ES2223341T3 - Proceso para producir un compuesto de amina primaria. - Google Patents
Proceso para producir un compuesto de amina primaria.Info
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Abstract
Un proceso para obtener un compuesto de amina primaria, que comprende hidrogenar un compuesto de nitrilo en presencia de un catalizador Ranney que comprende 90 a 96% en peso de Ni, 3 a 9% en peso de Al y 0, 5 a 3% en peso de Mo, basado en el total de los átomos de Ni, Al y Mo.
Description
Proceso para producir un compuesto de amina
primaria.
Esta invención se refiere a un proceso, tanto
para obtener un compuesto de amina primaria como un aducto suyo con
óxido de alquileno, siendo los dos compuestos de excelente
color.
El compuesto de amina primaria alifática y un
aducto de la misma con óxido de alquileno son compuestos
importantes en el campo de los productos de limpieza del hogar y
utilización industrial. En concreto, se utilizan como productos de
partida para la fabricación de tensioactivos, como productos
intermedios para los tratamientos de fibras y para sustancias
bactericidas, y también como componentes activos de insecticidas y
suavizantes de fibras. En estas aplicaciones, es deseable que el
compuesto de amina y su aducto sean muy puros y sean sustancias
incoloras.
Los compuestos de aminas primarias se han
obtenido convencionalmente por hidrogenación de un nitrilo con
níquel Raney o cobalto Raney como catalizador. Estos métodos
producen una selectividad escasa de la amina y el rendimiento de la
producción obtenida no es suficiente. El color tampoco es
suficiente. El aducto que se obtiene con oxido de alquileno a
partir del compuesto de amina primaria como producto de partida del
aducto tiene un color que tampoco es suficiente.
La solicitud de patente US 5.840.989 A describe
un proceso para la preparación de aminas por exposición de un
nitrilo a un catalizador en un medio de reacción líquido. El
catalizador es del tipo del níquel Raney y está activado con al
menos un elemento seleccionado entre los grupos IIb y IVb a VIIIb de
la tabla periódica. Los elementos preferidos son titanio, cromo y
circonio.
La solicitud de patente FR 2 722 709 describe un
proceso para preparar aminas a partir de nitrilos. El catalizador
utilizado contiene níquel y está activado con un elemento
seleccionado entre los grupos IIb, IVb a VIIb de la tabla periódica.
El catalizador de la hidrogenación descrito en la solicitud de
patente FR 2 722 710 A es también un catalizador del tipo Raney que
está activado con los elementos anteriormente mencionados.
El propósito de la presente invención es
proporcionar un proceso para preparar la amina primaria y el aducto
de ésta con óxido de alquileno, siendo los dos de color excelente y
obteniéndose con alto rendimiento.
La presente invención proporciona un proceso para
preparar un compuesto de amina primaria, que comprende la
hidrogenación de un nitrilo en la presencia de un catalizador
Raney que comprende de 90 a 96% en peso de Ni, de 3 a 9% en peso de
Al y de 0,5 a 3% en peso de Mo, basados en el total de átomos de Ni,
Al y Mo. Así proporciona un proceso que además comprende la
obtención de un aducto con óxido de alquileno, que comprende la
adición de óxido de alquileno a la amina primaria definida como
anteriormente.
A propósito, el catalizador Raney de la presente
invención puede ser una aleación que posea actividad como
catalizador de hidrogenación, que se obtiene corroyendo una
aleación de un metal (A) que tenga actividad como catalizador de
hidrogenación y otro metal (B), por medio de un agente de corrosión
tal como el agua, una base, un ácido y similares para eliminar
completamente a (B) (a esta operación del procedimiento nos
referiremos como desarrollo).
Es preferible que la proporción en peso de Al/Ni
esté en el intervalo de 0,02 a 0,09; la Mo/Ni esté en el intervalo
de 0,001 a 0,03; y la Mo/(Ni+Al) esté en el intervalo de 0,005 a
0,03.
El compuesto de amina primaria tiene un color
excelente y contiene una cantidad reducida de compuestos no aminas.
