
그러므로, 본 발명은 또한 정보의 광학 기록, 저장 및 재생을 위한 새로운 광학 기록 매체의 용도에 관한 것이다. 기록 및 재생은 바람직하게는 400 내지 500 nm, 특히 바람직하게는 600 내지 700 nm의 파장에서 행해질 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 예시한다.
<실시예 1>
온도계, 교반기, 격벽 및 질소 유입구가 장치된 100 ml 삼구 플라스크를 클로로포름 50 ml 중의 하기 화학식 3의 2,2,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-3-옥소플라티늄 염소(M'=Pt, n=0) 9 mg(12 μmol)로 채우고 이 혼합물을 3 ℃로 냉각시켰다. 클로로포름 1 ml 중의 브롬 1.9 mg(24 μmol)의 용액을 반응 용액이 자주색에서 청색으로 변화한 직후에 5분 동안 적가하였다. 다시 5분 후에, 아세톤 10 ml를 첨가하였다. 유기상을 물 50 ml로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 여과시키고 증발 농축시켰다.
[화학식 3]
Figure pat00004
화학식 3의 브롬화된 2,2,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-3-옥소플라티늄 염소(M'=Pt, X'=Br) 9 mg을 얻었다. 박층 크로마토그래피(DC; 실리카겔, 헥산/에틸 아세테이트 6:1, Rf=0.41)에 따라서 푸릇한 분말 생성물이 균일하게 얻어졌다.
UV(N-메틸피롤리돈): λmax= 598 nm (출발 물질: λmax= 589 nm);1H-NMR(CDCl3): 10.02(s,1H); 9.97(s,1H); 9.91(s,1H); 9.21(s,1H); 4.00-3.80(m,12H); 2.84-2.75(m,4H); 1.88-1.76(m,18H), 0.46-0.40(m,6H).
<실시예 2>
화학식 3의 2,2,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-3-옥소팔라듐 염소(M'=Pd, n=0) 0.5 중량%를 메틸시클로헥산에 용해시켰다. 이 용액을 0.2 ㎛의 공극 폭을 가진 테프론 필터를 통해 여과시키고 120 mm의 직경을 가진 1.2 mm 두께의 홈이 파인 폴리카보네이트 디스크의 표면에 스핀 코팅법에 의해 300 rpm으로 코팅시켰다. 회전 속도를 증가시켜 과량의 용액을 분리해 내었다. 용매를 증발시켜 제거한 결과 염료는 균일한 고상층으로서 남아있게 되었다. 건조시킨 후, 이 고상층은 635 nm에서 0.13의 흡수도를 가졌다. 진공 코팅 장치에서, 100 nm 두께의 알루미늄 층을 기록층에 도포시켰다. 이어서, UV-경화성 포토폴리머(SD-17, Dainippon Ink사 제품)로 이루어진 13 ㎛ 두께의 보호층을 스핀 코팅법에 의해 그위에 코팅시켰다.
기록 지지체는 635 nm에서 60%의 기본 반사율을 가졌다. 635 nm의 파장을 가진 10 mW 레이저 다이오드를 사용하여 활성층을 8 mW의 출력에서 새겼으며, 각각의 마크는 1.5 nJ/픽셀의 에너지를 받았다.
이 과정은 새겨진 위치에서 60% 내지 30%의 반사율 변화를 일으켰다. 마크는 감소된 출력에서 다시 읽어내어질 수 있다.
시판되는 미시 분광광도계(예를 들면, UMSP(등록상표), Carl Zeiss ＆ Co.사 제품)를 사용하여 마크의 반사율의 변화를 450 내지 550 nm 범위에서 측정하였다. 반사율은 50% 변조에서 높은 값에서 낮은 값으로 변화되었다.
본 발명에 따라서 제공된, 기재, 반사층 및 1종 이상의 화학식 1의 염료 또는 그의 염소화 또는 브롬화 생성물을 주로 함유하는 기록층으로 이루어진 광학 기록 매체는 기록층이 고저장 용량과 다른 우수한 특성을 갖는 광학 기록 매체로서 400 내지 700 nm, 특히 600 내지 700 nm의 파장 영역에서 쓰기 및 읽기를 모두 할 수 있다.

Claims (16)

  1. 기재, 반사층, 및 1종 이상의 하기 화학식 1의 염료 또는 그의 염소화 또는 브롬화 생성물을 주성분으로 하는 기록층을 포함하는 광학 기록 매체.
