ES2220085T3 - Formulacion liquida. - Google Patents

Formulacion liquida.

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ES2220085T3 ES99934829T ES99934829T ES2220085T3 ES 2220085 T3 ES2220085 T3 ES 2220085T3 ES 99934829 T ES99934829 T ES 99934829T ES 99934829 T ES99934829 T ES 99934829T ES 2220085 T3 ES2220085 T3 ES 2220085T3
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Abstract

Una formulación de suspoemulsión que comprende componentes compatibles primero y segundo, actuando el primer componente principalmente como un emulsionante de aceite y en segundo lugar como un dispersante de partículas, y actuando el segundo componente principalmente como un dispersante de partículas y en segundo lugar como un emulsionante de aceite, caracterizada porque i) el primer componente consiste en uno o más compuestos de fórmula R1(Y)aH; ii) el segundo componente consiste en uno o más compuestos de fórmula [R2(Z)b]cA; en donde R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, son fenoxi substituido; Y y Z, que pueden ser iguales o diferentes, son -CHR3CHR4- O-, donde R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, son hidrógeno o metilo; a es de 16 a 20; b es de 7 a 40; c es 1 ó 2; y A es el radical fosfato o sulfato, o sales del mismo, en donde la concentración del primer componente es mayor que 70 g/litro.