Además, es preferible que el compuesto de amina que se obtiene
tenga insaturación.
El catalizador utilizado en la presente invención
es un catalizador Raney que comprende de 90 a 96% en peso de Ni, de
3 a 9% en peso de Al y de 0,5 a 3% en peso de Mo, basados en el
total de átomos de Ni, Al y Mo. Fuera de los intervalos señalados
de Ni, Al y Mo, la velocidad de reacción disminuye, la cantidad de
no aminas que contiene aumenta y la amina que se obtiene tiene un
color peor.
Es preferible que en el catalizador, el intervalo
de la razón en peso de Al/Ni sea de 0,02 a 0,09, más
preferiblemente de 0,03 a 0,08; el intervalo de Mo/Ni de 0,001 a
0,03, más preferiblemente de 0,01 a 0,02; y el intervalo de
Mo/(Ni+Al) de 0,005 a 0,03.
El catalizador utilizado en la invención se puede
preparar, por ejemplo, añadiendo un compuesto de molibdeno, tal
como molibdato de amonio a una lechada acuosa de un catalizador
comercialmente disponible de níquel Raney y agitar hasta que se
deposite el compuesto de molibdeno sobre el catalizador de níquel
Raney o por corrosión de una aleación de níquel, molibdeno y
aluminio con una base.
El catalizador se puede añadir preferiblemente en
cantidades entre 0,05 y 1,00% en peso al nitrilo.
El nitrilo de partida utilizado en la presente
invención es preferiblemente un nitrilo alifático saturado o
insaturado que tiene de 8 a 36 átomos de carbono. Incluye por
ejemplo, el caprilonitrilo, lauronitrilo, palmitonitrilo,
estearonitrilo y oleonitrilo. La hidrogenación se lleva a cabo
preferiblemente bajo presión de hidrógeno de 0,05 a 50 Mpa a una
temperatura de reacción de 60 a 160ºC. El compuesto de amina
primaria obtenida se puede purificar, por ejemplo, por
destilación.
Un aducto de óxido de alquileno que posee un
excelente color, se obtiene añadiendo un óxido de alquileno al
compuesto de amina primaria, como producto de partida obtenida por
el proceso anteriormente mencionado.
El óxido de alquileno incluye óxido de etileno,
óxido de propileno y óxido de butileno. Óxido de etileno y óxido de
propileno son los preferidos. El óxido de etileno es especialmente
preferido. El número de moles de óxido de alquileno que se añade es
preferiblemente de 1 a 30 moles por 1 mol de amina primaria.
La reacción de adición de un óxido de alquileno
puede llevarse a cabo en las condiciones de reacción de las
reacciones normales de adición de un óxido de alquileno,
preferiblemente a una temperatura de reacción de 120 a 180ºC.
Como se puede observar en los siguientes
ejemplos, la presente invención proporciona un proceso que puede
mejorar sorprendentemente la productividad comparada con las del
estado de la técnica, y que puede producir un compuesto de amina
primaria con alto rendimiento, que tiene una calidad excelente tal
como un excelente color y que contiene una pequeña cantidad de
compuestos no aminas. Además, en el caso de producir compuestos de
aminas insaturadas, la retención de los valores de yoduro (referido
a partir de ahora como IV) se ha mejorado pero se ha mejorado muy
poco. Por lo tanto, se pueden obtener compuestos de aminas
insaturadas con alta selectividad y alto rendimiento. Además, la
calidad de los derivados formados utilizando el compuesto de amina
obtenido es excelente en color. En concreto, la calidad de los
derivados obtenidos añadiendo óxido de alquileno a la amina es
también excelente.
En los ejemplos, el % se basa en el peso sin
más.
Se añadieron 13,5 g de molibdato de amonio
sólido, como (NH3)6Mo7O24.4H2O, a 20,0 g de una lechada
acuosa de un níquel Raney disponible comercialmente que contiene
aproximadamente 50% en peso de níquel en polvo. La mezcla resultante
se agitó durante 24 horas. Entonces, la dispersión resultante se
lavó dos veces con 20 mL de agua. La parte sólida se analizó para
determinar su composición. Se obtuvo el catalizador A, que tenía la
composición que se muestra en la Tabla 1.
