ES2224092T3 - Sal de perindopril y composiones farmaceuticas que la contienen. - Google Patents
Sal de perindopril y composiones farmaceuticas que la contienen.Info
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Abstract
Sal de arginina de perindopril así como sus hidratos en combinación con uno o varios excipientes farmacéuticamente aceptables caracterizada porque Se presenta en forma de comprimido de liberación inmediata. Contiene de 0, 2 a 10 mg de sal de arginina de perindopril. Util para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento de la hipertensión y de la insuficiencia cardiaca.
Description
Sal de perindopril y composiciones farmacéuticas
que la contienen.
La presente invención se refiere a una nueva sal
de perindopril y a las composiciones farmacéuticas que la contienen.
El perindopril o ácido
(2S)-2-[(1S)-carboetoxibutilamino]-1-oxopropil-(2S,3aS,7aS)perhidroindol
carboxílico, inhibidor de la enzima de conversión de la
angiotensina I (IEC) es un compuesto conocido en particular para el
tratamiento de la hipertensión arterial y la insuficiencia
cardiaca.
El perindopril ha sido descrito anteriormente en
la patente EP 0 049 658. En esta patente europea, básicamente se
indica que los compuestos de la invención pueden presentarse en
forma de sales de adición con una base o un ácido inorgánico u
orgánico farmacéuticamente aceptable. Los compuestos descritos en
esta patente se encuentran en forma no salificada y cuando se dan
ejemplos de sales de adición de una base o de un ácido
farmacéuticamente aceptables, se citan principalmente sales sódicas
o maleatos.
Ahora bien, durante el desarrollo de este
producto ha mostrado ser muy difícil encontrar una sal
farmacéuticamente aceptable que presente no solamente una buena
biodisponibilidad, sino también una estabilidad suficiente para que
sea compatible con la preparación y la conservación de las
composiciones farmacéuticas.
En los estudios que han sido realizados
originalmente sobre este producto, la sal de
terc-butilamina de perindopril ha mostrado presentar
cualidades suficientes para el desarrollo del producto y es esta sal
de terc-butilamina de perindopril la que actualmente
se comercializa.
La forma no salificada ha sido igualmente
estudiada como el maleato y la sal de sodio. Mediante estudios de
estabilidad frente a la temperatura y a la humedad se ha mostrado
que la sal de sodio no es manipulable pues se transforma
inmediatamente en un aceite en contacto con la atmósfera,
degradándose tanto la forma no salificada como el maleato
rápidamente en estas condiciones (25 a 30% de producto degradado
aproximadamente en 8 días a 50ºC).
Así, sólo la sal de
terc-butilamina presentaba una mejor estabilidad en
comparación con otras formas estudiadas. Sin embargo, habida cuenta
de la fragilidad intrínseca del perindopril, la sal de
terc-butilamina no permitía resolver completamente
los problemas de estabilidad del producto frente al calor y la
humedad. En efecto, para su comercialización en algunos países, los
comprimidos de sal de terc-butilamina de perindopril
deben ser protegidos con sobreembalajes. Por otra parte, incluso en
países con clima templado, esta inestabilidad no ha permitido que la
fecha de caducidad de los comprimidos sea superior a 2 años. Por
último, estos comprimidos deben comercializarse con la mención "a
mantener a una temperatura inferior o igual a 30 grados".
Estas contrariedades son, bien entendido,
pesadas, particularmente en términos de organización y de coste, y
ha parecido particularmente interesante tratar de poner a punto una
nueva sal de perindopril con el fin de disminuir las desventajas
ocasionadas por la sal de terc-butilamina.
Numerosas sales han sido estudiadas y, como se ha
indicado anteriormente, las sales clásicamente utilizadas en el
ámbito farmacéutico han demostrado ser inutilizables.
Por el contrario, y de forma sorprendente, se ha
encontrado que la sal de arginina del perindopril, además del hecho
de ser nueva, presenta ventajas totalmente inesperadas con relación
a todas las demás sales estudiadas y más particularmente en
comparación con la sal de terc-butilamina del
perindopril.
Por consiguiente, la presente invención se
refiere a la sal de arginina de perindopril, sus hidratos, así como
a las composiciones farmacéuticas que las contienen.