Description

Formulación líquida.
Esta invención se refiere a formulaciones líquidas y a métodos para su preparación. En particular, la invención se refiere a formulaciones líquidas que contienen una fase de emulsión y una fase sólida suspendida. Específicamente, aunque no exclusivamente, la invención trata de formulaciones para usar en agricultura, tales como las que contienen plaguicidas, por ejemplo herbicidas, fungicidas y/o insecticidas, donde las formulaciones son diluidas con agua por un operario agrícola antes de la aplicación a la plaga o su emplazamiento.
Las solicitudes de Patente Europea EP-297207 y EP-257286 describen formulaciones de microemulsión. Estas formulaciones no mencionan formulaciones de acuerdo con la presente invención ni el problema técnico solucionado por estas formulaciones.
La solicitud de Patente Europea EP-261492 describe el uso potencial de compuestos i) e ii) de acuerdo con la presente invención en formulaciones de suspoemulsión pero no menciona un uso simultáneo de tales compuestos.
La solicitud de Patente Internacional WO-99/40784 describe el uso de un etoxilato de triestirilfenol que tiene 6-14 moles de etoxilato, en forma no iónica, con un etoxilato de triestirilfenol que tiene 14-18 moles de etoxilato en forma de sulfato o fosfato, en forma aniónica o ácida, y una sal de sulfosuccinato de dialquilo para preparar una formulación de suspoemulsión. Los compuestos descritos en este documento son diferentes de los compuestos usados para preparar formulaciones de acuerdo con la presente invención.
Crear emulsiones estables que contienen al menos un componente sólido, las llamadas suspoemulsiones, presenta retos significativos al químico experto en formulaciones. Estos retos se incrementan cuanto mayor es el número y la complejidad de los componentes. Las formulaciones de suspoemulsión son especialmente sensibles a las fuerzas de cizallamiento durante la fabricación de la formulación, y también durante la dilución y la mezcladura de la formulación con agua por parte del operario agrícola. Estas fuerzas aceleran la heterofloculación, provocada por la aglomeración de las partículas sólidas con gotículas de la fase de emulsión. La heterofloculación provoca una estabilidad al almacenamiento pobre y puede dar como resultado filtros de tobera bloqueados durante la pulverización de la formulación diluida por parte del operario agrícola. Estos problemas se exacerban cuando las formulaciones contienen grandes cantidades de componentes aceitosos que a menudo se requieren para mejorar la translocación del ingrediente activo en la planta.
El reto para el químico experto en formulaciones es elegir los dispersantes y emulsionantes correctos para producir un sistema estable. Típicamente, esto se alcanza revistiendo las partículas sólidas con un dispersante polímero que forma una capa estérica alrededor de cada partícula; el componente aceitoso se emulsifica a continuación en la mezcla con la ayuda de un emulsionante. La emulsión puede estabilizarse termodinámicamente o cinéticamente. Los sistemas estabilizados cinéticamente finalmente coalescerán de nuevo hasta una fase aceitosa simple, típicamente esto lleva de aproximadamente 2 a 3 años, es decir la duración de la vida útil del producto. Los sistemas termodinámicamente estables forman espontáneamente sistemas de microemulsión/solubilizados cuando se mezclan entre sí en las proporciones correctas.
Así, los intentos de proporcionar formulaciones de suspoemulsión estables han implicado típicamente el uso de dispersantes polímeros para mantener físicamente separadas las gotículas y las partículas. Sin embargo, estos intentos no han encontrado una aplicabilidad general, debido a que aunque pueden aplicarse a sistemas simples específicos, no son aplicables a suspoemulsiones más complejas. Por lo tanto, el objetivo de la invención es proporcionar una formulación de suspoemulsión que venza los problemas mencionados previamente.
De acuerdo con la invención, se proporciona una formulación de suspoemulsión que comprende componentes compatibles primero y segundo, actuando el primer componente principalmente como un emulsionante de aceite y en segundo lugar como un dispersante de partículas, y actuando el segundo componente principalmente como un dispersante de partículas y en segundo lugar como un emulsionante de aceite, caracterizada porque
i)
el primer componente consiste en uno o más compuestos de fórmula R^{1}(Y)_{a}H;
ii)
el segundo componente consiste en uno o más compuestos de fórmula [R^{2}(Z)_{b}]_{c}A;
en donde
R^{1} y R^{2}, que pueden ser iguales o diferentes, son fenoxi substituido;
Y y Z, que pueden ser iguales o diferentes, son -CHR^{3}CHR^{4}-O-, donde R^{3} y R^{4}, que pueden ser iguales o diferentes, son hidrógeno o metilo;
a es de 16 a 20;
b es de 7 a 40;
c es 1 ó 2; y
A es el radical fosfato o sulfato (preferiblemente fosfato), o sales del mismo,
en donde la concentración del primer componente es mayor que 70 g/litro.
El término suspoemulsión, según se conoce en la técnica, describe formulaciones en las que la fase continua es agua que contiene una emulsión y partículas suspendidas. Las emulsiones pueden ser emulsiones de "agua en aceite", en las que la fase aceitosa es el componente principal que rodea partículas acuosas, o emulsiones de "aceite en agua", en las que la fase acuosa es el componente principal. Esta invención encuentra aplicabilidad en ambos sistemas, sin embargo es particularmente ventajosa para usar en suspoemulsiones de agua en aceite.
A lo largo de esta memoria descriptiva, a no ser que el contexto requiera otra cosa, se entenderá que la palabra "comprenden", o variaciones tales como "comprende" o "que comprende", implica la inclusión de un integrante o grupo de integrantes indicado, pero no la exclusión de ningún otro integrante o grupo de integrantes, incluyendo las etapas del método.
La presente invención permite la preparación de suspoemulsiones estables que contienen una variedad de ingredientes activos y otros componentes. Por lo tanto, encuentra una aplicabilidad más general que las formulaciones de la técnica anterior. Además, la presente invención permite la preparación de formulaciones que contienen cantidades mucho más grandes de componentes aceitosos que las que han sido posibles hasta ahora. Se ha encontrado que las formulaciones preparadas de acuerdo con la presente invención son capaces de soportar condiciones de alto cizallamiento experimentadas comúnmente durante la fabricación y la aplicación de plaguicidas sobre cultivos. Sistemas comparables, que no utilizan la presente invención, dan como resultado heterofloculación. Diseñando un sistema como el descrito previamente en el que el dispersante y el emulsionante están relacionados, la presente invención va en contra de la enseñanza convencional de la técnica y provee al químico experto en formulaciones de una nueva enseñanza técnica que encontrará aplicabilidad general.