El catalizador B se obtuvo con la composición que
se muestra en la Tabla 1, de la misma forma que el ejemplo 1 de
preparación del catalizador, excepto cambiando el tipo del níquel
Raney y la cantidad de molibdato de amonio.
Ejemplos 3 y
4
Los catalizadores C y D, teniendo la composición
que se muestra en la Tabla 1, se obtuvieron por corrosión de varios
tipos de aleaciones de níquel, molibdeno y aluminio,
comercialmente disponibles, con diferentes proporciones en la
composición, con un álcali y analizando después la parte sólida para
determinar la composición.
Se utilizaron catalizadores de níquel Raney
disponibles comercialmente, con la composición que se muestran en la
Tabla 1 como Catalizadores Comparativos a y b.
A propósito, el níquel del catalizador se analizó
por titulación con una solución de EDTA utilizando purpurato de
amonio como indicador. El aluminio se analizó por titulación con
una solución de EDTA utilizando Cu-Pan como
indicador. El molibdeno se analizó por análisis de absorción atómica
(método de adición estándar).
Se colocaron 300 g de estearonitrilo en una
autoclave de 1 litro y luego se añadieron 3 g de Catalizador A, 12
g de agua y 1 g de hidróxido sódico al 48%. Después de purgar con
nitrógeno gaseoso, se llevó a cabo la reacción a una presión de
hidrógeno de 2,0 MpaG a una temperatura de reacción de 120ºC. El
punto final de la reacción se determinó en el punto en que el
hidrógeno ya no se absorbía más. El sistema de reacción se
envejeció durante 15 minutos. La absorción del hidrógeno tuvo lugar
suavemente y dicha absorción se completó en 0,8 horas. Una vez
terminada la reacción y el envejecimiento, se sacó del reactor el
producto de reacción y se eliminó el catalizador. Entonces, el
producto de la reacción se destiló y purificó a 0,27 kPa a 220ºC. Se
obtuvo estearilamina con un rendimiento del 94%.
Se analizó la estearilamina obtenida para ver el
contenido de no aminas y el color por los métodos descritos a
continuación. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Se midió la estearilamina obtenida para ver la
cantidad contenida de no aminas por el método descrito en AOCS,
método oficial de Tw 1a-64, Porcentaje de no Aminas
en Aminas Grasas y Diamina.
Se observó la estearilamina obtenida para medir
el color utilizando un tubo APHA, justo después de la destilación y
después de que la estearilamina hubiera estado en reposo bajo un
chorro de nitrógeno gaseoso a 160ºC durante 2 horas (a partir de la
destilación). A propósito, el método que se llevó a cabo para medir
el APHA fue de acuerdo con AOCS Td 1b-64T.
Ejemplos 2 a
4
Ejemplos comparativos 1 y
2
La estearilamina se obtuvo de la misma forma que
en el Ejemplo 1 excepto por las condiciones de reacción, que se
muestran en la Tabla 2, utilizando los Catalizadores B, C o D de la
presente invención o los Catalizadores Comparativos a o b en lugar
del Catalizador A. Se analizó de acuerdo con la cantidad contenida
de no aminas y el color de la misma forma como se muestra en el
Ejemplo 1. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Se colocaron 300 g de oleonitrilo en una
autoclave de 1 litro y luego se añadieron 2 g de Catalizador A, 6
g de agua y 0,5 g de hidróxido sódico al 48%. Después de purgar con
nitrógeno gaseoso, se llevó a cabo la reacción a una presión de
hidrógeno de 1,0 MpaG a una temperatura de reacción de 130ºC. El
punto final de la reacción se determinó en el punto en que el
hidrógeno ya no se absorbía más. El sistema de reacción se
envejeció durante 15 minutos. La absorción del hidrógeno tuvo lugar
suavemente y dicha absorción se completó en 1,3 horas. Una vez
terminada la reacción y el envejecimiento, se sacó del reactor el
producto de reacción y se eliminó el catalizador. Entonces, el
producto de la reacción se destiló y purificó a 0,27 kPa a 220ºC. Se
obtuvo oleilamina con un rendimiento del 94%.