    <화학식 1>
    Figure pat00005
    상기 식에서,
    R1및 R2는 각각 독립적으로 비치환되거나 또는 OR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 치환된, C1-C8알킬 또는 C2-C8알케닐이고,
    R3, R6, R9및 R12는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN, CHO, C1-C8알킬이거나, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, NO2, C1-C8알킬, OR13, SR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 일- 또는 다치환된 C6-C14아릴이고,
    R4, R5, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, NO2, CHO, COOR13, CONR14R15, CN이거나, 또는 비치환되거나 또는 OR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 치환된, C1-C8알킬 또는 C2-C8알케닐이거나, 또는
    R4와 R5, R7과 R8및(또는) R10과 R11중 1쌍 이상은 각각 독립적으로 임의로는 공유된 C-C 또는 C=C기와 함께 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있는, 비치환되거나 또는 할로겐, NO2, C1-C8알킬, OR13, SR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 일- 또는 다치환된 1,4-부타-1,3-디에닐렌이거나, 또는 비치환되거나 또는 C1-C8알킬, OR13, NR14R15, COOR13, CONR14R15또는 CN에 의해 일- 또는 다치환된, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌 또는 2-부텐-1,4-일렌이고,
    여기서 R13, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C14아릴 또는 C7-C18아르알킬이거나, 또는 NR14R15는 추가의 N 또는 O 원자를 함유할 수 있고 C1-C8알킬에 의해 일- 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고,
    M은 H2이거나 또는 2가 금속 원자, 옥소금속, 할로게노금속 또는 히드록시금속이고, 여기서 2가 옥소금속, 할로게노금속 또는 히드록시금속은 서로 독립적이거나 또는 의존적이고 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 중성 분자 1개에 더 배위될 수 있고, 2가 금속 원자는 상기 중성 분자 1개 또는 2개에 더 배위될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 각각 독립적으로 비치환되거나 또는 COOR13,CONR14R15또는 CN에 의해 치환된 C1-C8알킬인 기록 매체.
  3. 제1항에 있어서, R3, R6, R9및 R12가 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN, CHO, C1-C8알킬이거나, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, NO2, C1-C8알킬, OR13, SR13또는 COOR13에 의해 치환된 페닐인 기록 매체.
  4. 제1항에 있어서, R4, R5, R7, R8, R10및 R11이 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬인 기록 매체.
  5. 제1항에 있어서, M이 H2, Cu(II), Zn(II), Ni(II), Pd(II), Pt(II), Mn(II) 또는 Co(II)인 기록 매체.
  6. 제1항에 있어서, R1및 R2가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이고, R3, R6, R9및 R12가 수소이며, R4, R5, R7, R8, R10및 R11이 각각 독립적으로 비치환되거나 또는 ω 위치에서 COOH 또는 COOC1-C20알킬, 특히 (CH2)2COOC1-C20알킬에 의해 치환된 직쇄 C1-C6알킬이고, M이 H2, Pt 또는 Pd인 기록 매체.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 2의 화합물 또는 2개 또는 4개의 브롬 원자를 함유하는 그의 브롬화 생성물인 기록 매체.
    <화학식 2>
    Figure pat00006
  8. 제1항에 있어서, 염료가 400 내지 500 nm 및 600 내지 700 nm의 범위에서 1.8을 넘는 굴절율을 갖는 것인 기록 매체.
  9. 제1항에 있어서, 기재가 90% 이상의 투명도 및 0.01 내지 10 mm의 두께를 갖는 것인 기록 매체.
  10. 제1항에 있어서, 반사층이 알루미늄, 은, 구리, 금 또는 이들의 합금으로 구성되고, 70% 이상의 반사율 및 10 내지 150 nm의 두께를 갖는 것인 기록 매체.
  11. 제1항에 있어서, 기록층이 투명 기재와 반사층 사이에 정렬되어 있고 10 내지 1000 nm의 두께를 갖는 것인 기록 매체.
  12. 제1항에 있어서, 0.1 내지 1000 ㎛의 두께를 갖는 보호층이 더 제공되는 기록 매체.
  13. 제1항에 있어서, 유전성 재료로 구성된 1개 이상의 간섭층이 기록층과 반사층 사이 및(또는) 기록층과 기재 사이에 더 배치되어 있는 기록 매체.
  14. 제1항에 정의된 기록 매체를 사용하는 것을 포함하는, 정보의 광학 기록, 저장 및 재생 방법.
  15. 제14항에 있어서, 기록 또는 재생을 400 내지 500 nm 또는 600 내지 700 nm의 파장 범위에서 수행하는 방법.
  16. 제12항에 있어서, 그 위에 두께가 0.1 내지 5 mm이고 지지체 기재와 동일한 재료로 구성된 제2의 기재층이 도포될 수 있는 기록 매체.
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