Se ha encontrado que se alcanza un buen comportamiento cuando la cantidad de segundo componente está entre 15 y 50 g/litro, especialmente 25 y 35 g/litro.
Se ha encontrado que la presente invención funciona particularmente bien cuando la formulación contiene un emulsionante iónico. Se prefieren sales de alquilbencenosulfonatos, especialmente dodecilbencenosulfonato cálcico.
Sorprendentemente, se ha encontrado que las suspoemulsiones, cuando se preparan de acuerdo con la invención, forman emulsiones en las que la interfase agua/aceite no puede distinguirse fácilmente. Estas llamadas microemulsiones son características de la presente invención particularmente cuando la concentración total del primer componente y el emulsionante iónico supera 150 g/litro.
Se ha encontrado que se alcanza un comportamiento mejorado cuando R^{1} y R^{2} están substituidos con dos o tres grupos 1-feniletilo.
Por otra parte, se ha encontrado que b es preferiblemente de 10 a 25, especialmente de 16 a 20.
La invención también incluye formulaciones en las que el segundo componente es una sal, preferiblemente una sal sódica, potásica o de trietanolamina. Se prefiere especialmente la sal de trietanolamina.
Se prefiere particularmente que el primer componente comprenda un compuesto de fórmula R^{1}(Y)_{a}H, donde R^{1} es fenoxi trisubstituido, substituido con un radical 1-feniletilo en las posiciones 2, 4 y 6, Y es -CH_{2}CH_{2}-O- y a es nominalmente 16. En la técnica este compuesto se conoce como triestirilfenol etoxilado (16 moles de E.O.). Típicamente, este compuesto existe como una mezcla con compuestos similares.
Se prefiere particularmente que el segundo componente comprenda la sal de trietanolamina de un compuesto de fórmula [R^{2}(Z)_{b}]_{c}A, donde R^{2} es fenoxi trisubstituido, substituido con un radical 1-feniletilo en las posiciones 2, 4 y 6, Z es -CH_{2}CH_{2}-O-, b es nominalmente 20, c es 1 y A es fosfato. En la técnica, este compuesto se conoce como un fosfato de triestirilfenol etoxilado (20 moles de E.O.). Típicamente, este compuesto existe como una mezcla con compuestos similares, particularmente con compuestos similares en los que c es 2.
La presente invención encuentra aplicación particularmente en el campo técnico de la formulación de plaguicidas, donde muchos ingredientes activos exhiben baja solubilidad en disolventes tanto acuosos como orgánicos. Tales ingredientes activos incluyen fluquinconazole, carbendazim e isoproturon.
La presente invención encuentra aplicabilidad particular en la preparación de formulaciones que comprenden dos o más ingredientes activos, especialmente cuando un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua de alto punto de ebullición y otro ingrediente se disuelve en un líquido no miscible con agua tal como aceite de colza o aceite mineral, por ejemplo prochloraz.
Ejemplos
La invención se mostrará ahora, solamente a modo de ejemplo, con referencia a los siguientes Ejemplos.
Ejemplo 1 Elección de emulsionante no iónico y dispersante sobre la estabilidad de la formulación
Las Formulaciones 1, 2 y 3 se prepararon de acuerdo con el siguiente método.
Preparación
Los ingredientes 1 a 5 se mezclaron en las proporciones mostradas en la Tabla 1 para formar una solución. Los ingredientes 6 a 12 se mezclaron en las proporciones mostradas en la Tabla 1 y se trituraron en un molino de cuentas hasta que el fluquinconazole tenía un diámetro medio de 2 micras. Ambos grupos de ingredientes se mezclaron a continuación para producir la formulación resultante. Como puede observarse en la Tabla 1, los ingredientes de cada formulación permanecían constantes excepto para los ingredientes 4 y 10.
El compuesto I es de fórmula R^{1}(Y)_{a}H, donde R^{1} es fenoxi trisubstituido, substituido por un radical 1-feniletilo en las posiciones 2, 4 y 6, Y es -CH_{2}CH_{2}-O- y a es nominalmente 16. En la técnica, este compuesto se conoce como un triestirilfenol etoxilado (16 moles de E.O.). Típicamente, este compuesto existe como un mezcla con compuestos similares.
El compuesto de fórmula II es la sal de trietanolamina de un compuesto de fórmula [R^{2}(Z)_{b}]_{c}A, donde R^{2} es fenoxi trisubstituido, substituido por un radical 1-feniletilo en las posiciones 2, 4 y 6, Z es -CH_{2}CH_{2}-O-, b es nominalmente 20, c es 1 y A es fosfato. En la técnica, este compuesto se conoce como un fosfato de triestirilfenol etoxilado (20 moles de E.O.). Típicamente, este compuesto existe como una mezcla con compuestos similares, particularmente con compuestos similares en los que c es 2.
Método de prueba
La estabilidad de las formulaciones se probó usando un equipo de pulverización a escala de laboratorio que estaba diseñado para simular condiciones de campo. Cada formulación diluida se hizo recircular vigorosamente durante al menos media hora usando una bomba de circulación de alta potencia para simular las fuerzas de cizallamiento que se experimentarían en el depósito de pulverización en la práctica. Un filtro prepesado se sitúa en un brazo en ángulos rectos con respecto al flujo de recirculación y el flujo a través del filtro se regula a fin de estimular la deposición de cualquier residuo.
La estabilidad de las formulaciones se determinó de un número de modos. Una formulación fue clasificada como fallo si después de la recirculación se aplicaba al menos uno de los siguientes:
i)
el peso de residuo sobre el filtro era mayor que 0,02% del peso original de la formulación usada,
ii)
había una gran acumulación sobre las paredes y el suelo del vaso de precipitados,
iii)
había una marca de flujo pegajosa sobre las paredes del vaso de precipitados,
iv)
la evaluación microscópica revelaba que se había producido heterofloculación.
Se consideraron los cuatro criterios al determinar cómo se había comportado una formulación. Los resultados de la prueba se muestran en la Tabla 1.
TABLA 1
1 
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados muestran que las formulaciones elaboradas de acuerdo con la invención son resistentes a la heterofloculación.
Ejemplo 2 Efecto de la concentración de compuesto I (emulsionante no iónico) y compuesto II (dispersante) sobre la estabilidad de la formulación
Las formulaciones 4 a 10 se prepararon de acuerdo con el método preparativo descrito en el Ejemplo 1 en las proporciones mostradas en la Tabla 2. Las proporciones se muestran en gramos. La Tabla 2 también muestra los resultados de prueba que se determinaron usando los mismos criterios que en el Ejemplo 1.
TABLA 2
2
Los resultados muestran que se produce heterofloculación cuando la cantidad de componente I está por debajo de 70 g/litro.