Se analizó la oleilamina obtenida para ver el
contenido de no aminas y el color de la misma manera como se he
mostrado en el Ejemplo 1. Además, se midió el valor del yoduro (IV)
del nitrilo inicial de la reacción y de la oleilamina obtenida,
justo después de la destilación. La retención de IV se calculó con
la ecuación que se muestra a continuación. Los resultados se
muestran en la Tabla 3.
Retención del
IV(%) = \frac{\text{IV de la amina después de la
destilación}}{\text{IV del nitrilo de partida}} x
100
Ejemplos 6 a
8
Ejemplos comparativos 3 y
4
La oleilamina se obtuvo de la misma forma que en
el Ejemplo 5 excepto por las condiciones de reacción mostradas en
la Tabla 3, utilizando los Catalizadores B, C o D de la presente
invención o los Catalizadores Comparativos a o b en lugar del
Catalizador A. La oleilamina obtenida se midió de acuerdo con la
cantidad contenida de no aminas, retención de IV y color, de la
misma forma como se muestra en el Ejemplo 5. Los resultados se
muestran en la Tabla 3.
Ejemplos 9 a
12
Ejemplos comparativos 5 y
6
Se colocaron en una autoclave de 1 litro con
agitador, 300 g (1,13 moles) de estearilamina, obtenida en los
Ejemplos 1 a 4 y Ejemplos Comparativos 1 y 2. Después de purgar
con nitrógeno gaseoso, el sistema de la reacción se calentó hasta
180ºC. Se añadieron 107 g de óxido de etileno (EO) a una velocidad
de 10 g por minuto a una temperatura constante. La razón por mol de
amina a EO fue de 1/2,15. Después de terminada la adición, el
sistema de reacción envejeció durante 30 minutos. Entonces se sacó
del reactor el aducto de óxido de etileno con la estearilamina. Se
evaluó el color del aducto de óxido de etileno así obtenido, cuando
estaba recién obtenido y después de mantenerlo a 80ºC en atmósfera
de nitrógeno durante 20 días, de la misma forma que se ha descrito
en el Ejemplo 1. Además, se observó y midió la turbidez del aducto
de óxido de etileno obtenido. Los resultados se muestran en la
Tabla 4.
Ejemplos 13 a
16
Ejemplos comparativos 7 y
8
Se obtuvo un aducto de óxido de etileno (EO) con
la oleilamina de la misma forma que se ha descrito en el Ejemplo 9
excepto que se utilizaron 300 g (1,09 moles) de oleilamina obtenida
en los ejemplos 5 a 8 y en los Ejemplos Comparativos 3 y 4 en lugar
de estearilamina e introduciendo 103 g de óxido de etileno a una
velocidad de 10 g por minuto a una temperatura constante. Se evaluó
el color y la turbidez del aducto de óxido de etileno obtenido de
la misma forma como se ha descrito en el Ejemplo 9. Los resultados
se muestran en la Tabla 5.
Claims (4)
1. Un proceso para obtener un compuesto de amina
primaria, que comprende hidrogenar un compuesto de nitrilo en
presencia de un catalizador Ranney que comprende 90 a 96% en peso
de Ni, 3 a 9% en peso de Al y 0,5 a 3% en peso de Mo, basado en el
total de los átomos de Ni, Al y Mo.
2. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
en el cual la razón en peso Al/Ni está en el intervalo 0,02 a
0,09; Mo/Ni está en el intervalo 0,001 a 0,03; y Mo/(Ni+Al) está
en el intervalo 0,005 a 0,03.
3. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
en el cual la amina obtenida posee alguna insaturación.
4. Proceso para obtener un aducto de óxido de
alquileno con una amina primaria, caracterizado por la
adición de un óxido de alquileno al compuesto de amina primaria como
producto de partida, obtenido por el proceso definido en cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 3.
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