La sal de arginina será preferentemente una sal
de arginina natural o sal de L-arginina.
Las composiciones farmacéuticas según la
invención contienen, por tanto, sal de arginina de perindopril con
uno o varios excipientes, no tóxicos, farmacéuticamente aceptables y
apropiados.
Entre las composiciones farmacéuticas según la
invención, se pueden citar más particularmente aquellas que son
adecuadas para su administración oral, parenteral, nasal,
comprimidos simples o en grageas, comprimidos sublinguales,
cápsulas, tabletas, supositorios, cremas, pomadas, geles dérmicos,
etc.
A título preferencial, las composiciones
farmacéuticas según la invención serán comprimidos de liberación
inmediata.
La posología útil varía según la edad y el peso
del paciente, la naturaleza y la gravedad de la afección, así como
la vía de administración. Esta puede ser oral, nasal, rectal o
parenteral.
En las composiciones según la invención, la
cantidad de sal de arginina está comprendida entre 0,2 y 10 mg,
preferentemente entre 1 y 10 mg. Estas composiciones farmacéuticas
son útiles para el tratamiento de la hipertensión y la insuficiencia
cardiaca.
Las características esenciales de esta sal son
una gran estabilidad frente al calor y la humedad en comparación con
la sal de terc-butilamina.
En efecto, estudios de estabilidad realizados a
largo plazo en condiciones de temperatura y humedad bien precisas
han conducido a los resultados mencionados en la tabla dada a
continuación.
En este estudio, el perindopril ha sido
dosificado por cromatografía líquida de alta presión en fase
inversa utilizando como eluyente una fase acuosa (que contiene
heptanosulfonato de sodio y cuyo pH es igual a 2) y acetonitrilo
(67/33). El producto ha sido detectado por UV (215 nm).
Este estudio se realizó con comprimidos de
liberación inmediata conteniendo o bien 2,4 mg de sal de arginina de
perindopril, o 2,0 mg de sal de terc-butilamina de
perindopril (estos dos comprimidos contienen cada uno 1,7 mg de
perindopril). El dosificado de los comprimidos se realizó después de
6 meses de su estabilización, a diferentes temperaturas y con
diferentes porcentajes de humedad relativa (HR).
La sal de arginina utilizada en este estudio es
sal de L-arginina. Se preparó según un método
clásico de salificación de química orgánica.
| Condiciones 6 | Sal de terc-butilamina de perindopril | Sal de arginina de perindopril |
| meses | Porcentaje restante (%) | Porcentaje restante (%) |
| 25ºC 60% HR | 101,0 | 99,5 |
| 30ºC 60% HR | 94,4 | 98,1 |
| 40ºC 75% HR | 67,2 | 98,6 |
Los resultados presentados en la tabla anterior
muestran de forma extremadamente clara la gran estabilidad de la sal
de arginina con relación a la sal de
terc-butilamina. En efecto, después de 6 meses, la
sal de arginina no se ha degrado prácticamente mientras que la sal
de terc-butilamina presenta un porcentaje de
degradación de aproximadamente un 33%.
Estos resultados son totalmente inesperados y no
podían deducirse o sugerirse de las enseñanzas de la literatura
sobre este producto.
Estas sales nos permiten consideraciones menos
pesadas en materia de envasado de las composiciones farmacéuticas y,
por otra parte, obtener un tiempo de caducidad de nuestras
composiciones farmacéuticas al menos igual a tres años.
Claims (5)
1. Sal de arginina de perindopril así como sus
hidratos.
2. Composición farmacéutica que contiene como
principio activo la sal de arginina de perindopril así como sus
hidratos en combinación con uno o varios excipientes
farmacéuticamente aceptables.
3. Composición farmacéutica según la
reivindicación 2, caracterizada porque se presenta en forma
de comprimido de liberación inmediata.
4. Composición farmacéutica según una cualquiera
de las reivindicaciones 2 ó 3, caracterizada porque
contiene de 0,2 a 10 mg de sal de arginina de perindopril.
5. Composición farmacéutica según una cualquiera
de las reivindicaciones 2 a 4 útil para la preparación de un
medicamento destinado al tratamiento de la hipertensión y de la
insuficiencia cardiaca.
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