Claims (14)

1. Una formulación de suspoemulsión que comprende componentes compatibles primero y segundo, actuando el primer componente principalmente como un emulsionante de aceite y en segundo lugar como un dispersante de partículas, y actuando el segundo componente principalmente como un dispersante de partículas y en segundo lugar como un emulsionante de aceite, caracterizada porque
i)
el primer componente consiste en uno o más compuestos de fórmula R^{1}(Y)_{a}H;
ii)
el segundo componente consiste en uno o más compuestos de fórmula [R^{2}(Z)_{b}]_{c}A;
en donde
R^{1} y R^{2}, que pueden ser iguales o diferentes, son fenoxi substituido;
Y y Z, que pueden ser iguales o diferentes, son -CHR^{3}CHR^{4}-O-, donde R^{3} y R^{4}, que pueden ser iguales o diferentes, son hidrógeno o metilo;
a es de 16 a 20;
b es de 7 a 40;
c es 1 ó 2; y
A es el radical fosfato o sulfato, o sales del mismo,
en donde la concentración del primer componente es mayor que 70 g/litro.
2. Una formulación de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la cantidad de segundo componente está entre 15 y 50 g/litro.
3. Una formulación de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la cantidad de segundo componente está entre 25 y 35 g/litro.
4. Una formulación de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3, que contiene además un emulsionante iónico.
5. Una formulación de acuerdo con la reivindicación 4, en la que el emulsionante iónico es una sal de un alquilbencenosulfonato.
6. Una formulación de acuerdo con las reivindicaciones 4 ó 5, que es una microemulsión en la que la concentración total del primer componente y el emulsionante iónico supera 150 g/litro.
7. Una formulación de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la que R^{1} y/o R^{2} están substituidos por dos o tres grupos 1-feniletilo.
8. Una formulación de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la que p es de 10 a 25.
9. Una formulación de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la que p es de 16 a 20.
10. Una formulación de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la que A es fosfato.
11. Una formulación de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la que el segundo componente es una sal de sodio, potasio o trietanolamina.
12. Una formulación de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la que el primer componente comprende un compuesto de fórmula R^{1}(Y)_{a}H, donde R^{1} es fenoxi trisubstituido, substituido por un radical 1-feniletilo en las posiciones 2, 4 y 6, Y es -CH_{2}CH_{2}-O- y a es nominalmente 16.
13. Una formulación de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la que el segundo componente comprende la sal de trietanolamina de un compuesto de fórmula [R^{2}(Z)_{b}]_{c}A, donde R^{2} es fenoxi trisubstituido, substituido por un radical 1-feniletilo en las posiciones 2, 4 y 6, Z es -CH_{2}CH_{2}-O-, b es nominalmente 20, c es 1 y A es fosfato.
14. Una formulación de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, que contiene al menos un ingrediente activo que exhibe baja solubilidad en disolventes tanto acuosos como orgánicos.
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